JPS6019704A - 防腐防かび剤 - Google Patents
防腐防かび剤Info
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- JPS6019704A JPS6019704A JP12778783A JP12778783A JPS6019704A JP S6019704 A JPS6019704 A JP S6019704A JP 12778783 A JP12778783 A JP 12778783A JP 12778783 A JP12778783 A JP 12778783A JP S6019704 A JPS6019704 A JP S6019704A
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- drug
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- dicyanobutane
- benzisothiazolin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン
と１．２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとの混合物
を有効成分として含有する防腐防かび剤に関する。本発
明の目的とするところは、エマルジョン塗料、油性塗料
、電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、インキ切削油
、研削油、木材、皮革、繊維および紙製造時の白水など
の各種工業用原材料および製品などが細菌、酵母、糸状
菌、放線菌および多種多様なかびにより劣化するのを防
止するための防腐防かび剤を提供するにある。
と１．２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとの混合物
を有効成分として含有する防腐防かび剤に関する。本発
明の目的とするところは、エマルジョン塗料、油性塗料
、電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、インキ切削油
、研削油、木材、皮革、繊維および紙製造時の白水など
の各種工業用原材料および製品などが細菌、酵母、糸状
菌、放線菌および多種多様なかびにより劣化するのを防
止するための防腐防かび剤を提供するにある。
従来、前記した工業用分野での防腐防かび剤としては有
機水銀系化合物、有機錫系化合物、ペンタクロルフェノ
ール（ＰＣＰ）、ディルドリン、ホルマリンなどが使用
されてきた。しかしながら、これらの薬剤は、人畜に対
する毒性および環境衛生の見地からその使用が好ましく
ないとされるに至っている。したがって、これらの薬剤
にかわって安全性が高くしかも細菌、酵母、糸状菌、放
線菌、かびに対して非選択的で且つ撲滅的な性質を有す
る新規な防腐防かび剤の開発が望まれている。
機水銀系化合物、有機錫系化合物、ペンタクロルフェノ
ール（ＰＣＰ）、ディルドリン、ホルマリンなどが使用
されてきた。しかしながら、これらの薬剤は、人畜に対
する毒性および環境衛生の見地からその使用が好ましく
ないとされるに至っている。したがって、これらの薬剤
にかわって安全性が高くしかも細菌、酵母、糸状菌、放
線菌、かびに対して非選択的で且つ撲滅的な性質を有す
る新規な防腐防かび剤の開発が望まれている。
本発明者らは、このような要望に合致した新規な防腐防
かび剤を開発するために多くの薬剤を鋭意研究した。そ
の結果、１．２−ジブロム−２゜４−ジシアノブタンと
１．２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとの混合物を
エマルジョンペイントや有機質接着剤などの各種工業用
原材料あるいは製品中に添加すると、次のような優れた
防腐防かび効果を有することを見出した。すなわち、１
．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オン各々単独で応用分野で使
用した場合には、防腐防かびの両方の効果を十分に発揮
することができないという欠点を有していた。ところが
、本発明において示すように、これら両方の化合物を混
合して使用すると各々の化合物を単独で使用した場合の
欠点が相殺され、各種菌類に対して非選択的であり且つ
撲滅的に防腐防かび効果が発揮されるという優れた性質
を見出したのである。このような防腐防かび効果は、■
、２−ジブロムー２．４−ジシアノブタンと１．２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オンを各々単独で使用した場
合の効果からは当業者といえども予測しえない顕著な相
乗的防除効果をもって発現する。また本発明の防腐防か
び剤は、このような強力な防腐防かび力を有すること性
であり、従来の薬剤に比較して毒性面で極めて安全性が
高い薬剤である。本発明はこのような新知見に基づいて
なされたものである。
