JPH0768207B2 - スルホニウム化合物 - Google Patents
スルホニウム化合物Info
- Publication number
- JPH0768207B2 JPH0768207B2 JP24197287A JP24197287A JPH0768207B2 JP H0768207 B2 JPH0768207 B2 JP H0768207B2 JP 24197287 A JP24197287 A JP 24197287A JP 24197287 A JP24197287 A JP 24197287A JP H0768207 B2 JPH0768207 B2 JP H0768207B2
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- JP
- Japan
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- aqueous solution
- reaction
- compound
- long
- sulfonium compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）で表わされる、
新規なスルホニウム化合物に関する。
新規なスルホニウム化合物に関する。
さらに詳しくは、有機化合物のアシル化反応に関して、
特に水溶液中において長鎖アシル化を可能にする、優れ
た長鎖アシル化試薬として使用される新規スルホニウム
化合物に関する。
特に水溶液中において長鎖アシル化を可能にする、優れ
た長鎖アシル化試薬として使用される新規スルホニウム
化合物に関する。
従来、アシル化試薬としては、酸ハロゲン化物が代表的
な反応試薬として知られている。しかしながら酸ハロゲ
ン化物は反応性に関して優れているものの、安定性が悪
く、特に水溶液中での反応には、過剰量を必要としてい
た。しかも刺激性があり、取り扱いには注意を要した。
このような問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフェノール,p−ニトロフェノール,N−ヒドロキシス
クシンイミドに、目的とするアシル部分を導入した活性
エステルタイプのアシル化試薬や、アシルイミダゾール
類に代表される活性アミドタイプのアシル化試薬が開発
されている。
な反応試薬として知られている。しかしながら酸ハロゲ
ン化物は反応性に関して優れているものの、安定性が悪
く、特に水溶液中での反応には、過剰量を必要としてい
た。しかも刺激性があり、取り扱いには注意を要した。
このような問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフェノール,p−ニトロフェノール,N−ヒドロキシス
クシンイミドに、目的とするアシル部分を導入した活性
エステルタイプのアシル化試薬や、アシルイミダゾール
類に代表される活性アミドタイプのアシル化試薬が開発
されている。
しかしながらこれらのアシル化試薬においては、特に長
鎖アシル化の場合、化合物自体に水溶性あるいは親水性
がないために、水溶液中で反応を行う場合、水と相溶性
のある有機溶媒に溶解させたのち、水溶液中の基質と反
応を行わなければならず、生成物を取り出すためには、
反応系内から有機溶媒を留去しなければならない。さら
に反応によって生じるヒドロキシ化合物の除去が困難で
あるために、再結晶あるいはクロマト的精製を実施しな
いと満足のゆく純度は得られないことがある。また、有
機溶媒に不安定な化合物、たとえばタンパク質やペプチ
ドを基質とした場合には、非常に効率の悪い反応とな
る。
鎖アシル化の場合、化合物自体に水溶性あるいは親水性
がないために、水溶液中で反応を行う場合、水と相溶性
のある有機溶媒に溶解させたのち、水溶液中の基質と反
応を行わなければならず、生成物を取り出すためには、
反応系内から有機溶媒を留去しなければならない。さら
に反応によって生じるヒドロキシ化合物の除去が困難で
あるために、再結晶あるいはクロマト的精製を実施しな
いと満足のゆく純度は得られないことがある。また、有
機溶媒に不安定な化合物、たとえばタンパク質やペプチ
ドを基質とした場合には、非常に効率の悪い反応とな
る。
本発明者は、一般式 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）で表わされる新
規スルホニウム化合物が、水溶液中において優れたアシ
ル化機能を有することを発見した。
規スルホニウム化合物が、水溶液中において優れたアシ
ル化機能を有することを発見した。
本化合物は、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニ
ウム メチルサルフェートとＲ−CO-Cl（ただしＲは長
鎖アルキル基）で表わされる長鎖脂肪酸クロリドとの反
応によって得られるか、あるいはＲ−COOH（ここでＲは
上記定義に従う）と４−ヒドロキシフェニルジメチルス
ルホニウム メチルサルフェートをジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと作用させることによって容易に合成でき
る。
ウム メチルサルフェートとＲ−CO-Cl（ただしＲは長
鎖アルキル基）で表わされる長鎖脂肪酸クロリドとの反
応によって得られるか、あるいはＲ−COOH（ここでＲは
上記定義に従う）と４−ヒドロキシフェニルジメチルス
ルホニウム メチルサルフェートをジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと作用させることによって容易に合成でき
る。
本発明の化合物においてアシル化試薬としての他に比類
のない特徴としては、化合物自体が親水性ないし水溶性
であり、このため従来困難であったアミノ酸，ペプチ
ド，タンパク質などの生体試料を水溶液中温和な条件下
で容易に長鎖アシル化することが可能となった。しかも
水溶液中での反応であることから、水溶液のpHを調節
し、アミノ酸あるいはペプチドのα−アミノ基あるいは
側鎖アミノ基のみを選択的にアシル化することも可能で
ある。
のない特徴としては、化合物自体が親水性ないし水溶性
であり、このため従来困難であったアミノ酸，ペプチ
ド，タンパク質などの生体試料を水溶液中温和な条件下
で容易に長鎖アシル化することが可能となった。しかも
