NO179992B - Biocid blanding og anvendelse derav - Google Patents
Biocid blanding og anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO179992B NO179992B NO911674A NO911674A NO179992B NO 179992 B NO179992 B NO 179992B NO 911674 A NO911674 A NO 911674A NO 911674 A NO911674 A NO 911674A NO 179992 B NO179992 B NO 179992B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- component
- carbon atoms
- mixture
- alkyl
- mixture according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- -1 polymethylene chain Polymers 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 13
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidin-3-one Chemical class O=C1CCSN1 UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[d][1,2]thiazol-3-one Chemical compound C1CCC2=C1SN(C)C2=O PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- VQXMSONJQUSLMG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SC(Cl)C(Cl)C1=O VQXMSONJQUSLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- OIMQLXQDHOFORS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-(chloromethyl)pentanedinitrile Chemical compound ClCC(Cl)(C#N)CCC#N OIMQLXQDHOFORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 21
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 10
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical group O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- YGKOYVNJPRSSRX-UHFFFAOYSA-M (4-dodecylphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C[N+](C)(C)C)C=C1 YGKOYVNJPRSSRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAGFPFWZCJWYRP-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)N(CO)CO QAGFPFWZCJWYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical compound C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN1CN(CC(CC)CCCC)CC(C)(N)C1 DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-hexylguanidine Polymers CCCCCCN=C(N)N=C(N)N VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOILGBPDXMVFIP-UHFFFAOYSA-N 1-(diiodomethylsulfonyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(I)I)C=C1 XOILGBPDXMVFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)NC1=O SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQDVXXOBJULTFE-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;hydron;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 IQDVXXOBJULTFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWPCFCBFUXXJIE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCO NWPCFCBFUXXJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXVFGEJOKLTATI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-bis(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCN(CO)C(=O)CCl SXVFGEJOKLTATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UIGQLKAJIJKWSG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,2-thiazol-4-one Chemical compound ClC1=NSCC1=O UIGQLKAJIJKWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)propoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1 KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940046305 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane Drugs 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002413 Polyhexanide Polymers 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229940053991 aldehydes and derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 229940027987 antiseptic and disinfectant phenol and derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSQFLGKGQEVCM-UHFFFAOYSA-M benzoxonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](CCO)(CCO)CC1=CC=CC=C1 UUSQFLGKGQEVCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PEJWCDZMACRFHF-UHFFFAOYSA-M benzyl-(1,1-dichlorododecyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC(Cl)(Cl)[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 PEJWCDZMACRFHF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FADYGXGJTNYCHZ-UHFFFAOYSA-M benzyl-dodecyl-diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FADYGXGJTNYCHZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N bronidox Chemical compound [O-][N+](=O)C1(Br)COCOC1 XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical class C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- VZVNXHMIKPHKHV-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-(2-phenylpropan-2-yl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 VZVNXHMIKPHKHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UTKUXSTWKJCLJX-UHFFFAOYSA-M dodecyl-dimethyl-(naphthalen-1-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C(C[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC)=CC=CC2=C1 UTKUXSTWKJCLJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBKJGFUJNURQMO-UHFFFAOYSA-M dodecyl-ethyl-dimethylazanium methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC VBKJGFUJNURQMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000587 glutaral Drugs 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid group Chemical group C(CCC(=O)O)(=O)O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichloromethylsulfonyl)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)S(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Biocid blanding og anvendelse derav
Foreliggende oppfinnelse vedrører blandinger som er
nyttige som industrielle biocider og anvendelse av disse for inhibering av veksten av mikroorganismer på eller i et medium.
Industrielle biocider kan anvendes til å forhindre industrielle ødeleggelser, spesielt slike som forårsakes av bakterier og sopp. Industrielle biocider finner anvendelse ved konservering av maling, latekser, klebemidler, lær, tre, metallbearbeidende fluider og kjølevann.
En gruppe av forbindelser som kan anvendes 'som industri-
elt biocid, er basert på isotiazolinonstrukturen. Det er mange beskrivelser.av isotiazolinonderivater som hevdes å ha anvendbare biocide egenskaper. US patent 3.761.488 beskriver isotiazolinonderivater hvori alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, aralkyl eller arylgrupper, som eventuelt kan være substiutert, er bundet til nitrogenatomet og 4- og 5-
stillingene er usubstituert eller er substituert med halogen eller lavere alkylgrupper. US patent 4.165.318 beskriver en løsning av et isotiazolin-3-on i et polart organisk løsnings-middel, hvori løsningen også inneholder en stabiliserende mengde formaldehyd. Stabilisering av lignende forbindelser blir også hevdet i US patent 4.067.878 hvor den stabiliserende forbindelse er et nitritt eller et nitrat av et metallkation. Britisk patentsøknad 2.087.388 beskriver 4,5-polymetylen-4-isotiazolin-3-oner og derivater derav hvori polymetylenkjeden har tre eller fire karbonatomer.
Ytterligere en gruppe forbindelser som har funnet
anvendelse som industrielle biocider er 2-halogen-2-halogenmetyl-glutarnitrilene. Slike forbindelser er beskrevet og gjort krav på blant annet i USP 3.833.731.
Forbindelser og blandinger av foregående typer, og beslektede forbindelser av den samme generelle type, er effektive i varierende grad, avhengig av den spesielle forbindelse eller blanding, mot en rekke bakterier og/eller sopp. For imidlertid å redusere kostnadene ved anvendelse av disse forbindelser er det ønskelig å forbedre deres effektivitet som antimikrobielle stoffer.
