JPH0769817A - 殺微生物組成物及びその使用方法 - Google Patents
殺微生物組成物及びその使用方法Info
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- JPH0769817A JPH0769817A JP3098831A JP9883191A JPH0769817A JP H0769817 A JPH0769817 A JP H0769817A JP 3098831 A JP3098831 A JP 3098831A JP 9883191 A JP9883191 A JP 9883191A JP H0769817 A JPH0769817 A JP H0769817A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】（ａ）少なくとも１種の４，５−ポリメチレン
−４−イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘導体、
及び（ｂ）少なくとも１種の２−ハロ−２−ハロメチル
グルタロニトリル、又は（ｃ）イソチアゾール環に結合
する縮合環を含有しない、少なくとも１種のイソチアゾ
リン−３−オン誘導体、を含む組成物。 【効果】これらの組成物は、特にバクテリア及び真菌に
よって引き起こされる産業上の損傷を防ぐのに有用であ
る。また、ペンキなどの塗料、ラテックス、接着剤、革
製品、木材、金属加工液及び冷却水の保存に適用され
る。
−４−イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘導体、
及び（ｂ）少なくとも１種の２−ハロ−２−ハロメチル
グルタロニトリル、又は（ｃ）イソチアゾール環に結合
する縮合環を含有しない、少なくとも１種のイソチアゾ
リン−３−オン誘導体、を含む組成物。 【効果】これらの組成物は、特にバクテリア及び真菌に
よって引き起こされる産業上の損傷を防ぐのに有用であ
る。また、ペンキなどの塗料、ラテックス、接着剤、革
製品、木材、金属加工液及び冷却水の保存に適用され
る。
Description
【０００１】本発明は産業用殺微生物剤（ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉａｌ ｂｉｏｃｉｄｅｓ）として有用な組成物に関
する。
ｒｉａｌ ｂｉｏｃｉｄｅｓ）として有用な組成物に関
する。
【０００２】産業用殺微生物剤は、特にバクテリア及び
真菌によって引き起こされる産業上の損傷を防ぐのに有
用である。産業用殺微生物剤は、ペンキなどの塗料、ラ
テックス、接着剤、革製品、木材、金属加工液及び冷却
水の保存に適用される。
真菌によって引き起こされる産業上の損傷を防ぐのに有
用である。産業用殺微生物剤は、ペンキなどの塗料、ラ
テックス、接着剤、革製品、木材、金属加工液及び冷却
水の保存に適用される。
【０００３】産業用殺微生物剤として使用できるある種
の化合物は、イソチアゾリノン構造を基本とする。有用
な殺菌性を有すると言われるイソチアゾリノン誘導体は
数多く開示されている。米国特許第３，７６１，４８８
号は、置換されていることもあるアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキル基
若しくはアリール基が窒素原子に結合しており、４位及
び５位が置換されていないか、若しくは水素原子あるい
は低級アルキル基によって置換されているイソチアゾリ
ノン誘導体類を開示している。米国特許第４，１６５，
３１８号は、安定剤としての量のホルムアルデヒドを含
有する極性有機溶媒によるイソチアゾリン−３−オン溶
液を開示している。同様の化合物の安定化が米国特許第
４，０６７，８７８号にも特許請求されているが、そこ
では金属カチオンの亜硝酸塩若しくは硝酸塩を安定剤化
合物として用いている。英国特許明細書第２，０８７，
３８８号は、ポリメチレン鎖が３若しくは４炭素原子を
有する４，５−ポリメチレン−４−イソチアゾリン−３
−オン及びその誘導体を開示している。
の化合物は、イソチアゾリノン構造を基本とする。有用
な殺菌性を有すると言われるイソチアゾリノン誘導体は
数多く開示されている。米国特許第３，７６１，４８８
号は、置換されていることもあるアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキル基
若しくはアリール基が窒素原子に結合しており、４位及
び５位が置換されていないか、若しくは水素原子あるい
は低級アルキル基によって置換されているイソチアゾリ
ノン誘導体類を開示している。米国特許第４，１６５，
３１８号は、安定剤としての量のホルムアルデヒドを含
有する極性有機溶媒によるイソチアゾリン−３−オン溶
液を開示している。同様の化合物の安定化が米国特許第
４，０６７，８７８号にも特許請求されているが、そこ
では金属カチオンの亜硝酸塩若しくは硝酸塩を安定剤化
合物として用いている。英国特許明細書第２，０８７，
３８８号は、ポリメチレン鎖が３若しくは４炭素原子を
有する４，５−ポリメチレン−４−イソチアゾリン−３
−オン及びその誘導体を開示している。
【０００４】さらに別の種類の化合物で産業用殺菌剤と
して使用できることが知られているものに２−ハロ−２
−ハロメチルグルタロニトリルがある。このような化合
物はとりわけ米国特許第３，８３３，７３１号に開示及
び特許請求されている。
して使用できることが知られているものに２−ハロ−２
−ハロメチルグルタロニトリルがある。このような化合
物はとりわけ米国特許第３，８３３，７３１号に開示及
び特許請求されている。
【０００５】上記の化合物類及び組成物類、及び同じ一
般分類に入る関連化合物類は、個々の化合物若しくは組
成物により異なる強度で一連のバクテリア及び／又は真
菌に対して有効である 。しかしながら、これらの化合
物の使用コストを下げるためには抗菌物質としての有効
性を改善することが求められる。
般分類に入る関連化合物類は、個々の化合物若しくは組
成物により異なる強度で一連のバクテリア及び／又は真
菌に対して有効である 。しかしながら、これらの化合
物の使用コストを下げるためには抗菌物質としての有効
性を改善することが求められる。
【０００６】抗菌性を持つ２個以上の化合物を含有する
組成物が提唱されている。一般にこのような組成物は、
その中に存在する化合物の性質を合わせたものを示す。
一般にこのような組成物は、有用の抗バクテリア性を示
す１化合物を、有用な抗真菌性を示す別の１化合物と共
に含有する。
組成物が提唱されている。一般にこのような組成物は、
その中に存在する化合物の性質を合わせたものを示す。
一般にこのような組成物は、有用の抗バクテリア性を示
す１化合物を、有用な抗真菌性を示す別の１化合物と共
に含有する。
【０００７】本発明者は今回、ある組成物が驚くほど有
用な抗微生物活性、特に抗バクテリア性を有することを
見い出した。
用な抗微生物活性、特に抗バクテリア性を有することを
見い出した。
【０００８】従って、本発明により下記の成分を含む組
成物が提供される： （ａ） 少なくとも１種の４，５−ポリメチレン−４−
イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘導体、及び
（ｂ） 少なくとも１種の２−ハロ−２−ハロメチルグ
ルタロニトリル、若しくは（ｃ） イソチアゾール環に
結合する縮合環を含まない、少なくとも１種のイソチア
ゾリン−３−オン誘導体。
成物が提供される： （ａ） 少なくとも１種の４，５−ポリメチレン−４−
イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘導体、及び
（ｂ） 少なくとも１種の２−ハロ−２−ハロメチルグ
ルタロニトリル、若しくは（ｃ） イソチアゾール環に
結合する縮合環を含まない、少なくとも１種のイソチア
ゾリン−３−オン誘導体。
【０００９】該組成物の成分（ａ）である４，５−ポリ
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オン誘導体は通常
一般式（Ｉ）
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オン誘導体は通常
一般式（Ｉ）
【００１０】
【００１１】で示される化合物、若しくはその無機ある
いは有機酸若しくは塩基との塩あるいは錯体（ｃｏｍｐ
ｌｅｘ）であり、式中、Ｒ1及びＲ2は共に、３あるいは
４個の炭素原子を有するポリメチレン鎖、若しくは１な
いし４個の炭素原子を有する最低１個の低級アルキル基
で置換された３ないし４個の炭素原子を有するポリメチ
レン鎖を表わし；Ｒ3は水素原子、１ないし１２個の炭
素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基、１個以上
の水酸基で置換された１ないし３個の炭素原子を有する
直鎖若しくは分枝アルキル基、３ないし６個の炭素原子
を有するアルケニル基、又は式
いは有機酸若しくは塩基との塩あるいは錯体（ｃｏｍｐ
ｌｅｘ）であり、式中、Ｒ1及びＲ2は共に、３あるいは
４個の炭素原子を有するポリメチレン鎖、若しくは１な
いし４個の炭素原子を有する最低１個の低級アルキル基
で置換された３ないし４個の炭素原子を有するポリメチ
レン鎖を表わし；Ｒ3は水素原子、１ないし１２個の炭
素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基、１個以上
の水酸基で置換された１ないし３個の炭素原子を有する
直鎖若しくは分枝アルキル基、３ないし６個の炭素原子
を有するアルケニル基、又は式
【００１２】
【００１３】で示される置換基を表わし、式中ｎは０若
しくは１を示し；ｍは１若しくは２を示し；Ｒ4は水素
原子若しくは低級アルキル基を表わし；Ｒ5は水素原
子、低級アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
若しくは好ましくは塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素
原子であるハロゲン原子、３ないし６個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、及び式
しくは１を示し；ｍは１若しくは２を示し；Ｒ4は水素
