JPH07316256A - ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンフォームの製造方法Info
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- JPH07316256A JPH07316256A JP6115655A JP11565594A JPH07316256A JP H07316256 A JPH07316256 A JP H07316256A JP 6115655 A JP6115655 A JP 6115655A JP 11565594 A JP11565594 A JP 11565594A JP H07316256 A JPH07316256 A JP H07316256A
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- Japan
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- isocyanate
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水発泡により低密度ポリウレタンフォームを製
造する。 【構成】ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシ
アネートとを、水（発泡剤）、整泡剤及び触媒の存在下
反応させてポリウレタンフォームを製造する方法におい
て、ポリイソシアネート化合物の一部に、ポリオキシエ
チレンモノオールとポリイソシアネートとを反応させて
得られるイソシアネート基末端プレポリマー又はパライ
ソシアナトベンゼンスルホン酸を使用する。
造する。 【構成】ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシ
アネートとを、水（発泡剤）、整泡剤及び触媒の存在下
反応させてポリウレタンフォームを製造する方法におい
て、ポリイソシアネート化合物の一部に、ポリオキシエ
チレンモノオールとポリイソシアネートとを反応させて
得られるイソシアネート基末端プレポリマー又はパライ
ソシアナトベンゼンスルホン酸を使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリウレタンフォームの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】活性水素化合物とポリイソシアネート化
合物とを触媒、発泡剤、整泡剤、その他助剤の存在下に
反応させてポリウレタンフォームを製造することは広く
行われている。上記ポリウレタンフォームを製造するた
めのポリイソシアネートは、一般的にトルエンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）あるいはジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）が使用されることが多い。
合物とを触媒、発泡剤、整泡剤、その他助剤の存在下に
反応させてポリウレタンフォームを製造することは広く
行われている。上記ポリウレタンフォームを製造するた
めのポリイソシアネートは、一般的にトルエンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）あるいはジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）が使用されることが多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタンフォーム
をフロンなどの発泡剤を使用せずに、水とイソシアネー
ト化合物の脱炭酸反応により製造する場合、フォームの
密度は水の添加量によりコントロールするのが従来の方
法であるが、この方法のみでは大きな反応熱や高硬度化
などのため密度の下限が高く、フロン系発泡剤を使用す
る場合と比較してより低密度にすることは非常に困難で
あった。また、密度は満足しても、フォーム物性が悪化
するため、フロン系発泡剤を使用せずにイソシアネート
化合物と水による脱炭酸反応だけで、物性の良好な発泡
体を得る技術の開発が強く望まれている。本発明では、
水発泡により、物性の良好な低密度フォームを得られる
製造方法を提供する。
をフロンなどの発泡剤を使用せずに、水とイソシアネー
ト化合物の脱炭酸反応により製造する場合、フォームの
密度は水の添加量によりコントロールするのが従来の方
法であるが、この方法のみでは大きな反応熱や高硬度化
などのため密度の下限が高く、フロン系発泡剤を使用す
る場合と比較してより低密度にすることは非常に困難で
あった。また、密度は満足しても、フォーム物性が悪化
するため、フロン系発泡剤を使用せずにイソシアネート
化合物と水による脱炭酸反応だけで、物性の良好な発泡
体を得る技術の開発が強く望まれている。本発明では、
水発泡により、物性の良好な低密度フォームを得られる
製造方法を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、活性水素化合物とイ
ソシアネート化合物とを発泡剤、整泡剤及び触媒の存在
下に反応させてポリウレタンフォームを製造する方法に
おいて、イソシアネート化合物の少なくとも一部が分子
内に親水性基を有するモノイソシアネート化合物又はポ
リイソシアネート化合物であることを特徴とするポリウ
レタンフォームの製造方法である。
を解決すべくなされたものであり、活性水素化合物とイ
ソシアネート化合物とを発泡剤、整泡剤及び触媒の存在
下に反応させてポリウレタンフォームを製造する方法に
おいて、イソシアネート化合物の少なくとも一部が分子
内に親水性基を有するモノイソシアネート化合物又はポ
リイソシアネート化合物であることを特徴とするポリウ
レタンフォームの製造方法である。
【０００５】本発明においてイソシアネート化合物の少
なくとも一部として分子内に親水性基を有するモノイソ
シアネート化合物又はポリイソシアネート化合物を使用
する。親水性基としては、ケトン基、スルホン酸塩基、
燐酸塩基、燐酸エステル基、カルボン酸塩基、オキシエ
チレン基などが好ましいがこれらの例に限定されるわけ
ではない。
なくとも一部として分子内に親水性基を有するモノイソ
シアネート化合物又はポリイソシアネート化合物を使用
する。親水性基としては、ケトン基、スルホン酸塩基、
燐酸塩基、燐酸エステル基、カルボン酸塩基、オキシエ
チレン基などが好ましいがこれらの例に限定されるわけ
ではない。
【０００６】分子内に親水性基を有するモノイソシアネ
ート化合物又はポリイソシアネート化合物の具体例とし
ては、例えば、パライソシアナトベンゼンスルホン酸な
どが挙げられる。また親水性基としてオキシエチレン基
を含むモノオール又はポリオールとポリイソシアネート
化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端プ
レポリマーも挙げられる。
ート化合物又はポリイソシアネート化合物の具体例とし
ては、例えば、パライソシアナトベンゼンスルホン酸な
どが挙げられる。また親水性基としてオキシエチレン基
を含むモノオール又はポリオールとポリイソシアネート
化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端プ
レポリマーも挙げられる。
【０００７】ここでオキシエチレン基を含むモノオール
又はポリオールとしては、例えばオキシエチレン鎖含有
ポリオキシアルキレンモノオール又はポリオール、ポリ
エチレングリコールがある。オキシエチレン鎖含有ポリ
オキシアルキレンモノオール又はポリオールとは水酸基
を１個以上有する化合物を開始剤としてエチレンオキシ
ドあるいはエチレンオキシドと他のアルキレンオキシド
を重合して得られる。また親水性基を含むアルコール化
合物を開始剤としてエチレンオキシド及び／又は他のア
ルキレンオキシドを重合しても得られる。オキシエチレ
ン基を含むモノオール又はポリオールの分子量は８００
０以下、好ましくは５０００以下であることが好まし
い。
又はポリオールとしては、例えばオキシエチレン鎖含有
ポリオキシアルキレンモノオール又はポリオール、ポリ
エチレングリコールがある。オキシエチレン鎖含有ポリ
オキシアルキレンモノオール又はポリオールとは水酸基
を１個以上有する化合物を開始剤としてエチレンオキシ
ドあるいはエチレンオキシドと他のアルキレンオキシド
を重合して得られる。また親水性基を含むアルコール化
合物を開始剤としてエチレンオキシド及び／又は他のア
ルキレンオキシドを重合しても得られる。オキシエチレ
ン基を含むモノオール又はポリオールの分子量は８００
０以下、好ましくは５０００以下であることが好まし
い。
【０００８】また、イソシアネート基末端プレポリマー
とするポリイソシアネート化合物としては下記に挙げる
ポリイソシアネートのうち、芳香族系のポリイソシアネ
ートが特に好ましい。
とするポリイソシアネート化合物としては下記に挙げる
ポリイソシアネートのうち、芳香族系のポリイソシアネ
ートが特に好ましい。
【０００９】分子内に親水性基を有するモノイソシアネ
ート化合物又はポリイソシアネート化合物以外のイソシ
アネート化合物としては、イソシアネート基を２以上有
する芳香族系、脂環族系、あるいは脂肪族系のポリイソ
シアネート、それら２種類以上の混合物およびそれらを
変性して得られる変性ポリイソシアネートがある。具体
的には、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニル
イソシアネート（通称：クルードＭＤＩ）、キシリレン
ジイソシアネートなどの芳香族系のポリイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートなどの脂肪族系ポリイソシアネートやそれ
らのプレポリマー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変
性体、カルボジイミド変性体などがある。
ート化合物又はポリイソシアネート化合物以外のイソシ
アネート化合物としては、イソシアネート基を２以上有
する芳香族系、脂環族系、あるいは脂肪族系のポリイソ
シアネート、それら２種類以上の混合物およびそれらを
変性して得られる変性ポリイソシアネートがある。具体
的には、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニル
イソシアネート（通称：クルードＭＤＩ）、キシリレン
ジイソシアネートなどの芳香族系のポリイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートなどの脂肪族系ポリイソシアネートやそれ
らのプレポリマー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変
性体、カルボジイミド変性体などがある。
【００１０】分子内に親水性基を有するモノイソシアネ
ート化合物又はポリイソシアネート化合物が全イソシア
ネート化合物中０．１〜２０重量％、特に０．１〜１０
重量％であることが好ましい。
ート化合物又はポリイソシアネート化合物が全イソシア
ネート化合物中０．１〜２０重量％、特に０．１〜１０
重量％であることが好ましい。
【００１１】本発明における活性水素化合物としては、
２個以上の水酸基を有する化合物が使用できる。例え
ば、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオ
ール、多価アルコール、水酸基含有ポリジエン系ポリマ
ー等の２〜８、特に２〜４個の水酸基を有するポリオー
ルが好ましい。特にポリエーテル系ポリオールの１種類
以上のみからなるか、それを主成分としてポリエステル
系ポリオールや水酸基含有ポリジエン系ポリマーなどの
少量との併用が好ましい。
２個以上の水酸基を有する化合物が使用できる。例え
ば、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオ
ール、多価アルコール、水酸基含有ポリジエン系ポリマ
ー等の２〜８、特に２〜４個の水酸基を有するポリオー
ルが好ましい。特にポリエーテル系ポリオールの１種類
以上のみからなるか、それを主成分としてポリエステル
系ポリオールや水酸基含有ポリジエン系ポリマーなどの
少量との併用が好ましい。
【００１２】ポリエーテル系ポリオールとしては、多価
アルコール、糖類、アルカノールアミン、多価フェノー
ル類その他の開始剤に環状エーテル、特にプロピレンオ
キシドやエチレンオキシドを付加して得られるポリエー
テル系ポリオールが好ましい。ポリエステル系ポリオー
ルとしては、多価アルコール−多価カルボン酸縮合系の
ポリオールや環状エステル開環重合体系のポリオールな
どがある。活性水素化合物の水酸基価は、約２０〜１０
００程度のものから目的に応じて選択される。
アルコール、糖類、アルカノールアミン、多価フェノー
ル類その他の開始剤に環状エーテル、特にプロピレンオ
キシドやエチレンオキシドを付加して得られるポリエー
テル系ポリオールが好ましい。ポリエステル系ポリオー
ルとしては、多価アルコール−多価カルボン酸縮合系の
ポリオールや環状エステル開環重合体系のポリオールな
どがある。活性水素化合物の水酸基価は、約２０〜１０
００程度のものから目的に応じて選択される。
【００１３】活性水素化合物とポリイソシアネート化合
物とを反応させる際、通常触媒の使用が必要とされる。
触媒としては、活性水素含有基とイソシアネート基の反
応を促進させる有機スズ化合物などの金属化合物系触媒
やトリエチレンジアミンなどの３級アミン触媒が使用さ
れる。また、カルボン酸金属塩などのイソシアネート基
同志を反応させる多量化触媒が目的に応じて使用され
る。更に、良好な気泡を形成するための整泡剤も多くの
場合使用される。整泡剤としては、例えばシリコーン系
整泡剤や含フッ素化合物系整泡剤等がある。その他、任
意に使用しうる配合剤としては、例えば充填剤、安定
剤、着色剤、難燃剤等がある。
物とを反応させる際、通常触媒の使用が必要とされる。
触媒としては、活性水素含有基とイソシアネート基の反
応を促進させる有機スズ化合物などの金属化合物系触媒
やトリエチレンジアミンなどの３級アミン触媒が使用さ
れる。また、カルボン酸金属塩などのイソシアネート基
同志を反応させる多量化触媒が目的に応じて使用され
る。更に、良好な気泡を形成するための整泡剤も多くの
場合使用される。整泡剤としては、例えばシリコーン系
整泡剤や含フッ素化合物系整泡剤等がある。その他、任
意に使用しうる配合剤としては、例えば充填剤、安定
剤、着色剤、難燃剤等がある。
【００１４】本発明において発泡剤としては水のみを使
用することが好ましい。発泡剤としての水の使用量は活
性水素化合物に対して１〜１０重量％が好ましい。ま
た、水とともに少量の低沸点ハロゲン化炭化水素や不活
性ガスを使用してもよい。ハロゲン化炭化水素としては
１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン、モノクロロジ
フルオロメタン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリ
フルオロエタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタ
ン、３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフ
ルオロプロパンなどのフッ素原子を含むものや塩化メチ
レンのようなフッ素原子を含まないものなどがある。不
活性ガスとしては空気や窒素などがある。
用することが好ましい。発泡剤としての水の使用量は活
性水素化合物に対して１〜１０重量％が好ましい。ま
た、水とともに少量の低沸点ハロゲン化炭化水素や不活
性ガスを使用してもよい。ハロゲン化炭化水素としては
１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン、モノクロロジ
フルオロメタン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリ
フルオロエタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタ
ン、３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフ
ルオロプロパンなどのフッ素原子を含むものや塩化メチ
レンのようなフッ素原子を含まないものなどがある。不
活性ガスとしては空気や窒素などがある。
【００１５】本発明は硬質ポリウレタンフォーム、半硬
質ポリウレタンフォーム、軟質ポリウレタンフォームい
ずれのポリウレタンフォームにも適用することが可能で
ある。
質ポリウレタンフォーム、軟質ポリウレタンフォームい
ずれのポリウレタンフォームにも適用することが可能で
ある。
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、文中及び表中の「部」は「重量部」を示す。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、文中及び表中の「部」は「重量部」を示す。
【００１７】下記のイソシアネート化合物を用いて、本
発明における発泡評価を行った。 イソシアネート化合物Ａ：パライソシアナトベンゼンス
ルホン酸（バイエル社製アディティブＴＩ）。 イソシアネート化合物Ｂ：エタノールを開始剤としてエ
チレンオキシドを付加した平均分子量５００のポリオキ
シエチレンモノオール化合物５８部と、ＭＤＩの４２部
を窒素雰囲気下で撹拌し、８０℃で５時間反応させて得
られるイソシアネート基末端プレポリマー化合物。 イソシアネート化合物Ｃ：平均分子量１０００のポリオ
キシエチレングリコール１００部に対してＭＤＩの１０
０部を窒素雰囲気下で撹拌し、８０℃で５時間反応させ
得られるイソシアネート基末端プレポリマー化合物。
発明における発泡評価を行った。 イソシアネート化合物Ａ：パライソシアナトベンゼンス
ルホン酸（バイエル社製アディティブＴＩ）。 イソシアネート化合物Ｂ：エタノールを開始剤としてエ
チレンオキシドを付加した平均分子量５００のポリオキ
シエチレンモノオール化合物５８部と、ＭＤＩの４２部
を窒素雰囲気下で撹拌し、８０℃で５時間反応させて得
られるイソシアネート基末端プレポリマー化合物。 イソシアネート化合物Ｃ：平均分子量１０００のポリオ
キシエチレングリコール１００部に対してＭＤＩの１０
０部を窒素雰囲気下で撹拌し、８０℃で５時間反応させ
得られるイソシアネート基末端プレポリマー化合物。
【００１８】硬質ポリウレタンフォームの製造と発泡評
価を以下のように行った。ポリオールは、モノエタノー
ルアミン５０重量部とシュークロース５０重量部に水酸
化カリウム０．５重量部を加え、１００℃で１００ｍｍ
Ｈｇ減圧下３時間脱水後、プロピレンオキシドを反応さ
せて得られる水酸基価４５０のポリオキシアルキレンポ
リオールを使用した。
価を以下のように行った。ポリオールは、モノエタノー
ルアミン５０重量部とシュークロース５０重量部に水酸
化カリウム０．５重量部を加え、１００℃で１００ｍｍ
Ｈｇ減圧下３時間脱水後、プロピレンオキシドを反応さ
せて得られる水酸基価４５０のポリオキシアルキレンポ
リオールを使用した。
【００１９】ポリオール１００部に対してシリコーン系
整泡剤を２重量部、水３重量部、触媒としてＮ，Ｎ−ジ
メチルシクロヘキシルアミンをゲルタイム４５秒とする
ために必要な量を混合した（これをポリオール成分とす
る）。ポリオール成分１００部に対し、表１の親水性イ
ソシアネート化合物とクルードＭＤＩ（イソシアネート
基含量３０重量％）とを（親水性イソシアネート化合物
とポリメチレンポリフェニルイソシアネートのイソシア
ネート基の合計がＩＮＤＥＸ１００になる量）液温２０
℃で混合し、２００×２００×２００ｍｍの木製ボック
ス内に投入、発泡させた。
整泡剤を２重量部、水３重量部、触媒としてＮ，Ｎ−ジ
メチルシクロヘキシルアミンをゲルタイム４５秒とする
ために必要な量を混合した（これをポリオール成分とす
る）。ポリオール成分１００部に対し、表１の親水性イ
ソシアネート化合物とクルードＭＤＩ（イソシアネート
基含量３０重量％）とを（親水性イソシアネート化合物
とポリメチレンポリフェニルイソシアネートのイソシア
ネート基の合計がＩＮＤＥＸ１００になる量）液温２０
℃で混合し、２００×２００×２００ｍｍの木製ボック
ス内に投入、発泡させた。
【００２０】フォーム密度（単位：ｋｇ／ｍ3 ）、フォ
ーム外観、圧縮強度、及び、低温寸法安定性を評価し
た。その結果を表１に示す。フォーム外観及び圧縮強度
は良好を○、不良を×とした。低温寸法安定性は−３０
℃で２４時間、フォームを保持した後の寸法を比較し、
良好を○、不良を×とした。
ーム外観、圧縮強度、及び、低温寸法安定性を評価し
た。その結果を表１に示す。フォーム外観及び圧縮強度
は良好を○、不良を×とした。低温寸法安定性は−３０
℃で２４時間、フォームを保持した後の寸法を比較し、
良好を○、不良を×とした。
【００２１】
【表１】
【００２２】軟質ポリウレタンフォームの製造と評価を
以下のように行った。ポリオールはグリセリンにプロピ
レンオキシドを反応させ、更にエチレンオキシドを反応
させてエチレンオキシドが全体の１５重量％を占める水
酸基価３０のポリエーテルポリオールを使用した。
以下のように行った。ポリオールはグリセリンにプロピ
レンオキシドを反応させ、更にエチレンオキシドを反応
させてエチレンオキシドが全体の１５重量％を占める水
酸基価３０のポリエーテルポリオールを使用した。
【００２３】ポリオール１００部に対して、ジエタノー
ルアミン１部、水４．２部、Ｄａｂｃｏ ３３ＬＶ（日
本エアプロダクツ製）０．６部、アミン触媒カオライザ
ーＮｏ１の０．４部、シリコン整泡剤Ｌ−５３０９（日
本ユニカ製）１部、を混合した（これをポリオール成分
とする）。
ルアミン１部、水４．２部、Ｄａｂｃｏ ３３ＬＶ（日
本エアプロダクツ製）０．６部、アミン触媒カオライザ
ーＮｏ１の０．４部、シリコン整泡剤Ｌ−５３０９（日
本ユニカ製）１部、を混合した（これをポリオール成分
とする）。
【００２４】このポリオール成分１００部にたいして、
表１の親水性イソシアネート化合物とクルードＭＤＩ
（イソシアネート基含量３０重量％）とを（親水性イソ
シアネート化合物とポリメチレンポリフェニルイソシア
ネートのイソシアネート基の合計がＩＮＤＥＸ９５にな
る量）混合し、３５０×３５０×３５０ｍｍの木製金型
に注入し室温で５分間キュアーを行った。フォーム密
度、及び、通気性を評価した。その結果を表１に示す。
表１の親水性イソシアネート化合物とクルードＭＤＩ
（イソシアネート基含量３０重量％）とを（親水性イソ
シアネート化合物とポリメチレンポリフェニルイソシア
ネートのイソシアネート基の合計がＩＮＤＥＸ９５にな
る量）混合し、３５０×３５０×３５０ｍｍの木製金型
に注入し室温で５分間キュアーを行った。フォーム密
度、及び、通気性を評価した。その結果を表１に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】
【発明の効果】水発泡により、物性の良好な低密度ポリ
ウレタンフォームを得ることができる。
ウレタンフォームを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｇ 18/70 101:00） Ｃ０８Ｌ 75:04
Claims (5)
- 【請求項１】活性水素化合物とイソシアネート化合物と
を発泡剤、整泡剤及び触媒の存在下に反応させてポリウ
レタンフォームを製造する方法において、イソシアネー
ト化合物の少なくとも一部が分子内に親水性基を有する
モノイソシアネート化合物又はポリイソシアネート化合
物であることを特徴とするポリウレタンフォームの製造
方法。 - 【請求項２】分子内に親水性基を有するモノイソシアネ
ート化合物が、パライソシアナトベンゼンスルホン酸で
ある、請求項１の製造方法。 - 【請求項３】分子内に親水性基を有するポリイソシアネ
ート化合物が、オキシエチレン基を含むモノオール又は
ポリオールとポリイソシアネート化合物とを反応させて
得られるイソシアネート基末端プレポリマーである、請
求項１の製造方法。 - 【請求項４】分子内に親水性基を有するモノイソシアネ
ート化合物又はポリイソシアネート化合物が全イソシア
ネート化合物中０．１〜２０重量％である、請求項１〜
３から選ばれる１項に記載の製造方法。 - 【請求項５】発泡剤が水である、請求項１〜４から選ば
れる１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6115655A JPH07316256A (ja) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | ポリウレタンフォームの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6115655A JPH07316256A (ja) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | ポリウレタンフォームの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316256A true JPH07316256A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=14668026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6115655A Pending JPH07316256A (ja) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | ポリウレタンフォームの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07316256A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015514145A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-05-18 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | イソシアネートベースのプレポリマー |
-
1994
- 1994-05-27 JP JP6115655A patent/JPH07316256A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015514145A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-05-18 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | イソシアネートベースのプレポリマー |
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