JPH0764789B2 - メタクリル酸エステルの製法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPH0764789B2 JPH0764789B2 JP61184863A JP18486386A JPH0764789B2 JP H0764789 B2 JPH0764789 B2 JP H0764789B2 JP 61184863 A JP61184863 A JP 61184863A JP 18486386 A JP18486386 A JP 18486386A JP H0764789 B2 JPH0764789 B2 JP H0764789B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- triphenylmethyl
- reaction
- amine
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、メタクリル酸のトリフェニルメチルエステ
ル又はフェニル基に、置換基を持つその誘導体を工業的
に能率よく製造することのできる方法に関するものであ
る。
ル又はフェニル基に、置換基を持つその誘導体を工業的
に能率よく製造することのできる方法に関するものであ
る。
本発明の目的物は光学分割能力を持つポリマー（特開昭
56−106907等）をつくるためのモノマーとして用いられ
る。
56−106907等）をつくるためのモノマーとして用いられ
る。
従来、トリフェニルメチルエステル化は、合成中間体の
カルボキシル基の保護としての面が多く、この場合は多
種類の酸について適用され、中間体の故、分離精製につ
いて問題にされることが少なかった。一方、上記のよう
な特殊モノマーの分野では、酸成分はメタクリル酸に限
られる一方、重合性と易加水分解性とを克服して高純度
のエステルを効率良く単離する手段が工業的に重要にな
ってくる。
カルボキシル基の保護としての面が多く、この場合は多
種類の酸について適用され、中間体の故、分離精製につ
いて問題にされることが少なかった。一方、上記のよう
な特殊モノマーの分野では、酸成分はメタクリル酸に限
られる一方、重合性と易加水分解性とを克服して高純度
のエステルを効率良く単離する手段が工業的に重要にな
ってくる。
（従来技術と問題点） 一般にカルボン酸のトリフェニルメチルエステルは、加
水分解反応が速やかに進行することが知られており、従
って酸とアルコールとの間の脱水反応によるトリフェニ
ルメチルエステル化は不可能である。従来、トリフェニ
ルメチルエステルは塩化または臭化トリフェニルメチル
とカルボン酸の金属塩を非極性溶媒中で反応させる方法
が考えられるが、N.A.Adorova and L.K.Prokhorova,V
ysokomolekulyarnye Soedineniya ３巻,1509（1961）
に記載されているように、特に重合し易いメタクリル酸
など副反応を起しやすい場合は式（２）のように高価な
銀塩を用いなければならなかった。
水分解反応が速やかに進行することが知られており、従
って酸とアルコールとの間の脱水反応によるトリフェニ
ルメチルエステル化は不可能である。従来、トリフェニ
ルメチルエステルは塩化または臭化トリフェニルメチル
とカルボン酸の金属塩を非極性溶媒中で反応させる方法
が考えられるが、N.A.Adorova and L.K.Prokhorova,V
ysokomolekulyarnye Soedineniya ３巻,1509（1961）
に記載されているように、特に重合し易いメタクリル酸
など副反応を起しやすい場合は式（２）のように高価な
銀塩を用いなければならなかった。
（但し、Trはトリフェニルメチル基を表す。） このように当量の銀を用いる方法は経済的にも資源的に
も問題を生じていた。
も問題を生じていた。
銀塩によらないメタクリルサントリフェニルメチルの製
法としてはトリアルキルシリルエステルを用いる方法
（特開昭57−130945）が知られているが必ずしも有利な
方法とは言えない。
法としてはトリアルキルシリルエステルを用いる方法
（特開昭57−130945）が知られているが必ずしも有利な
方法とは言えない。
（問題点を解決するための手段） 本発明は上記先行技術の如く、メタクリル酸を銀塩など
の金属塩の形で用いることなく、遊離酸自身を出発物と
して容易にエステルを製造する方法を提供するものであ
る。本製法では、副反応を伴わず、生成物の分離および
精製が極めて容易に行なえ、加水分解を伴い易いクロマ
トグラフィー等の精製処理を避けることができる。
