JP2667026B2 - 殺微生物剤組成物 - Google Patents

殺微生物剤組成物

Info

Publication number
JP2667026B2
JP2667026B2 JP1334612A JP33461289A JP2667026B2 JP 2667026 B2 JP2667026 B2 JP 2667026B2 JP 1334612 A JP1334612 A JP 1334612A JP 33461289 A JP33461289 A JP 33461289A JP 2667026 B2 JP2667026 B2 JP 2667026B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
component
composition
ratio
range
ranges
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1334612A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02221203A (ja
Inventor
チャールズ ス ジェミン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JPH02221203A publication Critical patent/JPH02221203A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2667026B2 publication Critical patent/JP2667026B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は様々な工業システムにおいて微生物体をより
有効かつ広く防防するための、イソチアゾロンと多数の
市販の殺生物剤の１種以上とを含有する相乗作用殺微生
物剤組成物に関する。特に、本発明は５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン（それぞれ、５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−
イソチアゾロンとしても知られている）の混合物を、次
の14種類の化合物の中の１種以上と共に使用することに
関する：ヘキサヒドロ−1,3,5−トリエチル−ｓ−トリ
アジン、５−ブロモ−５−ニトロ−1,3−ジオキサン、
２−（ヒドロキシメチル）アミノエタノール、２−（ヒ
ドロキシメチル）アミノ−２−メチルプロパノール、α
−ベンゾイル−α−クロロホルムアルドキシム、ベンジ
ルブロモアセテート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、
ビス−（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）スルフ
ィド、ｐ−トリルヨードメチルスルホン、３−ヨード−
２−プロピニルブチルカルバメート、ビス−（２−ヒド
ロキシ−５−クロロフェニル）メチレン、ジプロピルア
ミンエーテル、ドデシルアミン、および１−（３−クロ
ロアリル）−3,5,7−トリアザ−１−アゾニアアダマン
タンクロリド。
先行技術 イソチアゾロンは米国特許第3,761,488号、第4,105,4
31号、第4,252,694号、第4,265,899号、および第4,279,
762号に記載されている。優れた抗微生物剤は75％の５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
と25％の２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンの
混合物であり、それは細菌（bacteria）、真菌（fung
i）、および藻類（algae）に対して非常に有効である。
しかし、提唱されている投与量では、しばしば、或るシ
ステムでは干渉性求核体のせいで又はより低い感応性の
生体のせいで、微生物体の防除の最良の結果を達成する
ことができない。このような状況での防除はより高い濃
度の活性成分を必要とし、そうなると処理がコスト高に
なる。従って、最良の結果を達成するためのより有効か
つ広い防除方法に関する探求が続けられている。
その他の多数のクラスの殺生物剤が知られている。そ
れ等は塗料、木材、編織物、紙、パルプ、革、毛皮、タ
バコ、ロープ、プラスチック、燃料、オイル、化粧品、
ゴム、接着剤、ラテックスエマルション、継目セメン
ト、水処理、ランドリー、および金属加工工業などのよ
うな様々な工業システムの特定部分における微生物体の
防除のために商業的に入手可能である。一般に、高い投
与量の要求は高い処理コストのせいで、および最終製品
の処方やシステムの操作に対する妨害せいで不利にな
る。ときには、多くの殺生物剤は高い使用濃度において
さえ、特定の細菌または真菌に対する弱い活性のせいで
満足な性能を与えることができない。有効な防除を伴わ
ずに、製品の損失、劣った製品、製造時間損失、健康危
険、およびその他の問題がシステムに生じる。
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの
混合物と、14種類の化合物の中の１種以上との、特定範
囲の比率での組み合わせは広範囲の微生物体に対して相
乗的殺生物活性を生じることが判明した。２種の配合物
による生体に対する破壊的相互作用が両配合物の単独使
用の和よりも大きいという相乗作用は配合物の予測され
る活性度からは又は活性度の予測される改善からは生じ
ない。相乗作用的組み合わせは多数の工業システムにお
ける微生物体のより有効かつ広い防除をもたらす。
本発明の主な目的は従来の殺生物性組成物の不利を克
服する相乗作用的組成物の使用を提供することである。
本発明の相乗的抗微生物剤組成物の重要な用途は限定
されるものではないが次のようなものである：水性およ
