JPH0742234B2 - 逆転写酵素阻害剤 - Google Patents
逆転写酵素阻害剤Info
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- JPH0742234B2 JPH0742234B2 JP1031862A JP3186289A JPH0742234B2 JP H0742234 B2 JPH0742234 B2 JP H0742234B2 JP 1031862 A JP1031862 A JP 1031862A JP 3186289 A JP3186289 A JP 3186289A JP H0742234 B2 JPH0742234 B2 JP H0742234B2
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- JP
- Japan
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- reverse transcriptase
- seaweed
- extract
- water
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特定の多糖を含有するRAV−II由来の逆転写
酵素阻害剤に関する。本発明の逆転写酵素阻害剤は、レ
トロウィルスの増殖過程阻害等に有効に使用されうるも
のである。
酵素阻害剤に関する。本発明の逆転写酵素阻害剤は、レ
トロウィルスの増殖過程阻害等に有効に使用されうるも
のである。
（先行技術） エイズおよび成人Ｔ白血病等は、現代医学によって治療
法の確立が急務とされている病気として近年注目されて
いる。そのエイズおよび成人Ｔ白血病は、各々レトロウ
ィルスの一種であるエイズウィルスおよび成人Ｔ白血病
ウィルスによってひきおこされる。そして、レトロウィ
ルスは通常のウィルスと異なり、遺伝子RNAをDNAに変換
する生活環を有することを特徴とする。
法の確立が急務とされている病気として近年注目されて
いる。そのエイズおよび成人Ｔ白血病は、各々レトロウ
ィルスの一種であるエイズウィルスおよび成人Ｔ白血病
ウィルスによってひきおこされる。そして、レトロウィ
ルスは通常のウィルスと異なり、遺伝子RNAをDNAに変換
する生活環を有することを特徴とする。
しかし、かかるレトロウィルスの特徴が明らかにされて
いるにもかかわらず、その増殖を有効に阻害する抗ウィ
ルス剤はいまだ開発されていない。このため、レトロウ
ィルスの増殖を有効に阻害する物質を開発し、エイズや
成人Ｔ白血病の治療に役立てることが望まれている。
いるにもかかわらず、その増殖を有効に阻害する抗ウィ
ルス剤はいまだ開発されていない。このため、レトロウ
ィルスの増殖を有効に阻害する物質を開発し、エイズや
成人Ｔ白血病の治療に役立てることが望まれている。
（発明が解決しようとする課題） レトロウィルスは、遺伝子RNAをDNAに変換する際に逆転
写酵素を必要とする。そこで、かかる逆転写酵素の働き
を阻害する物質を開発し、それによってレトロウィルス
の増殖を阻害することを本発明の課題とした。
写酵素を必要とする。そこで、かかる逆転写酵素の働き
を阻害する物質を開発し、それによってレトロウィルス
の増殖を阻害することを本発明の課題とした。
（課題を解決するための手段） かかる目的は、本発明によって逆転写酵素阻害剤を提供
することにより解決された。
することにより解決された。
本発明の逆転写酵素阻害剤は、ラミナラン、デキストラ
ン、アラビノガラクタンおよびλ−カラギーナンからな
る群より選ばれる一以上の多糖を含有する。
ン、アラビノガラクタンおよびλ−カラギーナンからな
る群より選ばれる一以上の多糖を含有する。
また、逆転写酵素阻害活性は、（ａ）海藻の熱水抽出
物、（ｂ）海藻を熱水で抽出し水混和性有機溶媒中で沈
殿させた沈殿物または（ｃ）海藻を熱水で抽出し水混和
性有機溶媒中で沈殿させた沈殿物の酸性成分からなる組
成物にも存在することが確認された。
物、（ｂ）海藻を熱水で抽出し水混和性有機溶媒中で沈
殿させた沈殿物または（ｃ）海藻を熱水で抽出し水混和
性有機溶媒中で沈殿させた沈殿物の酸性成分からなる組
成物にも存在することが確認された。
使用する海藻は、ムカデノリ、ヒヂリメン、ニセフサノ
リ、アツバノリ、オオシコロおよびベニスナゴ等の紅藻
類、ヒジキ、ノコギリモク、ヤツマタモク、ナラサモ、
トゲモク、イソモクおよび、ワカメ等の褐藻類およびボ
ウアオノリ、ウスバアオノリ、ヒラアオノリおよびボタ
ンアオサ等の緑藻類等のいずれであってもよい。また、
これらの海藻は、単独で使用しても複数の海藻を組み合
わせて使用してもよい。熱水抽出は通常の方法で行うこ
とができるが、通常は100〜120℃で60〜70分加熱して抽
出する（例１）。また、沈澱物を得るために抽出液に加
える水混和性有機溶媒は、メタノール、エタノール、ア
セトン等通常使用される水混和性有機溶媒のいずれであ
ってもよい（例２）。さらに沈澱物中の酸性成分は、通
常行われるように陰イオン交換樹脂に吸着させることに
よって得ることができる。また、CMセファデックスＲ等
の陽イオン交換樹脂に吸着されない成分を取ることによ
って得てもよい（例３）。
リ、アツバノリ、オオシコロおよびベニスナゴ等の紅藻
類、ヒジキ、ノコギリモク、ヤツマタモク、ナラサモ、
トゲモク、イソモクおよび、ワカメ等の褐藻類およびボ
ウアオノリ、ウスバアオノリ、ヒラアオノリおよびボタ
ンアオサ等の緑藻類等のいずれであってもよい。また、
これらの海藻は、単独で使用しても複数の海藻を組み合
わせて使用してもよい。熱水抽出は通常の方法で行うこ
とができるが、通常は100〜120℃で60〜70分加熱して抽
出する（例１）。また、沈澱物を得るために抽出液に加
える水混和性有機溶媒は、メタノール、エタノール、ア
セトン等通常使用される水混和性有機溶媒のいずれであ
ってもよい（例２）。さらに沈澱物中の酸性成分は、通
常行われるように陰イオン交換樹脂に吸着させることに
よって得ることができる。また、CMセファデックスＲ等
の陽イオン交換樹脂に吸着されない成分を取ることによ
って得てもよい（例３）。
海藻0.2mgまたは0.4mgを1mlの熱水で抽出した抽出液を
逆転写酵素と混合して37℃で30分間インキュベーション
したところ、海藻の種類によらず熱水抽出液は広く逆転
写酵素阻害活性を有することが明らかになった（例
４）。また、RAV−II（Raus Associated Virus−II）、
AMV（Avian Myeloblastosis Virus）およびＭ−MuLV（M
oloney Murine Leukemia Virus）の３種類のレトロウィ
ルス由来の逆転写酵素のいずれについても阻害活性が認
められ、海藻の熱水抽出液はレトロウィルスの種類によ
らず広く逆転写酵素阻害活性を有することが確認され
た。活性の強度は、Ｍ−MuLV、RAV−II、AMV由来の逆転
写酵素の順に高かった。また、RAV−II由来の逆転写酵
素に対するニセフサノリの熱水抽出液の活性を濃度を変
化させて検討したところRAV−IIに対しては、糖濃度１
μg/ml（糖換算で人工RNA Poly（Ａ）・（dT）15の1/10
0の濃度）でほぼ50％もの阻害を示すことが明らかにな
った（例５）。
逆転写酵素と混合して37℃で30分間インキュベーション
したところ、海藻の種類によらず熱水抽出液は広く逆転
写酵素阻害活性を有することが明らかになった（例
４）。また、RAV−II（Raus Associated Virus−II）、
AMV（Avian Myeloblastosis Virus）およびＭ−MuLV（M
oloney Murine Leukemia Virus）の３種類のレトロウィ
ルス由来の逆転写酵素のいずれについても阻害活性が認
められ、海藻の熱水抽出液はレトロウィルスの種類によ
らず広く逆転写酵素阻害活性を有することが確認され
た。活性の強度は、Ｍ−MuLV、RAV−II、AMV由来の逆転
写酵素の順に高かった。また、RAV−II由来の逆転写酵
素に対するニセフサノリの熱水抽出液の活性を濃度を変
化させて検討したところRAV−IIに対しては、糖濃度１
μg/ml（糖換算で人工RNA Poly（Ａ）・（dT）15の1/10
0の濃度）でほぼ50％もの阻害を示すことが明らかにな
った（例５）。
