JPH07304970A - ポリマー組成物の加工特性の改善方法および改善された加工特性を有するポリマー組成物 - Google Patents

ポリマー組成物の加工特性の改善方法および改善された加工特性を有するポリマー組成物

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JPH07304970A
JPH07304970A JP13466995A JP13466995A JPH07304970A JP H07304970 A JPH07304970 A JP H07304970A JP 13466995 A JP13466995 A JP 13466995A JP 13466995 A JP13466995 A JP 13466995A JP H07304970 A JPH07304970 A JP H07304970A
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Reinoldus J M Borggreve
ヨゼフ マリア ボルググリーブ レイノルダス
Guido P C Beusen
ペトラス コルネラス ビューゼン ギド
Chi Keung Sham
クェン シャム チ
Atze Jan Nijenhuis
ヤン ニーエンフイス アツェ
Martien Serne
セルネ マーティーン
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリマー組成物の加工特性を改善する方法を
提供する。 【構成】 鎖中にヘテロ原子を有するポリマーを、少な
くとも３つの官能基を有する化合物0.05〜５重量％と溶
融混合することにより、ポリマー組成物の加工特性を改
善する方法。 【効果】 機械的特性に影響を与えずに、溶融粘度を著
しく低下させることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリマー組成物の加工
特性の改善、特に流動性の改善方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】高度
に充填された、または高分子量のポリマー組成物の場
合、ポリマー組成物の溶融粘度が高いので、加工におい
て実際的な問題に遭遇するという問題が起こる。例え
ば、射出成形において金型を完全に満たすことが事実上
不可能であったり、あるいは溶融混合および運搬の際
に、熱が発生するので局部的に非常に高い温度が生じ、
ポリマーの鎖分解および／または変色をもたらし、同時
にさらに、押出しのために過大な量のエネルギーを必要
とする。他の欠陥は、例えばグラスファイバーで強化さ
れた組成物の表面がマットスポット(mat spot)を示すこ
とである。
【０００３】公知の流れ剤の助けを借りてもまた、この
問題に対する適切な解決を得ることはほとんどの場合、
不可能である。さらに、慣用のワックスおよび金属ステ
アレートは、いわゆる「滲出(exudation) 」の欠点を示
し、これは溶融物から得られる成形品の表面を魅力的で
なくし、かつ使用する金型の汚れをもたらす。
【０００４】非常に驚くべきことに、少なくとも３つの
官能基を有する化合物をポリマーの特定の群に施与する
ことにより、非常に改善された流動性が得られること
を、ここで見出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の、ポリマー組成
物の流動性改善方法は、このポリマーが鎖中にヘテロ原
子を有し、かつこのポリマーは、少なくとも３つの官能
基を有する化合物0.05〜５重量％と、溶融混合されるこ
とを特徴とする。
【０００６】上記したタイプのポリマーにおいて、２よ
り多い官能基を有する化合物を使用することは、とりわ
け欧州特許出願公開第0360060 号および欧州特許出願公
開第0345648 号から公知である。これらの特許公報にお
いては、２より多い官能基を有する化合物は、より高い
粘度を有するポリマーを得るために重合工程中に添加さ
れる。例えば欧州特許出願公開第0360060 号の実施例３
