WO2014175139A1 - 殺菌剤組成物 - Google Patents

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WO2014175139A1
WO2014175139A1 PCT/JP2014/060820 JP2014060820W WO2014175139A1 WO 2014175139 A1 WO2014175139 A1 WO 2014175139A1 JP 2014060820 W JP2014060820 W JP 2014060820W WO 2014175139 A1 WO2014175139 A1 WO 2014175139A1
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isothiazoline
fungicide
methyl
isothiazolin
trimethylene
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PCT/JP2014/060820
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English (en)
French (fr)
Inventor
陽 濱川
新井　重文
Original Assignee
日本曹達株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to a fungicide composition. More specifically, the present invention relates to a fungicide composition used for controlling bacteria, molds, yeasts, algae and the like.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2013-093422 filed in Japan on April 26, 2013, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Microbicidal compounds having a 4-isothiazolin-3-one skeleton are collectively referred to as isothiazoline fungicides and are used to control harmful microorganisms such as bacteria, fungi, yeasts and algae.
  • isothiazoline fungicides include 2-methyl-4-isothiazolin-3-one (hereinafter sometimes abbreviated as H-MIT), 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one ( Hereinafter abbreviated as Cl-MIT), 1,2-benzisothiazolin-3-one (hereinafter sometimes abbreviated as BIT), 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 4 , 5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, 2-n-butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazoline-3- ON (hereinafter sometimes abbreviated as MTI
  • isothiazoline fungicides are a combination of Cl-MIT, H-MIT and BIT (Patent Document 1), a combination of Cl-MIT and BIT (Patent Document 2), and a combination of H-MIT and BIT (Patent Document). It is known that each bactericidal effect can be complemented by 3) or a combination of MTI and BIT (Patent Document 4).
  • An object of the present invention is to provide a bactericidal composition exhibiting a sufficient bactericidal effect even at a low dose.
  • the present invention includes the following aspects.
  • 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one; Isothiazoline fungicides other than 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one and 1,2-benzisothiazolin-3-one hereinafter referred to as isothiazoline fungicides (1).
  • the isothiazoline fungicide (1) is at least one selected from the group consisting of formulas (1-a), (1-b), (1-c), (1-d) and (1-e) The disinfectant composition according to [1].
  • R 3 in the formulas (1-a), (1-b), (1-c) and (1-d) represents a hydrogen atom or a C1-8 alkyl group.
  • R in the formula (1-e) 2 represents a C1-8 alkyl group.
  • the isothiazoline fungicide (1) is at least one selected from the group consisting of 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
  • the amount of the isothiazoline fungicide (1) is 10 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one.
  • the disinfectant composition according to any one of [5].
  • a bactericidal composition having a sufficient bactericidal effect even at a low dose is provided.
  • the fungicide composition of the present invention contains 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one and an isothiazoline fungicide (1).
  • 2-Methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one is a compound represented by the formula (2).
  • the isothiazoline fungicide (1) is a compound having an isothiazoline structure (excluding 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazoline-3-one and 1,2-benzisothiazoline-3-one). If there is, it will not be specifically limited.
  • the isothiazoline fungicide (1) preferably used in the present invention is selected from the group consisting of formulas (1-a), (1-b), (1-c), (1-d) and (1-e). At least one selected.
  • R 3 in the formulas (1-a), (1-b), (1-c) and (1-d) represents a hydrogen atom or a C1-8 alkyl group.
  • R in the formula (1-e) 2 represents a C1-8 alkyl group.
  • Examples of the C1-8 alkyl group in R 2 and R 3 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, and n-hexyl group. And n-octyl group.
  • isothiazoline fungicide (1) examples include H-MIT, Cl-MIT, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazoline-3- ON, Nn-butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one, 4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one, and the like. Of these, at least one selected from the group consisting of H-MIT and Cl-MIT is preferable.
  • the isothiazoline fungicide (1) can be used singly or in combination of two or more. Suitable combinations of two or more isothiazoline fungicides (1) include, for example, a combination of H-MIT and Cl-MIT.
