JPH0768164B2 - 酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法 - Google Patents
酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法Info
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- JPH0768164B2 JPH0768164B2 JP2061852A JP6185290A JPH0768164B2 JP H0768164 B2 JPH0768164 B2 JP H0768164B2 JP 2061852 A JP2061852 A JP 2061852A JP 6185290 A JP6185290 A JP 6185290A JP H0768164 B2 JPH0768164 B2 JP H0768164B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、同一分子内に親水基と親油基をあわせもつ界
面活性剤であり、また、気水界面上ではカルボキシル基
を水面に向けて単分子膜を形成し、さらに、結晶中に種
々の有機溶媒を包接できるという特徴を有している酒石
酸長鎖アシル誘導体の製造方法に関するものである。こ
の発明の産業上の利用分野としては、食品、化粧品、染
料などの乳化剤、安定剤、分散剤、湿潤剤として、ま
た、縮合系高分子材料、有機薄膜材料、半導体関連の有
機基板材料としてさらには、染料、香料等の包接材料と
して好適と考えられ、その工業的利用範囲は多岐にわた
っている。
面活性剤であり、また、気水界面上ではカルボキシル基
を水面に向けて単分子膜を形成し、さらに、結晶中に種
々の有機溶媒を包接できるという特徴を有している酒石
酸長鎖アシル誘導体の製造方法に関するものである。こ
の発明の産業上の利用分野としては、食品、化粧品、染
料などの乳化剤、安定剤、分散剤、湿潤剤として、ま
た、縮合系高分子材料、有機薄膜材料、半導体関連の有
機基板材料としてさらには、染料、香料等の包接材料と
して好適と考えられ、その工業的利用範囲は多岐にわた
っている。
従来の技術 従来の技術としては、酒石酸に長鎖カルボン酸塩化物を
作用させることにより、 一般式 （式中のＲは、７〜17の長鎖アルキル基である） で表される酒石酸長鎖アシル誘導体を製造できることが
知られている（米国特許第2,025,984号特許明細書；ブ
リチィン オブ ザ ケミカル ソサエティ オブ ジ
ャパン（Bull.Chem.Soc.Jpn.）第51巻,1877頁）。しか
しながら、この製造方法は、長鎖カルボン酸が副生して
目的物に混入（約4mol％）するため、元素分析の実測値
が計算値と大きく異なることとなり、しかも、目的物と
この長鎖カルボン酸の結晶性、反応性などがよく似てい
るため、分離精製が再結晶、再沈澱、カラムクロマトグ
ラフィー、分取高速液体クロマトグラフィー等を用いて
も非常に困難であるという欠点を有している。そのた
め、従来、酒石酸長鎖アシル誘導体を高純度かつ高収率
で得ることは困難とされていた。
作用させることにより、 一般式 （式中のＲは、７〜17の長鎖アルキル基である） で表される酒石酸長鎖アシル誘導体を製造できることが
知られている（米国特許第2,025,984号特許明細書；ブ
リチィン オブ ザ ケミカル ソサエティ オブ ジ
ャパン（Bull.Chem.Soc.Jpn.）第51巻,1877頁）。しか
しながら、この製造方法は、長鎖カルボン酸が副生して
目的物に混入（約4mol％）するため、元素分析の実測値
が計算値と大きく異なることとなり、しかも、目的物と
この長鎖カルボン酸の結晶性、反応性などがよく似てい
るため、分離精製が再結晶、再沈澱、カラムクロマトグ
ラフィー、分取高速液体クロマトグラフィー等を用いて
も非常に困難であるという欠点を有している。そのた
め、従来、酒石酸長鎖アシル誘導体を高純度かつ高収率
で得ることは困難とされていた。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、このような事情の下、分離精製が容易
で、しかも高純度かつ高収率で酒石酸長鎖アシル誘導体
を与える製造方法を提供することにある。
で、しかも高純度かつ高収率で酒石酸長鎖アシル誘導体
を与える製造方法を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明者らは、前記した好ましい特徴を有する酒石酸長
鎖アシル誘導体の製造法を開発するため鋭意研究を重ね
た結果、酒石酸ジベンジルエステル長鎖アシル誘導体を
原料化合物として用い、これを水素化分解することによ
り、その目的を達成しうることを見出し、この知見に基
づいて本発明をなすに至った。
鎖アシル誘導体の製造法を開発するため鋭意研究を重ね
た結果、酒石酸ジベンジルエステル長鎖アシル誘導体を
原料化合物として用い、これを水素化分解することによ
り、その目的を達成しうることを見出し、この知見に基
づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式 （式中のＲは、炭素数７〜17の長鎖アルキル基である） で表わされる酒石酸ジベンジルエステル長鎖アシル誘導
体を水素化分解することを特徴とする一般式 （式中のＲは、前記と同じ意味を示す） で表わされる酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法を提供
するものである。
体を水素化分解することを特徴とする一般式 （式中のＲは、前記と同じ意味を示す） で表わされる酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法を提供
するものである。
これら一般式（Ｉ）及び（II）における符号Ｒで示され
る長鎖アルキル基は炭素数７〜17のものであり、例えば
ヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、
ペンタデシル基、ヘプタデシル基などが挙げられる。
る長鎖アルキル基は炭素数７〜17のものであり、例えば
ヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、
ペンタデシル基、ヘプタデシル基などが挙げられる。
本発明方法において、原料化合物として用いられる前記
一般式（Ｉ）の酒石酸ジベンジルエステル長鎖アシル誘
導体は、酒石酸ジベンジルエステルにピリジンと４−ジ
メチルアミノピリジン存在下、長鎖カルボン酸塩化物を
作用させることにより得られる。この化合物は、アルコ
ールから再結晶することにより、高純度の針状結晶とし
て精製することができる。この化合物の精製の段階で、
副生する長鎖カルボン酸エステルを完全に除くことがで
きるので、以後の操作では長鎖カルボン酸および相当す
るエステルが混入することがなくなり、その結果、最終
目的物である前記一般式（II）の酒石酸長鎖アシル誘導
体を高純度で得ることができる。
一般式（Ｉ）の酒石酸ジベンジルエステル長鎖アシル誘
導体は、酒石酸ジベンジルエステルにピリジンと４−ジ
メチルアミノピリジン存在下、長鎖カルボン酸塩化物を
作用させることにより得られる。この化合物は、アルコ
ールから再結晶することにより、高純度の針状結晶とし
て精製することができる。この化合物の精製の段階で、
副生する長鎖カルボン酸エステルを完全に除くことがで
きるので、以後の操作では長鎖カルボン酸および相当す
るエステルが混入することがなくなり、その結果、最終
目的物である前記一般式（II）の酒石酸長鎖アシル誘導
体を高純度で得ることができる。
本発明方法において一般式（Ｉ）の化合物の水素化分解
は、例えばこの化合物を有機溶媒中に溶解させ十分かく
はんしながら、これに、触媒量のパラジウム／活性炭を
添加し、続いて、水素雰囲気下、室温でかくはんし、濾
過して触媒を除いたのち、溶媒を留去することによって
行なわれる。
は、例えばこの化合物を有機溶媒中に溶解させ十分かく
はんしながら、これに、触媒量のパラジウム／活性炭を
添加し、続いて、水素雰囲気下、室温でかくはんし、濾
過して触媒を除いたのち、溶媒を留去することによって
行なわれる。
反応溶媒としては、溶解性から、エタノール、塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼン、酢酸エチルなどが用い
られる。このなかでも、原料と生成物の両方を良好に溶
解するエタノール／ベンゼン（7/3、容積比）混合溶媒
が望ましい。反応時間は、５時間で十分である。水素圧
は常圧以上が適当である。
レン、クロロホルム、ベンゼン、酢酸エチルなどが用い
られる。このなかでも、原料と生成物の両方を良好に溶
解するエタノール／ベンゼン（7/3、容積比）混合溶媒
が望ましい。反応時間は、５時間で十分である。水素圧
は常圧以上が適当である。
このようにして得られる反応混合物から目的化合物を精
製単離するためには、反応混合物にクロロホルム、ベン
ゼンなどの有機溶媒を加え、濾過により触媒を除いた
後、溶媒を減圧除去することにより、一般式（II）の化
合物を単一生成物として高収率で得ることができる。高
純度試料を得るためには、さらに、ナトリウムで充分乾
燥したヘキサンから再結晶することが望ましい。
製単離するためには、反応混合物にクロロホルム、ベン
ゼンなどの有機溶媒を加え、濾過により触媒を除いた
後、溶媒を減圧除去することにより、一般式（II）の化
合物を単一生成物として高収率で得ることができる。高
純度試料を得るためには、さらに、ナトリウムで充分乾
燥したヘキサンから再結晶することが望ましい。
本発明の製造法で得た一般式（II）の化合物は、赤外線
吸収スペクトルでは、1723〜1728cm-1にカルボキシル
基、1745〜1750cm-1にエステル基に由来する特性吸収を
示し、1H−NMRにおいては、δ値が0.9ppm、1.2−1.4pp
m、1.6−1.7ppm、2.4−2.5ppm、5.8ppmの位置にそれぞ
れ、長鎖アルキル基のメチル基の水素原子に、メチレン
基の水素原子に、酒石酸部位のメチン基の水素原子に帰
属されるシグナルが観測でき、これらによって生成物を
同定することができる。
吸収スペクトルでは、1723〜1728cm-1にカルボキシル
基、1745〜1750cm-1にエステル基に由来する特性吸収を
示し、1H−NMRにおいては、δ値が0.9ppm、1.2−1.4pp
m、1.6−1.7ppm、2.4−2.5ppm、5.8ppmの位置にそれぞ
れ、長鎖アルキル基のメチル基の水素原子に、メチレン
基の水素原子に、酒石酸部位のメチン基の水素原子に帰
属されるシグナルが観測でき、これらによって生成物を
同定することができる。
発明の効果 本発明の製造方法により得られる一般式（II）の化合物
は、実測の元素分析値が誤差範囲で計算値と一致する。
また、この製造方法によって得られる化合物は、1H−NM
Rスペクトル中に、長鎖カルボン酸に由来する2.3−2.4p
pmが現れないことから、長鎖カルボン酸を混入していな
いことがわかる。以上のことから、この製造方法が高純
度の目的化合物を高収率で与えることがわかる。
は、実測の元素分析値が誤差範囲で計算値と一致する。
また、この製造方法によって得られる化合物は、1H−NM
Rスペクトル中に、長鎖カルボン酸に由来する2.3−2.4p
pmが現れないことから、長鎖カルボン酸を混入していな
いことがわかる。以上のことから、この製造方法が高純
度の目的化合物を高収率で与えることがわかる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
参考例 １ ジベンジル（2R,3R）−ジテトラデカノイル酒石酸の製
造 ジベンジル酒石酸8.4g（0.026mol）とピリジン4.0ml
（0.046mol）をベンゼン50mlに溶解させ、少量の４−N,
N−ジメチルアミノピリジンを加え、０℃に冷却した
後、かくはんしながらテトラデカン酸塩化物12.5g（50.
6g）を滴下した。室温で一夜かくはんした後、反応混合
物を細かく砕いた氷に注いだ。この液に酢酸エチルを加
えて抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ついで減圧下で溶媒を除去し、
これにトルエンを加えて減圧下でトルエンを留去し、室
温で放置すると固化した。これをエタノールから再結晶
することにより白色針状結晶として目的物10.51g（収
率、54％）を得た。このものの物理的性質は次の通りで
ある。
造 ジベンジル酒石酸8.4g（0.026mol）とピリジン4.0ml
（0.046mol）をベンゼン50mlに溶解させ、少量の４−N,
N−ジメチルアミノピリジンを加え、０℃に冷却した
後、かくはんしながらテトラデカン酸塩化物12.5g（50.
6g）を滴下した。室温で一夜かくはんした後、反応混合
物を細かく砕いた氷に注いだ。この液に酢酸エチルを加
えて抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ついで減圧下で溶媒を除去し、
これにトルエンを加えて減圧下でトルエンを留去し、室
温で放置すると固化した。これをエタノールから再結晶
することにより白色針状結晶として目的物10.51g（収
率、54％）を得た。このものの物理的性質は次の通りで
ある。
融点 64℃ 薄層クロマトグラフィーのRf値 （展開溶媒 クロロホルム）0.8 参考例１の（Ａ）におけるテトラデカン酸塩化物の代わ
りに、各々該当する酸塩化物を用いて同様な操作によっ
て、次に示す化合物を得た。
りに、各々該当する酸塩化物を用いて同様な操作によっ
て、次に示す化合物を得た。
ジベンジル（2R,3R）−ジオクタノイル酒石酸 （融点3
7.5−38.2℃） ジベンジル（2R,3R）−ジデカノイル酒石酸 （融点44.