Det er blitt foreslått blandinger som inneholder mer enn en forbindelse som har antimikrobielle egenskaper. Vanligvis vil slike forbindelser vise en samling av egenskapene til de forbindelser som er tilstede i blandingen. Typisk vil slike blandinger inneholde en forbindelse som har nyttige anti-bakterielle egenskaper sammen med en anderledes forbindelse som har nyttige antisoppegenskaper.
Vi har nå funnet at visse blandinger har overraskende nyttige antimikrobielle og spesielt antibakterie-egenskaper.
Ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes således en blanding som omfatter (a) minst ett 4,5-polymetylen-4-isotiazolin-3-on eller et
derivat derav, og
(b) minst ett 2-halogen-2-halogenmetylglutarnitril, eller (c) minst ett isotiazolin-3-on-derivat som ikke inneholder en sammensmeltet ring forbundet med isotiazolringen.
4,5-Polymetylen-4-isotiazolin-3-on-derivatet som er komponent a) i blandingen, er typisk en forbindelse med den generelle formel I
hvori:
R<1> og R2 tilsammen representerer en polymetylenkjede som har 3 eller 4 karbonatomer som eventuelt er substituert med minst ett lavere alkylradikal som har fra 1 til 4 karbonatomer;
R<3> representerer hydrogen; en lineær eller forgrenet alkylgruppe som har fra 1 til 12 karbonatomer; en lineær eller forgrenet alkylgruppe som har fra 1 til 3 karbonatomer substituert med én eller flere hydroksylgrupper; en alkenylgruppe som har fra 3 til 6 karbonatomer; et radikal med formelen
hvori:
n er 0 eller 1; m er 1 eller 2; R<4> representerer hydrogen eller en lavere alkylgruppe; og R<5> representerer hydrogen, lavere alkyl, nitro, trifluormetyl eller halogen, fortrinnsvis klor, brom eller jod; cykloalkyl som har fra 3 til 6 karbonatomer; og et radikal med formelen
hvori
R<6> representerer hydrogen, lineær eller forgrenet alkyl som har fra 1 til 12 karbonatomer eller et radikal med formelen
som definert ovenfor, og deres salter eller komplekser med en mineralsyre eller en organisk syre, eller med en base.
I en foretrukket utførelse ifølge oppfinnelsen kan 4,5-polymetylen-4-isotiazolin-3-on representeres ved den generelle formelen II
hvori
t er 1 eller 2, og R<3> er som definert ovenfor. Disse forbindelser er således derivater av 4,5-trimetylen- eller 4,5-tetrametylen-4-isotiazolin-3-oner.
R<3> i formlene I og II kan være en lineær eller forgrenet alkylgruppe, såsom metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, heksyl, oktyl eller dodecyl.
Når R<3> betyr alkyl substituert med én eller flere hydroksylgrupper, omfatter denne f.eks. hydroksymetyl, 2-hydroksyetyl, 2-hydroksypropyl og 1,2-dihydroksypropyl.
Som eksempel på alkenyl som representert ved R<3>, kan nevnes allyl.
Når R<3> betyr et radikal med formelen
kan dette være f.eks. fenyl, klorfenyl, 2,4-diklorfenyl, benzyl, 4-klorbenzyl eller 2,4-diklorbenzyl.
Når R<3> betyr cykloalkyl som har fra 3 til 6 karbonatomer, kan dette f.eks. være cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl eller cykloheksyl.
Når R<3> betyr et radikal med formelen
kan det være karbamoyl, N-metylkarbamoyl, N-etylkarbamoyl, N-isopropylkarbamoyl, N-propylkarbamoyl, N-fenylkarbamoyl, N-cykloheksylkarbamoyl, N-butylkarbamoyl eller N-oktylkarbamoyl.
Til slutt, når forbindelsen med formelen I danner et kompleks med en base, er R<3> et kation. Dette kation kan ha en valens på mer enn én, men er spesielt et enverdig kation såsom
et alkaiimetall, et amin eller kvaternært ammoniumkation.
De salter som dannes mellom forbindelsen med formelen I
og en mineralsyre eller organisk syre, og de komplekser som dannes mellom forbindelsen med formelen I og en base, er vanligvis vannløselige og kan derfor anvendes i vandig løsning.
Betegnelsen lavere alkyl representert ved R4 ovenfor
omfatter lineære eller forgrenede alkylkjeder inneholdende opp til 4 karbonatomer såsom metyl, etyl, isopropyl, butyl og tertiær butyl.
Som spesifikke eksempler på forbindelser som kan anvendes
som komponent (a) av blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse, kan nevnes 2-metyl-4,5-trimetylenisotiazolin-3-on (formel II, hvori t er 1 og R<3> er metyl), og 4,5-trimetylen-isotiazolin-3 -on (formel II, hvori t er 1 og R<3> er hydrogen) .
Komponent (b) i blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse er i det minste en forbindelse med den generelle formel
hvori
hver X, som kan være de samme eller forskjellige, er et halogenatom, spesielt klor eller brom.
Fortrinnsvis er begge X-substituentene det samme halogen, og er spesielt bromatomer.
Som eksempler kan det nevnes 2-klor-2-klormetyl-glutar-nitril og spesielt 2-brom-2-brommetyl-glutarnitril.
Komponenten (c) i blandingen er et isotiazolin-3-on med den generelle formel III
hvori
Y er et hydrogenatom, en alkyl, substituert alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, aralkyl eller arylgruppe;
R<7> er hydrogen, halogen eller en alkylgruppe; og R<8> er hydrogen, halogen eller en alkylgruppe.
Når Y er alkyl, er den fortrinnsvis en alkylgruppe inneholdende fra 1 til 18 karbonatomer og spesielt fra 1 til 4 karbonatomer og spesielt en metylgruppe.
Når Y er cykloalkyl, er den fortrinnsvis en cykloalkyl-gruppe inneholdende fra- 3 til 12 karbonatomer og spesielt, fra 3 til 8 karbonatomer og spesielt en cykloheksylgruppe.
Når Y er alkyl eller aralkyl, inneholder den fortrinnsvis opp til 10 karbonatomer. Selve arylgruppene kan også bære substituenter såsom halogen, spesielt klor, eller alkyl eller alkoksygrupper inneholdende opp til 4 karbonatomer, såsom metyl og metoksy.
Når R<7> og/eller R<8> er halogen, er den fortrinnsvis klor eller brom, og når R<7> og/eller R<8> er alkyl, er den spesielt en alkylgruppe inneholdende fra 1 til 4 karbonatomer, og spesielt metyl.
Spesielt viktige innenfor denne gruppen av forbindelser er de hvori Y betyr en lineær eller forgrenet alkylgruppe inneholdende opp til 8 karbonatomer, og hvor R<7> og R<8> uavhengig betyr hydrogen eller klor. Som spesifikke eksempler på forbindelser som således kan anvendes som komponent (c) i blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse, kan nevnes 2-metylisotiazolin-3-on (formel III, hvori Y er metyl, R<7> og R<8 >begge er hydrogen) ,
5-klor-2-metyl-isotiazolin-3-on (formel III, hvori Y er metyl, R7 er klor og R<8> er hydrogen) og
4,5-diklor-2-metyl-isotiazolin-3-on (formel III, hvori Y er metyl, R<7> og R<8> begge er klor). Slike forbindelser kan representere komponenten (c) i blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse som individuelle kjemiske forbindelser eller de kan være tilstede i kombinasjon.
Som en spesiell utførelse ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en blanding omfattende 2-metyl-4,5-
trimetylen-4-isotiazolin-3-on og 2-brom-2-brommetyl-
glutarnitril.
Ytterligere en spesielt anvendbar kombinasjon er blitt
■funnet å være en som omfatter 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotazolin-3-on sammen med minst én av 2-metyl-isotiazolin-3-
on, 5-klor-2-metyl-isotiazolin-3-on og 4,5-diklor-2-metyl-isotiazolin-3-on.
I forskjellige typer av anvendelser er det ofte nødvendig eller beleilig å formulere isotiazolin-3-on som representert ved formel I eller formel III i løsning, spesielt ved anvendelse av vann eller polare organiske løsningsmidler såsom alkoholer. Selv om en slik formulering ikke har noen virkning på stabiliteten eller funksjonen av isotiazolin-3-oner som antimikrobielle midler dersom de anvendes relativt raskt, kan forlenget lagring av de formulerte løsninger, spesielt ved forhøyet temperatur, føre til kjemisk spalting av isotiazolin-3-on, og således føre til redusert biocid effektivitet. Det er derfor vanlig å stabilisere slike formuleringer ved tilsetning av nitritt eller nitratsalter av metaller. Det er også mulig å stabilisere slike forbindelser ved tilstede-
værelse av formaldehyd eller forbindelsr som avgir
formaldehyd.
Når isotiazolin-3-oner ifølge de foran nevnte strukturer
som representert ved formlene I og III blir anvendt i vandig løsning, kan deres løselighet forbedres ved å danne deres salter med sterke organiske og/eller uorganiske syrer såsom saltsyre, svovelsyre, ravsyre og sitronsyre.
De relative forhold mellom komponentene i blandingen kan variere, og blandinger med nyttige egenskaper kan oppnås som inneholder fra 1 vektdel av komponent (a) eller av komponent (b) eller komponent (c) og tilsvarende opp til 2000 vektdeler av komponent (b) eller komponent (c) eller komponent (a). De foretrukne mengdeforhold er avhengig av de forbindelser som anvendes som komponent (a) og komponent (b) eller komponent (c) og også av det spesielle system hvori blandingen skal anvendes.
Vanligvis vil blandingen omfattende komponentene (a) og
(b) inneholde én del av komponenten (a) og minst 20 vektdeler
av komponent (b) og spesielt én del av komponent (a) og minst 100 vektdeler av komponent (b). Typisk vil blandingen inneholdende komponent (a) og komponent (b) inneholde 1 vektdel av komponent (a) og ikke mer enn 800 vektdeler av komponent (b). Spesielt nyttige virkninger er blitt oppnådd med blandinger inneholdende én del av komponent (a) og ikke mer enn 6 00
vektdeler av komponent (b).
Vanligvis vil de blandinger som inneholder komponent (a)
og komponent (c) inneholde minst 1 vektdel av en komponent og ikke mer enn 100 vektdeler av den andre komponent.
Spesielt foretrukne blandinger omfattende komponent (a)
og komponent (c) er de hvor forholdet av komponent (a) til komponent (c) er mellom 1:10 og 10:1 og fortrinnsvis mellom 1:5 og 5:1 såsom f.eks. 1:1.
Blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse har antimikrobielle egenskaper. Det er funnet at blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse er aktive mot både bakterier og sopp, og er spesielt aktive mot bakterier.
Dessuten er blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse
slik at summen av den fraksjonelle inhiberende konsentrasjon (FIC) for alle komponentene i blandingen er mindre enn 1, og med foretrukne blandinger er mindre enn 0,9. Spesielt fore-
trukne blandinger er de blandinger som inneholder komponent (a) og komponent (b), hvori summet av FIC for alle kompo-
nentene i blandingen ikke er høyere enn 0,7. FIC er forholdet av konsentrasjonen av en enkelt komponent til den minimalt inhiberende konsentrasjonen av denne komponent. Det vil forstås at dersom verdien av summen av FIC for alle komponentene i blandingen er mindre enn 1, er blandingen synergistisk, og graden av synergi er angitt ved den verdi hvorved summen av FIC-verdiene er under 1. Det er funnet at noen blandinger ifølge den foreliggende oppfinnelse er slik at summen av FIC-verdiene er mindre enn 0,7.