原子若しくは低級アルキル基を表わし；Ｒ5は水素原
子、低級アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
若しくは好ましくは塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素
原子であるハロゲン原子、３ないし６個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、及び式
【００１４】
【００１５】で示される置換基を表わし、式中Ｒ6はハ
ロゲン原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖あ
るいは分枝アルキル基、若しくは式
ロゲン原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖あ
るいは分枝アルキル基、若しくは式
【００１６】
【００１７】で示される上記定義の置換基を表わす。
【００１８】本発明の好ましい態様においては、４，５
−ポリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンは一般
式（II)
−ポリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンは一般
式（II)
【００１９】
【００２０】で表わすことができ、式中ｔは１若しくは
２を示し、Ｒ3は上で定義したものを示す。これらの化
合物は従って、４，５−トリメチレン若しくは４，５−
テトラメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンの誘導
体である。
２を示し、Ｒ3は上で定義したものを示す。これらの化
合物は従って、４，５−トリメチレン若しくは４，５−
テトラメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンの誘導
体である。
【００２１】式（Ｉ）および（II)中のＲ3は、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基若しくはドデシル基等の直鎖若しくは分枝ア
ルキル基でもよい。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基若しくはドデシル基等の直鎖若しくは分枝ア
ルキル基でもよい。
【００２２】Ｒ3が１個以上の水酸基で置換されたアル
キル基を表わす場合、これには例えばヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基及び１，２−ジヒドロキシプロピル基が含まれる。
キル基を表わす場合、これには例えばヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基及び１，２−ジヒドロキシプロピル基が含まれる。
【００２３】Ｒ3により表わされるアルケニル基の例と
しては、アリル基を挙げることができる。
しては、アリル基を挙げることができる。
【００２４】Ｒ3が式
【００２５】
【００２６】の置換基を表わす場合、これは例えば、フ
ェニル基、クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニ
ル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基若しくは２，
４−ジクロロベンジル基でもよい。
ェニル基、クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニ
ル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基若しくは２，
４−ジクロロベンジル基でもよい。
【００２７】Ｒ3が３ないし６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基を表わす場合、これは例えば、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基若しくは
シクロヘキシル基でもよい。
クロアルキル基を表わす場合、これは例えば、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基若しくは
シクロヘキシル基でもよい。
【００２８】Ｒ3が式
【００２９】
【００３０】の置換基を表わす場合、それはカルバモイ
ル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモ
イル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−プロピ
ルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−
シクロヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイ
ル基若しくはＮ−オクチルカルバモイル基でもよい。
ル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモ
イル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−プロピ
ルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−
シクロヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイ
ル基若しくはＮ−オクチルカルバモイル基でもよい。
【００３１】最後に、式（Ｉ）の化合物が塩基と錯体を
形成する場合、Ｒ3はカチオンである。このカチオンは
２以上の原子価を持ってもよいが、特にはアルカリ金
属、アミン若しくは４級アンモニウムカチオン等の一価
カチオンである。
形成する場合、Ｒ3はカチオンである。このカチオンは
２以上の原子価を持ってもよいが、特にはアルカリ金
属、アミン若しくは４級アンモニウムカチオン等の一価
カチオンである。
【００３２】式（Ｉ）の化合物と無機若しくは有機酸で
形成される塩及び式（Ｉ）の化合物と塩基で形成される
錯体は通常水に溶け、このため水性溶液として用いるこ
とができる。
形成される塩及び式（Ｉ）の化合物と塩基で形成される
錯体は通常水に溶け、このため水性溶液として用いるこ
とができる。
【００３３】上記のＲ4によって表わされる低級アルキ
ル基という用語には、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の最大４個の
炭素原子を含む直鎖若しくは分枝アルキル鎖が含まれ
る。
ル基という用語には、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の最大４個の
炭素原子を含む直鎖若しくは分枝アルキル鎖が含まれ
る。
【００３４】本発明の組成物の成分（ａ）として使用し
てもよい化合物の具体的な例として２−メチル−４，５
−トリメチレンイソチアゾリン−３−オン（式II;式
中、ｔは１を示し、Ｒ3はメチル基を示す）、及び４，
５−トリメチレンイソチアゾリン−３−オン（式II；式
中、ｔは１を示し、Ｒ3は水素原子を示す）を挙げるこ
とができる。
てもよい化合物の具体的な例として２−メチル−４，５
−トリメチレンイソチアゾリン−３−オン（式II;式
中、ｔは１を示し、Ｒ3はメチル基を示す）、及び４，
５−トリメチレンイソチアゾリン−３−オン（式II；式
中、ｔは１を示し、Ｒ3は水素原子を示す）を挙げるこ
とができる。
【００３５】本発明の組成物の成分（ｂ）は少なくとも
１種の一般式
１種の一般式
【００３６】
【００３７】の化合物であり、式中、Ｘはそれぞれ同一
若しくは異なっていてもよいハロゲン原子、特に塩素原
子若しくは臭素原子を示す。
若しくは異なっていてもよいハロゲン原子、特に塩素原
子若しくは臭素原子を示す。
【００３８】好ましくは、両置換基Ｘは同一のハロゲン
原子であり、特に臭素原子である。例として、２−クロ
ロ−２−クロロメチルグルタロニトリル、及び特に２−
ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを挙げるこ
とができる。
原子であり、特に臭素原子である。例として、２−クロ
ロ−２−クロロメチルグルタロニトリル、及び特に２−
ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを挙げるこ
とができる。
【００３９】本組成物の成分（ｃ）は一般式（III)
【００４０】
【００４１】で示されるイソチアゾリン−３−オンであ
り、式中、Ｙは水素原子、アルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
アラルキル基若しくはアリール基を示し；Ｒ7は水素原
子、ハロゲン原子若しくはアルキル基を示し；かつＲ8
は水素原子、ハロゲン原子若しくはアルキル基を示す。
り、式中、Ｙは水素原子、アルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
アラルキル基若しくはアリール基を示し；Ｒ7は水素原
子、ハロゲン原子若しくはアルキル基を示し；かつＲ8
は水素原子、ハロゲン原子若しくはアルキル基を示す。
【００４２】Ｙがアルキル基を示す場合、それは好まし
くは１ないし１８個の炭素原子、特に１ないし４個の炭
素原子を含むアルキル基、とりわけメチル基である。
くは１ないし１８個の炭素原子、特に１ないし４個の炭
素原子を含むアルキル基、とりわけメチル基である。
【００４３】Ｙがシクロアルキル基を示す場合、それは
好ましくは３ないし１２個の炭素原子、特に３ないし８
個の炭素原子を含むシクロアルキル基、とりわけシクロ
ヘキシル基である。
好ましくは３ないし１２個の炭素原子、特に３ないし８
個の炭素原子を含むシクロアルキル基、とりわけシクロ
ヘキシル基である。
【００４４】Ｙがアリール基若しくはアラルキル基を示
す場合、それは好ましくは最大１０個の炭素原子を含
む。該アリール基はそれ自身、ハロゲン原子、特に塩素
原子、若しくはメチル基及びメトキシ基等の最大４個の
炭素原子を含むアルキル基あるいはアルコキシ基等の置
換基を持ってもよい。
す場合、それは好ましくは最大１０個の炭素原子を含
む。該アリール基はそれ自身、ハロゲン原子、特に塩素
原子、若しくはメチル基及びメトキシ基等の最大４個の
炭素原子を含むアルキル基あるいはアルコキシ基等の置
換基を持ってもよい。
【００４５】Ｒ7及び／又はＲ8がハロゲン原子を示す場
合、それは特に塩素若しくは臭素であり、Ｒ7及び／又
はＲ8がアルキル基を示す場合、それは特に１ないし４
個の炭素原子を含むアルキル基、とりわけメチル基であ
る。
合、それは特に塩素若しくは臭素であり、Ｒ7及び／又
はＲ8がアルキル基を示す場合、それは特に１ないし４
個の炭素原子を含むアルキル基、とりわけメチル基であ
る。
【００４６】この種類の化合物の中で特に重要なもの
は、Ｙが最大８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝ア
ルキル基を表わし、Ｒ7及びＲ8が別個に水素原子若しく
は塩素原子を表わす化合物である。従って、本発明の組
成物の成分（ｃ）として使用してもよい化合物の具体的
な例として、２−メチル−イソチアゾリン−３−オン
（式III;式中、Ｙがメチル基を示し、Ｒ7及びＲ8が両方
とも水素原子を示す）、５−クロロ−２−メチル−イソ
チアゾリ−３−オン（式III;式中、Ｙがメチル基を示
し、Ｒ7が塩素原子を示し、Ｒ8が水素原子を示す）及び
４，５−ジクロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−
オン（式III;式中、Ｙがメチル基を示し、Ｒ7及びＲ8が
両方とも塩素原子を示す）を挙げることができる。この
ような化合物は、個々の化学的化合物として本発明の組
成物の成分（ｃ）を表わしてもよいし、あるいは組み合
わせの形で存在してもよい。
は、Ｙが最大８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝ア
ルキル基を表わし、Ｒ7及びＲ8が別個に水素原子若しく
は塩素原子を表わす化合物である。従って、本発明の組
成物の成分（ｃ）として使用してもよい化合物の具体的
な例として、２−メチル−イソチアゾリン−３−オン
（式III;式中、Ｙがメチル基を示し、Ｒ7及びＲ8が両方
とも水素原子を示す）、５−クロロ−２−メチル−イソ
チアゾリ−３−オン（式III;式中、Ｙがメチル基を示
し、Ｒ7が塩素原子を示し、Ｒ8が水素原子を示す）及び
４，５−ジクロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−
オン（式III;式中、Ｙがメチル基を示し、Ｒ7及びＲ8が
両方とも塩素原子を示す）を挙げることができる。この
ような化合物は、個々の化学的化合物として本発明の組
成物の成分（ｃ）を表わしてもよいし、あるいは組み合
わせの形で存在してもよい。
【００４７】本発明の特別の態様として、２−メチル−
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン
及び２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを
含む組成物が提供される。
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン
及び２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを
含む組成物が提供される。
【００４８】他の特に有用な組み合わせとして、２−メ
チルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチ
ルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−２
−メチル−イソチアゾリン−３−オンのうちの最低１個
と共に２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチ
アゾリン−３−オンを含むものが見い出されている。多
様なタイプの適用に際しては、式（Ｉ）若しくは式（II
I)で表わされるイソチアゾリン−３−オンを、特に水若
しくは、アルコール類等の極性有機溶媒を用いた溶液に
処方することが必要あるいは便利なことが多い。このよ
うな処方は、比較的早期に使用すれば抗微生物剤として
のイソチアゾリン−３−オンの安定性と効用に何の影響
も及ぼさないが、該処方溶液を特に高温で長期保存する
と、イソチアゾリン−３−オンの化学分解が起き、従っ
て殺菌効果の減少を招く可能性がある。それゆえに、金
属の亜硝酸塩若しくは硝酸塩を組み込むことにより、こ
のような処方を安定化させるのが一般的である。また、
そのような化合物をホルムアルデヒド若しくはホルムア
ルデヒドを放出する化合物の存在により安定化させるこ
ともできる。
チルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチ
ルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−２
−メチル−イソチアゾリン−３−オンのうちの最低１個
と共に２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチ
アゾリン−３−オンを含むものが見い出されている。多
様なタイプの適用に際しては、式（Ｉ）若しくは式（II
I)で表わされるイソチアゾリン−３−オンを、特に水若
しくは、アルコール類等の極性有機溶媒を用いた溶液に
処方することが必要あるいは便利なことが多い。このよ
うな処方は、比較的早期に使用すれば抗微生物剤として
のイソチアゾリン−３−オンの安定性と効用に何の影響
も及ぼさないが、該処方溶液を特に高温で長期保存する
と、イソチアゾリン−３−オンの化学分解が起き、従っ
て殺菌効果の減少を招く可能性がある。それゆえに、金
属の亜硝酸塩若しくは硝酸塩を組み込むことにより、こ
のような処方を安定化させるのが一般的である。また、
そのような化合物をホルムアルデヒド若しくはホルムア
ルデヒドを放出する化合物の存在により安定化させるこ
ともできる。
【００４９】式（Ｉ）及び（III)で表わされるような上
記構造のイソチアゾリン−３−オンが水性溶液で用いら
れる場合、その溶解性は塩酸、硫酸、琥珀酸及びクエン
酸等の、強い有機酸及び／又は無機酸との塩を形成する
ことにより改善することができる。
記構造のイソチアゾリン−３−オンが水性溶液で用いら
れる場合、その溶解性は塩酸、硫酸、琥珀酸及びクエン
酸等の、強い有機酸及び／又は無機酸との塩を形成する
ことにより改善することができる。
【００５０】該組成物の成分の相対比は変化させてもよ
く、有用な特性を持つ組成物は成分（ａ）を、若しくは
成分（ｂ）あるいは成分（ｃ）を１重量部以上含み、そ
れに対応して成分（ｂ）、成分（ｃ）を若しくは成分
（ａ）を最大２０００重量部の割合で含むものとして得
られる。好ましい特性は成分（ａ），（ｂ）若しくは
（ｃ）として使用される化合物類及び該混合物が用いら
れる特定の系に依存する。一般に、成分（ａ）及び
（ｂ）を含む組成物は、重量比で成分（ａ）１重量部に
対して成分（ｂ）を最低２０重量部の割合で、特に成分
（ａ）１重量部に対して成分（ｂ）を最低１００重量部
の割合で含む。通常、成分（ａ）及び（ｂ）を含有する
組成物は成分（ａ）１重量部に対して成分（ｂ）を８０
０重量部以下の割合で含む。特に有用な効果は、重量比
で成分（ａ）１重量部に対して成分（ｂ）を６００重量
部以下の割合で含む組成物について得られている。
く、有用な特性を持つ組成物は成分（ａ）を、若しくは
成分（ｂ）あるいは成分（ｃ）を１重量部以上含み、そ
れに対応して成分（ｂ）、成分（ｃ）を若しくは成分
（ａ）を最大２０００重量部の割合で含むものとして得
られる。好ましい特性は成分（ａ），（ｂ）若しくは
（ｃ）として使用される化合物類及び該混合物が用いら
れる特定の系に依存する。一般に、成分（ａ）及び
（ｂ）を含む組成物は、重量比で成分（ａ）１重量部に
対して成分（ｂ）を最低２０重量部の割合で、特に成分
（ａ）１重量部に対して成分（ｂ）を最低１００重量部
の割合で含む。通常、成分（ａ）及び（ｂ）を含有する
組成物は成分（ａ）１重量部に対して成分（ｂ）を８０
０重量部以下の割合で含む。特に有用な効果は、重量比
で成分（ａ）１重量部に対して成分（ｂ）を６００重量
部以下の割合で含む組成物について得られている。
【００５１】一般に成分（ａ）及び（ｃ）含む組成物
は、重量比で一方の成分が最低１重量部の割合に対して
他方の成分を１００重量部以下の割合で含む。
は、重量比で一方の成分が最低１重量部の割合に対して
他方の成分を１００重量部以下の割合で含む。
【００５２】成分（ａ）及び（ｃ）を含む特に好ましい
組成物は、成分（ａ）対成分（ｃ）の比率が１：１０な
いし１０：１、好ましくは、１：５ないし５：１、例え
ば１：１である。
組成物は、成分（ａ）対成分（ｃ）の比率が１：１０な
いし１０：１、好ましくは、１：５ないし５：１、例え
ば１：１である。
【００５３】本発明の組成物は抗微生物活性を有する。
本発明者は、本発明の組成物がバクテリア及び真菌の両
方に対して活性を持ち、特にバクテリアに対して活性を
持つことを見出している。さらに、本発明の組成物は該
組成物の全成分についての分別阻害濃度（ＦＩＣ）（ｆ
ｒａｃｔｉｏｎａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃ
ｅｎｔｒａｔｉｏｎ）の総計が１未満となるものであ
り、好ましい組成物においては０．９未満である。特に
好ましい組成物は成分（ａ）及び（ｂ）を含み、該組成
物の全成分に対するＦＩＣの総計が０．７以下となる組
成物である。ＦＩＣは個々の成分の最小阻害濃度に対す
るその成分の濃度の比率を表わす。共同作用の程度はＦ
ＩＣの総計が１よりいくら小さいかを表わす量によって
示されるため、組成物の全成分に対するＦＩＣの総計値
が１未満であれば、該組成物は共同作用的であると認め
られる。本発明者は、本発明のいくつかの組成物でＦＩ
Ｃの総計が０．７未満となることを見出している。
本発明者は、本発明の組成物がバクテリア及び真菌の両
方に対して活性を持ち、特にバクテリアに対して活性を
持つことを見出している。さらに、本発明の組成物は該
組成物の全成分についての分別阻害濃度（ＦＩＣ）（ｆ
ｒａｃｔｉｏｎａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃ
ｅｎｔｒａｔｉｏｎ）の総計が１未満となるものであ
り、好ましい組成物においては０．９未満である。特に
好ましい組成物は成分（ａ）及び（ｂ）を含み、該組成
物の全成分に対するＦＩＣの総計が０．７以下となる組
成物である。ＦＩＣは個々の成分の最小阻害濃度に対す
るその成分の濃度の比率を表わす。共同作用の程度はＦ
ＩＣの総計が１よりいくら小さいかを表わす量によって
示されるため、組成物の全成分に対するＦＩＣの総計値
が１未満であれば、該組成物は共同作用的であると認め
られる。本発明者は、本発明のいくつかの組成物でＦＩ
Ｃの総計が０．７未満となることを見出している。
【００５４】成分（ａ）及び（ｃ）を含む組成物の場
合、ＦＩＣの総計が０．６未満となる組成物が特に好ま
しい。
合、ＦＩＣの総計が０．６未満となる組成物が特に好ま
しい。
【００５５】本発明の組成物は抗微生物性を有し、産業
用殺微生物剤としての使用に適している。それらは湿っ
た状態での良好な保存を示し、このため切断用液体の防
腐剤として使用でき、また冷却水にも適用できる。それ
らは製紙用溶液にも使用できる。さらに、該組成物は染
料及び印刷インク等の着色に用いられる産業上重要な処
方物、特に水をベースにした処方物の保存に使用でき
る。それらはまた農薬産業において液状除草剤及び液状
殺虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）等の処方物の保存に使用
できる。
用殺微生物剤としての使用に適している。それらは湿っ
た状態での良好な保存を示し、このため切断用液体の防
腐剤として使用でき、また冷却水にも適用できる。それ
らは製紙用溶液にも使用できる。さらに、該組成物は染
料及び印刷インク等の着色に用いられる産業上重要な処
方物、特に水をベースにした処方物の保存に使用でき
る。それらはまた農薬産業において液状除草剤及び液状
殺虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）等の処方物の保存に使用
できる。
【００５６】本発明の組成物のさらに別の重要な適用に
は、ディーゼル油等の炭化水素液中での使用が含まれ
る。それらはまた、微生物による損傷を阻害するために
接着剤中に組み込むこともできる。
は、ディーゼル油等の炭化水素液中での使用が含まれ
る。それらはまた、微生物による損傷を阻害するために
接着剤中に組み込むこともできる。
【００５７】木材及び革製品の保存も、該組成物の他の
重要な適用である。
重要な適用である。
【００５８】ペンキ、特に水をベースにするラテックス
における本発明の組成物の使用は特に重要である。
における本発明の組成物の使用は特に重要である。
【００５９】本発明の組成物の特に好ましい使用は、ポ
リビニルアクリレート、特にアクリルラテックス、とり
わけｐＨが７以上のアクリルラテックス、及びとりわけ
アンモニア若しくはアミンを含むアクリルラテックスの
保存である。
リビニルアクリレート、特にアクリルラテックス、とり
わけｐＨが７以上のアクリルラテックス、及びとりわけ
アンモニア若しくはアミンを含むアクリルラテックスの
保存である。
【００６０】本発明の組成物の成分（ａ）及び成分
（ｂ）である物質は多くの極性溶媒に溶解するが、その
溶解性は該組成物中に存在する個々の化合物の性質に依
存する。もっとも、該化合物の多くは水、アルコール、
エーテル、ケトン及び他の極性溶媒若しくはそれらの混
合物に溶ける。
（ｂ）である物質は多くの極性溶媒に溶解するが、その
溶解性は該組成物中に存在する個々の化合物の性質に依
存する。もっとも、該化合物の多くは水、アルコール、
エーテル、ケトン及び他の極性溶媒若しくはそれらの混
合物に溶ける。
【００６１】本発明の組成物は単独で抗微生物剤として
使用してもよいが、適当なキャリアーの中に加えるか若
しくはキャリアー上に塗布するかして使用してもよい。
使用してもよいが、適当なキャリアーの中に加えるか若
しくはキャリアー上に塗布するかして使用してもよい。
【００６２】このように、本発明の別の一面として、キ
ャリアー及び、本発明の成分（ａ）及び成分（ｂ）若し
くは成分（ｃ）を含む有効量の組成物を含む抗微生物組
成物が提供される。
ャリアー及び、本発明の成分（ａ）及び成分（ｂ）若し
くは成分（ｃ）を含む有効量の組成物を含む抗微生物組
成物が提供される。
【００６３】キャリアーは通常、抗微生物活性があると
しても極くわずかしか示さず、微生物は、特にバクテリ
アの成育を受けやすい物質であってもよく、若しくはそ
れを含んでもよい。キャリアーは好ましくは液体媒質で
あり、殺微生物組成物は液体キャリアー中の成分（ａ）
及び（ｂ）の組成物の溶液、懸濁液若しくはエマルジョ
ンでもよい。キャリアーは成分（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）の１個あるいは全てが溶解する水でもよく、若し
くは成分（ａ），（ｂ）及び（ｃ）の最低１個、好まし
くは全てが溶解する、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルム
アミド、プロピレングリコール、ジメチルスルフォキシ
ド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等の液体でもよ
い。あるいは、一方が成分（ａ），（ｂ）及び（ｃ）に
対する溶媒であり他方が全成分の非溶媒である、液体の
混合物を用いてもよく、このような混合物を用いると該
組成物は、非溶媒に分散する該溶媒による成分（ａ），
（ｂ）及び（ｃ）の溶液のエマルジョン若しくは小滴を
通常含む。懸濁液若しくはエマルジョンを用いる場合、
非連続層を懸濁液若しくはエマルジョンとして維持する
のに有効な界面活性剤を含むと都合がよい。殺微生物組
成物における使用が知られているいずれの界面活性剤
を、例えば脂肪アルコールのアルキレンオキサイド付加
物、アルキルフェノール及びエチレンジアミン等のアミ
ンなどの系の中に使用してもよい。
しても極くわずかしか示さず、微生物は、特にバクテリ
アの成育を受けやすい物質であってもよく、若しくはそ
れを含んでもよい。キャリアーは好ましくは液体媒質で
あり、殺微生物組成物は液体キャリアー中の成分（ａ）
及び（ｂ）の組成物の溶液、懸濁液若しくはエマルジョ
ンでもよい。キャリアーは成分（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）の１個あるいは全てが溶解する水でもよく、若し
くは成分（ａ），（ｂ）及び（ｃ）の最低１個、好まし
くは全てが溶解する、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルム
アミド、プロピレングリコール、ジメチルスルフォキシ
ド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等の液体でもよ
い。あるいは、一方が成分（ａ），（ｂ）及び（ｃ）に
対する溶媒であり他方が全成分の非溶媒である、液体の
混合物を用いてもよく、このような混合物を用いると該
組成物は、非溶媒に分散する該溶媒による成分（ａ），
（ｂ）及び（ｃ）の溶液のエマルジョン若しくは小滴を
通常含む。懸濁液若しくはエマルジョンを用いる場合、
非連続層を懸濁液若しくはエマルジョンとして維持する
のに有効な界面活性剤を含むと都合がよい。殺微生物組
成物における使用が知られているいずれの界面活性剤
を、例えば脂肪アルコールのアルキレンオキサイド付加
物、アルキルフェノール及びエチレンジアミン等のアミ
ンなどの系の中に使用してもよい。
【００６４】本発明の組成物を使用する際に成分（ａ）
及び成分（ｂ）若しくは成分（ｃ）を同時に加えるとよ
いが、場合によっては成分（ａ）及び成分（ｂ）若しく
は成分（ｃ）を逐次加えることが有益であるかもしれな
い。
及び成分（ｂ）若しくは成分（ｃ）を同時に加えるとよ
いが、場合によっては成分（ａ）及び成分（ｂ）若しく
は成分（ｃ）を逐次加えることが有益であるかもしれな
い。
【００６５】殺微生物組成物中に存在する該組成物の量
は抗微生物作用を示すにちょうど十分なだけでもよく、
あるいはそれよりもかなり多い割合でもよい。該殺微生
物組成物は抗微生物物質として用いるために後で希釈さ
れる濃縮溶液として提供されてもよいことが認められよ
う。該殺微生物組成物をより高濃度に濃縮することが、
例えばそのバルク輸送の際に有用である。従って、該殺
微生物組成物中に存在する成分（ａ）及び成分（ｂ）若
しくは成分（ｃ）の組成物の量は通常該殺微生物組成物
に対して重量比で０．０００１％から最大３０％の範囲
である。
は抗微生物作用を示すにちょうど十分なだけでもよく、
あるいはそれよりもかなり多い割合でもよい。該殺微生
物組成物は抗微生物物質として用いるために後で希釈さ
れる濃縮溶液として提供されてもよいことが認められよ
う。該殺微生物組成物をより高濃度に濃縮することが、
例えばそのバルク輸送の際に有用である。従って、該殺
微生物組成物中に存在する成分（ａ）及び成分（ｂ）若
しくは成分（ｃ）の組成物の量は通常該殺微生物組成物
に対して重量比で０．０００１％から最大３０％の範囲
である。
【００６６】本発明の組成物は抗バクテリア活性を提供
することにおいて特に有効である。従って、該組成物は
多様な媒体に、微生物の成育を阻害するための処理を施
すのに用いることができる。
することにおいて特に有効である。従って、該組成物は
多様な媒体に、微生物の成育を阻害するための処理を施
すのに用いることができる。
【００６７】本発明のさらに別の一面として、先に定義
した成分（ａ）及び（ｂ）若しくは（ｃ）の組成物を含
む媒体を処理することを含む、媒体上若しくは媒体中の
微生物の成育を阻害する方法を提供する。
した成分（ａ）及び（ｂ）若しくは（ｃ）の組成物を含
む媒体を処理することを含む、媒体上若しくは媒体中の
微生物の成育を阻害する方法を提供する。
【００６８】該組成物は微生物が成育し問題を起こすよ
うな状況下で使用することができる。微生物が問題を起
こす系には、冷却水、製紙用溶液（ｐａｐｅｒ ｍｉｌ
ｌｌｉｑｕｏｒｓ）、金属加工液（ｍｅｔａｌ ｗｏｒ
ｋｉｎｇ ｆｌｕｉｄｓ）、地質学的穴あけ用潤滑剤
（ｇｅｏｌｏｇｉｃａｌ ｄｒｉｌｌｉｎｇ ｌｕｂｒ
ｉｃａｎｔｓ）、ポリマーエマルジョン、及びペンキ、
ニス、ラッカー等の表面コーティング用組成物等の、特
に水性の、液体系及び木材及び革製品等の固体物質も入
る。本発明の組成物は抗微生物作用を提供するためにこ
のような物質中に入れることができる。該組成物の量は
通常、それが加えられる系に対して重量比で０．０００
１ないし最大１０％、好ましくは０．００１ないし最大
５％、特に０．００２ないし１％の範囲である。多くの
場合、微生物阻害は該組成物が重量比で０．００５％な
いし０．１％の時に得られた。
うな状況下で使用することができる。微生物が問題を起
こす系には、冷却水、製紙用溶液（ｐａｐｅｒ ｍｉｌ
ｌｌｉｑｕｏｒｓ）、金属加工液（ｍｅｔａｌ ｗｏｒ
ｋｉｎｇ ｆｌｕｉｄｓ）、地質学的穴あけ用潤滑剤
（ｇｅｏｌｏｇｉｃａｌ ｄｒｉｌｌｉｎｇ ｌｕｂｒ
ｉｃａｎｔｓ）、ポリマーエマルジョン、及びペンキ、
ニス、ラッカー等の表面コーティング用組成物等の、特
に水性の、液体系及び木材及び革製品等の固体物質も入
る。本発明の組成物は抗微生物作用を提供するためにこ
のような物質中に入れることができる。該組成物の量は
通常、それが加えられる系に対して重量比で０．０００
１ないし最大１０％、好ましくは０．００１ないし最大
５％、特に０．００２ないし１％の範囲である。多くの
場合、微生物阻害は該組成物が重量比で０．００５％な
いし０．１％の時に得られた。
【００６９】本発明の組成物の成分（ａ）及び（ｂ）又
は（ｃ）は単独の抗微生物化合物であってもよく、ある
いは抗微生物性を持つ別の化合物とともに用いてもよ
い。該組成物は成分（ａ）である２個以上の化合物を、
成分（ｂ）若しくは成分（ｃ）のいずれかである１個以
上の化合物とともに含有してもよい。あるいは、本発明
の成分（ａ）及び（ｂ）若しくは（ｃ）の組成物を１個
以上の既知の抗微生物化合物とともに使用してもよい。
抗微生物化合物の混合物を使用することにより、その成
分よりも幅広い抗菌スペクトルを持ち、それゆえにより
一般的な有効性を有する組成物を提供することができ
る。既知の抗微生物剤は、抗バクテリア、抗真菌、抗藻
若しくは他の抗微生物特性を持つものでもよい。本発明
の組成物の他の抗微生物化合物との混合物は通常、全抗
微生物活性を有する化合物に対して重量比で１ないし９
９％、特に４０ないし６０％の成分（ａ）及び（ｂ）若
しくは（ｃ）の組成物を含む。
は（ｃ）は単独の抗微生物化合物であってもよく、ある
いは抗微生物性を持つ別の化合物とともに用いてもよ
い。該組成物は成分（ａ）である２個以上の化合物を、
成分（ｂ）若しくは成分（ｃ）のいずれかである１個以
上の化合物とともに含有してもよい。あるいは、本発明
の成分（ａ）及び（ｂ）若しくは（ｃ）の組成物を１個
以上の既知の抗微生物化合物とともに使用してもよい。
抗微生物化合物の混合物を使用することにより、その成
分よりも幅広い抗菌スペクトルを持ち、それゆえにより
一般的な有効性を有する組成物を提供することができ
る。既知の抗微生物剤は、抗バクテリア、抗真菌、抗藻
若しくは他の抗微生物特性を持つものでもよい。本発明
の組成物の他の抗微生物化合物との混合物は通常、全抗
微生物活性を有する化合物に対して重量比で１ないし９
９％、特に４０ないし６０％の成分（ａ）及び（ｂ）若
しくは（ｃ）の組成物を含む。
【００７０】本発明の組成物とともに使用してもよい既
知の抗微生物化合物の例としては、塩化ジエチルドデシ
ルベンジルアンモニウム、塩化ジメチルオクタデシル−
（ジメチルベンジル）アンモニウム、塩化ジメチルジド
デシルアンモニウム、塩化ジメチルジドデシルアンモニ
ウム、塩化トリメチル−テトラデシルアンモニウム、塩
化ベンジルジメチル（Ｃ12−Ｃ18アルキル）アンモニウ
ム、塩化ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウ
ム、塩化ヘキサデシルピリジニウム、臭化ヘキサデシル
ピリジニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ドデシルピリジニウム、二硫酸ドデシルピリジ
ニウム、塩化ベンジルドデシル−ビス（ベータ−ヒドロ
キシエチル）アンモニウム、塩化ドデシルベンジルトリ
メチルアンモニウム、塩化ベンジルジメチル（Ｃ12−Ｃ
18アルキル）アンモニウム、エチル硫酸ドデシルジメチ
ルエチルアンモニウム、塩化ドデシルジメチル−（１−
ナフチルメチル）アンモニウム、塩化ヘキサデシルジメ
チルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルジメチルベン
ジルアンモニウム及び塩化１−（３−クロロアリル）−
３，５，７−トリアザ−１−アゾニア−アダマンタン等
の４級アンモニウム化合物；１，３−ビス（ヒドロキシ
メチル）−５，５−ジメチルヒダントイン、ビス（ヒド
ロキシメチル）ウレア、テトラキス（ヒドロキシメチ
ル）アセチレンジウレア、１−（ヒドロキシメチル）−
５，５−ジメチルヒダントイン及びイミダゾリジニルウ
レア等の尿素誘導体；１，３−ビス（２−エチルヘキシ
ル）−５−メチル−５−アミノヘキサヒドロピリミジ
ン、ヘキサメチレンテトラアミン、１，３−ビス（４−
アミノフェノキシ）プロパン、及び２−［（ヒドロキシ
メチル）−アミノ］エタノール等のアミノ化合物；１−
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロ
ペニルオキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール、２−
（メトキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール等
のイミダゾール誘導体；２，４，５，６−テトラクロロ
イソフタロジニトリル等のニトリル化合物；メチレンビ
スチオシアネート等のチオシアネート誘導体；トリブチ
ルチン−オキシド、クロライド、ナフトエート、ベンゾ
エート若しくは２−ヒドロキシベンゾエート等のスズ化
合物若しくは複合体；２−（チオシアノメチルチオ）−
ベンズチアゾール、メルカプトベンズチアゾール等のチ
アゾール誘導体；トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメ
タン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール等
のニトロ化合物；グルタルアルデヒド（ペンタンジオー
ル）、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホ
ルムアルデヒド、グリオキサール等のアルデヒド及びそ
の誘導体；クロルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロ
キシメチル）クロルアセトアミド；Ｎ−ヒドロキシメチ
ル−クロルアセトアミド、ジチオ−２，２−ビス（ベン
ズメチルアミド）等のアミド；ポリヘキサメチレンビグ
アニド、１，６−ヘキサメチレン−ビス［５−（４−ク
ロロフェニル）ビグアニド］等のグアニジン誘導体；
３，５−ジメチルテトラヒドロ−１，３，５−２Ｈ−チ
オジアジン−２−チオン等のチオン；ヘキサヒドロトリ
アジン、１，３，５−トリ（ヒドロキシエチル）−１，
３，５−ヘキサヒドロトリアジン等のトリアジン誘導
体；オキザロリジン及びビス−オキザロリジン等のその
誘導体；フラン及び２，５−ジヒドロ−２，５−ジアル
コキシ−２，５−ジアルキルフラン等の誘導体；ソルビ
ン酸とその塩、４−ヒドロキシ安息香酸とその塩及びエ
ステル等のカルボン酸とその塩及びエステル；フェノー
ル及び５−クロロ−２−（２，４−ジクロロ−フェノキ
シ）フェノール、チオ−ビス（４−クロロフェノー
ル）、２−フェニルフェノール等の誘導体；ジョードメ
チル−パラトリルスルホン、２，３，５，６−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、ヘキサクロ
ロジメチルスルホン等のスルホン誘導体を挙げることが
できる。
知の抗微生物化合物の例としては、塩化ジエチルドデシ
ルベンジルアンモニウム、塩化ジメチルオクタデシル−
（ジメチルベンジル）アンモニウム、塩化ジメチルジド
デシルアンモニウム、塩化ジメチルジドデシルアンモニ
ウム、塩化トリメチル−テトラデシルアンモニウム、塩
化ベンジルジメチル（Ｃ12−Ｃ18アルキル）アンモニウ
ム、塩化ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウ
ム、塩化ヘキサデシルピリジニウム、臭化ヘキサデシル
ピリジニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ドデシルピリジニウム、二硫酸ドデシルピリジ
ニウム、塩化ベンジルドデシル−ビス（ベータ−ヒドロ
キシエチル）アンモニウム、塩化ドデシルベンジルトリ
メチルアンモニウム、塩化ベンジルジメチル（Ｃ12−Ｃ
18アルキル）アンモニウム、エチル硫酸ドデシルジメチ
ルエチルアンモニウム、塩化ドデシルジメチル−（１−
ナフチルメチル）アンモニウム、塩化ヘキサデシルジメ
チルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルジメチルベン
ジルアンモニウム及び塩化１−（３−クロロアリル）−
３，５，７−トリアザ−１−アゾニア−アダマンタン等
の４級アンモニウム化合物；１，３−ビス（ヒドロキシ
メチル）−５，５−ジメチルヒダントイン、ビス（ヒド
ロキシメチル）ウレア、テトラキス（ヒドロキシメチ
ル）アセチレンジウレア、１−（ヒドロキシメチル）−
５，５−ジメチルヒダントイン及びイミダゾリジニルウ
レア等の尿素誘導体；１，３−ビス（２−エチルヘキシ
ル）−５−メチル−５−アミノヘキサヒドロピリミジ
ン、ヘキサメチレンテトラアミン、１，３−ビス（４−
アミノフェノキシ）プロパン、及び２−［（ヒドロキシ
メチル）−アミノ］エタノール等のアミノ化合物；１−
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロ
ペニルオキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール、２−
（メトキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール等
