JPH07278150A - ピラゾロ［１，５−ａピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】アンジオテンシンII受容体拮抗作用を有する新
規なピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびそ
れを含有する降圧剤を提供する。 【構成】下記式（Ｉ）： 〔式中、R¹，R²，R³及びR⁴は水素、ハロゲン、ヒドロキ
シなど、ＸはＳ，Ｏ又はＮ−Ｒ，Ｙはシアノ、カルボキ
シなどを示す〕で表わされる化合物またはその製薬上許
容される塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアンジオテンシンII受容
体拮抗作用を有する新規なピラゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン誘導体およびそれを含有する降圧剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】アンジオテンシンIIは体内にあって血
圧、体液量、電解質バランスなどを調節するレニン−ア
ンジオテンシン系の活性物質である。アンジオテンシン
IIは細胞膜上のアンジオテンシンII受容体を介して血管
を収縮させて血圧を上昇させる。このためアンジオテン
シンIIは種々の哺乳動物において高血圧を生じさせる原
因物質とされている。すでにアンジオテンシンIIを生成
させるアンジオテンシン変換酵素の阻害剤（ＡＣＥ阻害
剤）が実用化されている。

【０００３】アンジオテンシンII受容体拮抗剤もＡＣＥ
阻害剤同様にアンジオテンシンIIによって起こる高血圧
の治療剤として有用である。しかも作用が強力で、ＡＣ
Ｅ阻害剤で問題となる空咳等の副作用もないと考えられ
ている。これまでにサララシン等のペプチド性アンジオ
テンシンII類縁体が研究されてきており、これらは強力
なアンジオテンシンII受容体拮抗作用を有することが報
告されている。しかしこの様なペプチド性拮抗剤は、経
口投与では効果がなく、非経口投与では作用時間が短い
ことが報告されている（M.A.Ondetti and D.W.Cushman,
Annual Reports in Medicinal Chemistry, 13, 82-91
（1978））。

【０００４】これらのペプチド性アンジオテンシンII受
容体拮抗剤のもつ問題点を解決するため、非ペプチド性
アンジオテンシンII受容体拮抗剤の研究が行われてい
る。その中で、ヘテロ原子を介してビフェニル基とヘテ
ロ環が結合している化合物としては、特開平４−２６１
１５６号公報、ヨ−ロッパ特許出願公開第４９９４１４
号、同第４９９４１５号、同第５１５２６５号、イギリ
ス特許出願公開第２２６２０９６号、米国特許第５，２
３６，９２５号、ＷＯ９３０８１７１号、特開平５−２
１３８８４号公報、米国特許第５，１８７，１６８号お
よびＷＯ９３１８０３５号等のアミノアジン誘導体、ア
ミノキノリン誘導体およびキナゾリン誘導体等が開示さ
れている。これらの化合物は本発明に係る化合物とはヘ
テロ環構造が異なっている。また、ＷＯ９３１７０２３
号、フランス特許出願公開第２６９０４４２号、特開平
５−１６３２６７号公報、特開平５−１６３２６７号公
報には本発明化合物と同一のヘテロ環を有するピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン誘導体が開示されている。こ
れらの化合物はビフェニル基とヘテロ環の結合にヘテロ
原子を介しておらず、本発明に係る化合物とはビフェニ
ル基とヘテロ環の結合位置が異なっている。

【０００５】これらの化合物はいずれもアンジオテンシ
ンII受容体拮抗剤としての効果が認められているが、さ
らに新規な非ペプチド性アンジオテンシンII受容体拮抗
剤の開発が望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はアンジ
オテンシンII受容体拮抗作用を有する新規ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を提供することであ
る。また、本発明はビフェニル基とヘテロ環がヘテロ原
子を介して結合した構造を有する新規アンジオテンシン
II拮抗剤を提供する。さらに本発明はビフェニル基とヘ
テロ環がヘテロ原子を介さずに結合した構造を有する新
規アンジオテンシンII拮抗剤を提供する。これらの化合
物はアンジオテンシンIIが関与する高血圧症やうっ血性
心不全等の治療に有効であり、従って本発明はこれらの
化合物を含有する降圧剤をも提供する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、下記式（Ｉ）：

【０００８】

【化２】 （ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、カルボキシル、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アシル、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ、カルバモイル、スルファモイル、シア
ノ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよ
い芳香族環または置換されていてもよい芳香族複素環で
あり、ＸはＳ、Ｏ、Ｎ−Ｒ（ここでＲは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アシルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカ
ルボニルである。）、単結合または−（ＣＨ₂）_n−（こ
こでｎは１〜３の整数を表わす）であり、Ｙはシアノ、
カルボキシル、テトラゾリル、スルファモイルまたはス
ルホニルアミノである。）で示されるピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン誘導体（以下本発明化合物という。）
が上記課題を解決するものであるという事を見出して本
発明を完成した。

【０００９】本明細書において「ハロゲン」とはフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素である。

【００１０】「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル」とは炭素数１〜６の
直鎖状あるいは分枝状のアルキルを意味する。具体的に
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｎ
ｅｏ−ペンチルおよびｔｅｒｔ−ペンチル等を包含す
る。また、これらは１以上の置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えばハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
カルボニル、芳香族環および芳香族複素環等が挙げられ
る。具体的にはジクロロメチル、トリフルオロエチル、
ヒドロキシプロピル、メトキシブチル、エトキシエチ
ル、メトキシカルボニルプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルボニルヘキシル、フェニルエチル、ナフチルプロピ
ル、ピリジルブチル、チエニルペンチルおよびテトラゾ
リルヘキシル等を包含する。

【００１１】「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ」、「Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルチオ」および「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル」と
いう用語において、これらのアルキル部分も前記と同義
である。

【００１２】「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル」とは炭素数２〜６
の直鎖状または分枝状のアルケニルを意味する。これら
は任意の位置に１以上の二重結合を有していてもよい。
具体的には、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキサジエニル、およびメチルブテニル等を包含
する。また、これらは任意の位置が１以上のハロゲンで
置換されていてもよく、この置換アルケニルとしてはト
リフルオロエテニルおよびジクロロプロペニル等が挙げ
られる。

【００１３】「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル」とは炭素数３
〜７のシクロアルキルを意味する。これらは任意の位置
に１以上の置換基を有していてもよい。置換基としては
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびハロゲン等が挙げられ、これら
の置換基の定義は前記と同義である。具体的にはメチル
シクロプロピル、ジエチルシクロブチルおよびトリフル
オロシクロペンチル等が例示される。

【００１４】「Ｃ₁〜Ｃ₆アシル」とは炭素数１〜６の直
鎖状または分枝状の脂肪族アシルを意味する。これらは
任意の位置に１以上の置換基を有していてもよい。置換
基としては、例えばハロゲンおよび置換されていてもよ
い芳香族環等が挙げられる。具体的にはホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、クロロ
ブチリル、ベンゾイルおよびトリオイル等が例示され
る。

【００１５】「置換されていてもよいアミノ」とは、非
置換アミノ、モノ置換アミノおよびジ置換アミノを包含
する。置換基としてはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アシ
ル、スルフォニルおよびカルバモイル等が挙げられる。
置換アミノとして、具体的にはメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ヘキサノイルアミノ、スルホニルアミノ、およ
びカルバモイルアミノ等が例示される。

【００１６】「置換されていてもよい芳香族環」とは、
任意の位置に１以上の置換基を有していてもよいフェニ
ルまたはナフチルを意味する。置換基としては例えばＣ
₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、カル
ボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、ニトロ、ア
ミノおよびＣ₁〜Ｃ₆アルカノイルアミノ等が挙げられ
る。具体的には、トリル、キシリル、ジクロロナフチ
ル、メトキシフェニル、カルボキシナフチル、エトキシ
カルボニルフェニル、ニトロフェニル、ジアミノナフチ
ルおよびメトキシアミノナフチル等を包含する。

【００１７】「芳香族複素環」とは、任意に選ばれる
Ｏ、ＳまたはＮを環内に１以上有する５〜６員の芳香族
環を意味する。具体的にはピロリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−ト
リアジニル、１，２，３−トリアジニル、イソキサゾリ
ル、オキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、
１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジ
アゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、イソチアゾ
リル、チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，
２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリ
ル、１，３，４−チアジアゾリル、フリル、チエニル等
が例示される。これらは炭素環、芳香族環、非芳香族複
素環または他の芳香族複素環と結合していてもよい。ま
た任意の位置に１以上の置換基を有していてもよい。こ
の置換基は前記芳香族環の置換基と同義である。

【００１８】本発明化合物の製薬上許容し得る塩とは、
医学上許容し得る非毒性塩の全てを包含し、例えばナト
リウム塩、カリウム塩およびカルシウム塩等が例示され
る。以下、本明細書中では、本発明化合物という場合に
本発明化合物（Ｉ）の他にその製薬上許容し得る塩も含
める。

