JPH0725822A - グリコールモノエステル類の製造方法 - Google Patents
グリコールモノエステル類の製造方法Info
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- JPH0725822A JPH0725822A JP5175737A JP17573793A JPH0725822A JP H0725822 A JPH0725822 A JP H0725822A JP 5175737 A JP5175737 A JP 5175737A JP 17573793 A JP17573793 A JP 17573793A JP H0725822 A JPH0725822 A JP H0725822A
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- glycol monoesters
- organic compound
- heterocyclic organic
- olefins
- perchlorate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】
【発明が解決しようとする課題】所定の触媒と多座席位
子として働く複素環有機化合物の存在下にオレフィン類
とアルデヒド類とを酸化して、グリコールモノエステル
類を製造する新規な方法を提供することにある。 【構成】本発明によるグリコールモノエステル類の製造
方法は、オレフィン類とアルデヒド類との混合物を、重
金属の過塩素酸塩と、少なくとも２つの窒素原子を有
し、多座配位子として働く複素環有機化合物と、酸素の
存在下に、反応させてグリコールモノエステル類を製造
する方法。
子として働く複素環有機化合物の存在下にオレフィン類
とアルデヒド類とを酸化して、グリコールモノエステル
類を製造する新規な方法を提供することにある。 【構成】本発明によるグリコールモノエステル類の製造
方法は、オレフィン類とアルデヒド類との混合物を、重
金属の過塩素酸塩と、少なくとも２つの窒素原子を有
し、多座配位子として働く複素環有機化合物と、酸素の
存在下に、反応させてグリコールモノエステル類を製造
する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリコールモノエステ
ル類の製造方法に関する。
ル類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン類からグリコールエステル類
を得る技術については、既に幾つかの方法が提案されて
いる。例えば、オレフィンからグリコールジエステルを
製造する方法としては、オレフィンと酢酸とをタリウム
塩の存在下に反応させる方法（Organic Synthesis, 59,
169 (1979））や、鉛塩の存在下に反応させる方法（Bi
ochem. Prep., 7, 45 (1960)）が知られており、また、
オレフィンからグリコールモノエステルを製造する方法
としては、オレフィンを過酸と反応させる方法（Tetrah
edoron Lett., 1847 (1965))や、或いは過酸化物の存在
下に重金属の酢酸塩と反応させる方法（J. Chem. Soc.
Perkin Trans., 1, (5), 1087 (1985)及びJ. Chem. So
c. Perkin Trans., 1, (7), 1209 (1986)）が等が知ら
れている。しかし、これらの方法は、上述したように、
毒性の高い金属塩や爆発性の高い過酸化物の使用を必要
とするものであり、また、最後に挙げた方法において
は、オレフィンと当量の重金属塩を用いることが必要で
ある等、工業的な実施においては、種々の不都合を有す
るものである。
を得る技術については、既に幾つかの方法が提案されて
いる。例えば、オレフィンからグリコールジエステルを
製造する方法としては、オレフィンと酢酸とをタリウム
塩の存在下に反応させる方法（Organic Synthesis, 59,
169 (1979））や、鉛塩の存在下に反応させる方法（Bi
ochem. Prep., 7, 45 (1960)）が知られており、また、
オレフィンからグリコールモノエステルを製造する方法
としては、オレフィンを過酸と反応させる方法（Tetrah
edoron Lett., 1847 (1965))や、或いは過酸化物の存在
下に重金属の酢酸塩と反応させる方法（J. Chem. Soc.
Perkin Trans., 1, (5), 1087 (1985)及びJ. Chem. So
c. Perkin Trans., 1, (7), 1209 (1986)）が等が知ら
れている。しかし、これらの方法は、上述したように、
毒性の高い金属塩や爆発性の高い過酸化物の使用を必要
とするものであり、また、最後に挙げた方法において
は、オレフィンと当量の重金属塩を用いることが必要で
ある等、工業的な実施においては、種々の不都合を有す
るものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のグリ
コールモノエステル類の製造における上記した問題を解
決するためになされたものであつて、オレフィン類とア
ルデヒド類とを原料とするグリコールモノエステル類の
新規な製造方法を提供することを目的とし、特に、所定
の触媒と多座席位子として働く複素環有機化合物の存在
下にオレフィン類とアルデヒド類とを酸化して、グリコ
ールモノエステル類を製造する新規な方法を提供するも
のである。
コールモノエステル類の製造における上記した問題を解
決するためになされたものであつて、オレフィン類とア
ルデヒド類とを原料とするグリコールモノエステル類の
新規な製造方法を提供することを目的とし、特に、所定
の触媒と多座席位子として働く複素環有機化合物の存在
下にオレフィン類とアルデヒド類とを酸化して、グリコ
ールモノエステル類を製造する新規な方法を提供するも
のである。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明によるグリコールモノエ
ステル類の製造方法は、オレフィン類とアルデヒド類と
の混合物を、重金属の過塩素酸塩と、少なくとも２つの
窒素原子を有し、多座配位子として働く複素環有機化合
物と、酸素の存在下に、反応させることを特徴とする。
ステル類の製造方法は、オレフィン類とアルデヒド類と
の混合物を、重金属の過塩素酸塩と、少なくとも２つの
窒素原子を有し、多座配位子として働く複素環有機化合
物と、酸素の存在下に、反応させることを特徴とする。
【０００５】本発明で用いるオレフィン類は、特に限定
されるものではないが、プロピレン、ブテン、イソブテ
ン、ブタジエン、ヘキセン、2,３−ジメチルブテン−
２、オクテン、デセン等の脂肪族モノ又はジオレフィ
ン、（メタ）アクリル酸エステル等のエチレン性不飽和
カルボン酸エステル、シクロペンテン、シクロヘキセ
ン、シクロオクテン、シクロオクタジエン、ノルボルネ
ン等の環状オレフィンや、スチレン、ビニルナフタレ
ン、ジビニルベンゼン、スチルベン等の芳香族ビニル化
合物等を例示することができる。これらのなかでは、特
に、スチレン等のような芳香族ビニル化合物や１−ヘキ
セン等のような脂肪族α−オレフィンが好ましく用いら
れる。
されるものではないが、プロピレン、ブテン、イソブテ
ン、ブタジエン、ヘキセン、2,３−ジメチルブテン−
２、オクテン、デセン等の脂肪族モノ又はジオレフィ
ン、（メタ）アクリル酸エステル等のエチレン性不飽和
カルボン酸エステル、シクロペンテン、シクロヘキセ
ン、シクロオクテン、シクロオクタジエン、ノルボルネ
ン等の環状オレフィンや、スチレン、ビニルナフタレ
ン、ジビニルベンゼン、スチルベン等の芳香族ビニル化
合物等を例示することができる。これらのなかでは、特
に、スチレン等のような芳香族ビニル化合物や１−ヘキ
セン等のような脂肪族α−オレフィンが好ましく用いら
れる。
【０００６】また、本発明で用いるアルデヒド類も、特
に、限定されるものではないが、例えば、アセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソ
ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアル
デヒド、２−エチルブチルアルデヒド、シクロヘキサン
カルボキサアルデヒド等の脂肪族や脂環族アルデヒド、
ベンズアルデヒド等のような芳香族アルデヒドを例示す
ることができる。これらのなかでは、特に、脂肪族アル
デヒドが好ましく用いられる。
に、限定されるものではないが、例えば、アセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソ
ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアル
デヒド、２−エチルブチルアルデヒド、シクロヘキサン
カルボキサアルデヒド等の脂肪族や脂環族アルデヒド、
ベンズアルデヒド等のような芳香族アルデヒドを例示す
ることができる。これらのなかでは、特に、脂肪族アル
デヒドが好ましく用いられる。
【０００７】本発明の方法においては、アルデヒド類
は、オレフィン類に対して、等モル量以上用いることが
必要であり、特に、２〜５倍モル量を用いることが好ま
しい。アルデヒド類がオレフィン類に対して２倍モル量
以下又は５倍モル量以上のときは、反応の進行が遅く、
グリコールモノエステルの収率が低下する。
は、オレフィン類に対して、等モル量以上用いることが
必要であり、特に、２〜５倍モル量を用いることが好ま
しい。アルデヒド類がオレフィン類に対して２倍モル量
以下又は５倍モル量以上のときは、反応の進行が遅く、
グリコールモノエステルの収率が低下する。
【０００８】本発明の方法においては、触媒として、重
金属、特に、鉄、コバルト、ニツケル等のような周期律
表第VIII族元素の過塩素酸塩が用いられる。これらのな
かで最も好ましい触媒は、過塩素酸鉄である。本発明に
おいて、かかる過塩素酸塩触媒は、オレフィン類に対し
て、0.０００１〜１当量、好ましくは0.００１〜0.１当
量の範囲で用いられる。
金属、特に、鉄、コバルト、ニツケル等のような周期律
表第VIII族元素の過塩素酸塩が用いられる。これらのな
かで最も好ましい触媒は、過塩素酸鉄である。本発明に
