JPH0558629B2 - - Google Patents
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- JPH0558629B2 JPH0558629B2 JP63055856A JP5585688A JPH0558629B2 JP H0558629 B2 JPH0558629 B2 JP H0558629B2 JP 63055856 A JP63055856 A JP 63055856A JP 5585688 A JP5585688 A JP 5585688A JP H0558629 B2 JPH0558629 B2 JP H0558629B2
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
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- C07K1/08—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using activating agents
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-
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- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、下式で表わされる、新規スルホニウ
ム化合物及びその用途に関する。（ただしＲは９
−フルオレニルメトキシ基である。） さらに詳しくは、新規な９−フルオレニルメト
キシカルボニルオキシフエニルジメチルスルホニ
ウム化合物を使用したアミノ、もしくはイミノ基
の９−フルオレニルメトキシカルボニル化反応に
関し、特に水溶液中において９−フルオレニルメ
トキシカルボニル化を可能にする、優れたアシル
化剤に関する。 〔従来技術および解決すべき問題点〕 ペプチドの化学合成特に、アミノ基の保護基に
関して、弱塩基性条件下で切断可能な、９−フル
オレニルメトキシカルボニル基が、注目を浴びて
いる。 従来、９−フルオレニルメトキシカルボニル化
試薬としては、９−フルオレニルメトキシカルボ
ニルクロリドが代表的な反応試薬として知られて
いる。しかしながらこの試薬は反応性に関して優
れているものの、安定性が悪く、特に水溶液中で
の反応には、過剰量を必要としていた。しかも刺
激性があり、取り扱いには注意を要した。このよ
うな問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフエノール、ｐ−ニトロフエノール、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミドに、目的とするアシル部
分を導入した活性エステルタイプの９−フルオレ
ニルメトキシカルボニル化試薬や、アシルイミダ
ゾール類に代表される活性アミドタイプの９−フ
ルオレニルメトキシカルボニル化試薬が開発され
ている。しかしながらこれらの９−フルオレニル
メトキシカルボニル化試薬においては、化合物自
体に水溶性あるいは親水性がないために、水溶液
中で反応を行う場合、水と相溶性のある有機溶媒
に溶解させたのち、水溶液中の基質と反応を行わ
なければならず、生成物を取り出すためには、反
応系内から有機溶媒を留去しなければならない。 さらに反応によつて生じるヒドロキシ化合物の
除去が困難であるために、再結晶あるいはクロマ
ト的精製を実施しないと満足のゆく純度は得られ
ないことがある。また、有機溶媒に不安定な化合
物、たとえばタンパク質やペプチドを基質とした
場合には、非常に効率の悪い反応となる。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者は、前述の如き従来の９−フルオレニ
ルメトキシカルボニル化試薬の欠陥を克服するた
めに鋭意検討を行つた結果、 （ただしＲは９−フルオレニルメトキシル基であ
る。）で表わされる、新規スルホニウム化合物が、
水溶液中において、優れたアシル化機能を有する
ことを発見した。 〔発明の作用〕 本化合物は４−ヒドロキシフエニルジメチルス
ルホニウム メチルサルフエートと９−フルオレ
ニルメトキシカルボニルクロリドとの反応によつ
て容易に合成できる。 本発明の化合物において９−フルオレニルメト
キシカルボニル化試薬としての他に比類のない特
徴としては、化合物自体が水溶性であり、このた
め、従来困難であつたアミノ酸、ペプチド、タン
パク質などの生体試料を水溶液中温和な条件下で
容易に９−フルオレニルメトキシカルボニル化す
ることが可能となつた。しかも水溶液中での反応
であることから、水溶液のPHを調節し、アミノ酸
あるいはペプチドのα−アミノ基あるいは側鎖ア
ミノ基のみを選択的にアシル化することも可能で
ある。 〔実施例〕 以下実施例にて本発明を詳細にするが、本発明
の有用性は下記のみに限定されるものではない。
４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキ
シ）フエニルジメチルスルホニウムメチルサルフ
エートの合成 ４−ヒドロキシフエニルジメチルスルホニウム
メチルサルフエート13.3ｇ（0.05mol）をアセト
ニトリル200mlに溶解させて、、氷冷下、攪はんし
ながらトリエチルアミン７ml（0.05mol）を滴下
する。20分同温度で攪はんした後、９−フルオレ
ニルメトキシカルボニルクロリド15.5ｇ
（0.06mol）を徐々に加え、３時間攪はんする。
反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮して残渣に酢酸
エチルを加えて結晶化した。 収量 20.7ｇ（85.0％） 融点 76.0〜80.0℃ IR 1740cm-1、1780cm-1（Ｃ＝０） 元素分析 理論値 C24H24O7S2 Ｃ；59.03％ Ｈ；4.92％ 測定値 Ｃ；59.25％ Ｈ；4.90％ 反応例 Ｎ−９−フルオレニルメトキシカルボニルアミ
ノ酸の合成 各種アミノ酸（0.01mol）を10％炭酸ナトリウ
ム水溶液21mlに溶解させ、室温で攪はんしなが
ら、４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル
オキシ）フエニルジメチルスルホニウム メチル
サルフエート4.88ｇ（0.01mol）を加えて、室温
にて12時間反応させ、反応液を6N−HClを加え
酸性として酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧留去して得
られた残渣に石油エーテルを加えて、結晶化し
た。結果は次の表に示す。
ム化合物及びその用途に関する。（ただしＲは９
−フルオレニルメトキシ基である。） さらに詳しくは、新規な９−フルオレニルメト
キシカルボニルオキシフエニルジメチルスルホニ
ウム化合物を使用したアミノ、もしくはイミノ基
の９−フルオレニルメトキシカルボニル化反応に
関し、特に水溶液中において９−フルオレニルメ
トキシカルボニル化を可能にする、優れたアシル
化剤に関する。 〔従来技術および解決すべき問題点〕 ペプチドの化学合成特に、アミノ基の保護基に
関して、弱塩基性条件下で切断可能な、９−フル
オレニルメトキシカルボニル基が、注目を浴びて
いる。 従来、９−フルオレニルメトキシカルボニル化
試薬としては、９−フルオレニルメトキシカルボ
ニルクロリドが代表的な反応試薬として知られて
いる。しかしながらこの試薬は反応性に関して優
れているものの、安定性が悪く、特に水溶液中で
の反応には、過剰量を必要としていた。しかも刺
激性があり、取り扱いには注意を要した。このよ
うな問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフエノール、ｐ−ニトロフエノール、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミドに、目的とするアシル部
分を導入した活性エステルタイプの９−フルオレ
ニルメトキシカルボニル化試薬や、アシルイミダ
ゾール類に代表される活性アミドタイプの９−フ
ルオレニルメトキシカルボニル化試薬が開発され
ている。しかしながらこれらの９−フルオレニル
メトキシカルボニル化試薬においては、化合物自
体に水溶性あるいは親水性がないために、水溶液
中で反応を行う場合、水と相溶性のある有機溶媒
に溶解させたのち、水溶液中の基質と反応を行わ
なければならず、生成物を取り出すためには、反
応系内から有機溶媒を留去しなければならない。 さらに反応によつて生じるヒドロキシ化合物の
除去が困難であるために、再結晶あるいはクロマ
ト的精製を実施しないと満足のゆく純度は得られ
ないことがある。また、有機溶媒に不安定な化合
物、たとえばタンパク質やペプチドを基質とした
場合には、非常に効率の悪い反応となる。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者は、前述の如き従来の９−フルオレニ
ルメトキシカルボニル化試薬の欠陥を克服するた
めに鋭意検討を行つた結果、 （ただしＲは９−フルオレニルメトキシル基であ
る。）で表わされる、新規スルホニウム化合物が、
水溶液中において、優れたアシル化機能を有する
ことを発見した。 〔発明の作用〕 本化合物は４−ヒドロキシフエニルジメチルス
ルホニウム メチルサルフエートと９−フルオレ
ニルメトキシカルボニルクロリドとの反応によつ
て容易に合成できる。 本発明の化合物において９−フルオレニルメト
キシカルボニル化試薬としての他に比類のない特
徴としては、化合物自体が水溶性であり、このた
め、従来困難であつたアミノ酸、ペプチド、タン
パク質などの生体試料を水溶液中温和な条件下で
容易に９−フルオレニルメトキシカルボニル化す
ることが可能となつた。しかも水溶液中での反応
であることから、水溶液のPHを調節し、アミノ酸
あるいはペプチドのα−アミノ基あるいは側鎖ア
ミノ基のみを選択的にアシル化することも可能で
ある。 〔実施例〕 以下実施例にて本発明を詳細にするが、本発明
の有用性は下記のみに限定されるものではない。
４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキ
シ）フエニルジメチルスルホニウムメチルサルフ
エートの合成 ４−ヒドロキシフエニルジメチルスルホニウム
メチルサルフエート13.3ｇ（0.05mol）をアセト
ニトリル200mlに溶解させて、、氷冷下、攪はんし
ながらトリエチルアミン７ml（0.05mol）を滴下
する。20分同温度で攪はんした後、９−フルオレ
ニルメトキシカルボニルクロリド15.5ｇ
（0.06mol）を徐々に加え、３時間攪はんする。
反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮して残渣に酢酸
エチルを加えて結晶化した。 収量 20.7ｇ（85.0％） 融点 76.0〜80.0℃ IR 1740cm-1、1780cm-1（Ｃ＝０） 元素分析 理論値 C24H24O7S2 Ｃ；59.03％ Ｈ；4.92％ 測定値 Ｃ；59.25％ Ｈ；4.90％ 反応例 Ｎ−９−フルオレニルメトキシカルボニルアミ
