JPH0742310B2 - Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 - Google Patents
Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法Info
- Publication number
- JPH0742310B2 JPH0742310B2 JP59009636A JP963684A JPH0742310B2 JP H0742310 B2 JPH0742310 B2 JP H0742310B2 JP 59009636 A JP59009636 A JP 59009636A JP 963684 A JP963684 A JP 963684A JP H0742310 B2 JPH0742310 B2 JP H0742310B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aspartyl
- phenylalanine
- lower alkyl
- alkyl ester
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 この発明は、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
及びその低級アルキルエステルの晶析法に関する。
及びその低級アルキルエステルの晶析法に関する。
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ル（以下APMと略す）に代表されるＬ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルは、蔗糖様
の甘味を有することが知られており、砂糖の約200倍の
甘味を呈し、新しい甘味剤として最近注目されているも
のであるが高価なものであるため、その有効な採取方法
の確立が望まれている。
ル（以下APMと略す）に代表されるＬ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルは、蔗糖様
の甘味を有することが知られており、砂糖の約200倍の
甘味を呈し、新しい甘味剤として最近注目されているも
のであるが高価なものであるため、その有効な採取方法
の確立が望まれている。
一般に、タンパク質及び分子量の大きいペプチドは、そ
の水溶液に対し、塩類を添加すると、その溶解度が減少
し、沈殿することが知られている（塩析）。しかしジペ
プチド，トリペプチドの様な分子量の小さいペプチドの
塩析は知られておらず、当然の事ながらその他のＬ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその低級アルキ
ルエステル類が塩類の添加で析出する現象は、見い出さ
れていなかった。
の水溶液に対し、塩類を添加すると、その溶解度が減少
し、沈殿することが知られている（塩析）。しかしジペ
プチド，トリペプチドの様な分子量の小さいペプチドの
塩析は知られておらず、当然の事ながらその他のＬ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその低級アルキ
ルエステル類が塩類の添加で析出する現象は、見い出さ
れていなかった。
本発明者らはこの様な背景の下に、簡便かつ効率よくＬ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその低級ア
ルキルエステルを回収する方法を見出すべく研究した結
果、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその
低級アルキルエステル類水溶液に塩類を加えることによ
り容易にＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類が晶析されることを見い出
した。
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその低級ア
ルキルエステルを回収する方法を見出すべく研究した結
果、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその
低級アルキルエステル類水溶液に塩類を加えることによ
り容易にＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類が晶析されることを見い出
した。
即ち、本発明は塩類のうち、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニン及びその低級アルキルエステル類を晶析
させる能力のある塩を、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニン又はその低級アルキルエステル類水溶液に添
加することにより、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニン又はその低級アルキルエステル類を回収すること
を特徴とするＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
又はその低級アルキルエステル類の晶析方法である。
ェニルアラニン及びその低級アルキルエステル類を晶析
させる能力のある塩を、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニン又はその低級アルキルエステル類水溶液に添
加することにより、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニン又はその低級アルキルエステル類を回収すること
を特徴とするＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
又はその低級アルキルエステル類の晶析方法である。
本発明に用いるＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ン及びその低級アルキルエステル類を晶析させる能力を
有する塩としては、例えば、ギ酸ナトリウム，酒石酸ナ
トリウム，クエン酸ナトリウム，酢酸ナトリウム，炭酸
ナトリウム，アスコルビン酸ナトリウム，酒石酸カリウ
ムなどの有機塩類もしくは、亜硫酸アンモニウム，塩化
アンモニウム，硫酸アンモニウム，硫酸ナトリウム，塩
化ナトリウム，亜硫酸水素ナトリウム，チオ硫酸ナトリ
ウム，メタ重亜硫酸ナトリウム，塩化カルシウム，塩化
カリウム，リン酸一カリウム，リン酸二カリウム，リン
酸一ナトリウム，リン酸二ナトリウムなどの無機塩類等
がある。
ン及びその低級アルキルエステル類を晶析させる能力を
有する塩としては、例えば、ギ酸ナトリウム，酒石酸ナ
トリウム，クエン酸ナトリウム，酢酸ナトリウム，炭酸
ナトリウム，アスコルビン酸ナトリウム，酒石酸カリウ
ムなどの有機塩類もしくは、亜硫酸アンモニウム，塩化
アンモニウム，硫酸アンモニウム，硫酸ナトリウム，塩
化ナトリウム，亜硫酸水素ナトリウム，チオ硫酸ナトリ
ウム，メタ重亜硫酸ナトリウム，塩化カルシウム，塩化