び有機塗料、接着剤、ラテックスエマルション、および
継目セメントにおける細菌や真菌の成長の抑制；木材の
防腐；切削流体の防腐；パルプおよび製紙および冷却塔
における粘泥生成性細菌および真菌の防除；カビ成長を
防止するための編織物や革の噴霧または浸漬処理とし
て；塗料膜の防腐、特に、屋外用塗料の、塗料膜の屋外
暴露中に起こる真菌による攻撃からの防腐；ショ糖また
はテンサイ糖の製造時の粘泥堆積からの加工装置の防
護；エアウォッシャーまたはスクラバーシステムにおけ
る及び工業用鮮水供給システムにおける微生物体の蓄積
および堆積の防止；油田掘削流体および泥における及び
二次石油回収処理における微生物体の汚染および堆積の
防除；ペーパーコート加工における細菌および真菌の成
長の防止；様々な特殊厚紙例えばカードボードやパーテ
ィクルボードの製造時の細菌および真菌の成長および堆
積の防除；様々な種類の新伐採木材上の樹液変色防止；
様々なタイプのクレーおよび顔料のスラリにおける細菌
および真菌の成長の防除；壁、床などの上の細菌および
真菌の成長を防止するための硬質表面消毒剤として；藻
類成長を防止するためのスウィミングプールの中に；植
物、木、果物、種子、または土壌の上の有害な細菌、イ
ースト菌、真菌の成長の抑制；動物浸漬組成物の、微生
物体の蓄積からの防護；および写真処理における微生物
体の蓄積の防止；等々。
本発明の相乗作用的組成物は別々に工業システムに添
加されてもよいし、又はその必須成分からなる簡単な混
合物として、または適切な担体または溶剤と共に、また
は水性乳濁物もしくは分散物として配合されてもよい。
発明の概要 第一成分が５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンであるか、または任意の比、好ましくは
3:1比〜9:1比、の５−クロロ−２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンであり（配合物Ａ）、第二成分が下記の化合
物の中の少なくとも１種であり（配合物Ｂ）、配合物Ａ
対配合物Ｂの比が8:1から1:200までである、相乗作用的
混合物からなる殺微生物剤組成物は広い範囲の微生物体
に対して相乗的な殺生物性活性および抗微生物活性を示
す。特に、本発明は５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾロ
ンとの混合物を次の14種類の化合物の中の１種以上と組
み合わせて使用することに関する：ヘキサヒドロ−1,3,
5−トリエチル−ｓ−トリアジン、５−ブロモ−５−ニ
トロ−1,3−ジオキサン、２−（ヒドロキシメチル）ア
ミノ−エタノール、２−（ヒドロキシメチル）アミノ−
２−メチルプロパノール、α−ベンゾイル−α−クロロ
ホルムアルドキシム、ベンジルブロモアセテート、ｐ−
クロロ−ｍ−キシレノール、ビス−（２−ヒドロキシ−
５−クロロフェニル）スルフィド、ｐ−トリルジヨード
メチルスルホ、３−ヨード−２−プロピニルブチルカル
バメート、ビス−（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニ
ル）メチレン、ジプロピルアミンエーテル、ドデシルア
ミン、および１−（３−クロロアリル）−3,5,7−トリ
アザ−１−アゾニアアダマンタンクロリド。
本発明はまた、細菌、真菌、酵母菌または藻類による
汚染を受ける処での細菌、真菌、または藻類の成長を抑
制する方法に関し、この方法はその処の中または上に、
細菌、真菌、または藻類の成長に悪影響を与えるのに有
効な量の、上記相乗作用的組み合わせを１つ以上適用す
ることからなる。
本発明の組成物は水溶液として配合することができ
る。配合された溶液の中の本組成物の量は広範囲にわた
って変動可能であるが、溶液中に組成物を約５〜約100p
pm含有するように便利に配合することができ、好ましい
範囲は組成物約10〜50ppmである。溶液を配合する場
合、活性成分を可溶化することを助けるために、水混和
性のその他の溶剤、例えば、エチルアルコール、プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ジエチレングリコールエチルカーテルなどを使
用してもよい。さらに、界面活性剤、分散剤、腐食防止
剤などのようなその他の通常の添加剤を使用してもよ
い。
一般に、第一成分対第二成分の比は約8:1から1:1200
の範化にある。その他の比も実施例には示されている。
好ましい態様の一般的記述 相乗作用的組み合わせは個々の殺生物剤および防腐剤
が現在使用されている全ての分野を包含する広い範囲の
用途を有している。加えて、この相乗作用的組み合わせ
は添加剤の新たに獲得したより有効な広域スペクトルに
より意図した元の用途を越えて使用することができる。
これ等２成分組み合わせの相乗作用は一方の次元に或
る殺生物剤をそして第二の次元に別の殺生物剤を液状の
成長媒体中に順次２倍ずつ希釈することによって生成さ
れた広範囲の濃度および比率の化合物を、細菌、大腸菌
（Escherichia coli）（ATCC 11229）または真菌、鷲
口蒼カンジタ（Candida albicans）（ATCC 11651）；
または金属加工用流体の自然汚染物である細菌と真菌と
の混成培養菌；または界面活性剤から分離されたより耐
性のあるプソイドモナス属菌に対して試験することによ
って実証される。各試験管を約２×107細菌/mlまたは２
×106真菌/mlに感染させた。E.coliについては37℃で、
そしてプソイドモナス属菌、C.albicans、または混成培
養菌については30℃で２日間にわたって可視成長（混濁
度）を抑制するための各配合物または混合物の最低濃度
が最小阻止濃度（MIC）である。１日〜７日間の特定期
間の暴露の後に真菌の99.99％をまたは細菌の99.999％
を殺滅するための、各化合物または混合物の最低濃度が
最小殺微生物濃度（MBC）として採用される。MICもMBC