Når det gjelder blandinger som inneholder komponent (a)
og komponent (c), blir spesielt de blandinger foretrukket hvori summen av FIC-verdiene er mindre enn 0,6.
Blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse har antimikrobielle egenskaper, og er egnet for anvendelse som industrielle biocider. De gir god beskyttelse i våt tilstand, og kan derfor anvendes som koserveringsmiddel for skjære-fluider og også i kjølevannsanvendelser. De kan også anvendes i papirfabrikkenes væskesystemer. Dessuten kan blandingen anvendes til å beskytte industrielt viktige blandinger, spesielt vannbaserte blandinger, som anvendes til farging, såsom fargestoffer og trykkfarger. De kan også anvendes i den agrokjemikse industri til konservering av blandinger såsom herbicider og pesticider i flytbar tilstand.
Enda viktigere anvendelser av blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse omfatter deres anvendelse i hydro-karbonfluider såsom dieselbrensler. De kan også innbefattes i klebemidler for å inhibere mikrobielle ødeleggelser.
Konservering av tre og lær er enda en annen viktig anvendelse av blandingene.
Spesielt viktig er anvendelsen av blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse i malinger, spesielt i vannbaserte latekser.
En spesielt foretrukket anvendelse av blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse er konservering av polyvinyl-akrylat og spesielt akryllatekser, spesielt dem hvis pH er over 7, og spesielt de som inneholder ammoniakk eller aminer.
De stoffer som er komponent (a) og komponent (b) i blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse, er løselige i mange polare løsningsmidler, selv om løseligheten er avhengig av karakteren av de spesielle forbindelser som er tilstede i blandingen. Mange av forbindelsene er imidlertid løselige i vann, alkoholer, etere, ketoner og andre polare løsningsmidler eller blandinger derav.
Blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan anvendes alene som antimikrobielt stoff, men kan også anvendes i, eller på et egnet bærermateriale.
Som et ytterligere trekk ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes således en biocid blanding omfattende en bærer og en effektiv mengde av en blanding av komponent (a) og komponent (b) eller komponent (c) i samsvar med oppfinnelsen .
Bæreren er typisk et stoff som viser liten, om noen antimikrobiell aktivitet, og kan være, eller innbefatte, et stoff som er mottagelig for vekst av mikroorganismer, spesielt bakterier. Bæreren er fortrinnsvis et flytende medium, og-biocidblandingen kan være en løsning, en oppslemming eller emulsjon av blandingen av komponentene (a) og (b) i en flytende bærer. Bæreren kan være vann, hvori én eller alle av komponentene (a), (b) og (c) er løselige, eller kan være en væske såsom eddiksyre, N,N-dimetylformamid, propylenglykol, dimetylsulfoksyd eller N-metyl-2-pyrrolidon hvori minst én, og fortrinnsvis alle av komponentene (a), (b) og (c) er løselige. Alternativt kan det anvendes en blanding av væsker, hvorav én er et løsningsmiddel for komponent (a), (b) og (c), og den andre er et ikke-løsningsmiddel for alle komponentene, og ved anvendelse av disse vil blandingen typisk omfatte en emulsjon eller dråper av en løsning av komponentene (a), (b) og (c) i løsningsmiddelet for disse, dispergert i ikkeløsningsmiddelet. Dersom det anvendes en oppslemming eller emulsjon, vil denne passende inneholde et overflateaktivt middel som effektivt vil holde den ikke-kontinuerlige fase som en oppslemming eller emulsjon. Et hvilket som helst overflateaktivt middel som er kjent for anvendelse i biocide blandinger kan anvedes i et slikt system, f.eks. alkylenoksydaddukter av fettalkoholer, alkylfenoler og aminer såsom etylendiamin.
Selv om det er fordelaktig ved anvendelse av blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse å tilsette komponent (a) og komponent (b) eller komponent (c) samtidig, vil man forstå at under visse omstendigheter kan det være fordelaktig å tilsette komponent (a) og komponent (b) eller komponent (c) etter hverandre.
Den mengde av blandingen som er tilstede i biocidblandingen, kan være akkurat tilstrekkelig til å ha antimikrobiell virkning, eller blandingen kan være tilstede i betydelig større andel. Man vil forstå at den biocide blanding kaia tilveiebringes som en konsentrert løsning som deretter fortynnes for anvendelse som antimikrobielt materiale. De høyere konsentrasjoner av biocid-blandingen er nyttige f.eks. ved bulk-transport av blandingen. Menden av blandingen av komponentene (a) og (b) eller (c) som er tilstede i biocid-blandingen vil således typisk være i området fra 0,0001% opp til 30 vekt-% av biocidblandingen.
Blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse er spesielt effektiv til å gi antibakteriell virkning. Blandingene kan således anvendes for behandling av forskjellige medier for å inhibere veksten av mikroorganismer.
Som et ytterligere trekk ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en fremgangsmåte for inhibering av veksten av mikroorganismer på, eller i, et medium som omfatter behandling av mediet med en blanding av komponentene (a) og
(b) eller (c) som definert heri tidligere.
Blandingen kan anvendes under betingelser hvori mikroorganismene vokser og forårsaker problemer. Systemer hvori mikroorganismene forårsaker problemer, omfatter flytende, spesielt vandige systemer, såsom kjølevannsvæsker, væsker i papirfabrikker, metallbearbeidingsfluider, smøremidler for geologisk boring, polymeremulsjoner og overflatebelegg-blandinger såsom maling, ferniss og lakk og også faste stoffer såsom tre og lær. Blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse kan innbefattes i slike stoffer for å gi antimikrobiell virkning. Mengden av blandingen er typisk i området fra 0,0001 opp til 10%, fortrinnsvis 0,001 opp til 5% og spesielt 0,002 til 1 vekt-% av blandingen i forhold til det system som den blir tilsatt. I mange tilfeller har man oppnådd mikrobiell inhibering med mellom 0,005% og 0,1 vekt-% av blandingen.
Komponentene (a) og (b) eller (c) i blandignen ifølge den foreliggende oppfinnels kan være de eneste antimikrobielle forbindelser eller kan anvendes sammen med ytterligre forbindelser som har antimikrobielle egenskaper. Blandingen kan inneholde mer enn én forbindelse som er komponent (a) sammen med en eller flere forbindelser som er enten komponent (b) eller komponent (c). Alternativt kan det anvendes en blanding av komponentene (a) og (b) eller (c) i samsvar med den foreliggende oppfinnelse sammen med en eller flere kjente antimikrobielle forbindelser. Anvendelse av en blanding av antimikrobielle forbindelser kan gi en blanding som har et bredere antimikrobielt spektrum og følgelig en som er mere generelt effektiv enn komponentene derav. Det kjente antimikrobielle middel kan være ett som har antibakteriell, antisopp, antialge eller andre antimikrobielle egenskaper. Sammensetningen av blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse med andre antimikrobielle forbindelser inneholder typisk fra 1 til 99 vekt-%, i forhold til vekten av de samlede antimikrobielle aktive forbindelser, av blandingen av komponentene (a) og (b) eller (c), og spesielt fra 40 til 60 vekt-% av blandingen av komponentene (a) og (b) eller (c).
Som eksempler på kjente antimikrobielle forbindelser som kan anvendes, sammen med blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse, kan det nevnes kvaternære ammoniumforbindelser såsom dietyldodecylbenzylammoniumklorid; dimetyloktadecyl-(dimetylbenzyl) ammoniumklorid; dimetyldidecylammoniumklorid,-dimetyldidodecylammoniumklorid,- trimetyl -1etradecylammonium-klorid; benzyldimetyl (C12-C18alkyl) ammoniumklorid; diklorbenzyl-dimetyldodecylammoniumklorid; heksadecylpyridiniumklorid;• heksadecylpyridiniumbromid; heksadecyltrimetylammoniumbromid; dodecylpyridiniumklorid; dodecylpyridiniumbisulfat; benzyl-dodecyl-bis(beta-hydroksyetyl)ammoniumkloid; dodecylbenzyltri-metylammoniumklorid; benzyldimetyl (C12-C18alkyl) ammoniumklorid; dodecyldimetyletyl-ammoniumetylsulfat; dodecyldimetyl-(1-naftylmetyl)ammoniumklorid; heksadecyldimetylbenzyl-ammoniumklorid; dodecyldimetylbenzyl-ammoniumklorid og (1-(3-klor-allyl)-3,5,7-triaza-l-azonia-adamantanklorid; ureaderivater såsom 1,3-bis(hydroksymetyl)5,5-dimetylhydantoin; bis (hydroksymetyl)urea; tetrakis (hydroksymetyl) acetylend.iurea; 1-(hydroksymetyl)-5,5-dimetylhydantoin og imidazolidinylurea; aminoforbindelser såsom 1,3-bis(2-etylheksyl)-5-metyl-5-aminoheksahydropyrimidin; heksametylentetraamin; 1, 3-bis (4-aminofenoksy)propan; og 2-[(hydroksymetyl)-amino]etanol; imidazolderivater såsom 1[2-(2,4-diklorfenyl)-2-(2-propenyl-oksy)etyl]-1H-imidazol; 2-(metoksykarbonylamino)-benzimidazol; nitrilfobindelser såsom 2,4,5,6-tetraklorisoftalodinitril; tiocyanatderivater såsom metylen-bis-tiocyanat; tinnforbind-elser eller komplekser såsom tributyltinnoksyd, klorid, naftoat, benzoat eller 2-hydroksybenzoat; tiazolderivater såsom 2-(tiocyanometyltio)-benztiazol; og merkaptobenztiazol; nitroforbindelser såsom tris(hydroksymetyl)nitrometan; 5-brom-5-nitro-l,3-dioksan og 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol; aldehyder og derivater såsom gluteraldehyd-(pentanedial)-p-klorfenyl-3-jodpropargylformaldehyd og glyoksal; amider såsom kloracetamid; N,N-bis(hydroksymetyl)kloracetamid; N-hydroksymetyl-kloracetamid og ditio-2,2-bis(benzmetylamid); guanidindervater såsom polyheksametylenbiguanid og 1,6-heksa-metylen-bis[5-(4-klorfenyl)biguanid]; tioner såsom 3,5-dimetyltetrahydro-1,3,5-2H-tiodiazin-2-tion; triazinderivater såsom heksahydrotriazin og 1,3,5-tri-(hydroksyetyl)-1,3,5-heksahydrotriazin; oksazolidin og derivater derav såsom bis-oksazolidin; furan og derivater derav såsom 2,5-dihydro-2,5-dialkoksy-2,5-dialkylfuran; karboksylsyrer og saltene og esterne derav såsom sorbinsyre og saltene derav og 4-hydroksybenzosyre og saltene og esterne derav; fenol og derivater derav såsom 5-klor-2-(2,4-diklorfenoksy)fenol; tio-bis(4-klorfenol) og 2-fenylfenol; sulfonderivater såsom dijodmetyl-paratolylsulfon, 2,3,5,6-tetraklor-4-(metyl-sulfonyl)pyridin og heksaklordimetylsulfon.