カリウム，リン酸一カリウム，リン酸二カリウム，リン
酸一ナトリウム，リン酸二ナトリウムなどの無機塩類等
がある。
これらのＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類を晶析する能力を有する塩
を、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン又はその
低級アルキルエステル類水溶液に添加するには、粉末の
まま添加するかあるいは塩の水溶液として添加すれば良
い。また塩類の添加濃度は50mM以上添加すれば良く高濃
度になるとＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類の析出量は一定となる。
その低級アルキルエステル類を晶析する能力を有する塩
を、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン又はその
低級アルキルエステル類水溶液に添加するには、粉末の
まま添加するかあるいは塩の水溶液として添加すれば良
い。また塩類の添加濃度は50mM以上添加すれば良く高濃
度になるとＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類の析出量は一定となる。
水溶液に添加するＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニン又はその低級アルキルエステル類としては、APMを
はじめ、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステ
ル、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンプロピル
エステル等であり、これらの中から単独で添加しても、
或いは組合せて添加してもよい。
ニン又はその低級アルキルエステル類としては、APMを
はじめ、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステ
ル、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンプロピル
エステル等であり、これらの中から単独で添加しても、
或いは組合せて添加してもよい。
晶析したＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン又は
その低級アルキルエステル類は常法に従い別等により
結晶を採取する。
その低級アルキルエステル類は常法に従い別等により
結晶を採取する。
本発明方法によれば、塩の非存在下では飽和溶解度量以
下の溶解Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類の晶析が可能であり、極め
て高収率でＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類を回収できるという独自
の効果を奏するものである。
下の溶解Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類の晶析が可能であり、極め
て高収率でＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類を回収できるという独自
の効果を奏するものである。
次に実施例により本発明を更に説明する。
実施例１ APMを0.1M酢酸緩衝液（pH5.5）に対し、1.0g/dlになる
ように溶解せしめ、これに対し第１表に示す各塩を終濃
度20g/dlになるように添加し溶解した。これを30℃に１
時間放置後沈殿物を別し、それを大量の緩衝液で充分
に溶解後、アミノ酸アナライザーを用いてAPM量を測定
した。その結果を第１表に示す。
ように溶解せしめ、これに対し第１表に示す各塩を終濃
度20g/dlになるように添加し溶解した。これを30℃に１
時間放置後沈殿物を別し、それを大量の緩衝液で充分
に溶解後、アミノ酸アナライザーを用いてAPM量を測定
した。その結果を第１表に示す。
実施例２ クエン酸ナトリウム並びに硫酸ナトリウムを、実施例１
と同様にAPM1g/dl溶液に、終濃度20g/dlになるように添
加し溶解後、pHを3.0,5.0,7.0,9.0にそれぞれ調整し
た。それを30℃,1時間放置後沈殿物を別し、それを大
量の緩衝液で充分に溶解後、アミノ酸アナライザーを用
いて、APM量を測定した。その結果を第２表に示す。
と同様にAPM1g/dl溶液に、終濃度20g/dlになるように添
加し溶解後、pHを3.0,5.0,7.0,9.0にそれぞれ調整し
た。それを30℃,1時間放置後沈殿物を別し、それを大
量の緩衝液で充分に溶解後、アミノ酸アナライザーを用
いて、APM量を測定した。その結果を第２表に示す。
実施例３ クエン酸ナトリウム並びに硫酸ナトリウムを、実施例１
と同様にAPM1g/dl溶液に、終濃度が第３表に示す濃度に
なるように添加し、溶解後pH5.5にそれぞれ調整した。
それを30℃１時間放置後沈殿物を別し、それを大量の
緩衝液で充分に溶解後、アミノ酸アナライザーを用いて
APM量を測定した。その結果を第３表に示す。
と同様にAPM1g/dl溶液に、終濃度が第３表に示す濃度に
なるように添加し、溶解後pH5.5にそれぞれ調整した。
それを30℃１時間放置後沈殿物を別し、それを大量の
緩衝液で充分に溶解後、アミノ酸アナライザーを用いて
APM量を測定した。その結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
又はその低級アルキルエステル類を含む水溶液に塩類を
50mM以上の濃度になる様に添加することにより、Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニン又はその低級アルキ
ルエステル類を析出せしめこれを採取することを特徴と
するＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン又はその
低級アルキルエステル類の晶析法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009636A JPH0742310B2 (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009636A JPH0742310B2 (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152498A JPS60152498A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0742310B2 true JPH0742310B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=11725715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59009636A Expired - Lifetime JPH0742310B2 (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742310B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016166156A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 味の素株式会社 | γ−グルタミルバリルグリシン結晶及びその製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5645597B2 (ja) * | 1974-03-27 | 1981-10-27 | ||
