JP2833822B2 - 抗微生物組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は工業用抗微生物組成物（以下「バイオサイ
ド」ということがある。）として有用な組成物に関す
る。
ド」ということがある。）として有用な組成物に関す
る。
工業用バイオサイドは工業の分野における損傷、特に
細菌および菌類によって生じる損傷を防止するために有
用である。工業用バイオサイドはペイント、ラテック
ス、接着剤、皮革、木材、金属加工液および冷却水の保
存に用いられる。
細菌および菌類によって生じる損傷を防止するために有
用である。工業用バイオサイドはペイント、ラテック
ス、接着剤、皮革、木材、金属加工液および冷却水の保
存に用いられる。
（従来の技術） 工業用バイオサイドとして用いられる一群の化合物
は、イソチアゾリノン構造を基礎とするものである。有
用なバイオサイド性をもつと述べられているイソチアゾ
リノン誘導体については多数の文献がある。米国特許第
3761488号明細書には、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、アルアルキルまたはアリール基
−これらは所望により置換されていてもよい−が窒素原
子に結合し、４位および５位は置換されていないか、ま
たはハロゲン原子もしくは低級アルキル基により置換さ
れたイソチアゾリノン誘導体が示されている。米国特許
第3517022号明細書には、カルバモイル基が窒素原子に
結合し、ベンゼン環が所望により置換されたベンゾイソ
チアゾロンが示されている。米国特許第3950349号明細
書にはＮ−チオ置換イソチアゾリン−３−オン化合物が
示されており、これはイソチアゾリン−３−オンまたは
ベンゾイソチアゾリン−３−オン誘導体であってもよ
い。米国特許第4165318号明細書には極性有機溶剤中の
イソチアゾリン−３−オンの溶液が示され、その場合溶
液は安定化量のホルムアルデヒドをも含有する。英国特
許第2087388号明細書には4,5−ポリメチレン−３−イソ
チアゾリン−３−オンが示され、その際ポリメチレン鎖
は３〜４個の炭素原子を含む。
は、イソチアゾリノン構造を基礎とするものである。有
用なバイオサイド性をもつと述べられているイソチアゾ
リノン誘導体については多数の文献がある。米国特許第
3761488号明細書には、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、アルアルキルまたはアリール基
−これらは所望により置換されていてもよい−が窒素原
子に結合し、４位および５位は置換されていないか、ま
たはハロゲン原子もしくは低級アルキル基により置換さ
れたイソチアゾリノン誘導体が示されている。米国特許
第3517022号明細書には、カルバモイル基が窒素原子に
結合し、ベンゼン環が所望により置換されたベンゾイソ
チアゾロンが示されている。米国特許第3950349号明細
書にはＮ−チオ置換イソチアゾリン−３−オン化合物が
示されており、これはイソチアゾリン−３−オンまたは
ベンゾイソチアゾリン−３−オン誘導体であってもよ
い。米国特許第4165318号明細書には極性有機溶剤中の
イソチアゾリン−３−オンの溶液が示され、その場合溶
液は安定化量のホルムアルデヒドをも含有する。英国特
許第2087388号明細書には4,5−ポリメチレン−３−イソ
チアゾリン−３−オンが示され、その際ポリメチレン鎖
は３〜４個の炭素原子を含む。
殺菌性（fungicidal）であると述べられている他の一
群の化合物はイソチアゾロチオン構造を基礎とするもの
である。英国特許第1113634号明細書にはこの型の化合
物またはその異性体形のものが示され、その際４位およ
び５位は置換されていないか、またはアルキルもしくは
アリール基で置換され、または他の環系の一部を形成し
てもよい。
群の化合物はイソチアゾロチオン構造を基礎とするもの
である。英国特許第1113634号明細書にはこの型の化合
物またはその異性体形のものが示され、その際４位およ
び５位は置換されていないか、またはアルキルもしくは
アリール基で置換され、または他の環系の一部を形成し
てもよい。
窒素原子において置換されていないイソチアゾリン−
３−オンは、たとえばアルカリ金属、たとえばナトリウ
ムおよびカリウムと、ならびにアンモニアまたはアミ
ン、たとえばトリエタノールアミンと塩類を形成しう
る。これらの塩類は一般に水溶性である。英国特許第11
91254号明細書には粗製1,2−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン−それらのアミン塩１種または２種以上の混合物
の形のもの−の高濃度水溶性が記載されており、その際
アミンはジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ンおよびモルホリンから選ばれる。英国特許第1330531
号明細書には、２〜６個の炭素原子を含み、ヒドロキシ
ルおよびエーテル基を含まない脂肪族、脂環式または複
素環式アミン中の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンの組成物が示されている。英国特許第2004747号明細
書には、ヒドロキシル系有機溶剤、たとえばプロピレン
グリコール、ジプロピレングリコールおよびポリエチレ
ングリコール中の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−ノ
ンのアルカリ金属塩の溶液が示されている。
３−オンは、たとえばアルカリ金属、たとえばナトリウ
ムおよびカリウムと、ならびにアンモニアまたはアミ
ン、たとえばトリエタノールアミンと塩類を形成しう
る。これらの塩類は一般に水溶性である。英国特許第11
91254号明細書には粗製1,2−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン−それらのアミン塩１種または２種以上の混合物
の形のもの−の高濃度水溶性が記載されており、その際
アミンはジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ンおよびモルホリンから選ばれる。英国特許第1330531
号明細書には、２〜６個の炭素原子を含み、ヒドロキシ
ルおよびエーテル基を含まない脂肪族、脂環式または複
素環式アミン中の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンの組成物が示されている。英国特許第2004747号明細
書には、ヒドロキシル系有機溶剤、たとえばプロピレン
グリコール、ジプロピレングリコールおよびポリエチレ
ングリコール中の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−ノ
ンのアルカリ金属塩の溶液が示されている。
しかしこれらの塩類の溶液は、商業的に受容しうるの
に十分なほど安定であるためには、かなりの量の追加有
機溶剤、たとえばグリコール類の添加を必要とする。
に十分なほど安定であるためには、かなりの量の追加有
機溶剤、たとえばグリコール類の添加を必要とする。
以上の型の化合物および組成物は、個々の化合物また
は組成物に応じて種々の程度に一定範囲の細菌および／
または菌類に対して有効である。しかしこれらの化合物
の使用原価を停止させるためには、抗微生物性物質とし
てのそれらの効力を改良することが望ましい。
は組成物に応じて種々の程度に一定範囲の細菌および／
または菌類に対して有効である。しかしこれらの化合物
の使用原価を停止させるためには、抗微生物性物質とし
てのそれらの効力を改良することが望ましい。
抗微生物性を示す化合物２種以上を含有する組成物が
提示された。一般にこれらの組成物は組成物中に存在す
る化合物の特性の組合わせを示す。
提示された。一般にこれらの組成物は組成物中に存在す
る化合物の特性の組合わせを示す。
一般にこれらの組成物は有用な抗細菌性を示す化合物
１種および有用な抗菌性を示す他の化合物を含有する。
１種および有用な抗菌性を示す他の化合物を含有する。
（発明の開示〕 本発明者らは、特定の組成物が予想外に有用な抗微生
物性を備えていることを見出した。
物性を備えていることを見出した。
本発明は、 （ａ） 式 式中、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり； Ｒは水素原子、Ｃ１〜４アルキル基またはカチオンで
あり； Ａは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキ
ル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキ
ル基であり、又は ＡとＤはそれらがとりついている炭素原子とともに、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ
基で置換されていることがあるベンゼン環、シクロペン
テン環又はシクロヘキセン環を形成するものである 少くとも１のイソチアゾリノン又は少くとも１のイソチ
アゾロチオンと、 （ｂ） 式 式中、 Arは場合により、ハロゲン、アルキル基又はアルコキ
シ基又はフェノキシ基で置換されていることがある、フ
ェニル基であり； R2はアルコキシ基で置換されていることがある、Ｃ
１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はシクロヘ
キシル基であり； R3は水素又は前記R2で定義した基である 少くとも１の置換尿素と を含む、 部分抑制濃度（FIC）の和が１より少い抗多微生物組成
物に関する。
あり； Ａは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキ
ル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキ
ル基であり、又は ＡとＤはそれらがとりついている炭素原子とともに、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ
基で置換されていることがあるベンゼン環、シクロペン
テン環又はシクロヘキセン環を形成するものである 少くとも１のイソチアゾリノン又は少くとも１のイソチ
アゾロチオンと、 （ｂ） 式 式中、 Arは場合により、ハロゲン、アルキル基又はアルコキ
シ基又はフェノキシ基で置換されていることがある、フ
ェニル基であり； R2はアルコキシ基で置換されていることがある、Ｃ
１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はシクロヘ
キシル基であり； R3は水素又は前記R2で定義した基である 少くとも１の置換尿素と を含む、 部分抑制濃度（FIC）の和が１より少い抗多微生物組成
物に関する。
本発明の抗微生物組成物は、さらに （ｃ） 式 Ar1SOxR4を有し、 式中 Ar1は、少くとも１つのハロゲン原子を含むピリジン
又は場合によりアルキル基で置換されているフェニル基
であり、 R4は場合によりハロゲンで置換されているＣ１〜12ア
ルキル基であり、 ｘは１又は２であり、そして、 Ar1とR4の少くとも１方が少くとも１のハロゲン原子
を含む、 少くとも１のハロゲンを含む芳香族アルキルスルホキシ
ド又はスルホンである成分をさらに含むことができる。
この場合、 （ｄ） 式 式中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ハロゲン
原子であり；そしてｎは１から４である 抗微生物化合物をさらに含むことができる。
又は場合によりアルキル基で置換されているフェニル基
であり、 R4は場合によりハロゲンで置換されているＣ１〜12ア
ルキル基であり、 ｘは１又は２であり、そして、 Ar1とR4の少くとも１方が少くとも１のハロゲン原子
を含む、 少くとも１のハロゲンを含む芳香族アルキルスルホキシ
ド又はスルホンである成分をさらに含むことができる。
この場合、 （ｄ） 式 式中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ハロゲン
原子であり；そしてｎは１から４である 抗微生物化合物をさらに含むことができる。
又本発明は、媒質を前記抗微生物組成物で処理するこ
とよりなる、媒質上または媒質中における微生物の増殖
を抑制する方法に係る。
とよりなる、媒質上または媒質中における微生物の増殖
を抑制する方法に係る。
従って本発明によれば、下記よりなる組成物 （ａ） 少なくとも１種のイソチアゾリン誘導体または
少なくとも１種のイソチアゾロチオン誘導体、および 下記のうち少なくとも１種の化合物： （ｂ） 少なくとも１種の置換尿素、または （ｃ） 少なくとも１種のハロゲン含有芳香族アルキル
スルホキシドもしくはスルホン が提供される。
少なくとも１種のイソチアゾロチオン誘導体、および 下記のうち少なくとも１種の化合物： （ｂ） 少なくとも１種の置換尿素、または （ｃ） 少なくとも１種のハロゲン含有芳香族アルキル
スルホキシドもしくはスルホン が提供される。
組成物の成分（ａ）であるイソチアゾリンまたはイソ
チアゾロチオン誘導体は一般に下記一般式の化合物であ