0−45.3℃） ジベンジル（2R,3R）−ジドデカノイル酒石酸 （融点5
4.5−55.5℃） ジベンジル（2R,3R）−ジオクタデカノイル酒石酸
（融点75.5−76.5℃） ジベンジルmeso−ジテトラデカノイル酒石酸 （融点4
3.0−44.0℃） 実施例１ （2R,3R）−ジテトラデカノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジル（2R,3R）−ジテトラデカ
ノイル酒石酸1.2g（0.0016mol）をエタノール／ベンゼ
ン（7/3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５
％パラジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間
減圧したのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間
かくはんし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去
した。溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベ
ンゼンを減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサン
から再結晶することにより白色りん片状結晶として目的
化合物0.56g（収率、62％）を得た。この化合物は1H−N
MRスペクトルで δ（ppm）＝0.9,1.20−1.25,1.55−1.65,2.40−2.50,5.
75 に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
7.5−38.2℃） ジベンジル（2R,3R）−ジデカノイル酒石酸 （融点44.
0−45.3℃） ジベンジル（2R,3R）−ジドデカノイル酒石酸 （融点5
4.5−55.5℃） ジベンジル（2R,3R）−ジオクタデカノイル酒石酸
（融点75.5−76.5℃） ジベンジルmeso−ジテトラデカノイル酒石酸 （融点4
3.0−44.0℃） 実施例１ （2R,3R）−ジテトラデカノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジル（2R,3R）−ジテトラデカ
ノイル酒石酸1.2g（0.0016mol）をエタノール／ベンゼ
ン（7/3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５
％パラジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間
減圧したのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間
かくはんし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去
した。溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベ
ンゼンを減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサン
から再結晶することにより白色りん片状結晶として目的
化合物0.56g（収率、62％）を得た。この化合物は1H−N
MRスペクトルで δ（ppm）＝0.9,1.20−1.25,1.55−1.65,2.40−2.50,5.
75 に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
融点 81.4−81.8℃ 元素分析値（C32H58O8として） Ｃ Ｈ 計算値（％） 67.34 10.24 実測値（％） 67.20 10.55 このものの1H−NMRスペクトルを第１図に示す。
実施例２ （2R,3R）−ジオクタノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジル（2R,3R）−ジオクタノイ
ル酒石酸1.00g（0.0017mol）をエタノール／ベンゼン
（7/3、容積比）混合溶媒9mlに溶解させ、これに５％パ
ラジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧
したのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かく
はんし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去し
た。溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベン
ゼンを減圧下留去することにより油状の一水和物として
目的化合物0.44g（収率、60％）を得た。このものの物
理的性質は次の通りである。
ル酒石酸1.00g（0.0017mol）をエタノール／ベンゼン
（7/3、容積比）混合溶媒9mlに溶解させ、これに５％パ
ラジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧
したのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かく
はんし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去し
た。溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベン
ゼンを減圧下留去することにより油状の一水和物として
目的化合物0.44g（収率、60％）を得た。このものの物
理的性質は次の通りである。
元素分析値（C20H36O9として） Ｃ Ｈ 計算値（％） 57.12 8.29 実測値（％） 56.98 8.29 実施例３ （2R,3R）−ジデカノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジル（2R,3R）−ジデカノイル
酒石酸1.1g（0.0016mol）をエタノール／ベンゼン（7/
3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５％パラ
ジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧し
たのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かくは
んし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去した。
溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベンゼン
を減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサンから再
結晶することにより白色りん片状結晶として目的化合物
0.47g（収率、60％）を得た。このものの物理的性質は
次の通りである。
酒石酸1.1g（0.0016mol）をエタノール／ベンゼン（7/
3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５％パラ
ジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧し
たのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かくは
んし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去した。
溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベンゼン
を減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサンから再
結晶することにより白色りん片状結晶として目的化合物
0.47g（収率、60％）を得た。このものの物理的性質は
次の通りである。
融点 56.5−57.0℃ 元素分析値（C24H42O8として） Ｃ Ｈ 計算値（％） 62.86 9.23 実測値（％） 62.66 9.25 実施例４ （2R,3R）−ジドデカノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジル（2R,3R）−ジデドカノイ
ル酒石酸1.5g（0.0021mol）をエタノール／ベンゼン（7
/3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５％パラ
ジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧し
たのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かくは
んし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去した。
溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベンゼン
を減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサンから再
結晶することにより白色りん片状結晶として目的化合物
0.74g（収率、65％）を得た。この化合物は1H−NMRスペ
クトルで δ（ppm）＝0.9,1.25−1.40,1.60−1.70,2.40−2.50,5.
75 に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
ル酒石酸1.5g（0.0021mol）をエタノール／ベンゼン（7
/3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５％パラ
ジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧し
たのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かくは
んし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去した。
溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベンゼン
を減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサンから再
結晶することにより白色りん片状結晶として目的化合物
0.74g（収率、65％）を得た。この化合物は1H−NMRスペ
クトルで δ（ppm）＝0.9,1.25−1.40,1.60−1.70,2.40−2.50,5.
75 に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
融点 67−68℃ 元素分析値（C28H50O3として） Ｃ Ｈ 計算値（％） 65.34 9.79 実測値（％） 64.89 9.59 このものの1H−NMRスペクトルを第２図に示す。
実施例５ （2R,3R）−ジオクタデカノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジル（2R,3R）−ジオクタデカ
ノイル酒石酸1.0g（0.0012mol）をエタノール／ベンゼ
ン（7/3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５
％パラジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間
減圧したのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間
かくはんし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去
した。溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベ
ンゼンを減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサン
から再結晶することにより白色りん片状結晶として目的
化合物0.43g（収率、55％）を得た。この化合物は1H−N
MRスペクトルで δ（ppm）＝0.9,1.20−1.40,1.60−1.70,2.40−2.50,5.
75 に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
ノイル酒石酸1.0g（0.0012mol）をエタノール／ベンゼ
ン（7/3、容積比）混合溶媒10mlに溶解させ、これに５
％パラジウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間
減圧したのち、水素を容器内に導入した。室温で５時間
かくはんし、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去
した。溶媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベ
ンゼンを減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサン
から再結晶することにより白色りん片状結晶として目的
化合物0.43g（収率、55％）を得た。この化合物は1H−N
MRスペクトルで δ（ppm）＝0.9,1.20−1.40,1.60−1.70,2.40−2.50,5.
75 に吸収があった。このものの物理的性質は次の通りであ
る。
融点 95.5−96.5℃ 元素分析値（C40H74O8として） Ｃ Ｈ 計算値（％） 70.34 10.92 実測値（％） 69.74 10.79 このものの1H−NMRスペクトルを第３図に示す。
実施例６ meso−ジテトラデカノイル酒石酸の製造 密閉性の容器内でジベンジルmeso−ジテトラデカノイル
酒石酸0.76g（0.0013mol）をエタノール／ベンゼン（7/
3、容積比）混合溶媒8mlに溶解させ、これに５％パラジ
ウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧した
のち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かくはん
し、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去した。溶
媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベンゼンを
減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサンから再結
晶することにより白色りん片状結晶として目的化合物0.
49g（収率、65％）を得た。このものの物理的性質は次
の通りである。
酒石酸0.76g（0.0013mol）をエタノール／ベンゼン（7/
3、容積比）混合溶媒8mlに溶解させ、これに５％パラジ
ウム／活性炭を0.15g加え、ついで２〜３秒間減圧した
のち、水素を容器内に導入した。室温で５時間かくはん
し、クロロホルム10mlを加え触媒を濾過で除去した。溶
媒を減圧下留去し、更にベンゼン5mlを加えベンゼンを
減圧下留去した。得られた白色粉末をヘキサンから再結
晶することにより白色りん片状結晶として目的化合物0.
49g（収率、65％）を得た。このものの物理的性質は次
の通りである。
融点 90.0−91.5℃
第１図は本発明の化合物のうち、実施例１の1H−NMRス
ペクトル図（重クロロホルム中、25℃）、第２図は実施
例４の1H−NMRスペクトル図（重クロロホルム中、25
℃）、第３図は実施例５の1H−NMRスペクトル図（重ク
ロロホルム中、25℃）である。
ペクトル図（重クロロホルム中、25℃）、第２図は実施
例４の1H−NMRスペクトル図（重クロロホルム中、25
℃）、第３図は実施例５の1H−NMRスペクトル図（重ク
ロロホルム中、25℃）である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中のＲは、炭素数７〜17の長鎖アルキル基である） で表わされる酒石酸ジベンジルエステル長鎖アシル誘導
体を水素化分解することを特徴とする一般式 （式中のＲは、前記と同じ意味を示す） で表わされる酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061852A JPH0768164B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | 酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061852A JPH0768164B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | 酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03264547A JPH03264547A (ja) | 1991-11-25 |
| JPH0768164B2 true JPH0768164B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13183042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2061852A Expired - Lifetime JPH0768164B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | 酒石酸長鎖アシル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768164B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-13 JP JP2061852A patent/JPH0768164B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03264547A (ja) | 1991-11-25 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |