JPH07267932A - ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 - Google Patents
５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物Info
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- JPH07267932A JPH07267932A JP27250294A JP27250294A JPH07267932A JP H07267932 A JPH07267932 A JP H07267932A JP 27250294 A JP27250294 A JP 27250294A JP 27250294 A JP27250294 A JP 27250294A JP H07267932 A JPH07267932 A JP H07267932A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物の提
供。 【構成】 一般式〔I〕で示される5-アミノ-1H-ピラゾ
ール系化合物。Ｒ：Ｃ3〜Ｃ30の２級アルキル基、Ｃ3〜
Ｃ12のシクロアルキル基、Ｘ：Ｈ，ハロゲン原子、Ａ：
プロトン酸、ｎ：０または正数。 【化１】
供。 【構成】 一般式〔I〕で示される5-アミノ-1H-ピラゾ
ール系化合物。Ｒ：Ｃ3〜Ｃ30の２級アルキル基、Ｃ3〜
Ｃ12のシクロアルキル基、Ｘ：Ｈ，ハロゲン原子、Ａ：
プロトン酸、ｎ：０または正数。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な5-アミノ-1H-ピラ
ゾール系化合物に関し、更に詳しくは写真用カプラーの
中間体として有用な5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物に
関する。
ゾール系化合物に関し、更に詳しくは写真用カプラーの
中間体として有用な5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物は写真
用カプラー、特にマゼンタカプラーの原料として有用な
化合物である。すなわち、本発明の化合物をジアゾ化し
還元して得られる5-ヒドラジノ-1H-ピラゾール類を酸ク
ロリドと反応させたアシル体あるいはアルデヒドと反応
させたヒドラゾーンを閉環することにより1H-ピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール類が合成できるが、これは
２次吸収を持たないマゼンタカプラーとして近年注目さ
れている。
用カプラー、特にマゼンタカプラーの原料として有用な
化合物である。すなわち、本発明の化合物をジアゾ化し
還元して得られる5-ヒドラジノ-1H-ピラゾール類を酸ク
ロリドと反応させたアシル体あるいはアルデヒドと反応
させたヒドラゾーンを閉環することにより1H-ピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール類が合成できるが、これは
２次吸収を持たないマゼンタカプラーとして近年注目さ
れている。
【０００３】5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物の合成に
ついては、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソ
サイァティ(J.Chem.Soc.)，1941年，2857頁、ガゼッタ
・キミカ・イタリアーナ(Gazz.Chim.Ital.)，77巻，182
〜198頁（1947年）、ジュルナール・オブスカイ・キミ
ィ(Zh.Obsch.Khim.)，31巻，2307〜2310頁（1961年）、
米国特許2,975,188号、特公昭45-26082号などに、3-メ
チル-5-アミノピラゾールが記載されている。
ついては、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソ
サイァティ(J.Chem.Soc.)，1941年，2857頁、ガゼッタ
・キミカ・イタリアーナ(Gazz.Chim.Ital.)，77巻，182
〜198頁（1947年）、ジュルナール・オブスカイ・キミ
ィ(Zh.Obsch.Khim.)，31巻，2307〜2310頁（1961年）、
米国特許2,975,188号、特公昭45-26082号などに、3-メ
チル-5-アミノピラゾールが記載されている。
【０００４】しかしながら、これ等の方法によって３位
のメチル基を２級アルキル基（例えばイソプロピル基、
イソブチル基等）に替えようとすると全く合成できない
と言う問題があった。
のメチル基を２級アルキル基（例えばイソプロピル基、
イソブチル基等）に替えようとすると全く合成できない
と言う問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、5-ア
ミノ-1H-ピラゾール系化合物を提供することにあり、更
に詳しくは写真用カプラーの中間体として有用な5-アミ
ノ-1H-ピラゾール系化合物を提供することにある。
ミノ-1H-ピラゾール系化合物を提供することにあり、更
に詳しくは写真用カプラーの中間体として有用な5-アミ
ノ-1H-ピラゾール系化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式〔I〕で示される5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物
により達成される。該化合物は、優れた写真用カプラー
を広範囲にかつ高収率で製造できる中間体として有用で
ある。
般式〔I〕で示される5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物
により達成される。該化合物は、優れた写真用カプラー
を広範囲にかつ高収率で製造できる中間体として有用で
ある。
【０００７】
【化２】
【０００８】式中、Ｒ1は炭素原子数３〜30の２級アル
キル基または炭素原子数３〜12のシクロアルキル基を表
し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表す。Ａはプロ
トン酸を表し、ｎは０または正数を表す。
キル基または炭素原子数３〜12のシクロアルキル基を表
し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表す。Ａはプロ
トン酸を表し、ｎは０または正数を表す。
【０００９】以下、より具体的に本発明を説明する。
【００１０】一般式〔I〕においてＲ1で表される炭素原
子数３〜30の２級アルキル基は置換されているものもよ
く、具体的にはイソプロピル基、1-エチルペンチル基、
β-エチルスルホニル-α-メチルエチル基、γ-エチルス
ルホニル-α-メチルプロピル基、β-(2,4-ジ-t-アミル
フェノキシ)-α-メチルエチル基等が挙げられる。
子数３〜30の２級アルキル基は置換されているものもよ
く、具体的にはイソプロピル基、1-エチルペンチル基、
β-エチルスルホニル-α-メチルエチル基、γ-エチルス
ルホニル-α-メチルプロピル基、β-(2,4-ジ-t-アミル
フェノキシ)-α-メチルエチル基等が挙げられる。
【００１１】Ｒ1で表される炭素原子数３〜12のシクロ
アルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基等を
挙げることができる。
アルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基等を
挙げることができる。
【００１２】一般式〔I〕においてＸで表されるハロゲ
ン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原
子、弗素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好
ましく、より好ましくは塩素原子である。
ン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原
子、弗素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好
ましく、より好ましくは塩素原子である。
【００１３】一般式〔I〕で示される5-アミノ-1H-ピラ
ゾール系化合物は、プロトン酸により塩を形成すること
ができる。このことは本発明の重要構成要素ではなく、
広範囲の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なものと
して、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン
酸、p-トルエンスルホン酸、ピクリン酸、ピロメリティ
ック酸等を挙げることができる。
ゾール系化合物は、プロトン酸により塩を形成すること
ができる。このことは本発明の重要構成要素ではなく、
広範囲の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なものと
して、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン
酸、p-トルエンスルホン酸、ピクリン酸、ピロメリティ
ック酸等を挙げることができる。
【００１４】本発明の5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物
は、α-アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンとの反
応によって得られる。α-アシル酢酸イミノエステル
は、対応するアシルアセトニトリルをアルコール中で塩
酸ガスと反応させることによって得られる。アシルアセ
トニトリル及びα-アシル酢酸イミノエステルは、それ
ぞれジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイァティ(J.Am.Chem.Soc.) ，56 巻，1171〜1173頁
（1934年）及びベリヒテ(Ber.) ，44 巻，2065〜2069頁
（1911年）に記載の方法及びその他の方法により合成す
ることができる。
は、α-アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンとの反
応によって得られる。α-アシル酢酸イミノエステル
は、対応するアシルアセトニトリルをアルコール中で塩
酸ガスと反応させることによって得られる。アシルアセ
トニトリル及びα-アシル酢酸イミノエステルは、それ
ぞれジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイァティ(J.Am.Chem.Soc.) ，56 巻，1171〜1173頁
（1934年）及びベリヒテ(Ber.) ，44 巻，2065〜2069頁
（1911年）に記載の方法及びその他の方法により合成す
ることができる。
【００１５】本発明の5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物
を合成する代表的反応スキームを以下に示す。
を合成する代表的反応スキームを以下に示す。
【００１６】
【化３】
【００１７】（上記スキーム中、Ｒ1はいずれも一般式
〔I〕で示した基と同義であり、Ｘについては水素原子
及び塩素原子の例を代表例として示した。） アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンは、反応に際し
て分散媒中に分散されて用いられる。用いることのでき
る分散媒としては、ケトン類やアルデヒド類の如くカル
ボニル基や酢酸エチルエステルの如くエステル結合を有
しない化合物、例えばアルコール類、ベンゼン類、エー
テル類、ハロゲン化炭化水素、アミド類等を代表的に挙
げることができる。このうち、好ましいものとしてはア
ルコール類、エーテル類であり、特に好ましいものはア
ルコール類である。
〔I〕で示した基と同義であり、Ｘについては水素原子
及び塩素原子の例を代表例として示した。） アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンは、反応に際し
て分散媒中に分散されて用いられる。用いることのでき
る分散媒としては、ケトン類やアルデヒド類の如くカル
ボニル基や酢酸エチルエステルの如くエステル結合を有
しない化合物、例えばアルコール類、ベンゼン類、エー
テル類、ハロゲン化炭化水素、アミド類等を代表的に挙
げることができる。このうち、好ましいものとしてはア
ルコール類、エーテル類であり、特に好ましいものはア
ルコール類である。
【００１８】ケトン類やアルデヒド類は、カルボニル基
がヒドラジンのアミノ基と反応を起こすため好ましくな
い。また、酢酸エチルエステルは、このカルボニル基が
ヒドラジンのアミノ基と結合しアミドを形成しアルコー
ルが脱離するので目的とする化合物を得ることができず
好ましくない。
がヒドラジンのアミノ基と反応を起こすため好ましくな
い。また、酢酸エチルエステルは、このカルボニル基が
ヒドラジンのアミノ基と結合しアミドを形成しアルコー
ルが脱離するので目的とする化合物を得ることができず
好ましくない。
【００１９】本発明において用いられるアルコール類と
しては、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル等を挙げることができる。またベンゼン類と
しては、ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレ
ン等が挙げられる。さらにエーテル類としては、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭化水素と
しては、四塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等を
挙げることができ、アミド類としてはホルムアミド、N,
N-ジメチルホルムアミド等が挙げられる。その他ジメチ
ルスルホオキサイド、アセトニトリル等も分散媒として
用いることができる。この分散媒は必ずしも無水である
必要がない。
しては、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル等を挙げることができる。またベンゼン類と
しては、ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレ
ン等が挙げられる。さらにエーテル類としては、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭化水素と
しては、四塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等を
挙げることができ、アミド類としてはホルムアミド、N,
N-ジメチルホルムアミド等が挙げられる。その他ジメチ
ルスルホオキサイド、アセトニトリル等も分散媒として
用いることができる。この分散媒は必ずしも無水である
必要がない。
【００２０】分散媒は、α-アシル酢酸イミノエステル
またはヒドラジン１重量部当たり１〜1000重量部、好ま
しくは５〜100重量部の割合で含有せしめられる。
またはヒドラジン１重量部当たり１〜1000重量部、好ま
しくは５〜100重量部の割合で含有せしめられる。
【００２１】α-アシル酢酸イミノエステルとヒドラジ
ンは、１：0.5〜１：15のモル比で用いられ、好ましく
は１：２〜１：５の範囲である。反応温度は−20〜200
℃が好ましく、特に０〜100℃の範囲が好ましい。また