も活性度の終点（end point）として採用される。それ
から、配合物Ａと配合物Ｂの混合物についての終点を、
配合物Ａ単独および配合物Ｂ単独についての終点と比較
した。相乗作用はF.C.Kull、P.C.Eisman、H.D.Sylwestr
owicz、およびR.L.MayerによってApplied Microbiology
9:538−541（1961）に記載されている工業的に容認され
た方法によって、次の式によって定められる比を使用し
て、測定された： 但し、 ＱA＝終点を生じる、単独で作用する、配合物Ａの濃度p
pm Qa＝終点を生じる、混合物における、配合物Ａの濃度pp
m ＱB＝終点を生じる、単独で作用する、配合物Ｂの濃度p
pm Qb＝終点を生じる、混合物における、配合物Ｂの濃度pp
m Qa/Q AとQb/Q Bの和が１より大きい場合には、拮抗作用
を意味する。和が１に等しい場合には加算性を意味し、
そして１より小さい場合には相乗作用を意味する。
殺微生物組み合わせの相乗作用を実証するための試験
結果は第１表〜第29表に示されている。各表は以下のこ
とを示すように構成されている： 1. 配合物Ａと配合Ｂの特定の組み合わせ。
2. E.coli（Ecol）、またはC.albicans（Calb）、また
はプソイドモナス属菌種（P.sp）、または細菌と真菌と
の混成培養菌（混成）に対する試験。
3. トリプチケース大豆肉汁培地（TSB）または最小塩
媒体＋0.2％グルコース（M9G）のどちらかによる試験媒
体。
4. MICまたはMBCのどちらかによる評価（試験）方法。
MBC1dは殺生物剤に１日間暴露の後に測定されたMBCを意
味する。MBC2dは殺生物剤に２日間暴露の後に測定され
たMBCを意味する。等々。
5. 単独の配合物Ａ（ＱA）について、単独の配合物Ｂ
（ＱB）について、混合物における配合物Ａ（Qa）につ
いて、また混合物における配合物Ｂ（Qb）についての、
MICまたはMBCによって測定された終点活性度（ppm）。
6. 式SI＝Qa/Q A＋Qb/Q Bを基づく相乗指数（SI）およ
び相乗作用的組み合わせにおける配合物Ａ対配合物Ｂの
比（Qa:Qb）についての算定。
7. 相乗作用に向く比率範囲、および好ましい比率。
なお、第１表〜第16表においては、3:1比の５−クロ
ロ−２メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オンを配合物Ａとして
使用した。
第１表〜第29表の検討によって容易に理解できるよう
に、これ等組み合わせは最小阻止濃度（MIC）によって
測定されたときの相乗的抗微生物活性および最小殺生物
濃度（MBC）によって測定されたときの相乗的殺生物活
性を実証し、そしてそれぞれの組成物を構成する個々の
成分の代数和よりも驚くほど大きい活性を示す。
殆どの場合に相乗作用的活性は細菌、真菌、および細
菌と真菌の混合物に対して適用可能である。従って、こ
れら組み合わせは殺微生物の使用レベルを低くするばか
りでなく、活性スペクトルを広げる。これは配合物が特
定の生体に対する弱い活性のせいで最良の結果をもたら
さないような状況において特に有効である。第１表、第
２表、第３表、第５表、第９表、第10表、および第11表
に示されているように多数の実施例が、より低い感応性
のプソイドモナス属菌の防除のための相乗作用的組み合
わせの使用の利点を実証している。
配合物Ａと2,4−ジクロロベンジルアルコール、およ
び配合物Ａと3,5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5−（2
H）チアジアジン−２−チオンの非相乗作用的組み合わ
せの２例がそれぞれ第15表および第16表に実証されてい
る。第15表は２つの配合物の組み合わせによる効果が無
い例である。配合物Ａの活性度（MIC＝0.31ppm）は2,4
−ジクロロベンジルアルコールの不在または500ppmまで
の存在によって影響されなかった。2,4−ジクロロベン
ジルアルコールの活性度（MIC＝500ppm）は０〜5ppmの
配合物Ａによって影響されなかった。従って、活性度の
増加または減少は組み合わせによって寄与されることが
できない。第16表は配合物Ａと3,5−ジメチルテトラヒ
ドロ−1,3,5−（2H）−チアジアジン−２−チオンの組
み合わせによる拮抗効果の例である。何故ならば、この
組み合わせにおいては3,5−ジメチルテトラヒドロ−1,
3,5−（2H）−チアジアジン−２−チオンの存在のせい
で配合物Ａの活性が損失したからである。
特許請求の範囲に限定されている本発明の範囲を逸脱
することなく、多数の変形および改変が可能であること
は明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 31:08） (Ａ０１Ｎ 43/80 31:16） (Ａ０１Ｎ 43/80 33:04） (Ａ０１Ｎ 43/80 41:10） (Ａ０１Ｎ 43/80 43:32） (Ａ０１Ｎ 43/80 43:64） (Ａ０１Ｎ 43/80 33:08） (Ａ０１Ｎ 43/90 43:80） (Ａ０１Ｎ 47/12 43:80） (Ａ０１Ｎ 47/40 43:80） (56)参考文献 特開 昭62−273903（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−204704（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−18307（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−73603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−97204（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ （1976年 第65（９）巻，1301〜1305頁)