ノ酸の合成 各種アミノ酸（0.01mol）を10％炭酸ナトリウ
ム水溶液21mlに溶解させ、室温で攪はんしなが
ら、４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル
オキシ）フエニルジメチルスルホニウム メチル
サルフエート4.88ｇ（0.01mol）を加えて、室温
にて12時間反応させ、反応液を6N−HClを加え
酸性として酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧留去して得
られた残渣に石油エーテルを加えて、結晶化し
た。結果は次の表に示す。
本発明に係る９−フルオレニルメトキシカルボ
ニル化剤は、実施例記載のとおり、有用な水溶性
アシル化試薬として、たとえば生化学分野におい
て寄与することが判明した。
ニル化剤は、実施例記載のとおり、有用な水溶性
アシル化試薬として、たとえば生化学分野におい
て寄与することが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下式で表わされるスルホニウム化合物。 （ただしＲは９−フルオレニルメトキシ基であ
る。） ２ 下式で表わされるスルホニウム化合物による
９−フルオレニルメトキシカルボニル化剤。（た
だしＲは９−フルオレニルメトキシ基である。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055856A JPH01226868A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
| EP89103237A EP0331988A1 (en) | 1988-03-08 | 1989-02-24 | Sulfonium compounds, as well as process for producing active esters and amides used for the production of amides |
| US07/320,656 US4990644A (en) | 1988-03-08 | 1989-03-08 | Sulfonium compound and acylating agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055856A JPH01226868A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63252559A Division JPH0674245B2 (ja) | 1988-10-05 | 1988-10-05 | スルホニウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226868A JPH01226868A (ja) | 1989-09-11 |
| JPH0558629B2 true JPH0558629B2 (ja) | 1993-08-27 |
Family
ID=13010698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63055856A Granted JPH01226868A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990644A (ja) |
| EP (1) | EP0331988A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01226868A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3924298A1 (de) * | 1989-07-22 | 1991-02-07 | Basf Ag | Neue sulfoniumsalze und deren verwendung |
| CN100383665C (zh) * | 2000-12-04 | 2008-04-23 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 鎓盐和其作为潜酸的用途 |
| US20020197726A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-12-26 | Gyula Vigh | Anionic ion pairing compositions having volatile combustion products with O or S or halogen atoms or their combinations as heteroatoms for use with gas-phase or vapor-phase element-specific detectors |
| US7358408B2 (en) | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
| CN111978369B (zh) * | 2020-07-24 | 2022-05-10 | 北京大学深圳研究生院 | 一种制备多肽的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1593541A (en) * | 1977-04-05 | 1981-07-15 | Boots Co Ltd | Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them |
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