る。
チアゾロチオン誘導体は一般に下記一般式の化合物であ
る。
式中、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり； Ｒは水素原子、置換もしくは非置換ヒドロカルビル
基、置換もしくは非置換ヒドロカルビルチオ基、置換も
しくは非置換ヒドロカルビルオキシ基、カルバモイル基
またはカチオンであり； Ａは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換
もしくは非置換ヒドロカルビル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換
もしくは非置換ヒドロカルビル基であるか；あるいは ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に、置
換されていてもよい５員環または６員環を形成する。
基、置換もしくは非置換ヒドロカルビルチオ基、置換も
しくは非置換ヒドロカルビルオキシ基、カルバモイル基
またはカチオンであり； Ａは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換
もしくは非置換ヒドロカルビル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換
もしくは非置換ヒドロカルビル基であるか；あるいは ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に、置
換されていてもよい５員環または６員環を形成する。
好ましくは成分（ａ）は少なくとも１種のイソチアゾ
リノン誘導体、すなわちＸが酸素原子である化合物であ
る。基Ｒ、ＡおよびＤが置換ヒドロカルビル基である
か、またはそれを含む場合、置換基は一般にハロゲン原
子、アルコキシまたはアルキルチオ、特にアルキル基が
１〜４個の炭素原子を含むものである。Ｒがカルバモイ
ル基である場合、これは一般式−CONHR1のものであり、
ここではR1は水素原子、または置換されていてもいヒド
ロカルビル基である。一般に基Ｒが水素原子または低級
アルキル基、たとえば１〜４個の炭素原子を含むアルキ
ル基であることが好ましい。Ｒは特に水素原子またはメ
チル基である。
リノン誘導体、すなわちＸが酸素原子である化合物であ
る。基Ｒ、ＡおよびＤが置換ヒドロカルビル基である
か、またはそれを含む場合、置換基は一般にハロゲン原
子、アルコキシまたはアルキルチオ、特にアルキル基が
１〜４個の炭素原子を含むものである。Ｒがカルバモイ
ル基である場合、これは一般式−CONHR1のものであり、
ここではR1は水素原子、または置換されていてもいヒド
ロカルビル基である。一般に基Ｒが水素原子または低級
アルキル基、たとえば１〜４個の炭素原子を含むアルキ
ル基であることが好ましい。Ｒは特に水素原子またはメ
チル基である。
ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に５員
環または６員環を形成してもよく、それらは置換されて
いてもよく、置換基は一般にハロゲン原子、アルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ基である。こうして得ら
れる環は異種原子、たとえば窒素原子を含んでもよい
が、一般にＡとＤは炭化水素環、たとえばベンゼン、シ
クロペンテンまたはシクロヘキセン環を形成する。ある
いはＡとＤが個別の基であって、ＡおよびＤの一方また
は双方が水素原子である。一般にＡおよびＤの少なくと
も一方は水素原子以外のものである。特にハロゲン原
子、たとえば塩素原子、または低級アルキル基であるこ
とが好ましい。
環または６員環を形成してもよく、それらは置換されて
いてもよく、置換基は一般にハロゲン原子、アルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ基である。こうして得ら
れる環は異種原子、たとえば窒素原子を含んでもよい
が、一般にＡとＤは炭化水素環、たとえばベンゼン、シ
クロペンテンまたはシクロヘキセン環を形成する。ある
いはＡとＤが個別の基であって、ＡおよびＤの一方また
は双方が水素原子である。一般にＡおよびＤの少なくと
も一方は水素原子以外のものである。特にハロゲン原
子、たとえば塩素原子、または低級アルキル基であるこ
とが好ましい。
混合物の成分（ａ）として用いられる化合物には下記
のものが含まれる:2−メチルイソチアゾリン−３−オン
（Ｒがメチルであり、ＡおよびＤの双方が水素原子であ
る）;5−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン
（Ｒがメチルであり、Ａが水素原子であり、Ｄが塩素原
子である）；これら２種の化合物の混合物;4,5−ジクロ
ロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン（Ｒがメチル
であり、ＡおよびＤが双方とも塩素原子である）;1,2−
ヘンゾイソチアゾリン−３−オン（Ｒが水素原子であ
り、ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒にベ
ンゼン環を形成している）;4,5−トリメチレン−４−イ
ソチアゾリン−３−オン（Ｒが水素原子であり、ＡとＤ
はそれらが結合している炭素原子と一緒にシクロペンテ
ン環を形成している）；および２−メチル−4,5−トリ
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｒはメチル
であり;AとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に
シクロペンテン環を形成している）。
のものが含まれる:2−メチルイソチアゾリン−３−オン
（Ｒがメチルであり、ＡおよびＤの双方が水素原子であ
る）;5−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン
（Ｒがメチルであり、Ａが水素原子であり、Ｄが塩素原
子である）；これら２種の化合物の混合物;4,5−ジクロ
ロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン（Ｒがメチル
であり、ＡおよびＤが双方とも塩素原子である）;1,2−
ヘンゾイソチアゾリン−３−オン（Ｒが水素原子であ
り、ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒にベ
ンゼン環を形成している）;4,5−トリメチレン−４−イ
ソチアゾリン−３−オン（Ｒが水素原子であり、ＡとＤ
はそれらが結合している炭素原子と一緒にシクロペンテ
ン環を形成している）；および２−メチル−4,5−トリ
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｒはメチル
であり;AとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に
シクロペンテン環を形成している）。
成分（ａ）において、Ｒがカチオンである場合、これ
は２以上の原子価をもつカチオンであってもよいが、特
に１価のカチオン、たとえばアルカリ金属、アミンまた
は第四アンモニウムカチオンである。前記のようにこれ
らの物質は一般に水溶性であり、従って水性媒質中に用
いることができる。
は２以上の原子価をもつカチオンであってもよいが、特
に１価のカチオン、たとえばアルカリ金属、アミンまた
は第四アンモニウムカチオンである。前記のようにこれ
らの物質は一般に水溶性であり、従って水性媒質中に用
いることができる。
本発明組成物の成分（ｂ）は少なくとも１種の置換尿
素であり、一般に各窒素原子上に少なくとも１個の置換
基を含む尿素である。使用しうる一群の尿素化合物は、
芳香族残基であるかまたは芳香族基を含む置換基（“芳
香族置換基”）１個を含み、その際芳香族置換基が結合
している窒素原子には他の置換基は結合していない。他
方の窒素原子には１個または２個の置換基が結合してお
り、これらの置換基は一般にアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシまたはシクロアルキル基である。
成分（ｂ）として使用しうる置換尿素は一般に下記一般
式のものである。
素であり、一般に各窒素原子上に少なくとも１個の置換
基を含む尿素である。使用しうる一群の尿素化合物は、
芳香族残基であるかまたは芳香族基を含む置換基（“芳
香族置換基”）１個を含み、その際芳香族置換基が結合
している窒素原子には他の置換基は結合していない。他
方の窒素原子には１個または２個の置換基が結合してお
り、これらの置換基は一般にアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシまたはシクロアルキル基である。
成分（ｂ）として使用しうる置換尿素は一般に下記一般
式のものである。
式中、 Arはアリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換
ヘテロアリール、複素環または置換複素環残基であり； R2はアルキル、置換アルキル，アルケニル、置換アル
ケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキ
ル、置換シクロアルキル、アルコキシまたは置換アルコ
キシ基であり； そして R3は水素原子または先にR2に関して定めた基である。
ヘテロアリール、複素環または置換複素環残基であり； R2はアルキル、置換アルキル，アルケニル、置換アル
ケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキ
ル、置換シクロアルキル、アルコキシまたは置換アルコ
キシ基であり； そして R3は水素原子または先にR2に関して定めた基である。
上記の置換された基は炭化水素残基、ハロゲン原子、
ヒドロキシカーボンオキシ基、ヒドロキシ基、およびア
ルキルアミノスルホニル基、またこれらの置換基の混合
から選ばれる置換基１個または２個以上を含みうる。
ヒドロキシカーボンオキシ基、ヒドロキシ基、およびア
ルキルアミノスルホニル基、またこれらの置換基の混合
から選ばれる置換基１個または２個以上を含みうる。
基Arは非置換アリール基、たとえばフェニル基であっ
てもよいが、一般に少なくとも１個の置換基、たとえば
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリー
ルオキシ基−自身が置換されていてもよい−を含む。従
って基Arはたとえばフェニル、４−クロロフェニル、3,
4−ジクロロフェニル、４−イソプロピルフェニル、３
−クロロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル、４−（４′−クロロフェノキシ）フェニル
または４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル基で
ある。基Arが複素環残基であるか、またはそれを含む場
合、これはたとえばベンゾチアゾリル−２−イル基であ
るか、または芳香族の特性をもつ複素環残基、たとえば
ピリジル基であってもよい。
てもよいが、一般に少なくとも１個の置換基、たとえば
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリー
ルオキシ基−自身が置換されていてもよい−を含む。従
って基Arはたとえばフェニル、４−クロロフェニル、3,
4−ジクロロフェニル、４−イソプロピルフェニル、３
−クロロ−４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル、４−（４′−クロロフェノキシ）フェニル
または４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル基で
ある。基Arが複素環残基であるか、またはそれを含む場
合、これはたとえばベンゾチアゾリル−２−イル基であ
るか、または芳香族の特性をもつ複素環残基、たとえば
ピリジル基であってもよい。
基R2およびR3は一般的には非置換基である。一般にR2
およびR3はそれぞれ６個を越えない炭素原子、特に４個
を越えない炭素原子を含む。R3が水素原子以外のもので
ある場合、基R2およびR3は同一でも異なっていてもよ
い。一般にR3は水素原子であるか、またはメチル基であ
る。基R2はたとえばメチル、ｎ−ブチル、メトキシ、２
−メチルシクロヘキシルまたは３−ブチニル基である。
およびR3はそれぞれ６個を越えない炭素原子、特に４個
を越えない炭素原子を含む。R3が水素原子以外のもので
ある場合、基R2およびR3は同一でも異なっていてもよ
い。一般にR3は水素原子であるか、またはメチル基であ
る。基R2はたとえばメチル、ｎ−ブチル、メトキシ、２
−メチルシクロヘキシルまたは３−ブチニル基である。
成分（ｂ）として使用しうる置換尿素には下記のもの
が含まれる。
が含まれる。
３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、 ３−（3,4−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−ｎ
−ブチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフェニル）−１−メチル
−１−メトキシ尿素、 ３−〔４−（４′−クロロフェノキシ）フェニル〕−1,
1−ジメチル尿素、 ３−〔４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル〕−
1,1−ジメチル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１−（３−
ブチニル）尿素、 ３−フェニル−１−（２−メチルシクロヘキシル）尿
素、または ３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１−メチル尿
素。
−ブチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフェニル）−１−メチル
−１−メトキシ尿素、 ３−〔４−（４′−クロロフェノキシ）フェニル〕−1,
1−ジメチル尿素、 ３−〔４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル〕−
1,1−ジメチル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１−（３−
ブチニル）尿素、 ３−フェニル−１−（２−メチルシクロヘキシル）尿
素、または ３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１−メチル尿
素。
他の置換尿素には下記のものが含まれる。
３−（４−イソプロピルフェニル）−1,1−ジメチル尿
素、 ３−（3,4−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−メ
トキシ尿素、 ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−1,1−ジメ
チル尿素、 1,1−ジメチル−３−フェニル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−1,1−ジ
メチル尿素、 1,1−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）尿素、 ３−（３−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ）−フェニル
−1,1−ジメチル尿素、 1,1−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルンフェ
ニル）尿素、 ３−〔３−クロロ−４−（クロロジフルオロメチルチ
オ）フェニル〕−1,1−ジメチル尿素、 ３−（３−〔１′,1′,2′,2′−テトラフルオロエトキ
シ〕フェニル）−1!,1−ジメチル尿素 および ３−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−1,1−ジメチル尿素。
素、 ３−（3,4−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−メ
トキシ尿素、 ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−1,1−ジメ
チル尿素、 1,1−ジメチル−３−フェニル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−1,1−ジ
メチル尿素、 1,1−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）尿素、 ３−（３−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ）−フェニル
−1,1−ジメチル尿素、 1,1−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルンフェ
ニル）尿素、 ３−〔３−クロロ−４−（クロロジフルオロメチルチ
オ）フェニル〕−1,1−ジメチル尿素、 ３−（３−〔１′,1′,2′,2′−テトラフルオロエトキ
シ〕フェニル）−1!,1−ジメチル尿素 および ３−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−1,1−ジメチル尿素。
成分（ｂ）が３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−
ジメチル尿素である場合、特に有用な特性を備えた組成
物が得られる。
ジメチル尿素である場合、特に有用な特性を備えた組成
物が得られる。
成分（ｂ）として用いられる置換尿素は既知の方法、
たとえば英国特許第691403および692589号明細書ならび
に米国特許第2655455および2768971号明細書に記載の方
法により製造することができる。
たとえば英国特許第691403および692589号明細書ならび
に米国特許第2655455および2768971号明細書に記載の方
法により製造することができる。
成分（ｃ）として用いるのに適した物質は下記一般式
の構造を持つ。
の構造を持つ。
Ar1SOxR4 （式中、 Ar1はアリール、置換アリール、ヘテロアリール、置
換ヘテロアリール、複素環または置換複素環残基であ
り； R4はアルキル、置換アルキル、アリールまたは置換ア
リール基であり； ｘは１また２の値を有し；そして 基Ar1およびR4のうち少なくとも一方は少なくとも１
個のハロゲン置換基を含む。） 基Ar1およびR4中に存在しうる置換基には少なくとも
１個のハロゲン原子、ヒドロカルビル基またはヒドロカ
ルビルオキシ基が含まれる。Ar1もしくはR4または双方
が少なくとも１個のハロゲン原子系置換基を含む。
換ヘテロアリール、複素環または置換複素環残基であ
り； R4はアルキル、置換アルキル、アリールまたは置換ア
リール基であり； ｘは１また２の値を有し；そして 基Ar1およびR4のうち少なくとも一方は少なくとも１
個のハロゲン置換基を含む。） 基Ar1およびR4中に存在しうる置換基には少なくとも
１個のハロゲン原子、ヒドロカルビル基またはヒドロカ
ルビルオキシ基が含まれる。Ar1もしくはR4または双方
が少なくとも１個のハロゲン原子系置換基を含む。
成分（ｃ）として使用しうる一群の化合物において、
Ar1は複素環残基、特に芳香族性をもつ置換複素環残
基、たとえば少なくとも１個のハロゲン置換基、特に少
なくとも２個のハロゲン原子、たとえば３個のハロゲン
原子を含むピリジン環である。これらの化合物におい
て、R4は１〜12個の炭素原子を含む非置換アルキル基で
あることが好ましい。この型の化合物、およびそれらの
化合物の製法は英国特許第1103606号ならびに米国特許
第3296272および3371011号明細書に、より詳細に記載さ
れている。これらの明細書に詳述されるように、この型
の化合物は対応するチオピリリン化合物の酸化によって
製造することができる。この型の適切な化合物にはAr1
が３または４個のハロゲン置換基を含むピリジン環であ
り、R4が低級アルキル基、たとえば６個までの炭素原子
を含むアルキル基であり、ｘの値が２であるものが含ま
れる。この型の化合物には下記のものが含まれる。
Ar1は複素環残基、特に芳香族性をもつ置換複素環残
基、たとえば少なくとも１個のハロゲン置換基、特に少
なくとも２個のハロゲン原子、たとえば３個のハロゲン
原子を含むピリジン環である。これらの化合物におい
て、R4は１〜12個の炭素原子を含む非置換アルキル基で
あることが好ましい。この型の化合物、およびそれらの
化合物の製法は英国特許第1103606号ならびに米国特許
第3296272および3371011号明細書に、より詳細に記載さ
れている。これらの明細書に詳述されるように、この型
の化合物は対応するチオピリリン化合物の酸化によって
製造することができる。この型の適切な化合物にはAr1
が３または４個のハロゲン置換基を含むピリジン環であ
り、R4が低級アルキル基、たとえば６個までの炭素原子
を含むアルキル基であり、ｘの値が２であるものが含ま
れる。この型の化合物には下記のものが含まれる。
2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピ
リジン； 2,3,6−トリクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジ
ンおよび 2,3,5,6−テトラクロロ−４−（イソプロピルスルホニ
ル）ピリジン。
リジン； 2,3,6−トリクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジ
ンおよび 2,3,5,6−テトラクロロ−４−（イソプロピルスルホニ
ル）ピリジン。
成分（ｃ）として使用しうる他の一群の化合物におい
ては、Ar1はアリール基を含み、R4はハロゲン置換メチ
ル基であり、ｘは２の値をもつ。この一般的な型の化合
物、およびそれらの製法は米国特許第3632859および366
3623号明細書に、より詳細に記載されている。米国特許
第3632859号明細書に記載されるように、この型の化合
物は、スルホニル酢酸をたとえば水酸化ナトリウム溶液
中の次亜ヨウ素酸ナトリウムによりハロゲン化すること
によって製造することができる。米国特許第3663623号
の方法はハロゲン化工程が本質的に中性の溶液中の一塩
化ヨウ素を用いて行われる点で異なる。この型の適切な
化合物には、Ar1がアルキル置換アリール基、たとえば
４−メチルフェニル基であり、R4がジヨードメチル基で
あるものが含まれる。
ては、Ar1はアリール基を含み、R4はハロゲン置換メチ
ル基であり、ｘは２の値をもつ。この一般的な型の化合
物、およびそれらの製法は米国特許第3632859および366
3623号明細書に、より詳細に記載されている。米国特許
第3632859号明細書に記載されるように、この型の化合
物は、スルホニル酢酸をたとえば水酸化ナトリウム溶液
中の次亜ヨウ素酸ナトリウムによりハロゲン化すること
によって製造することができる。米国特許第3663623号
の方法はハロゲン化工程が本質的に中性の溶液中の一塩
化ヨウ素を用いて行われる点で異なる。この型の適切な
化合物には、Ar1がアルキル置換アリール基、たとえば
４−メチルフェニル基であり、R4がジヨードメチル基で
あるものが含まれる。
成分（ｃ）がジヨードメチル−４−メチルフェニルス
ルホンである場合、特に有用な特性を備えた組成物が得
られる。
ルホンである場合、特に有用な特性を備えた組成物が得
られる。
本発明の格別な形態として、（ａ）1,2−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オンならびに３−（3,4−ジクロロフ
ェニル）−1,1−ジメチル尿素またはジヨードメチル−
４−メチルフェニルスルホンからなる組成物が提供され
る。
チアゾリン−３−オンならびに３−（3,4−ジクロロフ
ェニル）−1,1−ジメチル尿素またはジヨードメチル−
４−メチルフェニルスルホンからなる組成物が提供され
る。
以下において便宜上、成分（ｂ）もしくは成分
（ｃ）、または成分（ｂ）と（ｃ）の混合物に関して
“付加成分（further component）”という語を用い
る。
（ｃ）、または成分（ｂ）と（ｃ）の混合物に関して
“付加成分（further component）”という語を用い
る。
組成物の各成分の相対的割合は多様であってよく、１
重量％の成分（ａ）または付加成分から、これに対応し
て99重量％までの付加成分または成分（ａ）を含む場
合、有用な特性を備えた組成物が得られる。好ましい割
合は成分（ａ）および付加成分として用いられる化合
物、ならびにその混合物を用いるべき個々の系に依存す
る。一般に組成物は少なくとも２重量％の各成分、特に
少なくとも８重量％の各成分を含有する。
重量％の成分（ａ）または付加成分から、これに対応し
て99重量％までの付加成分または成分（ａ）を含む場
合、有用な特性を備えた組成物が得られる。好ましい割
合は成分（ａ）および付加成分として用いられる化合
物、ならびにその混合物を用いるべき個々の系に依存す
る。一般に組成物は少なくとも２重量％の各成分、特に
少なくとも８重量％の各成分を含有する。
本発明の組成物は抗微生物性を備えている。本発明者
らは本発明による組成物が細菌（bacteria）および菌類
（fungi）の双方に対して有効であることを見出した。
さらに本発明による組成物は組成物のすべての成分につ
いての部分抑制濃度（fractional inhibitory conectra
tion（FIC））の和が１以下、好ましい組成物に関して
は0.7以下のものである。特に好ましい組成物は、組成
物のすべての成分についてのFICの和が0.6を越えないも
のである。FICは各成分の濃度−対−その成分の最小抑
制濃度の比である。組成物のすべての成分についてのFI
Cの和の値が１以下である場合、その組成物は相乗性で
あり、相乗性の程度はそのFICの和が１より下回る量に
よって示されることは確認されるであろう。本発明によ
るある種の組成物はFICの和が0.6以下となりうるもので
あることを見出した。
らは本発明による組成物が細菌（bacteria）および菌類
（fungi）の双方に対して有効であることを見出した。
さらに本発明による組成物は組成物のすべての成分につ
いての部分抑制濃度（fractional inhibitory conectra
tion（FIC））の和が１以下、好ましい組成物に関して
は0.7以下のものである。特に好ましい組成物は、組成
物のすべての成分についてのFICの和が0.6を越えないも
のである。FICは各成分の濃度−対−その成分の最小抑
制濃度の比である。組成物のすべての成分についてのFI
Cの和の値が１以下である場合、その組成物は相乗性で
あり、相乗性の程度はそのFICの和が１より下回る量に
よって示されることは確認されるであろう。本発明によ
るある種の組成物はFICの和が0.6以下となりうるもので
あることを見出した。
本発明の組成物は抗微生物性を備え、工業用バイオサ
イドとして用いるのに適している。
イドとして用いるのに適している。
本発明の組成物は良好な湿潤状態保存性を備え、従っ
て切削液保存剤として、また冷却水用に用いることがで
きる。木材および皮革の保存は本発明の他の利用分野で
ある。本発明の組成物は殺バクテリア剤を添加せずに使
用しうるペイント塗膜殺菌剤としてペイントに含有させ
ることもできる。
て切削液保存剤として、また冷却水用に用いることがで
きる。木材および皮革の保存は本発明の他の利用分野で
ある。本発明の組成物は殺バクテリア剤を添加せずに使
用しうるペイント塗膜殺菌剤としてペイントに含有させ
ることもできる。
本発明の組成物の成分（ａ）および付加成分である物
質は多くの極性溶剤に可溶性である。ただし溶剤性は組
成物中に存在する個々の化合物の性質に依存するが、多
くの化合物は水、アルコール、エーテル、ケトンその他
の極性溶剤またはそれらの混合物に可溶性である。
質は多くの極性溶剤に可溶性である。ただし溶剤性は組
成物中に存在する個々の化合物の性質に依存するが、多
くの化合物は水、アルコール、エーテル、ケトンその他
の極性溶剤またはそれらの混合物に可溶性である。
本発明の組成物は単独で抗微生物性物質として用いる
ことができるが、適宜なキャリヤー材料中または同材料
上において用いることもできる。
ことができるが、適宜なキャリヤー材料中または同材料
上において用いることもできる。
従って本発明の他の観点として、キャリヤー、ならび
に本発明による成分（ａ）および（ｂ）もしくは成分
（ｃ）または両成分（ｂ）と（ｃ）の組成物の有効量か
らなるバイオサイド組成物が提供される。
に本発明による成分（ａ）および（ｂ）もしくは成分
（ｃ）または両成分（ｂ）と（ｃ）の組成物の有効量か
らなるバイオサイド組成物が提供される。
キャリヤーは一般に抗微生物活性をほとんど示さず、
微生物、特に菌類が増殖しやすい材料であるか、または
それを含む。キャリヤーが液状媒質であり、バイオサイ
ド組成物が液状キャリヤー中の成分（ａ）および付加成
分の組成物の溶液、懸濁液またはエマルジョンであって
もよい。キャリヤーは成分（ａ）および付加成分の一方
もしくは双方が本質的にそれに不溶性の水であってもよ
く、または成分（ａ）および付加成分の少なくとも一
方、好ましくは双方が本質的にそれに可溶性である液
体、たとえば酢酸、N,N−ジメチルホルムアミド、プロ
ピレングリコール、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メ
チル−２−ピロリドンであってもよい。あるいは液体混
合物、すなわち一方は成分（ａ）および付加成分に対す
る溶剤であり、他方は両成分に対する非溶剤であるもの
を用いることができ、この種の混合物を用いると、組成
物は一般に非溶剤中に分散した、成分（ａ）および付加
成分の溶液（これらに対する溶剤中）のエマルジョンま
たは液滴からなる。懸濁液またはエマルジョンを用いる
場合、これは不連続相を懸濁液またはエマルジョンとし
て保持するのに有効な界面活性剤を含有することが好都
合である。分散剤または乳化剤として有効であり、バイ
オサイド組成物用として既知の界面活性剤、たとえばア
ルキレンオキシドコポリマーおよび脂肪アルコールのア
ルキレンオキシド付加物、アルキルフェノール、および
アミン、たとえばエチレンジアミンを用いることができ
る。使用しうる他の界面活性剤にはリグノスルホン酸ナ
トリウム、E0/P0/E0ブロックコポリマー、エチレンオキ
シドとノニルフェノールまたはβ−ナフトールとの縮合
物、P0/E0コポリマーとノニルフェノールまたはエチレ
ンジアミンとの縮合物、およびナフタリン−β−スルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合物が含まれる。界面活性
剤は一般に界面活性剤を含有させるべき分散液またはエ
マルジョンの全重量の0.1〜20重量％の量で存在する。
分散液またはエマルジョンは界面活性剤のほかに、バイ
オサイド組成物に含有させることが知られている他の成
分、たとえば増粘剤を含有してもよい。増粘剤として使
用しうる物質には多糖類キサンタンガム、ケイ酸マグネ
シウムナトリウム、ヘテロ多糖類、アルギネート、カル
ボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリアクリル
酸およびポリビニルアルコールが含まれる。
微生物、特に菌類が増殖しやすい材料であるか、または
それを含む。キャリヤーが液状媒質であり、バイオサイ
ド組成物が液状キャリヤー中の成分（ａ）および付加成
分の組成物の溶液、懸濁液またはエマルジョンであって
もよい。キャリヤーは成分（ａ）および付加成分の一方
もしくは双方が本質的にそれに不溶性の水であってもよ
く、または成分（ａ）および付加成分の少なくとも一
方、好ましくは双方が本質的にそれに可溶性である液
体、たとえば酢酸、N,N−ジメチルホルムアミド、プロ
ピレングリコール、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メ
チル−２−ピロリドンであってもよい。あるいは液体混
合物、すなわち一方は成分（ａ）および付加成分に対す
る溶剤であり、他方は両成分に対する非溶剤であるもの
を用いることができ、この種の混合物を用いると、組成
物は一般に非溶剤中に分散した、成分（ａ）および付加
成分の溶液（これらに対する溶剤中）のエマルジョンま
たは液滴からなる。懸濁液またはエマルジョンを用いる
場合、これは不連続相を懸濁液またはエマルジョンとし
て保持するのに有効な界面活性剤を含有することが好都
合である。分散剤または乳化剤として有効であり、バイ
オサイド組成物用として既知の界面活性剤、たとえばア
ルキレンオキシドコポリマーおよび脂肪アルコールのア
ルキレンオキシド付加物、アルキルフェノール、および
アミン、たとえばエチレンジアミンを用いることができ
る。使用しうる他の界面活性剤にはリグノスルホン酸ナ
トリウム、E0/P0/E0ブロックコポリマー、エチレンオキ
シドとノニルフェノールまたはβ−ナフトールとの縮合
物、P0/E0コポリマーとノニルフェノールまたはエチレ
ンジアミンとの縮合物、およびナフタリン−β−スルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合物が含まれる。界面活性
剤は一般に界面活性剤を含有させるべき分散液またはエ
マルジョンの全重量の0.1〜20重量％の量で存在する。
分散液またはエマルジョンは界面活性剤のほかに、バイ
オサイド組成物に含有させることが知られている他の成
分、たとえば増粘剤を含有してもよい。増粘剤として使
用しうる物質には多糖類キサンタンガム、ケイ酸マグネ
シウムナトリウム、ヘテロ多糖類、アルギネート、カル
ボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリアクリル
酸およびポリビニルアルコールが含まれる。
あるいは、またはさらに、本発明組成物はキャリヤー
または希釈剤として作用しうる固体成分１種または２種
以上を含有してもよい。任意成分として用いられる固体
物質には無機物質、たとえば金属酸化物またはそれらの
混合物もしくは配合物、たとえば酸化アルミニウム、酸
化ケイ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、ピロフィ
ライト、ギブス、ケイソウ土（kieselguhr,diatomaceou
s earth）、白亜、ベントナイトおよびフラー土、なら
びに有機物質、たとえば小麦粉、大豆粉、木粉、クルミ
殻粉およびリグニンが含まれる。固体物質は好ましくは
微粉状であり、一般に５ミクロンを越えない平均粒径を
もつ。任意の固体はいずれも組成物プラス任意固体の全
重量の１〜95重量％の量で添加することができ、一般に
任意固体は組成物の少なくとも10％で、80重量％を越え
ない量で存在するであろう。
または希釈剤として作用しうる固体成分１種または２種
以上を含有してもよい。任意成分として用いられる固体
物質には無機物質、たとえば金属酸化物またはそれらの
混合物もしくは配合物、たとえば酸化アルミニウム、酸
化ケイ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、ピロフィ
ライト、ギブス、ケイソウ土（kieselguhr,diatomaceou
s earth）、白亜、ベントナイトおよびフラー土、なら
びに有機物質、たとえば小麦粉、大豆粉、木粉、クルミ
殻粉およびリグニンが含まれる。固体物質は好ましくは
微粉状であり、一般に５ミクロンを越えない平均粒径を
もつ。任意の固体はいずれも組成物プラス任意固体の全
重量の１〜95重量％の量で添加することができ、一般に
任意固体は組成物の少なくとも10％で、80重量％を越え
ない量で存在するであろう。
あるいは本発明組成物は組成物が固体状である場合は
特に制塵剤を含有しうる。適切な制塵剤にはドデシルベ
ンゼン、トリデシルオクタデカノエート、トリメチロー
ルプロパントリデカノエート、ツウイッチェル油（twit
chel oil）、エンシトール（Ensitol）USNおよび鉱油が
含まれる。
特に制塵剤を含有しうる。適切な制塵剤にはドデシルベ
ンゼン、トリデシルオクタデカノエート、トリメチロー
ルプロパントリデカノエート、ツウイッチェル油（twit
chel oil）、エンシトール（Ensitol）USNおよび鉱油が
含まれる。
バイオサイド組成物中に存在する本発明組成物の量は
抗微生物作用を示すのにちょうど十分であるか、または
組成物がこれより実質的に大きな割合で存在してもよ
い。バイオサイド組成物を濃厚な溶液、エマルジョンま
たは分散液として提供し、これをのちに抗微生物材料と
して用いるために希釈しうることも自明であろう。従っ
てバイオサイト組成物中に存在する成分（ａ）および付
加成分の組成物の量は一般にバイオサイド組成物の0.00
01〜10重量％である。
抗微生物作用を示すのにちょうど十分であるか、または
組成物がこれより実質的に大きな割合で存在してもよ
い。バイオサイド組成物を濃厚な溶液、エマルジョンま
たは分散液として提供し、これをのちに抗微生物材料と
して用いるために希釈しうることも自明であろう。従っ
てバイオサイト組成物中に存在する成分（ａ）および付
加成分の組成物の量は一般にバイオサイド組成物の0.00
01〜10重量％である。
本発明の組成物は特に抗菌活性を付与するために有効
である。従ってこれらの組成物は微生物の増殖を抑制す
べく各種媒質を処理するために用いることができる。
である。従ってこれらの組成物は微生物の増殖を抑制す
べく各種媒質を処理するために用いることができる。
本発明の他の観点として、媒質を前記の成分（ａ）お
よび付加成分の組成物で処理することよりなる、媒質上
または媒質中の微生物の増殖を抑制する方法が提供され
る。
よび付加成分の組成物で処理することよりなる、媒質上
または媒質中の微生物の増殖を抑制する方法が提供され
る。
本発明組成物は微生物、特に細菌が増殖して問題を生
じる条件下で用いることができる。微生物が問題を生じ
る系には液体、特に水性の系、たとえば冷却水系、金属
加工液、地質掘削用潤滑剤、ポリマーエマルジョン、な
らびに表面塗布用組成物、たとえばペイント、ワニスお
よびラッカー、ならびに固体材料、たとえば木材および
皮革が含まれる。本発明組成物をこれらの材料に含有さ
せて、抗微生物性を付与することができる。成分（ｃ）
を含有する組成物はペイント、ワニスまたはラッカーに
含有させて、それらに抗真菌性を付与することができ
る。
じる条件下で用いることができる。微生物が問題を生じ
る系には液体、特に水性の系、たとえば冷却水系、金属
加工液、地質掘削用潤滑剤、ポリマーエマルジョン、な
らびに表面塗布用組成物、たとえばペイント、ワニスお
よびラッカー、ならびに固体材料、たとえば木材および
皮革が含まれる。本発明組成物をこれらの材料に含有さ
せて、抗微生物性を付与することができる。成分（ｃ）
を含有する組成物はペイント、ワニスまたはラッカーに
含有させて、それらに抗真菌性を付与することができ
る。
本発明の個々の観点として、本発明による有効量の組
成物を含有し、その際組成物が成分（ｃ）を含む、表面
塗布用組成物が提供される。
成物を含有し、その際組成物が成分（ｃ）を含む、表面
塗布用組成物が提供される。
表面塗布用組成物はペイント、ワニスまたはラッカー
であってもよく、特にペイント、たとえばエマルジョン
ペイントである。表面塗布用組成物中に存在する本発明
組成物の量は一般に表面塗布用組成物の全重量に対し0.
001〜２重量％、特に0.1〜１重量％である。成分（ｃ）
を含有する本発明組成物は表面塗布用組成物に抗真菌性
を付与する。
であってもよく、特にペイント、たとえばエマルジョン
ペイントである。表面塗布用組成物中に存在する本発明
組成物の量は一般に表面塗布用組成物の全重量に対し0.
001〜２重量％、特に0.1〜１重量％である。成分（ｃ）
を含有する本発明組成物は表面塗布用組成物に抗真菌性
を付与する。
本発明組成物の成分（ａ）および付加成分は唯一の抗
微生物性化合物であってもよく、または抗微生物性をも
つ他の化合物と併用されてもよい。組成物は成分（ａ）
である化合物を２種以上含有してもよく、および／また
は付加成分である物質を２種以上含有してもよい。ある
いは本発明による成分（ａ）および付加成分の組成物
を、既知の抗微生物性化合物１種または２種以上と併用
することもできる。抗菌性化合物の混合物を用いること
によって、より広い抗菌スペクトルをもつ組成物、従っ
て一般にその成分のより有効な組成物が得られる。既知
の抗微生物性化合物は抗バクテリア性、抗菌性、抗藻性
または他の抗微生物性をもつものである。本発明組成物
と他の抗微生物化合物の混合物は一般に、抗微生物活性
化合物全体の重量に対し１〜99重量％の成分（ａ）およ
び付加成分の組成物、特に40〜60重量％の成分（ａ）お
よび付加成分の組成物を含有する。
微生物性化合物であってもよく、または抗微生物性をも
つ他の化合物と併用されてもよい。組成物は成分（ａ）
である化合物を２種以上含有してもよく、および／また
は付加成分である物質を２種以上含有してもよい。ある
いは本発明による成分（ａ）および付加成分の組成物
を、既知の抗微生物性化合物１種または２種以上と併用
することもできる。抗菌性化合物の混合物を用いること
によって、より広い抗菌スペクトルをもつ組成物、従っ
て一般にその成分のより有効な組成物が得られる。既知
の抗微生物性化合物は抗バクテリア性、抗菌性、抗藻性
または他の抗微生物性をもつものである。本発明組成物
と他の抗微生物化合物の混合物は一般に、抗微生物活性
化合物全体の重量に対し１〜99重量％の成分（ａ）およ
び付加成分の組成物、特に40〜60重量％の成分（ａ）お
よび付加成分の組成物を含有する。
本発明者らは本発明者らによる出願中の未公表英国特
許出願第8811948.2号明細書（現在、欧州特許出願第345
955号として公表されている）に、ハロゲン化芳香族ジ
ニトリル、置換尿素（本発明組成物の成分（ｂ）の場合
と同様）、およびハロゲン含有芳香族アルキルスルホキ
シドまたはスルホン（本発明組成物の成分（ｃ）の場合
と同様）からなる組成物を開示した。
許出願第8811948.2号明細書（現在、欧州特許出願第345
955号として公表されている）に、ハロゲン化芳香族ジ
ニトリル、置換尿素（本発明組成物の成分（ｂ）の場合
と同様）、およびハロゲン含有芳香族アルキルスルホキ
シドまたはスルホン（本発明組成物の成分（ｃ）の場合
と同様）からなる組成物を開示した。
本発明者らによる上記欧州特許出願明細書中の好まし
い組成物は有用な抗菌性活性および抗藻活性を示す。今
回本発明者らは本発明の組成物の成分（ａ）であるイソ
チアゾリノン誘導体またはイソチアゾロチオン誘導体と
併用すると、これらの組成物の活性を高めうることを見
出した。
い組成物は有用な抗菌性活性および抗藻活性を示す。今
回本発明者らは本発明の組成物の成分（ａ）であるイソ
チアゾリノン誘導体またはイソチアゾロチオン誘導体と
併用すると、これらの組成物の活性を高めうることを見
出した。
従って本発明の他の観点によれば、成分（ａ）、成分
（ｂ）および成分（ｃ）、ならびに（ｄ）少なくとも１
種のハロゲン化芳香族ジニトリルの組成物を提供する。
（ｂ）および成分（ｃ）、ならびに（ｄ）少なくとも１
種のハロゲン化芳香族ジニトリルの組成物を提供する。
成分（ｄ）はフタロニトリル類、イソフタロニトリル
類またはテレフタロニトリル類であってもよい。成分
（ｄ）として用いるのに適した物質は下記一般式をも
つ。
類またはテレフタロニトリル類であってもよい。成分
（ｄ）として用いるのに適した物質は下記一般式をも
つ。
式中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ハロゲン
原子であり；そして ｎは１〜４の値を有する。
原子であり；そして ｎは１〜４の値を有する。
ｎの値が４未満である場合、芳香環中の残りの原子は
水素原子である。ｎの値が４である場合に有用な結果が
得られた。基Ｙはそれぞれ好ましくは塩素原子またはフ
ッ素原子である。基Ｙがすべて同一であることが好都合
である。本発明組成物の成分（ｄ）として使用しうる化
合物は米国特許第3290353および3331735号明細書に示さ
れている。米国特許第3290353号明細書に、より詳細に
記載されるように、成分（ｄ）として使用しうる化合物
は、対応する酸ハロゲン化物、特に酸塩化物をアンモニ
アと反応させて対応するアミドとなし、次いでこれを脱
水剤、たとえば五酸化リンと反応させることにより製造
することができる。この方法は塩素化芳香族ジニトリル
の製造に適しており、これからハロゲン交換反応により
フッ素化同族体を製造することができる。
水素原子である。ｎの値が４である場合に有用な結果が
得られた。基Ｙはそれぞれ好ましくは塩素原子またはフ
ッ素原子である。基Ｙがすべて同一であることが好都合
である。本発明組成物の成分（ｄ）として使用しうる化
合物は米国特許第3290353および3331735号明細書に示さ
れている。米国特許第3290353号明細書に、より詳細に
記載されるように、成分（ｄ）として使用しうる化合物
は、対応する酸ハロゲン化物、特に酸塩化物をアンモニ
アと反応させて対応するアミドとなし、次いでこれを脱
水剤、たとえば五酸化リンと反応させることにより製造
することができる。この方法は塩素化芳香族ジニトリル
の製造に適しており、これからハロゲン交換反応により
フッ素化同族体を製造することができる。
本発明組成物の成分（ｄ）として使用しうる化合物に
はテトラクロロイソフタロニトリル；テトラフルオロイ
ソフタロニトリルおよびテトラクロロテレフタロニトリ
ルが含まれる。成分（ｄ）がテトラクロロイソフタロニ
トリルである場合、有用な特性を備えた組成物が得られ
る。
はテトラクロロイソフタロニトリル；テトラフルオロイ
ソフタロニトリルおよびテトラクロロテレフタロニトリ
ルが含まれる。成分（ｄ）がテトラクロロイソフタロニ
トリルである場合、有用な特性を備えた組成物が得られ
る。
本発明による組成物と併用しうる抗微生物性化合物の
例としては下記のものが挙げられる。第四アンモニウム
化合物、たとえばジエチルドデシルベンジルアンモニウ
ムクロリド；ジメチルオクタデシル（ジメチルベンジ
ル）アンモニウムクロリド；ジメチルドデシルアンモニ
ウムクロリド；ジメチルドデシルアンモニウムクロリ
ド；トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド；ベ
ンジルジメチル（C12−C18アルキル）アンモニウムクロ
リド；ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウム
クロリド；ヘキサデシルピリジニウムクロリド；ヘキサ
デシルピリジニウムブロミド；ヘキサデシルトリメチル
アンモニウムブロミド；ドデシルピリジニウムクロリ
ド；ドデシルピリジニウムビスルフェート；ベンジルド
デシル−ビス−（β−ヒドロキシエチル）アンモニウム
クロリド；ドデシルベンジルトリメチルアンモニウムク
ロリド；ベンジルジメチル（C12−C18アルキル）アンモ
ニウムクロリド；ドデシルジメチルエチルアンモニウム
エチルスルフェート；ドデシルジメチル−（１−ナフチ
ルメチル）アンモニウムクロリド；ヘキサデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド；ドデシルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロリドおよび１−（３−クロロア
リル）−3,5,7−トリアザ−１−アゾニア−アダマンタ
ンクロリド；ヒダントイン誘導体、たとえば1,3−ビス
（ヒドロキシメチル）−5,5−ジメチルヒダントインお
よび１−（ヒドロキシメチル）−5,5−ジメチルヒダン
トイン；アミノ化合物、たとえば1,3−ビス（２−エチ
ルヘキシル）−５−メチル−５−アミノヘキサヒドロピ
リミジン；ヘキサメチレンテトラアミン;1,3−ビス（４
−アミノフェノキシ）プロパン；および２−〔（ヒドロ
キシメチル）−アミノ〕エタノール；イミダゾール誘導
体、たとえば１−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−
２−（２−プロペニルオキシ）エチル〕−1H−イミダゾ
ール;2−（メトキシカルボニルアミノ）ベンゾイミダゾ
ール；チオシアネート誘導体、たとえばメチレンビスチ
オシアネート；スズ化合物または錯体、たとえばトリブ
チルスズ−オキシド、クロリド、ナフトエート、ベンゾ
ートまたは２−ヒドロキシベンゾエート；チアゾール誘
導体、たとえば２−（チオシアノメチルチオ）−ベンゾ
チアゾール；およびメルカプトベンゾチアゾール；ニト
ロ化合物、たとえばトリス（ヒドロキシメチル）ニトロ
メタン;5−ブロモ−５−ニトロ−1,3−ジオキサンおよ
び２−ブロモ−２−ニトロプロパン−1,3−ジオール；
アルデヒド類および誘導体、たとえばグルタルアルデヒ
ド（ペンタンジアル）;p−クロロフェニル−３−ヨード
プロパルギルホルムアルデヒドおよびグリオキサール；
アミド、たとえばクロルアセトアミド;N,N−ビス（ヒド
ロキシメチル）クロルアセトアミド;N−ヒドロキシメチ
ル−クロルアセトアミドおよびジチオ−2,2−ビス（ベ
ンズメチルアミド）；グアニジン誘導体、たとえばポリ
ヘキサメチレンビグアニドおよび1,6−ヘキサメチレン
−ビス〔５−（４−クロロフェニル）ビグアニド〕；チ
オン類、たとえば3,5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5−
2H−チオアジン−２−チオン；トリアジン誘導体、たと
えばヘキサヒドロトリアジンおよび1,3,5−トリ（ヒド
ロキシエチル）−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン；オ
キサゾリジンおよびその誘導体、たとえばビス−オキサ
ゾリジン；フランおよびその誘導体、たとえば2,5−ジ
ヒドロ−2,5−ジアルコキシ−2,5−ジアルキルフラン；
カルボン酸ならびにそれらの塩類およびエステル、たと
えばソルビン酸およびその塩類、ならびに４−ヒドロキ
シ安息香酸ならびにその塩類およびエステル；ならびに
フェノールおよびその誘導体、たとえば５−クロロ−２
−（2,4−ジクロロフェノキシ）フェノール；チオ−ビ
ス（４−クロロフェノール）および２−フェニルフェノ
ール。
例としては下記のものが挙げられる。第四アンモニウム
化合物、たとえばジエチルドデシルベンジルアンモニウ
ムクロリド；ジメチルオクタデシル（ジメチルベンジ
ル）アンモニウムクロリド；ジメチルドデシルアンモニ
ウムクロリド；ジメチルドデシルアンモニウムクロリ
ド；トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド；ベ
ンジルジメチル（C12−C18アルキル）アンモニウムクロ
リド；ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウム
クロリド；ヘキサデシルピリジニウムクロリド；ヘキサ
デシルピリジニウムブロミド；ヘキサデシルトリメチル
アンモニウムブロミド；ドデシルピリジニウムクロリ
ド；ドデシルピリジニウムビスルフェート；ベンジルド
デシル−ビス−（β−ヒドロキシエチル）アンモニウム
クロリド；ドデシルベンジルトリメチルアンモニウムク
ロリド；ベンジルジメチル（C12−C18アルキル）アンモ
ニウムクロリド；ドデシルジメチルエチルアンモニウム
エチルスルフェート；ドデシルジメチル−（１−ナフチ
ルメチル）アンモニウムクロリド；ヘキサデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド；ドデシルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロリドおよび１−（３−クロロア
リル）−3,5,7−トリアザ−１−アゾニア−アダマンタ
ンクロリド；ヒダントイン誘導体、たとえば1,3−ビス
（ヒドロキシメチル）−5,5−ジメチルヒダントインお
よび１−（ヒドロキシメチル）−5,5−ジメチルヒダン
トイン；アミノ化合物、たとえば1,3−ビス（２−エチ
ルヘキシル）−５−メチル−５−アミノヘキサヒドロピ
リミジン；ヘキサメチレンテトラアミン;1,3−ビス（４
−アミノフェノキシ）プロパン；および２−〔（ヒドロ
キシメチル）−アミノ〕エタノール；イミダゾール誘導
体、たとえば１−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−
２−（２−プロペニルオキシ）エチル〕−1H−イミダゾ
ール;2−（メトキシカルボニルアミノ）ベンゾイミダゾ
ール；チオシアネート誘導体、たとえばメチレンビスチ
オシアネート；スズ化合物または錯体、たとえばトリブ
チルスズ−オキシド、クロリド、ナフトエート、ベンゾ
ートまたは２−ヒドロキシベンゾエート；チアゾール誘
導体、たとえば２−（チオシアノメチルチオ）−ベンゾ
チアゾール；およびメルカプトベンゾチアゾール；ニト
ロ化合物、たとえばトリス（ヒドロキシメチル）ニトロ
メタン;5−ブロモ−５−ニトロ−1,3−ジオキサンおよ
び２−ブロモ−２−ニトロプロパン−1,3−ジオール；
アルデヒド類および誘導体、たとえばグルタルアルデヒ
ド（ペンタンジアル）;p−クロロフェニル−３−ヨード
プロパルギルホルムアルデヒドおよびグリオキサール；
アミド、たとえばクロルアセトアミド;N,N−ビス（ヒド
ロキシメチル）クロルアセトアミド;N−ヒドロキシメチ
ル−クロルアセトアミドおよびジチオ−2,2−ビス（ベ
ンズメチルアミド）；グアニジン誘導体、たとえばポリ
ヘキサメチレンビグアニドおよび1,6−ヘキサメチレン
−ビス〔５−（４−クロロフェニル）ビグアニド〕；チ
オン類、たとえば3,5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5−
2H−チオアジン−２−チオン；トリアジン誘導体、たと
えばヘキサヒドロトリアジンおよび1,3,5−トリ（ヒド
ロキシエチル）−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン；オ
キサゾリジンおよびその誘導体、たとえばビス−オキサ
ゾリジン；フランおよびその誘導体、たとえば2,5−ジ
ヒドロ−2,5−ジアルコキシ−2,5−ジアルキルフラン；
カルボン酸ならびにそれらの塩類およびエステル、たと
えばソルビン酸およびその塩類、ならびに４−ヒドロキ
シ安息香酸ならびにその塩類およびエステル；ならびに
フェノールおよびその誘導体、たとえば５−クロロ−２
−（2,4−ジクロロフェノキシ）フェノール；チオ−ビ
ス（４−クロロフェノール）および２−フェニルフェノ
ール。
本発明の種々の観点を以下の具体例に記載する。
以下の例において、本発明による組成物につき、組成
物の抗微生物性を評価した。評価は下記により、一貫し
て無菌条件下で行われた。
物の抗微生物性を評価した。評価は下記により、一貫し
て無菌条件下で行われた。
抗微生物性評価においては、各種組成物が緑濃菌（Ps
eudomonas aeruginosa）を用いて細菌に対する抗微生物
活性につき試験された。
eudomonas aeruginosa）を用いて細菌に対する抗微生物
活性につき試験された。
微生物学的評価 被験物質または被験物質混合物を普通ブロスに目的濃
度の添加物質となる量で添加した。添加物質はゼロから
その物質の最小抑制濃度を越える濃度にまで添加され
た。混合物中において各物質の濃度は、種々の相対比お
よび種々の全濃度の混合物のマトリックスを与えるべく
系統的に変えられた。
度の添加物質となる量で添加した。添加物質はゼロから
その物質の最小抑制濃度を越える濃度にまで添加され
た。混合物中において各物質の濃度は、種々の相対比お
よび種々の全濃度の混合物のマトリックスを与えるべく
系統的に変えられた。
細菌の増殖に対する効果は、各ブロス試料に約105個/
cm3となるのに十分な被験細菌を接種することにより検
査された。混合物を30℃で24時間インキュベートした。
試験期間の終了時にブロス中に混濁が存在することは、
被験細菌の増殖が起こったことを示した。混濁がないこ
とは増殖が起こらなかったことを示した。すべての増殖
を停止させた物質または混合物の最低濃度を記録した。
結果を用いてイソボログラム（isobologram）を作図
し、これから混合物に関する部分抑制濃度の和を判定す
ることができる。
cm3となるのに十分な被験細菌を接種することにより検
査された。混合物を30℃で24時間インキュベートした。
試験期間の終了時にブロス中に混濁が存在することは、
被験細菌の増殖が起こったことを示した。混濁がないこ
とは増殖が起こらなかったことを示した。すべての増殖
を停止させた物質または混合物の最低濃度を記録した。
結果を用いてイソボログラム（isobologram）を作図
し、これから混合物に関する部分抑制濃度の和を判定す
ることができる。
実施例１ 上記による微生物学的評価が細菌である緑膿菌を用い
て行われた。被験組成物は1,2−ベンゾイソチアゾリン
−３−オンおよび2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチ
ルスルホニル）ピリジンの混合物であった。
て行われた。被験組成物は1,2−ベンゾイソチアゾリン
−３−オンおよび2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチ
ルスルホニル）ピリジンの混合物であった。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および55μg/cm3であっ
た。2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジンは0,14,18,42,55,69,83,97,111および125
μg/cm3の濃度で用いられた。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および55μg/cm3であっ
た。2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジンは0,14,18,42,55,69,83,97,111および125
μg/cm3の濃度で用いられた。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.72であり、
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび28μg/cm3の2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メ
チルスルホニル）ピリジンを含有する混合物により得ら
れた。用いた混合物の詳細および得られた結果を第１表
に示す。
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび28μg/cm3の2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メ
チルスルホニル）ピリジンを含有する混合物により得ら
れた。用いた混合物の詳細および得られた結果を第１表
に示す。
第１表に対する注釈 （ａ） BITは1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンで
ある。
ある。
（ｂ） TCSPは2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチル
スルホニル）ピリジンである。
スルホニル）ピリジンである。
実施例 ２ 実施例１の操作を反復し、ただし2,3,5,6−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりにジ
−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンを用い
た。
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりにジ
−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンを用い
た。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。ジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンは
0,55,111,166,221,277,332,388,444および500μg/cm3の
濃度で用いられた。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。ジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンは
0,55,111,166,221,277,332,388,444および500μg/cm3の
濃度で用いられた。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.56であり、
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび111μg/cm3のジ−ヨードメチル−４−メチルフ
ェニルスルホンを含有する混合物により得られた。用い
た混合物の詳細および得られた結果を第２表に示す。
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび111μg/cm3のジ−ヨードメチル−４−メチルフ
ェニルスルホンを含有する混合物により得られた。用い
た混合物の詳細および得られた結果を第２表に示す。
第２表に対する注釈 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｂ）DIMSはジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルス
ルホンである。
ルホンである。
実施例 ３ 実施例１の操作を反復し、ただし2,3,5,6−テトラヒ
ドロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに３
−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素を用
いた。
ドロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに３
−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素を用
いた。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であり、
３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素は
0,55,111,166,221,277,332,388,444および500μg/cm3の
濃度で用いられた。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であり、
３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素は
0,55,111,166,221,277,332,388,444および500μg/cm3の
濃度で用いられた。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.56であり、
これは５μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび166μg/cm3の３−（3,4−ジクロロフェニル）
−1,1−ジメチル尿素の混合物により得られた。用いた
混合物の詳細および得られた結果を第３表に示す。
これは５μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび166μg/cm3の３−（3,4−ジクロロフェニル）
−1,1−ジメチル尿素の混合物により得られた。用いた
混合物の詳細および得られた結果を第３表に示す。
第３表に対する注釈 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｄ）DCDMUは３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−
ジメチル尿素である。
ジメチル尿素である。
実施例 ４ 実施例１の操作を反復し、ただし2,3,5,6−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりにテ
トラクロロイソフタロニトリル40重量％、2,3,5,6−テ
トラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン40重量
％および３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチ
ル尿素20重量％の組成をもつ混合バイオサイト組成物を
用いた。
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりにテ
トラクロロイソフタロニトリル40重量％、2,3,5,6−テ
トラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン40重量
％および３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチ
ル尿素20重量％の組成をもつ混合バイオサイト組成物を
用いた。
上記バイオサイド組成物は成分を乳棒と乳棒で摩砕す
ることにより混和された。
ることにより混和された。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイトサイドは0,55,111,167,222,278,333,38
9,444および500μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重
量は混合バイオサイド組成物全体の重量である。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイトサイドは0,55,111,167,222,278,333,38
9,444および500μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重
量は混合バイオサイド組成物全体の重量である。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.63であり、
これは16μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび55μg/cm3のバイオサイド組成物を含有する混
合物により得られた。用いた混合物の詳細および得られ
た結果を第４表に示す。
これは16μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび55μg/cm3のバイオサイド組成物を含有する混
合物により得られた。用いた混合物の詳細および得られ
た結果を第４表に示す。
第４表に対する注釈 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｅ）MBC−１は実施例４に記載した混合バイオサイド
組成物である。
組成物である。
実施例 ５ 実施例４の操作を、同じ方法で調製され、ただし異な
る組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラ
クロロイソフタロニトリル30重量％、2,3,5,6−テトラ
クロロ−４−（メチルスルホニルフェニル）ピリジン30
重量％、３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチ
ル尿素20重量％、および酸化亜鉛20重量％を用いて反復
した。
る組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラ
クロロイソフタロニトリル30重量％、2,3,5,6−テトラ
クロロ−４−（メチルスルホニルフェニル）ピリジン30
重量％、３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチ
ル尿素20重量％、および酸化亜鉛20重量％を用いて反復
した。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイオサイドは0,28,55,83,111,139,166,194,2
22および250μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重量
は、酸化亜鉛を含めた混合バイオサイド組成物全体の重
量である。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイオサイドは0,28,55,83,111,139,166,194,2
22および250μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重量
は、酸化亜鉛を含めた混合バイオサイド組成物全体の重
量である。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.57であり、
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび111μg/cm3のバイオサイド組成物を含有する混
合物により得られた。用いた混合物の詳細および得られ
た結果を第５表に示す。
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび111μg/cm3のバイオサイド組成物を含有する混
合物により得られた。用いた混合物の詳細および得られ
た結果を第５表に示す。
第５表に対する注釈 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｆ）MBC−２は実施例５に記載した混合バイオサイド
組成物である。
組成物である。
実施例 ６ 実施例４の操作を、同じ方法で調製され、ただし異な
る組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラ
クロロイソフタロニトリル55重量％、ジ−ヨードメチル
−４−メチルフェニルスルホン20重量％、および３−
（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素25重量
％用いて反復した。
る組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラ
クロロイソフタロニトリル55重量％、ジ−ヨードメチル
−４−メチルフェニルスルホン20重量％、および３−
（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素25重量
％用いて反復した。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイオサイドは0,28,55,83,111,139,166,194,2
22および250μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重量は
混合バイオサイド組成物全体の重量である。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイオサイドは0,28,55,83,111,139,166,194,2
22および250μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重量は
混合バイオサイド組成物全体の重量である。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.58であり、
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび55μg/cm3のバイオサイド組成物により得られ
た。用いた混合物の詳細および得られた結果を第６表に
示す。
これは11μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび55μg/cm3のバイオサイド組成物により得られ
た。用いた混合物の詳細および得られた結果を第６表に
示す。
第６表に対する注釈 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｇ）MBC−３は実施例６に記載した混合バイオサイド
組成物である。
組成物である。
実施例 ７ 実施例４の操作を、同じ方法で調製され、ただし異な
る組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラ
クロロイソフタロニトリル35重量％、ジ−ヨードメチル
−４−メチルフェニルスルホン20重量％、３−（3,4−
ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素25重量％、お
よび酸化亜鉛20重量％を用いて反復した。
る組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラ
クロロイソフタロニトリル35重量％、ジ−ヨードメチル
−４−メチルフェニルスルホン20重量％、３−（3,4−
ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素25重量％、お
よび酸化亜鉛20重量％を用いて反復した。
用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイオサイドは0,28,55,83,111,139,166,194,2
22および250μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重量は
酸化亜鉛を含めた混合バイオサイド組成物全体の重量で
ある。
は0,5,11,16,22,28,33,39,44および50μg/cm3であっ
た。混合バイオサイドは0,28,55,83,111,139,166,194,2
22および250μg/cm3の濃度で用いられ、これらの重量は
酸化亜鉛を含めた混合バイオサイド組成物全体の重量で
ある。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.77であり、
これは16μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび28μg/cm3のバイオサイド組成物を含有する混
合物により得られた。用いた混合物の詳細および得られ
た結果を第７表に示す。
これは16μg/cm3の1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ンおよび28μg/cm3のバイオサイド組成物を含有する混
合物により得られた。用いた混合物の詳細および得られ
た結果を第７表に示す。
第７表に対する注釈 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｈ）MBC−４は実施例７に記載した混合バイオサイド
組成物である。
組成物である。
実施例 ８ 実施例５の操作を反復し、ただし1,2−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンの代わりに２−メチル−4,5−トリ
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オンを用いた。
アゾリン−３−オンの代わりに２−メチル−4,5−トリ
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オンを用いた。
用いた２−メチル−4,5−トリメチレン−４−イソチ
アゾリン−３−オンの濃度は0,5,11,16,22,28,33,39,44
および50μg/cm3であった。混合バイオサイドは0,14,2
8,55,83,111,139,166,194,222および250μg/cm3の濃度
で用いられ、これらの重量は酸化亜鉛を含めた混合バイ
オサイド組成物全体の重量である。
アゾリン−３−オンの濃度は0,5,11,16,22,28,33,39,44
および50μg/cm3であった。混合バイオサイドは0,14,2
8,55,83,111,139,166,194,222および250μg/cm3の濃度
で用いられ、これらの重量は酸化亜鉛を含めた混合バイ
オサイド組成物全体の重量である。
得られた結果から、FICの和の最小値は0.51であり、
これは５μg/cm3の２−メチル−4,5−トリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オンおよび55μg/cm3のバイオ
サイド組成物により得られた。用いた混合物の詳細およ
び得られた結果を第８表に示す。
これは５μg/cm3の２−メチル−4,5−トリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オンおよび55μg/cm3のバイオ
サイド組成物により得られた。用いた混合物の詳細およ
び得られた結果を第８表に示す。
第８表に対する注釈 （ｆ）は第５表に対する注釈に定めたものである。
（ｉ）MITは２−メチル−4,5−トリメチレン−４−イソ
チアゾリン−３−オンである。
チアゾリン−３−オンである。
実施例 ９〜11 下記成分を互いに湿式微粉砕することにより水性分散
液を調製した。９重量％のテトラクロロイソフタロニト
リル;6重量％の３−（3,4−ジクロロフェニル）1,1−ジ
メチル尿素;9重量％の2,3,5,6−テトラクロロ−４−
（メチルスルホニル）ピリジン;6重量％の酸化亜鉛;10
重量％のプロピレングリコール:3重量％のエチレンオキ
シド−プロピレンオキシド−エチレンオキシドブロック
コポリマー（エチレンオキシド単位44重量％を含有し、
プロピレンオキシドブロークの平均分子量は2700であ
る）；および100重量％の水。
液を調製した。９重量％のテトラクロロイソフタロニト
リル;6重量％の３−（3,4−ジクロロフェニル）1,1−ジ
メチル尿素;9重量％の2,3,5,6−テトラクロロ−４−
（メチルスルホニル）ピリジン;6重量％の酸化亜鉛;10
重量％のプロピレングリコール:3重量％のエチレンオキ
シド−プロピレンオキシド−エチレンオキシドブロック
コポリマー（エチレンオキシド単位44重量％を含有し、
プロピレンオキシドブロークの平均分子量は2700であ
る）；および100重量％の水。
上記の水性分散液と、1,2−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン33％w/vを含有する水性分散液（pH6〜８）を両
分散液の撹拌により混合した。分散液は第９表に示され
るように種々の割合で混合された。
３−オン33％w/vを含有する水性分散液（pH6〜８）を両
分散液の撹拌により混合した。分散液は第９表に示され
るように種々の割合で混合された。
第９表に対する注釈 （ｊ） BDは1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オン33
％w/vを含有する水性分散液である。
％w/vを含有する水性分散液である。
NDはテトラクロロイソフタロニトリル、３−（3,4−
ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、2,3,5,6−テ
トラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンおよび
酸化亜鉛を含有する水性分散液である。混合比は水性分
散液それぞれの全容量に対するものである。
ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、2,3,5,6−テ
トラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンおよび
酸化亜鉛を含有する水性分散液である。混合比は水性分
散液それぞれの全容量に対するものである。
実施例 12〜20 実施例９〜11の混合分散液を、酵母エキス0.2％を含
有する外部用アクリル系エマルジョンペンイント（レバ
クリル（Revacryl）1Aラテックス系、pH9）の50gアリコ
ートに添加した。混合分散液はペイント中に100,200ま
たは300ppm w/vの水準の1,2−ベンゾイソチアゾリン−
３−オンとなる量でペイントに添加された。添加された
混合分散液を含有するペイント混合物を次いで細菌の混
合物と共にインキュベートした。
有する外部用アクリル系エマルジョンペンイント（レバ
クリル（Revacryl）1Aラテックス系、pH9）の50gアリコ
ートに添加した。混合分散液はペイント中に100,200ま
たは300ppm w/vの水準の1,2−ベンゾイソチアゾリン−
３−オンとなる量でペイントに添加された。添加された
混合分散液を含有するペイント混合物を次いで細菌の混
合物と共にインキュベートした。
接種物は、細菌アエロモナス・ヒドロフィラ（Aeromo
nas hydrophila），プロテウス・レットゲリ（Proteus
rettgeri）、緑濃菌、セラチア−マーセッセンス（霊
菌）（Serratia marcescens）、アルカリゲネス属菌（A
lcaligenus spp）、シュードモナス・セパシア（Pseudo
monas cepacia）およびシュードモナス・プチダ（Pseud
omonas putida）のうち異なる１種をそれぞれ含む懸濁
液を等量混合することにより調製された混合懸濁液であ
った。
nas hydrophila），プロテウス・レットゲリ（Proteus
rettgeri）、緑濃菌、セラチア−マーセッセンス（霊
菌）（Serratia marcescens）、アルカリゲネス属菌（A
lcaligenus spp）、シュードモナス・セパシア（Pseudo
monas cepacia）およびシュードモナス・プチダ（Pseud
omonas putida）のうち異なる１種をそれぞれ含む懸濁
液を等量混合することにより調製された混合懸濁液であ
った。
各ペイント混合物に混合細菌懸濁液1cm3を接種し、30
℃でインキュベートした。1,3および５日間の接種期間
後に少量のペイント混合物を取出し、細菌の増殖につい
て検査した。細菌の増殖度を記録した。７日目のアリコ
ートを取出したのち、さらに1cm3の混合細菌懸濁液を添
加した。第２週の１、３および７日後に各アリコートを
取出した。第２周の終了時にさらに1cm3の混合細菌懸濁
液を添加した。第３週の１、３および７日後に各アリコ
ートを取出した。得られた結果を下記の第10表に示す。
℃でインキュベートした。1,3および５日間の接種期間
後に少量のペイント混合物を取出し、細菌の増殖につい
て検査した。細菌の増殖度を記録した。７日目のアリコ
ートを取出したのち、さらに1cm3の混合細菌懸濁液を添
加した。第２週の１、３および７日後に各アリコートを
取出した。第２周の終了時にさらに1cm3の混合細菌懸濁
液を添加した。第３週の１、３および７日後に各アリコ
ートを取出した。得られた結果を下記の第10表に示す。
比較のため、1,2−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
の分散液のみ、またはテトラクロロイソフタロニトリ
ル;3−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿
素;2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジンおよび酸化亜鉛を含有する分散液のみを含有す
る他のペイント混合物を調製した。
の分散液のみ、またはテトラクロロイソフタロニトリ
ル;3−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿
素;2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジンおよび酸化亜鉛を含有する分散液のみを含有す
る他のペイント混合物を調製した。
これらの比較用ペイント混合物を用いた試験結果をも
第10表に示す。
第10表に示す。
第10表に対する注釈 （ｊ）は第９表に対する注釈に定めたものである。
（ｋ）９、10および11は実施例９、10およ11の分散液で
ある。
ある。
（ｌ）量はペイント混合物に対する水性分散液の1,2−
ベンゾイソチアゾリン−３−オン成分のppm w/vとして
示される。
ベンゾイソチアゾリン−３−オン成分のppm w/vとして
示される。
＊これらの量はペイント混合物に対する、NDと表示され
る水性分散液全体の％w/vとして示される。
る水性分散液全体の％w/vとして示される。
（ｍ）０は増殖なし（可視コロニーがない）を意味す
る。
る。
１は痕跡量の増殖が見えることを意味する。
２はわずかな増殖（わずかなコロニーが見える）を意味
する。
する。
３は中程度の増殖（独立したコロニーが見える、恐らく
若干は融合している）を意味する。
若干は融合している）を意味する。
４は密な／コンフルエント増殖（全体に融合したコロニ
ーが見える）を意味する。
ーが見える）を意味する。
NMは前回の結果が残存活性を示さなかったので測定を行
わなかったことを意味する。
わなかったことを意味する。
実施例 21〜29 実施例12〜20に記載した操作を反復し、ただし酵母エ
キスを含有するアクリル系エマルジョンペイントの代り
に酵母エキスを含有しないポリ酢酸ビニル系水性エマル
ジョンペイントを用いた。
キスを含有するアクリル系エマルジョンペイントの代り
に酵母エキスを含有しないポリ酢酸ビニル系水性エマル
ジョンペイントを用いた。
得られた結果を下記の第11表に示す。
第11表に対する注釈 （ｊ）は第９表に対する注釈に定めたものである。
（ｋ）、（ｌ）および（ｍ）はすべて第10表に対する注
釈に定めたものである。
釈に定めたものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/78 A01N 47/30 A01N 43/40 A01N 41/10 A01N 37/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】（ａ） 式 式中、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり； Ｒは水素原子、Ｃ１〜４アルキル基またはカチオンであ
り； Ａは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキル
基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキル
基であり、又は ＡとＤはそれらがとりついている炭素原子とともに、ハ
ロゲン、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基
で置換されていることがあるベンゼン環、シクロペンテ
ン環又はシクロヘキセン環を形成するものである 少くとも１のイソチアゾリノン又は少くとも１のイソチ
アゾロチオンと、 （ｂ） 式 式中、 Arは場合により、ハロゲン、アルキル基又はアルコキシ
基又はフェノキシ基で置換されていることがある、フェ
ニル基であり； R2はアルコキシ基で置換されていることがある、Ｃ
１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はシクロヘ
キシル基であり； R3は水素又は前記R2で定義した基である 少くとも１の置換尿素と を含む、 部分抑制濃度（FIC）の和が１より少い抗多微生物組成
物。 - 【請求項２】成分（ａ）において、Ｘが酸素原子である
請求項１記載の抗微生物組成物。 - 【請求項３】成分（ａ）が２−メチルイソチアゾリン−
３−オン;5−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−
オン;4,5−ジクロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−
オン;1,2−ベンズイソチアゾリン−３−オン;4,5−トリ
メチレン−４−イソチアゾリン−３−オンおよび２−メ
チル−4,5−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−
オンから選ばれたものである請求項１又は２に記載の抗
微生物組成物。 - 【請求項４】成分（ｂ）が ３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、 ３−（3,4−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−ｎ
−ブチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフェニル）−１−メチル
−１−メトキシ尿素、 ３−［４−（４′−クロロフェノキシ）フェニル］−1,
1−ジメチル尿素、 ３−［４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル］−
1,1−ジメチル尿素、 ３−フェニル−１−（２−メチルシクロヘキシル）尿
素、および ３−（４−イソプロピルフェニル）−1,1−ジメチル尿
素、 から選ばれたものである請求項１記載の抗微生物組成
物。 - 【請求項５】式 Ar1SOxR4を有し、 式中 Ar1は、少くとも１つのハロゲン原子を含むピリジン又
は場合によりアルキル基で置換されているフェニル基で
あり、 R4は場合によりハロゲンで置換されているＣ１〜12アル
キル基であり、 ｘは１又は２であり、そして、 Ar1とR4の少くとも１方が少くとも１のハロゲン原子を
含む、 少くとも１のハロゲンを含む芳香族アルキルスルホキシ
ド又はスルホンである成分（ｃ）をさらに含む請求項１
記載の抗微生物組成物。 - 【請求項６】成分（ｃ）が、 2,3,5,6−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピ
リジン； 2,3,6−トリクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジ
ン； 2,3,5,6−テトラクロロ−４−（イソプロピルスルホニ
ル）ピリジンおよび ジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホン から選ばれたものである請求項５記載の抗微生物組成
物。 - 【請求項７】式 式中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原
子であり；そしてｎは１から４である。 抗微生物化合物をさらに含む、請求項５又は６に記載の
抗微生物組成物。 - 【請求項８】抗微生物化合物が、 テトラクロロイソフタロニトリル、 テトラフルオロイソフタロニトリル、及び テトラクロロテレフタロニトリル から選ばれたものである請求項７記載の抗微生物組成
物。 - 【請求項９】媒質を請求項１に記載した抗微生物組成物
で処理することよりなる、媒質上または媒質中における
微生物の増殖を抑制する方法。
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|---|---|---|---|
| GB8907298.7 | 1989-03-31 | ||
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