JPH0753718B2 - Ｎ‐置換‐３‐（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

Ｎ‐置換‐３‐（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤

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JPH0753718B2
JPH0753718B2 JP1027369A JP2736989A JPH0753718B2 JP H0753718 B2 JPH0753718 B2 JP H0753718B2 JP 1027369 A JP1027369 A JP 1027369A JP 2736989 A JP2736989 A JP 2736989A JP H0753718 B2 JPH0753718 B2 JP H0753718B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼン
スルホンアミド誘導体、その製造方法、及び該誘導体を
有効成分とする除草剤に関する。
従来の技術 従来、除草剤として多数の化合物が提案されており、Ｎ
−置換ベンゼンスルホンアミド誘導体も多種類のものが
除草剤として報告されている。例えば、特開昭59-15237
7号公報及び特開昭62-129276号公報には、広範な化合物
が開示されており、その中には、ベンゼンスルホンアミ
ドのベンゼン環の３位に、NHC(CH3)=CHCOCH3、NHC(CH3)=
CHCOOH3、NHCH3、OCH2CF3、又はSCH2CF3を結合させ、か
つ、窒素原子にピリミジン環又は、1,3,5−トリアジン
環を結合させたＮ−置換−３−置換ベンゼンスルホンア
ミド誘導体が開示されている。
発明が解決しようとする課題 ところで、従来、環境中の存在量を少なくできる利点を
持つような低薬量で確実な除草効果を示す除草剤、環境
条件の変化にかかわらず、作物と雑草間に選択性を示す
除草剤、二期作で後作に薬害を生じない除草剤など、優
れた除草効果を示す除草剤に対する要望が高い。本発明
は、従来の上記のような要望に応えることを課題として
なされたものである。
したがって、本発明の目的は、優れた除草効果を示す新
規な化合物及びその製造方法、その製造中間体、及び該
化合物を有効成分とする新規な除草剤を提供することに
ある。
課題を解決するための手段 本発明者等は、前記特開昭59-152377号公報及び特開昭6
2-129276号公報に開示された化合物が、ベンゼンスルホ
ンアミドのベンゼン環の３位に NHC(CH3)=CHCOCH3、 NHC(CH3)=CHCOOCH3、 NHCH3、OCH2CF3又はSCH2CF3を有するのに対し、３位に置
換ヒドラジノ基を有する未だ報告されていない下記一般
式（Ｉ）で示される化合物が優れた除草効果を有するこ
とを見出だし、本発明を完成するに至った。
本発明は、次の構成上の特徴を有する。
第１の発明は、Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベン
ゼンスルホンアミド誘導体に関するものであって、下記
一般式（Ｉ）で示される。
（式中、R1はCF3、COOH又はCCl＝CClCOOHを表わし、R2は
Ｈ、Cl、CH3、COOCH3又はCOOC2H5を表わし、ＺはCH又は
Ｎを表わし、X1はCH3、OCH3又はClを表わし、X2はCH3又
はOCH3を表わす） 第２の発明は、上記Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）
ベンゼンスルホンアミド誘導体の製造方法に関するもの
であって、下記一般式（II）で示される３−（置換ヒド
ラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体 （式中、R1及びR2は、それぞれ前記と同じ意味を有す
る） と下記一般式（III）で示されるフェニルカルバメート
誘導体 （式中、Ｚ、X1及びX2は、それぞれ前記と同じ意味を有
する） とを反応させることを特徴とする。
第３の発明は、上記Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）
ベンゼンスルホンアミド誘導体の製造中間体である３−
（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体に関
するものであって、下記一般式（II）で示される。
（式中、R1及びR2は、それぞれ前記と同じ意味を有す
る） 第４の発明は、上記一般式（II）で示される３−（置換
ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体の製造中間
体である３−ヒドラジノベンゼンスルホンアミド誘導体
に関するものであって、下記一般式（Ｖ′）で示され
る。
（式中、R2′はＨ、CH3、COOCH3、又はCOOC2H5を表わ
す） 第５の発明は、除草剤に関するものであって、上記一般
式（Ｉ）で示されるＮ−置換−３−（置換ヒドラジノ）
ベンゼンスルホンアミド誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−置換−
３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体
の具体例としては、第１表に示すものをあげることがで
きる。
上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−置換−３−（置換ヒド
ラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体は、下記反応式
に従い、上記一般式（II）で表わされる３−（置換ヒド
ラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体と上記一般式
（III）で示されるフェニルカルバメート誘導体とを、
有機溶媒中で塩基の存在下反応させることによって合成
することができる。
（式中、R1、R2、Z、X1及びX2は、それぞれ前記と同じ意味
を有する） 上記の反応において、有機溶媒としては、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル等を
用いることができる。また、塩基としては、ジアザビシ
クロオクタン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロ
ウンデセン等を用いることができる。
反応は、−20℃〜100℃、好ましくは０℃〜50℃の範囲
の反応温度で、0.5〜24時間の範囲の反応時間で行われ
る。
反応終了後、希塩酸水溶液に反応混合物を加え、生じた
析出物を取して、風乾した後、生成物を再沈澱法、カ
ラムクロマトグラフィーによる精製法や洗浄法によって
精製して、純度よく目的とする上記一般式（Ｉ）で示さ
れるＮ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホ
ンアミド誘導体を得ることができる。
上記の反応において、原料となる製造中間体である上記
一般式（II）で示される３−（置換ヒドラジノ）ベンゼ
ンスルホンアミド誘導体は、下記一般式（IV）で示され
る３−アミノベンゼンスルホンアミド誘導体を出発物質
として、下記反応式に従って合成することができる。
（式中、R1及びR2は、それぞれ上記と同じ意味を有す
る） 上記反応式による一般式（II）で示される化合物の合成
は、次のようにして実施することができる。即ち、一般
式（IV）で示される化合物のアミノ基をジアゾ化した
後、還元して合成した一般式（Ｖ）で示される３−ヒド
ラジノベンゼンスルホンアミド誘導体と、トリフロロア
セトアルデヒドエチルヘミアセタール、グリオキシル酸
１水和物又はムコクロル酸とを、酢酸又はプロピオン酸
中で、30〜120℃、好ましくは70〜90℃において0.5〜８
時間攪拌するか、又は６規定硫酸中で、室温において５
〜７時間攪拌する。反応終了後、生成物を反応混合物か
ら取するか、又は反応混合物を減圧乾固し、必要なら
ば洗浄して精製し、一般式（II）で示される化合物を純
度良く得ることができる。
なお、上記反応式で使用した一般式（IV）で示される化
合物は、ニトロベンゼン誘導体から、例えばBull.Chem.
Soc.Jpn.,55,3824（1982）．に記載の方法を用いたり、
３−ニトロアニリン誘導体から、例えば、Chem.Ber.,9
0,841（1957）．やJ.Macromol.Sci.,Chem.,1969,941.に
記載の方法を用いて３−ニトロベンゼンスルホンアミド
誘導体を合成し、次いでニトロ基を35％塩酸を含んだメ
タノール又はエタノール中でSnCl2を用いて還元して得
ることができる。
また、上記一般式（III）で示される化合物は、クロル
ギ酸フェニルと２−アミノ−4,6−ジ置換ピリミジン
（又は1,3,5−トリアジン）とから、例えばヨーロッパ
特許第238,070号明細書に記載の方法によって得ること
ができる。
上記製造中間体として使用される一般式（II）で示され
る化合物の具体例としては、第２表に示すものをあげる
ことができる。
また、一般式（Ｖ）で示される化合物の具体例として
は、第３表に示すものをあげることができる。
本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−置換−３−
（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体は、
低薬量で確実な除草効果を示し、かつ、作物と雑草間に
選択性を示す。したがって、この化合物を有効成分とし
て含有する除草剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモロ
コシ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等
の重要作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは
発芽後に防除するのに適している。
本発明の除草剤によって防除することができる双子葉雑
草としては、ヒユ属（Amaranthus）、センダングサ属
（Bidens）、ハコベ属（Stellaria）、ナス属（Solanu
m）、イチビ属（Abutilon）、セイヨウヒルガオ属（Con
volvulus）、シカギク属（Matricaria）、ヤエムグラ属
（Galium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）等があげ
られる。
また、単子葉雑草としては、キビ属（Echinochloa）、
エノコログサ属（Setaria）、メヒシバ属（Digitari
a）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperu
s）、ヘラオモダカ属（Alisma）、ミズアオイ属（Monoc
horia）等があげられる。
本発明の除草剤は、水和剤、乳剤、粉末、粒剤など、如
何なる剤型であってもよく、使用する担体（希釈剤）及
び助剤としては、周知のものが使用できる。
本発明の除草剤の施用範囲は、畑地、水田、果樹園等の
農耕地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕地があげ
られる。
実施例 以下、実施例によって本発明を説明する。
合成例１ ２−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニルアミノスルホニル〕−４−〔（2,2,2−ト
リフロロエチリデン）ヒドラジノ〕安息香酸メチルエス
テル（化合物番号Ｉ−７）の合成 ２−（アミノスルホニル）−４−〔（2,2,2−トリフロ
ロエチリデン）ヒドラジノ〕安息香酸メチルエステル16
6mg（0.5mmol）と（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）カルバミン酸フェニルエステル137.5mg（0.5mmo
l）を室温においてN,N−ジメチルアセトアミド1.5mlに
溶解した。次いで、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウン
デク−７−エン86.1mgを加えて、５分間攪拌した後、15
時間静置した。その後、氷水20mlに35％塩酸0.2mlを加
えて攪拌の下に、反応混合物を0.2mlずつ加えた。20分
間攪拌した後、析出物を取し、風乾した。粗生成物を
シリカゲル（ワコーゲルC-300、和光純薬（株）製）と
ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーで精
製した。白色固体、得量162mg、収率64％、融点201〜20
2℃。その物理化学的性質を第４表に示す。
第１表に示すその他のＮ−置換−３−（置換ヒドラジ
ノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体についても、合成例
１と同様にして合成した。すなわち、合成例１と同様の
方法を用いて粗生成物を得た後、各々カラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲルを使用）又は洗浄により精製し
た。各Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスル
ホンアミド誘導体の物理化学的性質を第４表に示す。な
お、第４表及び後記第５表及び第６表中、NMRの項の略
号は、次の意味を表わす。
δ（ppm）、ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重
線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線）、dd（二重二重
線）、br（ブロード）。
また、各Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンス
ルホンアミド誘導体について、その精製時に使用した溶
媒と収率は次の通りであった。
カラムクロマトグラフィーで精製したもの： 化合物 使用溶媒 収率 番号 (%) I-1 CH2Cl2 49 I-7 CH2Cl2 64 I-9 CH2Cl2 59 I-11 CH2Cl2 64 I-13 酢酸メチルとベンゼン 67 I-14 酢酸メチルとベンゼン 55 I-15 酢酸メチルとベンゼン 24 I-20 酢酸メチルとベンゼン 41 洗浄により精製したもの： 化合物 使用溶媒 収率 番号 (%) I-2 CH2Cl2 68 I-3 石油エーテル 93 I-4 CH2Cl2と石油エーテル 79 I-5 石油エーテル 81 I-6 石油エーテル 62 I-8 CH2Cl2と石油エーテル 70 I-10 CH2Cl2 50 I-12 CH2Cl2とヘキサン 80 I-14 CH2Cl2とヘキサン 70 I-17 CH2Cl2と石油エーテル 57 I-18 CH2Cl2 55 I-19 CH2Cl2 30 合成例２ 製造中間体:2−（アミノスルホニル）−４−〔（2,2,2
−トリフロロエチリデン）ヒドラジノ〕安息香酸メチル
エステル（化合物番号II-7）の合成 ２−（アミノスルホニル）−４−ヒドラジノ安息香
酸メチルエステル（化合物番号Ｖ−４）の合成 ４−アミノ−２−（アミノスルホニル）安息香酸メチル
エステル3gを35％塩酸6mlと水6mlの混合物に加えて室温
で５分間攪拌した。次いで氷水冷却し、攪拌して、亜硝
酸ナトリウム0.95gを水3mlに溶解したものを２分間で加
えてジアゾ化した。
塩化第１錫6.78gを35％塩酸6.52mlに溶解し、氷水冷却
し、攪拌したものに、先に調製したジアゾ化物を加え
た。
20分間攪拌した後、冷蔵庫で15時間静置した。次いで、
反応混合物を3lのビーカーに移し、炭酸水素ナトリウム
粉末38gを加えて攪拌してpH6にし、300mlの酢酸メチル
エステルで２回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾
燥した後、酢酸メチルエステルを留去して、淡黄色固体
を得た。得量2.76g、収率86％、融点168〜170℃。その
物理化学的性質は第６表に示す通りであった。
２−（アミノスルホニル）−４−〔（2,2,2−トリ
フロロエチリデン）ヒドラジノ〕安息香酸メチルエステ
ル（化合物番号II-7）の合成 上記で合成された化合物（化合物番号Ｖ−４）367.5m
g（1.5mmol）とトリフロロアセトアルデヒドエチルヘミ
アセタール0.21mlを酢酸4mlに溶解し、80℃において３
時間攪拌した。次いで、反応混合物から酢酸を留去し、
淡黄色の釜残に氷水30mlを加えて不溶分を取し、風乾
した。微黄色固体、得量421mg、収率86％。その物理化
学的性質を第５表に示す。
第２表に示される他の化合物についても、前記した反応
式にしたがって合成した。反応条件は、次の（ａ）又は
（ｂ）のいずれかを採用した。
（ａ）酢酸中、80〜90℃において、３〜５時間反応させ
た後、酢酸を留去し、生成物をフラスコからかき出す
か、又は難溶製の溶媒で洗いだし、取して風乾する。
（ｂ）６規定硫酸中、室温において５〜７時間反応させ
た後、不溶分を取し、水洗後、風乾する。（Chem.Be
r.,115,3706〜18（1982）参照） 反応条件と収率は次の通りであった。
化合物 反応条件 収率 番号 (%) II-1 (a)（かき出した） 98 II-2 (b) 93 II-3 (b) 76 II-4 (b) 96 II-5 (b) 40 II-6 (b) 85 II-7 (a) 水 86 II-8 (a)50%含水メタノール 46 II-9 (a)50%含水エタノール 58 II-10 (a)50%含水アセトニトリル 27 ニトリル II-11 (b) 75 II-12 (a)水、CH2Cl2 32 これらの化合物の物理化学的性質を第５表に示す。
また、製造中間体である第３表に示す他の化合物につい
ても、その物理化学的性質を第６表に示す。
次に、製剤例と試験例を示すが、担体（希釈剤）及び助
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るも
のである。
製剤例1:水和剤 化合物（化合物番号Ｉ−７） 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 けいそう土 42部 上記成分を混合粉砕し、水和剤とし、水で希釈して使用
する。
製剤例2:乳剤 化合物（化合物番号I-11） 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部 上記成分を均一に混合して乳剤とし、水で希釈して使用
する。
製剤例3:粒剤 化合物（化合物番号I-17） ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 上記成分を均一に混合し、さらに水を加えて練り合わ
せ、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。
試験例1:茎葉処理による殺草効果試験 ポットで生育させたアオビユ、コセンダングサ、ヤセイ
カラシナ、ハコベ、エビスグサ、イヌホウズキ、イチ
ビ、セイヨウヒルガオ、カミツレ、エノコログサ、ショ
クヨウビエ、エンバク、メヒシバ（各供試植物共２葉〜
４葉の時）の茎葉部に、上記製剤例に示すような水和剤
を所定濃度に調整した供試化合物の薬液を10及び100g/h
a相当量を散布した。散布14日後に、次の基準で除草効
果を調査した。それらの結果を第７表に示す。
調査基準 0:効果なし 1:31％未満の除草効果 2:31〜50％の除草効果 3:51〜70％の除草効果 4:71〜90％の除草効果 5:91〜100％の除草効果 試験例2:種子発芽試験 直径9cmのシャーレ内に、紙２枚を重ねて敷き、供試
化合物の水懸濁液（有効成分1ppm及び50ppm）を5mlずつ
注ぎ、アオビユ、コセンダングサ、カミツレ、イヌホウ
ズキ、タイヌビエ、コゴメカヤツリ、エノコログサの種
子を10粒ずつ置床した。その後28℃の恒温室内にて発芽
させ、置床10日後に発芽及び生育阻害程度を肉眼観察に
より次の６段階の基準で判定した。その結果を第８表に
示す。
調査基準 0:阻害なし 1:31％未満の阻害 2:31〜50％の阻害 3:51〜70％の阻害 4:71〜90％の阻害 5:91〜100％の阻害 発明の効果 本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−置換−３−
（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体は、
文献未記載の化合物であって、低薬量で確実な除草効果
を示し、かつ、作物と雑草間に選択性を示す。したがっ
て、この化合物を有効成分として含有する本発明の除草
剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、
ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要作物中の
双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後に防除す
るのに特に適しており、また、畑地、水田、果樹園等の
農耕地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕地の雑草
の防除にも使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｆ 251/22 Ｃ 251/46 Ｈ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるＮ−置換−３
    −（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体。 （式中、R1はCF3、COOH又はCCl＝CClCOOHを表わし、R2は
    Ｈ、Cl、CH3、COOCH3又はCOOC2H5を表わし、ＺはCH又は
    Ｎを表わし、X1はCH3、OCH3又はClを表わし、X2はCH3又
    はOCH3を表わす）
  2. 【請求項２】下記一般式（II）で示される３−（置換ヒ
    ドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体 （式中、R1及びR2は、それぞれ前記と同じ意味を有す
    る） と下記一般式（III）で示されるフェニルカルバメート
    誘導体 （式中、Ｚ、X1及びX2は、それぞれ前記と同じ意味を有
    する） とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    記載のＮ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスル
    ホンアミド誘導体の製造方法。
  3. 【請求項３】下記一般式（II）で示されれる３−（置換
    ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体。 （式中、R1及びR2は、それぞれ前記と同じ意味を有す
    る。）
  4. 【請求項４】下記一般式（Ｖ′）で示される３−ヒドラ
    ジノベンゼンスルホンアミド誘導体。 （式中、R2′はＨ、CH3、COOCH3、又はCOOC2H5を表わ
    す）
  5. 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載のＮ−置換−３
    −（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体を
    有効性分として含有することを特徴とする除草剤。
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