このように海藻由来の逆転写酵素阻害剤は、種々のレト
ロウィルス由来の逆転写酵素を低濃度で有効に阻害する
効果を有することから、レトロウィルスに対する抗ウィ
ルス剤として広く使用されることが期待される。
ロウィルス由来の逆転写酵素を低濃度で有効に阻害する
効果を有することから、レトロウィルスに対する抗ウィ
ルス剤として広く使用されることが期待される。
このような海藻由来の逆転写酵素阻害活性が海藻のいか
なる成分に起因しているのかを検討した結果、水混和性
有機溶媒中で沈澱させた沈澱物さらには、その酸性成分
に強い逆転写酵素阻害活性が存在することが明らかにな
った（例６）。まず、海藻の熱水抽出液にエタノールを
加えて生成させた沈澱物の活性を上清と比較したところ
前者の方が著しく活性が高いことが判明した。このこと
から、海藻中の糖等の高分子物が活性成分となっている
ことが示唆された。さらに、この沈澱物を二分してDEAE
セファデックスＲカラムおよびCMセファデックスＲカラ
ムにそれぞれ加え非吸着流出液を得て比較したところ、
後者の方が著しく活性が高いことが確認された。このこ
とから、CMセファデックスＲカラムの非吸着流出液に含
まれる酸性多糖が活性成分となっていることが示唆され
た。
なる成分に起因しているのかを検討した結果、水混和性
有機溶媒中で沈澱させた沈澱物さらには、その酸性成分
に強い逆転写酵素阻害活性が存在することが明らかにな
った（例６）。まず、海藻の熱水抽出液にエタノールを
加えて生成させた沈澱物の活性を上清と比較したところ
前者の方が著しく活性が高いことが判明した。このこと
から、海藻中の糖等の高分子物が活性成分となっている
ことが示唆された。さらに、この沈澱物を二分してDEAE
セファデックスＲカラムおよびCMセファデックスＲカラ
ムにそれぞれ加え非吸着流出液を得て比較したところ、
後者の方が著しく活性が高いことが確認された。このこ
とから、CMセファデックスＲカラムの非吸着流出液に含
まれる酸性多糖が活性成分となっていることが示唆され
た。
かかる知見に基づき、種々の既知の多糖について逆転写
酵素阻害活性を検討したところ、そのうちの数種につい
ては高い活性を有することが初めて明らかになった（例
７）。酸性多糖の中ではλ−カラギーナンおよびアガロ
ース、また、中性多糖の中ではラミナラン、デキストラ
ンおよびアラビノガラクタンの活性が高いことが明らか
になった。かかる多糖類の逆転写酵素阻害活性について
は従来検討が試みられていなかったためレトロウィルス
に対する有用性は全く不明であったが、今後はレトロウ
ィルス増殖阻害剤の活性成分として広く使用されること
が期待される。
酵素阻害活性を検討したところ、そのうちの数種につい
ては高い活性を有することが初めて明らかになった（例
７）。酸性多糖の中ではλ−カラギーナンおよびアガロ
ース、また、中性多糖の中ではラミナラン、デキストラ
ンおよびアラビノガラクタンの活性が高いことが明らか
になった。かかる多糖類の逆転写酵素阻害活性について
は従来検討が試みられていなかったためレトロウィルス
に対する有用性は全く不明であったが、今後はレトロウ
ィルス増殖阻害剤の活性成分として広く使用されること
が期待される。
以下、本発明に係る逆転写酵素阻害剤の製造方法および
その活性について具体的に述べる。
その活性について具体的に述べる。
例１ 海藻の熱水抽出物を以下の方法によって得た。
ムカデノリ（Grateloupia filicina）、ヒヂリメン（Ph
yllymenia sparsa）、ニセフサノリ（Pseudogloiphoea
okamurai）、アツバノリ（Sarcodia ceylanica）、オオ
シコロ（Serraticardia maxima）、ベニスナゴ（Schizy
mema dubyi）、ヒジキ（Hizikia fusiformis）、ノコギ
リモク（Sargassum serratifolium）、ヤツマタモク（S
argassum patens）、ナラサモ（Sargassum nigrifoliu
m）、トゲモク（Sargassum micracanthum）、イソモク
（Sargassum hemiphyllum）、ワカメ（Undaria pinnati
