JPH0772267B2 - 新規な生分解性高吸水体及びその製造方法 - Google Patents
新規な生分解性高吸水体及びその製造方法Info
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- JPH0772267B2 JPH0772267B2 JP13295293A JP13295293A JPH0772267B2 JP H0772267 B2 JPH0772267 B2 JP H0772267B2 JP 13295293 A JP13295293 A JP 13295293A JP 13295293 A JP13295293 A JP 13295293A JP H0772267 B2 JPH0772267 B2 JP H0772267B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な生分解性高吸水
体及びその製造方法に関するものである。本発明の生分
解性高吸水体は、自然界で生分解を受けるので、例えば
土木分野における改質剤、農園芸分野における土壌改良
剤、種子コーティング剤、植物栽培用保水剤、化粧・ト
イレタリー分野における紙おむつ、生理用品、メカノケ
ミカル材料などに利用しうる。
体及びその製造方法に関するものである。本発明の生分
解性高吸水体は、自然界で生分解を受けるので、例えば
土木分野における改質剤、農園芸分野における土壌改良
剤、種子コーティング剤、植物栽培用保水剤、化粧・ト
イレタリー分野における紙おむつ、生理用品、メカノケ
ミカル材料などに利用しうる。
【０００２】
【従来の技術】水溶性高分子にグラフト重合、放射線架
橋、イオン架橋、架橋剤による架橋、凍結、融解を繰り
返すことによる分子架橋などを用いることにより、高吸
水体の生成することが知られている。これらの化合物は
布や綿などの水吸収剤と異なり、圧力をかけても離水し
ないという特性を利用して、水性の汚物を吸収後、それ
を漏れないように保持しうる製品、例えば紙おむつや生
理用品などに多用されている。
橋、イオン架橋、架橋剤による架橋、凍結、融解を繰り
返すことによる分子架橋などを用いることにより、高吸
水体の生成することが知られている。これらの化合物は
布や綿などの水吸収剤と異なり、圧力をかけても離水し
ないという特性を利用して、水性の汚物を吸収後、それ
を漏れないように保持しうる製品、例えば紙おむつや生
理用品などに多用されている。
【０００３】このような、吸水体としては、デンプンを
原料としてこれにアクリル酸などの合成モノマーをグラ
フト重合して、３次元架橋化することにより得られるデ
ンプン系高吸水体、生物系の含水ゲルであるヒアルロン
酸系高吸水体、化学合成されたポリビニルアルコール系
高吸水体、アクリル酸塩系高吸水体、アクリルアミド系
高吸水体などがある。
原料としてこれにアクリル酸などの合成モノマーをグラ
フト重合して、３次元架橋化することにより得られるデ
ンプン系高吸水体、生物系の含水ゲルであるヒアルロン
酸系高吸水体、化学合成されたポリビニルアルコール系
高吸水体、アクリル酸塩系高吸水体、アクリルアミド系
高吸水体などがある。
【０００４】これらの高吸水体は、土壌改良剤のように
自然界で使用した場合、使用後自然界に分解されずに残
留してしまう。また、これらを回収することは非常に困
難である。そこで、環境保全上からも使用後は自然界に
棲む微生物などで分解され自然界の炭素循環サイクルに
取り込まれるような生分解性を有する高吸水体の開発が
急務となっている。
自然界で使用した場合、使用後自然界に分解されずに残
留してしまう。また、これらを回収することは非常に困
難である。そこで、環境保全上からも使用後は自然界に
棲む微生物などで分解され自然界の炭素循環サイクルに
取り込まれるような生分解性を有する高吸水体の開発が
急務となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の高吸水体のもつ欠点を克服し、自然界での利用促
進を図れる、生分解性を有する高吸水体を提供すること
を目的としてなされたものである。
従来の高吸水体のもつ欠点を克服し、自然界での利用促
進を図れる、生分解性を有する高吸水体を提供すること
を目的としてなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、生分解性
の高吸水体を開発するために種々研究を重ねた結果、生
分解性の水溶性高分子であるポリ（γ‐グルタミン酸）
