JPH07285897A - 使用済みのグリコール含有工業用液体からグリコールを回収する方法、及び該グリコールを含有する不凍液 - Google Patents
使用済みのグリコール含有工業用液体からグリコールを回収する方法、及び該グリコールを含有する不凍液Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 使用済みのグリコール含有工業用液体、特に
使用済み不凍液から純粋な、無色及び無臭のグリコール
リサイクル物を、従来の技術の問題点を生ぜずかつ可能
な限り簡単な方法で得ることができる方法を提供する。 【構成】 該方法は、使用済みのグリコール含有工業用
液体、特に不凍液に、分離されるべきグリコールと、グ
リコール自体よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成
する有機溶剤を加え、かつこの共沸混合物を留去するこ
とよりなる。
使用済み不凍液から純粋な、無色及び無臭のグリコール
リサイクル物を、従来の技術の問題点を生ぜずかつ可能
な限り簡単な方法で得ることができる方法を提供する。 【構成】 該方法は、使用済みのグリコール含有工業用
液体、特に不凍液に、分離されるべきグリコールと、グ
リコール自体よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成
する有機溶剤を加え、かつこの共沸混合物を留去するこ
とよりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、使用済みのグリコール
含有工業用液体、特に使用済みの不凍液からグリコール
を回収するための改良された方法に関する。
含有工業用液体、特に使用済みの不凍液からグリコール
を回収するための改良された方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】大量の不凍液が使用されている。使用後
に、これは水のほかに５０重量％までグリコール、特に
エチレングリコール、及びプロピレングリコール、並び
に特殊な添加物、さらにまたその都度の由来及び使用分
野に基づき、特殊な汚染物質を含有することがある。別
のグリコール含有液体は、水のほかに、９０重量％まで
グリコールを含有することがある。この理由のために、
使用済みの不凍液は簡単に環境に流出させるべきでな
く、特殊な廃棄処理されるか、さもなければリサイクル
されねばならない。
に、これは水のほかに５０重量％までグリコール、特に
エチレングリコール、及びプロピレングリコール、並び
に特殊な添加物、さらにまたその都度の由来及び使用分
野に基づき、特殊な汚染物質を含有することがある。別
のグリコール含有液体は、水のほかに、９０重量％まで
グリコールを含有することがある。この理由のために、
使用済みの不凍液は簡単に環境に流出させるべきでな
く、特殊な廃棄処理されるか、さもなければリサイクル
されねばならない。
【０００３】更に、グリコール、特にエチレングリコー
ルを含有する大量の液体は、ポリエステル、特にポリエ
ステル繊維の製造で得られる。これらの液体はまた水の
ほかにプロセスから由来する別の汚染物質を含有する。
ルを含有する大量の液体は、ポリエステル、特にポリエ
ステル繊維の製造で得られる。これらの液体はまた水の
ほかにプロセスから由来する別の汚染物質を含有する。
【０００４】リサイクルの場合には、最も関心があるの
は、グリコール成分、特にエチレングリコールを回収す
ることである。添加物成分並びに特殊な汚染物質の回収
は、それらが多数でありかつ種々様々であるために工業
的は重要でない。しかしまさに、これらの内容物質は、
それらの物理的及び化学的特性に基づき、使用済みの不
凍液からのグリコールの回収を著しく阻害するか又は困
難にする。
は、グリコール成分、特にエチレングリコールを回収す
ることである。添加物成分並びに特殊な汚染物質の回収
は、それらが多数でありかつ種々様々であるために工業
的は重要でない。しかしまさに、これらの内容物質は、
それらの物理的及び化学的特性に基づき、使用済みの不
凍液からのグリコールの回収を著しく阻害するか又は困
難にする。
【０００５】例えば独国特許出願公開第４０３０３３１
号明細書に記載されているように、大気圧又は減圧での
簡単な蒸留により使用済み不凍液からグリコールを除去
するための多数の方法が開発された。
号明細書に記載されているように、大気圧又は減圧での
簡単な蒸留により使用済み不凍液からグリコールを除去
するための多数の方法が開発された。
【０００６】原理的には、蒸留が選択的後処理法であ
る。しかしながら、該方法は常に後処理されるべき材料
の程度の差こそあれ高い熱的負荷と結び付いており、こ
のことにより実際的問題が生じる。
る。しかしながら、該方法は常に後処理されるべき材料
の程度の差こそあれ高い熱的負荷と結び付いており、こ
のことにより実際的問題が生じる。
【０００７】前記の添加物は一般に有機及び無機固体で
あり、これらは蒸留の際に次第に塔底生成物中に蓄積さ
れかつ沈降する。それにより、クランピング、外皮形成
及び蒸留装置の加熱部分での焼付きが惹起される。この
ようなことは、簡単なバッチ式蒸留の代わりに、薄膜又
は落下膜式蒸留器を使用する際も生じる。
あり、これらは蒸留の際に次第に塔底生成物中に蓄積さ
れかつ沈降する。それにより、クランピング、外皮形成
及び蒸留装置の加熱部分での焼付きが惹起される。この
ようなことは、簡単なバッチ式蒸留の代わりに、薄膜又
は落下膜式蒸留器を使用する際も生じる。
【０００８】その結果として、高い熱的負荷のために分
解反応が発生し、その生成物はグリコール蒸留物中にも
再検出され、かつ痕跡量であってもグリコールの特性に
不利に影響する。
解反応が発生し、その生成物はグリコール蒸留物中にも
再検出され、かつ痕跡量であってもグリコールの特性に
不利に影響する。
【０００９】例えば腐食抑制剤として不凍液中にしばし
ば存在する無機亜硝酸塩は、有機窒素化合物と結合して
ニトロソアミンを形成することができる。この理由のた
めに、不凍液を蒸留する前に、亜硝酸塩の予めの還元が
実施される。亜硝酸塩を還元するための公知方法は殆ど
専ら酸性媒体中で操作されるが、不凍液は最適でも中性
又は一般にアルカリ性であるので、完全な還元のために
は酸を添加することが必要である。それと結び付いた塩
形成は、付加的に蒸留の際の前記状況を劣化する。
ば存在する無機亜硝酸塩は、有機窒素化合物と結合して
ニトロソアミンを形成することができる。この理由のた
めに、不凍液を蒸留する前に、亜硝酸塩の予めの還元が
実施される。亜硝酸塩を還元するための公知方法は殆ど
専ら酸性媒体中で操作されるが、不凍液は最適でも中性
又は一般にアルカリ性であるので、完全な還元のために
は酸を添加することが必要である。それと結び付いた塩
形成は、付加的に蒸留の際の前記状況を劣化する。
【００１０】ニトロソアミンを除去するための、強アル
カリ性媒体中でのそれ自体極めて有効な煮沸は、グリコ
ール塔底液の濃縮と結び付いた周知の安全性リスクのた
めに得策でない。
カリ性媒体中でのそれ自体極めて有効な煮沸は、グリコ
ール塔底液の濃縮と結び付いた周知の安全性リスクのた
めに得策でない。
【００１１】別の添加物及び不凍液の使用からの汚染物
質はまた、使用済み不凍液処理及びグリコールの回収を
妨害する。例えば自動車分野から由来する使用済み不凍
液は、その使用に起因する汚染物質として、金属及びシ
ーリング材料の摩耗からの固体、そのほかに更に鉱油及
び潤滑剤成分のような汚染物質を含有する。しかしなが
らまた、使用済み不凍液を捕集する際の慎重さが欠ける
ために、例えばペイント残渣、清浄剤及び使用済み油が
汚染物質として生じることもある。
質はまた、使用済み不凍液処理及びグリコールの回収を
妨害する。例えば自動車分野から由来する使用済み不凍
液は、その使用に起因する汚染物質として、金属及びシ
ーリング材料の摩耗からの固体、そのほかに更に鉱油及
び潤滑剤成分のような汚染物質を含有する。しかしなが
らまた、使用済み不凍液を捕集する際の慎重さが欠ける
ために、例えばペイント残渣、清浄剤及び使用済み油が
汚染物質として生じることもある。
【００１２】総括すれば、これらの成分は回収されたグ
リコールに色、特にまた臭気を付与する作用を有し、こ
の作用は処理温度が高いほど、一層顕著になる。
リコールに色、特にまた臭気を付与する作用を有し、こ
の作用は処理温度が高いほど、一層顕著になる。
【００１３】実際に、リサイクルされた全てのグリコー
ルは、程度の差こそあれ強度の極めて典型的なかつ一般
に極めて不快な臭気を有する。
ルは、程度の差こそあれ強度の極めて典型的なかつ一般
に極めて不快な臭気を有する。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、前記の問題点を生ぜずかつ純粋な、無色及び無臭の
グリコールリサイクル物を可能な限り簡単な方法で得る
ことができる方法を見出すことであった。
は、前記の問題点を生ぜずかつ純粋な、無色及び無臭の
グリコールリサイクル物を可能な限り簡単な方法で得る
ことができる方法を見出すことであった。
【００１５】
【課題を解決するための手段】前記課題は、使用済みの
グリコール含有工業用液体、特に使用済み不凍液からグ
リコールを回収する方法において、使用済みのグリコー
ル含有工業用液体に、分離されるべきグリコールと、グ
リコール自体よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成
する有機溶剤を加え、かつこの共沸混合物を留去するこ
とにより解決されることが判明した。
グリコール含有工業用液体、特に使用済み不凍液からグ
リコールを回収する方法において、使用済みのグリコー
ル含有工業用液体に、分離されるべきグリコールと、グ
リコール自体よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成
する有機溶剤を加え、かつこの共沸混合物を留去するこ
とにより解決されることが判明した。
【００１６】この場合、一方では常圧下で高すぎない温
度、すなわちなお明らかにグリコール自体の沸点よりも
低い温度で沸騰し、他方では高いグリコール割合を含有
しかつ特に低温で混和性ギャップを有するような共沸混
合物が特に好適である。
度、すなわちなお明らかにグリコール自体の沸点よりも
低い温度で沸騰し、他方では高いグリコール割合を含有
しかつ特に低温で混和性ギャップを有するような共沸混
合物が特に好適である。
【００１７】グリコール、特にエチレングリコールと二
成分共沸混合物を形成するような有機溶剤としては、特
にトルエン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ブロモトルエ
ン、スチレン、ｏ−トルイジン、ｎ−オクタノール、
１，２−ジブロモエタン、１，２−ジブロモブタン、ア
ミルアセテート及びジクロロメタンが該当する。
成分共沸混合物を形成するような有機溶剤としては、特
にトルエン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ブロモトルエ
ン、スチレン、ｏ−トルイジン、ｎ−オクタノール、
１，２−ジブロモエタン、１，２−ジブロモブタン、ア
ミルアセテート及びジクロロメタンが該当する。
【００１８】原理的に、該共沸混合物は沸点を低下させ
るために減圧で留去することもでき、従って温和な条件
下でかつ少ないエネルギを使用して操作される。
るために減圧で留去することもでき、従って温和な条件
下でかつ少ないエネルギを使用して操作される。
【００１９】極めて好適な有機溶剤は、特に高い割合の
エチレングリコールを共沸混合物中に有するプソイドク
メン（１，２，４−トリメチルベンゼン）である。
エチレングリコールを共沸混合物中に有するプソイドク
メン（１，２，４−トリメチルベンゼン）である。
【００２０】しかしながら、最良の結果は、キシレンで
得られる。ｏ−，ｍ−及びｐ−キシレンの工業銘柄の混
合物を使用するのが一般的である。例えばキシレンとエ
チレングリコールは、グリコール含量１５〜２０重量％
及び沸点１３０〜１４０℃を有する共沸混合物を形成す
る。室温で、該混合物は２相に分離する。従って、グリ
コールを連続的に分離することができる。キシレンは連
続的エントレインメントのために再循環させるので、比
較的僅かな共留剤で大量のグリコールを温和に処理する
ことができる。
得られる。ｏ−，ｍ−及びｐ−キシレンの工業銘柄の混
合物を使用するのが一般的である。例えばキシレンとエ
チレングリコールは、グリコール含量１５〜２０重量％
及び沸点１３０〜１４０℃を有する共沸混合物を形成す
る。室温で、該混合物は２相に分離する。従って、グリ
コールを連続的に分離することができる。キシレンは連
続的エントレインメントのために再循環させるので、比
較的僅かな共留剤で大量のグリコールを温和に処理する
ことができる。
【００２１】例えば三成分共沸混合物を形成するため
に、前記の有機溶剤の混合物を使用することもできる。
に、前記の有機溶剤の混合物を使用することもできる。
【００２２】使用済みの不凍液から回収されるべきグリ
コールは、主成分として、更には殆ど単独で存在する成
分としてエチレングリコールを含有し、付加的にプロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレ
ングリコール及びヘキシレングリコール（２−メチル−
２，４−ペンタンジオール）が高級グリコールの例とし
て検出されることもある。
コールは、主成分として、更には殆ど単独で存在する成
分としてエチレングリコールを含有し、付加的にプロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレ
ングリコール及びヘキシレングリコール（２−メチル−
２，４−ペンタンジオール）が高級グリコールの例とし
て検出されることもある。
【００２３】前記の使用済み工業用液体は、一般に不凍
液とともに水１０重量％以上、特に水５０重量％以上を
含有し、この水の殆どは有利にはグリコール回収前に蒸
留により除去されるべきである。水の蒸留による除去
は、減圧下で、ひいては熱的負荷が極く少ない温度で濃
縮することにより実施するか、又は水を同様に共沸エン
トレインメントにより、有利にはグリコールエントレイ
ンメントのために使用されると同じ溶剤又は同じ溶剤混
合物を用いて分離することにより実施する。
液とともに水１０重量％以上、特に水５０重量％以上を
含有し、この水の殆どは有利にはグリコール回収前に蒸
留により除去されるべきである。水の蒸留による除去
は、減圧下で、ひいては熱的負荷が極く少ない温度で濃
縮することにより実施するか、又は水を同様に共沸エン
トレインメントにより、有利にはグリコールエントレイ
ンメントのために使用されると同じ溶剤又は同じ溶剤混
合物を用いて分離することにより実施する。
【００２４】グリコールの共沸エントレインメント中
に、使用済み工業用液体中に存在する添加物及び特殊な
汚染物質は次第に析出するが、外皮形成又は焼付きは起
こらない。必要であれば、撹拌することもできる。実際
に、これらの成分は、その都度の共留剤中の十分に撹拌
可能なかつ圧送可能な、更にまた濾過可能な懸濁体とし
て得られる。後で添加される成分、例えば不凍液中での
ニトロソアミンの形成を回避するために又は例としての
ジアルキルテレフタレートを加水分解するためにに添加
されるアルカリ金属水酸化物からのいかなる妨害も存在
しない。
に、使用済み工業用液体中に存在する添加物及び特殊な
汚染物質は次第に析出するが、外皮形成又は焼付きは起
こらない。必要であれば、撹拌することもできる。実際
に、これらの成分は、その都度の共留剤中の十分に撹拌
可能なかつ圧送可能な、更にまた濾過可能な懸濁体とし
て得られる。後で添加される成分、例えば不凍液中での
ニトロソアミンの形成を回避するために又は例としての
ジアルキルテレフタレートを加水分解するためにに添加
されるアルカリ金属水酸化物からのいかなる妨害も存在
しない。
【００２５】このようにして単離されたグリコール相
は、既にその大部分が有価生成物からなりかつ付加的に
なお共留剤の痕跡量を含有し、該痕跡量は簡単な手段
（ストリッピング又は蒸留）で排除することができる。
共留剤は析出した添加物を濾過により除去するか、又は
水を添加することにより添加物を溶解させかつ水相を分
離することにより、回収しかつ再使用することができ
る。
は、既にその大部分が有価生成物からなりかつ付加的に
なお共留剤の痕跡量を含有し、該痕跡量は簡単な手段
（ストリッピング又は蒸留）で排除することができる。
共留剤は析出した添加物を濾過により除去するか、又は
水を添加することにより添加物を溶解させかつ水相を分
離することにより、回収しかつ再使用することができ
る。
【００２６】本発明による方法によれば、純粋な、無色
のかつ特に無臭のグリコールが得られ、該グリコールは
新たに相応する工業プロセス、特に不凍液において使用
するために好適である。従って、本発明はまた本発明に
よる方法に基づき回収されたグリコールの、相応する工
業プロセス、特に不凍液に使用すること提供する。
のかつ特に無臭のグリコールが得られ、該グリコールは
新たに相応する工業プロセス、特に不凍液において使用
するために好適である。従って、本発明はまた本発明に
よる方法に基づき回収されたグリコールの、相応する工
業プロセス、特に不凍液に使用すること提供する。
【００２７】本発明はまた、ポリエステル繊維の製造で
得られた使用済みのグリコール含有工業用液体からグリ
コールを回収する方法に関する。
得られた使用済みのグリコール含有工業用液体からグリ
コールを回収する方法に関する。
【００２８】
【実施例】エチレングリコール含量約４０重量％を有す
る使用済みの自動車用不凍液８０００ｇをＮａＯＨ１５
〜２０ｇと混合しかつ２００〜３００ミリバール及び１
５０℃の最高温度で十分に水を除去して、濃縮混合物約
３６００ｇを得た。
る使用済みの自動車用不凍液８０００ｇをＮａＯＨ１５
〜２０ｇと混合しかつ２００〜３００ミリバール及び１
５０℃の最高温度で十分に水を除去して、濃縮混合物約
３６００ｇを得た。
【００２９】この混合物１０００ｇを工業銘柄のキシレ
ン５００ｇと一緒に適当な連続的共沸蒸留のために分離
ヘッド（凝縮器、相分離器、蒸留缶への還流導管）を備
えた適当な装置に装入した。残りの濃縮物は蒸留過程で
徐々に供給した。
ン５００ｇと一緒に適当な連続的共沸蒸留のために分離
ヘッド（凝縮器、相分離器、蒸留缶への還流導管）を備
えた適当な装置に装入した。残りの濃縮物は蒸留過程で
徐々に供給した。
【００３０】蒸留終了後に、エチレングリコール含量９
５重量％を有する分離されたグリコール相約３２００ｇ
が得られた。その残りはプロピレングリコール及びジエ
チレングリコールからなっていた。
５重量％を有する分離されたグリコール相約３２００ｇ
が得られた。その残りはプロピレングリコール及びジエ
チレングリコールからなっていた。
【００３１】なお一層高い純度を有するエチレングリコ
ールを得るために、引き続き分溜を行うことができる。
ールを得るために、引き続き分溜を行うことができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年５月２２日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 使用済みのグリコール含有工業用液体
からグリコールを回収する方法、及び該グリコールを含
有する不凍液
からグリコールを回収する方法、及び該グリコールを含
有する不凍液
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【請求項８】 グリコールが、使用済みのグリコール含
有工業用液体から請求項１から７までのいずれか１項記
載の方法により回収されたものであることを特徴とす
る、グリコールを含有する不凍液。
有工業用液体から請求項１から７までのいずれか１項記
載の方法により回収されたものであることを特徴とす
る、グリコールを含有する不凍液。
Claims (7)
- 【請求項１】 使用済みのグリコール含有工業用液体か
らグリコールを回収する方法において、使用済みのグリ
コール含有工業用液体に、分離されるべきグリコール
と、グリコール自体よりも低い沸点を有する共沸混合物
を形成する有機溶剤を加え、かつこの共沸混合物を留去
することを特徴とする、使用済みのグリコール含有工業
用液体からグリコールを回収する方法。 - 【請求項２】 使用済みのグリコール含有工業用液体が
使用済みの不凍液である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 使用される有機溶剤がキシレン又はプソ
イドクメンである、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 主成分又は殆どの単独の成分がエチレン
グリコールであるグリコールを回収する、請求項１記載
の方法。 - 【請求項５】 高級グリコールを回収する、請求項１記
載の方法。 - 【請求項６】 グリコールと共沸混合物を形成する有機
溶剤を加える前に、使用済みのグリコール含有工業用液
体中の水の大部分を蒸留によって除去する、請求項１記
載の方法。 - 【請求項７】 ポリエステル繊維の製造で得られた使用
済みの工業用液体からグリコールを回収する、請求項１
記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4413419A DE4413419A1 (de) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | Verfahren zur Rückgewinnung von Glykolen aus gebrauchten Gefrierschutz- und Kühlerschutzmitteln |
| DE4441371A DE4441371A1 (de) | 1994-11-21 | 1994-11-21 | Verfahren zur Rückgewinnung von Glykolen aus gebrauchten glykolhaltigen technischen Flüssigkeiten |
| DE4413419.3 | 1994-11-21 | ||
| DE4441371.8 | 1994-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285897A true JPH07285897A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=25935739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7091103A Withdrawn JPH07285897A (ja) | 1994-04-18 | 1995-04-17 | 使用済みのグリコール含有工業用液体からグリコールを回収する方法、及び該グリコールを含有する不凍液 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6299737B1 (ja) |
| EP (1) | EP0679624B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07285897A (ja) |
| ES (1) | ES2124928T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031330A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Matsushita Electric Works Ltd | グリコールの分離方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7695594B2 (en) * | 2003-09-30 | 2010-04-13 | Clark Arthur F | Method for separating volatile components by dilutive distillation |
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