Ytterligere trekk ifølge den foreliggende oppfinnelse er beskrevet i følgende illustrerende eksempler.
I de følgende eksempler ble blandinger ifølge den foreliggende oppfinnelse underkastet evaluering av blandingenes antimikrobielle egenskaper. Evalueringen ble gjennomført hele tiden under sterile betingelser som følger: I den mikrobiologiske evalueringen ble forskjellige blandinger testet for antimikrobiell aktivitet mot bakterier og sopp. Den anvendte bakterie var Escherichia coli og den anvendte sopp var Aspergillus niger.
Mikrobiologisk evaluering
Stoffene, eller blandingen av stoffer, som skal testes ble tilsatt til et næringsmiddelsubstrat i mengder til å gi en ønsket konsentrasjon av det tilsatte stoff. De tilsatte stoffer ble tilsatt i konsentrasjoner fra null til over den minimalt inhiberende konsentrasjon av det spesielle stoff. I blandingene ble konsentrasjonene av hvert stoff variert på systematisk måte for å gi en matriks av blandinger med forskjellige relative mengdeforhold og forskjellige total-konsentrasjoner.
Virkningen på inhiberingen av bakterieveksten ble undersøkt ved å inokulere hver substratprøve med tilstrekkelig av testbakterien til å gi ca. IO<5> celler cm"<3>. Blandingen ble inkubert ved 30°C i 48 timer. Ved slutten av testperioden viste tilstedeværelse av turbiditet i substratet av det hadde funnet sted vekst av bakterien. Mangel på turbiditet var tegn på at ingen vekst hadde forekommet. Resultatene ble anvendt til å lage et isobologram hvorifra summen av den fraksjonelle inhiberende konsentrasjon for en blanding kan bestemmes.
Eksempel 1
Den mikrobiologiske evaluering som beskrevet ble utført ved anvendelse av bakterien Escherichia coli. Den testede sammensetning var en blanding av 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on og 2-brom-2-brometylglutarnitril.
Et isobologram ble laget ved anvendelse av konsentrasjoner på 0, 110, 221, 332, 444, 555, 665, 777, 888 og 1000 mikrogram cm"<3> av glutarnitrilen og 0, 0,2, 0,5, 0,7, 0, 9, 1,1, 1,4, 1,6, 1,8 og 2 mikrogram cm"<3> av isotiazolinonet.
Utifrå de oppnådde resultater ble det funnet at den laveste sum av de fraksjonelt inhiberende konsentrasjonene (FIC) var 0,61 som ble oppnådd med en blanding inneholdende 110 mikrogram cm"<3> av 2-brom-2-brommetylglutarnitril og 0,2 mikrogram cm"<3> av 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on. Dette kan ses i motsetning til de minimalt inhiberende konsentrasjoner (MIC) av de to enkeltkomponentene mot den samme mikroorganisme, som ble funnet å være henholdsvis 221 mikrogram cm"<3> og 1,8 mikrogram cm"<3>.
Eksempel 2
Eksempel 1 ble gjentatt bortsett fra at den anvendte
bakteri-e ble erstattet med soppen Aspergillus niger.
Igjen ble det laget et isobologram ved anvendelse av konsentrasjoner på 0, 166, 333, 500, 666, 833, 1000, 1166, 1333 og 1500 mikrogram cm"<3> av glutarnitrilen og 0, 55, 111, 166, 221, 277, 332, 388, 444 og 500 mikrogram cm"<3> av isotiazolinonet.
Utifrå de oppnådde resultater ble det funnet at den laveste sum av FIC-verdier var 0,67 som ble oppnådd med en blanding inneholdende 500 mikrogram cm"<3> av 2-brom-2-brommetyl-glutarnitrilen og 111 mikrogram cm"<3> av 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on. Dette kan igjen sees i sammenheng med de to MIC-verdiene mot den samme mikroorganisme som ble funnet å være henholdsvis 1500 og 332 mikrogram"<3>.
Virkningen på inhiberingen av bakterieveksten ble undersøkt ved å inokulere hver substratprøve med tilstrekkelig av testmikroorganismen til å gi ca. IO<5> celler cm"<3>.
Blandingen ble inkubert ved 3 0°C i 48 timer. Ved slutten av testperioden viste tilstedeværelse av turbiditet i substratet at vekst av testmikroorganismen hadde forekommet. Mangel på turbiditet var en indikasjon på en ingen vekst hadde forekommet. Resultatene ble anvendt til å lage et isobologram hvorifra summen av de fraksjonelt inhiberende konsentrasjonene for en blanding kan bestemmes.
Eksempel 3
Den mikrobiologiske evaluering som beskrevet ble utført ved anvendelse av bakterien Escherichia coli. Den testede sammensetning var en blanding av 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on og 5-klor-2-metyl-isotiazolin-3-on.
Et isobologram ble laget ved anvendelse av konsentrasjoner på 0, 0,2, 0,5, 0,7, 0,9, 1,1, 1,4, 1,6, 1,8 og 2 mikrogram cm"<3> av trimetylen-isotiazolinonet av 0, 0,2, 0,5, 0,7, 0,9, 1,1, 1,4, 1,6, 1,8 og 2 mikrogram cm'<3> av klor-isotiazolinonet.