Claims (19)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】相乗的混合物からなる殺微生物剤組成物で
    あって、その第一成分が５−クロロ−２−メチル−４−
    イソチアゾリン−３−オンであるか、または3:1から9:1
    までの比の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
    ン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
    オンであり、そしてその第二成分がヘキサヒドロ−1,3,
    5−トリエチル−ｓ−トリアジン、５−ブロモ−５−ニ
    トロ−1,3−ジオキサン、２−（ヒドロキシメチル）ア
    ミノ−エタノール、２−（ヒドロキシメチル）アミノ−
    ２−メチルプロパノール、α−ベンゾイル−α−クロロ
    ホルムアルドキシム、ベンジルブロモアセテート、ｐ−
    クロロ−ｍ−キシレノール、ビス−（２−ヒドロキシ−
    ５−クロロフェニル）スルフィド、ｐ−トリルジヨード
    メチルスルホン、３−ヨード−２−ブロピルブチルカル
    バメート、ビス−（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニ
    ル）メチレン、ジプロピルアミンエーテル、ドデシルア
    ミン、および１−（３−クロロアリル）−3,5,7−トリ
    アザ−１−アゾニアアダマンタンクロリドの、14種の化
    合物の中の１種以上から選択されたものであり、しかし
    て、第一成分対第二成分の比が8:1から1:200までの範囲
    にある、前記組成物。
  2. 【請求項２】第一成分対第二成分ヘキサヒドロ−1,3,5
    −トリエチル−ｓ−トリアジンの比が4:1から1:100まで
    の範囲にある、請求項（１）の組成物。
  3. 【請求項３】第一成分対第二成分５−ブロモ−５−ニト
    ロ−1,3−ジオキサンの比が1:16から1:100までの範囲に
    ある、請求項（１）の組成物。
  4. 【請求項４】第一成分対第二成分２−（ヒドロキシメチ
    ル）アミノ−エタノールの比が1:25から1:200までの範
    囲にある、請求項（１）の組成物。
  5. 【請求項５】第一成分対第二成分２−（ヒドロキシメチ
    ル）アミノ−２−メチルプロパノールの比が1:100から
    1:200までの範囲にある、請求項（１）の組成物。
  6. 【請求項６】第一成分対第二成分α−ベンゾイル−α−
    クロロホルムアルドキシムの比が1:4から1:31までの範
    囲にある、請求項（１）の組成物。
  7. 【請求項７】第一成分対第二成分ベンジルブロモアセテ
    ートの比が1:6.2から1:50までの範囲にある、請求項
    （１）の組成物。
  8. 【請求項８】第一成分対第二成分ｐ−クロロ−ｍ−キシ
    レノールの比が1:1.6から1:200までの範囲にある、請求
    項（１）の組成物。
  9. 【請求項９】第一成分対第二成分ビス−（２−ヒドロキ
    シ−５−クロロフェニル）スルフィドの比が1:50から1:
    200までの範囲にある、請求項（１）の組成物。
  10. 【請求項１０】第一成分対第二成分ｐ−トリルジヨード
    メチルスルホンの比が8:1から1:20までの範囲にある、
    請求項（１）の組成物。
  11. 【請求項１１】第一成分対第二成分３−ヨード−２−プ
    ロピルブチルカルバメートの比が1:1から1:25までの範
    囲にある、請求項（１）の組成物。
  12. 【請求項１２】第一成分対第二成分ビス−（２−ヒドロ
    キシ−５−クロロフェニル）メチレンの比が2:1から1:5
    0までの範囲にある、請求項（１）の組成物。
  13. 【請求項１３】第一成分対第二成分ジプロピルアミンエ
    ーテルの比が1:6.2から1:50までの範囲にある、請求項
    （１）の組成物。
  14. 【請求項１４】第一成分対第二成分ドデシルアミンの比
    が1:2.5から1:20までの範囲にある、請求項（１）の組
    成物。
  15. 【請求項１５】第一成分対第二成分１−（３−クロロア
    リル）−3,5,7−トリアザ−１−アゾニアアダマンタン
    クロリドの比が1:6.2から1:200までの範囲にある、請求
    項（１）の組成物。
  16. 【請求項１６】細菌、真菌、または藻類による汚染を受
    ける処で細菌、真菌、または藻類の成長を抑制するため
    の方法であって、その処の上または中に細菌、真菌、ま
    たは藻類の成長に悪影響を与えるのに十分な量の請求項
    （１）の殺微生物剤組成物を適用することからなる、前
    記方法。
  17. 【請求項１７】その処が水性媒体中である、請求項（1
    6）の方法。
  18. 【請求項１８】殺微生物剤組成物が５〜100ppmである、
    請求項（17）の方法。
  19. 【請求項１９】請求項（１）の殺微生物剤組成物を10〜
    500ppm含有する殺生物性物品。
JP1334612A 1988-12-22 1989-12-22 殺微生物剤組成物 Expired - Lifetime JP2667026B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/289,066 US4906651A (en) 1988-12-22 1988-12-22 Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US289066 1999-04-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02221203A JPH02221203A (ja) 1990-09-04
JP2667026B2 true JP2667026B2 (ja) 1997-10-22

Family

ID=23109897

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1334612A Expired - Lifetime JP2667026B2 (ja) 1988-12-22 1989-12-22 殺微生物剤組成物

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4906651A (ja)
EP (1) EP0375264B1 (ja)
JP (1) JP2667026B2 (ja)
KR (1) KR0136102B1 (ja)
AT (1) ATE117506T1 (ja)
AU (1) AU623715B2 (ja)
BR (1) BR8906723A (ja)
CA (1) CA2004825C (ja)
DE (1) DE68920851T2 (ja)
ES (1) ES2068906T3 (ja)
FI (1) FI94208C (ja)
HU (1) HU203647B (ja)
IL (1) IL92560A0 (ja)
MX (1) MX164395B (ja)
PT (1) PT92654B (ja)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5131939A (en) * 1988-12-22 1992-07-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5041457A (en) * 1989-03-10 1991-08-20 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JPH02247104A (ja) * 1989-03-17 1990-10-02 Kurita Water Ind Ltd 工業用殺菌組成物
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
EP0398795B1 (en) * 1989-05-17 1996-03-27 Katayama Chemical, Inc. Aqueous isothiazolone formulation
GB9003871D0 (en) * 1990-02-21 1990-04-18 Rohm & Haas Stabilization of isothiazolones
US5142058A (en) * 1990-12-14 1992-08-25 Rohm And Haas Company Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones
US5464850A (en) * 1991-10-04 1995-11-07 Ciba Corning Diagnostics Corp. Synergistic preservative systems for chemistry reagents
US5162343A (en) * 1991-10-15 1992-11-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and sodium 2-pyridinethiol-1-oxide
US5134158A (en) * 1991-10-15 1992-07-28 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 3,4-dichloro-1,2-dithiol-3-one
US5134160A (en) * 1991-10-15 1992-07-28 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 2,2-dibromo-2-nitrilopropionamide
EP0544418A3 (en) * 1991-11-26 1993-07-14 Rohm And Haas Company Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
DE4217881A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Henkel Kgaa Antimikrobielle Wirkstoffgemische
US5294614A (en) * 1993-01-13 1994-03-15 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
DE4344549A1 (de) * 1993-12-24 1995-06-29 Boehringer Mannheim Gmbh Konservierung von Säulenmaterialien in wässrigen Lösungen
JP3558368B2 (ja) * 1994-06-06 2004-08-25 ローム アンド ハース カンパニー ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物
US5667983A (en) * 1994-10-24 1997-09-16 Chiron Diagnostics Corporation Reagents with enhanced performance in clinical diagnostic systems
US5668083A (en) * 1995-06-06 1997-09-16 Rohm And Haas Company Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
US5716629A (en) * 1996-08-08 1998-02-10 Nalco Chemical Company Synergistic blend of 1-(3-chloroallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantane tetrahydro-3,5,-dimethyl-2h-1,3,5-thiadiazine-2-thione
US6322749B1 (en) 1999-02-24 2001-11-27 Nalco Chemical Company Composition and method for inhibiting the growth of microorganisms including stabilized sodium hypobromite and isothiazolones
US5922745A (en) * 1997-11-03 1999-07-13 Nalco Chemical Company Composition and method for inhibiting the growth of microorganisms including stabilized sodium hypobromite and isothiazolones
US6419879B1 (en) 1997-11-03 2002-07-16 Nalco Chemical Company Composition and method for controlling biological growth using stabilized sodium hypobromite in synergistic combinations
US6652889B2 (en) * 1998-06-01 2003-11-25 Albemarle Corporation Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation and use
US6068861A (en) 1998-06-01 2000-05-30 Albemarle Corporation Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation
US8293795B1 (en) 1998-06-01 2012-10-23 Albemarle Corporation Preparation of concentrated aqueous bromine solutions and biocidal applications thereof
US6348219B1 (en) 1998-06-01 2002-02-19 Albemarle Corporation Processes for preparing concentrated aqueous liquid biocidal compositions
US6511682B1 (en) 1998-06-01 2003-01-28 Albemarle Corporation Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation
US6352725B1 (en) 1998-06-01 2002-03-05 Albemarle Corporation Continuous processes for preparing concentrated aqueous liquid biocidal composition
US7087251B2 (en) 1998-06-01 2006-08-08 Albemarle Corporation Control of biofilm
