JPH0725807A - ジクロロアセトアルデヒド水和物をクロラールと併産する方法 - Google Patents
ジクロロアセトアルデヒド水和物をクロラールと併産する方法Info
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- JPH0725807A JPH0725807A JP5196746A JP19674693A JPH0725807A JP H0725807 A JPH0725807 A JP H0725807A JP 5196746 A JP5196746 A JP 5196746A JP 19674693 A JP19674693 A JP 19674693A JP H0725807 A JPH0725807 A JP H0725807A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/42—Polyhydroxylic acyclic alcohols
-
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドよ
り、ジクロロアセトアルデヒド水和物結晶をクロラール
と併産する。 【構成】 アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩
素化する工程、ジクロロアセトアルデヒドを主成分とす
る留分を得る蒸留工程、該留分に水を加えてジクロロア
セトアルデヒド水和物を晶析分離する工程および残余の
成分をクロラールに誘導する工程よりなる。 【効果】 クロラール製造における塩素化工程を２段階
に分け、途中ジクロロアセトアルデヒド水和物を結晶と
して分離することにより、ジクロロアセトアルデヒド水
和物を効率よく製造でき、残余の成分はクロラールに誘
導することから原料アルデヒドを有効に利用できる。
り、ジクロロアセトアルデヒド水和物結晶をクロラール
と併産する。 【構成】 アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩
素化する工程、ジクロロアセトアルデヒドを主成分とす
る留分を得る蒸留工程、該留分に水を加えてジクロロア
セトアルデヒド水和物を晶析分離する工程および残余の
成分をクロラールに誘導する工程よりなる。 【効果】 クロラール製造における塩素化工程を２段階
に分け、途中ジクロロアセトアルデヒド水和物を結晶と
して分離することにより、ジクロロアセトアルデヒド水
和物を効率よく製造でき、残余の成分はクロラールに誘
導することから原料アルデヒドを有効に利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジクロロアセトアルデ
ヒド水和物をクロラールと併産する方法に関する。
ヒド水和物をクロラールと併産する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジクロロアセトアルデヒド（以下、「Ｄ
ＣＡ」と略記する）は、医薬品、農薬などの合成原料と
して有用な化合物であるが、極めて不安定なため水溶液
の形で供給されていた。これまでのＤＣＡ水和物は、Ｄ
Ｅ−ＯＳ ２３０６３３５号公報に記載されているよう
な方法、即ち１，２ージクロロエチレンの塩素化による
方法によって製造されていたが、１，２ージクロロエチ
レンが入手困難となったことから、現在では行われてい
ない。
ＣＡ」と略記する）は、医薬品、農薬などの合成原料と
して有用な化合物であるが、極めて不安定なため水溶液
の形で供給されていた。これまでのＤＣＡ水和物は、Ｄ
Ｅ−ＯＳ ２３０６３３５号公報に記載されているよう
な方法、即ち１，２ージクロロエチレンの塩素化による
方法によって製造されていたが、１，２ージクロロエチ
レンが入手困難となったことから、現在では行われてい
ない。
【０００３】一方、アセトアルデヒドまたはパラアルデ
ヒドを塩素化してクロラールの製造が行われており、こ
の塩素化の過程でＤＣＡが生成することが知られてい
る。しかし、ＤＣＡのみを生成させることはできず、Ｄ
ＣＡは塩素化度の異なるモノクロロアセトアルデヒドお
よびクロラールとの混合物として得られる。しかし、こ
れらアルデヒド間の沸点差は小さく、この混合物よりＤ
ＣＡを効率よく分離する手段は知られていないことか
ら、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩素化し
てＤＣＡを製造することは行われていない。
ヒドを塩素化してクロラールの製造が行われており、こ
の塩素化の過程でＤＣＡが生成することが知られてい
る。しかし、ＤＣＡのみを生成させることはできず、Ｄ
ＣＡは塩素化度の異なるモノクロロアセトアルデヒドお
よびクロラールとの混合物として得られる。しかし、こ
れらアルデヒド間の沸点差は小さく、この混合物よりＤ
ＣＡを効率よく分離する手段は知られていないことか
ら、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩素化し
