JPH07504420A - アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、グルコース／脂肪アルコールの水性懸濁液を乾燥した後、酸触媒の存 在下、その乾燥混合物をアセタール化することによる、アルキルおよび／または アルケニルオリゴグルコシドの製法に関する。

先行技術 アルキルオリゴグリコシドは、数多くの適用に重要なノニオン界面活性剤である 。アルキルオリゴグリコシドは、通例、酸触媒の存在下、脂肪アルコールを用い てアルドース（主にグルコース）をアセタール化することにより製造する（直接 法）。しかし、非常に短い反応時間で高収量を得るためには、水なしで反応を行 うのが有利である。とりｔ）Ｉｔ、このことは、水不含有出発原料、すなわち残 留水含量が２重量％以下である出発原料のみをアセタール化に使用することがで きるということを意味する。このことに関する広範囲にわたる有用な文献の代表 例として、国際特許出願ＷＯ９０／３９７７号を引用する。

純物質（例えば、水不含有純グルコース）を使用すると、経済的な製造がしばし ば困難となるぐらい、アルキルオリゴグルコシドを製造するにあたって費用がか さむ。そこで、必要な程度に乾燥した安価の水性グルコースシロ・ツブを基剤と する工業用グルコースを使用するという試みが過去には多くなされた［欧州特許 第０３１９６１６号］。しかし、このことに関する非常に不利な点とＬ）うの１ よ、従来の乾燥法では常に、水不含有生成物の質や配合に影響を及ぼし、また特 ｌこ、望ましくないオリゴ糖や多糖含量の増加に対する原因となり得るというこ とであることが分かっている。

従って、本発明の課題は、上記の不利な点を伴わない、アルキルおよび／または アルケニルオリゴグルコシドの新規製法を提供することであった。

発明の詳細な説明 本発明は、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドの製法であって 、 ａ）　グルコース水性シロップと脂肪アルコールとを残留水含量かり０５〜０゜ ３重量％となるまで回転装置付きターボ乾燥機で乾燥し、ｂ）　酸触媒の存在下 、その結果得られるグルコース／脂肪アルコール懸濁液を既知の方法でアセター ル化する ことを特徴とするアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドの製法に 関する。

驚いたことに、水性グルコースシロップと脂肪アルコールとの混合物をターボ乾 燥機で乾燥すると、出発原料に関してオリゴ糖や多糖含量が望ましからずに増加 していない水不含有懸濁液が得られるということが分かっている。

グルコースシロップは、Ｄ−グルコース、マルトース、およびデンプンを酸加水 分解または酵素分解することにより得られるグルコース（オリゴ糖、デキストリ ン）の高分子ポリマーの精製水溶液であると解する。使用するのが好ましいグル コースシロップは、固形分が５０〜８５重量％、好ましくは７５〜８０重量％で あり、またＤＰ１度（グルコースモノマー含量）が固体に対し８０〜９９重量％ 、好ましくは９２〜９７重量にである。

適当な脂肪アルコールは、式（Ｉ）： Ｒ’ＯＨ（１） ［式中、Ｒ１は、６〜２２個の炭素原子を含む、直鎖状または分枝状のアルキル および／またはアルケニル基を表す］で示される第一級アルコールである。典型 的な例としては、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコー ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミト レイルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、エルシルアル コール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコー ル、ベヘニルアルコールおよび／またはエルシルアルコール、並びにこれらアル コールを種々な混合比で含有し得る工業用画分が挙げられる。１２〜１８個、と りわけ１２〜１４個の炭素原子を含む水素化ヤシ油を基剤とする工業用脂肪アル コール画分が好ましい。

グルコースシロップと脂肪アルコールとのモル比は、に２ないし１：１０である のがよ＜、１：３ないし１：６であるのが好ましい（比率はシロップ中のグルコ ースについてのものである）。

本発明におけるターボ乾燥機は、好ましくは水平構造の円筒形乾燥機であり、回 転装置が高速回転して、微細分布の乾燥物質が得られる。好ましい一態様におい て、該装置は、例えば、回転軸に取り付けられた羽根、ブレードまたは櫂である （周速５〜２５　ｍ／　ｓ　ｓ好ましくは１０〜２０ｍ／ｓ）。実際の乾燥工程 は、好ましくは空気、例えば、窒素ガスまたは過熱水蒸気といったような不活性 ガスの存在下、壁温１００〜１８０℃、気相温度１５０〜２２０℃で行い、熱伝 達は対流で、乾燥機の加熱した壁を介して行う。グルコース／脂肪アルコール水 不含有懸濁液を製造するには、１２０〜１８０℃の温度と、２０〜３００ミリバ ール、好ましくは５０〜１００ミリバールの減圧が最適であることが分かった。

乾燥する湿性生成物と同時に熱風または熱不活性ガスを乾燥機中へ入れるので、 水は直ちに蒸発する。水は高温で蒸発することより温度安定化効果をもたらすの 従って、本発明で使用するターボ乾燥機の著しい特徴は、滞留時間が短く、滞留 時間分布が狭く、また温度安定化が高いことから、特に配合や色に関し、乾燥す る物質に適度な処理を施すということである。

乾燥物質を気相から、例えば真空分離容器により分離することができる。また生 成物の損失を最少限にとどめるには、例えば、廃ガスを加熱したカラムに通し、 連行脂肪アルコールを凝縮して、これを懸濁液に戻すのもよい。

本発明の製法で得られるグルコース／脂肪アルコール水不含有懸濁液は、残留水 含量が０．１〜２重量％である。それらは、酸触媒（例えば、ｐ−１−ルエンス ルホン酸）の存在下、既知の方法でアセタール化して、アルキルおよび／または アルケニルオリゴグルコシドを生成することができる。

実施例 Ａ）グルコース／脂肪アルコール無水懸濁液の調製軸に高速回転式の羽根または ブレードが取り付けられ、水平に設置されたターを調製した。

〈出発原料〉 ＡＩ）　グルコースシロップ 固形分　：　７５重量％ ＤＰＩ含量（＊）　＝　９５重量％ （＊）固体に対するグルコースモノマー含量Ａ２）　Ｃ，□７，４ヤシ油脂肪ア ルコール［クロール（Ｌｏｒｏｌ＋商標）シュペツィアール（Ｓ　ｐｅｚｉａｌ ）、ヘンケル社（Ｈｅｎｋｅｌ　ＫＧａＡ）（デュッセルドルフ）の製品］出発 原料を６０℃の温度まで別々に予熱した。まず初めに、脂肪アルコールをピスト ンポンプでターボ混合機の「頭部」に充填した。次いで、幾らか時間をお気流中 に微細分散すると同時に水を解離した。

乾燥温度は１６０〜１８０℃の範囲内で、対流により伝熱する一方、他方では乾 燥機の加熱した壁を介して伝熱した。混合機出口では、圧力を１００ミリバーそ の結果得られたグルコース／脂肪アルコール懸濁液は、残留水含量が０．１重量 ％であった。

入れ、減圧（約２０ミリバール）下、１１０℃に加熱した。

フロントページの続き （７２）発明者　ニスクーヘン、ライナー　。

ドイツ連邦共和国　デー−４０００デュツセルドルフ　１３、ペンラーテル・シ ュロスアレー　３６番

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. １．アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドの製法であって、ａ） グルコース水性シロップと脂肪アルコールとを残留水含量が０．０５〜０．３量 量％となるまで回転装置付きターボ乾燥機で乾燥し、ｂ）酸触媒の存在下、その 結果得られるグルコース／脂肪アルコール懸濁液を既知の方法でアセタール化す る ことを特徴とするアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドの製法。
2. ２．固形分が５０〜８５重量％、またＤＰ１度（グルコースモノマー含量）が固 体に対し８０〜９９重量％であるグルコースシロップを使用することを特徴とす る、請求項１に記載の製法。
3. ３．式（１）： Ｒ１ＯＨ（１） ［式中、ＲＩは、６〜２２個の炭素原子を含む、直鎖状または分枝状のアルキル および／またはアルケニル基である］で示される脂肪アルコールを使用すること を特徴とする、請求項１に記載の製法。
4. ４．グルコースシロップと脂肪アルコールをシロップ中のグルコースにつき１２ ないし１：１０のモル比で使用することを特徴とする、請求項１に記載の製法。
5. ５．乾燥を１２０〜２００℃の温度で行うことを特徴とする、請求項１に記載の 製法。
6. ６．乾燥を空気、不活性ガスおよび／または過熱水蒸気の存在下に行うことを特 徴とする、請求項１に記載の製法。