においては、0.65重量％のリジンを、ε‐カプロラクタ
ムからのポリアミド６の重合中に添加することにより、
溶融粘度の130 ％の増加をもたらし、一方、相対粘度は
0.2 だけ低下する。
【０００７】これらの多官能性化合物を該ポリマーの溶
融物に添加することが、対照的に、この溶融手段を経て
得られる成形品の機械的特性に負の影響を与えることな
く、溶融粘度の非常に実質的な減少をもたらすことは、
非常に驚くべきことである。本発明の方法のために適し
たポリマーは、鎖中にヘテロ原子、例えばＯ、Ｓまたは
Ｎを有する。その様なポリマーの例としては、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリイミン、ポリオ
キシアルキレンおよびそれらの共重合体が挙げられる。
好ましくは、これらのポリマーは全く分岐していない
か、わずかしか分岐していない。
【０００８】ポリアミドは、２価酸およびジアミンの重
縮合を経て、またはα，ω‐アミノ酸の重縮合を経て、
またはラクタムの開環重合を経て得ることができる。例
えばナイロン4,6 、ナイロン6,6 、ナイロン6,10、ナイ
ロン6,12、ナイロン6,36、ナイロン6,T 、ナイロン6,I
、ナイロン4 、ナイロン6 、ナイロン8 、ナイロン1
0、ナイロン11、ナイロン12等、およびそれらの共重合
体を使用することができる。特に適しているのは、α，
ω‐アミノ酸の重縮合により得られるポリアミドおよび
ラクタムの開環重合により得られるポリアミドである。
【０００９】ポリエステルは、例えばヒドロキシ（カル
ボン）酸の重縮合、ジオールと２価酸との重縮合、ジオ
ールとジカルボン酸誘導体（例えばジカルボン酸無水物
またはエステル）との重縮合およびラクトンの開環重合
により得ることができる。ポリエステルの群はまた、ポ
リスルホンおよびポリカーボネートを包含すると理解さ
れる。適したポリエステルの例としては、とりわけポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホ
ン、およびこれらの共重合体（例えばポリ（エーテルエ
ステル））が挙げられる。好ましくはヒドロキシカルボ
ン酸から誘導されたポリエステルおよびラクトンから誘
導されたポリエステル（例えばポリ‐ε‐カプロラクト
ン）である。適したポリオキシアルキレンは、例えばポ
リオキシエチレンである。
【００１０】「少なくとも３つの官能基を有する化合
物」において、官能基は、鎖中にヘテロ原子を有するポ
リマー中のヘテロ原子で鎖切断が起こる時に形成される
鎖フラグメントと反応することができる反応性の基であ
ると理解され、その反応により、少なくとも３つの官能
基を有する化合物と結合する鎖フラグメントが生じる。
鎖切断は、好ましくはこの化合物の官能基により開始さ
れる。
【００１１】適した官能基は一般に、ヒドロキシル基ま
たはチオール基、（カルボン）酸基、ニトリル基、イソ
シアネート基、イミン基およびアミン基であり、これら
は任意的に置換されていてもよい。該官能基を生ずるこ
とができる基もまた使用できる。
【００１２】官能基が同じであり、かつ組成物を加工す
る際に使用する温度に耐える良好な熱安定性を有する化
合物が好ましい。最も好ましくは、対称な分子の化合物
である。
【００１３】ポリアミドの場合、高沸点の、トリス以上
の多官能性のアミンまたはイミンを好ましく使用でき
る。特に適しているのは、樹状体化合物(dendrimeric c
ompound)であり、その知られた例として、トマリア(Tom
alia) らにより合成された（Polym. J. 17,117 (1985
年）および米国特許第4,537,329 号明細書および米国特
許第4,631,337 号明細書）「スターバースト(Starburs
t) 」ポリ（エチレンアミン）；アクリトニトリルおよ
びジアミノブタンのミカエル縮合反応、次いでニトリル
基を水素化して末端アミン基とする（これにアクリロニ
トリルが続いて同じくミカエル縮合により結合され、次
いで水素化されることができる等々）ことにより得られ
る（アンゲバンテ ヘミー(Angewandte Chemie) 、Int.