のイミダゾール誘導体；２，４，５，６−テトラクロロ
イソフタロジニトリル等のニトリル化合物；メチレンビ
スチオシアネート等のチオシアネート誘導体；トリブチ
ルチン−オキシド、クロライド、ナフトエート、ベンゾ
エート若しくは２−ヒドロキシベンゾエート等のスズ化
合物若しくは複合体；２−（チオシアノメチルチオ）−
ベンズチアゾール、メルカプトベンズチアゾール等のチ
アゾール誘導体；トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメ
タン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール等
のニトロ化合物；グルタルアルデヒド（ペンタンジオー
ル）、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホ
ルムアルデヒド、グリオキサール等のアルデヒド及びそ
の誘導体；クロルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロ
キシメチル）クロルアセトアミド；Ｎ−ヒドロキシメチ
ル−クロルアセトアミド、ジチオ−２，２−ビス（ベン
ズメチルアミド）等のアミド；ポリヘキサメチレンビグ
アニド、１，６−ヘキサメチレン−ビス［５−（４−ク
ロロフェニル）ビグアニド］等のグアニジン誘導体；
３，５−ジメチルテトラヒドロ−１，３，５−２Ｈ−チ
オジアジン−２−チオン等のチオン；ヘキサヒドロトリ
アジン、１，３，５−トリ（ヒドロキシエチル）−１，
３，５−ヘキサヒドロトリアジン等のトリアジン誘導
体；オキザロリジン及びビス−オキザロリジン等のその
誘導体；フラン及び２，５−ジヒドロ−２，５−ジアル
コキシ−２，５−ジアルキルフラン等の誘導体；ソルビ
ン酸とその塩、４−ヒドロキシ安息香酸とその塩及びエ
ステル等のカルボン酸とその塩及びエステル；フェノー
ル及び５−クロロ−２−（２，４−ジクロロ−フェノキ
シ）フェノール、チオ−ビス（４−クロロフェノー
ル）、２−フェニルフェノール等の誘導体；ジョードメ
チル−パラトリルスルホン、２，３，５，６−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、ヘキサクロ
ロジメチルスルホン等のスルホン誘導体を挙げることが
できる。
【００７１】本発明の別の面を以下の実施例に述べる。
【００７２】以下の実施例では、本発明の組成物をその
抗微生物性について評価した。評価は一貫して無菌条件
下で行なった。
抗微生物性について評価した。評価は一貫して無菌条件
下で行なった。
【００７３】以下の微生物学的評価において、バクテリ
ア及び真菌に対する抗菌活性を種々の組成物で試験し
た。使用したバクテリアはエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）であり、使用した真菌は
アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎ
ｉｇｅｒ）であった。
ア及び真菌に対する抗菌活性を種々の組成物で試験し
た。使用したバクテリアはエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）であり、使用した真菌は
アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎ
ｉｇｅｒ）であった。
【００７４】微生物学的評価 試験する物質、若しくは物質混合物の、必要な濃度が得
られるような量を栄養培地に加えた。該物質は０から個
々の物質の最小阻害濃度以上までの濃度になるように加
えた。該混合物において、異なる相対比と異なる総濃度
の混合物のマトリックスが得られるように、各物質の濃
度を規則的に変化させた。
られるような量を栄養培地に加えた。該物質は０から個
々の物質の最小阻害濃度以上までの濃度になるように加
えた。該混合物において、異なる相対比と異なる総濃度
の混合物のマトリックスが得られるように、各物質の濃
度を規則的に変化させた。
【００７５】バクテリアの成育阻害に及ぼす効果は、各
培地サンプルに約１０5細胞／ｃｍ3となるに十分な試験
バクテリアを接種して調べた。該混合物は３０℃で４８
時間インキュベートした。試験期間終了時において培地
に濁りがあれば、それは試験バクテリアの成育が起きて
いることを示した。濁りがなければ、成育が起きていな
いことを示した。結果を、そこから混合物の分別阻害濃
度の総計が決定できるようなイソボログラム（ｉｓｏｂ
ｏｌｏｇｒａｍ）を描くために使用した。
培地サンプルに約１０5細胞／ｃｍ3となるに十分な試験
バクテリアを接種して調べた。該混合物は３０℃で４８
時間インキュベートした。試験期間終了時において培地
に濁りがあれば、それは試験バクテリアの成育が起きて
いることを示した。濁りがなければ、成育が起きていな
いことを示した。結果を、そこから混合物の分別阻害濃
度の総計が決定できるようなイソボログラム（ｉｓｏｂ
ｏｌｏｇｒａｍ）を描くために使用した。
【００７６】実施例１ 上記の微生物学的評価をバクテリアである、エシェリキ
ア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を用い
て行なった。試験組成物は２−メチル−４，５−トリメ
チレン−４−イソチアゾリン−３−オン及び２−ブロモ
−２−ブロモメチルグルタロニトリルの混合物であっ
た。
ア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を用い
て行なった。試験組成物は２−メチル−４，５−トリメ
チレン−４−イソチアゾリン−３−オン及び２−ブロモ
−２−ブロモメチルグルタロニトリルの混合物であっ
た。
【００７７】０，１１０，２２１，３３２，４４４，５
５５，６６５，７７７，８８８及び１０００マイクログ
ラム／ｃｍ3のグルタロニトリル濃度及び０，０．２，
０．５，０．７，０．９，１．１，１．４，１．６，
１．８及び２マイクログラム／ｃｍ3のイソチアゾリノ
ン濃度を利用してイソボログラムを描いた。
５５，６６５，７７７，８８８及び１０００マイクログ
ラム／ｃｍ3のグルタロニトリル濃度及び０，０．２，
０．５，０．７，０．９，１．１，１．４，１．６，
１．８及び２マイクログラム／ｃｍ3のイソチアゾリノ
ン濃度を利用してイソボログラムを描いた。
【００７８】得られた結果から、０．６１の分別阻害濃
度（ＦＩＣ）総計の最低値が、１１０マイクログラム／
ｃｍ3の２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリ
ル及び０．２マイクログラム／ｃｍ3の２−メチル−
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン
を含む混合物によって得られた。これは、それぞれ２２
１マイクログラム／ｃｍ3及び１．８マイクログラム／
ｃｍ3であることが見出された、２個の個々の成分の同
じ微生物に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）に対照するこ
とができる。
度（ＦＩＣ）総計の最低値が、１１０マイクログラム／
ｃｍ3の２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリ
ル及び０．２マイクログラム／ｃｍ3の２−メチル−
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン
を含む混合物によって得られた。これは、それぞれ２２
１マイクログラム／ｃｍ3及び１．８マイクログラム／
ｃｍ3であることが見出された、２個の個々の成分の同
じ微生物に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）に対照するこ
とができる。
【００７９】実施例２ 使用したバクテリアを真菌であるアスペルギルス・ニガ
ー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）に置き換え
た以外は実施例１と同様の操作を反復した。
ー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）に置き換え
た以外は実施例１と同様の操作を反復した。
【００８０】ここでは、０，１６６，３３３，５００，
６６６，８３３，１０００，１１６６，１３３３，及び
１５００マイクログラム／ｃｍ3のグルタロニトリル濃
度、及び０，５５，１１１，１６６，２２１，２７７，
３３２，３８８，４４４及び５００マイクログラム／ｃ
ｍ3のイソチアゾリノン濃度を利用してイソボログラム
を描いた。
６６６，８３３，１０００，１１６６，１３３３，及び
１５００マイクログラム／ｃｍ3のグルタロニトリル濃
度、及び０，５５，１１１，１６６，２２１，２７７，
３３２，３８８，４４４及び５００マイクログラム／ｃ
ｍ3のイソチアゾリノン濃度を利用してイソボログラム
を描いた。
【００８１】得られた結果から、０．６７のＦＩＣ総計
の最低値が、５００マイクログラム／ｃｍ3の２−ブロ
モ−２−ブロモメチルグルタロニトリル及び１１１マイ
クログラム／ｃｍ3の２−メチル−４，５−トリメチレ
ン−４−イソチアゾリン−３−オンを含む混合物によっ
て得られた。これは、それぞれ１５００及び３３２マイ
クログラム／ｃｍ3であることが見出されている、同じ
微生物に対するＭＩＣ値に対照することができる。
の最低値が、５００マイクログラム／ｃｍ3の２−ブロ
モ−２−ブロモメチルグルタロニトリル及び１１１マイ
クログラム／ｃｍ3の２−メチル−４，５−トリメチレ
ン−４−イソチアゾリン−３−オンを含む混合物によっ
て得られた。これは、それぞれ１５００及び３３２マイ
クログラム／ｃｍ3であることが見出されている、同じ
微生物に対するＭＩＣ値に対照することができる。
【００８２】バクテリア成育の阻害作用は、各培地サン
プルに約１０5細胞／ｃｍ3となるに十分な試験微生物を
接種して調べた。該混合物は３０℃で４８時間インキュ
ベートした。試験期間終了時において培地に濁りがあれ
ば、それは試験微生物の成育が起きていることを示し
た。濁りがなければ、成育が起きていないことを示し
た。結果を、そこから混合物の部分阻害濃度の総計が決
定できるようなイソボログラムを描くために使用した。