の金属塩の形で用いることなく、遊離酸自身を出発物と
して容易にエステルを製造する方法を提供するものであ
る。本製法では、副反応を伴わず、生成物の分離および
精製が極めて容易に行なえ、加水分解を伴い易いクロマ
トグラフィー等の精製処理を避けることができる。
また、高価な銀の回収や入手しにくい出発物を用いるこ
ともない。即ち本発明は入手しやすい原料から、純度の
よい目的物を取得することができる、工業的に実施しや
すいプロセスを提供するものである。
ともない。即ち本発明は入手しやすい原料から、純度の
よい目的物を取得することができる、工業的に実施しや
すいプロセスを提供するものである。
本発明ではエステルをつくるカルボン酸成分として、メ
タクリル酸自身を用い、又反応溶媒として塩化メチレン
を用い、これを一般式Z3CXで表わされるハロゲン化トリ
フェニルメチル誘導体、例えば塩化トリフェニルメチル
または臭化トリフェニルメチルと反応させる。重合しや
すく、かつ、極めて加水分解しやすい性質をもつメタク
リル酸トリフェニルメタンの製造の場合、従来技術では
メタクリル酸の金属塩のなかでも銀塩だけが成功してい
たが、本発明者は金属塩をもちいず、アミンを用いて重
合性のカルボン酸と、易加水分解性のトリフェニルメチ
ル化合物とを縮合させることに成功した。
タクリル酸自身を用い、又反応溶媒として塩化メチレン
を用い、これを一般式Z3CXで表わされるハロゲン化トリ
フェニルメチル誘導体、例えば塩化トリフェニルメチル
または臭化トリフェニルメチルと反応させる。重合しや
すく、かつ、極めて加水分解しやすい性質をもつメタク
リル酸トリフェニルメタンの製造の場合、従来技術では
メタクリル酸の金属塩のなかでも銀塩だけが成功してい
たが、本発明者は金属塩をもちいず、アミンを用いて重
合性のカルボン酸と、易加水分解性のトリフェニルメチ
ル化合物とを縮合させることに成功した。
しかし、本発明の特徴は、単に、従来法の銀塩をより安
価なアミンに変えたという縮合法だけにあるのではな
く、同時にこれ迄よりはるかに簡略化された分離精製法
を実現した点にある。
価なアミンに変えたという縮合法だけにあるのではな
く、同時にこれ迄よりはるかに簡略化された分離精製法
を実現した点にある。
一般に、トリフェニルメチル誘導体またはメタクリル酸
またはアミンのいずれかを過剰量もしくは不足量用いて
反応させることは合成法上しばしば行なわれる。例え
ば、安価な原料を過剰にもちいて転化率を向上させた
り、反応系内が生成物を不安定にする状態になることを
避ける為に行なわれる。
またはアミンのいずれかを過剰量もしくは不足量用いて
反応させることは合成法上しばしば行なわれる。例え
ば、安価な原料を過剰にもちいて転化率を向上させた
り、反応系内が生成物を不安定にする状態になることを
避ける為に行なわれる。
本発明の場合もアミンを過剰に用いることは、縮合反応
を促進すると共に反応系が酸性側になるのを防ぐと考え
られる。即ち反応系が酸性側に傾くと系内の微量の水分
によって目的物の加水分解反応がおこると考えられる。
しかし、本発明の場合、反応が速やかに進行し、その結
果生じるアミンの塩酸塩もしくは臭化水素酸塩は容易に
析出し、除去することが出来ること、および目的物であ
るメタクリル酸トリフェニルメチルの結晶性が良いこと
から、不必要な過剰量の原料を用いる必要はなく却て精
製工程を複雑になることが避けられる。
を促進すると共に反応系が酸性側になるのを防ぐと考え
られる。即ち反応系が酸性側に傾くと系内の微量の水分
によって目的物の加水分解反応がおこると考えられる。
しかし、本発明の場合、反応が速やかに進行し、その結
果生じるアミンの塩酸塩もしくは臭化水素酸塩は容易に
析出し、除去することが出来ること、および目的物であ
るメタクリル酸トリフェニルメチルの結晶性が良いこと
から、不必要な過剰量の原料を用いる必要はなく却て精
製工程を複雑になることが避けられる。
（原料および処理条件） 本発明で用いられる反応を一般式で表わせば式（３）の
ようである。
ようである。
式中、Ｚは置換されていてもよいフェニル基を表わし、
３固のＺは同一のものであっても異なるものであっても
よい。Ｚのフェニル基上にはアルキル基（C1−C20）、
アルコキシ基（C1−C20）、ハロゲン（Ｆ、Cl、Br、
Ｉ）から選ばれる置換基があってもよく、その個数は０
より５の整数である。置換基のうち代表的なものを示す
と、ハロゲンとしてはパラクロロ、パラフルオロが例示
される。アルキル基としてはC1〜C10のものが好まし
く、メタメチル、3,5−ジメチル、メタエチルが例示さ
れる。アルコキシ基としてはC1〜C10のものが好まし
く、メタメトキシ、パラメトキシ、3,5−ジメトキシ、