かび剤を開発するために多くの薬剤を鋭意研究した。そ
の結果、１．２−ジブロム−２゜４−ジシアノブタンと
１．２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとの混合物を
エマルジョンペイントや有機質接着剤などの各種工業用
原材料あるいは製品中に添加すると、次のような優れた
防腐防かび効果を有することを見出した。すなわち、１
．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オン各々単独で応用分野で使
用した場合には、防腐防かびの両方の効果を十分に発揮
することができないという欠点を有していた。ところが
、本発明において示すように、これら両方の化合物を混
合して使用すると各々の化合物を単独で使用した場合の
欠点が相殺され、各種菌類に対して非選択的であり且つ
撲滅的に防腐防かび効果が発揮されるという優れた性質
を見出したのである。このような防腐防かび効果は、■
、２−ジブロムー２．４−ジシアノブタンと１．２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オンを各々単独で使用した場
合の効果からは当業者といえども予測しえない顕著な相
乗的防除効果をもって発現する。また本発明の防腐防か
び剤は、このような強力な防腐防かび力を有すること性
であり、従来の薬剤に比較して毒性面で極めて安全性が
高い薬剤である。本発明はこのような新知見に基づいて
なされたものである。
本発明を実施するに際して、前記したような優れた防腐
防かび効果を効率よく発現させるには、１．２−ジブロ
ム−２，４−ジシアノブタンおよび１，２−ベンズイソ
チアゾリン−３−オンを常法にしたがい、乳剤、フロア
ブル（ゾル）剤、水和剤、液剤などに製剤化して、−１
ｉｄの防腐防かび剤と同様に使用すればよく、特別の使
用法に限定されることはない。この場合、１．２−ジブ
ロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンとの混合割合は、１．２３−オンを
０．３〜３部の割合がよく、より好ましくは１．２−ジ
ブロム−２，４−ジシアノブタン１部に対して１．２−
ベンズイソチアゾリン−３−オンを１部であり、この場
合に最も高い相乗効果が発現される。なお、混合割合は
防腐防かび対象などにより適宜変更して使用することが
好ましい。
防かび効果を効率よく発現させるには、１．２−ジブロ
ム−２，４−ジシアノブタンおよび１，２−ベンズイソ
チアゾリン−３−オンを常法にしたがい、乳剤、フロア
ブル（ゾル）剤、水和剤、液剤などに製剤化して、−１
ｉｄの防腐防かび剤と同様に使用すればよく、特別の使
用法に限定されることはない。この場合、１．２−ジブ
ロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンとの混合割合は、１．２３−オンを
０．３〜３部の割合がよく、より好ましくは１．２−ジ
ブロム−２，４−ジシアノブタン１部に対して１．２−
ベンズイソチアゾリン−３−オンを１部であり、この場
合に最も高い相乗効果が発現される。なお、混合割合は
防腐防かび対象などにより適宜変更して使用することが
好ましい。
また本発明の防腐防かび剤は、既知の他の工業用防腐防
かび剤と混用または共用することができる。これら既知
の防腐防かび剤とは、例えば化学名で、ジンクジエチル
ジチオカーバメート、テトラメチルチウラムダイサルフ
ァイド、テトラクロロイソフタロニトリル、２−（４−
チアゾリル）ベンズイミダゾール、メチルへンズイミダ
ゾールカーバメート、ｐ−クロルフェノール、４−テト
ラヘキシルフェノール、パラクロロ−メタキシレノール
、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシＦ）、４−クロ
ルフェニル−３−ヨードプロパギび剤は、殺虫性化合物
と混用または共用して防腐防かび殺虫（または防虫）を
目的として使用することもできる。
かび剤と混用または共用することができる。これら既知
の防腐防かび剤とは、例えば化学名で、ジンクジエチル
ジチオカーバメート、テトラメチルチウラムダイサルフ
ァイド、テトラクロロイソフタロニトリル、２−（４−
チアゾリル）ベンズイミダゾール、メチルへンズイミダ
ゾールカーバメート、ｐ−クロルフェノール、４−テト
ラヘキシルフェノール、パラクロロ−メタキシレノール
、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシＦ）、４−クロ
ルフェニル−３−ヨードプロパギび剤は、殺虫性化合物
と混用または共用して防腐防かび殺虫（または防虫）を
目的として使用することもできる。
次に本発明の実施例を若干示す。
実」１例」、 ｋｌ
１．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン５部、１．
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン５部、ツルポール