プルに約１０5細胞／ｃｍ3となるに十分な試験微生物を
接種して調べた。該混合物は３０℃で４８時間インキュ
ベートした。試験期間終了時において培地に濁りがあれ
ば、それは試験微生物の成育が起きていることを示し
た。濁りがなければ、成育が起きていないことを示し
た。結果を、そこから混合物の部分阻害濃度の総計が決
定できるようなイソボログラムを描くために使用した。
【００８３】実施例３ 上記の微生物学的評価をバクテリアであるエシェリキア
・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を用いて
行なった。試験組成物は２−メチル−４，５−トリメチ
レン−４−イソチアゾリン−３−オン及び５−クロロ−
２−メチル−イソチアゾリン−３−オンの混合物であっ
た。
・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を用いて
行なった。試験組成物は２−メチル−４，５−トリメチ
レン−４−イソチアゾリン−３−オン及び５−クロロ−
２−メチル−イソチアゾリン−３−オンの混合物であっ
た。
【００８４】０，０．２，０．５，０．７，０．９，
１．１，１．４，１．６，１．８及び２マイクログラム
／ｃｍ3のトリメチレン−イソチアゾリノン濃度及び
０，０．２，０．５，０．７，０．９，１．１，１．
４，１．６，１．８及び２マイクログラム／ｃｍ3のク
ロロイソチアゾリノン濃度を利用してイソボログラムを
描いた。
１．１，１．４，１．６，１．８及び２マイクログラム
／ｃｍ3のトリメチレン−イソチアゾリノン濃度及び
０，０．２，０．５，０．７，０．９，１．１，１．
４，１．６，１．８及び２マイクログラム／ｃｍ3のク
ロロイソチアゾリノン濃度を利用してイソボログラムを
描いた。
【００８５】得られた結果から、０．５４の分別阻害濃
度総計の最低値が、０．２マイクログラム／ｃｍ3の２
−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン
−３−オン及び０．２マイクログラム／ｃｍ3の５−ク
ロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オンを含む混
合物によって得られた。これは、それぞれ１．４マイク
ログラム／ｃｍ3 及び０．５マイクログラム／ｃｍ3で
あることが見出された、２個の個々の成分の同じ微生物
に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）に対照することができ
る。
度総計の最低値が、０．２マイクログラム／ｃｍ3の２
−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン
−３−オン及び０．２マイクログラム／ｃｍ3の５−ク
ロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オンを含む混
合物によって得られた。これは、それぞれ１．４マイク
ログラム／ｃｍ3 及び０．５マイクログラム／ｃｍ3で
あることが見出された、２個の個々の成分の同じ微生物
に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）に対照することができ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年６月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】★で示される少なくとも１種の化合物、又はそ
の無機あるいは有機酸若しくは塩基との塩若しくは錯体
であり、式中、Ｒ１及びＲ２は共に、３あるいは４個の
炭素原子を有するポリメチレン鎖、又は１ないし４個の
炭素原子を有する最低１個の低級アルキル基で置換され
た３あるいは４個の炭素原子を有するポリメチレンを表
わし；Ｒ３は水素原子、最大１２個の炭素原子を有する
直鎖若しくは分枝アルキル基、最低１個の水酸基で置換
された最大３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝ア
ルキル基、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル
基、又は式
の無機あるいは有機酸若しくは塩基との塩若しくは錯体
であり、式中、Ｒ１及びＲ２は共に、３あるいは４個の
炭素原子を有するポリメチレン鎖、又は１ないし４個の
炭素原子を有する最低１個の低級アルキル基で置換され
た３あるいは４個の炭素原子を有するポリメチレンを表
わし；Ｒ３は水素原子、最大１２個の炭素原子を有する
直鎖若しくは分枝アルキル基、最低１個の水酸基で置換
された最大３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝ア
ルキル基、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル
基、又は式
【化２】★で示される置換基（式中、ｎは０若しくは１
を示し；ｍは１若しくは２を示す）を表わし；Ｒ４は水
素原子又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
を表わし；Ｒ５は水素原子、１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
ハロゲン原子、３ないし６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基又は式
を示し；ｍは１若しくは２を示す）を表わし；Ｒ４は水
素原子又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
を表わし；Ｒ５は水素原子、１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
ハロゲン原子、３ないし６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基又は式
【化３】★で示される置換基 （式中、Ｒ６は水素原
子、最大１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝ア
ルキル基又は式
子、最大１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝ア
ルキル基又は式
【化４】★で示される上記定義の置換基を示す）を表わ
す請求項１記載の組成物。
す請求項１記載の組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】で示される置換基を表わし、式中Ｒ６は水
素原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖あるい
は分枝アルキル基又は式
素原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖あるい
は分枝アルキル基又は式
【手続補正書】
【提出日】平成３年６月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 で示される少なくとも１種の化合物、又はその無機ある
いは有機酸若しくは塩基との塩若しくは錯体であり、式
中、Ｒ１及びＲ２は共に、３あるいは４個の炭素原子を
有するポリメチレン鎖、又は１ないし４個の炭素原子を
有する最低１個の低級アルキル基で置換された３あるい
は４個の炭素原子を有するポリメチレンを表わし；Ｒ３
は水素原子、最大１２個の炭素原子を有する直鎖若しく
は分枝アルキル基、最低１個の水酸基で置換された最大
３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基、
３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル基、又は式
いは有機酸若しくは塩基との塩若しくは錯体であり、式
中、Ｒ１及びＲ２は共に、３あるいは４個の炭素原子を
有するポリメチレン鎖、又は１ないし４個の炭素原子を
有する最低１個の低級アルキル基で置換された３あるい
は４個の炭素原子を有するポリメチレンを表わし；Ｒ３
は水素原子、最大１２個の炭素原子を有する直鎖若しく
は分枝アルキル基、最低１個の水酸基で置換された最大
３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基、
３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル基、又は式
【化２】 で示される置換基（式中、ｎは０若しくは１を示し；ｍ
は１若しくは２を示す）を表わし；Ｒ４は水素原子又は
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし；
Ｒ５は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有するアル
キル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原
子、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
又は式
は１若しくは２を示す）を表わし；Ｒ４は水素原子又は
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし；
Ｒ５は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有するアル
キル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原
子、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
又は式
【化３】 で示される置換基（式中、Ｒ６は水素原子、最大１２個
の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基又は式
の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基又は式
【化４】 で示される上記定義の置換基を示す）を表わす請求項１
記載の組成物。
記載の組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】で示される置換基を表わし、式中Ｒ６は水
素原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖あるい
は分枝アルキル基又は式
素原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖あるい
は分枝アルキル基又は式
Claims (18)
- 【請求項１】（ａ） 少なくとも１種の４，５−ポリメ
チレン−４−イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘
導体、及び（ｂ） 少なくとも１種の２−ハロ−２−ハ
ロメチルグルタロニトリル、又は（ｃ） イソチアゾー
ル環に結合する縮合環を含有しない、少なくとも１種の
イソチアゾリン−３−オン誘導体、を含む組成物。 - 【請求項２】 （ａ）が一般式 で示される少なくとも１種の化合物、又はその無機ある
いは有機酸若しくは塩基との塩若しくは錯体であり、式
中、Ｒ1及びＲ2は共に、３あるいは４個の炭素原子を有
するポリメチレン鎖、又は１ないし４個の炭素原子を有
する最低１個の低級アルキル基で置換された３あるいは
４個の炭素原子を有するポリメチレン鎖を表わし；Ｒ3
は水素原子、最大１２個の炭素原子を有する直鎖若しく
は分枝アルキル基、最低１個の水酸基で置換された最大
３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基、
３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル基、又は式 で示される置換基（式中、ｎは０若しくは１を示し；ｍ
は１若しくは２を示す）を表わし；Ｒ4は水素原子又は
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし；
Ｒ5は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有するアル
キル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原
子、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
又は式 で示される置換基（式中、Ｒ6はハロゲン原子、最大１
２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝アルキル基又
は式 で示される上記定義の置換基を示す）を表わす請求項１
記載の組成物。 - 【請求項３】 成分（ａ）が４，５−トリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オン又は２−メチル−４，５−
トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンのいずれ
かである請求項１若しくは２のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項４】 成分（ｂ）が少なくとも１種の一般式 の化合物であり、式中Ｘはそれぞれ同一若しくは異なっ
ていてもよく、ハロゲン原子を表わす請求項１ないし３
のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】 成分（ｂ）が２−クロロ−２−クロロメ
チルグルタロニトリル若しくは２−ブロモ−２−ブロモ
メチルグルタロニトリルである請求項１ないし４のいず
れかに記載の組成物。 - 【請求項６】 ２−メチル−４，５−トリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オン及び２−ブロモ−２−ブロ
モメチルグルタロニトリルを含む請求項１ないし５のい
ずれかに記載の組成物。 - 【請求項７】 成分（ｃ）が少なくとも１種の一般式 の化合物であり、式中Ｙは水素原子、アルキル基、置換
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、アラルキル基又はアリール基を表わし；かつＲ
7は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表わし；
かつＲ8は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表
わす請求項１ないし３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項８】 成分（ｃ）が２−メチルイソチアゾリン
−３−オン、５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−
３−オン及び４，５−ジクロロ−２−メチルイソチアゾ
リン−３−オンから単独若しくは組み合わせのいずれか
の形で選択される請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 ２−メチルイソチアゾリン−３−オン、
５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン及び
４，５−ジクロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ンのうち最低１個とともに２−メチル−４，５−トリメ
チレン−４−イソチアゾリン−３−オンを含む請求項８
記載の組成物。 - 【請求項１０】 １重量部以上の成分（ａ）又は成分
（ｂ）若しくは成分（ｃ）を含み、それに対応して２０
００重量部までの成分（ｂ）、成分（ｃ）又は成分
（ａ）を含有する請求項１ないし９のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項１１】 該成分の分別阻止濃度（ｆｒａｃｔｉ
ｏｎａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｉｏｎ）の総計が０．７未満である請求項１ないし１
０のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１２】 キャリアーをさらに含む請求項１ない
し１１のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１３】 微生物の攻撃を受けやすく、請求項１
ないし１２のいずれかに記載の組成物を媒体の０．００
００１ないし１０重量％含有する媒体。 - 【請求項１４】 冷却水系、製紙用溶液、金属加工液、
地質学的穴あけ用潤滑剤、ポリマーエマルジョン、ペン
キ、ラッカー、ニス、炭化水素液、接着剤、染料用若し
くはインク用処方物、農薬処方物、革製品又は木材から
選択される請求項１３記載の媒体。 - 【請求項１５】 請求項１ないし１２のいずれかに記載
の組成物で媒体を処理することを特徴とする、媒体上若
しくは媒体中の微生物の成育を阻害する方法。 - 【請求項１６】 最低１個の４，５−ポリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘導体である
成分（ａ）及び最低１個の２−ハロ−２−ハロメチルグ
ルタロニトリルである成分（ｂ）で逐次媒体を処理する
ことからなる、媒体上若しくは媒体中の微生物の成育を
阻害する方法。 - 【請求項１７】 最低１個の４，５−ポリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オン若しくはその誘導体である
成分（ａ）及びイソチアゾール環に結合する縮合環を含
有しない最低１個のイソチアゾリン−３−オンである成
分（ｃ）で逐次媒体を処理することからなる、媒体上若
しくは媒体中の微生物の成育を阻害する方法。 - 【請求項１８】 処理される媒体が冷却水系、製紙用溶
液、金属加工液、地質学的穴あけ用潤滑剤、ポリマーエ
マルジョン、ペンキ、ラッカー、ニス、炭化水素液、接
着剤、染料用若しくはインク用処方物、農薬用処方物、
革製品又は木材である、請求項１５ないし１７のいずれ
かに記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9009530:8 | 1990-04-27 | ||
| GB909009530A GB9009530D0 (en) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | Composition and use |
| GB909009529A GB9009529D0 (en) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | Biocide composition and use |
| GB9009529:0 | 1990-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769817A true JPH0769817A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=26297005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3098831A Pending JPH0769817A (ja) | 1990-04-27 | 1991-04-30 | 殺微生物組成物及びその使用方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0457435B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0769817A (ja) |
| KR (1) | KR910017936A (ja) |
| AT (1) | ATE106183T1 (ja) |
| AU (1) | AU630288B2 (ja) |
| BR (1) | BR9101624A (ja) |
| DE (1) | DE69102203T2 (ja) |
| DK (1) | DK0457435T3 (ja) |
| ES (1) | ES2056577T3 (ja) |
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