水溶液中での反応であることから、水溶液のpHを調節
し、アミノ酸あるいはペプチドのα−アミノ基あるいは
側鎖アミノ基のみを選択的にアシル化することも可能で
ある。
以下合成例ならびに使用例にて本発明を詳細にするが、
本発明の有用性は下記のみに限定されるものではない。
本発明の有用性は下記のみに限定されるものではない。
合成例 ４−（パルミトイルオキシ）フェニルジメチルスルホニ
ウム メチルサルフェートの合成 ４−ヒドロキフェニルジメチルスルホニウムメチルサル
フェート2.6gをアセトニトリル20mlに溶解し室温で攪は
んしながらパルミチン酸クロリド3.3mlおよびトリエチ
ルアミノ1.4mlを滴下した。析出するトリエチルアミン
塩酸塩を除くため、反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮
し残渣にエーテルを加えて結晶化した。
ウム メチルサルフェートの合成 ４−ヒドロキフェニルジメチルスルホニウムメチルサル
フェート2.6gをアセトニトリル20mlに溶解し室温で攪は
んしながらパルミチン酸クロリド3.3mlおよびトリエチ
ルアミノ1.4mlを滴下した。析出するトリエチルアミン
塩酸塩を除くため、反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮
し残渣にエーテルを加えて結晶化した。
この合成結果、および同様な方法で合成した各種スルホ
ニウム化合物の合成結果を表に示す。
ニウム化合物の合成結果を表に示す。
実施例 水溶液中でのアシル化反応 Ｎ−パルミトイルグリシンの合成 合成例で調製した４−（パルミトイルオキシ）フェニル
ジメチルスルホニウム メチルサルフェート5gを水20ml
に溶解し、室温にて攪はんしながらグリシン0.75gとト
リエチルアミン1.4mlとの水溶液20mlを滴下した。さら
に室温で８時間攪はんし反応液に２％HClを加えpH2と
し、水溶液を酢酸エチル50mlにて２回抽出した。
ジメチルスルホニウム メチルサルフェート5gを水20ml
に溶解し、室温にて攪はんしながらグリシン0.75gとト
リエチルアミン1.4mlとの水溶液20mlを滴下した。さら
に室温で８時間攪はんし反応液に２％HClを加えpH2と
し、水溶液を酢酸エチル50mlにて２回抽出した。
酢酸エチル層を乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣に
エーテルを加え白色結晶を得た。
エーテルを加え白色結晶を得た。
収量 2.42g（85.0％） 融点 107〜109℃ 元素分析 理論値 C18H35NO3 C;75.88％ H;1.51％ N;4.91％ 測定値 C;75.37％ H;1.27％ N;4.95％ 〔発明の効果〕 本発明に係る新規スルホニウム化合物は、実施例記載の
とおり、有用な長鎖アシル化試薬としてたとえば生化学
分野において寄与することが判明した。
とおり、有用な長鎖アシル化試薬としてたとえば生化学
分野において寄与することが判明した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされるスルホニウム化合物。 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24197287A JPH0768207B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | スルホニウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24197287A JPH0768207B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | スルホニウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6483060A JPS6483060A (en) | 1989-03-28 |
| JPH0768207B2 true JPH0768207B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17082325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24197287A Expired - Fee Related JPH0768207B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | スルホニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768207B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3924298A1 (de) * | 1989-07-22 | 1991-02-07 | Basf Ag | Neue sulfoniumsalze und deren verwendung |
| US7358408B2 (en) | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
| EP2000299A4 (en) | 2006-03-24 | 2009-08-05 | Konica Minolta Med & Graphic | TRANSPARENT BARRIER SHEET AND METHOD OF PRODUCING SAME |
| JPWO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| JPWO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| JPWO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-09-25 JP JP24197287A patent/JPH0768207B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6483060A (en) | 1989-03-28 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |