JPH0737397B2 - フルオロブロモアルカンの製法 - Google Patents
フルオロブロモアルカンの製法Info
- Publication number
- JPH0737397B2 JPH0737397B2 JP63218017A JP21801788A JPH0737397B2 JP H0737397 B2 JPH0737397 B2 JP H0737397B2 JP 63218017 A JP63218017 A JP 63218017A JP 21801788 A JP21801788 A JP 21801788A JP H0737397 B2 JPH0737397 B2 JP H0737397B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bromine
- manufacturing
- fluorobromoalkane
- formula
- bromination
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、フルオロブロモアルカンの製法に関し、更に
詳しくはモノフルオロアルカンを臭素化してフルオロブ
ロモアルカンを製造する方法に関する。
詳しくはモノフルオロアルカンを臭素化してフルオロブ
ロモアルカンを製造する方法に関する。
従来の技術 フルオロアルカンの臭素による臭素化としては、トリフ
ルオロメタン、ジフルオロメタンや1,1,1−トリフルオ
ロエタンなどの臭素化が知られている。
ルオロメタン、ジフルオロメタンや1,1,1−トリフルオ
ロエタンなどの臭素化が知られている。
たとえば、米国特許第2,658,086号および特公昭56-4069
7号公報には、トリフルオロメタンを臭素により臭素化
してブロモトリフルオロメタンを製造する方法が開示さ
れている。このトリフルオロメタンの臭素化の場合、置
換される水素が１個しかない為、選択性などを考慮する
ことなく反応を行うことができる。
7号公報には、トリフルオロメタンを臭素により臭素化
してブロモトリフルオロメタンを製造する方法が開示さ
れている。このトリフルオロメタンの臭素化の場合、置
換される水素が１個しかない為、選択性などを考慮する
ことなく反応を行うことができる。
また、米国特許第2,658,086号にはジフルオロメタンの
臭素化が記載され、米国特許第2,644,845号および特開
昭58-134036号公報には1,1,1−トリフルオロエタンを臭
素により臭素化して1,1,1−トリフルオロ−２−ブロモ
エタンを製造する方法が開示されている。しかし、ジフ
ルオロメタンの場合は２つの水素がランダムに臭素化さ
れ、一方1,1,1−トリフルオロエタンの場合、フッ素置
換されていない炭素上の水素が臭素により置換されて、
いずれの場合にもモノブロム体やジブロム体などの混合
物が生成する（米国特許第2,658,086号第３欄実施例１
および特開昭58-134036号公報第１頁右欄参照）。
臭素化が記載され、米国特許第2,644,845号および特開
昭58-134036号公報には1,1,1−トリフルオロエタンを臭
素により臭素化して1,1,1−トリフルオロ−２−ブロモ
エタンを製造する方法が開示されている。しかし、ジフ
ルオロメタンの場合は２つの水素がランダムに臭素化さ
れ、一方1,1,1−トリフルオロエタンの場合、フッ素置
換されていない炭素上の水素が臭素により置換されて、
いずれの場合にもモノブロム体やジブロム体などの混合
物が生成する（米国特許第2,658,086号第３欄実施例１
および特開昭58-134036号公報第１頁右欄参照）。
臭素による臭素化以外にも、フルオロブロモメタンの製
法としては、 （ａ）SbF3によるジブロモメタンの臭素化［シンセシス
・アンド・リアクティヴィティ・イン・インオーガニッ
ク・アンド・メタローガニック・ケミストリー（Synth.
React.Inorg.Metalorg.Chem.）14（６）,837（198
4）］、 （ｂ）FCH2COOAgと臭素との反応［米国特許第2,716,668
号］、 （ｃ）トリブロモメタンとフッ化水素との反応によりジ
ブロモメタンを得、これからフルオロブロモメタンを得
る方法［ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ（J.
Chem.Soc.）,4259（1952）］などが知られている。
法としては、 （ａ）SbF3によるジブロモメタンの臭素化［シンセシス
・アンド・リアクティヴィティ・イン・インオーガニッ
ク・アンド・メタローガニック・ケミストリー（Synth.
React.Inorg.Metalorg.Chem.）14（６）,837（198
4）］、 （ｂ）FCH2COOAgと臭素との反応［米国特許第2,716,668
号］、 （ｃ）トリブロモメタンとフッ化水素との反応によりジ
ブロモメタンを得、これからフルオロブロモメタンを得
る方法［ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ（J.