の所定濃度の水溶液あるいは水性溶液に所定照射線量の
放射線を照射して得られる所定ゲル化率の架橋体が、生
分解性を失うことなく優れた吸水性を有することを見出
し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
の高吸水体を開発するために種々研究を重ねた結果、生
分解性の水溶性高分子であるポリ（γ‐グルタミン酸）
の所定濃度の水溶液あるいは水性溶液に所定照射線量の
放射線を照射して得られる所定ゲル化率の架橋体が、生
分解性を失うことなく優れた吸水性を有することを見出
し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、ゲル化率４０〜９０
％のポリ（γ‐グルタミン酸）放射線架橋体から成る生
分解性高吸水体を提供するものである。
％のポリ（γ‐グルタミン酸）放射線架橋体から成る生
分解性高吸水体を提供するものである。
【０００８】本発明において、ゲル化率とは、仕込みポ
リ（γ‐グルタミン酸）量に対するポリ（γ‐グルタミ
ン酸）放射線架橋体の乾燥重量の百分比を意味する。
リ（γ‐グルタミン酸）量に対するポリ（γ‐グルタミ
ン酸）放射線架橋体の乾燥重量の百分比を意味する。
【０００９】本発明の生分解性高吸水体は、ポリ（γ‐
グルタミン酸）をその濃度が１．５〜６重量％好ましく
は２〜５重量％になるように水又は水と水溶性溶媒との
混合溶媒に溶解し、次いで得られた溶液に放射線を照射
したのち、生成した架橋体を分離することによって製造
することができる。
グルタミン酸）をその濃度が１．５〜６重量％好ましく
は２〜５重量％になるように水又は水と水溶性溶媒との
混合溶媒に溶解し、次いで得られた溶液に放射線を照射
したのち、生成した架橋体を分離することによって製造
することができる。
【００１０】本発明において用いるポリ（γ‐グルタミ
ン酸）については特に制限はなく、微生物を用いた製造
法、化学合成法などいかなる製造法によるものでもよい
が、微生物により産生されたもの、例えばバチルス・ズ
ブチルスのようなバチルス属菌種などの微生物により産
生されたもの［例えばＢｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．
Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６，１０３１〜１０３５（１９９
２）、特開平１−１７４３９７号公報参照］が好まし
く、中でも数十万〜百数十万の分子量を有するものが好
ましい。
ン酸）については特に制限はなく、微生物を用いた製造
法、化学合成法などいかなる製造法によるものでもよい
が、微生物により産生されたもの、例えばバチルス・ズ
ブチルスのようなバチルス属菌種などの微生物により産
生されたもの［例えばＢｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．
Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６，１０３１〜１０３５（１９９
２）、特開平１−１７４３９７号公報参照］が好まし
く、中でも数十万〜百数十万の分子量を有するものが好
ましい。
【００１１】本発明において、ポリ（γ‐グルタミン
酸）を溶解するのに水との混合溶媒として用いられる水
溶性溶媒については特に制限はないが、ポリ（γ‐グル
タミン酸）を溶解させうるように、水の割合を十分な量
とし、水溶性溶媒の割合を適宜調整するようにするのが
よい。この水溶性溶媒としては、例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどが挙げられる。
酸）を溶解するのに水との混合溶媒として用いられる水
溶性溶媒については特に制限はないが、ポリ（γ‐グル
タミン酸）を溶解させうるように、水の割合を十分な量
とし、水溶性溶媒の割合を適宜調整するようにするのが
よい。この水溶性溶媒としては、例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどが挙げられる。
【００１２】ポリ（γ‐グルタミン酸）を溶解した溶液
は、放射線透過性容器例えばガラス製バイアル瓶などに
入れ、密封して用いるのが好ましい。この溶液に照射さ
れる放射線については特に制限はなく、例えばα線、β
線、γ線、電子線、中性子線、Ｘ線、荷電粒子線などが
挙げられるが、好ましくはγ線が用いられ、またβ線や
電子線やα線は透過力が小さいため目的物をフイルム状
で得るのを可能にする。
は、放射線透過性容器例えばガラス製バイアル瓶などに
入れ、密封して用いるのが好ましい。この溶液に照射さ
れる放射線については特に制限はなく、例えばα線、β
線、γ線、電子線、中性子線、Ｘ線、荷電粒子線などが
挙げられるが、好ましくはγ線が用いられ、またβ線や
電子線やα線は透過力が小さいため目的物をフイルム状
で得るのを可能にする。
【００１３】このような放射線照射処理にγ線を用いる
場合には、有利にはγ線は照射線量１．０〜５０Ｍｒａ
ｄ、好ましくは１．５〜４０Ｍｒａｄ、より好ましくは
２〜３０Ｍｒａｄで照射され、通常室温で架橋が進行す
る。
場合には、有利にはγ線は照射線量１．０〜５０Ｍｒａ
ｄ、好ましくは１．５〜４０Ｍｒａｄ、より好ましくは
２〜３０Ｍｒａｄで照射され、通常室温で架橋が進行す
る。
【００１４】γ線については特に制限はないが、例えば
コバルト６０を線源とする照射装置などにより発生させ
たものなどが用いられる。架橋化において、温度は特に
重要ではなく、通常室温で架橋が進行する。
コバルト６０を線源とする照射装置などにより発生させ
たものなどが用いられる。架橋化において、温度は特に
重要ではなく、通常室温で架橋が進行する。
【００１５】このようにして得られた粗生成物を水性媒
体好ましくは蒸留水などの水で精製処理することによ
り、未架橋のポリマーや分解物を除去して所望の高純度
の架橋体から成る生分解性高吸水体を調製することがで
きる。この精製処理は、通常、浸せき、透析などにより
行われる。
体好ましくは蒸留水などの水で精製処理することによ
り、未架橋のポリマーや分解物を除去して所望の高純度
の架橋体から成る生分解性高吸水体を調製することがで
きる。この精製処理は、通常、浸せき、透析などにより
行われる。
【００１６】このようにして得られた生分解性高吸水体
は、無色透明なゲルであり、吸水性に優れ、水とアルコ
ールとの混合溶媒やアセトンと水との混合溶媒にも膨潤
するが、メチルアルコール、エチルアルコール、アセト
ン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ペンゼン、ｎ
‐ヘキサン、ｎ‐ヘプタンには膨潤しない。
は、無色透明なゲルであり、吸水性に優れ、水とアルコ
ールとの混合溶媒やアセトンと水との混合溶媒にも膨潤
するが、メチルアルコール、エチルアルコール、アセト
ン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ペンゼン、ｎ
‐ヘキサン、ｎ‐ヘプタンには膨潤しない。
【００１７】本発明の生分解性高吸水体の特性は、放射
線照射量や前記溶液の濃度により異なり、低照射量や低
濃度では架橋度が小さく高吸水率となるし、また高照射
量かつ高濃度では架橋が飽和状態となり相対的に低吸水
率となるものの、この場合でも十分な吸水性を保持しう
る。
線照射量や前記溶液の濃度により異なり、低照射量や低
濃度では架橋度が小さく高吸水率となるし、また高照射
量かつ高濃度では架橋が飽和状態となり相対的に低吸水
率となるものの、この場合でも十分な吸水性を保持しう
る。
【００１８】本発明の生分解性高吸水体は、繰り返し使
用することが可能である。吸水した架橋体を凍結乾燥す
ることにより乾燥させて再び水に膨潤させても吸水性能
に変化はない。これを数回繰り返しても吸水性能にほと
んど変化はみられなかった。
用することが可能である。吸水した架橋体を凍結乾燥す
ることにより乾燥させて再び水に膨潤させても吸水性能
に変化はない。これを数回繰り返しても吸水性能にほと
んど変化はみられなかった。
【００１９】また、本発明の生分解性高吸水体は、ｐＨ
により吸水性能が変化し、酸性ｐＨ領域では吸水率が低
く、アルカリ性ｐＨ領域では吸水率が高い。このこと
は、架橋体の置かれた環境によって体積が変化すること
を示し、メカノケミカル材料への利用も期待しうる。
により吸水性能が変化し、酸性ｐＨ領域では吸水率が低
く、アルカリ性ｐＨ領域では吸水率が高い。このこと
は、架橋体の置かれた環境によって体積が変化すること
を示し、メカノケミカル材料への利用も期待しうる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の生分解性高吸水体は、自然界に
放置してもそこに棲む微生物などにより分解され、生分
解性に優れている。
放置してもそこに棲む微生物などにより分解され、生分
解性に優れている。
【００２１】したがって、本発明の生分解性高吸水体
は、使用後も自然界に放置されるような土壌改良剤、種