Utifrå de oppnådde resultater ble det funnet at den
laveste sum av de fraksjonelt inhiberende konsentrasjonene var 0,54, som ble oppnådd med en blanding av 0,2 mikrogram cm"<3> av 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on og 0,2 mikrogram cm"<3>
av 5-kl6r-2-metyl-isotiazolin-3-on. Dette kan sees i sammenheng med de minimalt inhiberende konsentrasjonene (MIC) for de to enkeltforbindelser mot den samme mikroorganisme, som ble funnet å-være henholdsvis 1,4 mikrogram cm"<3> og 0,5 mikrogram cm"3.
Claims (10)
1. Biocid blanding,
karakterisert ved at den består av eller inneholder a) minst ett 4,5-polymetylen-4-isotiazolin-3-on eller et derivat derav, og b) minst ett 2-halogen-2-halogenmetylglutarnitril, eller c) minst ett isotiazolin-3-on-derivat som ikke inneholder en sammensmeltet ring forbundet med isotiazolringen.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at a) er minst en forbindelse med den generelle formel:
hvori R<1> og R<2> sammen representerer en polymetylenkjede som har 3 eller 4 karbonatomer, som eventuelt er substituert med minst et lavere alkylradikal som har fra 1 til 4 karbonatomer;
R<3> betyr hydrogen; lineær eller forgrenet alkyl som har opp til 12 karbonatomer; lineær eller forgrenet alkyl som har opp til 3 karbonatomer substituert med minst én hydroksyl-gruppe,- en alkenylgruppe som har fra 3 til 6 karbonatomer; et radikal med formelen
n er 0 eller 1;
m er 1 eller 2;
R<4> betyr hydrogen eller alkyl som har fra 1 til 4 karbonatomer; og
R<5> betyr hydrogen, alkyl som har fra 1 til 4 karbonatomer, nitro, trifluormetyl eller halogen, cykloalkyl som har fra 3 til 6 karbonatomer, et radikal med formelen
hvori
R<6> betyr hydrogen, lineær eller forgrenet alkyl som har opp til 12 karbonatomer eller et radikal med formelen
som definert ovenfor, eller deres salter eller komplekser med en mineral- eller organisk syre, eller med en base.
3. Blanding ifølge enten krav 1 eller krav 2, karakterisert ved at komponent a) er enten 4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on eller 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on.
4. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3 hvor komponent b) er minst en forbindelse med den generelle formel
karakterisert ved at hver X, som kan være de samme eller forskjellige, er et halogenatom.
5. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at komponent b) er enten
2-klor-2-klormetylglutarnitril eller 2-brom-2-brommetyl-glutarnitril.
6. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at
komponent c) er minst en forbindelse med den generelle formel
hvor Y er et hydrogenatom, en alkyl, substituert alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, aralkyl eller aryl; og R<7> er hydrogen, halogen eller en alkylgruppe; og R<8> er hydrogen, halogen eller en alkylgruppe.
7. Blanding ifølge krav 6,
karakterisert ved at komponent c) er valgt fra 2-metylisotiazolin-3-on,
5-klor-2-metylisotiazolin-3-on og 4,5-diklor-2-metylisotiazolin-3-on enten alene eller i kombinasjon .
8. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, karakterisert ved at den inneholder et vektforhold av komponent (a) til enten komponent (b) eller komponent (c) som er fra 1:2000 til 2000:1.
9. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 8, karakterisert ved at summen av de fraksjonelt inhiberende konsentrasjonene av komponentene er mindre enn 0,7.
10. Anvendelse av en blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 9 for inhibering av veksten av mikroorganismer på eller i et medium.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909009529A GB9009529D0 (en) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | Biocide composition and use |
| GB909009530A GB9009530D0 (en) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | Composition and use |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO911674D0 NO911674D0 (no) | 1991-04-26 |
| NO911674L NO911674L (no) | 1991-10-28 |
| NO179992B true NO179992B (no) | 1996-10-21 |
| NO179992C NO179992C (no) | 1997-01-29 |
Family
ID=26297005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO911674A NO179992C (no) | 1990-04-27 | 1991-04-26 | Biocid blanding og anvendelse derav |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0542721A3 (no) |
| JP (1) | JPH0769817A (no) |
| KR (1) | KR910017936A (no) |
| AT (1) | ATE106183T1 (no) |
| AU (1) | AU630288B2 (no) |
| BR (1) | BR9101624A (no) |
| DE (1) | DE69102203T2 (no) |
| DK (1) | DK0457435T3 (no) |
| ES (1) | ES2056577T3 (no) |
| FI (1) | FI97678C (no) |
| GB (1) | GB9108095D0 (no) |
| IE (1) | IE64991B1 (no) |
| NO (1) | NO179992C (no) |
| NZ (1) | NZ237856A (no) |
| PT (1) | PT97492B (no) |
| ZA (1) | ZA912856B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869510A (en) * | 1993-01-15 | 1999-02-09 | Rohm And Haas Company | Iron stabilizers for 3-isothiazolones |
| EP0900525A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| GB9818778D0 (en) * | 1998-08-28 | 1998-10-21 | Crosfield Joseph & Sons | Particulate carrier for biocide formulations |
