JPH0748321A - ４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法 - Google Patents
４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法Info
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- JPH0748321A JPH0748321A JP5191223A JP19122393A JPH0748321A JP H0748321 A JPH0748321 A JP H0748321A JP 5191223 A JP5191223 A JP 5191223A JP 19122393 A JP19122393 A JP 19122393A JP H0748321 A JPH0748321 A JP H0748321A
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- JP
- Japan
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- nitric acid
- halobenzene
- dinitrohalobenzene
- acid
- sulfur trioxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】１，３−ジクロロベンゼン等のハロベンゼンを
硝酸でニトロ化する際に、三酸化硫黄の存在下でジニト
ロ化し、高収率で４，６−ジニトロハロベンゼンを得、
且つ過剰の硝酸を使用せず、廃酸が少ない４，６−ジニ
トロハロベンゼンの製造方法の提供にある。 【構成】式（Ｉ） 【化４】 〔但しＸ1 及びＸ3 はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示し、Ｘ2
はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で示されるハロベ
ンゼンを三酸化硫黄の存在下で、硝酸によってジニトロ
化する４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法に関す
る。
硝酸でニトロ化する際に、三酸化硫黄の存在下でジニト
ロ化し、高収率で４，６−ジニトロハロベンゼンを得、
且つ過剰の硝酸を使用せず、廃酸が少ない４，６−ジニ
トロハロベンゼンの製造方法の提供にある。 【構成】式（Ｉ） 【化４】 〔但しＸ1 及びＸ3 はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示し、Ｘ2
はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で示されるハロベ
ンゼンを三酸化硫黄の存在下で、硝酸によってジニトロ
化する４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法に関す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は４，６−ジニトロハロベ
ンゼンの製造方法に関する。更に詳しくは式（Ｉ）
ンゼンの製造方法に関する。更に詳しくは式（Ｉ）
【０００２】
【化２】
【０００３】〔但しＸ1 及びＸ3 はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ
を示し、Ｘ2 は、Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で示さ
れるハロベンゼンを硝酸でニトロ化する際に三酸化硫黄
の存在下で、ジニトロ化する４，６−ジニトロハロベン
ゼンの製造方法に関する。上記式（Ｉ）で示される４，
６−ジニトロハロベンゼンは有機化学品や高分子化合物
の中間体として重要な化合物である。
を示し、Ｘ2 は、Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で示さ
れるハロベンゼンを硝酸でニトロ化する際に三酸化硫黄
の存在下で、ジニトロ化する４，６−ジニトロハロベン
ゼンの製造方法に関する。上記式（Ｉ）で示される４，
６−ジニトロハロベンゼンは有機化学品や高分子化合物
の中間体として重要な化合物である。
【０００４】
【従来の技術】従来、この化合物は、一般には濃硝酸あ
るいは濃硝酸と濃硫酸の混合物である混酸を用いて製造
されている。例えば、特開昭５９−１０２９５１号、Ｕ
ＳＰＨ７２６及び特表平２−５００７４３号に見られる
様に、これら従来方法では、特にポリニトロ化合物を得
るためには高濃度の酸を大量に使用するため、操作上の
危険がある上に、大量の廃酸の処理に多額の経費が必要
である。
るいは濃硝酸と濃硫酸の混合物である混酸を用いて製造
されている。例えば、特開昭５９−１０２９５１号、Ｕ
ＳＰＨ７２６及び特表平２−５００７４３号に見られる
様に、これら従来方法では、特にポリニトロ化合物を得
るためには高濃度の酸を大量に使用するため、操作上の
危険がある上に、大量の廃酸の処理に多額の経費が必要
である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記特
許に見られるような過剰硝酸及び廃酸を極力削減し、反
応後の処理操作がより経済的に有利な方法に改良すべく
鋭意研究を重ねた結果、前記式（Ｉ）で示されるハロベ
ンゼンをニトロ化する際に、三酸化硫黄の存在下に硝酸
を用いれば過剰硝酸及び廃酸を削減でき、選択性よく
４，６位をジニトロ化でき、高収率で４，６−ジニトロ
ハロベンゼンを得ることを見出し本発明を完成した。
許に見られるような過剰硝酸及び廃酸を極力削減し、反
応後の処理操作がより経済的に有利な方法に改良すべく
鋭意研究を重ねた結果、前記式（Ｉ）で示されるハロベ
ンゼンをニトロ化する際に、三酸化硫黄の存在下に硝酸
を用いれば過剰硝酸及び廃酸を削減でき、選択性よく
４，６位をジニトロ化でき、高収率で４，６−ジニトロ
ハロベンゼンを得ることを見出し本発明を完成した。
【０００６】三酸化硫黄の存在下で硝酸でニトロ化する
方法はアントラキノンより１−ニトロアントラキノンの
選択的な製造方法（特開昭４９−５５６５４号）が知ら
れているが、本発明方法のようなジニトロ化への適用例
は知られていない。本発明の目的は、前記式（Ｉ）で示
されるハロベンゼンを硝酸でニトロ化する際に、三酸化
硫黄の存在下でジニトロ化し、高収率で４，６−ジニト
ロハロベンゼンを得ることが出来、且つ過剰の硝酸を使
用せず、廃酸が少ない４，６−ジニトロハロベンゼンの
製造方法を提供することにある。
方法はアントラキノンより１−ニトロアントラキノンの
選択的な製造方法（特開昭４９−５５６５４号）が知ら
れているが、本発明方法のようなジニトロ化への適用例
は知られていない。本発明の目的は、前記式（Ｉ）で示
されるハロベンゼンを硝酸でニトロ化する際に、三酸化
硫黄の存在下でジニトロ化し、高収率で４，６−ジニト
ロハロベンゼンを得ることが出来、且つ過剰の硝酸を使
用せず、廃酸が少ない４，６−ジニトロハロベンゼンの
製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】〔但しＸ1 及びＸ3 はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ
を示し、Ｘ2 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で
示されるハロベンゼンを三酸化硫黄の存在下で、硝酸に
よってジニトロ化することを特徴とする４，６−ジニト
ロハロベンゼンの製造方法に関する。本発明は式（Ｉ）
で示されるハロベンゼン、即ち１，３−ハロベンゼン又
は１，２，３−トリハロベンゼンとしては次のものが挙
げられる。１，３−ハロベンゼンとしては、１，３−ジ
フルオロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，３
−ジブロモベンゼン、１，３−ジヨードベンゼン、１−
フルオロ−３−クロロベンゼン、１−フルオロ−３−ブ
ロモベンゼン、１−フルオロ−３−ヨードベンゼン，１
−クロロ−３−ブロモベンゼン、１−クロロ−３−ヨー
ドベンゼン及び１−ブロモ−３−ヨードベンゼンが挙げ
られる。この中で、特に１，３−ジクロロベンゼンが好
ましい。
を示し、Ｘ2 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で
示されるハロベンゼンを三酸化硫黄の存在下で、硝酸に
よってジニトロ化することを特徴とする４，６−ジニト
ロハロベンゼンの製造方法に関する。本発明は式（Ｉ）
で示されるハロベンゼン、即ち１，３−ハロベンゼン又
は１，２，３−トリハロベンゼンとしては次のものが挙
げられる。１，３−ハロベンゼンとしては、１，３−ジ
フルオロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，３
−ジブロモベンゼン、１，３−ジヨードベンゼン、１−
フルオロ−３−クロロベンゼン、１−フルオロ−３−ブ
ロモベンゼン、１−フルオロ−３−ヨードベンゼン，１
−クロロ−３−ブロモベンゼン、１−クロロ−３−ヨー
ドベンゼン及び１−ブロモ−３−ヨードベンゼンが挙げ
られる。この中で、特に１，３−ジクロロベンゼンが好
ましい。
【００１０】又、１，２，３−トリハロベンゼンとして
は、１，２，３−トリフルオロベンゼン、１，２，３−
トリクロロベンゼン、１，２，３−トリブロモベンゼ
ン、１，２，３−トリヨードベンゼ、１，２−ジフルオ
ロ−３−クロロベンゼン、１，２−ジフルオロ−３−ブ
ロモベンゼン、１，２−ジフルオロ−３−ヨードベンゼ
ン、１，２−ジクロロ−３−フルオロベンゼン、１，２
−ジクロロ−３−ブロモベンゼン、１，２−ジクロロ−
３−ヨードベンゼン、１，２−ジブロモ−３−フルオロ
ベンゼン、１，２−ジブロモ−３−クロロベンゼン、
１，２−ジブロモ−３−ヨードベンゼン、１，２−ジヨ
ード−３−フルオロベンゼン、１，２−ジヨード−３−
クロロベンゼン、１，２−ジヨード−３−ブロモベンゼ
ン、１，３−ジフルオロ−２−クロロベンゼン、１，３
−ジフルオロ−２−ブロモベンゼン、１，３−ジフルオ
ロ−２−ヨードベンゼン、１，３−ジクロロ−２−フル
オロベンゼン、１，３−ジクロロ−２−ブロモベンゼ