子のコーティング剤、植物栽培用保水剤用材料として好
適に利用しうるし、また使用後の処理が容易になるため
に生理用品、紙おむつ用材料などに、それぞれ使用しう
る。
は、使用後も自然界に放置されるような土壌改良剤、種
子のコーティング剤、植物栽培用保水剤用材料として好
適に利用しうるし、また使用後の処理が容易になるため
に生理用品、紙おむつ用材料などに、それぞれ使用しう
る。
【００２２】また、本発明の高吸水体は、生体に対する
適合性が良好であるために人工皮膚用材料に、また周囲
環境による体積変化を利用してメカノケミカル素子用材
料にも利用しうる。
適合性が良好であるために人工皮膚用材料に、また周囲
環境による体積変化を利用してメカノケミカル素子用材
料にも利用しうる。
【００２３】
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００２４】実施例１〜１２ 照射線量の変化による架橋体の生成条件を検討した。微
生物により産生されたポリ（γ‐グルタミン酸）を５重
量％濃度になるように水に溶解させ、各１ｍｌバイアル
瓶に０．５ｍｌずつ分注し、蓋をした。これらの各試料
に、コバルト６０（１１０ＴＢｑ）を線源として備えた
γ線照射装置によりγ線を表１に示すような種々の各照
射線量で照射処理した。得られた各試料処理物を各バイ
アル瓶から取り出し、蒸留水に浸せきすることにより未
架橋の高分子や分解生成物を除去した。こうして、純度
の高い各架橋体を得た。これら各架橋体について、ゲル
化率〔ゲル乾燥重量／仕込ポリ（γ‐グルタミン酸）量
の百分比〕と吸水率（架橋体に最大限保持されている水
分量／ゲル乾燥重量）を測定した。その結果を表１に示
す。
生物により産生されたポリ（γ‐グルタミン酸）を５重
量％濃度になるように水に溶解させ、各１ｍｌバイアル
瓶に０．５ｍｌずつ分注し、蓋をした。これらの各試料
に、コバルト６０（１１０ＴＢｑ）を線源として備えた
γ線照射装置によりγ線を表１に示すような種々の各照
射線量で照射処理した。得られた各試料処理物を各バイ
アル瓶から取り出し、蒸留水に浸せきすることにより未
架橋の高分子や分解生成物を除去した。こうして、純度
の高い各架橋体を得た。これら各架橋体について、ゲル
化率〔ゲル乾燥重量／仕込ポリ（γ‐グルタミン酸）量
の百分比〕と吸水率（架橋体に最大限保持されている水
分量／ゲル乾燥重量）を測定した。その結果を表１に示
す。
【００２５】
【表１】
【００２６】照射線量が１．９２Ｍｒａｄで形成された
架橋体は脆弱ではあるが、吸水率が３５５０であり、つ
まり、架橋体の自重の約３５００倍もの水を吸収しえ
た。照射線量の増加に伴いゲル化率は増加する傾向がみ
られ、また吸水率は照射線量が少ない場合には大きく、
かつ照射線量の増加に伴い減少し、また照射線量が多い
場合には架橋が飽和するためほぼ同じとなり、いずれに
しても吸水率は１００を超え十分な吸水性能を示すこと
が分る。
架橋体は脆弱ではあるが、吸水率が３５５０であり、つ
まり、架橋体の自重の約３５００倍もの水を吸収しえ
た。照射線量の増加に伴いゲル化率は増加する傾向がみ
られ、また吸水率は照射線量が少ない場合には大きく、
かつ照射線量の増加に伴い減少し、また照射線量が多い
場合には架橋が飽和するためほぼ同じとなり、いずれに
しても吸水率は１００を超え十分な吸水性能を示すこと
が分る。
【００２７】照射線量を１０．２４Ｍｒａｄとした実施
例５において得られた架橋体の赤外線吸収スペクトルを
図１に示す。これより、この架橋体はポリ（γ‐グルタ
ミン酸）の架橋体であることが確認された。また、この
架橋体は水に不溶のゲルであった。
例５において得られた架橋体の赤外線吸収スペクトルを
図１に示す。これより、この架橋体はポリ（γ‐グルタ
ミン酸）の架橋体であることが確認された。また、この
架橋体は水に不溶のゲルであった。
【００２８】得られた架橋体の生分解性については次の
ようにして調べた。すなわち、各架橋体を土壌（畑）中
に埋め放置したところ、２ケ月後に半減するまで分解さ
れ、４ケ月後には完全に分解されていた。
ようにして調べた。すなわち、各架橋体を土壌（畑）中
に埋め放置したところ、２ケ月後に半減するまで分解さ
れ、４ケ月後には完全に分解されていた。
【００２９】実施例１３〜１６ γ線照射を行うポリ（γ‐グルタミン酸）水溶液の濃度
を変化させた場合の架橋体の生成条件を検討した。ポリ
（γ‐グルタミン酸）を２〜５重量％になるように溶解
させ、各１ｍｌバイアル瓶に０．５ｍｌずつ分注し、蓋
をした。これらの各試料に、コバルト６０（１１０ＴＢ
ｑ）を線源として備えたγ線照射装置によりγ線を７Ｍ
ｒａｄと１０Ｍｒａｄの各照射線量でそれぞれ照射処理
した。得られた各試料処理物を各バイアル瓶から取り出
し、蒸留水に浸せきすることにより未架橋の高分子や分
解生成物を除去した。こうして、純度の高い各架橋体を
得た。これら各架橋体について、吸水率を測定した。こ
の結果を表２に示す。
を変化させた場合の架橋体の生成条件を検討した。ポリ
（γ‐グルタミン酸）を２〜５重量％になるように溶解
させ、各１ｍｌバイアル瓶に０．５ｍｌずつ分注し、蓋
をした。これらの各試料に、コバルト６０（１１０ＴＢ
ｑ）を線源として備えたγ線照射装置によりγ線を７Ｍ
ｒａｄと１０Ｍｒａｄの各照射線量でそれぞれ照射処理
した。得られた各試料処理物を各バイアル瓶から取り出
し、蒸留水に浸せきすることにより未架橋の高分子や分
解生成物を除去した。こうして、純度の高い各架橋体を
得た。これら各架橋体について、吸水率を測定した。こ
の結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】比較例 ポリ（γ‐グルタミン酸）濃度を１重量％に変えた以外
は実施例１３と同様にしてγ線照射処理物を得たが、こ
のものは架橋体の生成もゲル化も見られなかった。
は実施例１３と同様にしてγ線照射処理物を得たが、こ
のものは架橋体の生成もゲル化も見られなかった。
【００３２】実施例１７ 所望の架橋体が繰り返し使用に耐えられるかどうかを検
討した。照射線量１０Ｍｒａｄで生成した実施例１６の
架橋体を蒸留水に１週間浸せきし、凍結乾燥した。この
時の保持している水分量を測定し、吸水率を求めた。こ
れを何度か繰り返した。その結果を表３に示す。
討した。照射線量１０Ｍｒａｄで生成した実施例１６の
架橋体を蒸留水に１週間浸せきし、凍結乾燥した。この
時の保持している水分量を測定し、吸水率を求めた。こ
れを何度か繰り返した。その結果を表３に示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】これより、架橋体は繰り返し使用しても最
初に使用した時の特性がかなり保持され、繰り返し使用
に耐えられることが分る。
初に使用した時の特性がかなり保持され、繰り返し使用
に耐えられることが分る。
【図１】 実施例５の照射線量１０．２４Ｍｒａｄで生
成した架橋体の赤外線吸収スペクトル図。
成した架橋体の赤外線吸収スペクトル図。
Claims (4)
- 【請求項１】 ゲル化率４０〜９０％のポリ（γ‐グル
タミン酸）放射線架橋体から成る生分解性高吸水体。 - 【請求項２】 ポリ（γ‐グルタミン酸）をその濃度が
１．５〜６重量％になるように水又は水と水溶性溶媒と
の混合溶媒に溶解し、次いで得られた溶液に放射線を照
射したのち、生成した架橋体を分離することを特徴とす
る生分解性高吸水体の製造方法。 - 【請求項３】 放射線の照射が、γ線を照射線量１．０
〜５０Ｍｒａｄで照射するものである請求項２記載の方
法。 - 【請求項４】 ポリ（γ‐グルタミン酸）が微生物によ
り産生されたものである請求項３記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13295293A JPH0772267B2 (ja) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | 新規な生分解性高吸水体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13295293A JPH0772267B2 (ja) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | 新規な生分解性高吸水体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06322358A JPH06322358A (ja) | 1994-11-22 |