反応を完結させるために一度は40℃以上とすることが好
ましい。
ンは、１：0.5〜１：15のモル比で用いられ、好ましく
は１：２〜１：５の範囲である。反応温度は−20〜200
℃が好ましく、特に０〜100℃の範囲が好ましい。また
反応を完結させるために一度は40℃以上とすることが好
ましい。
【００２２】次に本発明の一般式〔I〕で示される5-ア
ミノ-1H-ピラゾールの代表的化合物を以下に例示する
が、本発明はこれらに限定されない。
ミノ-1H-ピラゾールの代表的化合物を以下に例示する
が、本発明はこれらに限定されない。
【００２３】
【化４】
【００２４】
【化５】
【００２５】本発明の5-アミノ-1H-ピラゾール系化合物
より写真用マゼンタカプラー1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4
-トリアゾール系化合物に至る合成経路は次の如くであ
る。
より写真用マゼンタカプラー1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4
-トリアゾール系化合物に至る合成経路は次の如くであ
る。
【００２６】
【化６】
【００２７】（上記経路中、Ｒ1，Ｘ，ｎおよびＡは一
般式〔I〕で説明したものと同義であり、Ｒ2はアルキル
基、Ｙは塩素原子またはヒドロキシ基を表す。） このようにして得られる1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-ト
リアゾール系化合物は、カラー写真感光材料に用いられ
るマゼンタカプラーとして従来最も多く使用されてきた
5-ピラゾロン系カプラーにみられる430nm近辺の２次吸
収がない、或いは長波長部の切れがシャープな点で近年
注目されているカプラーである。
般式〔I〕で説明したものと同義であり、Ｒ2はアルキル
基、Ｙは塩素原子またはヒドロキシ基を表す。） このようにして得られる1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-ト
リアゾール系化合物は、カラー写真感光材料に用いられ
るマゼンタカプラーとして従来最も多く使用されてきた
5-ピラゾロン系カプラーにみられる430nm近辺の２次吸
収がない、或いは長波長部の切れがシャープな点で近年
注目されているカプラーである。
【００２８】本発明の化合物より誘導される６位に２級
アルキル基またはシクロアルキル基を有する1H-ピラゾ
ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール系カプラーは、特に耐光
性に優れたマゼンタ色素を形成する有用な写真用カプラ
ーである。これらのカプラーを従来の製造法により合成
しようとしても、非常に低収率であるか或いは全然得ら
れず工業化が困難であった。
アルキル基またはシクロアルキル基を有する1H-ピラゾ
ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール系カプラーは、特に耐光
性に優れたマゼンタ色素を形成する有用な写真用カプラ
ーである。これらのカプラーを従来の製造法により合成
しようとしても、非常に低収率であるか或いは全然得ら
れず工業化が困難であった。
【００２９】次に本発明の5-アミノ-1H-ピラゾール系化
合物より誘導される1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリア
ゾール系マゼンタカプラーの代表的具体例を以下に示
す。
合物より誘導される1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリア
ゾール系マゼンタカプラーの代表的具体例を以下に示
す。
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】以下に本発明の化合物の合成および本発明
の化合物から誘導される写真用カプラーの合成について
具体例を挙げて説明する。
の化合物から誘導される写真用カプラーの合成について
具体例を挙げて説明する。
【００３３】合成例−１（例示化合物１の合成） 19.4ｇのα-(2-メチルプロピオニル)酢酸イミノエチル
エステル塩酸塩に、250mlのヒドラジン・アルコール溶
液（１モル／ｌ濃度）を５℃以下で滴下する。同温度で
30分撹拌した後、１時間還流する。反応液に10mlの水を
加えてから濃縮し、クロロホルムで抽出、水で洗浄後、
硫酸マグネシウムでクロロホルム層を乾燥し濃縮する。
濃縮物はカラムクロマトグラフィーで分離精製し、10.8
ｇ（86.4％）の5-アミノ-3-イソプロピル-1H-ピラゾー
ルを得た。油状物質。
エステル塩酸塩に、250mlのヒドラジン・アルコール溶
液（１モル／ｌ濃度）を５℃以下で滴下する。同温度で
30分撹拌した後、１時間還流する。反応液に10mlの水を
加えてから濃縮し、クロロホルムで抽出、水で洗浄後、
硫酸マグネシウムでクロロホルム層を乾燥し濃縮する。
濃縮物はカラムクロマトグラフィーで分離精製し、10.8
ｇ（86.4％）の5-アミノ-3-イソプロピル-1H-ピラゾー
ルを得た。油状物質。
【００３４】核磁気共鳴スペクトル（溶媒CCl4）δ値が
1.13（6H，ｄ），2.76（1H，ｍ），5.20（1H，ｓ），6.
65（3H，ｓ）を示し、ＦＤマススペクトル値（125）と
共に上記の構造を支持した。
1.13（6H，ｄ），2.76（1H，ｍ），5.20（1H，ｓ），6.
65（3H，ｓ）を示し、ＦＤマススペクトル値（125）と
共に上記の構造を支持した。
【００３５】合成例−２（例示化合物２の合成） 12.5ｇの5-アミノ-3-イソプロピル-1H-ピラゾールを300
mlのクロロホルムに溶解し、５℃以下に保ちながらN-ク
ロロコハク酸イミド13.3ｇを徐々に添加する。30分撹拌
後、反応液を100mlの水で２回水洗する。クロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留
去する。残渣はカラムクロマトグラフィーで分離精製
し、14.4ｇ（90.6％）の5-アミノ-3-イソプロピル-4-ク
ロロ-1H-ピラゾールを得た。油状物質。
mlのクロロホルムに溶解し、５℃以下に保ちながらN-ク
ロロコハク酸イミド13.3ｇを徐々に添加する。30分撹拌
後、反応液を100mlの水で２回水洗する。クロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留
去する。残渣はカラムクロマトグラフィーで分離精製
し、14.4ｇ（90.6％）の5-アミノ-3-イソプロピル-4-ク
ロロ-1H-ピラゾールを得た。油状物質。
【００３６】核磁共鳴スペクトル（溶媒CDCl3）のδ値
1.25（6H，ｄ），3.0（1H，ｍ），5.77（3H，ｓ）は上
記構造を支持した。
1.25（6H，ｄ），3.0（1H，ｍ），5.77（3H，ｓ）は上
記構造を支持した。
【００３７】上記合成例からも明らかなように、従来合
成できなかった5-アミノ-3-２級アルキル又はシクロア
ルキル-1H-ピラゾール系化合物が極めて好収率で得られ
る。
成できなかった5-アミノ-3-２級アルキル又はシクロア
ルキル-1H-ピラゾール系化合物が極めて好収率で得られ
る。
【００３８】その他の例示化合物も同様の方法で得るこ
とができた。それらの特性値を表−１に示す。
とができた。それらの特性値を表−１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】合成例−３（例示カプラーＭ−６の合成） 16.2ｇの例示化合物２を150mlの６Ｎ塩酸に溶解し、−
５〜０℃で７ｇの亜硝酸ナトリウムを含む水溶液20ｇを
滴下する。30分後、更に50ｇの塩化第１錫・２水塩を35
mlの濃塩酸に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下する。そ
の後、同温度で30分撹拌し析出する結晶を濾取、６Ｎ塩
酸より再結晶し、17.9ｇの結晶を得る。
５〜０℃で７ｇの亜硝酸ナトリウムを含む水溶液20ｇを
滴下する。30分後、更に50ｇの塩化第１錫・２水塩を35
mlの濃塩酸に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下する。そ
の後、同温度で30分撹拌し析出する結晶を濾取、６Ｎ塩
酸より再結晶し、17.9ｇの結晶を得る。
【００４１】この17.9ｇの結晶を100mlのアセトニトリ
ルに分散し、−５℃を保ちながら16ｇのトリエチルアミ
ンを加える。更に25.3ｇの中間体（ａ）を20mlのアセト
ニトリルに溶解した液を−５℃以下で滴下する。反応液
を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離精製
し、20.7ｇのカラメル状化合物を得た。
ルに分散し、−５℃を保ちながら16ｇのトリエチルアミ
ンを加える。更に25.3ｇの中間体（ａ）を20mlのアセト
ニトリルに溶解した液を−５℃以下で滴下する。反応液
を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離精製
し、20.7ｇのカラメル状化合物を得た。
【００４２】このカラメル状化合物20.7ｇを200mlのベ
ンゼン、11.0ｇのオキシ塩化燐と共に撹拌下に３時間還
流する。反応液をカラムクロマトグラフィーで分離精製
後、アセトニトリルで再結晶し、13.8ｇ（例示化合物２
に対し25％）の6-イソプロピル-7-クロロ-3-γ-(2-ブト
キシ-5-t-オクチルフェニルスルホニル)プロピル-1H-ピ
ラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールを得た。
ンゼン、11.0ｇのオキシ塩化燐と共に撹拌下に３時間還
流する。反応液をカラムクロマトグラフィーで分離精製
後、アセトニトリルで再結晶し、13.8ｇ（例示化合物２
に対し25％）の6-イソプロピル-7-クロロ-3-γ-(2-ブト
キシ-5-t-オクチルフェニルスルホニル)プロピル-1H-ピ
ラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールを得た。
【００４３】融点119.5〜120℃ C28H43N4O3SClとしての元素分析値 計算値（％） Ｃ：61.0 Ｈ：7.86 Cl：6.43
Ｎ：10.16 実測値（％） Ｃ：61.03 Ｈ：7.87 Cl：6.43
Ｎ：10.19 ＦＤマススペクトル値は551を示した。
Ｎ：10.16 実測値（％） Ｃ：61.03 Ｈ：7.87 Cl：6.43
Ｎ：10.19 ＦＤマススペクトル値は551を示した。
【００４４】核磁気共鳴スペクトル（溶媒CDCL3）のδ
値が0.69（9H，ｓ），0.94（3H，ｔ），1.35〜1.30（12
H，ｍ），1.45（2H，ｍ），1.72（2H，ｓ），1.75（2
H，ｍ），2.26（2H，ｍ），3.05（3H，ｍ），3.53（2
H，ｔ），4.03（2H，ｔ），6.91（1H，ｄ），7.54（1
H，ｄｄ），7.92（1H，ｄ），9.79（1H，ｓ）を示し、
ＦＤマススペクトルと共に上記構造を支持した。
値が0.69（9H，ｓ），0.94（3H，ｔ），1.35〜1.30（12
H，ｍ），1.45（2H，ｍ），1.72（2H，ｓ），1.75（2
H，ｍ），2.26（2H，ｍ），3.05（3H，ｍ），3.53（2
H，ｔ），4.03（2H，ｔ），6.91（1H，ｄ），7.54（1
H，ｄｄ），7.92（1H，ｄ），9.79（1H，ｓ）を示し、
ＦＤマススペクトルと共に上記構造を支持した。
【００４５】
【化９】
【００４６】
【発明の効果】本発明の新規な5-アミノ-1H-ピラゾール
系化合物を用いることにより、写真用マゼンタカプラー
として有用な1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
類が容易かつ高収率で合成できた。
系化合物を用いることにより、写真用マゼンタカプラー
として有用な1H-ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
類が容易かつ高収率で合成できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川島 保彦 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 中山 憲卓 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔I〕で示される5-アミノ-1H
-ピラゾール系化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1は炭素原子数３〜30の２級アルキル基また
は炭素原子数３〜12のシクロアルキル基を表し、Ｘは水
素原子またはハロゲン原子を表す。Ａはプロトン酸を表
し、ｎは０または正数を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27250294A JPH07267932A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27250294A JPH07267932A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60148555A Division JPH0743522B2 (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267932A true JPH07267932A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=17514806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27250294A Pending JPH07267932A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07267932A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56158768A (en) * | 1980-05-09 | 1981-12-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Substituted pyrazole derivative and industrial antimicrobial and antifungal agent containing the same |
| JPS5929669A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Showa Denko Kk | アミノピラゾ−ル誘導体 |
| JPS6033552A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-02-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
| JPS6165245A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1994
- 1994-11-07 JP JP27250294A patent/JPH07267932A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56158768A (en) * | 1980-05-09 | 1981-12-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Substituted pyrazole derivative and industrial antimicrobial and antifungal agent containing the same |
| JPS5929669A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Showa Denko Kk | アミノピラゾ−ル誘導体 |
| JPS6033552A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-02-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
| JPS6165245A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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