US6299909B1 (en) 1998-06-01 2001-10-09 Albemarle Corporation Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation
US8414932B2 (en) 1998-06-01 2013-04-09 Albemarie Corporation Active bromine containing biocidal compositions and their preparation
US6260561B1 (en) 1998-08-13 2001-07-17 The Dow Chemical Company Method for using aliphatic amines as cleaners for swimming pools
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
US8309110B2 (en) * 1998-11-16 2012-11-13 Sk Chemicals Co., Ltd. Biocide composition and sterilization method using the same
US6262097B1 (en) * 1998-11-18 2001-07-17 Snezana Kovacevic Synergistic wood preservative compositions
KR100573962B1 (ko) * 1999-06-08 2006-04-25 에스케이케미칼주식회사 살균 상승효과를 갖는 살균 조성물
US6506418B1 (en) 1999-09-24 2003-01-14 Albemarle Corporation Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation
US6375991B1 (en) 2000-09-08 2002-04-23 Albemarle Corporation Production of concentrated biocidal solutions
US6908636B2 (en) * 2001-06-28 2005-06-21 Albermarle Corporation Microbiological control in poultry processing
WO2003011033A1 (en) * 2001-06-28 2003-02-13 Solution Biosciences, Inc. Microbiological control in animal processing
US6986910B2 (en) * 2001-06-28 2006-01-17 Albemarle Corporation Microbiological control in poultry processing
AU2002334934B2 (en) * 2001-10-09 2008-01-17 Albemarle Corporation Control of biofilms in industrial water systems
US6576230B1 (en) * 2001-10-11 2003-06-10 Isp Investments Inc. Biocidal mixture of 2-propenal-releasing polymer and isothiazolones
US20040265445A1 (en) * 2003-06-24 2004-12-30 Liimatta Eric W. Microbiocidal control in the processing of poultry
US20040265446A1 (en) * 2003-06-24 2004-12-30 Mcnaughton James L. Microbiocidal control in the processing of poultry
US7901276B2 (en) 2003-06-24 2011-03-08 Albemarle Corporation Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals
US20060005463A1 (en) * 2004-07-08 2006-01-12 Gernon Michael D Alkyl ethanolamine and biocide combination for hydrocarbon based fuels
US9005671B2 (en) * 2004-09-07 2015-04-14 Albemarle Corporation Concentrated aqueous bromine solutions and their preparation
US7468384B2 (en) * 2004-11-16 2008-12-23 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
DE102004059041A1 (de) * 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
US9452229B2 (en) * 2005-06-10 2016-09-27 Albemarle Corporation Highly concentrated, biocidally active compositions and aqueous mixtures and methods of making the same
EP1772055A1 (en) 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
PE20070918A1 (es) * 2005-12-01 2007-10-06 Albemarle Corp Control microbiocida en el procesamiento de animales cuadrupedos productores de carne
US20080063723A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Sungmee Choi Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
EP2213166B1 (de) 2009-01-29 2012-03-21 THOR GmbH Biozidzusammensetzungen enthaltend 2-Methylisothiazolin-3-on und ein Haloalkylsulfon
DE102009048189A1 (de) * 2009-10-02 2011-04-07 Schülke & Mayr GmbH Lagerstabile mikrobizide Konzentrate und deren Verwendung als Konservierungsmittel
DE102009048188A1 (de) * 2009-10-02 2011-04-07 Schülke & Mayr GmbH Antimikrobiell wirksame Gebrauchslösungen enthaltend Kombinationen von Isothiazolonen und Aminen
WO2011115912A1 (en) * 2010-03-15 2011-09-22 Isp Investments Inc. Synergistic preservative compositions
JP5364936B2 (ja) * 2010-11-09 2013-12-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとの相乗的組み合わせ
EP2981589A4 (en) * 2013-04-04 2016-10-12 Kemira Oyj BIOZIDSYSTEMS AND METHOD FOR USE
JP2015003863A (ja) * 2013-06-19 2015-01-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
WO2015077209A1 (en) * 2013-11-19 2015-05-28 Arch Chemicals, Inc. Enhanced preservative
JP6524433B2 (ja) * 2017-06-07 2019-06-05 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
CA3149090A1 (en) * 2019-07-31 2021-02-04 Siemens Healthcare Diagnostics Inc. Biocide formulation comprising hexahydro 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine and an isothiazolinone biocide and its use for the preservation of analyte detection sensor(s)