８００Ａ（東邦化学工業（株）製乳化剤の商品名）１０
部およびキシレン８０部を混合溶解して乳剤を得た。
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン５部、ツルポール
８００Ａ（東邦化学工業（株）製乳化剤の商品名）１０
部およびキシレン８０部を混合溶解して乳剤を得た。
支庭負」 九−青
１．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン３部、１，
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン６部、ツルポール
８００Ａ（東邦化学工業（株）製乳化剤の商品名）１０
部およびキシレン８１部を混合溶解して乳剤を得た。
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン６部、ツルポール
８００Ａ（東邦化学工業（株）製乳化剤の商品名）１０
部およびキシレン８１部を混合溶解して乳剤を得た。
支庭掬」 ルー１
■、２−ジブロムー２．４−ジシアノブタン６部、１．
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン３部、ツルポール
８００Ａ（東邦化学工業（株）製乳化剤の商品名）１０
部およびキシレン８１部を混合溶解して乳剤を得た。
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン３部、ツルポール
８００Ａ（東邦化学工業（株）製乳化剤の商品名）１０
部およびキシレン８１部を混合溶解して乳剤を得た。
１廠１」 フロアブル
１．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン２０部、１
．２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ２０部（両化
合物とも粒子の大きさはｌＯμ以下である）、ラウリル
サルフェート２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソー
ダ２部、ヒドロキジプロピルセルロース１部および水５
５部を均一に混合してフロアブルを得た。
．２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ２０部（両化
合物とも粒子の大きさはｌＯμ以下である）、ラウリル
サルフェート２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソー
ダ２部、ヒドロキジプロピルセルロース１部および水５
５部を均一に混合してフロアブルを得た。
支ｌ皇Ｊ フロアブル
１．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン２０部、１
．２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ２０部、ラウ
リルサルフェート５部およびクレー５５部を粉砕し且つ
均一に混合して水和剤を得た。
．２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ２０部、ラウ
リルサルフェート５部およびクレー５５部を粉砕し且つ
均一に混合して水和剤を得た。
支り貫」 １−１
１．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン５部、１．
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン５部（両化合物と
も粒子の大きさは１ＯＪＪ以下である）、でんぷん５部
、メトセルＡ〔ダウ・ケミカル日本（株）製合成高分子
メチルセルロースの商品名３１部および水８４部を混合
し、そしてかきまぜながら２０分間６５〜８０℃に加熱
した。
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン５部（両化合物と
も粒子の大きさは１ＯＪＪ以下である）、でんぷん５部
、メトセルＡ〔ダウ・ケミカル日本（株）製合成高分子
メチルセルロースの商品名３１部および水８４部を混合
し、そしてかきまぜながら２０分間６５〜８０℃に加熱
した。
徐々に室温にもどして粘度の高い不透明な液剤を得た。
次に本発明のかび抵抗性試験例を示す。
試１１飢］ 抗」Ｅ力」（験
殺菌水で希釈した薬液１ｍＪ１と５０℃に冷やした培地
〔糸状菌に対しては馬鈴薯煎汁寒天（ｐＨ５，８）を使
用、また細菌に対してはブイヨン寒天（ｐＨ７，０）を
使用）９ｍｕを殺菌した直径９ｃｍシャーレ内で混合し
、そして所定濃度の薬液含有寒天平板を調製する。あら
かじめ斜面培地では培養（糸状菌については２８℃で７
日間、また細菌については３０℃で２日間）した供試菌
の胞子懸濁液を白金耳で薬剤含有培地−１−に画線する
。糸状菌の場合は２８℃で７２時間、そして細菌の場合
は３０’Ｏで４８時間それぞれ培養した後、６菌の生育