【００１９】本発明化合物（Ｉ）は、好ましくはＲ¹、
Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴がそれぞれ独立して水素、置換され
ていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルまた
は置換されていてもよい芳香族環、ＸがＳ、Ｏもしくは
Ｎ−Ｒ（ここでＲは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆
アシルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであ
る。）、Ｙがカルボキシルまたはテトラゾリルである化
合物であり、さらに好ましくはＲ¹が水素、Ｒ²が水素ま
たはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒ³がＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒ⁴が
水素、ＸがＮ−Ｒ（ここでＲは水素またはＣ₁〜Ｃ₆アル
キル）、Ｙがテトラゾリルである化合物であり、最も好
ましい例としては以下の式（Ｉ−１）、（Ｉ−２０）で
示される化合物が挙げられる。

【００２０】

【化３】

【００２１】ここでＭｅはメチル、Ｔｅｔはテトラゾリ
ルを示す。

【００２２】本発明化合物は例えば以下に示すような方
法で得られる。

【００２３】

【化４】

【００２４】ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ＸおよびＹは
化学式（Ｉ）で定義されたのと同義である。Ｙ’は任意
の反応によりＹに変換し得る基であり、具体的にはシア
ノ、保護されたテトラゾリルまたは保護されたカルボキ
シル等が挙げられる。Ｚはハロゲン、パラトルエンスル
ホニルオキシ（トシルオキシ）またはメタンスルホニル
オキシ（メシルオキシ）等である。

【００２５】この方法において、適当な置換基を有する
３−アミノピラゾ−ル誘導体およびβ−ケトエステル誘
導体をエタノ−ルまたはｔｅｒｔ−ブタノ−ル等のアル
コ−ル性溶媒中、ピペリジン等の有機塩基または酢酸も
しくはトシル酸等の有機酸存在下で反応させるか、ある
いは酢酸中で加熱することによりピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン誘導体（ＩＶ）が
得られる。得られた化合物（ＩＶ）はオキシ塩化リン、
五塩化リンまたはチオニルクロライド等のクロル化剤に
より７−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導
体（Ｖ）に変換できる。また、塩基存在下でトシルクロ
ライドもしくはメシルクロライドと反応させることによ
り、相当するトシルオキシ体あるいはメシルオキシ体に
変換できる。ＴＨＦ、ＤＭＦまたはアセトニトリル等を
溶媒とし、塩基として炭酸カリウム、炭酸ナトリウムま
たはトリエチルアミン等を用い、化合物（Ｖ）と（Ｖ
Ｉ）を反応させることにより化合物（Ｉ’）が得られ
る。この化合物（Ｉ’）のビフェニル基２’位に位置す
る置換基Ｙ’を任意の反応によりＹに変換すると目的と
する本発明化合物が得られる。例えばＹ’がシアノであ
る場合には、これにアジド化合物を反応させてテトラゾ
リル基を導入することが可能である。Ｙ’が保護された
カルボキシルである場合には加水分解等の脱保護反応に
より遊離のカルボン酸とすることが可能である。

【００２６】本発明化合物（Ｉ）はアンジオテンシンII
受容体拮抗剤、特に降圧剤としての使用が可能であり、
アンジオテンシンIIが関与する高血圧症やうっ血性心不
全等の治療に有効である。

【００２７】本発明化合物（Ｉ）を含有する薬剤組成物
は経口または非経口で投与される。非経口投与としては
静脈注射、筋肉注射、腹腔内注射および点滴等の方法が
挙げられる。上記薬剤組成物の製剤形態としては粉末、
顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤、液剤、懸濁剤、乳剤
および坐剤等が挙げられる。上記製剤には本発明化合物
（Ｉ）に加えて、投与形態に応じて製剤学的および薬理
学的に許容し得る適当な賦形剤、助剤、安定剤、湿潤剤
および乳化剤等の添加剤を任意に選択し使用してもよ
い。

【００２８】本発明化合物（Ｉ）の投与量は対象疾患、
症状、投与対象および投与方法等によって異なるが、成
人の本態性高血圧症治療剤として投与する場合、経口投
与では１日量１〜５０ｍｇ、静脈注射では１日量１〜３
０ｍｇを１回または２ないし３回に分けて投与するのが
望ましい。

【００２９】後述の実施例から明らかなように、本発明
化合物（Ｉ）は優れたアンジオテンシンII受容体拮抗作
用を示す。

【００３０】

【実施例】以下に本発明を実施例に基づき説明するが、
これらは単なる例示であり本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００３１】実施例１ ５−エチル−７−｛Ｎ−［２’
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン（Ｉ−１）の合成 （第１工程）５−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン−７−（４Ｈ）−オン（ＩＶ−１）

【００３２】

【化５】

【００３３】ここでＥｔはエチルを示す。

【００３４】３−アミノピラゾ−ル（８３１ｍｇ、１
０．０ｍｍｏｌ）、２−プロピオニル酢酸エチル（１．
４４２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．
１ｍＬ、１．０１ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（１０ｍＬ）
溶液を窒素気流下１８時間加熱還流した後、反応混合物
を氷冷し析出する無色プリズム晶を濾取することにより
表題化合物７８２ｍｇを得た。さらに濾液を濃縮するこ
とにより２番晶１４０ｍｇを得た。

【００３５】 収率：５６．５％ 融点：２４７−２４８℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₉Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，５８．８８；Ｈ，５．５６；Ｎ，２
５．７５ 実測値（％）：Ｃ，５８．７９；Ｈ，５．６１；Ｎ，２
５．６４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），５．６０（１Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），１２．２３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２９２，３１５４，２７３４，
１６８５

【００３６】（第２工程）７−クロロ−５−エチルピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｖ−１）

【００３７】

【化６】

【００３８】オキシ塩化リン（０．５９ｍＬ，６．３３
ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（７８９
ｍｇ，６．４６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍ
Ｌ）溶液を６０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した
後、第１工程で得られた５−エチル ピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（２２９ｍｇ，
１ｍｍｏｌ）を加えさらに１時間、６０℃で撹拌した。
反応溶液を濃縮後氷水に加え、酢酸エチルで３回抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し溶媒を留去した。得られた残渣をシルカゲル
カラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン：アセトニ
トリル １：０〜１：１）にて精製し、ｎ−ヘキサンよ
り結晶化させることにより標題化合物３９６ｍｇを淡黄
色結晶として得た。

【００３９】 収率：７２．７％ 融点：７０−７０．５℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₈Ｎ₃Ｃｌとして 計算値（％）：Ｃ，５２．９０；Ｈ，４．４４；Ｎ，２
３．１４；Ｃｌ，１９．５２ 実測値（％）：Ｃ，５２．８１；Ｈ，４．５８；Ｎ，２
３．１６ Ｃｌ，１９．２４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８
７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０

【００４０】（第３工程）５−エチル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ’−１）

【００４１】

【化７】

【００４２】第２工程で得られた７−クロロ−５−エチ
ルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５．９８ｇ，３
２．９ｍｍｏｌ）、４’−アミノメチル−２−ビフェニ
ルカルボニトリル（６．８５ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）、
及び炭酸カリウム（９．１ｇ，６５．８ｍｍｏｌ）のア
セトニトリル（１００ｍＬ）溶液を４時間加熱還流し
た。反応溶液を濃縮後、残渣を氷水に加え、ジクロロメ
タンで２回抽出した。抽出溶液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン：アセトニト
リル ２０：１〜５：１）にて精製し、エタノ−ル／ｎ
−ヘキサンより結晶化することにより標題化合物９．４
７ｇを無色針状晶として得た。

【００４３】 収率：８１．４％ 融点：１３６−１３７℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₅として 計算値（％）：Ｃ，７４．７７；Ｈ，５．４２；Ｎ，１
９．８２ 実測値（％）：Ｃ，７４．８３；Ｈ，５．４８；Ｎ，１
９．７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８
８（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．４０−７．
８４（８Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３８２，２２２２

【００４４】（第４工程）５−エチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１）

【００４５】

【化８】

【００４６】ここでＭｅ、Ｔｅｔは前記と同義である。

【００４７】第３工程で得られた５−エチル−７−｛Ｎ
−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］ア
ミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１８０ｍ
ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）およびトリメチルスズアジド
（１２６ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のキシレン（３ｍ
Ｌ）溶液を１３０℃で４５時間加熱攪拌した。析出した
結晶を濾取しメタノ−ル（５ｍＬ）と１Ｎ−塩酸水溶液
（０．６ｍＬ）の混液に溶解させ室温で１時間攪拌し
た。反応溶液を濃縮後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム
水に加え、ジクロロメタンで３回抽出した。抽出溶液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ジクロ
ロメタン：メタノ−ル ２０：１）にて精製し、メタノ
−ルより結晶化することにより標題化合物９８ｍｇを無
色プリズム晶として得た。

【００４８】 収率：４８．５％ 融点：２１１−２１３℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₈として 計算値（％）：Ｃ，６６．６５；Ｈ，５．０８；Ｎ，２
８．２６ 実測値（％）：Ｃ，６６．５２；Ｈ，５．２１；Ｎ，２
８．０１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．０
２（１Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ）７．０６−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．
７４（４Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２８２，２４０８

