JPS6348202A - 殺微生物組成物 - Google Patents
殺微生物組成物Info
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- JPS6348202A JPS6348202A JP61190375A JP19037586A JPS6348202A JP S6348202 A JPS6348202 A JP S6348202A JP 61190375 A JP61190375 A JP 61190375A JP 19037586 A JP19037586 A JP 19037586A JP S6348202 A JPS6348202 A JP S6348202A
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(目的)
本発明は、木材、皮革、繊維、建材等を侵かす変色菌、
腐朽菌及び/又はカビ側索、防除のために使用される殺
微生物組成物に関する。
腐朽菌及び/又はカビ側索、防除のために使用される殺
微生物組成物に関する。
微生物による汚染や被害は、医薬品、食品、農業分野の
みならず、木材、繊維、皮革、4材、ゴム、塗料、プラ
スチック尋の分野も含゛まれ、多岐にわたっている。
みならず、木材、繊維、皮革、4材、ゴム、塗料、プラ
スチック尋の分野も含゛まれ、多岐にわたっている。
木材、繊維、皮革、塗料、建材、ゴム等の分野で、特に
被害金およぼす微生物類は、オオウズラタケ、ワタグサ
レタケ、カワラタケ、ヒイロタケ、ナミダタケ等の腐朽
菌や、オフィオストマ(Ophiostoma )属、
エンドコニテイオホラ(Ehxdoconidioph
ora )属の変色菌及びペニシリウム(Penici
llium )属、アスペルノルス(Asper−gl
lluS )属、リゾプス(Rh1zopus )属、
トリコデルマ(Trichoderma )属等のカビ
類で、一般に他分野で問題とされる細菌やその他の微生
物類に比べ薬剤感受性が低い。
被害金およぼす微生物類は、オオウズラタケ、ワタグサ
レタケ、カワラタケ、ヒイロタケ、ナミダタケ等の腐朽
菌や、オフィオストマ(Ophiostoma )属、
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ora )属の変色菌及びペニシリウム(Penici
llium )属、アスペルノルス(Asper−gl
lluS )属、リゾプス(Rh1zopus )属、
トリコデルマ(Trichoderma )属等のカビ
類で、一般に他分野で問題とされる細菌やその他の微生
物類に比べ薬剤感受性が低い。
したがって、これ等の微生物からの被害金ふせぐ為には
、強力な殺微生物剤を、比較的、高濃度で使用しなけれ
ばならない、又、長期間にわたって高い効果が持続する
ものが要求されるので、有効成分は揮散や溶脱がなく、
且つ、水、熱、紫外線などにより分解されない耐候性會
有していることが必要である。
、強力な殺微生物剤を、比較的、高濃度で使用しなけれ
ばならない、又、長期間にわたって高い効果が持続する
ものが要求されるので、有効成分は揮散や溶脱がなく、
且つ、水、熱、紫外線などにより分解されない耐候性會
有していることが必要である。
又、これ等の性能の外、安全衛生上又は、環境汚染防止
上の配慮も重要である。
上の配慮も重要である。
本発明者等は、殺微生物組成物について、長年に亘って
鋭意検討全行い、微生物の酵素蛋白に作用してそれを変
化させることにより、微生物を致死せしめる殺微生物剤
として知られている化合物(A群の化合物)に、それ自
体殺微生物力を殆んど有しないジオクチルスルホコ・〜
り酸ナトリウムLED k配合したことにより、協力作
用により効力が増強され、殺微生物剤の処理する成分量
を減らすことができ、経済性、安全衛生上等からも有利
であること及び耐候性も改善されるため、長期間にわた
る残効性も期待できることを見出して、本発明を完成し
た。
鋭意検討全行い、微生物の酵素蛋白に作用してそれを変
化させることにより、微生物を致死せしめる殺微生物剤
として知られている化合物(A群の化合物)に、それ自
体殺微生物力を殆んど有しないジオクチルスルホコ・〜
り酸ナトリウムLED k配合したことにより、協力作
用により効力が増強され、殺微生物剤の処理する成分量
を減らすことができ、経済性、安全衛生上等からも有利
であること及び耐候性も改善されるため、長期間にわた
る残効性も期待できることを見出して、本発明を完成し
た。
(構成)
本発明の有効成分の1つであるA群の化合物としては、
例えば、N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−
ジメチル−3−フランカルメキサミド;トリス−(N−
シクロヘキシルソアゼニウムジオキシ)−アルミニウム
:N、N−ゾメチルーN′−フェニル−(N/−フルオ
ロジクロロメチルチオ)−スルファミド;N−シクロヘ
キシルーツアゼニウムジオキシ−カリウム:ビス(−)
メチルチオカルバモイル)ジスルフィド;トリブチルス
ズフマレ−ト;トリブチルスズオキサイド及びトリブチ
ルスズフタレート金あげることができ、これらの化合物
は、変色菌、腐朽菌、カビ等の防除剤として公知である
。また、これらの化合物は、有効成分として1種又は2
種以上使用できる。
例えば、N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−
ジメチル−3−フランカルメキサミド;トリス−(N−
シクロヘキシルソアゼニウムジオキシ)−アルミニウム
:N、N−ゾメチルーN′−フェニル−(N/−フルオ
ロジクロロメチルチオ)−スルファミド;N−シクロヘ
キシルーツアゼニウムジオキシ−カリウム:ビス(−)
メチルチオカルバモイル)ジスルフィド;トリブチルス
