JPH0782126A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPH0782126A
JPH0782126A JP25016193A JP25016193A JPH0782126A JP H0782126 A JPH0782126 A JP H0782126A JP 25016193 A JP25016193 A JP 25016193A JP 25016193 A JP25016193 A JP 25016193A JP H0782126 A JPH0782126 A JP H0782126A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式(1)で示されるヒドロキシ−2
−ピリドン誘導体又はその塩を含有してなることを特徴
とする口腔用組成物。 【化1】 (但し、式中R1,R2はそれぞれ水素原子又は水酸基で
あり、かつR1,R2の少なくとも一つは水酸基である。
また、R3,R4,R5はそれぞれ水素原子又は一価の有
機基である。) 【効果】 本発明の口腔用組成物は、歯垢形成抑制活性
に優れ、歯周病、う蝕、歯石等の口腔内疾患の予防や進
行防止に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、歯周病、う蝕、歯石等
の口腔内の疾患の予防や進行防止に有効な口腔用組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】口腔内
における代表的疾患である歯周病、う蝕は病原菌による
感染症であり、その発生は、病原菌体が歯牙表面に付着
することから始まる。付着した細菌は細菌間凝集、増殖
を経て、目に見える形の歯垢を形成していく。
【0003】初期付着については、細胞表層のタンパク
質性付着因子と歯牙表面のペリクルとの間に、疎水性結
合、イオン性結合、レクチン様結合が形成されて付着が
成立することが知られている。また、細菌間の凝集反応
も、初期付着と同様の結合様式に依存していることが報
告されている。
【0004】上記タンパク質性付着因子については、近
年の分子生物学の進歩にともない、付着因子の分離、精
製、構造決定に関する研究が進んでいる。特に、成人性
歯周炎の代表的病原菌であるポルフィロモナス・ジンジ
バリス(Porphyromonas gingiva
lis)、う蝕の主たる病原菌であるストレプトコッカ
ス・ミュータンス(Streptococcus mu
tans)及びストレプトコッカス・ソブリナス(St
reptococcus sobrinus)について
はかなり詳細に研究されている。ポルフィロモナス・ジ
ンジバリスの主要な付着因子は、線毛(フィンブリエ)
といわれ、分子量約42Kのタンパク質が重合したもの
である。ストレプトコッカス属の付着因子は血清型毎に
類似した構造を有しており、c型のストレプトコッカス
・ミュータンス、g型のストレプトコッカス・ソブリナ
スは、各々、プロティンアンチーゲンc(Protei
nAntigen c,以下PAcという)、プロティ
ンアンチーゲンg(Protein Antigen
g,以下PAgという)と呼ばれるタンパク質抗原を細
胞表層にもつ。PAc、PAgはともに分子量約190
Kで、初期付着、及び細菌間凝集に深く関与するといわ
れている。
【0005】なお、ストレプトコッカス属の菌体付着に
関しては、同菌が産生する多糖類に、菌体自身が付着す
ることも良く知られている。
【0006】一方、上述したプロセスによって形成され
た歯垢は、主として菌体とその代謝物から構成されてお
り、微生物にとっては増殖の足場となり、各種疾患の原
因となる。例えば、歯周病は、歯肉縁より上に存在する
歯垢(歯肉縁上歯垢)中に存在する病原菌や、更に嫌気
度が高い歯肉縁より下の歯垢(歯肉縁下歯垢)中に存在
する病原菌により発生する。特に、歯肉縁下歯垢は、歯
肉縁上歯垢が存在するため嫌気度がより高くなってお
り、そこで生育するグラム陰性嫌気性菌は、歯周炎の病
原菌として歯周病の進行に大きく関与する。
【0007】う蝕についても、主たる病原菌であるスト
レプトコッカス・ミュータンス、ストレプトコッカス・
ソブリナスは、歯垢内で増殖しながら糖質代謝により有
機酸を産生し、その酸が歯牙表面を脱灰することによ
り、う蝕が発生、進行することが明らかになっている。
【0008】更に、歯垢が石灰化して形成される歯石
も、歯垢の直接的な関与が知られている。
【0009】このように、口腔内において各種疾患の原
因となっている歯垢の形成、蓄積を抑制することによ
り、病原菌の排除、及びその増殖の場を除去するという
効果が期待できる。更に、歯垢蓄積量を低減し、歯肉縁