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3523121A (en) * 1967-03-09 1970-08-04 Rohm & Haas Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes
US4252694A (en) * 1967-03-09 1981-02-24 Rohm And Haas Company Cleaning composition containing 3-isothiazolones
US4265899A (en) * 1978-05-30 1981-05-05 Rohm And Haas Company Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones
JPS584682B2 (ja) * 1978-11-30 1983-01-27 クミアイ化学工業株式会社 防菌防藻剤
JPS56113706A (en) * 1980-02-09 1981-09-07 Nissan Chem Ind Ltd Mildewcide composition for industrial use
JPS5818307A (ja) * 1981-07-27 1983-02-02 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 工業用殺菌剤
US4650808A (en) * 1984-03-28 1987-03-17 Buckman Laboratories, Inc. Synergistic compositions containing hydroxypropyl methanethiolsulfonate and methods of using same
JPS6197204A (ja) * 1984-10-15 1986-05-15 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌組成物
CA1272001A (en) * 1985-03-04 1990-07-31 John A. Jakubowski Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile
JPS62273903A (ja) * 1986-05-22 1987-11-28 Kurita Water Ind Ltd 防腐剤
US4661503A (en) * 1986-06-16 1987-04-28 Nalco Chemical Company Synergistic biocide of dodecyl guanidine hydrochloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
DE3702546A1 (de) * 1987-01-29 1988-08-11 Ulrich Jordan Desinfektionsmittel
US4822511A (en) * 1988-05-06 1989-04-18 Rohm And Haas Company Preservative compositions comprising a synergistic mixture of isothiagolones
ZA894985B (en) * 1988-11-04 1990-04-25 Buckman Labor Inc A synergistic combination for use in controlling fungal or bacterial growth in synthetic metalworking fluids