メタエトキシが例示される。またＸはハロゲン原子、具
体的には塩素または臭素を表わす。
３固のＺは同一のものであっても異なるものであっても
よい。Ｚのフェニル基上にはアルキル基（C1−C20）、
アルコキシ基（C1−C20）、ハロゲン（Ｆ、Cl、Br、
Ｉ）から選ばれる置換基があってもよく、その個数は０
より５の整数である。置換基のうち代表的なものを示す
と、ハロゲンとしてはパラクロロ、パラフルオロが例示
される。アルキル基としてはC1〜C10のものが好まし
く、メタメチル、3,5−ジメチル、メタエチルが例示さ
れる。アルコキシ基としてはC1〜C10のものが好まし
く、メタメトキシ、パラメトキシ、3,5−ジメトキシ、
メタエトキシが例示される。またＸはハロゲン原子、具
体的には塩素または臭素を表わす。
Z3CXの代表的なものは塩化トリフェニルメチルおよび臭
化トリフェニルメチルであるが、上に例示したような置
換フェニル基をもったトリフェニルメチル誘導体につい
ても同じ様に本発明に用いることができる。
化トリフェニルメチルであるが、上に例示したような置
換フェニル基をもったトリフェニルメチル誘導体につい
ても同じ様に本発明に用いることができる。
本発明で用いるアミンとしては、原料に対して不活性な
三級アミンが好ましいが、反応条件下で、Ｎ−トリフェ
ニルメチル化などの副反応を伴わないものであれば、一
級もしくは二級アミンであっても使うことが出来る。こ
のようなアミンとしては同一もしくは異なる炭素数の合
計が３乃至12の飽和または不飽和の直鎖もしくは脂環式
のアルキル基、アリール基、アラルキル基をもつもの
か、炭素数の合計が５乃至12の芳香族アミンであって、
本発明の反応に於て脱塩化水素、および脱臭化水素反応
を起すのに必要な塩基性をもち、かつ反応に伴って生成
するアミンの塩が使用する有機溶媒から容易に析出し
別できることが好ましい。このようなアミンを例示する
とトリエチルアミン、トリブチルアミンなどである。
三級アミンが好ましいが、反応条件下で、Ｎ−トリフェ
ニルメチル化などの副反応を伴わないものであれば、一
級もしくは二級アミンであっても使うことが出来る。こ
のようなアミンとしては同一もしくは異なる炭素数の合
計が３乃至12の飽和または不飽和の直鎖もしくは脂環式
のアルキル基、アリール基、アラルキル基をもつもの
か、炭素数の合計が５乃至12の芳香族アミンであって、
本発明の反応に於て脱塩化水素、および脱臭化水素反応
を起すのに必要な塩基性をもち、かつ反応に伴って生成
するアミンの塩が使用する有機溶媒から容易に析出し
別できることが好ましい。このようなアミンを例示する
とトリエチルアミン、トリブチルアミンなどである。
本発明において反応溶媒として使用される塩化メチレン
は、パラフィン系炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン
類、エーテル類、エステル類、アセトニトリルなどの不
活性有機溶媒に比べ著しく反応を促進する。即ち、反応
溶媒に塩化メチレンを用いれば、トリフェニルメチル誘
導体と触媒アミンのモル比が当モル近くで、良好な結果
が得られることが見出された。
は、パラフィン系炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン
類、エーテル類、エステル類、アセトニトリルなどの不
活性有機溶媒に比べ著しく反応を促進する。即ち、反応
溶媒に塩化メチレンを用いれば、トリフェニルメチル誘
導体と触媒アミンのモル比が当モル近くで、良好な結果
が得られることが見出された。
本発明において、原料およびアミンは夫々当モル用いれ
ば十分であるが必要に応じて一部を過剰に用いても良
い。但し、一般にメタクリル酸トリフェニルメチル誘導
体は高い結晶性を有し、再結晶による精製が容易である
が、原料および副生成物も結晶性が高いためこれらの量
は可能な限り少なくすることが必要である。従って、本
発明に於て、鋭意検討した結果、目的物の精製の容易さ
を考慮すると、トリフェニルメチル誘導体とメタクリル
酸および、アミンの互いのモル比は１乃至1.5未満（過
剰に用いる化合物のモル数／最少量用いる化合物のモル
数）であることが好ましいことが明かとなった。さら
に、原料の価格および精製の容易さから、過剰量用いる
原料としては、メタクリル酸およびアミンが好ましく、
トリフェニルメチル誘導体は上記両者より少ないモル比
で用いる方が好ましい。
ば十分であるが必要に応じて一部を過剰に用いても良
い。但し、一般にメタクリル酸トリフェニルメチル誘導
体は高い結晶性を有し、再結晶による精製が容易である