fida）、ボウアオノリ（Enteromorpha intestinali
s）、ウスバアオノリ（Enteromorpha linza）、ヒラア
オノリ（Enteromorpha compressa）およびボタンアオサ
（Ulva conglobata）の各海藻について次の処理を施し
た。
yllymenia sparsa）、ニセフサノリ（Pseudogloiphoea
okamurai）、アツバノリ（Sarcodia ceylanica）、オオ
シコロ（Serraticardia maxima）、ベニスナゴ（Schizy
mema dubyi）、ヒジキ（Hizikia fusiformis）、ノコギ
リモク（Sargassum serratifolium）、ヤツマタモク（S
argassum patens）、ナラサモ（Sargassum nigrifoliu
m）、トゲモク（Sargassum micracanthum）、イソモク
（Sargassum hemiphyllum）、ワカメ（Undaria pinnati
fida）、ボウアオノリ（Enteromorpha intestinali
s）、ウスバアオノリ（Enteromorpha linza）、ヒラア
オノリ（Enteromorpha compressa）およびボタンアオサ
（Ulva conglobata）の各海藻について次の処理を施し
た。
採取した海藻を手早く水洗して表面に付着している固形
の異物を除いた。その後、海藻4gを切断して水100mlを
加え、120℃で60〜70分間加熱した。加熱後、濾過また
は遠心分離によって固形物を除去し、上清を抽出液とし
た。
の異物を除いた。その後、海藻4gを切断して水100mlを
加え、120℃で60〜70分間加熱した。加熱後、濾過また
は遠心分離によって固形物を除去し、上清を抽出液とし
た。
例２ 海藻を熱水抽出し水混和性有機溶媒中で沈澱させた沈澱
物を、以下の方法によって得た。
物を、以下の方法によって得た。
例１で得た各々の抽出液100mlにエタノール200mlを加え
混合した。生成した沈澱物を濾過または遠心分離によっ
て分離した。
混合した。生成した沈澱物を濾過または遠心分離によっ
て分離した。
例３ 海藻を熱水抽出し水混和性有機溶媒中で沈澱させた沈澱
物の酸性成分を、以下の方法によって得た。
物の酸性成分を、以下の方法によって得た。
例２で得た各々の沈澱物を水100mlに溶解し、CMセファ
デックスＲカラムに通して非吸着抽出液を得た。
デックスＲカラムに通して非吸着抽出液を得た。
例４ 海藻の熱水抽出液の逆転写酵素阻害活性を以下の方法に
よって調べた。
よって調べた。
例１で得られた各々の抽出液を1/20に希釈した海藻抽出
液10μｌを用いて第１表に示す反応液10μｌを調製し
（濃度0.2mg/ml:生の海藻0.2mgを水1mlで抽出したとき
と同一濃度）、37℃で30分間インキュベーションした。
液10μｌを用いて第１表に示す反応液10μｌを調製し
（濃度0.2mg/ml:生の海藻0.2mgを水1mlで抽出したとき
と同一濃度）、37℃で30分間インキュベーションした。
インキュベート後、氷冷した５％TCA1mlを加え、ニトロ
セルロースフィルターを使用して濾過した。フィルター
を５％TCAと１％酢酸で洗浄し、赤外線を照射して乾燥
した後、フィルター上の放射性同位体量（3H）を測定し
た。海藻抽出液を添加しない対照試料の放射性同位体量
を100として、各々の試料の比活性値を算出した。
セルロースフィルターを使用して濾過した。フィルター
を５％TCAと１％酢酸で洗浄し、赤外線を照射して乾燥
した後、フィルター上の放射性同位体量（3H）を測定し
た。海藻抽出液を添加しない対照試料の放射性同位体量
を100として、各々の試料の比活性値を算出した。
本例では、RAV−II（Raus Associated Virus−II;宝酒
造）、AMV（Avian Myeloblastosis Virus;ベーリンガー
山之内）およびＭ−MuLV（Moloney Murine Leukemia Vi
rus;ベーリンガー山之内）の３種類のレトロウィルス由
来の逆転写酵素を使用した。また、RAV−IIについて
は、例１で得られた抽出液を希釈せずにそのまま使用し
た場合についても比活性を検討した（濃度4mg/ml:生の
海藻4mgを水1mlで抽出したときと同一濃度）。結果を第
２−１表および第２−２表に示す。
造）、AMV（Avian Myeloblastosis Virus;ベーリンガー
山之内）およびＭ−MuLV（Moloney Murine Leukemia Vi
rus;ベーリンガー山之内）の３種類のレトロウィルス由
来の逆転写酵素を使用した。また、RAV−IIについて
は、例１で得られた抽出液を希釈せずにそのまま使用し
た場合についても比活性を検討した（濃度4mg/ml:生の
海藻4mgを水1mlで抽出したときと同一濃度）。結果を第
２−１表および第２−２表に示す。
例５ 海藻の熱水抽出液の濃度と逆転写酵素阻害活性との関係
を以下の方法によって検討した。
を以下の方法によって検討した。
例２で得たニセフサノリの熱水抽出液の全糖量をフェノ
ール硫酸法で測定した後、糖濃度が1500〜1.5μl/mlと
なるように希釈した。これらの抽出液10μｌを用いて第
１表に示す反応液を調製し、例４と同一の方法によって
RAV−II由来の逆転写酵素の阻害活性を調べた。結果を
第１図に示す。
ール硫酸法で測定した後、糖濃度が1500〜1.5μl/mlと
なるように希釈した。これらの抽出液10μｌを用いて第
１表に示す反応液を調製し、例４と同一の方法によって
RAV−II由来の逆転写酵素の阻害活性を調べた。結果を
第１図に示す。
例６ 海藻中の成分の逆転写酵素阻害活性を以下の方法によっ
て検討した。
て検討した。
生のニセフサノリ4gを切断して水100mlを加え、120℃で
60分間加熱した。加熱後、濾過によって固形物を除去し
濾液をとった（試料Ａ）。この濾液100mlに200mlのエタ
ノールを加え、生じた沈澱を濾過した。この沈澱物を10
0mlの水に溶解し（試料Ｂ）、濾液は減圧濃縮して水を
加えることによって100mlとした（試料Ｃ）。試料Ｃを
２分して各々DEAEセファデックスＲカラムおよびCEセフ
ァデックスＲカラムに加えた。各々50mlの洗液を流して
合計100mlの非吸着流下液を得、各々を50mlまで濃縮し
た（DEAEセファデックスの非吸着流出液を試料Ｄ、CMセ
ファデックスの非吸着流出液を試料Ｅとした）。
60分間加熱した。加熱後、濾過によって固形物を除去し
濾液をとった（試料Ａ）。この濾液100mlに200mlのエタ
ノールを加え、生じた沈澱を濾過した。この沈澱物を10
0mlの水に溶解し（試料Ｂ）、濾液は減圧濃縮して水を
加えることによって100mlとした（試料Ｃ）。試料Ｃを
２分して各々DEAEセファデックスＲカラムおよびCEセフ
ァデックスＲカラムに加えた。各々50mlの洗液を流して
合計100mlの非吸着流下液を得、各々を50mlまで濃縮し
た（DEAEセファデックスの非吸着流出液を試料Ｄ、CMセ
ファデックスの非吸着流出液を試料Ｅとした）。
試料Ａ〜E10μｌを用いて第１表に示す反応液を調製
し、例４と同一の方法によってRAV−II由来の逆転写酵
素の阻害活性を調べた。結果を第３表に示す。
し、例４と同一の方法によってRAV−II由来の逆転写酵
素の阻害活性を調べた。結果を第３表に示す。
例７ 種々の多糖について逆転写酵素阻害活性を以下の方法で
検討した。
検討した。
第４表に掲げる中性多糖または酸性多糖１重量部を、5,
000重量部または10,000重量部の水で希釈して各々濃度2
00μg/mlおよび10μg/mlの多糖水溶液を調製した。各々
の水溶液10μｌを用いて第１表に示す反応液を調製し、
例４と同一の方法によってRAV−II由来の逆転写酵素の
阻害活性を調べた。結果を第４表に示す。
000重量部または10,000重量部の水で希釈して各々濃度2
00μg/mlおよび10μg/mlの多糖水溶液を調製した。各々
の水溶液10μｌを用いて第１表に示す反応液を調製し、
例４と同一の方法によってRAV−II由来の逆転写酵素の
阻害活性を調べた。結果を第４表に示す。
第１図は、ニセフサノリの熱水抽出液の糖濃度と逆転写
酵素阻害活性との関係を示したものである。
酵素阻害活性との関係を示したものである。
Claims (2)
- 【請求項１】ラミナラン、デキストラン、アラビノガラ
クタンおよびλ−カラギーナンからなる群より選ばれる
一以上の多糖を含有するRAV−II由来の逆転写酵素阻害
剤。 - 【請求項２】ラミナランおよびアラビノガラクタンから
なる群より選ばれる一以上の多糖を含有するRAV−II由
来の逆転写酵素阻害剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-31861 | 1989-02-10 | ||
| JP3186189 | 1989-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02289523A JPH02289523A (ja) | 1990-11-29 |
| JPH0742234B2 true JPH0742234B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=12342834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1031862A Expired - Lifetime JPH0742234B2 (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | 逆転写酵素阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742234B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0825895B2 (ja) * | 1993-02-16 | 1996-03-13 | 冨子 清岡 | フノリの使用方法 |
| US6165473A (en) * | 1999-06-09 | 2000-12-26 | Kiyooka; Tomiko | Rice crackers including funori and method of producing rice crackers including funori |
| AU2001214172A1 (en) * | 2000-11-20 | 2002-05-27 | Lead Chemical Co., Ltd. | Macrocyclic compound |
| US6660722B2 (en) * | 2001-11-30 | 2003-12-09 | Laboratoires Goemar S.A. | Therapeutical treatments |
| AU2003244179A1 (en) * | 2003-06-24 | 2005-01-04 | Lead Chemical Co., Ltd. | Novel chromene compound |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01207215A (ja) * | 1986-11-29 | 1989-08-21 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | レトロウイルス用抑制剤 |
| JPS6425724A (en) * | 1987-03-31 | 1989-01-27 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Suppressant against retrovirus |
-
1989
- 1989-02-10 JP JP1031862A patent/JPH0742234B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，Ｖｏｌ．３１（１０），１５２４−２８（１９８７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02289523A (ja) | 1990-11-29 |
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