の有無を調査して菌の発育を完全に阻止するに要する培
地中の最低薬剤濃度（菌生育最低生育阻止濃度ｐｐｍ）
をめた。その結果は第１表に示したとおりであり、１，
２−ジブロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンとの混合物は、明らかに相
乗的殺菌効果が認められた。
〔糸状菌に対しては馬鈴薯煎汁寒天（ｐＨ５，８）を使
用、また細菌に対してはブイヨン寒天（ｐＨ７，０）を
使用）９ｍｕを殺菌した直径９ｃｍシャーレ内で混合し
、そして所定濃度の薬液含有寒天平板を調製する。あら
かじめ斜面培地では培養（糸状菌については２８℃で７
日間、また細菌については３０℃で２日間）した供試菌
の胞子懸濁液を白金耳で薬剤含有培地−１−に画線する
。糸状菌の場合は２８℃で７２時間、そして細菌の場合
は３０’Ｏで４８時間それぞれ培養した後、６菌の生育
の有無を調査して菌の発育を完全に阻止するに要する培
地中の最低薬剤濃度（菌生育最低生育阻止濃度ｐｐｍ）
をめた。その結果は第１表に示したとおりであり、１，
２−ジブロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンとの混合物は、明らかに相
乗的殺菌効果が認められた。
λ１１２ エマルジ ン°“・ ：のかび−試験方法は
ＪＩＳ Ｚ−２９１１の方法に準じて行った。すなわち
、酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に実施例１に準じて
調製した供試薬剤を所定濃度になるように加え、そして
ホモジナイザーで３０秒攪拌混合して塗料液を調製した
。得られた塗料液に直径１２ｃｍの大きさのろ紙（東京
ろ紙間２）を浸漬し、そして試料を均等につけてから温
度約２０℃および温度約７５％の室内に４８時間風乾し
た。この場合において塗膜の厚さが均等で且つ重さがろ
紙の重さの９０〜１１０％になるように調製した。
ＪＩＳ Ｚ−２９１１の方法に準じて行った。すなわち
、酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に実施例１に準じて
調製した供試薬剤を所定濃度になるように加え、そして
ホモジナイザーで３０秒攪拌混合して塗料液を調製した
。得られた塗料液に直径１２ｃｍの大きさのろ紙（東京
ろ紙間２）を浸漬し、そして試料を均等につけてから温
度約２０℃および温度約７５％の室内に４８時間風乾し
た。この場合において塗膜の厚さが均等で且つ重さがろ
紙の重さの９０〜１１０％になるように調製した。
このろ紙を直径３ｃｍの円形試験片とし、試験片１個に
ついて２００ｍＪｌ容量のビーカーを１個用意し、それ
に水２００ｃｃを入れて約２０℃に保ち、その中に試験
片を１９時間浸し、その後、試験片を取り出して室内に
２時間つるし、そしてさらに乾燥器（８０〜８５℃）の
中につるす。２時間後に試験片を取り出してペトリ皿の
寒天平板（ブドウ糖４％、ペプトン１％、寒天２．５％
）０ の培養面の中央に張りつけ、そして２％ブドウ糖加用馬
鈴薯煎汁寒天培地で各々別個に培養した供試菌（アスペ
ルギルス・ニゲルＡＴＣＣ９６４２、ペニシリウム・ル
テウムＡＴＣＣ９６４４、トリコデルマＴ−ＩＡＴＣＣ
９６４５）の混合胞子液（３種の菌の単一胞子懸濁液を
等量ずつ混合したもの）を培地の而および試験片の−Ｌ
に均等に１ｍＪｌずつ噴霧接種した。ペトリ皿に蓋をし
て２８±２℃の恒温器で培養し、その３日後、５日後お
よび７日後に試験片上のかび生育状態を次記の基準によ
り調査した。その結果は第２表のとおりである。
ついて２００ｍＪｌ容量のビーカーを１個用意し、それ
に水２００ｃｃを入れて約２０℃に保ち、その中に試験
片を１９時間浸し、その後、試験片を取り出して室内に
２時間つるし、そしてさらに乾燥器（８０〜８５℃）の
中につるす。２時間後に試験片を取り出してペトリ皿の
寒天平板（ブドウ糖４％、ペプトン１％、寒天２．５％
）０ の培養面の中央に張りつけ、そして２％ブドウ糖加用馬
鈴薯煎汁寒天培地で各々別個に培養した供試菌（アスペ
ルギルス・ニゲルＡＴＣＣ９６４２、ペニシリウム・ル
テウムＡＴＣＣ９６４４、トリコデルマＴ−ＩＡＴＣＣ
９６４５）の混合胞子液（３種の菌の単一胞子懸濁液を
等量ずつ混合したもの）を培地の而および試験片の−Ｌ
に均等に１ｍＪｌずつ噴霧接種した。ペトリ皿に蓋をし
て２８±２℃の恒温器で培養し、その３日後、５日後お
よび７日後に試験片上のかび生育状態を次記の基準によ
り調査した。その結果は第２表のとおりである。
なお、表中比較薬剤Ａはトリブチル錫オキサイドを含有
する市販の薬剤（乳剤）であり、そして比較薬剤Ｂはメ
チルベンズイミダゾールカーバメートを含有する市販の
薬剤である。かび抵抗性の表示基準は次表による。
する市販の薬剤（乳剤）であり、そして比較薬剤Ｂはメ
チルベンズイミダゾールカーバメートを含有する市販の
薬剤である。かび抵抗性の表示基準は次表による。
１
試験片または試料の接種した部分に
全面積の３分の１をこえない
同上の面積が３分の１をこえる
２
自〉−二？−一ノに
実施例１の薬剤 ０．２ ３ ３ ３
０．１ ３ ３ ３
０．０５ ３ ３ ３
０．０２５ ３ ３ ３
実施例２の薬剤 ０．２ ３ ３ ３
０．１ ３ ３ ３
０．０５ ３ ３ ３
０．０２５ ３ ３ ２
実施例３の薬剤 ０．２ ３ ３ ３
０．１ ３ ３ ３
０．０５ ３ ３ ３
０．０２５ ３ ３ ３
実施例６の薬剤 ０．２ ３ ３ ３
０．１ ３ ３ ３
０．０５ ３ ３ ３
０．０２５ ３ ３ ３
比較薬剤Ａ Ｏ，２３３３
０，１３３３
０，０５２２１
０，０２５２１１
比較薬剤Ｂ Ｏ，２３３３
０，１３３２
０，０５３２２
０，０２５３２ｌ
薬剤無添加 ２１１
３
入験涜」 でん７″！、ん のかび−Ｊ！ｃニー試験方
法はＪＩＳ ３６０２３の方法に準じて行った。すなわ
ち、タピオカでんぷん１５０部、水８４．９部および実
施例６の薬剤０．１部を２００ｍ文のフラスコ入れ、か
きまぜながら７０℃とし、次いで徐々に冷却してでんぷ
ん糊を調製する。それを直径９ｃｍのペトリー皿に入れ
る。その中へ混合胞子懸濁液（アスペルギルス・ニゲル
ＡＴＣＣ６２７５、ペニシリウム・シトリヌム ＡＴＣ
Ｃ９８４９、リゾプス・ニグリカンスＳ、Ｎ、３２、ク
ラドスポリウム・ヘルパルムＩＡＭ Ｆ５１７、ケトミ
ウム・グロポスムＡＴＣＣ６２０５）を１ｍＪｌずつ噴
霧接種し、そして温度２８±２°Ｃ湿度９５〜９９％の
恒温器で培養し、１週間毎にかび抵抗性程度を試験例２
と同様な基準により評価した。
法はＪＩＳ ３６０２３の方法に準じて行った。すなわ
ち、タピオカでんぷん１５０部、水８４．９部および実
施例６の薬剤０．１部を２００ｍ文のフラスコ入れ、か
きまぜながら７０℃とし、次いで徐々に冷却してでんぷ
ん糊を調製する。それを直径９ｃｍのペトリー皿に入れ
る。その中へ混合胞子懸濁液（アスペルギルス・ニゲル
ＡＴＣＣ６２７５、ペニシリウム・シトリヌム ＡＴＣ
Ｃ９８４９、リゾプス・ニグリカンスＳ、Ｎ、３２、ク
ラドスポリウム・ヘルパルムＩＡＭ Ｆ５１７、ケトミ
ウム・グロポスムＡＴＣＣ６２０５）を１ｍＪｌずつ噴
霧接種し、そして温度２８±２°Ｃ湿度９５〜９９％の
恒温器で培養し、１週間毎にかび抵抗性程度を試験例２
と同様な基準により評価した。
なお、比較薬剤として市販の有機窒素硫黄防かび剤を実
施例６の薬剤と同様に調製して供試した。その結果は第
３表のとおりである。
施例６の薬剤と同様に調製して供試した。その結果は第
３表のとおりである。
有Ｗ
実施例６の薬剤 ０．１ ３ ３ ３ ３薬剤無添加
１１１１ ４ 次に本発明の腐防防かび剤について防腐効果試験例を示
す。
１１１１ ４ 次に本発明の腐防防かび剤について防腐効果試験例を示
す。
刈ｆｍｌ カゼイン ゛の −
カゼイン１０．０部、水８８．Ｏ部、実施例１〜４の薬
剤０．１部およびアンモニヤ水１．９部を２００ ｍ
ｌ容量のフラスコに入れて攪拌しながら加熱して８０’
Ｃ！とじ、その後徐々に冷却してカゼイン溶液とした。
剤０．１部およびアンモニヤ水１．９部を２００ ｍ
ｌ容量のフラスコに入れて攪拌しながら加熱して８０’
Ｃ！とじ、その後徐々に冷却してカゼイン溶液とした。
このカゼイン溶液をビーカーに入れ、それにアルミ泊で
ふたをして３０℃の恒温器に保存した。３日後、６日後
および１０日後にカゼイン溶液１ ｍ ｌずつをとり出
して細菌数の増加を寒天希釈法で測定した。その結果は
第４表に示したとおりであり、本発明の実施例１〜４の
薬剤はすぐれた防腐効果を示した。
ふたをして３０℃の恒温器に保存した。３日後、６日後
および１０日後にカゼイン溶液１ ｍ ｌずつをとり出
して細菌数の増加を寒天希釈法で測定した。その結果は
第４表に示したとおりであり、本発明の実施例１〜４の
薬剤はすぐれた防腐効果を示した。
６
５
角Ｊ≧
実施例１の薬剤 ０．１ ０ ０ ０
実施例２の薬剤 ０．１ ０ ０ ０
実施例３の薬剤 ｏ、ｔ ｏ ｏ 。
薬剤無添加 −４，１Ｘ１０４１．３Ｘ１０も 腐敗し
て液化 ７ 人鼓遺」 エマルジ ン′°・′のｊ −酢酸ビニール
系エマルジョン塗料９９．９部に実施例１〜３の薬剤０
．１部を疎加した塗料を調製した。この塗料をビーカー
にいれ、アルミ泊でふたをして３０°Ｃの恒温器に保存
した。１週間後、２週間後、３週間後および４週間後に
供試塗料１ｇをとり出しそして細菌数の増加を寒天希釈
法で測定した。その結果は第５表に示したとおりであり
、本発明の実施例１〜３の薬剤はすぐれた防腐効果を示
した。
て液化 ７ 人鼓遺」 エマルジ ン′°・′のｊ −酢酸ビニール
系エマルジョン塗料９９．９部に実施例１〜３の薬剤０
．１部を疎加した塗料を調製した。この塗料をビーカー
にいれ、アルミ泊でふたをして３０°Ｃの恒温器に保存
した。１週間後、２週間後、３週間後および４週間後に
供試塗料１ｇをとり出しそして細菌数の増加を寒天希釈
法で測定した。その結果は第５表に示したとおりであり
、本発明の実施例１〜３の薬剤はすぐれた防腐効果を示
した。
Δニー（トーＪえ
実施例１の薬剤 ０．１ ０ ０ ０ ０実施例２の薬
剤 ０．１ ０ ０ ０ ０実施例３の薬剤 ｏ、ｔ