【００４９】実施例２ ５−エチル−２−メチル−７−
｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２）の合成 （第１工程）５−エチル−２−メチル ピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン

【００５０】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−５−メチルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１第１
工程と同様の方法により合成した。

【００５１】 収率：８６．１％ 融点：２３２−２３５℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₁Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．００；Ｈ，６．２６；Ｎ，２
３．７１ 実測値（％）：Ｃ，６０．９３；Ｈ，６．２５；Ｎ，２
３．６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｓ），
５．９６（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２６４，３１３４，１６６１

【００５２】（第２工程）７−クロロ−５−エチル−２
−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【００５３】実施例１第２工程と同様の方法により合成
した。

【００５４】 収率：７１．８％ 融点：３１−３４．５℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₀Ｎ₃Ｃｌとして 計算値（％）：Ｃ，５５．２５；Ｈ，５．１５；Ｎ，２
１．４８；Ｃｌ，１８．２１ 実測値（％）：Ｃ，５５．１６；Ｈ，５．１７；Ｎ，２
１．５５；Ｃｌ，１８．２５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｓ），
６．７７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０

【００５５】（第３工程）５−エチル−２−メチル−７
−｛Ｎ−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチ
ル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【００５６】実施例１第３工程と同様の方法により合成
した。

【００５７】収率：７９．７％ 融点：amorphous ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．２２（１
Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．４１−
７．８１（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２８４，２２２２

【００５８】（第４工程）５−エチル−２−メチル−７
−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２）

【００５９】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【００６０】収率：５１．５％ 融点：１４６．５
−１４８℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈ 1/2Ｅｔ₂Ｏ 3/4Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６５．１３；Ｈ，６．２３；Ｎ，２
４．３０ 実測値（％）：Ｃ，６５．２７；Ｈ，６．３１；Ｎ，２
３．９２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．９
４（１Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｓ），７．０６ ａ
ｎｄ ７．３３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４
８−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３５２

【００６１】実施例３ ５−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５イル）ビフェニル
−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン（Ｉ−３）の合成 （第１工程）５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン−７−（４Ｈ）−オン

【００６２】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−アセチル酢酸エチルを用いる以外は実施例１第１工程
と同様の方法により合成した。

【００６３】 収率：８７％ 融点：２６７−２７２℃ 元素分析：Ｃ₇Ｈ₇Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，５６．３７；Ｈ，４．７３；Ｎ，２
８．１７ 実測値（％）：Ｃ，５６．４１；Ｈ，４．８２；Ｎ，２
８．２３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），
５．５７（１Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１５０，１７００，１６３０

【００６４】（第２工程）７−クロロ−５−メチルピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【００６５】実施例１第２工程と同様の方法により合成
した。

【００６６】収率：５６％ 融点：３７−３８℃ 元素分析：Ｃ₇Ｈ₆Ｎ₃Ｃｌとして 計算値（％）：Ｃ，５０．１７；Ｈ，３．６１；Ｎ，２
５．０７ 実測値（％）：Ｃ，５０．０６；Ｈ，３．７１；Ｎ，２
５．０３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），６．
６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，
ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）ＩＲ（Ｎ
ｕｊｏｌ）：３１１０，３０７０，１６２０

【００６７】（第３工程）５−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【００６８】実施例１第３工程と同様の方法により合成
した。

【００６９】収率：７７％ 融点：amorphous ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），４．
６７（２Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｓ），６．４２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，
ｍ），７．４２−７．８１（８Ｈ，ｍ），７．９７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３４５０，２３５０，１６８０

【００７０】（第４工程）５−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−３）

【００７１】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【００７２】収率：１９％ 融点：２４３−２４５
℃ 元素分析：Ｃ₂₁Ｈ₁₈Ｎ₈ 1.3Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６２．１５；Ｈ，５．１２；Ｎ，２
７．６１ 実測値（％）：Ｃ，６２．３８；Ｈ，５．０８；Ｎ，２
７．３４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），
４．５９（２Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，
ｍ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．７０（４
Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），
８．４８（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３５２５，３１００，１６２０

【００７３】実施例４ ５−プロピル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−４）の合成 （第１工程）５−プロピル ピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン−７−（４Ｈ）−オン

【００７４】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−ブタニル酢酸エチルを用いる以外は実施例１第１工程
と同様の方法により合成した。

【００７５】収率：７８％ 融点：２１０−２１２
℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₀Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．００；Ｈ，６．２６；Ｎ，２
３．７１ 実測値（％）：Ｃ，６１．１２；Ｈ，６．３０；Ｎ，２
３．７６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．
６７（２Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｓ），６．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ），１２．２２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１５０，１７００，１６３０

【００７６】（第２工程）７−クロロ−５−プロピルピ
ラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【００７７】実施例１第２工程と同様の方法により合成
した。

【００７８】収率：６３％ 融点：ｏｉｌ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．８１（２
Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），
６．８６（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），１２．２２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１１０，３０７０，２３６０，
１６２０

【００７９】（第３工程）５−プロピル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【００８０】実施例１第３工程と同様の方法により合成
した。

【００８１】収率：９９％ 融点：amorphous ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），２．６９（２
Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，
ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７
０（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．８１（８Ｈ，ｍ），
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３７５，３２５０，２２２０，
１６２０

【００８２】（第４工程）５−プロピル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−４）実施例１第４工程と同様の方
法により合成した。

【００８３】収率：５７％ 融点：２３０−２３２
℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈として 計算値（％）：Ｃ，６７．３０；Ｈ，５．４０；Ｎ，２
７．３０ 実測値（％）：Ｃ，６７．２５；Ｈ，５．５４；Ｎ，２
７．０９ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．
５８（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｍ），６．０２
（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｍ），
７．５０−７．７０（４Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２５０，１６２０，１６００

【００８４】実施例５ エチル ５−エチル−７−｛Ｎ
−［２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−ト（Ｉ−５）の合
成 （第１工程）エチル ５−エチルピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン−２−カルボキシ
ラ−ト

【００８５】３−アミノピラゾ−ルの代わりにエチル
５−アミノピラゾロ−３−カルボキシラ−トを用いる以
外は実施例１第１工程と同様の方法により合成した。

【００８６】収率：８２％ 融点：２４１−２４２
℃ 元素分析：Ｃ₁₁Ｈ₁₃Ｎ₃Ｏ₃として 計算値（％）：Ｃ，５６．１６；Ｈ，５．５７；Ｎ，１
７．８６ 実測値（％）：Ｃ，５５．９５；Ｈ，５．５７；Ｎ，１
７．８０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．３
４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，
ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ
ｏａｄ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０，１７１８，１６８０，１６
３５

【００８７】（第２工程）エチル ７−クロロ−５−エ
チルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキ
シラ−ト

【００８８】実施例１第２工程と同様の方法により合成
した。

【００８９】収率：５５％ 融点：１３３−１３６
℃ 元素分析：Ｃ₁₁Ｈ₁₂Ｎ₃Ｏ₂Ｃｌとして 計算値（％）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，４．７７；Ｎ，１
６．５６；Ｃｌ，１３．９７ 実測値（％）：Ｃ，５２．０９；Ｈ，４．８７；Ｎ，１
６．３５；Ｃｌ，１４．２４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．５
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，
ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０，１７０５，１６１０

【００９０】（第３工程）エチル ５−エチル−７−
｛Ｎ−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチ
ル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−
カルボキシラ−ト

【００９１】実施例１第３工程と同様の方法により合成
した。

【００９２】 収率：９１％ 融点：１２９−１３１℃ 元素分析：Ｃ₂₅Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂ 1/2Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６９．１１；Ｈ，５．８０；Ｎ，１
６．１２ 実測値（％）：Ｃ，６８．９５；Ｈ，５．６１；Ｎ，１
６．２３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．４
７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｓ），６．９
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，
ｓ），７．４２−７．８２（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００，２２２５，１７３５，１６
２５，１５８０

【００９３】（第４工程）エチル ５−エチル−７−
｛Ｎ−［２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−ト（Ｉ−５）

【００９４】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【００９５】収率：５７％ 融点：１３６−１３８
℃ 元素分析：Ｃ₂₅Ｈ₂₄Ｎ₈Ｏ₂として 計算値（％）：Ｃ，６４．０９；Ｈ，５．１６；Ｎ，２
３．９２ 実測値（％）：Ｃ，６４．０６；Ｈ，５．１９；Ｎ，２
３．７９ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．４
３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，
ｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），
７．１２ ａｎｄ ７．３７（ｅａｃｈ ２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），７．４４−７．７０（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００，１７３５，１６２５，１５
９０

【００９６】実施例６ ５−エチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−２−カルボン酸（Ｉ−６）の合成

【００９７】実施例５で得られたエチル ５−エチル−
７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−ト（１
５０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（４
８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（３ｍＬ）、水（１
ｍＬ）混合溶液を２時間加熱還流した。反応溶液を濃縮
後、メタノ−ルに溶解させ濾紙を用いて濾過した。その
濾液に氷冷下酢酸を滴下し析出する結晶を濾取すること
により標題化合物８７ｍｇを得た。

【００９８】収率：６２％ 融点：＞３００℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₀Ｎ₈Ｏ₂ 0.6ＭｅＯＨとして 計算値（％）：Ｃ，６１．６６；Ｈ，４．９１；Ｎ，２
４．３８ 実測値（％）：Ｃ，６１．４５；Ｈ，４．８０；Ｎ，２
４．３７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．１
６（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．０６ ａ
ｎｄ ７．３０（ｅａｃｈ ２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），７．３６−７．６２（４Ｈ，ｍ），８．６０（１
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６２０，１５９５

【００９９】実施例７ ５−エチル−２−ヒドロキシメ
チル−７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−７）の合成

【０１００】実施例５で得られたエチル ５−エチル−
７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−ト（４
７０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．１ｍ
Ｌ，１．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶
液にクロロトリフェニルメタン（３０６ｍｇ，１．１ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、
室温で５時間攪拌した。反応溶液を水及び飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し
た。得られた残渣をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解し、氷冷
下水素化リチウムアルミニウム（３９ｍｇ，１ｍｍｏ
ｌ）を加えさらに２時間攪拌した。反応溶液に少量の酢
酸エチル溶液を加えた後さらに１５分攪拌し反応溶液を
酢酸エチルに注いだ。酢酸エチル溶液を水及び飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−（トルエン：酢酸エチル ２：１〜１：４）にて精
製し、標題化合物のトリチル保護体４９０ｍｇを得た。
このトリチル保護体をＴＨＦ（３ｍＬ）、エタノ−ル
（１０ｍＬ）、１Ｎ−塩酸水（３ｍＬ）の混合溶液に溶
解し室温で１８時間攪拌した。反応溶液を約２〜３ｍＬ
まで濃縮しジクロロメタン−水酸化ナトリウム水溶液に
加えた。水層を分離した後、有機層をさらに水酸化ナト
リウム水溶液にて２回抽出した。全抽出液を合わせ、ジ
クロロメタンにて２回洗浄した。水層を氷冷下６Ｎ−塩
酸にてｐＨ３〜４とし、酢酸エチル−メタノ−ル（１
０：１）の混合液にて抽出した。抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をジオキサンに
て凍結乾燥することにより標題化合物１３０ｍｇを得
た。

【０１０１】収率：３０％ 融点：amorphous 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈Ｏ₂ 0.75Dioxane 1.8Ｈ₂Ｏとし
て 計算値（％）：Ｃ，５９．４８；Ｈ，６．０７；Ｎ，２
１．３４ 実測値（％）：Ｃ，５９．４６；Ｈ，５．８８；Ｎ，２
１．４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ），５．３−５．７（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ），６．３６（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），
７．０８ ａｎｄ ７．３６（ｅａｃｈ ２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），７．５１−７．６９（４Ｈ，ｍ），
９．５５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６５０，１６２０

【０１０２】実施例８ エチル ５−エチル−７−｛Ｎ
−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−ト（Ｉ−８）の合
成 （第１工程）エチル ５−メチルピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン−２−カルボキシ
ラ−ト

【０１０３】３−アミノピラゾ−ルの代わりにエチル
５−アミノピラゾロ−３−カルボキシラ−トを、２−プ
ロピオニル酢酸エチルの代わりに２−アセチル酢酸エチ
ルを用いる以外は実施例１第１工程と同様の方法により
合成した。

【０１０４】収率：８５％ 融点：２７９−２８４
℃ 元素分析：Ｃ₁₀Ｈ₁₁Ｎ₃Ｏ₃として 計算値（％）：Ｃ，５４．３０；Ｈ，５．０１；Ｎ，１
９．００ 実測値（％）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，５．００；Ｎ，１
８．８５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），４．３３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），
６．４８（１Ｈ，ｓ），１２．４−１２．８（１Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２０，１６８０，１６３０

【０１０５】（第２工程）エチル ７−クロロ−５−メ
チルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキ
シラ−ト

【０１０６】実施例１第２工程と同様の方法により合成
した。

【０１０７】 収率：６３％ 融点：１２６−１２８℃ 元素分析：Ｃ₁₀Ｈ₁₀Ｎ₃Ｏ₂Ｃｌとして 計算値（％）：Ｃ，５０．１２；Ｈ，４．２１；Ｎ，１
７．５３；Ｃｌ，１４．７９ 実測値（％）：Ｃ，５０．２７；Ｈ，４．１９；Ｎ，１
７．４７；Ｃｌ，１４．５２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₄）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），４．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），
７．１８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０５，１６１５，１４９７

【０１０８】（第３工程）エチル ５−メチル−７−
｛Ｎ−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチ
ル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−
カルボキシラ−ト

【０１０９】実施例１第３工程と同様の方法により合成
した。

【０１１０】 収率：８２％ 融点：１４９−１５０℃ 元素分析：Ｃ₂₄Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ₂ 0.25Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６９．３０；Ｈ，５．２１；Ｎ，１
６．８４ 実測値（％）：Ｃ，６９．４７；Ｈ，５．３６；Ｎ，１
６．８７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₄）δ：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．９２（１
Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），
７．４２−７．８１（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２５，１７３０，１６２５

【０１１１】（第４工程）エチル ５−メチル−７−
｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−ト（Ｉ−８）

【０１１２】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０１１３】収率：５０％ 融点：２３８−２３９
℃ 元素分析：Ｃ₂₄Ｈ₂₂Ｎ₈Ｏ₈ Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．０１；Ｈ，５．１２；Ｎ，２
３．７１ 実測値（％）：Ｃ，６０．９９；Ｈ，５．１０；Ｎ，２
３．６０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），４．３７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｓ），６．７５（１
Ｈ，ｓ），７．０６ａｎｄ ７．３５（ｅａｃｈ ２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５１−７．７２（４
Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００，１７２５，１６２５，１５
９０

【０１１４】実施例９ ５−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−２−カルボン酸（Ｉ−９）の合成

【０１１５】実施例８で得られたエチル ５−メチル−
７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキシラ−トを用
いて実施例６と同様の方法により合成した。

【０１１６】収率：３９％ 融点：＞３００℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₈Ｏ₂ 0.75Ｈ₂Ｏ 0.4ＭｅＯＨとし
て 計算値（％）：Ｃ，５９．４２；Ｈ，４．７０；Ｎ，２
４．７５ 実測値（％）：Ｃ，５９．１６；Ｈ，４．４２；Ｎ，２
４．４６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），
４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．１５（１
Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．０７ ａｎｄ
７．２７（ｅａｃｈ ２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），
７．３１−７．５８（４Ｈ，ｍ），８．６０−８．８０
（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６２０，１５９０

【０１１７】実施例１０ ５−エチル−７−｛Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１０）の合成 （第１工程）５−エチル−７−｛Ｎ−メチル−Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【０１１８】４’−アミノメチル−２−ビフェニルカル
ボニトリルの代わりに４’−Ｎ−メチルアミノメチル−
２−ビフェニルカルボニトリルを用いる以外は実施例１
第１〜第３工程と同様の方法により合成した。

【０１１９】収率：７７．２％ 融点：amorphous ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），３．１０（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），
５．９４（１Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．５６−７．８３（８Ｈ，ｍ），８．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２２，１６０４

【０１２０】（第２工程）５−エチル−７−｛Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１０）

【０１２１】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０１２２】収率：４８．３％ 融点：１３８−１
４１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），
５．７６（１Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７
８ ａｎｄ ７．９５（８Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３６６

【０１２３】実施例１１ ５−エチル−７−｛Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１１）の合成 （第１工程）５−エチル−７−｛Ｎ−プロピル−Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【０１２４】４’−アミノメチル−２−ビフェニルカル
ボニトリルの代わりに４’−Ｎ−プロピルアミノメチル
−２−ビフェニルカルボニトリルを用いる以外は実施例
１第１〜第３工程と同様の方法により合成した。

【０１２５】収率：７０．７％ 融点：amorphous ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３５−
７．８１（８Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２２

【０１２６】（第２工程）５−エチル−７−｛Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１１）

【０１２７】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０１２８】収率：１１．４％ 融点：amorphous 元素分析：Ｃ₂₅Ｈ₂₆Ｎ₈ 1/2Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６７．０９；Ｈ，６．０８；Ｎ，２
５．０４ 実測値（％）：Ｃ，６７．２３；Ｈ，６．２０；Ｎ，２
４．５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．６５（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），
６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３５−
７．８１（８Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３９６，２７３４，１６０２

【０１２９】実施例１２ ナトリウム ５−エチル−７
−｛Ｏ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］オキシ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１２）の合成

【０１３０】４’−アミノメチル−２−ビフェニルカル
ボニトリルの代わりにトリフェニルメチル保護４’−ヒ
ドロキシメチル−２−ビフェニルテトラゾ−ルを用い、
実施例１と同様の方法により合成した。その後脱保護反
応に付し、ナトリウム塩に変換した。

【０１３１】収率：３６％ 融点：amorphous 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₇ＯＮａ ２Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，５８．０２；Ｈ，４．８７；Ｎ，２
１．５３；Ｎａ，５．０５ 実測値（％）：Ｃ，５７．８１；Ｈ，４．８８；Ｎ，２
１．２０；Ｎａ，６．３７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．１３−
７．６５（８Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３４００

【０１３２】実施例１３ ５−シクロプロピル−７−
｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１３）の合成

【０１３３】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−シクロプロピオニル酢酸エチルを用いる以外は実施例
１と同様の方法により合成した。

【０１３４】５−シクロプロピルピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：９７％ 融点：２４５−２５０℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₉Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．７０；Ｈ，５．１８；Ｎ，２
３．９９ 実測値（％）：Ｃ，６１．６６；Ｈ，５．２７；Ｎ，２
４．０８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．０２（４Ｈ，ｍ），
１．９０（１Ｈ，ｍ），５．４１（１Ｈ，ｓ），６．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３０８０，１６８５

【０１３５】７−クロロ−５−シクロプロピルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（中間体）融点：４８−５０
℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₈ＣｌＮ₃として 計算値（％）：Ｃ，５５．８３；Ｈ，４．１６；Ｎ，２
１．７０ 実測値（％）：Ｃ，５５．７０；Ｈ，４．２３；Ｎ，２
１．６５

【０１３６】５−シクロプロピル−７−｛Ｎ−［（２’
−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９７−１．１５（４Ｈ，
ｍ），１．９０−２．０５（１Ｈ，ｍ），４．６８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｓ），
６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．６５（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ），７，４２−７．８０（８Ｈ，ｍ），
７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）

【０１３７】５−シクロプロピル−７−｛Ｎ−［（２’
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン（Ｉ−１３） 融点：２１８−２２２℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₀Ｎ₈ ０．７ＭｅＯＨとして 計算値（％）：Ｃ，６６．０６；Ｈ，５．３３；Ｎ，２
６．００ 実測値（％）：Ｃ，６６．０１；Ｈ，５．４４；Ｎ，２
５．９５

【０１３８】実施例１４ ５−フェニル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１４）の合成

【０１３９】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−ベンゾイル酢酸エチルを用いる以外は実施例１と同様
の方法により合成した。

【０１４０】５−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：９２％ 融点：２９８−３００℃ 元素分析：Ｃ₁₂Ｈ₉Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６８．２４；Ｈ，４．３０；Ｎ，１
９．９０ 実測値（％）：Ｃ，６８．１４；Ｈ，４．５２；Ｎ，１
９．９１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：６．０７（１Ｈ，ｓ），
６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５９（３
Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１４０，１６６５

【０１４１】７−クロロ−５−フェニルピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン（中間体） 融点：１０８−１１０℃ 元素分析：Ｃ₁₁Ｈ₈ＣｌＮ₃として 計算値（％）：Ｃ，６２．７６；Ｈ，３．５１；Ｎ，１
８．３０ 実測値（％）：Ｃ，６２．７２；Ｈ，３．５９；Ｎ，１
８．１８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．
５６（３Ｈ，ｍ），８．０６−８．１１（２Ｈ，ｍ），
８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）

【０１４２】５−フェニル−７−｛Ｎ−［（２’−シア
ノビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：４．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．６０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ），７．４３−７．８０（７Ｈ，ｍ），７．９６−
８．０２（６Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ）

【０１４３】５−フェニル−７−｛Ｎ−［（２’−（１
Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
（Ｉ−１４） 融点：２１８−２２２℃ 元素分析：Ｃ₂₆Ｈ₂₀Ｎ₈として 計算値（％）：Ｃ，７０．２６；Ｈ，４．５４；Ｎ，２
５．２１ 実測値（％）：Ｃ，７０．００；Ｈ，４．５４；Ｎ，２
５．２１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．０９（２
Ｈ，ｍ），７．３８−７．６６（８Ｈ，ｍ），８．０５
−８．１０（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｍ）

【０１４４】実施例１５ ３，５−ジメチル−７−｛Ｎ
−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１５）の合成

【０１４５】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−アセチル酢酸エチルを用い、３−アミノピラゾ−ルの
代わりに４−メチルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１
と同様の方法により合成した。

【０１４６】３，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：４２％ 融点：２０９−２１３℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₉Ｎ₃Ｏ として 計算値（％）：Ｃ，５８．８８；Ｈ，５．５６；Ｎ，２
５．７５ 実測値（％）：Ｃ，５８．６４；Ｈ，５．６６；Ｎ，２
５．７５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：２．１２（３Ｈ，ｓ），
２．３１（３Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｓ），７．６
８（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）ＩＲ
（Ｎｕｊｏｌ）：１６７３

【０１４７】７−クロロ−３，５−ジメチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：８３％ 融点：１１５−１１６℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₈ＣｌＮ₃として 計算値（％）：Ｃ，５２．９０；Ｈ，４．４４；Ｃｌ，
１９．５２；Ｎ，２３．１４ 実測値（％）：Ｃ，５２．９６；Ｈ，４．５０；Ｃｌ，
１９．４３；Ｎ，２３．０５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．
６１（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），８．０２
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６２２，１６１１

【０１４８】３，５−ジメチル−７−｛Ｎ−［（２’−
シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：７８％ 融点：１６３−１６４．５℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₅として 計算値（％）：Ｃ，７４．７７；Ｈ，５．４２；Ｎ，１
９．８２ 実測値（％）：Ｃ，７４．９３；Ｈ，５．４９；Ｎ，１
９．７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．
５２（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ），５．８２（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．８Ｈｚ），７．４０−７．８８（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２１６，１６２０

【０１４９】３，５−ジメチル−７−｛Ｎ−［（２’−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン（Ｉ−１５） 収率：３８％ 融点：１５７−１５９℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₈ 0.5Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６５．１７；Ｈ，５．２２；Ｎ，２
７．６４ 実測値（％）：Ｃ，６５．２４；Ｈ，５．３８；Ｎ，２
７．６２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），
２．３４（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．０５ ａｎｄ
７．３１（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．４６−７．７４（４Ｈ，ｍ），７．８９（１
Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３００，１６６６

【０１５０】実施例１６ ５−エチル−３−フェニル−
７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１６）の合成

【０１５１】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−４−フェニルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１と
同様の方法により合成した。

【０１５２】５−エチル−３−フェニルピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：９５％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｓ），７．２−７．５（５
Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ）

【０１５３】７−クロロ−５−エチル−３−フェニルピ
ラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：８９％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．２５−８．１１（５
Ｈ，ｍ）

【０１５４】５−エチル−３−フェニル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：８６％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．９
２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ），７．２１−８．１３（１３Ｈ，ｍ）

【０１５５】５−エチル−３−フェニル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１６） 収率：６４％ 元素分析：Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₈ 0.6Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６９．５８；Ｈ，５．２６；Ｎ，２
３．１８ 実測値（％）：Ｃ，６９．４１；Ｈ，５．３８；Ｎ，２
３．２７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．３５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．９４（１Ｈ，
ｓ），７．１５−８．０６（１３Ｈ，ｍ），８．２８
（１Ｈ，ｓ）

【０１５６】実施例１７ ３−エチル−５−メチル−７
−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１７）の合成

【０１５７】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−アセチル酢酸エチルを用い、３−アミノピラゾ−ルの
代わりに３−アミノ−４−エチルピラゾ−ルを用いる以
外は実施例１と同様の方法により合成した。

【０１５８】３−エチル−５−メチルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：４２％ 融点：＞２９０℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₁Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．００；Ｈ，６．２６；Ｎ，２
３．７１ 実測値（％）：Ｃ，６０．８７；Ｈ，６．２３；Ｎ，２
３．５９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｓ），
７．６８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６８０，１６３０

【０１５９】７−クロロ−３−エチル−５−メチルピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：９７％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），
８．０３（１Ｈ，ｓ）

【０１６０】３−エチル−５−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル） メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
（中間体） 収率：６６％ 融点：１２０−１２１℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₁Ｎ₅として 計算値（％）：Ｃ，７５．１８；Ｈ，５．７６；Ｎ，１
９．０６ 実測値（％）：Ｃ，７５．３１；Ｈ，５．９２；Ｎ，１
９．０７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｓ），６．６５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４１−７．５２（３
Ｈ，ｍ），７．４８ ａｎｄ ７．５７（ｅａｃｈ２
Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８，４Ｈｚ），７．６２−７．８０
（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２０，１６２３

【０１６１】３−エチル−５−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１７） 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈ ＥｔＯＨとして 計算値（％）：Ｃ，６５．７７；Ｈ，６．１８；Ｎ，２
４．５４ 実測値（％）：Ｃ，６５．６５；Ｈ，６．２２；Ｎ，２
４．５８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），７．０５ ａｎ
ｄ ７．３１（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），７．５１−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．９２（１
Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１０１，１６６３，１６１１

【０１６２】実施例１８ ５，６−ジメチル−７−｛Ｎ
−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１８）の合成

【０１６３】２−プロピオニル酢酸エチルの代わりに２
−アセチルプロピオン酸エチルを用いる以外は実施例１
と同様の方法により合成した。

【０１６４】５，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：９９％ 融点：＞３００℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₉Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，５８．８８；Ｈ，５．５６；Ｎ，２
５．７５ 実測値（％）：Ｃ，５８．８２；Ｈ，５．６２；Ｎ，２
５．７６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），
２．３０（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１３０，１６８０，１６５０

【０１６５】７−クロロ−５，６−ジメチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：７２％ 融点：９０−９１℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₈ＣｌＮ₃として 計算値（％）：Ｃ，５２．９０；Ｈ，４．４４；Ｃｌ，
１９．５２；Ｎ，２３．１４ 実測値（％）：Ｃ，５３．２０；Ｈ，４．６１；Ｃｌ，
１９．５０；Ｎ，２３．０２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），２．
６２（３Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１４

【０１６６】５，６−ジメチル−７−｛Ｎ−［（２’−
シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：５０％ 融点：１９２−１９３．５℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₅として 計算値（％）：Ｃ，７４．７７；Ｈ，５．４２；Ｎ，１
９．８２ 実測値（％）：Ｃ，７４．８５；Ｈ，５．５２；Ｎ，１
９．７３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．
５２（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．５
９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４０−７．８２
（８Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３３８，２２２４

【０１６７】５，６−ジメチル−７−｛Ｎ−［（２’−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン（Ｉ−１８） 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₈ 0.5ＭｅＯＨ 0.25Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６４．８１；Ｈ，５．４４；Ｎ，２
６．８７ 実測値（％）：Ｃ，６４．８３；Ｈ，５．３４；Ｎ，２
６．９４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），
２．３８（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
７．０３ ａｎｄ ７．２２（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢ
ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４−７．７２（４Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３１２，３１１４，２６０６

【０１６８】実施例１９ ５−エチル−２−メチル−７
−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−１９）の合成

【０１６９】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−５−メチルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１と同
様の方法により合成した。

【０１７０】５−エチル−２−メチルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：８６％ 融点：２３３−２３５℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₁Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．００；Ｈ，６．２６；Ｎ，２
３．７１ 実測値（％）：Ｃ，６０．９３；Ｈ，６．２５；Ｎ，２
３．６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｓ），
５．９６（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２６４，１６６１

【０１７１】７−クロロ−５−エチル−２−メチルピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：７２％ 融点：３４−３５℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₀ＣｌＮ₃として 計算値（％）：Ｃ，５５．２５；Ｈ，５．１５；Ｃｌ，
１８．１２；Ｎ，２１．４８ 実測値（％）：Ｃ，５５．１６；Ｈ，５．１７；Ｃｌ，
１８．２５；Ｎ，２１．５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｓ），
６．７７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０

【０１７２】５−エチル−２−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：８０％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．２２（１
Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），
７．４１−７．８１（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３８４，２２２２

【０１７３】５−エチル−２−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−１９） 収率：５２％ 融点：１４６−１４８℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈ 0.5Ｅｔ₂Ｏ 0.75Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６５．１３；Ｈ，６．２３；Ｎ，２
４．３０ 実測値（％）：Ｃ，６５．２７；Ｈ，６．３１；Ｎ，２
３．９２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．９
４（１Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｓ），７．０６ ａ
ｎｄ ７．３３（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．２
Ｈｚ），７．４８−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．３５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５２

【０１７４】実施例２０ ５−エチル−３−メチル−７
−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２０）の合成

【０１７５】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−４−メチルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１と同
様の方法により合成した。

【０１７６】５−エチル−３−メチルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：１４％ 融点：３０３−３０５℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₁Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．００；Ｈ，６．２６；Ｎ，２
３．７１ 実測値（％）：Ｃ，６０．７０；Ｈ，６．２９；Ｎ，２
３．６３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．６０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），
７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２９２，３１５６，１６７４

【０１７７】７−クロロ−５−エチル−３−メチルピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：７３％ 融点：７１−７２℃ 元素分析：Ｃ₉Ｈ₁₀ＣｌＮ₃として 計算値（％）：Ｃ，５５．２５；Ｈ，５．１５；Ｃｌ，
１８．１２；Ｎ，２１．４８ 実測値（％）：Ｃ，５５．２３；Ｈ，５．２５；Ｃｌ，
１８．４０；Ｎ，２１．４８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．８６（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），
８．０１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１６

【０１７８】５−エチル−３−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：５８％ 元素分析：Ｃ₂₈Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，７５．１８；Ｈ，５．７６；Ｎ，１
９．０６ 実測値（％）：Ｃ，７５．３７；Ｈ，５．９２；Ｎ，１
９．０８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．７７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），５．８３（１Ｈ．ｓ），６．６３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．４０−７．８１（８
Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３８４，２２１２

【０１７９】５−エチル−３−メチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−２０） 収率：４８％ 融点：１６８−１７０℃ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈ 0.25ＭｅＯＨ 1.8Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６１．９３；Ｈ，５．９５；Ｎ，２
４．８５ 実測値（％）：Ｃ，６２．３０；Ｈ，５．５４；Ｎ，２
４．３９ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．６０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．０５ ａｎ
ｄ ７．３１（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），７．４３−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．８９（１
Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３４７８，３３９６，２６６６

【０１８０】実施例２１ ３，５−ジエチル−７−｛Ｎ
−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−２１）の合成

【０１８１】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−４−エチルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１と同
様の方法により合成した。

【０１８２】３，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：９１％ 融点：＞２９０℃ 元素分析：Ｃ₁₀Ｈ₁₃Ｎ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６２．８１；Ｈ，６．８５；Ｎ，２
１．９７ 実測値（％）：Ｃ，６２．９１；Ｈ，６．８９；Ｎ，２
１．９８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），２．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６
８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，
ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１６９，１６６９，１６３２

【０１８３】７−クロロ−３，５−ジエチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（中間体）収率：８０％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８
６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，
ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ）

【０１８４】３，５−ジエチル−７−｛Ｎ−［（２’−
シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：７５％ 融点：１１０−１１２℃ 元素分析：Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅として 計算値（％）：Ｃ，７５．５６；Ｈ，６．０８；Ｎ，１
８．３６ 実測値（％）：Ｃ，７５．６４；Ｈ，６．１３；Ｎ，１
８．３５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７，６Ｈ
ｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．６
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４１−７．６０
（６Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．
７５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２１６，２２２０，１６２１

【０１８５】３，５−ジエチル−７−｛Ｎ−［（２’−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン（Ｉ−２１） 収率：７７％ 融点：１４３−１４５℃ 元素分析：Ｃ₂₄Ｈ₂₄Ｎ₈ 0.5ＥｔＯＨ 0.5Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６５．７７；Ｈ，６．１８；Ｎ，２
４．５４ 実測値（％）：Ｃ，６５．９２；Ｈ，６．２８；Ｎ，２
４．１６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．２９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５７（２
Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｓ），７．１５ ａｎｄ
７．３１（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．４６−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．７７−
７．８１（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３３４，３２０２，１６１９

【０１８６】実施例２２ ５−エチル−３−プロピル−
７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２２）の合成

【０１８７】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−４−プロピルピラゾ−ルを用いる以外は実施例１と
同様の方法により合成した。

【０１８８】５−エチル−３−プロピルピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：１９％ 融点：２７０−２７５℃ 元素分析：Ｃ₁₁Ｈ₁₅Ｎ₃Ｏ 0.1Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６３．８１；Ｈ，７．４０；Ｎ，２
０．２９ 実測値（％）：Ｃ，６３．５５；Ｈ，７．３５；Ｎ，２
０．４４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．５４（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３１７１，１６７９，１６３３

【０１８９】７−クロロ−５−エチル−３−プロピルピ
ラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：５１％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．７４（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ）

【０１９０】５−エチル−３−プロピル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：５１％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．７３（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８
２（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），７．４１−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６１−
７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（１Ｈ，
ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ）

【０１９１】５−エチル−３−プロピル−７−｛Ｎ−
［２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル
−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン（Ｉ−２２） 収率：５５％ 融点：１３９−１４１℃ 元素分析：Ｃ₂₅Ｈ₂₆Ｎ₈ 1ＥｔＯＨとして 計算値（％）：Ｃ，６６．９２；Ｈ，６．６６；Ｎ，２
３．２１ 実測値（％）：Ｃ，６６．８３；Ｈ，６．６９；Ｎ，２
３．０７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）δ：０．９９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），１．７０（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，
ｓ），７．１６ ａｎｄ ７．３２（ｅａｃｈ２Ｈ，Ａ
Ｂｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．６６（３Ｈ，
ｍ），７．７５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３３９，３２１０，１６２１，
１５９１

【０１９２】実施例２３ ３−クロロ−５−エチル−７
−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２３）の合成

【０１９３】３−アミノピラゾ−ルの代わりに３−アミ
ノ−４−クロロピラゾ−ルを用いる以外は実施例１と同
様の方法により合成した。

【０１９４】３−クロロ−５−エチルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−７−（４Ｈ）−オン（中間体） 収率：６０％ 融点：２８６−２８８℃ 元素分析：Ｃ₈Ｈ₈ＣｌＮ₃Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，４８．６２；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，
１７．９４；Ｎ，２１．２６ 実測値（％）：Ｃ，４８．５３；Ｈ，４．１１；Ｃｌ，
１８．２３；Ｎ，２１．２８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６８３，１６３９