  • the content of the isothiazoline fungicide (1) in the fungicide composition of the present invention is preferably 10 to 1000 parts by mass, more preferably 25 to 400 parts by mass with respect to 100 parts by mass of MTI.
  • the fungicide composition of the present invention further contains 1,2-benzisothiazolin-3-one in addition to 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one and isothiazoline fungicide (1). May be. That is, the fungicide composition of the present invention comprises 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one, an isothiazoline fungicide (1), 1,2-benzisothiazolin-3-one, May be contained.
  • 1,2-benzisothiazolin-3-one is a compound represented by the formula (3).
  • the dosage form of the fungicide composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably liquid at room temperature.
  • Specific examples of the liquid disinfectant composition include an aqueous solvent, a suspending agent, an emulsion, an emulsion, and a suspoemulsion. These dosage forms can be selected according to the physical properties of the sterilizing component contained and the application of the sterilizing agent composition.
  • the fungicide composition of the present invention may contain components such as a solvent and a surfactant as necessary.
  • Organic solvents include nonpolar solvents such as toluene, xylene, and methylnaphthalene; lower alcohols such as ethanol and isopropanol; glycol solvents such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin; acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone Ketone solvents such as dimethylformamide, propylene carbonate, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, and polar solvents such as N-methylpyrrolidone.
  • nonpolar solvents such as toluene, xylene, and methylnaphthalene
  • lower alcohols such as ethanol and isopropanol
  • glycol solvents such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin
  • surfactant examples include cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium salt, dialkyldimethylammonium salt, alkylbenzyldimethylammonium salt, alkylpyridinium salt, and polyhexamethylene biguanide.
  • Nonionic surfactants such as tellurium, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether, polyoxyalkylene fatty acid ester, polyoxyalkylene castor oil, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester; alkylmethylamine oxide,
  • the fungicide composition of the present invention includes: A non-isothiazoline-based active ingredient may be contained.
  • the non-isothiazoline-based active ingredient include those having activities such as microbicidal properties, antiseptic properties, fungicidal properties, algae-proofing properties, ant-proofing properties, and insecticidal properties.
  • the fungicide composition of the present invention has a wide range of control targets and can be stored for a long period of time, or a further synergistic effect may be obtained. There is.
  • Non-isothiazoline-based active ingredients include, for example, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile, 5-chloro-2,4-difluoro- Isophthalonitrile compounds such as 6-methoxyisophthalonitrile; pyridine compounds such as 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine; pyrithione compounds such as zinc pyrithione, sodium pyrithione and copper pyrithione Benzimidazole compounds such as methyl benzimidazol-2-ylcarbamate, methyl 1-butylcarbamoylbenzimidazol-2-ylcarbamate, 2- (thiazol-4-yl) benzimidazole; carbamates such as zinc dimethyldithiocarbamate Compounds; Imazari Azole compounds such as tebuconazole, hex
  • Nitroalcohol compounds such as dodecylguanidine hydrochloride, dodecylguanidine acetate, iminoctazine acetate; cetylpyridium chloride, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, decalinium chloride, didecyldimethylammonium Quaternary ammonium salt compounds such as rholide; phenylurea compounds such as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea; 2-methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-S -Triazine compounds such as triazine; pyrethroid compounds such as cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, phenpropatoline and bifenthrin; neonicotinoid compounds such as imidacloprid and acetamiprid; organic phosphorus compounds such as
  • the bactericidal effect of the chemical solution was evaluated by the following test.
  • Pseudomonas aeruginosa Pseudomonas aeruginosa NBRC13275 strain
  • a nutrient broth ordinary bouillon “Eiken” manufactured by Eiken Chemical Co., Ltd.
  • the obtained culture solution was diluted 100 times with a fresh nutrient broth liquid medium to obtain a bacterial solution.
  • Each 40 ⁇ L of the drug solution to be tested was dropped on a 96-well microplate.