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ （１９７６年 第６５（９）巻，１３０１〜１３０５頁）

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02221203A (ja) 1990-09-04
IL92560A0 (en) 1990-08-31
PT92654B (pt) 1995-09-12
DE68920851D1 (de) 1995-03-09
CA2004825A1 (en) 1990-06-22
US4906651A (en) 1990-03-06
EP0375264A1 (en) 1990-06-27
CA2004825C (en) 1999-06-29
BR8906723A (pt) 1990-09-11
DE68920851T2 (de) 1995-08-31
FI94208C (fi) 1995-08-10
EP0375264B1 (en) 1995-01-25
ATE117506T1 (de) 1995-02-15
MX164395B (es) 1992-08-11
KR900008946A (ko) 1990-07-02
AU4686789A (en) 1990-06-28
FI94208B (fi) 1995-04-28
HUT52688A (en) 1990-08-28
FI896194A0 (fi) 1989-12-21
HU896751D0 (en) 1990-03-28
AU623715B2 (en) 1992-05-21
KR0136102B1 (ko) 1998-04-25
HU203647B (en) 1991-09-30
PT92654A (pt) 1990-06-29
ES2068906T3 (es) 1995-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2667026B2 (ja) 殺微生物剤組成物
EP0608912B1 (en) Synergistic microbicidal combinations
US4964892A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5759786A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5322834A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolin and commercial biocides
US4990525A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commerical biocides
US5041457A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5489588A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5292763A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5131939A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5190944A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides
EP0490570B1 (en) Microbicidal compositions containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate
US5132306A (en) Synergistic microbicial combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US5294614A (en) Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080627

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100627

Year of fee payment: 13

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100627

Year of fee payment: 13