てＤＣＡを製造することは行われていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上述の
ような現状に鑑み、ＤＣＡ水和物を安価で入手容易な原
料から製造する方法を提供することを課題として鋭意研
究し、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドからＤＣ
Ａ水和物をクロラールとともに製造する本発明に到っ
た。即ち、本発明者等の研究によると、アセトアルデヒ
ドまたはパラアルデヒド（以下、原料アルデヒドと記
す）を塩素化して得られる塩素化度の異なるアセトアル
デヒド塩素化物の混合物を特定の条件下で晶析すると
き、高純度のＤＣＡ水和物が析出してくることを見出し
た。また、残余の原料アルデヒドは抱水クロラールに導
くことで有効に利用できる。
ような現状に鑑み、ＤＣＡ水和物を安価で入手容易な原
料から製造する方法を提供することを課題として鋭意研
究し、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドからＤＣ
Ａ水和物をクロラールとともに製造する本発明に到っ
た。即ち、本発明者等の研究によると、アセトアルデヒ
ドまたはパラアルデヒド（以下、原料アルデヒドと記
す）を塩素化して得られる塩素化度の異なるアセトアル
デヒド塩素化物の混合物を特定の条件下で晶析すると
き、高純度のＤＣＡ水和物が析出してくることを見出し
た。また、残余の原料アルデヒドは抱水クロラールに導
くことで有効に利用できる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の構成上
の特徴は、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩
素化してＤＣＡを主とする塩素化液を得る工程、該塩素
化液を蒸留してＤＣＡを５０％以上含む常圧沸点９０〜
１００℃の留分を得る工程、該留分に水を加えてＤＣＡ
水和物を晶析分離する工程および残余のアルデヒド成分
を塩素化してクロラールに誘導する工程からなり、ＤＣ
Ａ水和物をクロラールと併産することにある。
の特徴は、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩
素化してＤＣＡを主とする塩素化液を得る工程、該塩素
化液を蒸留してＤＣＡを５０％以上含む常圧沸点９０〜
１００℃の留分を得る工程、該留分に水を加えてＤＣＡ
水和物を晶析分離する工程および残余のアルデヒド成分
を塩素化してクロラールに誘導する工程からなり、ＤＣ
Ａ水和物をクロラールと併産することにある。
【０００６】以下、本発明を詳しく説明する。本発明で
は、まず、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩
素化してＤＣＡを生成させる。塩素化は、原料アルデヒ
ドに最初は塩素ガスを、途中より塩素ガスとともに水を
導入して行い、塩素化度（アセトアルデヒド１モルに結
合した塩素原子の平均数）が、１．９〜２．３、好まし
くは２．２〜２．３程度まで行うことによりＤＣＡを５
０％以上含む塩素化液が得られる。この塩素化液は、通
常ＤＣＡの他にクロラール約３０％、モノクロロアセト
アルデヒド約１％および水約１２％を含む。
は、まず、アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを塩
素化してＤＣＡを生成させる。塩素化は、原料アルデヒ
ドに最初は塩素ガスを、途中より塩素ガスとともに水を
導入して行い、塩素化度（アセトアルデヒド１モルに結
合した塩素原子の平均数）が、１．９〜２．３、好まし
くは２．２〜２．３程度まで行うことによりＤＣＡを５
０％以上含む塩素化液が得られる。この塩素化液は、通
常ＤＣＡの他にクロラール約３０％、モノクロロアセト
アルデヒド約１％および水約１２％を含む。
【０００７】得られた塩素化液は蒸留に付すると、ま
ず、未反応塩素ガスが留出し、続いて約９０〜１００℃
でＤＣＡを５０％以上含む留分が得られる。この留分
は、ＤＣＡ約５８％、クロラール約３０％、モノクロロ
アセトアルデヒド約０．５％および水約８％を含む。
ず、未反応塩素ガスが留出し、続いて約９０〜１００℃
でＤＣＡを５０％以上含む留分が得られる。この留分
は、ＤＣＡ約５８％、クロラール約３０％、モノクロロ
アセトアルデヒド約０．５％および水約８％を含む。
【０００８】この留分に水を加えてＤＣＡ水和物を晶析
する。水の添加量は液中の水分含有量が１０〜３０％に
なる量である。水の量が１０％より少ないと液中の粘度
が高くなるため結晶の成長が遅く、３０％より多くなる
と晶析収率が低い。水の量を上記のように調整して２０
℃以下、好ましくは５〜１５℃で、好ましくは種晶を添
加し攪拌を継続することによりＤＣＡ水和物が析出して
くる。この温度が２０℃より高いとＤＣＡ水和物の晶析
収率が低くなり、５℃より低くなると共存する抱水クロ
ラールが同時に析出してくるため、得られるＤＣＡ水和
物の純度が低下する。
する。水の添加量は液中の水分含有量が１０〜３０％に
なる量である。水の量が１０％より少ないと液中の粘度
が高くなるため結晶の成長が遅く、３０％より多くなる
と晶析収率が低い。水の量を上記のように調整して２０
℃以下、好ましくは５〜１５℃で、好ましくは種晶を添
加し攪拌を継続することによりＤＣＡ水和物が析出して
くる。この温度が２０℃より高いとＤＣＡ水和物の晶析
収率が低くなり、５℃より低くなると共存する抱水クロ
ラールが同時に析出してくるため、得られるＤＣＡ水和
物の純度が低下する。
【０００９】析出したＤＣＡ水和物結晶は、遠心分離機
や濾過器を用いて分離する。ＤＣＡ水和物を分離した晶
析濾液は、ＤＣＡ，クロラールおよび水を含む塩素化液
であり、これを先の蒸留におけるＤＣＡを５０％以上含
む留分以外の留出液および蒸留釜残液と合わせて塩素化
に供することにより、残余のアルデヒド成分は殆どすべ
てクロラールに誘導することができる。本発明方法によ
れば、塩素化原料のアセトアルデヒドまたはパラアルデ
ヒドの約１０％はＤＣＡ水和物に転換させることがで
き、残余はクロラールにに誘導することにより、塩素化
原料は殆ど有効に利用できる。以下、実施例をあげて本
発明を具体的に説明する。
や濾過器を用いて分離する。ＤＣＡ水和物を分離した晶
析濾液は、ＤＣＡ，クロラールおよび水を含む塩素化液
であり、これを先の蒸留におけるＤＣＡを５０％以上含
む留分以外の留出液および蒸留釜残液と合わせて塩素化
に供することにより、残余のアルデヒド成分は殆どすべ
てクロラールに誘導することができる。本発明方法によ
れば、塩素化原料のアセトアルデヒドまたはパラアルデ
ヒドの約１０％はＤＣＡ水和物に転換させることがで
き、残余はクロラールにに誘導することにより、塩素化
原料は殆ど有効に利用できる。以下、実施例をあげて本
発明を具体的に説明する。
【００１０】
（塩素化液の調整）攪拌装置、還流冷却器、温度計を備
え付けた３ｌの三ツ口フラスコに、パラアルデヒド５０
０ｇ、水５mlを仕込み、１０℃に保った。この溶液中に
塩素ガスを１５０ml／minで導入して塩素化反応を開始
した。その後、温度を２±１℃に保ちながら、塩素ガス
を１５０〜９００ml／minの速度で１４時間導入した。
この間、塩素化度が１．０を越えたときより水２００ｇ
を徐々に添加し、反応温度も塩素化度２．３において４
０℃になるように上昇させた。塩素化反応により生じる
塩化水素ガスは水酸化ナトリウム水溶液に吸収させた。
え付けた３ｌの三ツ口フラスコに、パラアルデヒド５０
０ｇ、水５mlを仕込み、１０℃に保った。この溶液中に
塩素ガスを１５０ml／minで導入して塩素化反応を開始
した。その後、温度を２±１℃に保ちながら、塩素ガス
を１５０〜９００ml／minの速度で１４時間導入した。
この間、塩素化度が１．０を越えたときより水２００ｇ
を徐々に添加し、反応温度も塩素化度２．３において４
０℃になるように上昇させた。塩素化反応により生じる
塩化水素ガスは水酸化ナトリウム水溶液に吸収させた。
【００１１】（蒸留）この塩素化液（約１５００ｇ）を
常圧下で蒸留し、留出温度９０〜１００℃において留出
液９００ｇを得た。この留出液についてガスクロマトグ
ラフィーおよび水分測定によって組成分析を行った結
果、モノクロロアセトアルデヒド１％、ＤＣＡ水和物５
４％、クロラール３３％、水１０％および高沸点成分か
らなることが確認された。
常圧下で蒸留し、留出温度９０〜１００℃において留出
液９００ｇを得た。この留出液についてガスクロマトグ
ラフィーおよび水分測定によって組成分析を行った結
果、モノクロロアセトアルデヒド１％、ＤＣＡ水和物５
４％、クロラール３３％、水１０％および高沸点成分か
らなることが確認された。
【００１２】（晶析）ＤＣＡ水和物の晶析は、攪拌装置
および温度計を備えた３ｌの三ッ口フラスコを用いて行
った。上記の組成よりなる留出液９００ｇに水１００ｇ
を加えて１５℃に保った。この溶液に種晶として、ＤＣ
Ａ水和物の結晶を加えた後、１℃／ｈで徐冷して７〜８
℃に保ち、攪拌しながらさらに１５時間晶析を行ない、
結晶を析出させた。
および温度計を備えた３ｌの三ッ口フラスコを用いて行
った。上記の組成よりなる留出液９００ｇに水１００ｇ
を加えて１５℃に保った。この溶液に種晶として、ＤＣ
Ａ水和物の結晶を加えた後、１℃／ｈで徐冷して７〜８
℃に保ち、攪拌しながらさらに１５時間晶析を行ない、
結晶を析出させた。
【００１３】（結晶の単離）析出した結晶を濾過操作に
より単離して、純度９８．５％のＤＣＡ水和物の白色結
晶１９５ｇを得た。この結晶をさらに水１０ｇを用いて
リンス操作を行うことにより、純度９９．５％のＤＣＡ
水和物１８０ｇを得た。
より単離して、純度９８．５％のＤＣＡ水和物の白色結
晶１９５ｇを得た。この結晶をさらに水１０ｇを用いて
リンス操作を行うことにより、純度９９．５％のＤＣＡ
水和物１８０ｇを得た。
【００１４】（クロラールの製造）蒸留操作の際の釜残
液および９０℃以下の留出液を、上記晶析操作の濾液お
よびリンス液と併せて、塩素化反応を行ないアルデヒド
成分をクロラールに導いた。塩素化反応終了後、脱水処
理および蒸留を行って純度９９％のクロラールを得た。
この結果、原料パラアルデヒドの約８％がＤＣＡ水和物
となり、約８７％がクロラールとなるため、パラアルデ
ヒドの利用率は９５％であった。
液および９０℃以下の留出液を、上記晶析操作の濾液お
よびリンス液と併せて、塩素化反応を行ないアルデヒド
成分をクロラールに導いた。塩素化反応終了後、脱水処
理および蒸留を行って純度９９％のクロラールを得た。
この結果、原料パラアルデヒドの約８％がＤＣＡ水和物
となり、約８７％がクロラールとなるため、パラアルデ
ヒドの利用率は９５％であった。
【００１５】
【発明の効果】クロラール製造における塩素化工程を２
段階に分け、途中ＤＣＡ水和物を晶析する工程を設けた
本発明方法によれば、ＤＣＡ水和物を安価で入手容易な
原料から製造でき、残余の原料アルデヒド由来の成分は
工業薬品として有用なクロラールに導くため、原料の損
失が極めて少なく経済的である。また、廃液処理の問題
も殆ど生じない。
段階に分け、途中ＤＣＡ水和物を晶析する工程を設けた
本発明方法によれば、ＤＣＡ水和物を安価で入手容易な
原料から製造でき、残余の原料アルデヒド由来の成分は
工業薬品として有用なクロラールに導くため、原料の損
失が極めて少なく経済的である。また、廃液処理の問題
も殆ど生じない。
Claims (4)
- 【請求項１】アセトアルデヒドまたはパラアルデヒドを
塩素化してジクロロアセトアルデヒドを主とする塩素化
液を得る工程、該塩素化液を蒸留してジクロロアセトア
ルデヒドを５０％以上含む常圧沸点９０〜１００℃の留
分を得る工程、該留分に水を加えてジクロロアセトアル
デヒド水和物を晶析分離する工程および残余のアルデヒ
ド成分を塩素化してクロラールに誘導する工程からな
る、ジクロロアセトアルデヒド水和物をクロラールと併
産する方法。 - 【請求項２】晶析工程における水分量を１０〜３０％と
する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】晶析工程において、種晶としてジクロロア
セトアルデヒド水和物を添加する請求項１または２に記
載の方法。 - 【請求項４】晶析温度が５〜１５℃である請求項１〜３
のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5196746A JPH0725807A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | ジクロロアセトアルデヒド水和物をクロラールと併産する方法 |
| EP94109398A EP0634385A1 (en) | 1993-07-15 | 1994-06-17 | Process for the co-production of dichloroacetaldehyde hydrate and chloral |
| US08/271,779 US5426240A (en) | 1993-07-15 | 1994-07-07 | Process for the co-production of dichloroacetaldehyde hydrate and chloral |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5196746A JPH0725807A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | ジクロロアセトアルデヒド水和物をクロラールと併産する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725807A true JPH0725807A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=16362923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5196746A Pending JPH0725807A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | ジクロロアセトアルデヒド水和物をクロラールと併産する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5426240A (ja) |
| EP (1) | EP0634385A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0725807A (ja) |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381036A (en) * | 1966-05-03 | 1968-04-30 | Olin Mathieson | Dichloracetaldehyde process |
| US3822092A (en) * | 1972-03-30 | 1974-07-02 | Minnesota Mining & Mfg | Photographic transparency support with rotatable sound track carrier |
| US3888821A (en) * | 1972-11-02 | 1975-06-10 | Du Pont | Aromatic polyamide fibers containing ultraviolet light screeners |
| DE2306335C3 (de) * | 1973-02-09 | 1980-02-14 | Consortium Fuer Elektrochemische Industrie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetaldehyd |
| IT1024071B (it) * | 1973-04-09 | 1978-06-20 | Du Pont | Processo per l'impregnazione di fibre tessili di polimero lineare sintetico difficilmente fusibile e fibre prparate con detto processo |
| BE813455A (fr) * | 1973-04-09 | 1974-10-08 | Procede d'impregnation de fibres textiles en polymeres synthetiques difficilement fusibles contenant des atomes d'azote de liaison | |
| JPS5633487B2 (ja) * | 1973-06-15 | 1981-08-04 | ||
| FR2556339B1 (fr) * | 1983-12-13 | 1986-05-16 | Atochem | Procede catalytique de preparation de trifluoroacetaldehyde |
| JPS6226332A (ja) * | 1985-07-27 | 1987-02-04 | Sanden Corp | ストロ−ク可変機構 |
| JPS6414317A (en) * | 1987-06-18 | 1989-01-18 | Du Pont | Colored aramid fiber |
| JPS6485316A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-30 | Asahi Chemical Ind | Carbon particle-containing poly-p-phenylene terephthalamide fiber and production thereof |
| JPH01204533A (ja) * | 1988-02-10 | 1989-08-17 | Toshiba Corp | 情報通信システム |
| JPH03143922A (ja) * | 1989-10-30 | 1991-06-19 | Teijin Ltd | 全芳香族共重合ポリアミド及びその成形物 |
| JPH0413677A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-01-17 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ジクロルアセトアルデヒド三量体の製造法 |
| GB9110962D0 (en) * | 1991-05-21 | 1991-07-10 | Ici Plc | Process |
| JPH059293A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-19 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリアミド組成物 |
-
1993
- 1993-07-15 JP JP5196746A patent/JPH0725807A/ja active Pending
-
1994
- 1994-06-17 EP EP94109398A patent/EP0634385A1/en not_active Withdrawn
- 1994-07-07 US US08/271,779 patent/US5426240A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0634385A1 (en) | 1995-01-18 |
| US5426240A (en) | 1995-06-20 |
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