おいて、かかる過塩素酸塩触媒は、オレフィン類に対し
て、0.０００１〜１当量、好ましくは0.００１〜0.１当
量の範囲で用いられる。
【０００９】更に、本発明においては、上記触媒と共
に、少なくとも２つの窒素原子を有し、且つ、多座配位
子として働く複素環有機化合物の存在下に反応が行なわ
れる。特に、本発明によれば、上記複素環有機化合物
は、好ましくは、一般式（Ｉ）
に、少なくとも２つの窒素原子を有し、且つ、多座配位
子として働く複素環有機化合物の存在下に反応が行なわ
れる。特に、本発明によれば、上記複素環有機化合物
は、好ましくは、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、R1及びR2は、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ニト
ロ基又はハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物
や、一般式（II）
〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ニト
ロ基又はハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物
や、一般式（II）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、R3〜R10 は、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ニト
ロ基又はハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物
である。
〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ニト
ロ基又はハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物
である。
【００１４】このような複素環有機化合物の具体例とし
ては、例えば、2,2'−ビピリジル、4,4'−ジフェニル−
2,2'−ビピリジン、4,4'−ジメチル−2,2'−ビピリジ
ン、6,6'−ジメチル−2,2'−ビピリジン、1,１０−フェ
ナンソロリン、５−メチル−1,１０−フェニルフェナン
ソロリン、2,９−ジメチル−4,７−ジフェニル−1,１０
−フェナンソロリン、2,９−ジメチル−1,１０−フェナ
ンソロリン、3,4,7,８−テトラメチル−1,１０−フェナ
ンソロリン、4,７−ジフェニル−1,１０−フェナンソロ
リン、４−メチル−1,１０−フェナンソロリン、4,７−
ジメチル−1,１０−フェナンソロリン、５−クロロ−1,
１０−フェナンソロリン、５−ニトロ−1,１０−フェナ
ンソロリン、５−メチル−1,１０−フェナンソロリン、
5,６−ジメチル−1,１０−フェナンソロリン、５−ブロ
モ−1,１０−フェナンソロリン、（3,４）−（7,８）−
ジシクロヘキセノ−1,１０−フェナンソロリン等を挙げ
ることができる。
ては、例えば、2,2'−ビピリジル、4,4'−ジフェニル−
2,2'−ビピリジン、4,4'−ジメチル−2,2'−ビピリジ
ン、6,6'−ジメチル−2,2'−ビピリジン、1,１０−フェ
ナンソロリン、５−メチル−1,１０−フェニルフェナン
ソロリン、2,９−ジメチル−4,７−ジフェニル−1,１０
−フェナンソロリン、2,９−ジメチル−1,１０−フェナ
ンソロリン、3,4,7,８−テトラメチル−1,１０−フェナ
ンソロリン、4,７−ジフェニル−1,１０−フェナンソロ
リン、４−メチル−1,１０−フェナンソロリン、4,７−
ジメチル−1,１０−フェナンソロリン、５−クロロ−1,
１０−フェナンソロリン、５−ニトロ−1,１０−フェナ
ンソロリン、５−メチル−1,１０−フェナンソロリン、
5,６−ジメチル−1,１０−フェナンソロリン、５−ブロ
モ−1,１０−フェナンソロリン、（3,４）−（7,８）−
ジシクロヘキセノ−1,１０−フェナンソロリン等を挙げ
ることができる。
【００１５】本発明においては、このような複素環有機
化合物は、オレフィンに対して0.０００１〜１当量、好
ましくは、0.００１〜0.１当量の範囲で用いられる。
化合物は、オレフィンに対して0.０００１〜１当量、好
ましくは、0.００１〜0.１当量の範囲で用いられる。
【００１６】また、本発明においては、反応に際して、
溶媒を用いてもよい。反応原料であるオレフィン類やア
ルデヒド類自体を溶媒としてもよい。また、酢酸エチ
ル、ジクロロエタン、アセトン、ベンゼン等を有機溶媒
として用いることもできる。このように、反応溶媒を用
いるとき、その使用量は、特に限定されない。
溶媒を用いてもよい。反応原料であるオレフィン類やア
ルデヒド類自体を溶媒としてもよい。また、酢酸エチ
ル、ジクロロエタン、アセトン、ベンゼン等を有機溶媒
として用いることもできる。このように、反応溶媒を用
いるとき、その使用量は、特に限定されない。
【００１７】本発明の方法において用いる酸素は、分子
状酸素であつて、具体的には、純酸素、空気、酸素濃度
を高めた空気、酸素と不活性ガス（二酸化炭素、窒素、
アルゴン等）からなる混合ガス等が用いられる。通常
は、反応容器に空気を供給しながら、反応を行なう。
状酸素であつて、具体的には、純酸素、空気、酸素濃度
を高めた空気、酸素と不活性ガス（二酸化炭素、窒素、
アルゴン等）からなる混合ガス等が用いられる。通常
は、反応容器に空気を供給しながら、反応を行なう。
【００１８】反応温度は、通常、０〜１００℃、好まし
くは、３０〜７０℃の範囲であり、反応圧力は、通常、
大気圧から１０kg／cm2 の範囲であり、反応時間は、通
常、２〜１０時間の範囲であるが、これらに限定される
ものではない。更に、本発明においては、反応は、連続
式でも、回分式でもよく、反応形式にも、何ら制約はな
い。