  • Each 60 ⁇ L of the bacterial solution was added to the chemical solution.
  • the microplate was allowed to stand in the dark at 31 ° C. for 24 hours and cultured. This was repeated twice. The presence or absence of bacterial growth was examined with the naked eye. A group in which no growth was observed in two repetitions was determined as a group in which growth inhibition was observed.
  • Example 1 MTI (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) was dissolved in dimethyl sulfoxide to obtain a solution having a concentration of 40000 ppm.
  • H-MIT (“Best Side-600” manufactured by Nippon Soda Co., Ltd .: containing 50 wt% H-MIT) was dissolved in dimethyl sulfoxide to obtain a solution having a concentration of 40000 ppm.
  • These solutions were mixed so as to have the MTI concentration and H-MIT concentration shown in Table 1, and diluted with purified water to prepare a drug solution.
  • Each drug solution was tested for antimicrobial activity. The results are shown in Table 1. In the table, “+” indicates the presence of bacterial growth, and “ ⁇ ” indicates the absence of bacterial growth.
  • the minimum inhibitory concentration (MIC) of the drug solution was determined.
  • the MIC for MTI alone was 50 ppm, and the MIC for H-MIT alone was 25 ppm.
  • Table 2 shows the MIC when MTI and H-MIT are used together.
  • the FIC index (Fractional Inhibitory Concentration index) was calculated by the following formula.
  • FIC index a / a0 + b / b0 a0: MIC with component A alone b0: MIC with component B alone a: MIC of A component when A component and B component are used together b: MIC of B component when A component and B component are used together
  • the FIC index represents the effect of the combined use of the A component and the B component. When the FIC index is 1, it indicates that there is an additive effect by the combined use of the A component and the B component. When the FIC index is greater than 1, it indicates that there is an antagonistic effect by the combined use of the A component and the B component. When the FIC index is less than 1, it indicates that the combination of the A component and the B component has a synergistic effect.
  • Table 2 shows the FIC index when MTI and H-MIT are used in combination.
  • the bactericidal composition of the present invention has improved bactericidal properties by synergistic action by the combined use of MTI and isothiazoline fungicide (1).
  • the bactericidal composition of the present invention exhibits a sufficient bactericidal effect even at low concentrations.
  • bactericidal composition used for controlling bacteria, fungi, yeasts, algae, etc., which has a sufficient bactericidal effect even at low doses.

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Abstract

　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンと、　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン以外のイソチアゾリン系殺菌剤とを含有する、殺菌剤組成物。

