JPH07501842A - 熱変色性効果を有する顔料およびその製造方法 - Google Patents

熱変色性効果を有する顔料およびその製造方法

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JPH07501842A JP5510569A JP51056993A JPH07501842A JP H07501842 A JPH07501842 A JP H07501842A JP 5510569 A JP5510569 A JP 5510569A JP 51056993 A JP51056993 A JP 51056993A JP H07501842 A JPH07501842 A JP H07501842A
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ヘルプスキ、マルガレーテ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 熱変色性効果を有する顔料およびその製造方法本発明はポリマーでカプセル化し 、1種以上の無機の金属酸化物あるいは殆ど不溶性の金属塩でコーティングした 熱変色性液晶素材からなる熱変色性効果を有する顔料に関する。
基体上のコーティング屡として、または印刷、ラッカー処方、プラスチックある いは化粧品中で使用するための液晶顔料に対する需要は相変わらず増大している 。現在ファウンデーション、アイシャドウ、頬紅、その他の化粧品のようなメー クアップ化粧品用に、熱変色性効果を有する顔料がその色彩の果たす役割ゆえに 望まれている。
EP−A−0383376は液晶性素材でコーティングした平板状の粒子からな る液晶顔料を開示している。その顔料は適当な溶媒中に液晶性素材を溶解してお り、その溶媒中に平板状粒子を分散し、平板状粒子上に溶液から液晶性の素材の 一部を沈殿させて、その平板状゛の粒子をコーティングすることによって製造さ れる。この顔料は溶媒に対しては抵抗性がない、機械的安定性が低い、流動性が 乏しいと言う欠点を持っている。
従って、本発明の目的は一般の顔料と同じよ、うに使用可能なように改善された 対溶媒抵抗性、良好な機械的安定性および流動性を有する熱変色性効果を有する 顔料を提供することにある。さらに本発明の他の目的は一定の方法での色彩の動 きおよび色彩変化を改変することである。
この目的は本発明によって1種以上の無機金属酸化物、無機金属酸化物の混合物 、あるいは殆ど不溶性の金属塩でコーティングされているカプセル化した熱変色 性の液晶からなる熱変色性効果を有する顔料によって達成される。
さらにこの目的は本発明によって公知の方法で水性懸濁液中で金属酸化物あるい は金属塩をカプセル化した液晶上に沈殿させることによって熱変色性効果を有す る顔料を製造する方法によって達成される。
無機金属酸化物あるいは金属塩は例えばAlaOs、5nOz 、Cab、S  i 02 、ZrO2、TiO2、Zn○、MgOあるいはB a S O4か ら選択することが可能であって、また単一の酸化物あるいはその混合酸化物とし てカプセル化した液晶に沈殿させることも出来る。混合酸化物は好ましくは二酸 化ケイ素を含有している。熱変色性効果を有する顔料中の金属酸化物あるいは金 属塩の量は全顔料重量にたいして原則として2ないし50重量%、好ましくは5 ないし15重量%である。
カプセル化した熱変色性液晶素材は市販の素材である。液晶をゼラチンおよびア ラビアゴム中での複雑なコアセルベーション(米国特許2,800,457号) 、ゼラチン中でのコアセルベーション(米国再発行特許24,899号)、ポリ エステル中での界面重合(米国特許 3,429,827号)、ポリアミド中で の界面重合(米国特許 3,208.951号)あるいは当該技術における公知 のその他の方法によりカプセル化する。
これらカプセル化した熱変色性液晶素材中でのポリマーの量はカプセル化した液 晶素材の全重量にたいして0.1ないし25重量%、好ましくは2ないし10重 量%である。
適当な熱変色性液晶素材はメルク(Merck)社製のゼラチンでカプセル化し た熱変色性液晶から成るリクリテルム(L i cr i therm 登録商 標)TCC−1001である。
液晶は少なくとも3種のキーラル性の成分および場合によっては少なくとも1種 の非キーラル性の成分の混合物である。少なくとも1種のキーラル成分は式1あ るいはIIの化合物である。
R’ −(A’ −Z’ )、−A” −R” I[この式中 R1はR“であるか、あるいは18個迄の炭素原子を有する、場合によってはC Nあるいは少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基あ るいはアルケニル基であり、ここでこの基の1個あるいは2個の非隣接のCH2 基が−0−1−CO−1−〇−CO−および/または一部〇−〇−で置換せれて いてもよく、 AIおよびA2は互いに独立であって a) 1.4−シクロヘキシレン基であり、ここでこの基において1個あるいは 2個の非隣接のCH2基が一部−および/または−3−で置換されていても良く 、および/または1位においてCN−基あるいはCHコー基で置換されていても よく、 b) 1.4−シクロヘキシレン基、ピペリジン−1,4−ジイルあるいは1. 4−ビシクロ[2,2,2]オクチレン基であり、 C) 場合によっては1個または2個のF−原子あるいは1個または2個のCN −基あるいは1個または2個のCH,−基で置換されている1、4−フコニレン であり、ここで少なくとも1個のCH基は窒素で置換されており、 Zlは−CO−O−5−O−CO−1−CH* CHz−1−CHCN−CH2 −5−CH,−CHCN−1CHミCH−1−0CH2−1−cHa o−5− CH=N−1−N=CH−1−NO=N、−N=NO−あるいは単結合であり、 mは0、l、2あるいは3であり、 R“は式1の化合物に光学活性を与えるキーラル基である] 5ter−0−C01A’−Z’)、−CH2−R’ I I[この式中 A1.7:Iおよびmは式Iに示した意味を有し、R3は16個迄の炭素原子を 有する直鎖あるいは枝別れしたアルキルあるいはアルケニル基であり、ここで一 つのCH,基は−0−1−O−C○−あるいは一部〇−〇−で置換されていても よく、5terは飽和あるいは不飽和のゴナシー3−イル基であり、場合によっ ては6個までの直鎖のあるいは枝別れした工ないし10個の炭素原子を有するア ルキル基で置換されていてもよい]。
R“はまた式IIIのキーラル基をあってもよく、Qは単結合あるいは!−8個 の炭素原子を有するアルキレン基であり、ここでこの式においては1あるいは2 個の非隣接のCH2は−CH(CN)−1−CH(F)−1−CH(C1) − 1−0−1−S−1−CO−0−あるいは0−COで置換されていてもよく、X はHあるいはCHsであり、 Yは弗素、塩素、臭素、CNあるいはCH,であり、Roは14個迄の炭素原子 を有するXとは異なったアルキル残基であり、1個あるいは2個の非隣接のCR 3が−0−1−CO−O−あルイは一部−Go−テffi換されていてもよい。
さらに少なくとも1個の非キーラル化合物が式IVの化合物であり、 R2−(A3− A2)、−A’ −23−A’−R’ IVR2およびR4は それぞれ互いに独立して、18個迄の炭素原子を有する、場合によってはCNあ るいは少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基あるい はアルケニル基であり、ここでこれらの基の1個あるいは2個の非隣接のCH2 基が−0−5−CO−1−OCO−および/または−CO−O−で置換せれてい てもよく、R2およびR4のいずれか1個はCNあるいはハロゲンで置換されて いてもよく、 A3.A’およびAllはそれぞれ互いに独立であって、a) 1.4−シクロ ヘキシレン基であり、ここでこの式において1個あるいは2個の非隣接のCH2 基が一部−および/または−3−で置換されていても良く、および/または1位 においてCN−基あるいはCH3−基で置換されていてもよく、 b) 1.4−シクロヘキシレン基、ピペリジン−1,4−ジイルまたは1.4 −ビシクロ[2,2,2]オクチレン基であり、あるいは C) 場合によっては1個または2個のF−原子あるいは1個または2個のCH ,−基あるいは1個または2個のCN−基で置換された1、4−フコニレンであ り。
A2およびA3はそれぞれ−C0−0−1−O−CO−1−CHz CH2−1 −CHCH−CH,−1−CH2−CHCN−1−CH=CH−1−〇CH2− 1−CH20−1−CH=N−1−N=CH−1−NOOR3−N=NO−ある いは単結合であり、pはOllあるいは2である。
熱変色性液晶としてリチテルム(登録商標)TCC−216以下の組成を有する 熱変色性液晶化合物の混合物(メルク社製)も使用可能である=CH423,0 6% CE4R7,72% CE5 11.68% GE6 18.06% CE7 15.03% ME805 14.88% CEIOMBR9,58% 記号TCCはこの混合物を米国特許−A−2,000,457の実施例2の方法 によってマイクロカプセル化したことを示している。
上記の処方中の化合物は以下の通りである=CH4S−(+)−4−(2−メチ ルブチル)フェニル 4−n−ヘキシルオキシベンゾエートCE4Rラセミ体  4−(2−メチルブチル)フェニル 4−n−へキシルオキシベンゾエートCE 5 S−(+)−4−(2−メチルブチル)フェニル 4−n−オクチルオキシ ベンゾエートCE6 S−(+)−4−(2−メチルブチル)フェニル 4−n −デシルオキシベンゾエートCE7 S−(+) −4−(2−メチルブチル) フェニル 4−n−ドデシルオキシベンゾエートME8054−n−ペンチルフ ェニル 4−n−オクチルオキシベンゾエート CE 10MBRラセミ体 4−(2−メチルブチル)フェニル 4−メトキシ ベンゾエートカプセル化した液晶素材を3ないし10重量%の濃度で脱イオン水 中に懸濁し、室温から100℃、好ましくは70ないし80℃の範囲内で攪拌し ながら加熱する。pH値を金属水酸化物、金属酸化物水和物、殆ど不溶性の金属 塩の対応する沈殿pH値の範囲内で微小板状基体のコーティング用の公知の方法 によって調節する。A120コによるコーティングはDE−B−2429762 に記載されており、SiO2によるコーティングはDE−B−2106613に 記載されている。DE−B−2522573およびEP−B−0220509は S n Oxによるコーティングを開示している。最終的にはEP−B−008 2986はMgOによるコーティングを記載しており、D E B 2 009  566 Lt T i O* !:: ヨるコーティングを、EP−A−02 56417はZnOによるコーティングを、EP−A−0268918はZrO によるコーティングを記載している。薄片状顔料上への硫酸バリウムの沈殿はE P−A−142695に記載されている。
pH値の調整後に、金属塩の水溶液を添加する。溶液のpH値を希釈塩基によっ て実質的に一定に維持する。その後に、懸濁液を冷却し、吸引濾過し、脱イオン 水で洗浄し、その後にコーティングした液晶素材を3ないし10分間、好ましく は4ないし6分間、90ないし130℃、好ましくは95ないし110’Cで乾 燥する。より低い温度例えば50ないし70℃でもつと長時間(例えば夜中)製 品を乾燥することも可能である。
しかしながら、顔料を乾燥することも必要ではない。
上記のような水性の最終懸濁液の形態で使用しても良い。
製品を凍結乾燥することもあるいは粉末にスプレィ乾燥することも可能である。
熱変色性効果を有する顔料はラッカー組成物、プラスチック組成物、着色フィル ター組成物、着色ガラス組成物、着色化粧品組成物、印刷インキ組成物中の着色 剤として、また毛髪着色剤中の着色剤として使用することも可能である。
しかしながら、顔料の使用はこれらの適用例に限定されるものではない0本発明 による顔料は上記の適用には粉末として使用可能であるという長所を持っている 。顔料は溶媒を主成分とする処方中でも、また水性システムの中でも安定である 。
本発明を特に実施例を引用してより詳細に記載するが、この実施例は発明の範囲 を限定するものではない。
実」「廻」。
カプセル化した液晶素材(リクリテルム TCC216)25g、すなわち乾燥 した場合に成分8.25gを有する33%の水性懸濁液、を脱イオン水750m 1中に懸濁し、攪拌しながら75℃に加熱する。
5%のNaOH溶液を使用して、pHを7.0に調整する。水200m1にAl C15・6Ha○11.84gを溶解した溶液をこの懸濁液に3.5ml/分の 速度で添加する。A I C1s溶液の添加中に5%のNaOH溶液を同時に添 加しなからpHを7.0に維持する。その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、塩 化物が検出されなくなるまで脱イオン水151で洗浄し、100℃で5分間乾燥 する。
11皿ユ 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテルb TCC− 1001)25gを水750m1中に懸濁する。この懸濁液を攪拌しながら60 ℃に加熱し、5%のNaOH溶液を使用して、pHを90に調整する。50m1 の水にナトリウム水ガラス溶液(水による希釈度1:1)1.67m1を溶解し た溶液を添加する。その添加中に、10%の塩酸溶液を同時に添加しなからpH を9.0に維持する。添加終了後にも懸濁液をなお15分間攪拌し、pHを6. 5に低下し、懸濁液をさらに15分間攪拌する。AlCl、・6H200,49 gおよび硫酸ナトリウム(無水)0.29gを添加し、その懸濁液を95℃に3 0分間加熱する。その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、洗浄し、50℃で1夜 乾燥する。
大11引ユ 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテルム TCC− 1001)25gを水750m1中に懸濁する。
この懸濁液を攪拌しながら60℃に加熱し、5%のNaOH溶液を使用して、p Hを9.0に調整する。100m1の水にナトリウム水ガラス溶液(水による希 釈度1 : 1)2.24m1を溶解した溶液を添加する。その添加中に、10 %の塩酸溶液を同時に添加しなからpHを9.0に維持する。添加終了後にも懸 濁液をなお15分間攪拌し、その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、洗浄し、5 0”Cで1夜乾燥する。
及ILIfiユ 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテルム TCC− 1001)25gを水750m1中に懸濁する。
この懸濁液を攪拌しながら75℃に加熱し、5%のNaOH溶液を使用して、p Hを11に調整する。その後に100m1の水にMgC1g ・6H202,0 7gを溶解した溶液を添加する。その添加中に、10%のNaOH溶液を同時に 添加しなからpHを11に維持する。添加終了後に懸濁液をなお15分間攪拌し 、その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、洗浄し、50℃で1夜乾燥する。
及立旦ユ 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテルム TCC− 1001)25gを水750m1中に懸濁する。
この懸濁液を攪拌しながら75℃に加熱し、10%の塩酸溶液を使用して、pH を2.0に調整する。その後に25m1の水にTiCl4溶液(366g/l) 2.67m1を加えた水溶液を添加する。その添加中に、1o%のNaOH溶液 を同時に添加しなからpHを2.0に維持する。添加終了後に懸濁液をなお15 分間攪拌し、その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、洗浄し、50℃で1夜乾燥 する。
K1■工 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテルム TCC− 1001)25gを水750m1中に懸濁する。
この懸濁液を攪拌しながら75℃に加熱し、5%のNaOH溶液を使用して、p Hを18に調整する。その後に100m1の水にSnC14・5Hz 00.9 6gを溶解した溶液を添加する。その添加中に、1゜%のNaOH溶液を同時に 添加しながらpHを1.8に維持する。添加終了後にも懸濁液をなお15分間攪 拌し、その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、洗浄し、50℃で1夜乾燥する。
及五亘ユ 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテ)L、ム TC C−1001)25gを水750m1中に懸濁する。
この懸濁液を攪拌しながら75℃に加熱し、そのpHを7.0に調整する。その 後に100m1の水にZnC1□0.69gを溶解した溶液を添加する。その添 加中に、10%のNaOH溶液を同時に添加しながらpHを7.0に維持する。
添加終了後に懸濁液をなお15分間攪拌し、その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過 し、洗浄し、50℃で1夜乾燥する。
及血■上 固体成分8.25gを有するカプセル化した液晶素材(リクリテルム TCC− 1001)25gを水750 m l中に懸濁する。
この懸濁液を攪拌しながら75℃に加熱し、そのpHを5%のN a OH溶液 を使用して2.0に調整する。
その後ニ100 m l (7)水ニZ r OC12・8 H201,08g を溶解した溶液を添加する。その添加中に、10%のNaOH溶液を同時に添加 しながらpHを20に維持する。添加終了後にも懸濁液をなお15分間攪拌し、 その後に懸濁液を冷却し、吸引濾過し、洗浄し、50’Cで1夜乾燥する。
1警 粉 這 査 輻 失 フロントベージの続き (51) Int、 C1,3識別記号 庁内整理番号C09D 5/26 P QZ 7211−4J7/12 PSJ 7211−4J (72)発明者 セージ、イアン チャールズ英国 ビーエイチ188イージー  ドーセット ブロードストーン ウエントワースドライヴ 58 I

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 カプセル化した熱変色性液晶を1種以上の無機金属酸化物もしくは金属酸化 物水和物、無機金属酸化物もしくは金属酸化物水和物の混合物また殆と不溶性の 金属塩でコーティングすることを特徴とする熱変色性効果を有する顔料。 2 無機金属酸化物あるいは金属塩をAl2O3、SnO2、CaO、SiO2 、ZrO2、TiO2、ZnO、MgOあるいはBaS04から選択することを 特徴とする請求項1による顔料。 3 前記の液晶を混合酸化物あるいは無機金属酸化物水和物の混合物でコーティ ングすることを特徴とする請求項1或は2による顔料。 4 前記の混合酸化物あるいは酸化物水和物の混合物が二酸化ケイ素を含有して いることを特徴とする請求項3による顔料。 5 液晶が少なくとも1種のキーラル成分及び少なくとも1種の非キーラル成分 の混合物であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項による顔料。 6 少なくとも1種のキーラル成分が式Iの化合物であることを特徴とする請求 項5による顔料。 R1−(A1−Z1)m−A2−R■I[この式中 R1はR■であるか、あるいは18個迄の炭素原子を有する、場合によってはC Nあるいは少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基あ るいはアルケニル基であり、ただしこの基の1個あるいは2個の非隣接のCH2 基が−O−、−CO−、−O−CO−および/または−CO−O−で置換せれて いてもよく、 A1およびA2は互いに独立であって a)1.4−シクロヘキシレン基であり、ただしこの基において1個あるいは2 個の非隣接のCH2基が−O−および/または−S−で置換されていてもよくお よび/または1位においてCN−基あるいはCH3−基で置換されていてもよく 、 b)1.4−シクロヘキシレン基、ピペリジン−14−ジイルあるいは1.4− ビシクロ[2,2,2]オクチレン基であり、あるいは c)場合によっては1個または2個のF−原子あるいは1個または2個のCN− 基あるいは1個または2個のCH3−基で置換されている1.4−フェニレンで ありただし少なくとも1個のCH基は窒素で置換されており、 Z1は−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−、−CHCN−CH2− 、−CH2−CHCN−、CH≡CH−、−OCH2−、−CH2O−、−CH =N−、−N=CH−、−NO=N、−N=NO−あるいは単結合であり、 mは0、1、2あるいは3であり、かつR■は式Iの化合物に光学活性を与える キーラル基である] 7 少なくとも1種のキーラル成分が式IIのステロイドエステルであることを 特徴とする請求項5による顔料。 Ster−O−CO−(A1−Z1)m−CH2−R3II[この式中 A1、Z1およびmは式Iに示した意味を有し、R316個迄の炭素原子を有す る直鎖のあるいは枝別れしたアルキルあるいはアルケニル基であり、ただし一つ のCH2基は−O−、−O−CO−あるいは−CO−O−で置換されていてもよ く、Sterは飽和あるいは不飽和のゴナン−3−イル基であり、場合によって は6個までの直鎖あるいは枝別れした1ないし10個の炭素原子を有するアルキ ル基で置換されていてもよい]。 8 R■が式III ▲数式、化学式、表などがあります▼(III)[この式中 Qは単結合または1−8個の炭素原子を有するアルキレン基であり、ただし1あ るいは2個の非隣接のCH2は【配列があります】 で置換されていてもよく、 XはHあるいはCH3であり、 Yは弗素、塩素、臭素、CNあるいはCH3であり、Roは14個迄の炭素原子 を有するXとは異なったアルキル残基であり、1個あるいは2個の非隣接のCH 2が−O−、−CO−O−あるいは−O−CO−で置換されていても良い] のキーラル基をあることを特徴とする請求項6による顔料。 9少なくとも1種の非キーラル化合物が式IVの化合物であることを特徴とする 請求項5ないし8の少なくとも1項による顔料。 R2−(A3−Z2)p−A4−Z3−A5−R4 IV[この式中 R2およびR4は互いに独立して、18個迄の炭素原子を有する、場合によって はCNあるいは少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル 基あるいはアルケニル基であり、ただしこれらの基の1個あるいは2個の非隣接 のCH2基が【配列があります】および/または−CO−O−で置 換されていてもよく、またR2およびR4のいずれか1個はCNあるいはハロゲ ンで置換されていてもよくA3、A4およびA5は互いに独立であって、a)1 .4−シクロヘキシレン基であり、ただしこの基において1個あるいは2個の非 隣接のCH2基が−O−および/または−S−で置換されていても良くおよび/ または1位においてCN−基あるいはCH3−基で置換されていてもよく、 b)1.4−シクロヘキシレン基、ピペリジン−14−ジイル基あるいは1.4 −ビシクロ[2,2,2]オクチレン基であり、 c)場合によっては1個または2個のF−原子または1個または2個のCN−基 または1個または2個のCH3−基で置換されている1.4−フェニレン基であ り、 Z2およびZ3は−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−、−CHCN −CH2−、−CH2−CHCN−、−CH=CH−、−OCH2−、−CH3 O−、−CH=N−、−N=CH−、−NO=N、−N=NO−あるいは単結合 であり、かつpは0、1あるいは2である] 10着色剤が請求項1の顔料である着色ラッカー組成物。 11着色剤が請求項1の顔料である着色ペイント組成物。 12着色剤が請求項1の顔料である着色プラスチック組成物。 13着色剤が請求項1の顔料である染色繊維組成物14着色剤が請求項1の顔料 である染色ガラス組成物。 15着色剤が請求項1の顔料である染色化粧品組成物。 16着色剤が請求項1の顔料である印刷インキ組成物。 17着色剤が請求項1の顔料である毛髪着色剤。 181種以上の無機の金属酸化物、無機の金属酸化物水和物、あるいは水性媒体 に殆と不溶性の金属塩を上記の水性媒体中に懸濁しているカプセル化した熱変色 性液晶の表面に沈殿させ、さらに公知の方法で顔料を分離し、乾燥することから 成る請求項1の熱変色性効果のある顔料の製造方法。 19多種の金属酸化物または金属酸化物水和物を上記の液晶の表面に一緒にまた は順繰りに沈殿することを特徴とする請求項18による方法。
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