下歯垢の嫌気度を下げることにより、歯周病原因菌であ
る嫌気性菌の生育阻害にも寄与できる。すなわち、歯垢
の形成、蓄積を抑制することは、歯周病、う蝕、歯石等
の口腔内疾患の予防、進行阻止に大きく寄与するもので
ある。
【0010】従来、歯垢形成の抑制のためにいろいろな
手段が講じられてきたが、いまだ満足すべき方法がない
のが現状である。例えば、歯垢形成の抑制のために歯刷
子を用いたブラッシングが行われているが、口腔内の形
状は複雑であるため、特に隣接歯間部、裂溝部の歯垢は
ブラッシングだけで除くことは困難である。
【0011】また、化学的な歯垢形成抑制方法として、
病原菌を直接殺菌する方法が知られており、殺菌剤を配
合した歯磨剤や洗口剤の使用、あるいは抗生物質の投与
による歯垢内微生物の殺菌が、歯垢形成阻害に効果があ
ることが開示されている(特開昭61−200905
号、同61−148125号)。しかし、強力な殺菌剤
や抗生物質の使用は正常な口腔内細菌叢を乱し、その結
果、特定の病原菌の異常増加という為害作用の危険性が
指摘されている。更に、薬剤耐性菌の出現も考えられ、
必ずしも好ましい方法とはいえない。
【0012】このため、このような問題のない優れた歯
垢形成抑制効果を発揮し得る口腔用組成物が要望され
る。
【0013】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
要望に応えるため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
(1)で示されるヒドロキシ−2−ピリドン誘導体又は
その塩が、従来の殺菌剤のように強い抗菌力で歯垢形成
を抑制するものとは異なり、抗菌力を示さないような低
濃度において、優れた歯垢形成抑制効果を有すると共
に、各種口腔用組成物に安定して配合できることを見い
出し、それ故、式(1)のヒドロキシ−2−ピリドン誘
導体又はその塩を含有する口腔用組成物が歯垢形成抑制
効果に優れ、歯周病、う蝕、歯石等の口腔内疾患の予防
や進行阻止に有効であることを知見し、本発明をなすに
至った。
【0014】
【化2】 (但し、式中R1,R2はそれぞれ水素原子又は水酸基で
あり、かつR1,R2の少なくとも一つは水酸基である。
また、R3,R4,R5はそれぞれ水素原子又は一価の有
機基である。)
【0015】なお、ヒドロキシ−2−ピリドン誘導体に
ついては、特公昭48−35077号に、1−ヒドロキ
シ−2−ピリドン誘導体が抗糸状菌作用を有し、皮膚真
菌症の治療への応用が開示されている。また、特公昭5
8−39805号には、同誘導体が優れた頭垢防止効果
を有し、頭皮、頭髪に適用するヘアケア、ヘアドレッシ
ング製品への応用技術が開示されている。なお、同誘導
体の頭垢防止効果は、(1)頭皮常在菌に対する抗菌
力、(2)表皮脂質の酸化を抑える抗酸化力、(3)表
皮脂質から生ずる過酸化物に対する過酸化物分解力、に
由来することが報告されている。これらの公知技術は皮
膚、頭皮あるいは頭髪に関する応用に限られており、口
腔用組成物への応用は報告されていない。
【0016】また、3−ヒドロキシ−2−ピリドン構造
については、上記のような活性があることは報告されて
おらず、口腔用組成物への応用に関する報告もない。
【0017】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の口腔用組成物は、練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、液体
歯磨、ジェル歯磨等の歯磨剤、洗口剤、塗布剤、噴霧
剤、トローチ剤、食品(ガム、キャンディー等も含む)
などとして調製されるもので、有効成分として下記一般
式(1)で示されるヒドロキシ−2−ピリドン誘導体又
はその塩を含有する。
【0018】
【化3】
【0019】上記式(1)において、R1,R2はそれぞ
れ水素原子又は水酸基であり、かつR1,R2の少なくと
も一つは水酸基である。また、R3,R4,R5はそれぞ
れ水素原子又は一価の有機基(好ましくは炭素数1〜1
8のもの)であり、一価の有機基としてはアルキル基、
アルケニル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル
基、シクロアルキル−アルキル基、アリール基、アラル
キル基、アリールアルケニル基、アリールオキシアルキ
ル基、アリールメルカプトアルキル基、ベンズヒドリル
基、フェニルスルホニルアルキル基、フリル基、フリル
アルケニル基などを挙げることができるが、炭素数1〜
18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭
素数3〜18のシクロアルキル基やシクロアルキル−ア
ルキル基、ベンジル基が好ましい。
【0020】なお、上記式(1)のヒドロキシ−2−ピ
リドン誘導体は、1−ヒドロキシ−2−ピリドン、ある
いは3−ヒドロキシ−2−ピリドン骨格を有するが、各
々互変異性体が存在する。1−ヒドロキシ−2−ピリド
ン骨格の場合は、2−ヒドロキシピリジン−N−オキシ
ド骨格等が異性体として存在し、3−ヒドロキシ−2−
ピリドン骨格の場合は、2,3−ジヒドロキシピリジン
骨格等が存在する。本発明はこれらの異性体も含むこと
ができる。
【0021】また、適当な塩基を用いた塩として用いる
ことも可能である。塩の形態としてはナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウム、亜
鉛、銅、アルミニウム、ランタン、鉄、スズ等の1価又
は多価の金属塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチ
レンジアミン、ヒドロキシルアミン等のアミン類との
塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩、ま
たは塩基性アミノ酸を含む塩基性ペプチドや塩基性タン
パク質との塩等が広く利用可能であり、薬剤学的に許容
できる範囲から適宜選択できる。
【0022】式(1)のヒドロキシ−2−ピリドン誘導
体又はその塩の配合量は、組成物全体の0.0005〜
20%(重量%、以下同様)、特に0.01〜10%、
より好適には0.1〜5%とすることが好ましく、0.
0005%未満の場合は歯垢形成を抑制できない場合が
あり、20%を超えると使用感や配合上の問題点が生じ
る場合がある。
【0023】本発明の口腔用組成物は、その剤型に応じ
てその他の任意成分を配合することができる。例えば、
歯磨類の場合は、研磨剤、粘結剤、粘稠剤、界面活性
剤、甘味剤、防腐剤、着色剤、香料、発泡剤、上記必須
成分以外の薬用成分などを配合し得る。
【0024】研磨剤としては、第2リン酸カルシウム2
水塩、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリ
ウム等のリン酸塩系研磨剤、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム等の炭酸塩系研磨剤、シリカ、ジルコノシリケ
ート等の珪酸塩系研磨剤、水酸化アルミニウム等の水酸
化物系研磨剤等の中から1種あるいは2種以上を適宜選
択できる。
【0025】粘結剤としては、カラギーナン、アルギン
酸ナトリウム、キサンタンガム、プルラン、ゼラチン、
カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、アラビアガム、グアーガム、ローカストビ
ーンガム、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、モンモリロナイト、カ
オリン、水和シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシ
ウム、ヘクトライト等の中から1種あるいは2種以上を
適宜選択できる。
【0026】粘稠剤としては、プロピレングリコール、
ソルビット、グリセリン、ポリエチレングリコール等の
中から1種あるいは2種以上を適宜選択できる。
【0027】界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、ザルコシネート等の中から1種あるいは2種以上
を適宜選択できる。
【0028】防腐剤としては、メチルパラベン、エチル
パラベン、ブチルパラベン、安息香酸ナトリウム等の中
から1種あるいは2種以上を適宜選択できる。
【0029】また、他の薬用成分としては、フッ化ナト
リウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化スズ等
のフッ化物、クロルヘキシジン、トリクロサン、塩化セ
チルピリジニウム等の殺菌/抗菌剤、縮合リン酸塩、エ
タンヒドロキシジホスフォネート等の歯石予防剤、トラ
ネキサム酸、グリチルリチン2カリウム塩等の抗炎症
剤、デキストラナーゼ、ムタナーゼ等の酵素剤、塩化ナ
トリウム、乳酸アルミニウム等の収斂剤、硝酸カリウ
ム、塩化ストロンチウムなどの知覚過敏抑制剤、クエン
酸亜鉛、グルコン酸等のプラーク抑制剤などを、薬剤学
的に許容できる範囲で、目的に応じて1種あるいは2種
以上を適宜選択して使用することができる。なお、任意
成分の添加量は本発明の効果を妨げない範囲で通常量と
することができる。
【0030】