Description

殺菌剤組成物
　本発明は、殺菌剤組成物に関する。より詳細に、本発明は、細菌、かび、酵母、藻などの防除に用いられる殺菌剤組成物に関する。
　本願は、２０１３年４月２６日に、日本に出願された特願２０１３－０９３４２２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　４－イソチアゾリン－３－オン骨格を有する殺微生物性化合物は、イソチアゾリン系殺菌剤と総称され、細菌、かび、酵母、藻等の有害微生物の防除に利用されている。イソチアゾリン系殺菌剤の代表例として、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン（以下Ｈ－ＭＩＴと略称することがある。）、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン（以下Ｃｌ－ＭＩＴと略称することがある。）、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（以下ＢＩＴと略称することがある。）、２－ｎ－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、４，５－ジクロロ－２－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、２－ｎ－ブチル－１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オン（以下ＭＴＩと略称することがある。）等が挙げられる。これらイソチアゾリン系殺菌剤は、Ｃｌ－ＭＩＴとＨ－ＭＩＴとＢＩＴとの組み合わせ（特許文献１）、Ｃｌ－ＭＩＴとＢＩＴとの組み合わせ（特許文献２）、Ｈ－ＭＩＴとＢＩＴとの組み合わせ（特許文献３）、またはＭＴＩとＢＩＴとの組み合わせ（特許文献４）によって、それぞれの殺菌効果を相互に補完できることが知られている。
特開平１－２２４３０６号公報 特開２００４－１８９６３７号公報 ＷＯ９９／００８５３０ 特開２００９－７３０６号公報
本発明の目的は、低薬量でも十分な殺菌効果を奏する殺菌剤組成物を提供することである。
　本発明者は、上記目的を達成するために鋭意研究した結果、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンと、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン以外のイソチアゾリン系殺菌剤とを含有する組成物が、低薬量で十分な殺菌効果を有することを見出した。本発明はこの知見に基づいて完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の態様を包含する。
〔1〕　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンと、
　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン以外のイソチアゾリン系殺菌剤（以下、イソチアゾリン系殺菌剤(1)と言う。）とを含有する、殺菌剤組成物。
〔2〕　イソチアゾリン系殺菌剤(1)が、式（1-a）、（1-b）、（1-c）、（1-d）および（1-e）からなる群より選ばれる少なくとも一つである、〔1〕に記載の殺菌剤組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（1-a）、（1-b）、（1-c）および（1-d）中のＲ3は水素原子またはＣ１～８アルキル基を示す。式（1-e）中のＲ2はＣ１～８アルキル基を示す。）
〔3〕　イソチアゾリン系殺菌剤(1)が、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンおよび５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンからなる群より選ばれる少なくとも１つである、〔1〕に記載の殺菌剤組成物。
〔4〕　イソチアゾリン系殺菌剤(1)が、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンである、〔1〕～〔3〕のいずれか一つに記載の殺菌剤組成物。
〔5〕　更に１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンを含有する、〔1〕～〔4〕のいずれか一つに記載の殺菌剤組成物。
〔6〕　イソチアゾリン系殺菌剤(1)の量が、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オン１００質量部に対して、１０～１０００質量部である、〔1〕～〔5〕のいずれか一つに記載の殺菌剤組成物。
　本発明によれば、低薬量でも十分な殺菌効果を有する殺菌剤組成物が提供される。
　以下、本発明の好ましい例を説明するが、本発明はこれら例に限定されることはない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。
　本発明の殺菌剤組成物は、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンと、イソチアゾリン系殺菌剤(1)とを含有する。
　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンは、式（２）で表わされる化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　イソチアゾリン系殺菌剤(1)は、イソチアゾリン構造を有する化合物（但し、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンを除く。）であれば、特に限定されない。本発明に好適に用いられるイソチアゾリン系殺菌剤(1)は、式（1-a）、（1-b）、（1-c）、（1-d）および（1-e）からなる群より選ばれる少なくとも一つである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（1-a）、（1-b）、（1-c）および（1-d）中のＲ3は水素原子またはＣ１～８アルキル基を示す。式（1-e）中のＲ2はＣ１～８アルキル基を示す。）
　Ｒ2およびＲ3におけるＣ１～８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基などが挙げられる。