ｏ ｏ ｏ 。
剤 ０．１ ０ ０ ０ ０実施例３の薬剤 ｏ、ｔ
ｏ ｏ ｏ 。
薬剤無添加 −２，８ｘ＋ｏ３４．Ｉ ＸＩＯ３５，７
ｘ＋ｏ７１．３ ｘ＋ｏ８８ Ｌ検車」 パルプ 上の クレー３部、パルプ３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルローズ）０．２部および水４部に実施例１〜３の薬剤
０．１部を添加し、パルプ栢工γ調製した。この粘土を
ポリセロフィルムに入れてシールした後、３０°Ｃの恒
温器に保存した。１週間後、２週間後、３週間後および
４週間後に供試粘、−１−，１ｇを取り出して細菌数の
増加を寒天希釈法で測定した。その結果は第６表に示し
たとおりであり、本発明の実施例１〜３の薬剤はすぐれ
た防腐効果を示した。
ｘ＋ｏ７１．３ ｘ＋ｏ８８ Ｌ検車」 パルプ 上の クレー３部、パルプ３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルローズ）０．２部および水４部に実施例１〜３の薬剤
０．１部を添加し、パルプ栢工γ調製した。この粘土を
ポリセロフィルムに入れてシールした後、３０°Ｃの恒
温器に保存した。１週間後、２週間後、３週間後および
４週間後に供試粘、−１−，１ｇを取り出して細菌数の
増加を寒天希釈法で測定した。その結果は第６表に示し
たとおりであり、本発明の実施例１〜３の薬剤はすぐれ
た防腐効果を示した。
０
９
実施例１の薬剤 ０．１ ０ ０ ０ ０実施例２の薬
剤 ０．１ ０ ０ ０ ０実施例３の薬剤 ０．１
０ ０ ０ ０薬剤無添加 −８，２ＸＩ０５３．１Ｘ
ｌＯ’ ＞１０’ ＞１０’次に発明の防腐防かび剤の
急性経口毒性値ＬＤ５ｏを示す。
剤 ０．１ ０ ０ ０ ０実施例３の薬剤 ０．１
０ ０ ０ ０薬剤無添加 −８，２ＸＩ０５３．１Ｘ
ｌＯ’ ＞１０’ ＞１０’次に発明の防腐防かび剤の
急性経口毒性値ＬＤ５ｏを示す。
才Ｉ−Ｚ−ｊ！
Ｌ−一輩一一！ ３１−１．口１：ＬＤ５゜（マウス実
施例１の薬剤 ３０００ｍｇ／ｋｇ以−１−実施例２の
薬剤 ｌ／ 実施例３の薬剤 ｌ／ 実施例４の薬剤 ｌ／ 実施例５の薬剤 １１ 実施例６の薬剤 ｌ／ Ｐ ＣＰ ７２ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ トリブチル錫オキ サイド １７５〜２００ ｍ ｇ ／ ｋ ｇホルマリ
ン ８００ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ特許出願人 北興化学
工業株式会社 ２ 手続補正書 昭和５８年 ８月 ２乙日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１２７７８７号 ２、発明の名称 ３、 補止をする者 事件との関係 特許出願人 ５、補正の対象 ６、補正の内容 １）第６頁第７行目、同頁第１３行目の「キシレン」を
「エチルセロソルブ」と補正する（２筒所）。
施例１の薬剤 ３０００ｍｇ／ｋｇ以−１−実施例２の
薬剤 ｌ／ 実施例３の薬剤 ｌ／ 実施例４の薬剤 ｌ／ 実施例５の薬剤 １１ 実施例６の薬剤 ｌ／ Ｐ ＣＰ ７２ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ トリブチル錫オキ サイド １７５〜２００ ｍ ｇ ／ ｋ ｇホルマリ
ン ８００ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ特許出願人 北興化学
工業株式会社 ２ 手続補正書 昭和５８年 ８月 ２乙日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１２７７８７号 ２、発明の名称 ３、 補止をする者 事件との関係 特許出願人 ５、補正の対象 ６、補正の内容 １）第６頁第７行目、同頁第１３行目の「キシレン」を
「エチルセロソルブ」と補正する（２筒所）。
２）第７頁第３行１」の「フロアブル」を「水和剤」と
補正する。
補正する。
以 七
Claims (1)
- １．２−ジブロム−２，４−ジシアノブタンと１．２−
ベンズイソチアゾリン−３−オンとの混合物を有効成分
として含有することを特徴とする防腐防かび剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12778783A JPS6019704A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 防腐防かび剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12778783A JPS6019704A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 防腐防かび剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019704A true JPS6019704A (ja) | 1985-01-31 |