が、原料および副生成物も結晶性が高いためこれらの量
は可能な限り少なくすることが必要である。従って、本
発明に於て、鋭意検討した結果、目的物の精製の容易さ
を考慮すると、トリフェニルメチル誘導体とメタクリル
酸および、アミンの互いのモル比は１乃至1.5未満（過
剰に用いる化合物のモル数／最少量用いる化合物のモル
数）であることが好ましいことが明かとなった。さら
に、原料の価格および精製の容易さから、過剰量用いる
原料としては、メタクリル酸およびアミンが好ましく、
トリフェニルメチル誘導体は上記両者より少ないモル比
で用いる方が好ましい。
反応は氷冷下乃至室温前後で進めることができる。もち
ろん重合などの副反応の問題がなければより広い温度範
囲（例えば−80〜＋100℃）から反応温度を選んでも良
い。アミン塩の析出を促進するため冷却（例えば−20〜
＋10℃）することはしばしば有効である。析出したアミ
ン塩は過などの公知の固液分離法で除去できるが、母
液中に残存するアミン塩は反応に用いた溶媒を留去した
後、アミン塩を溶解せず目的物を溶解する他の溶媒（例
えば、パラフィン系炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン
類、エーテル類、エステル類、アセトニトリルなどから
選ばれる。）に置換するなどの手段で容易に分離するこ
とができる。
ろん重合などの副反応の問題がなければより広い温度範
囲（例えば−80〜＋100℃）から反応温度を選んでも良
い。アミン塩の析出を促進するため冷却（例えば−20〜
＋10℃）することはしばしば有効である。析出したアミ
ン塩は過などの公知の固液分離法で除去できるが、母
液中に残存するアミン塩は反応に用いた溶媒を留去した
後、アミン塩を溶解せず目的物を溶解する他の溶媒（例
えば、パラフィン系炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン
類、エーテル類、エステル類、アセトニトリルなどから
選ばれる。）に置換するなどの手段で容易に分離するこ
とができる。
過剰に用いた原料およびアミンのうち揮発性のものは減
圧蒸留することによって除去できるが、不揮発性のもの
は目的物の再結晶によるなどの公知の手段により、除去
することが可能である。例えば、メタクリル酸トリフェ
ニルメチルの場合、高い結晶性を持つため、直接結晶で
得られることが多いが、もちろん所望により再結晶法に
よりさらに純度を上げることができる。
圧蒸留することによって除去できるが、不揮発性のもの
は目的物の再結晶によるなどの公知の手段により、除去
することが可能である。例えば、メタクリル酸トリフェ
ニルメチルの場合、高い結晶性を持つため、直接結晶で
得られることが多いが、もちろん所望により再結晶法に
よりさらに純度を上げることができる。
（発明の効果） このように、本発明は、メタクリル酸を特別な誘導体と
して用いることなく短時間の反応でトリフェニルメチル
化し、過と蒸発というような極く簡単な分離処理で高
純度の目的物を高収率で得ることに成功した。
して用いることなく短時間の反応でトリフェニルメチル
化し、過と蒸発というような極く簡単な分離処理で高
純度の目的物を高収率で得ることに成功した。
以下、具体例により本発明を説明する。尚、以下の例中
に示したNMR値およびIR値は次の方法により測定した。
即ち、1H NMRスペクトルはJEOL JNM−MH−100を用いてT
MSを内部標準に用いて測定した。又、IRスペクトルの測
定にはJASCO IRA−２を用いた。
に示したNMR値およびIR値は次の方法により測定した。
即ち、1H NMRスペクトルはJEOL JNM−MH−100を用いてT
MSを内部標準に用いて測定した。又、IRスペクトルの測
定にはJASCO IRA−２を用いた。
実施例1. メタクリル酸0.861g（10mmol）を塩化メチレン10mlに加
えて室温で撹拌する。これにトリエチルアミン1.39ml
（10mmol）をゆっくり加える。塩化トリフェニルメチル
2.788g（10mmol）を塩化メチレン12mlに溶解し、メタク
リル酸とトリエチルアミンの溶液に加えるとすぐにトリ
エチルアミンの塩酸塩の結晶が析出する。30分後、析出
した結晶をグラスフィルターに集め除去する。母液をエ
バポレーターにより濃縮した後、エーテル20mlを加える
と残存していたトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が再び
析出する。これをグラスフィルターに集め除去すると、
母液中にはメタクリル酸トリフェニルメチルが高純度で
含まれており、溶媒を濃縮することにより、メタクリル
酸トリフェニルメチルが結晶でえられた。得られた結晶
は、3.211g（収率97.8％）であり、TLCにより高純度で
あることが確認された。
えて室温で撹拌する。これにトリエチルアミン1.39ml
（10mmol）をゆっくり加える。塩化トリフェニルメチル
2.788g（10mmol）を塩化メチレン12mlに溶解し、メタク
リル酸とトリエチルアミンの溶液に加えるとすぐにトリ
エチルアミンの塩酸塩の結晶が析出する。30分後、析出
した結晶をグラスフィルターに集め除去する。母液をエ
バポレーターにより濃縮した後、エーテル20mlを加える
と残存していたトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が再び
析出する。これをグラスフィルターに集め除去すると、
母液中にはメタクリル酸トリフェニルメチルが高純度で
含まれており、溶媒を濃縮することにより、メタクリル
酸トリフェニルメチルが結晶でえられた。得られた結晶
は、3.211g（収率97.8％）であり、TLCにより高純度で
あることが確認された。
mp.100〜100.5℃（文献値101〜102℃）;IR（KBr）1724,
1492,1145cm-1;1H NMR（CDCl3）δ1.99（3H,dd,J＝1.0,
1.4Hz）,5.60（1H,m）,6.23（1H,m）,7.2−7.5（15H,
m） 比較例1. 実施例１と同様の反応をトリエチルアミンを５倍量用い
て行なったところ、反応は実施例１と同様に速やかに進
行したが、析出したトリエチルアミンの塩酸塩の結晶を
グラスフィルターに集め除去した母液をエバポレーター
により濃縮した後、エーテル20mlを加えると残存してい
たトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が再び析出し、これ
をグラスフィルターに集め除去すると、母液中にはメタ
クリル酸トリフェニルメチルが高純度で含まれていた
が、メタクリル酸トリフェニルメチルを結晶で得るには
溶媒を濃縮し、さらに過剰のトリエチルアミンを真空ポ
ンプで留去しなければならなかった。また、分子量をコ
ントロールして配位アニオン重合させるためにはさらに
再結晶による精製が必要であった。
1492,1145cm-1;1H NMR（CDCl3）δ1.99（3H,dd,J＝1.0,
1.4Hz）,5.60（1H,m）,6.23（1H,m）,7.2−7.5（15H,
m） 比較例1. 実施例１と同様の反応をトリエチルアミンを５倍量用い
て行なったところ、反応は実施例１と同様に速やかに進
行したが、析出したトリエチルアミンの塩酸塩の結晶を
グラスフィルターに集め除去した母液をエバポレーター
により濃縮した後、エーテル20mlを加えると残存してい
たトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が再び析出し、これ
をグラスフィルターに集め除去すると、母液中にはメタ
クリル酸トリフェニルメチルが高純度で含まれていた
が、メタクリル酸トリフェニルメチルを結晶で得るには
溶媒を濃縮し、さらに過剰のトリエチルアミンを真空ポ
ンプで留去しなければならなかった。また、分子量をコ
ントロールして配位アニオン重合させるためにはさらに
再結晶による精製が必要であった。
Claims (1)
- 【請求項１】メタクリル酸と一般式Z3CXで表わされるト
リフェニルメチル誘導体及びアミン触媒とから次の一般
式（Ｉ） で表わされるメタクリル酸エステルを合成する方法にお
いて、反応溶媒に塩化メチレンを用い、かつ、原料の一
般式Z3CXで表わされるトリフェニルメチル誘導体とメタ
クリル酸および、触媒に用いるアミンの互いのモル比
が、１乃至1.5未満（過剰に用いる化合物のモル数／最
少量用いる化合物のモル数）であることを特徴とする一
般式（Ｉ）のメタクリル酸エステルの製法。 （但し、式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｚは置換され
ていてもよいフェニル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61184863A JPH0764789B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | メタクリル酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61184863A JPH0764789B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | メタクリル酸エステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341442A JPS6341442A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH0764789B2 true JPH0764789B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=16160626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61184863A Expired - Lifetime JPH0764789B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | メタクリル酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764789B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE42743E1 (en) | 2001-11-28 | 2011-09-27 | Qst Holdings, Llc | System for authorizing functionality in adaptable hardware devices |
| US9002998B2 (en) | 2002-01-04 | 2015-04-07 | Altera Corporation | Apparatus and method for adaptive multimedia reception and transmission in communication environments |
| US9015352B2 (en) | 2001-03-22 | 2015-04-21 | Altera Corporation | Adaptable datapath for a digital processing system |
| US9037834B2 (en) | 2001-03-22 | 2015-05-19 | Altera Corporation | Method and system for managing hardware resources to implement system functions using an adaptive computing architecture |
| US9164952B2 (en) | 2001-03-22 | 2015-10-20 | Altera Corporation | Adaptive integrated circuitry with heterogeneous and reconfigurable matrices of diverse and adaptive computational units having fixed, application specific computational elements |
| US9330058B2 (en) | 2001-11-30 | 2016-05-03 | Altera Corporation | Apparatus, method, system and executable module for configuration and operation of adaptive integrated circuitry having fixed, application specific computational elements |
| US9594723B2 (en) | 2001-11-30 | 2017-03-14 | Altera Corporation | Apparatus, system and method for configuration of adaptive integrated circuitry having fixed, application specific computational elements |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03197257A (ja) * | 1989-12-26 | 1991-08-28 | Takata Kk | シートベルトリトラクタ |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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