ン、１，３−ジクロロ−２−ヨードベンゼン、１，３−
ジブロモ−２−フルオロベンゼン、１，３−ジブロモ−
２−クロロベンゼン、１，３−ジブロモ−２−ヨードベ
ンゼン、１，３−ジヨード−２−フルオロベンゼン、
１，３−ジヨード−２−クロロベンゼン、１，３−ジヨ
ード−２−ブロモベンゼン及び１，２，３−トリハロベ
ンゼンの他の異性体を含む。この中で、特に１，２，３
−トリクロロベンゼンが好ましい。
は、１，２，３−トリフルオロベンゼン、１，２，３−
トリクロロベンゼン、１，２，３−トリブロモベンゼ
ン、１，２，３−トリヨードベンゼ、１，２−ジフルオ
ロ−３−クロロベンゼン、１，２−ジフルオロ−３−ブ
ロモベンゼン、１，２−ジフルオロ−３−ヨードベンゼ
ン、１，２−ジクロロ−３−フルオロベンゼン、１，２
−ジクロロ−３−ブロモベンゼン、１，２−ジクロロ−
３−ヨードベンゼン、１，２−ジブロモ−３−フルオロ
ベンゼン、１，２−ジブロモ−３−クロロベンゼン、
１，２−ジブロモ−３−ヨードベンゼン、１，２−ジヨ
ード−３−フルオロベンゼン、１，２−ジヨード−３−
クロロベンゼン、１，２−ジヨード−３−ブロモベンゼ
ン、１，３−ジフルオロ−２−クロロベンゼン、１，３
−ジフルオロ−２−ブロモベンゼン、１，３−ジフルオ
ロ−２−ヨードベンゼン、１，３−ジクロロ−２−フル
オロベンゼン、１，３−ジクロロ−２−ブロモベンゼ
ン、１，３−ジクロロ−２−ヨードベンゼン、１，３−
ジブロモ−２−フルオロベンゼン、１，３−ジブロモ−
２−クロロベンゼン、１，３−ジブロモ−２−ヨードベ
ンゼン、１，３−ジヨード−２−フルオロベンゼン、
１，３−ジヨード−２−クロロベンゼン、１，３−ジヨ
ード−２−ブロモベンゼン及び１，２，３−トリハロベ
ンゼンの他の異性体を含む。この中で、特に１，２，３
−トリクロロベンゼンが好ましい。
【００１１】本発明に用いる三酸化硫黄は、液体、結晶
又は気体のいずれでも使用できる。又、硫酸に溶解させ
た発煙硫酸も使用できる。その使用量は、ハロベンゼン
に対して５〜３００モル％、好ましくは１０〜２００モ
ル％である。本発明に用いるニトロ化剤の硝酸は、より
含水量の少ない高純度品ほど好ましくその使用量はハロ
ベンゼンに対して１００〜４００モル％、好ましくは１
５０〜３００モル％である。
又は気体のいずれでも使用できる。又、硫酸に溶解させ
た発煙硫酸も使用できる。その使用量は、ハロベンゼン
に対して５〜３００モル％、好ましくは１０〜２００モ
ル％である。本発明に用いるニトロ化剤の硝酸は、より
含水量の少ない高純度品ほど好ましくその使用量はハロ
ベンゼンに対して１００〜４００モル％、好ましくは１
５０〜３００モル％である。
【００１２】本発明の反応は無溶媒で反応を行うことも
出来るが、回収可能な、反応に不活性な有機溶媒を使用
することもできる。有機溶媒としては、ハロゲン化脂肪
族化合物及びアルキルスルホン酸等の有機溶媒が挙げら
れる。ハロゲン化脂肪族化合物としては、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジクロロエタ
ン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロ
エタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタ
クロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジ
クロロプロパン、１，２，３−トリクロロプロパン、
１，１，２，３−テトラクロロプロパン、１，１，３，
３−テトラクロロプロパン、１，１，１，２，２，３，
３−ヘプタクロロプロパン、１，１，１，２，３，３，
３−ヘプタクロロプロパン、１，２−ジクロロブタン及
び１，４−ジクロロブタン等が挙げられる。又、アルキ
ルスルホン酸としては、メタスルホン酸及びエタンスル
ホン酸等が挙げられる。これらの溶媒は単独で又は２種
以上混合して用いても良い。溶媒の使用量はメタジクロ
ロベンゼンに対して通常０．１〜２０重量倍使用でき
る。
出来るが、回収可能な、反応に不活性な有機溶媒を使用
することもできる。有機溶媒としては、ハロゲン化脂肪
族化合物及びアルキルスルホン酸等の有機溶媒が挙げら
れる。ハロゲン化脂肪族化合物としては、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジクロロエタ
ン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロ
エタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタ
クロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジ
クロロプロパン、１，２，３−トリクロロプロパン、
１，１，２，３−テトラクロロプロパン、１，１，３，
３−テトラクロロプロパン、１，１，１，２，２，３，
３−ヘプタクロロプロパン、１，１，１，２，３，３，
３−ヘプタクロロプロパン、１，２−ジクロロブタン及
び１，４−ジクロロブタン等が挙げられる。又、アルキ
ルスルホン酸としては、メタスルホン酸及びエタンスル
ホン酸等が挙げられる。これらの溶媒は単独で又は２種
以上混合して用いても良い。溶媒の使用量はメタジクロ
ロベンゼンに対して通常０．１〜２０重量倍使用でき
る。
【００１３】反応温度は−２０℃〜２００℃、好ましく
は０℃〜１５０℃である。反応時間は反応条件により異
なり特定できないが液体クロマトグラフィ−等により反
応液を分析することによって決定できる。反応は常圧で
もよく、加圧でもよい、また回分あるいは連続でもよ
い。反応は例えば次のようにして行なわれる。必要に応
じて有機溶媒の存在する反応容器中へ三酸化硫黄を仕込
み、続いて攪拌冷却下に硝酸を滴下し、滴下終了後に原
料の１，３−ハロベンゼン又は、１，２，３−トリハロ
ベンゼンを滴下する。更に必要により加熱し攪拌を続け
る。反応時間は反応条件により特に一定しないが、通常
３０分〜１１時間位である。また、反応液をサンプリン
グし液体クロマトグラフィー等で分析し終点を決定する
ようにしても良い。
は０℃〜１５０℃である。反応時間は反応条件により異
なり特定できないが液体クロマトグラフィ−等により反
応液を分析することによって決定できる。反応は常圧で
もよく、加圧でもよい、また回分あるいは連続でもよ
い。反応は例えば次のようにして行なわれる。必要に応
じて有機溶媒の存在する反応容器中へ三酸化硫黄を仕込
み、続いて攪拌冷却下に硝酸を滴下し、滴下終了後に原
料の１，３−ハロベンゼン又は、１，２，３−トリハロ
ベンゼンを滴下する。更に必要により加熱し攪拌を続け
る。反応時間は反応条件により特に一定しないが、通常
３０分〜１１時間位である。また、反応液をサンプリン
グし液体クロマトグラフィー等で分析し終点を決定する
ようにしても良い。
【００１４】反応後、水を加え酸成分を分離した後、水
洗、蒸留や晶析等の通常の方法に依って効率よく目的物
の純度を高めることができる。
洗、蒸留や晶析等の通常の方法に依って効率よく目的物
の純度を高めることができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。 実施例１ パイレックス製フラスコに１，２−ジクロロエタン（Ｅ
ＤＣ）１８ｇ、三酸化硫黄３．６ｇを仕込み氷冷下に９
４％発煙硝酸４．８ｇをゆっくり滴下した。続いて氷冷
下に１，３−ジクロルベンゼン４．４ｇを１０℃以下で
滴下した。終了後室温に戻してから油浴に移し、内温８
０℃で８時間攪拌した。
明する。 実施例１ パイレックス製フラスコに１，２−ジクロロエタン（Ｅ
ＤＣ）１８ｇ、三酸化硫黄３．６ｇを仕込み氷冷下に９
４％発煙硝酸４．８ｇをゆっくり滴下した。続いて氷冷
下に１，３−ジクロルベンゼン４．４ｇを１０℃以下で
滴下した。終了後室温に戻してから油浴に移し、内温８
０℃で８時間攪拌した。
【００１６】冷却後水と１，２−ジクロロエタン（ＥＤ
Ｃ）を加えた後分液し、ＥＤＣ層を液体クロマトグラフ
ィーで分析の結果、目的とする１，３−ジクロロ−４，
６−ジニトロベンゼン（ＤＮＢ）が収率８７．２％、異
性体の１，３−ジクロロ−２，４−ジニトロベンゼンの
収率が８．１％、１，３−ジクロロ４−ニトロベンゼン
の収率が４．４％であった。 実施例２〜７ 実施例１と同様の方法で表１に示す様に条件を変えて行
った、結果を併せて表１に示す。 比較例１ 実施例２に於いて、６０％発煙硫酸を９７％硫酸に替え
て反応を行った。結果を表１に示す。 比較例２，３ 比較例１に於いて、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）
を用いないで反応させた場合の結果を、同様に表１に示
す。
Ｃ）を加えた後分液し、ＥＤＣ層を液体クロマトグラフ
ィーで分析の結果、目的とする１，３−ジクロロ−４，
６−ジニトロベンゼン（ＤＮＢ）が収率８７．２％、異
性体の１，３−ジクロロ−２，４−ジニトロベンゼンの
収率が８．１％、１，３−ジクロロ４−ニトロベンゼン
の収率が４．４％であった。 実施例２〜７ 実施例１と同様の方法で表１に示す様に条件を変えて行
った、結果を併せて表１に示す。 比較例１ 実施例２に於いて、６０％発煙硫酸を９７％硫酸に替え
て反応を行った。結果を表１に示す。 比較例２，３ 比較例１に於いて、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）
を用いないで反応させた場合の結果を、同様に表１に示
す。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例８ パイレックス製反応フラスコに三酸化硫黄１．９２ｇを
仕込み、氷冷下に９８％発煙硝酸２．８３ｇをゆっくり
滴下した。続いて氷冷下に１，２，３−トリクロロベン
ゼン３．６４ｇを添加し、しだいに室温に戻し、更に油
浴に移し、内温９０℃で３時間攪拌した。冷却後水と
１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）を加えた後分液し、
ＥＤＣ層を液体クロマトグラフィーで分析の結果、目的
の１，２，３−トリクロロ−４，６−ジニトロベンゼン
の収率は９８．６％であった。
仕込み、氷冷下に９８％発煙硝酸２．８３ｇをゆっくり
滴下した。続いて氷冷下に１，２，３−トリクロロベン
ゼン３．６４ｇを添加し、しだいに室温に戻し、更に油
浴に移し、内温９０℃で３時間攪拌した。冷却後水と
１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）を加えた後分液し、
ＥＤＣ層を液体クロマトグラフィーで分析の結果、目的
の１，２，３−トリクロロ−４，６−ジニトロベンゼン
の収率は９８．６％であった。
【００１９】
【発明の効果】以上、実施例及び比較例に示すように、
本発明方法では１，３−ハロベンゼン又は、１，２，３
−トリハロベンゼンを硝酸でジニトロ化する際に、三酸
化硫黄を存在させることにより、比較例に示す従来方法
の硝酸使用量より硝酸量を減らし、廃酸の生成が少なく
しても、目的の４，６−ジニトロハロベンゼンが高収率
で得られている。
本発明方法では１，３−ハロベンゼン又は、１，２，３
−トリハロベンゼンを硝酸でジニトロ化する際に、三酸
化硫黄を存在させることにより、比較例に示す従来方法
の硝酸使用量より硝酸量を減らし、廃酸の生成が少なく
しても、目的の４，６−ジニトロハロベンゼンが高収率
で得られている。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔但しＸ1 及びＸ3 はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示し、Ｘ2
はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉを示す。〕で示されるハロベ
ンゼンを三酸化硫黄の存在下で、硝酸によってジニトロ
化することを特徴とする４，６−ジニトロハロベンゼン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19122393A JP3557624B2 (ja) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | ４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19122393A JP3557624B2 (ja) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | ４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748321A true JPH0748321A (ja) | 1995-02-21 |
| JP3557624B2 JP3557624B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=16270948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19122393A Expired - Fee Related JP3557624B2 (ja) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | ４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3557624B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0710644A1 (de) * | 1994-11-03 | 1996-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diaminoresorcin |
| JP2007031398A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Toray Ind Inc | スルホン酸基含有芳香族ジハライドの製造方法 |
| US8003831B1 (en) | 2007-12-18 | 2011-08-23 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Process for the synthesis of dihalodinitrobenzenes |
| US8183418B2 (en) * | 2008-12-18 | 2012-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the synthesis of dihalodinitrotoluene |
| CN102675120A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 江苏隆昌化工有限公司 | 一种固体酸催化剂应用于3,4-二氯硝基苯的制备 |
| WO2014103947A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | 日本曹達株式会社 | ハロゲン化アニリンおよびその製造方法 |
-
1993
- 1993-08-02 JP JP19122393A patent/JP3557624B2/ja not_active Expired - Fee Related
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