JPH0730179B2 - フエニレン基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造法 - Google Patents

フエニレン基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造法

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JPH0730179B2 JP61116315A JP11631586A JPH0730179B2 JP H0730179 B2 JPH0730179 B2 JP H0730179B2 JP 61116315 A JP61116315 A JP 61116315A JP 11631586 A JP11631586 A JP 11631586A JP H0730179 B2 JPH0730179 B2 JP H0730179B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、官能基を導入して作用物質の担体にすること
のできる新規のフエニレン基含有オルガノポリシロキサ
ン、該オルガノポリシロキサンの製造法に関する。
従来の技術 化学結合によつて不溶性担体に結合されている作用物質
または機能性基(funktcnelle Gruppe)は、工業的使用
の場合、均一相で使用される作用物質または機能性基と
比べ、活性成分が容易に分離可能、再循環可能かつ回収
可能であるという予想される利点を有する。その上、上
記の原理に従つて変性された薬剤の安定性および可使時
間はしばしば明瞭に高めかつその選択性を所望の方向に
調節することができる。たとえばイオン交換体は既にか
かる概念に対する古典的であるが、たとえば担体に固定
された酵素または金属錯体触媒は最近の研究および合成
努力の対象である。
この目的の担体としては、これまでは専ら有機重合体、
殊にポリスチロールが使用された。これの例は、たとえ
ば英国特許第1277736号明細書または米国特許第3708462
号明細書に記載されている。無機重合体系、たとえばケ
イ酸またはシリカゲルは一連の利点を有してはいるが、
一般にこの用途に対してはあまり適当でない。その理由
はかかる無機重合体系はわずかな程度しか機能性化可能
であるにすぎず、かつ機能性単位は加水分解により比較
的容易に脱離しうるからである。
実際に適当な担体がない場合には、フエニルシロキサン
をシリカゲルに固着させることも既に試みられた〔コナ
ン(J.Conan)、バートリン(M.Bartholin)およびグエ
ツト(A.Guyte)著、“ジヤーナル・オブ・モレキユラ
ー・カタリシス(Jaurnal of Molecular Catalysi
s)”、第1巻、第375頁(1975/76)、参照〕。しか
し、この種の系は原則的に純無機担体それ自体と同じ欠
点を有する。
発明が解決しようとする問題点 したがつて、本発明の課題は有機担体物質の利点も、無
機担体物質の利点も兼有する担体系言い換えればこの担
体系が強固な構造および高い温度安定性ならびに耐老化
性を有し、有機溶剤中で僅かしか膨潤しないかまたは全
く膨潤せず、かつ不溶性であり、機能性単位の導入によ
り、作用物質の担体に処理できる担体系を製造すること
であつた。
問題点を解決するための手段 かかる課題は、フエニレン基に有機合成の公知方法によ
つて容易に機能化(funktionalisiert)することができ
かつ所望の方法および範囲で作用物質または機能性基の
担体に変性することできる新規フエニレン基含有オルガ
ノポリシロキサンの開発によつて解決される。新規のフ
エニレン基含有オルガノポリシロキサンは、 構造式 [式中R1は同じかまたは異なり、基−CH2−CH2−または を表わす]のくり返し単位、およびSiO4/2、R′Si
O3/2、R′2SiO2/2、TiO4/2、R′TiO3/2、R′Ti
O2/2、ZrO4/2、R′ZrO3/2、R′2ZrO2/2、AlO3/2また
はR′AlO2/2(ただしR′はメチル基またはエチル基を
表わす)のくり返し単位によって構成されており、その
際R1に結合するケイ素原子対架橋原子であるケイ素、チ
タン、ジルコニウムおよびアルミニウムの割合は1:0〜
1:15である。
フエニレン基における2つのSiO3/2−R1置換基の相互位
置は一般にはああまり重要ではなく;オルト位でも、メ
タ位でもまたパラ位であつてもよい。一般にはフエニル
基をあとで固定すべき機能基または作用物質基のできる
だけ高い容量に関しては、重合体の結合中に上記種類の
架橋する橋状員は存在しないことが望ましい。それとい
うのも、これらの橋状員は機能性に全く寄与しないから
である。
しかしながら種々の場合、たとえば本発明によるポリシ
ロキサンを不均一化された錯体触媒として使用する場合
には、たとえば作用物質基の密度を制御する目的で、ま
たは一定の比表面積または多孔度、または一定の立体関
係または表面特性も制御・調節するために、上記種類の
架橋する橋状員を重合体基礎構造中へ導入することが有
利である。その上、架橋剤の存在はたとえばその与えら
れた触媒作用に基づいても重要である。
新規のフエニレン基含有オルガノポリシロキサンの製造
法も本発明の対象ある。この製造法は、式: [式中R1は上記のものを表わし、R2は同じかまたは異な
りかつC原子数1〜3の直鎖または分枝鎖アルコキシ基
または塩素を表わす]のシランを、溶剤および式 Me▲ 2〜4▼R′m ないしは Me▲ 2〜3▼R′
n (ただしMeはSi、Ti、ZrないしはAlであり、mは0〜
2、nは0〜1を表わし、R3はC原子数1〜5の直鎖ま
たは分枝鎖アルコキシ基または塩素を表わし、R′はメ
チル基またはエチル基を表わす)は架橋前駆物質を添加
した後、化学量論的量または過剰量の水で仮睡分解し、
かつ重縮合し、この生成物を場合によりもう1つの溶剤
を添加した後に液相から分離し、場合により洗浄し、場
合によつては保護ガス雰囲気下または真空の使用下に、
200℃の温度にまで乾燥し、引き続き、場合によつては
温度100〜400℃で1時間ないし5日まで空気中または保
護ガス下、常圧で、真空または過圧下で熱処理し、場合
によつては粉砕し、かつ分級することを特徴とする。
水または攻撃的極性有機溶剤中での高めた温度での新規
のフエニレン基含有オルガノポリシロキサンの腐蝕また
は溶解に対する安定性に関しては、生理物をその製造
後、場合によつては乾燥と一緒にまたはそれの使用前に
はじめて前述した熱処理にかけるのが有利である。熱処
理の手段は、無機重合体、たとえばケイ酸またはシリカ
ゲルの合成から公知である。この熱処理は、反応の際隣
接するシラノール基の脱水、または重合体物質中になお
存在するアルコキシ基ないしはSi結合塩素原子を相当す
るアルコールないしは塩化水素の形での脱離を惹起し、
同時のシロキサン結合を構成する。
原則的には、R2はなお他の置換基、たとえばBr、J、OC
6H5またはOC2H4OCH3を表わすこともできるが、それの使
用は利点をもたらさないで、むしろたとえば相当するシ
ランの入手性に関してまたは加水分解速度および加水分
解の際に生じる副生成物に関して欠点を生じる。しばし
ば、部は使用される溶解助剤の種類に依存し、かつR2
線状または分枝状アルコキシ基を表わす場合には、重縮
合すべきシランに少量の常用の重縮合触媒、最も簡単な
場合にはHCl水溶液を添加するの有利である。この態様
では、R2が塩素を表わす場合に、明らかに加水分解速度
は最大である。
加水分解および重縮合は溶解助剤を使用しなくとも実施
できるにもかかわらず、実際的理由からたいてい該助剤
の使用が有利とされている。
溶剤としては殊に、R2が1〜3個のC原子を有する線状
または分枝状アルコキシ基を表わす場合にこのアルコキ
シ基に相応するアルコールが提供される。しかし、シラ
ンと反応しない他の溶剤、たとえばトルエン、キシロー
ル、塩素化炭化水素、ニトロメタン、ニトロベンゾー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、高級アルコール、
ジエチルエーテル、ジ−n−プロピルエーテル、ジ−i
−プロピルエーテル、ジ−n−ブチルーテル、メチル−
t−ブチルエーテル、脂肪族の線状、分枝状または環状
炭化水素、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ドを使用することもできる。
もちろん、架橋剤前駆物質を添加する場合、使用すべき
水の最小量、すなわち化学量論的量を適当に適合させね
ばならない。もちろん、加水分解および重縮合は、常圧
だけでなく、低圧下または過圧下でも実施できる。
生成物を液相から分離するのは、慣用技術に従い、液体
の蒸留によるか、または固体物質の濾別または遠心分離
によつて行なうことができる。
本発明によるオルガノポリシロキサンは、出発物質、使
用される重縮合媒体および重縮合条件により、1m2/gよ
り下から1000m2/gまでの比表面積を有する。粒度は一定
の範囲内で調節することができ:粒度は約0.1μm〜1cm
の間である。
新規のフエニレン基含有オルガノポリシロキサンを、環
水素原子の少なくとも1つを有機化学の常法により担体
の機能を仲介する置換基によつて置換することによつて
作用物質担体の合成のために使用することも、本発明の
範囲内である。
次に、本発明を、最も重要な出発物質を使用する実施例
につき詳説する。
実施例 例 1 約90重量%がクロルシラン: のオルト−、メタ−、パラ−異性体混合物(12重量%/6
5重量%/23重量%)からなり、約10%が同じ異性体分布
を有するクロルシラン: (重量による量比2:1) からなる異性体化合物100gをトルエン約100mlに溶解し
た。この溶液に、KPG撹拌機および還流冷却器を有する
1−3つ口フラスコ中で強力に撹拌し、かつさしあた
り氷冷下に30分間に脱塩水100gを添加した。激しい発泡
下に、H2O 30mlの添加後既に自発的な濃稠が始まつて、
フラスコ内容物は短時間にもはや撹拌不可能になつた。
さらにトルエン50mlおよび水50mlを加えた後、還流温度
に加熱し、2時間、還流下で撹拌した。引き続き、冷却
しかつ生成した白色の固体物質を吸引漏斗を用いて濾別
し、さしあたりエタノール100mlで、次いで水3でほ
ぼHClがなくなるまで洗浄した。150℃/100ミリバールで
12時間乾燥し、N2雰囲気下250℃で30時間熱処理した
後、約90%が式: で示される単位からなり、約10%が式: (出発物質における重量による量比に一致) で示される単位からなる所望のフエニレン基含有オルガ
ノポリシロキサン58.8g(理論値の99.8%)を、白色粉
末の形で得ることができた。
元素分析: C% H% Si% Cl% 理論値: 50.81 5.12 23.76 0 測定値: 48.95 5.33 22.47 0.02 生成物を乾燥および熱処理後に粉砕し、かつ分級した。
0.3〜1.2mmの粒度画分により、エリアメータで比表面積
の測定を実施し、値338m2/gを得た。N2雰囲気下で実施
された生成物のDSC試験により、280℃より上の温度で重
合体の吸熱分解が始まることが判明した。
例 2 約90%がエトキシシラン のオルト−、メタ−、パラ−異性体混合物(12重量%/6
5重量%/23重量%)からなり、約10%が同じ異性体分布
を有するエトキシシラン: (重量による量比2:1) からなる異性体化合物100gをエタノール120mlと混合し
た。この混合物を、KPG撹拌機、還流冷却器および滴下
漏斗を有する1−3つ口フラスコ中で、還流温度に加
熱し、強力に撹拌しながらまずH2O 50mlを添加した。水
を添加してから数分後既にバツチは濃稠化し、嵩張つた
固体物質が生じた。該固体物質をなお2時間、還流下に
撹拌し、その後吸引濾過器に通して濾別し、まずエタノ
ール100mlで、次いでH2O 2で洗浄した。150℃/100ミ
リバールで24時間乾燥した後、所望の生成物52.7g(理
論値の102.3%)を白色の固体物質の形で得た。該オル
ガノポリシロキサンの組成、例1において得られた生成
物の組成に、構造して関しても、また異生体分布の点で
も一致していた。
元素分析: C% H% Si% 理論値: 50.81 5.12 23.76 測定値: 49.03 6.03 22.34 分吸された生成物の0.3〜1.2mmの画分は89m2/g〔エリア
メータ(Areameter)〕の比表面積を有していた。
例 3 例2で使用した出発物質75gおよびSi(OC2H5をエタ
ノール100ml中へ混入した。この混合物をKPG撹拌機、還
流冷却器および滴下漏斗を有する1−3つ口フラスコ
中で還流温度に加熱した。激しく撹拌しながら水50gを
1回に添加した。フラスコ内容物は水の添加後直ちにゲ
ル化した。フラスコ内容物をなお1時間還流下で撹拌
し、次いで冷却し、濾別し、エタノール300mlで洗浄し
た。150℃で10時間乾燥しかつN2雰囲気下に300℃で2時
間熱処理した後、約90%が式: で示される単位からなり、約10%が式: (出発物質中の重量による量比に一致) で示される単位からなり、オルト−/メタ−/パラ−異
性体比=12重量%/65重量%/23重量%を有する重合体生
成物58.9g(理論値の101.0%)が得られた。
元素分析: C% H% Si% 理論値: 33.69 3.39 31.51 測定値: 32.21 5.56 30.87 例 4 約100%がメトキシシラン: のメタ−およびパラ−異性体の混合物(60重量%/40重
量%)からなる異性体化合物75gおよび(H3C)2Si(OC2
H5229.7gをアセトン100mlへ混入した。この混合物
を、KPG撹拌後、還流冷却器および滴下漏斗を有する1
−3つ口フラスコ中で還流温度に加熱した。次いで、
水40gを一回に添加した。短時間後にフラスコ中に嵩張
つた固体物質が生じた。この固体物質をなお1時間還流
下で撹拌し、次いで遠心分離し、アセトン250mlで洗浄
しかつ150℃で15時間乾燥した。N2雰囲気下で250℃で24
時間熱処理した後、 式: で示される単位からなり所望の重合体生成物61.9g(論
理値の99.6%)が、白色で部分的に破片状の固体物質の
形で得られた。
元素分析: C% H% Si% 理論値: 46.41 5.84 27.13 測定値: 45.22 5.82 26.71 例 5 例4で使用したフエニレン基含有オルガノシラン50g、T
i(O−iC3H74113.8g、イソプロパノール100mlおよび
水50mlから出発して、例4と同様にして、 式: で示される単位からなる重合体生成物63.3g(理論値の9
9.6%)が、白色の固体物質の形で得られた。
元素分析: C% H% Si% Ti% 理論値: 25.23 2.54 11.80 30.18 測定値: 24.60 2.67 10.95 29.49 例 6 約100%がエトキシシラン: のオルト−およびメタ−異性体混合物(60重量%/40重
量%)からなるフエニレン基含有オルガノポリシロキサ
ン60g、Zr(O−nC3H7442.8g、エタノール100mlおよ
び水40mlから出発して、例4と同様にして、 式: で示される単位からなる重合体生成物46.3g(理論値の9
8.4%)が白色の固体の形で得られた。
元素分析: C% H% Si% Zr% 理論値: 33.40 3.36 15.62 25.37 測定値: 32.95 3.87 15.20 24.29 例 7 例6で使用したオルガノシラン100g、(H5C2)Al(O−
C4H9244.1g、エタノール100mlおよびH2O 40mlから出
発して、例4と同様にして、 式: で示される単位からなる重合体生成物67.0g(理論値の9
9.7%)が得られた。
元素分析: C% H% Si% Al% 理論値: 46.73 5.56 18.21 8.75 測定値: 45.68 5.50 17.36 8.44

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】構造式 [式中R1は同じかまたは異なり、基−CH2−CH2−または を表わす]のくり返し単位、およびSiO4/2、R′Si
    O3/2、R′2SiO2/2、TiO4/2、R′TiO3/2、R′Ti
    O2/2、ZrO4/2、R′ZrO3/2、R′2ZrO2/2、AlO3/2また
    はR′AlO2/2(ただしR′はメチル基またはエチル基を
    表わす)のくり返し単位によって構成されており、その
    際R1に結合するケイ素原子対架橋原子であるケイ素、チ
    タン、ジルコニウムおよびアルミニウムの割合は1:0〜
    1:15であることを特徴とするフェニレン基含有オルガノ
    ポリシロキサン。
  2. 【請求項2】構造式 [式中R1は同じかまたは異なり、基−CH2−CH2−または を表わす]のくり返し単位、およびSiO4/2、R′Si
    O3/2、R′2SiO2/2、TiO4/2、R′TiO3/2、R′Ti
    O2/2、ZrO4/2、R′ZrO3/2、R′2ZrO2/2、AlO3/2また
    はR′AlO2/2(ただしR′はメチル基またはエチル基を
    表わす)のくり返し単位によって構成されており、その
    際R1に結合するケイ素原子対架橋原子であるケイ素、チ
    タン、ジルコニウムおよびアルミニウムの割合は1:0〜
    1:15であるフェニレン基含有オルガノポリシロキサンの
    製造方法において、 式 [式中R1は上記のものを表わし、R2は同じかまたは異な
    りかつC原子数1〜3の直鎖または分枝鎖アルコキシ基
    または塩素を表わす]のシランを、溶剤および式 Me▲ 2〜4▼R′m ないしは Me▲ 2〜3▼R′
    n (ただしMeはSi、Ti、ZrないしはAlであり、mは0〜
    2、nは0〜1を表わし、R3はC原子数1〜5の直鎖ま
    たは分枝鎖アルコキシ基または塩素を表わし、R′はメ
    チル基またはエチル基を表わす)の架橋前駆物質を添加
    した後、化学量論的量または過剰量の水で加水分解し、
    かつ重縮合し、この生成物を液相から分離し、200℃ま
    での温度で乾燥し、引き続き温度100〜140℃で熱処理す
    ることを特徴とする、フェニレン基含有オルガノポリシ
    ロキサンの製造法。
  3. 【請求項3】溶剤としてメタノール、エタノール、n−
    およびi−プロパノール、n−およびi−ブタノール、
    n−ペンタノール、トルエン、キシレン、塩素化炭化水
    素、アセトンおよびジアルキルエーテルを使用する、特
    許請求の範囲第2項記載の製造法。
JP61116315A 1985-05-25 1986-05-22 フエニレン基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造法 Expired - Lifetime JPH0730179B2 (ja)

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DE3518879.0 1985-05-25

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JPS61272236A JPS61272236A (ja) 1986-12-02
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