Chem.Soc.）,4259（1952）］などが知られている。
しかし、（ａ）の方法は、フルオロブロモメタンの収率
が低く、実用的でない。（ｂ）の方法は、フルオロブロ
モメタンの収率はよいが、原料が高価である。また、
（ｃ）の方法は、収率が低い上に、工程が長く、やはり
実用的でない。
が低く、実用的でない。（ｂ）の方法は、フルオロブロ
モメタンの収率はよいが、原料が高価である。また、
（ｃ）の方法は、収率が低い上に、工程が長く、やはり
実用的でない。
発明が解決しようとする課題 フルオロメタンを含めモノフルオロアルカンをモノ臭素
化する場合、反応条件によっては２個以上の水素が臭素
により置換され、目的とするフルオロブロモメタンのよ
うなモノブロム体は選択的に得られないと予想される。
ところが、特定のモノフルオロアルカンを原料として用
いる場合には、予想に反してモノブロム体が選択的に得
られるという知見を得て、本発明を完成するに至った。
化する場合、反応条件によっては２個以上の水素が臭素
により置換され、目的とするフルオロブロモメタンのよ
うなモノブロム体は選択的に得られないと予想される。
ところが、特定のモノフルオロアルカンを原料として用
いる場合には、予想に反してモノブロム体が選択的に得
られるという知見を得て、本発明を完成するに至った。
本発明は、式： R1R2CHF （Ｉ） ［式中、R1およびR2は同一または異なって水素または炭
素数１〜10のアルキル基を表す。］ で示されるモノフルオロアルカンを選択的に臭素化し
て、式： R1R2CFBr （II） ［式中、R1およびR2は前記と同意義。］ で示されるモノフルオロブロモアルカンを得る方法を提
供しようとするものである。
素数１〜10のアルキル基を表す。］ で示されるモノフルオロアルカンを選択的に臭素化し
て、式： R1R2CFBr （II） ［式中、R1およびR2は前記と同意義。］ で示されるモノフルオロブロモアルカンを得る方法を提
供しようとするものである。
課題を解決する為の手段 本発明によれば上記課題は、モノフルオロアルカン
（Ｉ）と臭素とを300〜700℃、より好ましくは400〜600
℃の温度で反応させることにより解決される。
（Ｉ）と臭素とを300〜700℃、より好ましくは400〜600
℃の温度で反応させることにより解決される。
本発明の方法は、気体反応であるので、反応管を用いて
流通式で行うことができ、しかも目的とするモノフルオ
ロブロモアルカン（II）の収率が高い。
流通式で行うことができ、しかも目的とするモノフルオ
ロブロモアルカン（II）の収率が高い。
反応管は、どのような材質のものでも使用できるが、一
般にパイレックス・ガラスや石英などの耐熱ガラス製反
応管を用いると副反応が抑制されて目的とするモノフル
オロブロモアルカン（II）の収率が高くなる。
般にパイレックス・ガラスや石英などの耐熱ガラス製反
応管を用いると副反応が抑制されて目的とするモノフル
オロブロモアルカン（II）の収率が高くなる。
実施例 次に実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例１〜３ 石英製反応管（内径10mm、長さ70cm）の中央部分40cmを
第１表に示す温度に加熱し、これにフルオロメタン（実
施例１および２）またはフルオロエタン（実施例３）と
0.5モル％の臭素とを流速300ml/分で流した。生成物、
その収率および原料の転化率を第１表に示す。
第１表に示す温度に加熱し、これにフルオロメタン（実
施例１および２）またはフルオロエタン（実施例３）と
0.5モル％の臭素とを流速300ml/分で流した。生成物、
その収率および原料の転化率を第１表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式：R1R2CHF ［式中、R1およびR2は同一または異なって水素または炭
素数１〜10のアルキル基を表す。］ で示されるモノフルオロアルカンと臭素とを300〜700℃
の温度で反応させて 式：R1R2CFBr ［式中、R1およびR2は前記と同意義。］ で示される化合物を得ることを特徴とするフルオロブロ
モアルカンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218017A JPH0737397B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フルオロブロモアルカンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218017A JPH0737397B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フルオロブロモアルカンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267234A JPH0267234A (ja) | 1990-03-07 |
| JPH0737397B2 true JPH0737397B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16713323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218017A Expired - Lifetime JPH0737397B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フルオロブロモアルカンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737397B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103755518B (zh) * | 2013-11-01 | 2015-12-30 | 巨化集团技术中心 | 一种氟溴甲烷的制备方法 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63218017A patent/JPH0737397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0267234A (ja) | 1990-03-07 |
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Legal Events
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