| FR2269963A1 (en) * | 1974-05-06 | 1975-12-05 | Anvar | Acetylated water soluble E coli extracts - used as adjuvants in immunology |
| FR2269961B1 (ja) * | 1974-05-06 | 1978-03-24 | Anvar | |
| JPS5535059A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-11 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of lower alkyl ester of alpha-l-aspartyl-l- phenylalanine |
| JPS55167266A (en) * | 1979-06-15 | 1980-12-26 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Recovery of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP59009636A patent/JPH0742310B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60152498A (ja) | 1985-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900008012B1 (ko) | α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 및 그의 염산염의 제조방법 | |
| US6291004B1 (en) | Basic salts of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-α-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester | |
| EP0092933B1 (en) | Process for producing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester or its hydrochloride | |
| JPS60174799A (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造法 | |
| RU2192430C2 (ru) | Новые производные аспартилового дипептидного эфира и подсластители | |
| JPH0742310B2 (ja) | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 | |
| US5795612A (en) | Aspartyldipeptideamine derivatives and sweetner | |
| Boyd | The isolation of amino-acids in the form of the corresponding carbamido-acids and hydantoins: The derivatives of the mono-aminomonocarboxylic acids | |
| JPH0689024B2 (ja) | ポリペプチド類の製造方法 | |
| US4847409A (en) | Recovery of L-amino acid isomers from their racemic mixtures | |
| CA2075307C (en) | Method for recovery of .alpha.-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester, l-phenylalanine and l-aspartic acid | |
| JPH04352796A (ja) | アスパルテームの晶析法 | |
| JP3178092B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル塩酸塩の製造方法 | |
| JP2517009B2 (ja) | リジン誘導体およびそれを含有する甘味剤 | |
| JPS61212597A (ja) | Ｎ−ホルミル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの単離法 | |
| JP2896259B2 (ja) | フェニルアラニンの単離方法 | |
| JPH07278076A (ja) | Ｌ−フェニルアラニン・モノメチル硫酸塩の晶析方法 | |
| JPH02108697A (ja) | ジペプチド誘導体及びそれを含有するペプチド甘味剤 | |
| IE65898B1 (en) | Process for the preparation of aspartylphenylalanine methyl ester from N-formylaspartylphenylalanine methyl ester | |
| ES8600209A1 (es) | Mejoras en la preparacion de cristales grandes del acido n-benciloxicarbonil-l-aspartico | |
| JPS60190743A (ja) | 脂肪族ｄｌ−アミノ酸の光学分割法 | |
| JPS6216498A (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステル塩酸塩の製造法 | |
| JPH10101626A (ja) | 高純度光学活性アミノ酸またはその塩酸塩の製造法 | |
| JPH07285991A (ja) | 新規ジペプチド誘導体及び甘味剤 | |
| JPS63141993A (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルのハロゲン化水素酸塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |