JPH07291897A - ｐ−置換フェノキシアセチル化合物 - Google Patents
ｐ−置換フェノキシアセチル化合物Info
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- JPH07291897A JPH07291897A JP11013994A JP11013994A JPH07291897A JP H07291897 A JPH07291897 A JP H07291897A JP 11013994 A JP11013994 A JP 11013994A JP 11013994 A JP11013994 A JP 11013994A JP H07291897 A JPH07291897 A JP H07291897A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1 は、ｔｅｒｔ−ブチル基または、パラ位に
炭素数１〜１８のアルコキシ基を有するフェニル基を表
わし、Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 またはフェニルスルホニル基
を表わす。Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜１８のアル
キル基を表わす。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の化合物は、簡便な方法により、イエ
ローカプラーを合成することができる合成中間体として
用いられる。イエローカプラーの工業的規模での製造を
容易に、短工程で行うことができる。
炭素数１〜１８のアルコキシ基を有するフェニル基を表
わし、Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 またはフェニルスルホニル基
を表わす。Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜１８のアル
キル基を表わす。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の化合物は、簡便な方法により、イエ
ローカプラーを合成することができる合成中間体として
用いられる。イエローカプラーの工業的規模での製造を
容易に、短工程で行うことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は記録材料、例えばハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に用いられるイエローカプラ
ーの製造、医薬の中間体の製造などにおいて、合成中間
体として用いられる新規な置換アセチル化合物に関す
る。
ン化銀カラー写真感光材料に用いられるイエローカプラ
ーの製造、医薬の中間体の製造などにおいて、合成中間
体として用いられる新規な置換アセチル化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カラー写真感光材料に用いられるイエロ
ーカプラーとして、カップリング位に置換フェノキシ基
を有する２当量カプラーが数多く知られている（米国特
許第３，８９４，８７５号、米国特許第４，５１１，６
４９号、米国特許第５，２１５，８７８号など参照）。
その合成法としては、以下に示すようにスキーム１が知
られている。すなわち、β−ケトエステル化合物１をキ
ー中間体とし、アニリン化合物との反応によりβ−ケト
アニリド化合物２を得、さらにハロゲン化（３を得
る）、置換反応（４を得る）を行うものが一般的であ
る。
ーカプラーとして、カップリング位に置換フェノキシ基
を有する２当量カプラーが数多く知られている（米国特
許第３，８９４，８７５号、米国特許第４，５１１，６
４９号、米国特許第５，２１５，８７８号など参照）。
その合成法としては、以下に示すようにスキーム１が知
られている。すなわち、β−ケトエステル化合物１をキ
ー中間体とし、アニリン化合物との反応によりβ−ケト
アニリド化合物２を得、さらにハロゲン化（３を得
る）、置換反応（４を得る）を行うものが一般的であ
る。
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、Ｒ5 はアルキル基、アリール基を
表わし、Ａｒ、Ａｒ’はアリール基を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子を表わす。） しかし、β−ケトエステル化合物からβ−ケトアニリド
化合物に変換する工程で高温を必要とすること、離脱基
を導入する工程で一部還元的脱ハロゲン化が起こるこ
と、離脱基を過剰に用いる必要があること、などからこ
の方法の改良が試みられている（米国特許第４，２３
０，８５１号など参照）が、まだ満足すべき方法は完成
されていない。
表わし、Ａｒ、Ａｒ’はアリール基を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子を表わす。） しかし、β−ケトエステル化合物からβ−ケトアニリド
化合物に変換する工程で高温を必要とすること、離脱基
を導入する工程で一部還元的脱ハロゲン化が起こるこ
と、離脱基を過剰に用いる必要があること、などからこ
の方法の改良が試みられている（米国特許第４，２３
０，８５１号など参照）が、まだ満足すべき方法は完成
されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ような従来の難点を克服し、ハロゲン化銀カラー写真感
光材料に用いられるイエローカプラーを簡便に合成する
ことを可能にする新規な合成中間体を提供することであ
る。
ような従来の難点を克服し、ハロゲン化銀カラー写真感
光材料に用いられるイエローカプラーを簡便に合成する
ことを可能にする新規な合成中間体を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来のイ
エローカプラーの製造に際しての問題点を克服するた
め、鋭意研究を行った結果、一般式（Ｉ）
エローカプラーの製造に際しての問題点を克服するた
め、鋭意研究を行った結果、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1 はｔｅｒｔ−ブチル基または
パラ位に炭素数１〜１８のアルコキシ基を有するフェニ
ル基を表わし、Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 または一般式（II）
で表わされる基を表わす。Ｒ3 は水素原子または炭素数
１〜１８のアルキル基を表わす。 一般式（II）
パラ位に炭素数１〜１８のアルコキシ基を有するフェニ
ル基を表わし、Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 または一般式（II）
で表わされる基を表わす。Ｒ3 は水素原子または炭素数
１〜１８のアルキル基を表わす。 一般式（II）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ4 は水素原子またはベンジル基
を表わす。））で表わされる化合物が、上記の目的に適
合し、イエローカプラーの有用な合成中間体となりうる
ことを見出し、この知見に基づき本発明をなすに至っ
た。
を表わす。））で表わされる化合物が、上記の目的に適
合し、イエローカプラーの有用な合成中間体となりうる
ことを見出し、この知見に基づき本発明をなすに至っ
た。
【００１１】本発明の化合物において好ましい置換基の
組合せを示す。 （１）Ｒ1 がｔｅｒｔ−ブチル基またはｐ−メトキシフ
ェニル基を表わし、Ｒ2は−ＣＯ2 Ｒ3 を表わし、Ｒ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。 （２）上記（１）においてＲ3 がメチル基を表わす。 （３）Ｒ1 がｔｅｒｔ−ブチル基またはｐ−メトキシフ
ェニル基を表わし、Ｒ2は一般式（II）で表わされる基
を表わし、Ｒ4 はベンジル基を表わす。 以下に、本発明の化合物について、詳細に説明する。Ｒ
1 はｔｅｒｔ−ブチル基またはパラ位に炭素数１〜１８
のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ヘキサデ
シルオキシ、オクタデシルオキシ）を有するフェニル基
を表わす。Ｒ1 はより好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基、
ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ヘキサデシルオキシフェ
ニル基、ｐ−オクタデシルオキシフェニル基を表わし、
特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基またはｐ−メトキシ
フェニル基を表わす。Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 または一般式
（II）で表わされる基を表わし、Ｒ3 は水素原子または
炭素数１〜１８のアルキル基（例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ドデシル、ヘキサデシル）を表わ
す。Ｒ3 はより好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基
を表わし、さらに好ましくはメチル基を表わす。Ｒ4 は
水素原子またはベンジル基を表わし、好ましくはベンジ
ル基を表わす。
組合せを示す。 （１）Ｒ1 がｔｅｒｔ−ブチル基またはｐ−メトキシフ
ェニル基を表わし、Ｒ2は−ＣＯ2 Ｒ3 を表わし、Ｒ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。 （２）上記（１）においてＲ3 がメチル基を表わす。 （３）Ｒ1 がｔｅｒｔ−ブチル基またはｐ−メトキシフ
ェニル基を表わし、Ｒ2は一般式（II）で表わされる基
を表わし、Ｒ4 はベンジル基を表わす。 以下に、本発明の化合物について、詳細に説明する。Ｒ
1 はｔｅｒｔ−ブチル基またはパラ位に炭素数１〜１８
のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ヘキサデ
シルオキシ、オクタデシルオキシ）を有するフェニル基
を表わす。Ｒ1 はより好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基、
ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ヘキサデシルオキシフェ
ニル基、ｐ−オクタデシルオキシフェニル基を表わし、
特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基またはｐ−メトキシ
フェニル基を表わす。Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 または一般式
（II）で表わされる基を表わし、Ｒ3 は水素原子または
炭素数１〜１８のアルキル基（例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ドデシル、ヘキサデシル）を表わ
す。Ｒ3 はより好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基
を表わし、さらに好ましくはメチル基を表わす。Ｒ4 は
水素原子またはベンジル基を表わし、好ましくはベンジ
ル基を表わす。
【００１２】次に本発明の化合物の製造方法を説明す
る。本発明の化合物は下記スキーム２に示すように、α
−ハロアセチル化合物とフェノール類を塩基性条件下反
応させることによって合成することができる。反応モル
比はα−ハロアセチル化合物とフェノール類のモル比
で、通常１：５〜５：１、好ましくは１：２〜２：１で
ある。
る。本発明の化合物は下記スキーム２に示すように、α
−ハロアセチル化合物とフェノール類を塩基性条件下反
応させることによって合成することができる。反応モル
比はα−ハロアセチル化合物とフェノール類のモル比
で、通常１：５〜５：１、好ましくは１：２〜２：１で
ある。
【００１３】
【化６】
【００１４】この反応に用いられる塩基としては、水素
化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などの無機塩基、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミンなどの
有機塩基が用いられる。塩基の使用量は特に制限はない
が通常フェノール類に対して０．５〜２当量、好ましく
は０．８〜１．２当量である。反応溶媒としてはエーテ
ル、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリドン（ＤＭＩ）、１−メチル
−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などがあげられる。反応温
度は０℃〜１４０℃、好ましくは１０〜１００℃であ
る。反応時間は制限はないが、通常０．５〜１０時間、
好ましくは１〜５時間である。
化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などの無機塩基、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミンなどの
有機塩基が用いられる。塩基の使用量は特に制限はない
が通常フェノール類に対して０．５〜２当量、好ましく
は０．８〜１．２当量である。反応溶媒としてはエーテ
ル、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリドン（ＤＭＩ）、１−メチル
−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などがあげられる。反応温
度は０℃〜１４０℃、好ましくは１０〜１００℃であ
る。反応時間は制限はないが、通常０．５〜１０時間、
好ましくは１〜５時間である。
【００１５】本発明の化合物は、以下のスキーム３に示
すように、写真用イエローカプラーの合成中間体として
有用である。
すように、写真用イエローカプラーの合成中間体として
有用である。
【００１６】
【化７】
【００１７】本発明の化合物はその１モルを０．５〜２
モル、好ましくは０．８〜１．２モルのイソシアナート
化合物またはその前駆体であるフェニルウレタン化合物
と塩基存在下反応させることにより収率よく、イエロー
カプラーへと導かれる。イソシアネート化合物は、対応
するアニリン誘導体とホスゲンから容易に合成される。
フェニルウレタン化合物は、対応するアニリン誘導体と
クロロ炭酸フェニルより容易に合成できる。用いられる
塩基としては、ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミ
ド）、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシドなどがあげられる。塩基の使
用量は本発明の化合物１モルに対して、０．９〜５モ
ル、好ましくは１〜３モル用いられる。アセチル化合物
とイソシアナート化合物から、β−ケトアニリド化合物
を合成する方法は、公知であり、以下に示すようなもの
が代表的なものとして知られている。
モル、好ましくは０．８〜１．２モルのイソシアナート
化合物またはその前駆体であるフェニルウレタン化合物
と塩基存在下反応させることにより収率よく、イエロー
カプラーへと導かれる。イソシアネート化合物は、対応
するアニリン誘導体とホスゲンから容易に合成される。
フェニルウレタン化合物は、対応するアニリン誘導体と
クロロ炭酸フェニルより容易に合成できる。用いられる
塩基としては、ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミ
ド）、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシドなどがあげられる。塩基の使
用量は本発明の化合物１モルに対して、０．９〜５モ
ル、好ましくは１〜３モル用いられる。アセチル化合物
とイソシアナート化合物から、β−ケトアニリド化合物
を合成する方法は、公知であり、以下に示すようなもの
が代表的なものとして知られている。
【００１８】
【化８】
【００１９】以下に本発明の化合物の具体例を示すが、
本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【実施例】以下に実施例に基づき本発明をさらに詳細に
説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（（２）の合成） ４−ヒドロキシ安息香酸メチル３．０４ｇ（０．０２モ
ル）、クロロピナコロン３．０ｇ（０．０２２モル）、
トリエチルアミン３．１ｍｌ（０．０２２モル）をアセ
トニトリル３０ｍｌに溶解し、１３時間加熱還流を行っ
た。冷却後、酢酸エチル、水を加え、分液、水洗を行
い、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１〜
５／１）にて精製を行った。さらに、ｎ−ヘキサンにて
晶析を行い、（２）を無色結晶として、４．２ｇ得た。
収率８４％。 融点 ６０−６３℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ １．２６（ｓ，９Ｈ） ３．８８（ｓ，３Ｈ） ４．９３（ｓ，２Ｈ） ６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）
説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（（２）の合成） ４−ヒドロキシ安息香酸メチル３．０４ｇ（０．０２モ
ル）、クロロピナコロン３．０ｇ（０．０２２モル）、
トリエチルアミン３．１ｍｌ（０．０２２モル）をアセ
トニトリル３０ｍｌに溶解し、１３時間加熱還流を行っ
た。冷却後、酢酸エチル、水を加え、分液、水洗を行
い、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１〜
５／１）にて精製を行った。さらに、ｎ−ヘキサンにて
晶析を行い、（２）を無色結晶として、４．２ｇ得た。
収率８４％。 融点 ６０−６３℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ １．２６（ｓ，９Ｈ） ３．８８（ｓ，３Ｈ） ４．９３（ｓ，２Ｈ） ６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）
【００２３】実施例２（（６）の合成） クロロピナコロン３．０ｇ（０．０２２モル）、ビスフ
ェノール Ｓ モノベンジルエーテル６．８ｇ（０．０
２モル）、トリエチルアミン３．１ｍｌ（０．０２２モ
ル）をアセトニトリル５０ｍｌに分散し１５時間加熱還
流を行った。室温にもどし、酢酸エチル、水を加え、分
液、水洗後、溶媒を留去し、アセトニトリルにて晶析を
行い、（６）を無色結晶として、６．５ｇ得た。収率７
４％。 融点 １９５−１９７℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ １．２７（ｓ，９Ｈ） ４．９３（ｓ，２Ｈ） ５．１０（ｓ，２Ｈ） ６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ７．４０（ｍ，５Ｈ） ７．８３（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ェノール Ｓ モノベンジルエーテル６．８ｇ（０．０
２モル）、トリエチルアミン３．１ｍｌ（０．０２２モ
ル）をアセトニトリル５０ｍｌに分散し１５時間加熱還
流を行った。室温にもどし、酢酸エチル、水を加え、分
液、水洗後、溶媒を留去し、アセトニトリルにて晶析を
行い、（６）を無色結晶として、６．５ｇ得た。収率７
４％。 融点 １９５−１９７℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ １．２７（ｓ，９Ｈ） ４．９３（ｓ，２Ｈ） ５．１０（ｓ，２Ｈ） ６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ７．４０（ｍ，５Ｈ） ７．８３（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【００２４】上記と同様にして合成した代表的な本発明
の化合物の物性値を以下に示す。 化合物（９） 融点 １３１−１３３．５℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ ３．８８（ｓ，３Ｈ） ３．９０（ｓ，３Ｈ） ５．２８（ｓ，２Ｈ） ６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ６．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） ７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
の化合物の物性値を以下に示す。 化合物（９） 融点 １３１−１３３．５℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ ３．８８（ｓ，３Ｈ） ３．９０（ｓ，３Ｈ） ５．２８（ｓ，２Ｈ） ６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ６．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） ７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【００２５】 化合物（１４） 融点 １５５−１５７℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ ３．９０（ｓ，３Ｈ） ５．１０（ｓ，２Ｈ） ５．２９（ｓ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） ７．３８（ｍ，５Ｈ） ７．８１（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）
【００２６】参考例１（本発明の化合物（６）を用いた
イエローカプラー（Ｙ−３）の合成） ２−クロロ−５−ヘキサデカンスルホンアミドアニリン
４３．１ｇ（０．１モル）をアセトニトリル５００ｍｌ
に分散し、ピリジン８．３ｍｌ（０．１０７モル）を加
えたのち、水冷下、クロロ炭酸フェニル１３．４ｍｌ
（０．１０６モル）を滴下した。２時間撹拌したのち、
水２００ｍｌを加え、ろ過した。水洗い、アセトニトリ
ル洗いを繰り返し、Ｎ−（２−クロロ−５−ヘキサデカ
ンスルホンアミドフェニル）−フェノキシカルボンアミ
ド（以下フェニルウレタンと呼ぶ）を白色結晶として５
０．７ｇ得た。収率９２％。融点８１−８３℃。Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌに水素化ナトリウム（６
０％）０．４６ｇ（０．０１１５モル）を分散し、窒素
雰囲気下、本発明の化合物（６）２．０ｇ（０．００４
５モル）と上で合成したフェニルウレタン１．６５ｇ
（０．００３モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
５ｍｌに溶解した溶液を２０分かけて滴下した。滴下
後、さらに３時間室温にて撹拌した。希塩酸水に注ぎ、
酢エチ抽出、水洗、濃縮を行い、クロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜２／１）にて精
製を行い、アモルファスとして（Ｙ−３）を１．４０ｇ
得た。収率５２％。ｎ−ヘキサン−酢酸エチルにて晶析
し、結晶として単離できた。融点９５−９７℃。
イエローカプラー（Ｙ−３）の合成） ２−クロロ−５−ヘキサデカンスルホンアミドアニリン
４３．１ｇ（０．１モル）をアセトニトリル５００ｍｌ
に分散し、ピリジン８．３ｍｌ（０．１０７モル）を加
えたのち、水冷下、クロロ炭酸フェニル１３．４ｍｌ
（０．１０６モル）を滴下した。２時間撹拌したのち、
水２００ｍｌを加え、ろ過した。水洗い、アセトニトリ
ル洗いを繰り返し、Ｎ−（２−クロロ−５−ヘキサデカ
ンスルホンアミドフェニル）−フェノキシカルボンアミ
ド（以下フェニルウレタンと呼ぶ）を白色結晶として５
０．７ｇ得た。収率９２％。融点８１−８３℃。Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌに水素化ナトリウム（６
０％）０．４６ｇ（０．０１１５モル）を分散し、窒素
雰囲気下、本発明の化合物（６）２．０ｇ（０．００４
５モル）と上で合成したフェニルウレタン１．６５ｇ
（０．００３モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
５ｍｌに溶解した溶液を２０分かけて滴下した。滴下
後、さらに３時間室温にて撹拌した。希塩酸水に注ぎ、
酢エチ抽出、水洗、濃縮を行い、クロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜２／１）にて精
製を行い、アモルファスとして（Ｙ−３）を１．４０ｇ
得た。収率５２％。ｎ−ヘキサン−酢酸エチルにて晶析
し、結晶として単離できた。融点９５−９７℃。
【００２７】次に、本発明の化合物を用いて合成される
イエローカプラーの代表例を示す。
イエローカプラーの代表例を示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】その他のイエローカプラーについても同様
の方法にて、合成できる。カプラーの融点を示す。
の方法にて、合成できる。カプラーの融点を示す。
【００３１】
【表５】
【００３２】なお、本発明の化合物（６）より合成され
るイエローカプラー（Ｙ−３）は高活性な、２当量イエ
ローカプラーであり、ハロゲン化銀の使用量低減、感度
の向上、発色性等に大きく寄与していた。
るイエローカプラー（Ｙ−３）は高活性な、２当量イエ
ローカプラーであり、ハロゲン化銀の使用量低減、感度
の向上、発色性等に大きく寄与していた。
【００３３】
【発明の効果】本発明の化合物は、簡便な方法により、
イエローカプラーを合成することができる合成中間体と
して用いられる。本発明の化合物によれば、イエローカ
プラーの工業的規模での製造を容易に、短工程で行うこ
とができる。
イエローカプラーを合成することができる合成中間体と
して用いられる。本発明の化合物によれば、イエローカ
プラーの工業的規模での製造を容易に、短工程で行うこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、ｔｅｒｔ−ブチル基または、パラ位に
炭素数１〜１８のアルコキシ基を有するフェニル基を表
わし、Ｒ2 は−ＣＯ2 Ｒ3 または一般式（II）で表わさ
れる基を表わす。Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜１８
のアルキル基を表わす。）で表わされる化合物。 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ4 は水素原子またはベンジル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11013994A JPH07291897A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | ｐ−置換フェノキシアセチル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11013994A JPH07291897A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | ｐ−置換フェノキシアセチル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291897A true JPH07291897A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14528026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11013994A Pending JPH07291897A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | ｐ−置換フェノキシアセチル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291897A (ja) |
-
1994
- 1994-04-27 JP JP11013994A patent/JPH07291897A/ja active Pending
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