くは、３０〜７０℃の範囲であり、反応圧力は、通常、
大気圧から１０kg／cm2 の範囲であり、反応時間は、通
常、２〜１０時間の範囲であるが、これらに限定される
ものではない。更に、本発明においては、反応は、連続
式でも、回分式でもよく、反応形式にも、何ら制約はな
い。
【００１９】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
過塩素酸鉄のような触媒と多座席位子として働く複素環
有機化合物の存在下にオレフィン類とアルデヒド類とを
分子状酸素にて酸化反応させることによつて、工業上、
有利にグリコールモノエステル類を得ることができる。
過塩素酸鉄のような触媒と多座席位子として働く複素環
有機化合物の存在下にオレフィン類とアルデヒド類とを
分子状酸素にて酸化反応させることによつて、工業上、
有利にグリコールモノエステル類を得ることができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２１】実施例１ ３００mlの四つ口フラスコに撹拌機、ガス導入管、滴下
ろうと及び温度計を取付け、これにスチレン3.１２ｇ
（３０mmol）、触媒として過塩素酸鉄５５mg（0.１５mm
ol）、1,１０−フェナンソロリン３０mg（0.１５mmo
l）、及び溶媒として酢酸エチル１００mlを仕込んだ。
ろうと及び温度計を取付け、これにスチレン3.１２ｇ
（３０mmol）、触媒として過塩素酸鉄５５mg（0.１５mm
ol）、1,１０−フェナンソロリン３０mg（0.１５mmo
l）、及び溶媒として酢酸エチル１００mlを仕込んだ。
【００２２】攪拌下に上記混合物の温度を５０℃に昇温
した後、フラスコ内に空気を５０ml／分の割合で流し始
めた。更に、アセトルデヒド3.９６ｇ（９０mmol）を滴
下ろうとから３０分かけて混合物に加えた。その後、混
合物を更に７時間撹拌した。反応終了後、得られた反応
生成物をキャピラリーガスクロマトグラフィーにて内部
標準物質にビフェニルを用いて分析したところ、スチレ
ングリコールモノアセトートの収率は５７％であつた。
尚、副生成物として、安息香酸やベンズアルデヒドが生
成していることを確認した。
した後、フラスコ内に空気を５０ml／分の割合で流し始
めた。更に、アセトルデヒド3.９６ｇ（９０mmol）を滴
下ろうとから３０分かけて混合物に加えた。その後、混
合物を更に７時間撹拌した。反応終了後、得られた反応
生成物をキャピラリーガスクロマトグラフィーにて内部
標準物質にビフェニルを用いて分析したところ、スチレ
ングリコールモノアセトートの収率は５７％であつた。
尚、副生成物として、安息香酸やベンズアルデヒドが生
成していることを確認した。
【００２３】実施例２ オレフィンとして１−ヘキセン2.５３ｇを用いた以外
は、実施例１と同様に反応を行なつて、対応するグリコ
ールのモノアセテートを収率３７％にて得た。
は、実施例１と同様に反応を行なつて、対応するグリコ
ールのモノアセテートを収率３７％にて得た。
【００２４】比較例１ 触媒として酢酸鉄２８mgを用いた以外は、実施例１と同
様に反応を行なつたが、スチレングリコールモノアセテ
ートを得ることができなかつた。主な生成物はスチレン
オキシドと酢酸であつた。
様に反応を行なつたが、スチレングリコールモノアセテ
ートを得ることができなかつた。主な生成物はスチレン
オキシドと酢酸であつた。
【００２５】比較例２ 1,１０−フェナンソロリンに代えて、ピリジン２０mg
（0.２５mmol）用いた以外は、実施例１と同様に反応を
行なつたが、スチレングリコールのモノアセテートを生
ることができなかつた。
（0.２５mmol）用いた以外は、実施例１と同様に反応を
行なつたが、スチレングリコールのモノアセテートを生
ることができなかつた。
【００２６】実施例３ 1,１０−フェナンソロリンに代えて、2,２’−ビピリジ
ン２３mg（0.１５mmol）を用いた以外は、実施例１と同
様に反応を行なつて、スチレングリコールモノアセテー
トを収率４８％にて得た。
ン２３mg（0.１５mmol）を用いた以外は、実施例１と同
様に反応を行なつて、スチレングリコールモノアセテー
トを収率４８％にて得た。
【００２７】実施例４ 1,１０−フェナンソロリン６０mgを用いた以外は、実施
例１と同様に反応を行なつて、スチレングリコールモノ
アセテートを収率３３％にて得た。
例１と同様に反応を行なつて、スチレングリコールモノ
アセテートを収率３３％にて得た。
【００２８】実施例５ 1,１０−フェナンソロリン１５mgを用いた以外は、実施
例１と同様に反応を行なつて、スチレングリコールモノ
アセテートを収率３６％にて得た。
例１と同様に反応を行なつて、スチレングリコールモノ
アセテートを収率３６％にて得た。
【００２９】実施例６ 過塩素酸鉄２５mgを用いた以外は、実施例１と同様に反
応を行なつて、スチレングリコールモノアセテートを収
率３５％にて得た。
応を行なつて、スチレングリコールモノアセテートを収
率３５％にて得た。
【００３０】実施例７ 過塩素酸鉄１１２mgを用いた以外は、実施例１と同様に
反応を行なつて、スチレングリコールモノアセテートを
収率３３％にて得た。
反応を行なつて、スチレングリコールモノアセテートを
収率３３％にて得た。
Claims (5)
- 【請求項１】オレフィン類とアルデヒド類との混合物
を、重金属の過塩素酸塩と、少なくとも２つの窒素原子
を有し、多座配位子として働く複素環有機化合物と、酸
素の存在下に、反応させることを特徴とするグリコール
モノエステル類の製造方法。 - 【請求項２】重金属の過塩素酸塩が過塩素酸鉄である請
求項１に記載のグリコールモノエステル類を製造する方
法。 - 【請求項３】複素環有機化合物が一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1及びR2は、水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数６〜１０のアリール基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされる化合物である請求項
１に記載のグリコールモノエステル類を製造する方法。 - 【請求項４】複素環有機化合物が一般式（II） 【化２】 （式中、R3〜R10 は、水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数６〜１０のアリール基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされる化合物である請求項
１に記載のグリコールモノエステル類を製造する方法。 - 【請求項５】オレフイン類が芳香族ビニル化合物である
請求項１に記載のグリコールモノエステル類を製造する
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5175737A JPH0725822A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | グリコールモノエステル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5175737A JPH0725822A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | グリコールモノエステル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725822A true JPH0725822A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=16001371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5175737A Pending JPH0725822A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | グリコールモノエステル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725822A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7071138B2 (en) | 2001-11-01 | 2006-07-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd | Solid catalyst component for olefin polymerization, catalyst for olefin polymerization and process for producing olefin polymer |
-
1993
- 1993-07-15 JP JP5175737A patent/JPH0725822A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7071138B2 (en) | 2001-11-01 | 2006-07-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd | Solid catalyst component for olefin polymerization, catalyst for olefin polymerization and process for producing olefin polymer |
| US7524790B2 (en) | 2001-11-01 | 2009-04-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Solid catalyst component for olefin polymerization, catalyst for olefin polymerization and process for producing olefin polymer |
| US7989382B2 (en) | 2001-11-01 | 2011-08-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Solid catalyst component for olefin polymerization, catalyst for olefin polymerization and process for producing olefin polymer |
| US8293672B2 (en) | 2001-11-01 | 2012-10-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Solid catalyst component for olefin polymerization, catalyst for olefin polymerization and process for producing olefin polymer |
| US8546289B2 (en) | 2001-11-01 | 2013-10-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Solid catalyst component for olefin polymerization, catalyst for olefin polymerization and process for producing olefin polymer |
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