Family
ID=14968666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12778783A Pending JPS6019704A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 防腐防かび剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019704A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457435A2 (en) * | 1990-04-27 | 1991-11-21 | Zeneca Limited | Biocide composition and use |
| JPH0424552U (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-27 | ||
| JP2002181199A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-06-26 | Nok Corp | バルブステムシール |
| US7201854B2 (en) | 2000-09-19 | 2007-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations for protecting animal hides and leather |
| WO2007101576A2 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Clariant International Ltd | Biozide zusammensetzungen enthaltend 1,2-benzisothiazolin-3-on und 1,2-dibromo-2,4 -dicyanobutan |
| DE102007037013A1 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | Biozide Zusammensetzungen |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP12778783A patent/JPS6019704A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457435A2 (en) * | 1990-04-27 | 1991-11-21 | Zeneca Limited | Biocide composition and use |
| JPH0424552U (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-27 | ||
| US7201854B2 (en) | 2000-09-19 | 2007-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations for protecting animal hides and leather |
| JP2002181199A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-06-26 | Nok Corp | バルブステムシール |
| WO2007101576A2 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Clariant International Ltd | Biozide zusammensetzungen enthaltend 1,2-benzisothiazolin-3-on und 1,2-dibromo-2,4 -dicyanobutan |
| WO2007101576A3 (de) * | 2006-03-09 | 2008-04-10 | Clariant Int Ltd | Biozide zusammensetzungen enthaltend 1,2-benzisothiazolin-3-on und 1,2-dibromo-2,4 -dicyanobutan |
| DE102007037013A1 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | Biozide Zusammensetzungen |
| WO2009018981A3 (de) * | 2007-08-06 | 2009-04-16 | Clariant Int Ltd | Biozide zusammensetzungen aus 1, 2-benzisothiazolin-3-on und 1, 2-dibromo-2, 4-dicyanobutan |
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