【０１９５】３，７−ジクロロ−５−エチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：８９％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）

【０１９６】３−クロロ−５−エチル−７−｛Ｎ−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：８７％ 融点：１８６．５−１８７．５℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₈ＣｌＮ₅として 計算値（％）：Ｃ，６８．１３；Ｈ，４．６８；Ｃｌ，
９．１４；Ｎ，１８．０６ 実測値（％）：Ｃ，６８．０４；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，
９．３９；Ｎ，１７．８１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．６
８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，
ｓ），７．４２−７．８０（８Ｈ，ｍ），７．９２（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３８８，２２１２，１６１７

【０１９７】３−クロロ−５−エチル−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−２３） 収率：６３％ 融点：２２７−２２９℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₉ＣｌＮ₈ 0.6ＭｅＯＨ 0.9Ｈ₂Ｏとし
て 計算値（％）：Ｃ，５８．２０；Ｈ，５．０１；Ｃｌ，
７．６０；Ｎ，２４．０２ 実測値（％）：Ｃ，５８．３９；Ｈ，４．６７；Ｃｌ，
７．２３；Ｎ，２３．８９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），７．１５−７．７９（９Ｈ，ｍ），７．９３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３２４８，１６２２，１５８６

【０１９８】実施例２４ ５−クロロ−７−｛Ｎ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−２４）の合成

【０１９９】７−クロロ−５−エチルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジンの代わりに５，７−ジクロロピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを用いて、実施例１第３〜４
工程と同様の方法により合成した。

【０２００】５−クロロ−７−｛Ｎ−［（２’−シアノ
ビフェニル−４−イルメチル］アミノ｝ピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン（中間体） 元素分析：Ｃ₂₀Ｈ₁₄ＣｌＮ₅ 0.1Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６６．４３；Ｈ，３．９６；Ｃｌ，
９．８０；Ｎ，１９．３７ 実測値（％）：Ｃ，６６．４５；Ｈ，４．１２；Ｃｌ，
９．８７；Ｎ，１９．２８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），７．４２−７．８１（８Ｈ，ｍ），７．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３４３５，２２２３，１６０８

【０２０１】５−クロロ−７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ
−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ
−２４） 元素分析：Ｃ₂₀Ｈ₁₅ＣｌＮ₈ 0.5ＭｅＯＨとして 計算値（％）：Ｃ，５８．７８；Ｈ，４．０９；Ｃｌ，
８．４６；Ｎ，２６．７５ 実測値（％）：Ｃ，５８．６３；Ｈ，３．９６；Ｃｌ，
８．７３；Ｎ，２６．７０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ_d-6）δ：４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｓ），６．４３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０７ ａｎｄ ７．３
３（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．
５３−７．７０（４Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）

【０２０２】実施例２５ ７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ
−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ
−２５）の合成 （第１工程）７−｛Ｎ−［（２’−シアノビフェニル−
４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン

【０２０３】５−クロロ−７−｛Ｎ−［（２’−シアノ
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（２１０ｍｇ，０．５８ｍｍ
ｏｌ）、ギ酸アンモニウム（５５ｍｇ，０．８７ｍｍｏ
ｌ）と５％ palladium on carbon（６０ｍｇ）のトルエ
ン（２ｍｌ）溶液を４時間加熱還流した。反応溶液を濾
過し、濾液を減圧濃縮することにより標題化合物を白色
結晶として１６０ｍｇ得た。

【０２０４】収率：８５％ 元素分析：Ｃ₂₀Ｈ₁₅Ｎ₅ 0.4Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，７２．２３；Ｈ，４．７９；Ｎ，２
１．０６ 実測値（％）：Ｃ，７２．３４；Ｈ，４．７６；Ｎ，２
０．７６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８
７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．４６−７．８０（８Ｈ，
ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３４３，２２２２，１６２１，
１５８８

【０２０５】（第２工程）７−｛Ｎ−［（２’−（１Ｈ
−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ
−２５）

【０２０６】実施例１第４工程と同様の方法で合成し
た。

【０２０７】収率：２８％ 融点：１５１−１５５
℃ 元素分析：Ｃ₂₀Ｈ₁₆Ｎ₈ 0.55ＭｅＯＨとして 計算値（％）：Ｃ，６３．９４；Ｈ，４．７５；Ｎ，２
９．０３ 実測値（％）：Ｃ，６３．８５；Ｈ，４．６６；Ｎ，２
９．２２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ_d-6）δ：４．６１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），７．１４ ａｎｄ ７．２９（ｅａｃｈ ２Ｈ，
ＡＢｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４−７．７５（４
Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３９６，１６１７，１５８６

【０２０８】実施例２６ ３，５−ジメチル−７−｛Ｎ
−メチル［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２６）の合成

【０２０９】実施例１と同様の方法により合成した。

【０２１０】３，５−ジメチル−７−｛Ｎ−メチル
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］アミ
ノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：９６％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．
５４（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），５．３２
（２Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．
８１（８Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２２，１６１２

【０２１１】３，５−ジメチル−７−｛Ｎ−メチル
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−２６）

【０２１２】元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₂Ｎ₈ 1.8Ｈ₂Ｏ 0.5Ａｃ
ｅｔｏｎｅとして 計算値（％）：Ｃ，６２．３５；Ｈ，６．１１；Ｎ，２
３．７４ 実測値（％）：Ｃ，６２．４０；Ｈ，５．６９；Ｎ，２
３．６１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．
１４（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），５．２７
（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），５．７
２（１Ｈ，ｓ），６．７０−７．９８（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３９４

【０２１３】実施例２７ ５−エチル−３−メチル−７
−｛Ｎ−メチル［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−
イル）ビフェニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−２７）の合成

【０２１４】実施例１と同様の方法により合成した。

【０２１５】５−エチル−３−メチル−７−｛Ｎ−メチ
ル［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］ア
ミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（中間体） 収率：９５％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．８０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０７（３Ｈ，ｓ），
５．２９（２Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｓ），７．３
４−７．８２（８Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２２，１６１３

【０２１６】５−エチル−３−メチル−７−｛Ｎ−メチ
ル［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（Ｉ−２７） 元素分析：Ｃ₂₄Ｈ₂₄Ｎ₈ .1.2Ｈ₂Ｏ 0.25Ｅｔ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６４．６２；Ｈ，６．２７；Ｎ，２
４．１２ 実測値（％）：Ｃ，６４．４４；Ｈ，５．８２；Ｎ，２
４．３７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）２．９３（３Ｈ，ｓ），５．
０８（２Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），５．８５
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．７８ ａｎｄ ６．８５
（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３
２−７．９８（４Ｈ．ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３３９２，１６１２

【０２１７】実施例２８ ５−エチル−７−｛Ｓ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］チオ｝ピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン（Ｉ−２８）の合成 （第１工程）５−エチル−７−｛Ｓ−［（２’シアノビ
フェニル−４−イル）メチル］チオ｝ピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン

【０２１８】４’−ブロモメチル−２−ビフェニルカル
ボニトリル（５４４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、チオウレア
（１８３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶
液を７０℃で１時間攪拌した。この反応溶液に７−クロ
ロ−５−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３
５２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４ｍｍｏｌ）
を加えて、さらに７０℃で４時間攪拌した。得られた反
応溶液を氷水に注ぎ、析出する固体を濾取して水で洗っ
た。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−（ジクロロメタン）にて精製し、イソプロピルエ−
テルより再結晶することにより標題化合物６２０ｍｇを
無色針状結晶として得た。

【０２１９】収率：８４％ 融点：１６４−１６５
℃ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₄Ｓとして 計算値（％）：Ｃ，７１．３３；Ｈ，４．９０；Ｎ，１
５．１３ 実測値（％）：Ｃ，７１．３７；Ｈ，５．００；Ｎ，１
５．１０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．５９（２Ｈ，ｍ），
７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．８０（７Ｈ，
ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２０

【０２２０】（第２工程）５−エチル−７−｛Ｓ−
［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］チオ｝ピラゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン（Ｉ−２８）

【０２２１】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０２２２】収率：６１％ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₇Ｓ 0.5Ｈ₂Ｏとして 計算値（％）：Ｃ，６２．６５；Ｈ，４．５１；Ｎ，２
３．２６ 実測値（％）：Ｃ，６３．０４；Ｈ，４．８２；Ｎ，２
３．４６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．３８（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１５（２
Ｈ，ｍ），７．３６−７．６２（５Ｈ，ｍ），８．０７
（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２６００

【０２２３】実施例２９ ５−エチル−７−［（２’−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−
２９）の合成 （第１工程）５−エチル−７−［（２’−シアノビフェ
ニル−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン

【０２２４】亜鉛ダスト（１，２−ジブロモエタンとク
ロロトリメチルシランにより活性化１．６３ｇ， ２５
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍｌ）溶液に４−ブロモメ
チル−２’−シアノビフェニル（５４５ｍｇ，２ｍｍｏ
ｌ）ＴＨＦ（４ｍｌ）溶液を３０分かけて０℃にて滴下
し、１時間攪拌した後１時間放置した。上澄み溶液を７
−クロロ−５−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン（２９０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）とテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム（５５ｍｇ，０．０５ｍｍ
ｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液に滴下し、１時間加熱還
流した。反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注
ぎ、酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液を水、飽和食塩
水で洗った後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒
を濃縮し、得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグ
ラフィ−（トルエン：酢酸エチル＝２０：１）で精製す
ることにより標題化合物（３６０ｍｇ）を無色プリズム
晶として得た。

【０２２５】収率：５３％ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₄として 計算値（％）：Ｃ，７８．０８；Ｈ，５．３６：Ｎ，１
６．５６ 実測値（％）：Ｃ，７８．０５；Ｈ，５．５４；Ｎ，１
６．２１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），
６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４１−
７．８１（８Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ）

【０２２６】（第２工程）５−エチル−７−［（２’−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（Ｉ−
２９）

【０２２７】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０２２８】収率：２２％ 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₇ 0.35Ｄｉｏｘａｎｅ 0.25Ｈ₂Ｏ
として 計算値（％）：Ｃ，６７．４４；Ｈ，５．３９；Ｎ，２
３．５２ 実測値（％）：Ｃ，６７．１７；Ｈ，５．４６；Ｎ，２
３．４９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｓ），
６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０６ ａ
ｎｄ ７．１９（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．２
Ｈｚ），７．４０−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．００−８．０５
（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３４３４，１６２２

【０２２９】実施例３０ ５−エチル−３−メチル−７
−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン（Ｉ−３０）の合成 （第１工程）５−エチル−３−メチル−７−［（２’−
シアノビフェニル−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン

【０２３０】７−クロロ−５−エチルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジンの代わりに７−クロロ−５−エチル−
３−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを用いる
以外は実施例２９第１工程と同様の方法により合成し
た。

【０２３１】収率：７９％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｓ），
６．３３（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．８０（８Ｈ，
ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）

【０２３２】（第２工程）５−エチル−３−メチル−７
−［（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン（Ｉ−３０）

【０２３３】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０２３４】収率：３４％ 元素分析：Ｃ₂₃Ｈ₂₁Ｎ₇ 0.5Ｄｉｏｘａｎｅ 0.6Ｈ₂Ｏと
して 計算値（％）：Ｃ，６６．６８；Ｈ，５．８６；Ｎ，２
１．７７ 実測値（％）：Ｃ，６６．７７；Ｈ，５．９８；Ｎ，２
１．５６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．７３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），
６．２３（１Ｈ，ｓ），６．９９ ａｎｄ ７．１３
（ｅａｃｈ ２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４
１−７．６７（４Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（１
Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３４３２，１６２３，１５２６

【０２３５】実施例３１ ５−エチル−７−［２−
（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル
−４−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン（Ｉ−３１）の合成 （第１工程）２−（２’−シアノビフェニル−４−イ
ル）−１−ヨ−ドエタン

【０２３６】２−（２’−シアノビフェニル−４−イ
ル）エチルアルコ−ル（１３０ｍｇ，０．５８ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液にトリエチルアミ
ン（９０ｍｌ，０．６５ｍｍｏｌ）、ヨウ素（１６３ｍ
ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１
６８ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を−２５℃にて加え３０
分攪拌した。この反応溶液にＨＭＰＡ（２２３ｍｌ，
１．３４ｍｍｏｌ）を−２５℃にて加えた後、さらに２
時間−１０℃にて攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジク
ロロメタンにて抽出した。抽出溶液を水、飽和食塩水で
洗った後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を濃
縮乾固することにより標題化合物（１９０ｍｇ）を白色
粉末として得た。

【０２３７】収率：９８％ 元素分析：Ｃ₁₅Ｈ₁₂ＩＮとして 計算値（％）：Ｃ，５４．０８；Ｈ，３．６３；Ｉ，３
７．９７；Ｎ，４．２０実測値（％）：Ｃ，５４．２
３；Ｈ，３．７４；Ｉ，３７．９７ Ｎ，４．２６ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ₃）δ：３．２１−３．４５（４Ｈ，
ｍ），７．３０−７．７９（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２９２６，２８５６，２２２０

【０２３８】（第２工程）５−エチル−７［２−（２’
−シアノビフェニル−４−イル）エチル］ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン

【０２３９】実施例２９第１工程と同様の方法により合
成した。

【０２４０】収率：９５％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．８０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０７（３Ｈ，ｓ），
５．２９（２Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｓ），７．３
４−７．８２（８Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：２２２２，１６１３

【０２４１】（第３工程）５−エチル−７−［２−
（２’−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ビフェニル
−４−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン（Ｉ−３１）

【０２４２】実施例１第４工程と同様の方法により合成
した。

【０２４３】収率：３６％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２９−
３．３５（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．５
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９７−７．６０
（７Ｈ，ｍ），７．９０−７．９５（２Ｈ，ｍ）

【０２４４】以上実施例１〜３１の化合物の構造式を表
１〜２にまとめて示す。

【０２４５】

【化９】

【０２４６】

【表１】

【０２４７】

【表２】

【０２４８】表中、Ｐｒはプロピル、ｃｙｃ−Ｐｒはシ
クロプロピル、Ｐｈｅはフェニルを示し、ＭｅおよびＥ
ｔは前記と同義である。

【０２４９】試験例１ ¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンI
Iのレセプタ−結合に対するピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン誘導体の阻害作用の評価（１）

【０２５０】ヒトアンジオテンシンIIレセプタ−の遺伝
子を発現ベクタ−ｐｃＤＮＡＩに組込み、アフリカミド
リザル腎由来ＣＯＳ細胞にトランスフェクトした。２な
いし３日培養後細胞を調製し、本発明の化合物を１０^-6
〜１０^-10Ｍの範囲で添加し、あるいは添加せずに１０
０ｐＭ¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンIIと２５℃で１時
間インキュベ−トした。反応終了後、ガラス繊維濾紙に
より、細胞と結合した¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンII
を分離し、ガンマカウンタ−にて放射活性を測定した。
細胞への¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンIIの特異的結合
は、非放射性アンジオテンシンIIを１０^-6Ｍ含む条件下
で得られる非特異的結合を、全結合から差し引くことに
より求めた。細胞への¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンII
の特異的結合を５０％阻害する本発明化合物の濃度（Ｉ
Ｃ₅₀）から、次式により阻害定数（Ｋｉ）を求めた。

【０２５１】（計算式） Ｋｉ＝ＩＣ₅₀×１／（１＋Ｃ／Ｋｄ）

【０２５２】

【表３】

【０２５３】ここでＣは¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンI
I濃度（１００ｐＭ）、ＫｄはアンジオテンシンIIの解
離定数（１．３ｎＭ）とする。

【０２５４】試験例２ ¹²⁵Ｉ−標識アンジオテンシンI
Iのレセプタ−結合に対するピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン誘導体の阻害作用の評価（２）

【０２５５】ラット肝臓から膜成分を調製し、以下試験
例１と同様の方法により阻害定数（Ｋｉ）を求めた。

【０２５６】

【表４】

【０２５７】このように本発明のピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン誘導体は阻害作用が強く、効果的にアン
ジオテンシンIIの受容体と結合し得ることがわかる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の式（Ｉ）： 【化１】 （ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ独立して水
   素、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいＣ₁
   〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
   アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、カルボキシル、Ｃ₁〜
   Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アシル、Ｃ₁〜Ｃ₆
   アルキルチオ、カルバモイル、スルファモイル、シア
   ノ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよ
   い芳香族環または置換されていてもよい芳香族複素環で
   あり、ＸはＳ、Ｏ、Ｎ−Ｒ（ここでＲは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆
   アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アシルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカ
   ルボニルである。）、単結合または−（ＣＨ₂）_n−（こ
   こでｎは１〜３の整数を表わす）であり、Ｙはシアノ、
   カルボキシル、テトラゾリル、スルファモイルまたはス
   ルホニルアミノである。）で表わされる化合物またはそ
   の製薬上許容し得る塩。
2. 【請求項２】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴がそれぞれ独立し
   て水素、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃
   〜Ｃ₇シクロアルキル、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
   キシカルボニルまたは置換されていてもよい芳香族環で
   あり、ＸがＳ、ＯまたはＮ−Ｒ（ここでＲは水素、Ｃ₁
   〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アシルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコ
   キシカルボニルである。）であり、Ｙがカルボキシルま
   たはテトラゾリルである請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】Ｒ¹が水素、Ｒ²がメチル、Ｒ³がエチル、
   Ｒ⁴が水素、ＸがＮＨ、Ｙがテトラゾリルである請求項
   １記載の化合物。
4. 【請求項４】請求項１記載の化合物を含有するアンジオ
   テンシンII受容体拮抗剤。
5. 【請求項５】請求項１記載の化合物を含有する降圧剤。