　イソチアゾリン系殺菌剤(1)の具体例として、Ｈ－ＭＩＴ、Ｃｌ－ＭＩＴ、２－ｎ－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、４，５－ジクロロ－２－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、Ｎ－ｎ－ブチル－１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンなどが挙げられる。これらのうち、Ｈ－ＭＩＴおよびＣｌ－ＭＩＴからなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
　イソチアゾリン系殺菌剤(1)は、１種単独でまたは２種類以上を組み合わせて用いることができる。２種以上のイソチアゾリン系殺菌剤(1)の好適な組み合わせとしては、例えば、Ｈ－ＭＩＴとＣｌ－ＭＩＴの組み合わせが挙げられる。
　本発明の殺菌剤組成物における、イソチアゾリン系殺菌剤(1)の含有量は、ＭＴＩ　１００質量部に対して、好ましくは１０～１０００質量部、より好ましくは２５～４００質量部である。
　本発明の殺菌剤組成物は、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンおよびイソチアゾリン系殺菌剤(1)以外に、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンをさらに含有してもよい。すなわち、本発明の殺菌剤組成物は、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンと、イソチアゾリン系殺菌剤(1)と、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンとを含有するものであってもよい。
　１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンは式（３）で表わされる化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　本発明の殺菌剤組成物の剤形は特に限定されないが、室温において液状であることが好ましい。液状殺菌剤組成物として具体的には、水溶剤、懸濁剤、乳剤、エマルション、サスポエマルション等が挙げられる。これらの剤形は、含有される殺菌成分の物性や殺菌剤組成物の用途に応じて選択することができる。
　本発明の殺菌剤組成物には、必要に応じて、溶媒、界面活性剤等の成分が含まれていてもよい。
　本発明の殺菌剤組成物に含有することのできる溶媒としては、水または有機溶剤がある。有機溶剤としては、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの非極性溶剤；エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンなどのグリコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤；ジメチルホルムアミド、プロピレンカーボネート、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ－メチルピロリドンなどの極性溶剤などが挙げられる。
　本発明の殺菌剤組成物に含有することのできる界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、ポリヘキサメチレンビグアニドなどのカチオン性界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸塩、高級脂肪酸塩、α－オレフィン脂肪酸塩、α－スルホ脂肪酸塩などのアニオン性界面活性剤；　ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤；　アルキルメチルアミンオキシド、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタインなどの両性界面活性剤が挙げられる。
　本発明の殺菌剤組成物には、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オン、イソチアゾリン系殺菌剤(1)、および１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン以外に、非イソチアゾリン系活性成分が含有されていてもよい。非イソチアゾリン系活性成分としては、殺微生物性、防腐性、防カビ性、防藻性、防蟻性、殺虫性などの活性を有するものが挙げられる。このような非イソチアゾリン系活性成分を含有することにより、本発明の殺菌剤組成物は、防除対象の範囲が広がるとともに、長期間の保存が可能になり、あるいは更なる相乗効果が得られる可能性がある。
　非イソチアゾリン系活性成分としては、例えば、２，４，５，６－テトラクロロイソフタロニトリル、５－クロロ－２，４，６－トリフルオロイソフタロニトリル、５－クロロ－２，４－ジフルオロ－６－メトキシイソフタロニトリル等のイソフタロニトリル系化合物；２，３，５，６－テトラクロロ－４－（メチルスルホニル）ピリジン等のピリジン系化合物；ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオン、銅ピリチオン等のピリチオン系化合物；ベンズイミダゾール－２－イルカルバミン酸メチル、１－ブチルカルバモイルベンズイミダゾール－２－イルカルバミン酸メチル、２－（チアゾール－４－イル）ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール系化合物；ジンクジメチルジチオカルバメート等のカルバメート系化合物；イマザリル、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、エポキシコナゾール等のアゾール系化合物；３－ヨード－２－プロピニル－Ｎ－ブチルカルバメート、ジヨードメチル－ｐ－トリルスルホン、４－クロルフェニル－３－ヨードプロパルギルホルマール等のヨード系化合物；２－（４－チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアネート等のチオシアネート系化合物；２，２－ジブロモ－２－ニトロエタノール、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール等のニトロアルコール系化合物；ドデシルグアニジン塩酸塩、ドデシルグアニジン酢酸塩、イミノクタジン酢酸塩等のグアニジン系化合物；塩化セチルピリジウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化デカリニウム、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩化合物；３－（３，４－ジクロロフェニル）－１，１－ジメチルウレア等のフェニルウレア系化合物；２－メチルチオ－４－ｔ－ブチルアミノ－６－シクロプロピルアミノ－Ｓ－トリアジン等のトリアジン系化合物；シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、ビフェントリンなどのピレスロイド系化合物；イミダクロプリド、アセタミプリドなどのネオニコチノイド系化合物；フェニトロチオン、ホキシム、ピリダフェンチオンなどの有機リン系化合物；などが挙げられる。
　以下に実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。ただし、本発明は実施例に限定されるものではない。
　薬液の殺菌効果を以下の試験で評価した。
（抗微生物活性試験）
　緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa NBRC13275株）を、ニュートリエントブロス（栄研化学社製普通ブイヨン「栄研」）液体培地９mＬに植え付けた。これを３１℃の暗所で１８時間振盪培養した。得られた培養液を新鮮なニュートリエントブロス液体培地で１００倍に希釈して、菌液を得た。
　試験対象の薬液を９６穴マイクロプレートに各４０μＬ滴下した。前記菌液を前記薬液に各６０μL滴加した。マイクロプレートを３１℃の暗所に２４時間静置し、培養させた。これを２回反復した。
　肉眼で菌の増殖の有無を調査した。反復２回とも増殖が認められない区を、増殖抑制が認められた区と判定した。
実施例１
　MTI（日本曹達社製）をジメチルスルホキシドに溶解させて濃度４００００ｐｐｍの溶液を得た。別にH-MIT（日本曹達社製「ベストサイド－６００」：５０ｗｔ％のH-MITを含有する）をジメチルスルホキシドに溶解させて濃度４００００ｐｐｍの溶液を得た。
　これらの溶液を、表１に示すMTI濃度およびH-MIT濃度になるように混ぜ合わせ、精製水で希釈して薬液を調製した。各薬液について抗微生物活性試験を行った。その結果を表１に示す。表中の「＋」は菌の増殖有りを、「－」は菌の増殖無しをそれぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表１から、薬液の最小発育阻止濃度（MIC）を求めた。MTI単独でのMICは５０ｐｐｍ、H-MIT単独でのMICは２５ｐｐｍであった。MTIとH-MITとを併用したときのMICを表２に示す。
　次式によってFIC指数（Fractional Inhibitory Concentration index）を算出した。
　FIC指数＝ a / a0 ＋ b / b0
　　a0：A成分単独でのMIC
　　b0：B成分単独でのMIC
　　a：A成分とB成分を併用したときのA成分のMIC
　　b：A成分とB成分を併用したときのB成分のMIC
　FIC指数は、A成分とB成分の併用による効果を表わす。FIC指数が１である場合はA成分とB成分の併用によって相加的作用があることを示す。FIC指数が１より大きい場合はA成分とB成分の併用によって拮抗的作用があることを示す。FIC指数が１より小さい場合はA成分とB成分の併用によって相乗的作用があることを示す。
　MTIとH-MITとを併用したときのFIC指数を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　以上から、本発明の殺菌剤組成物は、MTIとイソチアゾリン系殺菌剤(1)との併用によって相乗的作用を以て殺菌性が改良されていることが判る。本発明の殺菌剤組成物は、低濃度であっても十分な殺菌効果を奏する。
　低薬量でも十分な殺菌効果を奏する、細菌、かび、酵母や藻などの防除に用いられる殺菌剤組成物を提供することができる。

Claims (6)

  1. 　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンと、
    　２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オンおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン以外のイソチアゾリン系殺菌剤（以下、イソチアゾリン系殺菌剤(1)という。）とを含有する、殺菌剤組成物。
  2. 　イソチアゾリン系殺菌剤(1)が、式（1-a）、（1-b）、（1-c）、（1-d）および（1-e）からなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項１に記載の殺菌剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（1-a）、（1-b）、（1-c）および（1-d）中のＲ3は水素原子またはＣ１～８アルキル基を示す。式（1-e）中のＲ2はＣ１～８アルキル基を示す。）
  3. 　イソチアゾリン系殺菌剤(1)が、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンおよび５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンからなる群より選ばれる少なくとも１つである、請求項１に記載の殺菌剤組成物。
  4. 　イソチアゾリン系殺菌剤(1)が、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンである、請求項１～３のいずれか一つに記載の殺菌剤組成物。
  5. 　更に１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンを含有する、請求項１～４のいずれか一つに記載の殺菌剤組成物。
  6. 　イソチアゾリン系殺菌剤(1)の量が、２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリン－３－オン１００質量部に対して、１０～１０００質量部である、請求項１～５のいずれか一つに記載の殺菌剤組成物。
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