| JPH0772267B2 true JPH0772267B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=15093338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13295293A Expired - Lifetime JPH0772267B2 (ja) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | 新規な生分解性高吸水体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772267B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5661103A (en) * | 1992-11-05 | 1997-08-26 | Donlar Corporation | Seed treatment composition and method |
| JP3321477B2 (ja) | 1993-04-09 | 2002-09-03 | 株式会社日立製作所 | 排気浄化装置の診断装置 |
| JP2002194221A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Sakata Kyoko | 生分解性プラスチック |
| EP1557152B1 (en) * | 2002-10-31 | 2011-01-26 | Idemitsu Technofine Co. Ltd | Cosmetics excellent in texture and oil-dispersibility |
| US7364879B2 (en) | 2003-12-19 | 2008-04-29 | Tung Hai Biotechnology Corporation | Stable biodegradable, high water absorbable polyglutamic acid hydrogel by 3-dimensional cross-linking and its preparation method |
| JP4015988B2 (ja) * | 2003-12-19 | 2007-11-28 | トン ハイ バイオテクノロジー コーポレイション | 三次元架橋した、安定した生分解性の高吸水性γポリグルタミン酸ヒドロゲル、及びその調製方法 |
| JP4574214B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2010-11-04 | 出光テクノファイン株式会社 | ポリ−γ−グルタミン酸架橋体の製造方法 |
| AU2005307448C1 (en) | 2004-11-18 | 2012-07-05 | Keio University | Adhesion preventive and method of preventing adhesion |
| KR100582120B1 (ko) | 2005-10-20 | 2006-05-22 | 주식회사 바이오리더스 | 폴리감마글루탐산을 유효성분으로 함유하는 히알루로니다제저해제 |
| KR20090018115A (ko) | 2006-05-16 | 2009-02-19 | 각고호우징 게이오기주크 | 장기-유착 방지제 및 그것을 이용한 유착 방지 방법 |
| TWI353397B (en) | 2009-04-07 | 2011-12-01 | Far Eastern New Century Corp | Water-insoluble polyglutamic acid fiber and produc |
| TWI434966B (zh) | 2010-10-04 | 2014-04-21 | Far Eastern New Century Corp | Preparation method of superabsorbent antibacterial fiber and its use |
| CN102454105B (zh) * | 2010-10-14 | 2014-04-23 | 远东新世纪股份有限公司 | 一种高吸水性抗菌纤维的制备方法 |
| JP5685139B2 (ja) * | 2011-05-11 | 2015-03-18 | 大成建設株式会社 | 汚泥及び／又は土壌に含まれる重金属及び／又は有機ハロゲン化物の溶出抑制方法 |
-
1993
- 1993-05-11 JP JP13295293A patent/JPH0772267B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06322358A (ja) | 1994-11-22 |
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