ズフマレ−ト;トリブチルスズオキサイド及びトリブチ
ルスズフタレート金あげることができ、これらの化合物
は、変色菌、腐朽菌、カビ等の防除剤として公知である
。また、これらの化合物は、有効成分として1種又は2
種以上使用できる。
本発明のもう一方の有効成分であるジオクチルスルホコ
ーク醗ナトリウム(Blは、次式で示され、 医薬、化粧品、繊維、写真等の分野で、浸潤剤、分散剤
として公知であるが、それ自体殺微生物力を殆んど有し
ない。また、毒性も低く、かつ前記のA群の化合物に比
し、安価で製造される為、本発明の殺微生物剤は、安全
衛生上又は環境汚染防止上から見ても有利であり、又、
経済的でもある。
ーク醗ナトリウム(Blは、次式で示され、 医薬、化粧品、繊維、写真等の分野で、浸潤剤、分散剤
として公知であるが、それ自体殺微生物力を殆んど有し
ない。また、毒性も低く、かつ前記のA群の化合物に比
し、安価で製造される為、本発明の殺微生物剤は、安全
衛生上又は環境汚染防止上から見ても有利であり、又、
経済的でもある。
本発明の殺微生物組成物が適用される微生物としては、
木材等に寄生して腐朽等させる微生物なら特に制限され
ないが、好適には、オオウズラタケ、ワタグサレタケ、
カワラタケ、ヒイロタケ、ナミダタケ等の腐朽菌、オフ
イオストマ(Ophiostoma )属、エンドコニ
テイオホラ(Imdoeonidiophora )属
の変色菌及びペニシリウム(Penicillium
)属、アスペルギルス(Asper−gillus )
属、リゾプス(Rh1zopus )属、トリコブ/I
/ −r (Trichoderma )属尋のカビ類
である。
木材等に寄生して腐朽等させる微生物なら特に制限され
ないが、好適には、オオウズラタケ、ワタグサレタケ、
カワラタケ、ヒイロタケ、ナミダタケ等の腐朽菌、オフ
イオストマ(Ophiostoma )属、エンドコニ
テイオホラ(Imdoeonidiophora )属
の変色菌及びペニシリウム(Penicillium
)属、アスペルギルス(Asper−gillus )
属、リゾプス(Rh1zopus )属、トリコブ/I
/ −r (Trichoderma )属尋のカビ類
である。
本発明の有効成分は、担体および必要に応じて他の補助
剤と混合して、工業用防カビ・防腐として通常用いられ
る製剤形態、例えば油溶性剤、乳剤、ペースト剤、粉剤
、水利剤、エアゾール剤、塗料等に調製されて使用され
る。
剤と混合して、工業用防カビ・防腐として通常用いられ
る製剤形態、例えば油溶性剤、乳剤、ペースト剤、粉剤
、水利剤、エアゾール剤、塗料等に調製されて使用され
る。
適当な担体としてはクレー、タルク、ベントナイト、カ
オリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木粉等の不活性固
体担体;ケロシン、リグロイン、キシレン、メチルナフ
タリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の液体担体;窒素ガス、ジメチルエーテル、フロンガ
ス、塩化ビニル単量体等の気体担体があげられる。
オリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木粉等の不活性固
体担体;ケロシン、リグロイン、キシレン、メチルナフ
タリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の液体担体;窒素ガス、ジメチルエーテル、フロンガ
ス、塩化ビニル単量体等の気体担体があげられる。
製剤の性状を改善し、防腐防カビ効果を高めるために適
宜使用される補助剤としては、例えば隙イオン性、陽イ
オン性、非イオン性の界面活性剤やメチルセルロース、
酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソーダ等の種々の高分子化
合物等があげられる。もちろん、2−(4−チアゾリル
)ベンツイミダゾール(ナイアペンダゾール)、N、N
−ジメチル−N′−(ジクロロフルオロメチルチオ)−
N′−フェニルスルファミド(ジクロフルアニl−′)
わるい(・コ、ペンツアニリド系等の他の防腐・防カビ
剤と併用で鳶、それにより・〜層の効果向上をはかるこ
とも可能である。
宜使用される補助剤としては、例えば隙イオン性、陽イ
オン性、非イオン性の界面活性剤やメチルセルロース、
酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソーダ等の種々の高分子化
合物等があげられる。もちろん、2−(4−チアゾリル
)ベンツイミダゾール(ナイアペンダゾール)、N、N
−ジメチル−N′−(ジクロロフルオロメチルチオ)−
N′−フェニルスルファミド(ジクロフルアニl−′)
わるい(・コ、ペンツアニリド系等の他の防腐・防カビ
剤と併用で鳶、それにより・〜層の効果向上をはかるこ
とも可能である。
実際の使用に際しての本発明の有効成分の含量は、製剤
の形態に従い広い範囲にわたって変化させ得るが、一般
には(N群の化合物は、使用される木材に対して0.2
〜15重量%、好ましくは0.5〜5重量%の範囲が適
当であり、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム+B)
は、IAI群の化合物に対して、重量比で1:0.03
〜10.0、好ましくは1:0.5〜5.0である。
の形態に従い広い範囲にわたって変化させ得るが、一般
には(N群の化合物は、使用される木材に対して0.2
〜15重量%、好ましくは0.5〜5重量%の範囲が適
当であり、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム+B)
は、IAI群の化合物に対して、重量比で1:0.03
〜10.0、好ましくは1:0.5〜5.0である。
(効果)
次に本発明の殺微生物組成物の効果を試験例によって説
明する。
明する。
〔試験例1〕
トリス−(N−シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)
−アルミニウム(N(Jl−AL)とジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム(N−290K)を使用し、表1に
示す処方の薬液を試製し、厚さ5算11幅20朋、長さ
40.、の木材片に、各々110±1097m2宛塗布
した試験片ヲ、(社)日本木材保存協会規格第1号の防
腐効力試験方法により試験した。結果は表−2の通りで
あった。
−アルミニウム(N(Jl−AL)とジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム(N−290K)を使用し、表1に
示す処方の薬液を試製し、厚さ5算11幅20朋、長さ
40.、の木材片に、各々110±1097m2宛塗布
した試験片ヲ、(社)日本木材保存協会規格第1号の防
腐効力試験方法により試験した。結果は表−2の通りで
あった。
表1
表2 防腐効力試験結果(効力値)
〔試験例2〕
ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(TM
TD )とジオクチルスルホコ/為り酸ナトリウム(N
−290K) ?使用し、表3に示す処方の薬1[t−
試製し、試験例1と同様の方法で試験した。
TD )とジオクチルスルホコ/為り酸ナトリウム(N
−290K) ?使用し、表3に示す処方の薬1[t−
試製し、試験例1と同様の方法で試験した。
結果は表−4の通りであった。
表3
表4 防腐効力試験結果(効力値)
〔試験例3〕
トリブチルスズオキサイド(TBTO)とジオクチルス
ルホコノ翫り酸ナトリウム(n−29oK) ?:、
使用し、表5に示す処方の薬H’t−試製し、試験例1
と同様の方法で試験した。結果は表−6の通りでおった
。
ルホコノ翫り酸ナトリウム(n−29oK) ?:、
使用し、表5に示す処方の薬H’t−試製し、試験例1
と同様の方法で試験した。結果は表−6の通りでおった
。
表5
表6 防腐効力試験結果(効力値)
〔試験例4〕
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−3−フラン力ルゲキサミド(キシラザンーB)とジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム(N−290K )
fil”使用し、表7に示す処方の薬液を試製し、厚さ
3111’R,幅20!lI+11長さ50mmのブナ
辺材、10〜20個を各薬液に3分間浸漬逃理し、各々
試験片とし、(ω日本木材保存協会規格第2号の木材用
防カビ剤の防カビ効力試験方法により試験した。結果は
表−8の通りであった。
−3−フラン力ルゲキサミド(キシラザンーB)とジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム(N−290K )
fil”使用し、表7に示す処方の薬液を試製し、厚さ
3111’R,幅20!lI+11長さ50mmのブナ
辺材、10〜20個を各薬液に3分間浸漬逃理し、各々
試験片とし、(ω日本木材保存協会規格第2号の木材用
防カビ剤の防カビ効力試験方法により試験した。結果は
表−8の通りであった。
表 7
表8 防カビ効力試験結果
*)供試菌
=ATCC9644
A3 : Rh1zopus javanicus
Takeda IFO6354A4 : Aure
obasidium pullulans Arnau
d IFO6353=IAM〔試験例5〕 N、N−ジメチル−N′−フェニル−(N/−フルオル
ジクロメチルチオ)−スルファミド(ジクロフルアニド
)とジオクチルスルホコJSり酸ナトリウム(N−29
0K ) t”使用し、表9に示す処方の薬液を試製し
、試験例4と同様の方法で試験し穴、結果は表−10の
通りであった。
Takeda IFO6354A4 : Aure
obasidium pullulans Arnau
d IFO6353=IAM〔試験例5〕 N、N−ジメチル−N′−フェニル−(N/−フルオル
ジクロメチルチオ)−スルファミド(ジクロフルアニド
)とジオクチルスルホコJSり酸ナトリウム(N−29
0K ) t”使用し、表9に示す処方の薬液を試製し
、試験例4と同様の方法で試験し穴、結果は表−10の
通りであった。
表9
尚、本試験に供した墓は試験例4と同様であ表10 防
カビ効力試験結果 〔試験例6〕 トリブチルスズフタレートとジオクチルスルホコハク蹴
ナトリウム(N−290K ) を使用し、表j 1に
示す処方の薬W1.′f:試製し、試験例4と同様の方
法で試験した。結果は表−12の通りであった。
カビ効力試験結果 〔試験例6〕 トリブチルスズフタレートとジオクチルスルホコハク蹴
ナトリウム(N−290K ) を使用し、表j 1に
示す処方の薬W1.′f:試製し、試験例4と同様の方
法で試験した。結果は表−12の通りであった。
表 11
尚、本試験に供し次菌は、試験例4と同様で表12 防
カビ効力試験結果 以上の試駿例に示されるように、本発明の組成物はすぐ
れた防腐・防カビ効力會示し、微生物の制御及び/又は
防除のために極めて有用であるO 次に本発明の防カビ・防腐の若干の製剤例をあげるが、
配合量、補助剤の種類等は太幅に変えうるものであるこ
とは言うまでもない。(文中、単に部とあるのは全て重
量部をあられす。)製剤例1.乳剤 NCR−At10部及び封−290K 10部全ツメチ
ルホルムアミド40部に溶解させ、キシレン50部およ
びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル10部を
加えて十分に混合して乳剤を得る。この乳剤は用時適量
の水で希釈して処理すべき木質材料に塗布、浸漬もしく
はスプレー等の方法で使用される他、構造用合板、パー
ティクルダート等の接着剤混入処理に適用できる。
カビ効力試験結果 以上の試駿例に示されるように、本発明の組成物はすぐ
れた防腐・防カビ効力會示し、微生物の制御及び/又は
防除のために極めて有用であるO 次に本発明の防カビ・防腐の若干の製剤例をあげるが、
配合量、補助剤の種類等は太幅に変えうるものであるこ
とは言うまでもない。(文中、単に部とあるのは全て重
量部をあられす。)製剤例1.乳剤 NCR−At10部及び封−290K 10部全ツメチ
ルホルムアミド40部に溶解させ、キシレン50部およ
びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル10部を
加えて十分に混合して乳剤を得る。この乳剤は用時適量
の水で希釈して処理すべき木質材料に塗布、浸漬もしく
はスプレー等の方法で使用される他、構造用合板、パー
ティクルダート等の接着剤混入処理に適用できる。
製剤例2.油溶性剤
NC)1−At1部及びN−290K 1部上ツメチル
ホルムアミド2部に溶解し、ソルベントナフサ96部を
加え油剤を得た。この油剤は処理すべき木質材料にスプ
レー、塗布もしくは浸漬、注入管の方法で使用される。
ホルムアミド2部に溶解し、ソルベントナフサ96部を
加え油剤を得た。この油剤は処理すべき木質材料にスプ
レー、塗布もしくは浸漬、注入管の方法で使用される。
製剤例3. 粉剤
TMTD 2部及びN−290K 2部をアセトン10
部に溶解し、クレー68部、クル230部を加えて均一
に混合した後アセトン七蒸発除去して粉剤を得た。
部に溶解し、クレー68部、クル230部を加えて均一
に混合した後アセトン七蒸発除去して粉剤を得た。
製剤例4. 水利剤
TBTo 40部衾母、N−290K 20部、クレー
56部、ラウリルアルコールスルホン酸ソーダ3部およ
びポリビニルアルコール1部を混合機中で均一に混合し
、−・ンマーミルで粉砕して水利剤金得た。
56部、ラウリルアルコールスルホン酸ソーダ3部およ
びポリビニルアルコール1部を混合機中で均一に混合し
、−・ンマーミルで粉砕して水利剤金得た。
製剤例5. 塗料
キシレン50部13F3¥N−290K 20部パライ
ト粉20部、ビニール樹脂10部、松脂25部およびキ
シレン35部全均−に混合して塗料を得九。
ト粉20部、ビニール樹脂10部、松脂25部およびキ
シレン35部全均−に混合して塗料を得九。
料0.5部金脱臭灯油40部に溶解してエアゾール容器
に充填し、バルブ?装着した抜液化石油ガス58部全加
圧充填してエアゾール?得た。
に充填し、バルブ?装着した抜液化石油ガス58部全加
圧充填してエアゾール?得た。
Claims (1)
- N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−3−フランカルボキサミド;トリス−(N−シクロヘ
キシルジアゼニウムジオキシ)−アルミニウム;N,N
−ジメチル−N′−フエニル−(N′−フルオロジクロ
ロメチルチオ)−スルファミド;N−シクロヘキシル−
ジアゼニウムジオキシ−カリウム;ビス(ジメチルチオ
カルバモイル)ジスルフィド;トリブチルスズフマレ−
ト;トリブチルスズオキサイド及びトリブチルスズフタ
レ−トよりなる群(A)から選ばれた1種又は2種以上
の化合物に、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(B
)を配合したことを特徴とする殺微生物組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61190375A JPH0637369B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 殺微生物組成物 |
JP5268694A JPH0753643B2 (ja) | 1986-08-13 | 1993-10-27 | 殺微生物組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61190375A JPH0637369B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 殺微生物組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5268694A Division JPH0753643B2 (ja) | 1986-08-13 | 1993-10-27 | 殺微生物組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6348202A true JPS6348202A (ja) | 1988-02-29 |
JPH0637369B2 JPH0637369B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=16257131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61190375A Expired - Lifetime JPH0637369B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 殺微生物組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0637369B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5035956A (en) * | 1989-08-09 | 1991-07-30 | Safer, Inc. | Lumber product protected by an anti-fungal composition |
US5045366A (en) * | 1989-08-09 | 1991-09-03 | Safer, Inc. | Method for protecting wood from infestation with sapstain fungi and mold |
EP0741109A2 (en) * | 1995-04-28 | 1996-11-06 | Betz Laboratories Inc. | Method and composition for enhancing biocidal activity |
US5736056A (en) * | 1995-04-28 | 1998-04-07 | Betzdearborn Inc. | Method for enhancing biocidal activity |
WO2004030458A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Microbicidal compositions and their use |
JP2005179194A (ja) * | 2003-12-16 | 2005-07-07 | San Ai Oil Co Ltd | 新規防藻剤 |
US7692035B2 (en) | 2008-07-01 | 2010-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated esters |
US8173848B2 (en) | 2008-07-01 | 2012-05-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated alcohols |
US8263800B2 (en) | 2008-07-01 | 2012-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Partially fluorinated sulfonated surfactants |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61190375A patent/JPH0637369B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5035956A (en) * | 1989-08-09 | 1991-07-30 | Safer, Inc. | Lumber product protected by an anti-fungal composition |
US5045366A (en) * | 1989-08-09 | 1991-09-03 | Safer, Inc. | Method for protecting wood from infestation with sapstain fungi and mold |
EP0741109A2 (en) * | 1995-04-28 | 1996-11-06 | Betz Laboratories Inc. | Method and composition for enhancing biocidal activity |
EP0741109A3 (en) * | 1995-04-28 | 1996-11-20 | Betz Laboratories Inc. | Method and composition for enhancing biocidal activity |
US5736056A (en) * | 1995-04-28 | 1998-04-07 | Betzdearborn Inc. | Method for enhancing biocidal activity |
WO2004030458A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Microbicidal compositions and their use |
CN1310586C (zh) * | 2002-10-02 | 2007-04-18 | 巴斯福股份公司 | 杀微生物组合物及其用途 |
JP2005179194A (ja) * | 2003-12-16 | 2005-07-07 | San Ai Oil Co Ltd | 新規防藻剤 |
JP4540331B2 (ja) * | 2003-12-16 | 2010-09-08 | 三愛石油株式会社 | 新規防藻剤 |
US7692035B2 (en) | 2008-07-01 | 2010-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated esters |
US8173848B2 (en) | 2008-07-01 | 2012-05-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated alcohols |
US8263800B2 (en) | 2008-07-01 | 2012-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Partially fluorinated sulfonated surfactants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0637369B2 (ja) | 1994-05-18 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
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