編 ,32 (9) 1308-1311 (1993年）に記載されている）樹
状体化合物ポリ（プロピレンイミン）が挙げられる。特
に好ましくは、後者のタイプの樹状体化合物であり、こ
れは特に、良好な熱安定性を示し、大規模に製造でき
る。
【００１４】非常に有利なものはまた、トリアジン誘導
体、例えばトリアジントリスアミノ酸誘導体、例えば2,
4,6-トリアミノカプロン酸-1,3,5- トリアジンであり、
これは高い熱安定性を有し、加工中に変色しない。その
ような化合物の製造については、例えばＨ．ネスラー(N
estler) らの、ジャーナル フュア プラクティッシェ
ヘミー(J. fur Praktische Chemie)、22 (4), 173-18
5 (1963 年）に開示がある。
【００１５】ポリエステルに適用するときは、３以上の
ヒドロキシル基を有する化合物が非常に適しており、ま
た上記したアミンまたはイミン、および３以上の酸末端
基を有する化合物例えば芳香族トリカルボン酸例えば1,
3,5-ベンゼントリカルボン酸である。
【００１６】本発明の方法は、高融点、例えば160 ℃よ
り上、好ましくは180 ℃より上の融点を有するポリマー
のために特に適している。本方法は、220 ℃より高い融
点を有するポリマーの場合に特に有利である。
【００１７】鎖中にヘテロ原子を有するポリマーの分子
量は、広い範囲で変化し得る；数平均分子量は例えば1
0,000〜100,000 であり得る。
【００１８】本発明の方法は、比較的高分子量、例えば
20,000より大きい、好ましくは30,000より大きい、より
好ましくは40,000より大きい分子量を有するポリマーの
ために、最大の有用な効果を有する。50,000より大きい
分子量を有するポリマーの場合に、最大の効果が得られ
る。
【００１９】少なくとも３つの官能基を有する化合物が
施与されるべき量は、ポリマーに対して0.025 〜５重量
％の範囲で変わり得る。0.025 重量％より下では効果が
低く、５重量％を超えるとポリマーの機械的特性の望ま
しくない低下が生じ得る。ポリマー、その分子量およ
び、例えばそのタイプおよび官能基の数に関して選ばれ
た、少なくとも３つの官能基を有する化合物に依存し
て、平均的な当業者は計画的に実験することにより、最
適な濃度を選択するであろう。一般的に、官能性が大き
いと、少量の化合物で十分であり、一方、例えば高分子
量は、添加されるべき多官能性化合物のより広い範囲の
濃度変化を与える。
【００２０】溶融混合のための通常の装置、例えばブラ
ベンダーンミキサーおよび押出機が、本発明の方法を実
施するのに使用できる。好ましくは、高いＬ／Ｄ比、例
えば30を有する押出機であり、これは非常に強い混合を
保証する。混合装置中の滞留時間は、広い範囲、例えば
0.5 〜20分間で変化し得る。より短い滞留時間では、溶
融粘度はしばしば低下が十分でなく、安定な状態に達し
なく、一方、20分間より長い滞留時間だと、ポリマーの
熱分解および変色が起こり得る。好ましくは、平均滞留
時間は、１〜10分間の間で選択される。
【００２１】ポリマーは、多官能性化合物と、乾式もし
くは湿式で予備混合されることができ、均一分配させる
のに当然の注意が必要とされる。しかしながら、ポリマ
ーおよび化合物はまた、混合装置例えば押出機に別々に
供給されることができる。溶融混合は好ましくは、不活
性雰囲気中、例えば窒素下で成し遂げられる。
【００２２】鎖中にヘテロ原子を有するポリマーの他
に、ポリマー組成物は、慣用の添加剤、例えば充填剤、
強化繊維、耐衝撃性改良剤、例えば変性されたまたはさ
れていないゴム、安定剤、着色剤および顔料、難燃剤、
離型剤等を含むことができる。鎖中にヘテロ原子を有す
るポリマー以外に、他のポリマーがまた存在することが
できる。
【００２３】本方法は、高含量の充填剤および／または
強化繊維を有するポリマー組成物に特に有効である。
【００２４】非常に驚くべきことに、耐衝撃性改良剤を
含む組成物は、耐衝撃性および破断点伸びが増加するだ
けでなく、改善された流動性挙動を示すことが明らかで
ある。添加剤含量は、広い範囲で変わることができ（例
えばポリマー100 重量部に対して添加剤0.1 〜200 重量
部が存在し得る）、これは、主に加工性により決定され
る。
【００２５】本発明をここで、以下の限定的でない実施
例により説明する。
【００２６】
【実施例】組成物の特性決定に以下の試験方法を使用し
た： ‐ノッチ付き耐衝撃性：ASTM D256 、23℃、単位KJ/m2 ‐応力‐ひずみ試験：ASTM 638、23℃、 破断点応力 単位N/mm2 破断点伸び 単位％ ‐３点での曲げ試験 荷重： ASTM D790 、23℃、 E-弾性率 単位N/mm2 ‐動的機械的分析：レオメトリクス 800 シート／シー