【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、歯垢形成抑制
活性に優れ、歯周病、う蝕、歯石等の口腔内疾患の予防
や進行防止に有効である。
【0031】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【0032】〔実験例〕表1に示す被験サンプルの歯垢
形成抑制効果、抗菌力を下記方法で評価した。その結果
を表1に示す。 歯垢形成抑制効果:ストレプトコッカス・ソブリナス6
715株を用いて、試験管内における歯垢形成モデル試
験を行った。ストレプトコッカス・ソブリナス6715
株を3.7%ブレーン・ハート・インフュージョン(B
rain Heart Infusion,以下BHI
という)を用いて培養して得た培養液を遠心分離し、培
養上清と菌体を得た。培養上清をメンブレンフィルター
(Amicon社、ダイアフローメンブレンPM10)
を用いて限外濾過し、更にリン酸緩衝生理食塩水(pH
7.0、以下PBSという)を用いて同様にしてバッフ
ァー交換し、20倍濃縮培養上清を得た。菌体はPBS
に懸濁した後、沸騰水浴中で20分間処理して加熱死菌
懸濁液とした。室温に冷却後、PBSを用いて550n
mにおける吸光度(以下A550という)が4.5となる
加熱死菌懸濁液を調製した。
【0033】ガラス試験管に20倍濃縮培養上清(PA
g濃度:約20μg/ml)1ml、加熱死菌懸濁液1
ml、10%ショ糖(PBS中)溶液0.4ml、2%
被験サンプル(ジメチルスルフォキシド中)溶液を所定
濃度になるように添加し、PBSで最終液量を4mlと
した。試験管を60度の傾斜に保って37℃で16時間
静置した後、試験管壁に付着した死菌を超音波処理で分
散して得た加熱死菌懸濁液のA550を測定し、付着死菌
量を測定した。この時の付着死菌量を試験管内における
歯垢形成量とみなし、対照としてサンプル無添加のもの
についても同様の実験を行ない、下式に従い歯垢形成抑
制率を算出した。 歯垢形成抑制率(%)={A550(対照)−A550(サン
プル)}/A550(対照)×100
【0034】抗菌力試験:ガラス試験管に培養液4ml
を加えてオートクレーブ滅菌した後、被験サンプル水溶
液を培養時の濃度が、0.5、1、5、10、50、1
00ppmとなるように添加した後、精製水を用いて全
量を4.5mlとした。あらかじめ培養しておいたスト
レプトコッカス・ソブリナス6715株の前培養液を用
いて、A550が1の菌懸濁液を調製し、その40μlを
被験サンプルが添加されたガラス試験管に加えて1日間
培養した後、A550を測定して最小生育阻止濃度の範囲
を求めた。
【0035】培養液は3.7%BHIを用い、培養は全
て37℃の気相で行った。
【0036】
【表1】
【0037】表1に示した結果のとおり、本発明に係る
ヒドロキシ−2−ピリドン誘導体は、加熱死菌を用いた
試験管内歯垢形成試験において、優れた歯垢形成抑制効
果を示したが、4−ヒドロキシ−2−ピリドンは抑制効
果を示さず、また、クロルヘキシジンにも効果が認めら
れなかった。更に、本発明に係るヒドロキシ−2−ピリ
ドン誘導体は、抗菌力を示さないような低濃度において
も、歯垢形成抑制効果を示した。
【0038】 〔実施例1〕練歯磨 第2リン酸カルシウム2水和物 30 重量部 プロピレングリコール 3.0 カルボキシメチルセルロース 1.0 グリセリン 25 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 香料 1.0 サッカリンナトリウム 0.15 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.73 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチル 1.0 ペンチル)−2−ピリドンモノエタノールアミン塩水 残り 計 100 重量部
【0039】 〔実施例2〕練歯磨 シリカ 20 重量部 プロピレングリコール 3.0 カルボキシメチルセルロース 1.0 ソルビット 30 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 香料 1.0 サッカリンナトリウム 0.15 フッ化ナトリウム 0.21 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチル 1.0 ペンチル)−2−ピリドンモノエタノールアミン塩水 残り 計 100 重量部
【0040】 〔実施例3〕液状歯磨 プロピレングリコール 2.0 重量部 キサンタンガム 0.2 ポリアクリル酸ナトリウム 0.15 ソルビット 30 グリセリン 20 シリカ 15 サッカリンナトリウム 0.1 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 フッ化ナトリウム 0.21 香料 1.0 ブチルパラベン 0.01 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチル 0.2 ペンチル)−2−ピリドンモノエタノールアミン塩水 残り 計 100 重量部
【0041】 〔実施例4〕洗口剤 エタノール 20 重量部 サッカリンナトリウム 0.02 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチル 0.1 ペンチル)−2−ピリドンモノエタノールアミン塩 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.14 着色料 適量 香料 0.1水 残り 計 100 重量部
【0042】 〔実施例5〕洗口剤 サッカリンナトリウム 0.02重量部 3−ヒドロキシ−2−ピリドン 0.1 フッ化ナトリウム 0.022 ブチルパラベン 0.01 着色料 適量 香料 0.1水 残り 計 100 重量部
【0043】 〔実施例6〕トローチ アラビアガム 7.0 重量部 グルコース 40 マルトース 40 ステアリン酸マグネシウム 1.0 サッカリンナトリウム 0.02 香料 0.2 1−ヒドロキシ−2−ピリドン 0.1水 残り 計 100 重量部
【0044】 〔実施例7〕練歯磨 プロピレングリコール 2.5 重量部 カラギーナン 1.0 ソルビット 20 サッカリンナトリウム 0.15 ブチルパラベン 0.01 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.73 水酸化アルミニウム 40 香料 0.9 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチル 5.0 ペンチル)−2−ピリドンモノエタノールアミン塩水 残り 計 100 重量部
【0045】 〔実施例8〕塗布剤 カルボキシメチルセルロース 3.0 重量部 ソルビット 20 ポリエチレングリコール 2.0 香料 1.0 サッカリンナトリウム 0.05 ブチルパラベン 0.01 1−ヒドロキシ−2−ピリドン 1.0水 残り 計 100 重量部
【0046】 〔実施例9〕練歯磨 炭酸カルシウム 30 重量部 グリセリン 15 ソルビット 15 カルボキシメチルセルロース 1.0 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 香料 1.0 サッカリンナトリウム 0.1 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.73 1−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−6−ベンジル−2− 2.0 ピリドン水 残り 計 100 重量部
【0047】 〔実施例10〕口中噴霧剤 グリセリン 10 重量部 エタノール 40 サッカリンナトリウム 0.3 香料 3.0 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチル 2.0 ペンチル)−2−ピリドンモノエタノールアミン塩 着色料 適量水 残り 計 100 重量部

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で示されるヒドロキシ
    −2−ピリドン誘導体又はその塩を含有してなることを
    特徴とする口腔用組成物。 【化1】 (但し、式中R1,R2はそれぞれ水素原子又は水酸基で
    あり、かつR1,R2の少なくとも一つは水酸基である。
    また、R3,R4,R5はそれぞれ水素原子又は一価の有
    機基である。)
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1997020559A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-12 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung fungizider mittel zur selektiven dekontamination von zähnen und zahnersatz
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