| DE10008507A1 (de) * | 2000-02-24 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| EP1873300A1 (de) | 2006-06-30 | 2008-01-02 | THOR GmbH | Antimikrobiell ausgerüstetes Textil |
| DE102006061890A1 (de) | 2006-12-28 | 2008-07-03 | Thor Gmbh | Kleb- und Dichtungsmassen mit antimikrobieller Ausrüstung |
| US20120046167A1 (en) * | 2009-04-27 | 2012-02-23 | Basf Se | Composition containing pesticide, preservative agent and unbranched 1,2-alkanodiol |
| WO2011147558A1 (de) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Thor Gmbh | Synergistische biozidzusammensetzung enthaltend wenigstens drei biozide komponenten |
| JP6130494B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2017-05-17 | 日本曹達株式会社 | 殺菌剤組成物 |
| WO2015093519A1 (ja) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | 日本曹達株式会社 | 殺菌剤組成物 |
| CN105916380A (zh) * | 2014-01-15 | 2016-08-31 | 隆萨有限公司 | 防腐剂组合物 |
| CN106028818A (zh) * | 2014-02-14 | 2016-10-12 | 隆萨有限公司 | 协同性杀菌/抗菌、防霉组合物 |
| JP2019178068A (ja) * | 2015-07-14 | 2019-10-17 | ロンザジャパン株式会社 | 防腐剤組成物 |
| JP6352507B1 (ja) * | 2017-07-27 | 2018-07-04 | 第一工業製薬株式会社 | 水素ガスバリア膜用組成物及びこれを用いた水素ガスバリア膜 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492376A1 (fr) * | 1980-10-17 | 1982-04-23 | Cird | Polymethylene-4,5 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leurs utilisation comme agents bactericides et fongicides |
| DE3361289D1 (en) * | 1982-06-21 | 1986-01-02 | Merck & Co Inc | Synergistic antimicrobial combination |
| JPS6019704A (ja) * | 1983-07-15 | 1985-01-31 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 防腐防かび剤 |
| CA1272001A (en) * | 1985-03-04 | 1990-07-31 | John A. Jakubowski | Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile |
| GB8715191D0 (en) * | 1987-06-29 | 1987-08-05 | Ici Plc | Composition |
| US4822511A (en) * | 1988-05-06 | 1989-04-18 | Rohm And Haas Company | Preservative compositions comprising a synergistic mixture of isothiagolones |
| US5028620A (en) * | 1988-09-15 | 1991-07-02 | Rohm And Haas Company | Biocide composition |
-
1991
- 1991-04-12 ES ES91303276T patent/ES2056577T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-12 AT AT91303276T patent/ATE106183T1/de active
- 1991-04-12 DE DE69102203T patent/DE69102203T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-12 DK DK91303276.9T patent/DK0457435T3/da active
- 1991-04-12 EP EP19930100989 patent/EP0542721A3/en not_active Withdrawn
- 1991-04-12 EP EP91303276A patent/EP0457435B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-15 GB GB919108095A patent/GB9108095D0/en active Pending
- 1991-04-16 ZA ZA912856A patent/ZA912856B/xx unknown
- 1991-04-16 IE IE127591A patent/IE64991B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-04-17 NZ NZ237856A patent/NZ237856A/xx unknown
- 1991-04-19 AU AU75169/91A patent/AU630288B2/en not_active Ceased
- 1991-04-22 BR BR919101624A patent/BR9101624A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-04-26 NO NO911674A patent/NO179992C/no unknown
- 1991-04-26 PT PT97492A patent/PT97492B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-04-26 FI FI912038A patent/FI97678C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-04-26 KR KR1019910006783A patent/KR910017936A/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-04-30 JP JP3098831A patent/JPH0769817A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR910017936A (ko) | 1991-11-30 |
| NO911674L (no) | 1991-10-28 |
| FI97678C (fi) | 1997-02-10 |
| NO911674D0 (no) | 1991-04-26 |
| PT97492A (pt) | 1992-01-31 |
| PT97492B (pt) | 1998-08-31 |
| ES2056577T3 (es) | 1994-10-01 |
| DE69102203T2 (de) | 1994-09-15 |
| NZ237856A (en) | 1993-05-26 |
| DK0457435T3 (da) | 1994-06-27 |
| FI912038A0 (fi) | 1991-04-26 |
| IE911275A1 (en) | 1991-11-06 |
| EP0457435A2 (en) | 1991-11-21 |
| AU630288B2 (en) | 1992-10-22 |
| NO179992C (no) | 1997-01-29 |
| ZA912856B (en) | 1992-04-29 |
| FI912038A (fi) | 1991-10-28 |
| ATE106183T1 (de) | 1994-06-15 |
| FI97678B (fi) | 1996-10-31 |
| EP0542721A2 (en) | 1993-05-19 |
| GB9108095D0 (en) | 1991-06-05 |
| BR9101624A (pt) | 1991-12-10 |
| EP0542721A3 (en) | 1993-08-25 |
| DE69102203D1 (de) | 1994-07-07 |
| EP0457435A3 (en) | 1992-03-04 |
| JPH0769817A (ja) | 1995-03-14 |
| EP0457435B1 (en) | 1994-06-01 |
| AU7516991A (en) | 1991-11-21 |
| IE64991B1 (en) | 1995-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5464851A (en) | Biocide composition and use | |
| JP2833822B2 (ja) | 抗微生物組成物 | |
| GB2230190A (en) | Compositions containing an isothiazolin(thi)one derivative and a 2-mercaptopyridine-1-oxide derivative | |
| NO179992B (no) | Biocid blanding og anvendelse derav | |
| US5733362A (en) | Synergistic bactericide | |
| US5451577A (en) | Antimicrobial composition and use | |
| GB2208474A (en) | Biocidal composition and use | |
| NO171591B (no) | Forbindelse, biocid blanding og anvendelse | |
| IE912400A1 (en) | Biocide composition | |
| US6576230B1 (en) | Biocidal mixture of 2-propenal-releasing polymer and isothiazolones | |
| CN100486436C (zh) | 杀微生物组合物 | |
| JPH0578212A (ja) | 組成物およびその使用法 | |
| CA3149341C (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| CA2041348A1 (en) | Composition and use |