ト、240 ℃、高周波数から低周波数へと測定、 η0 （溶融粘度） 単位Ｐａ・秒 ‐溶液粘度測定：25℃で、90％ギ酸（0.5 ｇ／100 ｍ
ｌ）中、粘度数、VGm およびηrel ：ISO 307 。
【００２７】実施例Ｉ ポリアミド６（ηrel =3.42 を有するAKULON F135C）
（以下では、PA 6と略記することがある）を、種々の量
の、最初に生成した樹状体4-カスケード(4-cascade) ：
1,4-ジアミノブタン[4] ：プロピルアミン（N,N'- テト
ラビス（3-アミノプロピル）-1,4- ブタンジアミン）
（以下では、 DAB(PA)4 と略記することがある）と予備
混合し、そしてベルストルフ(Berstorff) ２軸押出機
ZSE 25（Ｌ／Ｄ＝33）にて、窒素下で、シリンダー温度
を200 〜230 ℃に設定して、300 rpmで溶融混合した。
滞留時間は約３分間であり、処理量は約２kg/ 時間であ
った。押出し中、ダイヘッド圧およびトルクを測定し
た。アールブルグ(Arburg)９射出成形機において、設定
温度240 〜260 ℃、金型温度80℃およびサイクル時間約
47秒で、顆粒を試験棒に加工した。射出圧力を測定し
た。溶融粘度を顆粒について測定した。
【００２８】特性測定の結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】 押出しのためのダイヘッド圧およびトルクモーメントの
大きな低下がみられた。また、射出成形のための著しく
低い射出圧力は十分である。剛性および耐衝撃性は、同
等のレベルのままであった。
【００３０】実施例II 実施例Ｉを繰り返したが、ポリアミド６の代わりにポリ
アミド6,6 （PA 6,6）を使用した。
【００３１】
【表２】 実施例III 30重量％のグラスファイバー強化剤を含む、幾つかのポ
リアミドおよびポリエステル組成物を、 DAB(PA)4 を添
加してまたはしないで試験した；結果を表３に示す。
【００３２】
【表３】 押出機の設定温度は、ポリブチレンテレフタレート（PB
T ）については250 ℃であった。ポリアミド６およびポ
リアミド6,6 については、実施例ＩおよびIIの条件を適
用した。上記の実験において、多官能性化合物を含む組
成物は、非常に著しく増加した（40％を超えた）スパイ
ラルフロー長さを示す。PBT について括弧（）中の数字
は、押出し後、多官能性化合物を添加していない組成物
と同じ相対粘度を示すように、固体相で後縮合に供した
組成物の特性をいう。さらに、添加しない組成物と比べ
て改善された表面が得られた。
【００３３】実施例IV Akulon K123 （商標、相対粘度約2.3 を有するナイロン
６、ＤＳＭ社製）80重量部およびTafmer MP0610 （商
標、変性されたエテン／プロペンゴム、ミツイ(Mitsui)
社製）20重量部を、押出機 ZSK-W&Pにて、設定温度280
℃で溶融混合した。0.5 重量部の DAB(PA)4 の添加の、
得られた組成物の加工特性および機械的特性における効
果を測定した。
【００３４】
【表４】 DAB(PA)4 （重量％） 0 0.5 引張り強さ （ＭＰａ） 37 39 破断点伸び （％） 48 86 アイゾット衝撃強度（ノッチ付き）（KJ/m2 ） 63 79 スパイラルフロー長さ 44 54.5 流動性の改良だけでなく、非常に驚くべきことに、得ら
れた組成物の靭性が非常に大きい改善を示した。
【００３５】実施例Ｖ 2,4,6-トリアミノカプロン酸-1,3,5- トリアジンを、種
々の量のAkulon K136（商標、相対粘度3.6 を有するナ
イロン-6）とドライブレンドした。ベルストルフ２軸押
出機 ZSE 25 （Ｌ／Ｄ＝33）にて、これらの混合物を次
の条件下で成形した：Ｔシリンダー（シリンダー温度）
＝200 〜230 ℃、250 rpm 、処理量＝２kg/時間、窒素
雰囲気下、および脱気した（〜 0.5バール）。滞留時間
は約３分間であった。押出物をペレットに切断し、アー
ルブルグ４射出成形機にて、Ｔシリンダー＝240 〜260
℃、Ｔ金型（金型温度）＝80℃で、機械的試験のための
試験片を製造した（サイクル時間33秒）。異なる組成の
特性および加工の特徴を表５に示す。
【００３６】
【表５】 上記表５において、カップル* は、所定の電圧で押出機
を回転させるのに必要とされるアンペアで表された、カ
ップルモーメント（トルク）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギド ペトラス コルネラス ビューゼン オランダ国、6333 イーエル ナス、ルー ゼベルトフ 15 (72)発明者 チ クェン シャム オランダ国、6174 アールエス シネン、 ベルグストラート 60 (72)発明者 アツェ ヤン ニーエンフイス オランダ国、6132 エイチビー シッタル ト、ガンゲルトストラート ２ (72)発明者 マーティーン セルネ オランダ国、6137 エイチティー シッタ ルト、カレル ファン エグモントストラ ート 16

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリマー組成物の加工特性を改善する方
    法において、ポリマーが鎖中にヘテロ原子を有し、かつ
    ポリマーは、少なくとも３つの官能基を有する化合物0.
    05〜５重量％と、溶融混合されることを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】 ヘテロ原子が、酸素、窒素および硫黄を
    含む群より選択される請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 ポリマーが、ポリアミド、ポリウレタ
    ン、ポリエステル、ポリイミン、ポリオキシアルキレン
    およびそれらの共重合体を含む群より選択される請求項
    ２記載の方法。
  4. 【請求項４】 ポリアミドが、ラクタムの開環重合を経
    て得られたものであるか、またはα，ω‐アミノ酸の重
    縮合を経て得られたものである請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 ポリエステルが、ラクトンの開環重合を
    経て得られたものである請求項３記載の方法。
  6. 【請求項６】 少なくとも３つの官能基を有する化合物
    が、置換されていてもよい、ヒドロキシル基、チオール
    基、酸基、ニトリル基、イソシアネート基、イミン基、
    アミン基および、これらの基を生じることのできる基か
    ら選択される基を有する化合物である請求項１記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 少なくとも３つの官能基を有する化合物
    が、トリアジントリスアミノ酸誘導体および芳香族トリ
    カルボン酸からなる群より選択される請求項６記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 トリアジントリスアミノ酸誘導体が、2,
    4,6-トリアミノカプロン酸-1,3,5- トリアジンである請
    求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 芳香族トリカルボン酸が、1,3,5-ベンゼ
    ントリカルボン酸である請求項７記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ポリマーがポリアミドであり、かつ化
    合物がトリス以上の多官能性のアミンまたはイミンであ
    る請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 トリス以上の多官能性のアミンまたは
    イミンが、樹状体化合物である請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 ポリマーがポリエステルであり、かつ
    化合物が３個以上のヒドロキシル基を含む請求項１記載
    の方法。
  13. 【請求項１３】 ポリマーがポリエステルであり、かつ
    化合物がトリス以上の多官能性のアミンまたはイミンで
    ある請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 化合物が樹状体化合物である請求項１
    ３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 ポリマーの数平均分子量が、10,000〜
    100,000 である請求項１記載の方法。
  16. 【請求項１６】 組成物がまた充填剤を含む請求項１〜
    １５のいずれか１項記載の方法。
  17. 【請求項１７】 組成物が耐衝撃性改良剤を含む請求項
    １〜１６のいずれか１項記載の方法。
  18. 【請求項１８】 請求項１〜１７のいずれか１項記載の
    方法により得られるポリマー組成物。
  19. 【請求項１９】 請求項１８記載のポリマー組成物を用
    いて製造した成形品。
JP13466995A 1994-05-09 1995-05-09 ポリマー組成物の加工特性の改善方法および改善された加工特性を有するポリマー組成物 Pending JPH07304970A (ja)

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