JPH07215922A - １−アミノ−２−インダノール類の光学分割法 - Google Patents
１−アミノ−２−インダノール類の光学分割法Info
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- JPH07215922A JPH07215922A JP1044194A JP1044194A JPH07215922A JP H07215922 A JPH07215922 A JP H07215922A JP 1044194 A JP1044194 A JP 1044194A JP 1044194 A JP1044194 A JP 1044194A JP H07215922 A JPH07215922 A JP H07215922A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式[(±)-I]又は式[(±)-II]で表される１−
アミノ−２−インダノール類（式中、R1、R2、R3及びR4
は、それぞれ独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C
1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニト
ロ基を意味する。）を式[(+)-III]又は式[(-)-III]で表
される光学活性カルボン酸と反応させた後、生成するジ
アステレオマー塩を分離することを特徴とする式[(±)-
I]又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−インダ
ノール類の光学分割法。 【化１】 【効果】 この方法は、１−アミノ−２−インダノール
類の光学分割法として優れ、特に医薬品及びその製造中
間体の光学活性体の工業的製造法として有用である。
アミノ−２−インダノール類（式中、R1、R2、R3及びR4
は、それぞれ独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C
1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニト
ロ基を意味する。）を式[(+)-III]又は式[(-)-III]で表
される光学活性カルボン酸と反応させた後、生成するジ
アステレオマー塩を分離することを特徴とする式[(±)-
I]又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−インダ
ノール類の光学分割法。 【化１】 【効果】 この方法は、１−アミノ−２−インダノール
類の光学分割法として優れ、特に医薬品及びその製造中
間体の光学活性体の工業的製造法として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医農薬の合成中間体とし
て有用な光学活性１−アミノ−２−インダノール類の光
学分割法及び分割の過程で生成するジアステレオマー塩
に関する。
て有用な光学活性１−アミノ−２−インダノール類の光
学分割法及び分割の過程で生成するジアステレオマー塩
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】式
[(±)-I]又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−
インダノール類（式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ
独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を意味す
る。）は、それぞれ２個の不斉炭素を有しており、それ
ぞれ２種の光学異性体が存在する（[(+)-I]、[(-)-I]、
[(+)-II]及び[(-)-II]と表記する。）。
[(±)-I]又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−
インダノール類（式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ
独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を意味す
る。）は、それぞれ２個の不斉炭素を有しており、それ
ぞれ２種の光学異性体が存在する（[(+)-I]、[(-)-I]、
[(+)-II]及び[(-)-II]と表記する。）。
【０００３】
【化２】
【０００４】それらは光学異性体間で薬理活性や安全性
の異なることの多い医農薬、とりわけ医薬の合成中間体
として有用であり、例えばJ. Med. Chem. 1992年, 35
巻, 1685 - 1701 頁の文献には光学活性シス−１−アミ
ノ−２−インダノールの重要性が示されている。同文献
によれば、シス体はトランス体の反転法（反応式１を参
照）により合成されるため、光学活性トランス−１−ア
ミノ−２−インダノールも又重要な合成中間体である。
の異なることの多い医農薬、とりわけ医薬の合成中間体
として有用であり、例えばJ. Med. Chem. 1992年, 35
巻, 1685 - 1701 頁の文献には光学活性シス−１−アミ
ノ−２−インダノールの重要性が示されている。同文献
によれば、シス体はトランス体の反転法（反応式１を参
照）により合成されるため、光学活性トランス−１−ア
ミノ−２−インダノールも又重要な合成中間体である。
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、BOC-Phe-OHは、N-t-ブトキシカル
ボニル-L-(又は-D-)フェニルアラニンを、HO-BTは、1-
ヒドロキシベンゾトリアゾールを、TFAはトリフルオロ
酢酸を表す。］
ボニル-L-(又は-D-)フェニルアラニンを、HO-BTは、1-
ヒドロキシベンゾトリアゾールを、TFAはトリフルオロ
酢酸を表す。］
【０００７】上記の文献に記載されているシス−１−ア
ミノ−２−インダノールの光学分割法を反応式１に示し
た。光学活性フェニルアラニン誘導体とのジアステレオ
マーを利用する方法であるが、クロマト分離するなど、
工業的かつ経済的な方法とはいい難い。具体的に説明す
れば、既知の方法により２−ブロモ−１−インダノール
から容易に得られるトランス−１−アミノ−２−インダ
ノールをベンゾイル化した後、チオニルクロリドを作用
させて得られるオキサゾール環化合物を硫酸により加水
分解し、アミノ基を保護したＬ−フェニルアラニンとの
縮合の後に脱保護すれば、シリカゲルの低圧カラムクロ
マトグラフィーにより分離し得るジアステレオマー混合
物となることを特徴とする方法である。この化合物は分
離後、Ｌ−フェニルアラニン部分をはずすことによって
目的とする（−）−シス−１−アミノ−２−インダノー
ルに変換できる。
ミノ−２−インダノールの光学分割法を反応式１に示し
た。光学活性フェニルアラニン誘導体とのジアステレオ
マーを利用する方法であるが、クロマト分離するなど、
工業的かつ経済的な方法とはいい難い。具体的に説明す
れば、既知の方法により２−ブロモ−１−インダノール
から容易に得られるトランス−１−アミノ−２−インダ
ノールをベンゾイル化した後、チオニルクロリドを作用
させて得られるオキサゾール環化合物を硫酸により加水
分解し、アミノ基を保護したＬ−フェニルアラニンとの
縮合の後に脱保護すれば、シリカゲルの低圧カラムクロ
マトグラフィーにより分離し得るジアステレオマー混合
物となることを特徴とする方法である。この化合物は分
離後、Ｌ−フェニルアラニン部分をはずすことによって
目的とする（−）−シス−１−アミノ−２−インダノー
ルに変換できる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは工業化可能
な製造技術の確立を目指し、式[(±)-I]又は式[(±)-I
I]で表される１−アミノ−２−インダノール類（式中、
R1、R2、R3及びR4は、上記に同じ。）の光学分割剤を探
索したところ、農薬（除草剤）の製造原料として大量か
つ安価に入手可能な光学活性カルボン酸（式[(+)-III]
又は式[(-)-III]）を見いだし、本発明を完成するに至
った。
な製造技術の確立を目指し、式[(±)-I]又は式[(±)-I
I]で表される１−アミノ−２−インダノール類（式中、
R1、R2、R3及びR4は、上記に同じ。）の光学分割剤を探
索したところ、農薬（除草剤）の製造原料として大量か
つ安価に入手可能な光学活性カルボン酸（式[(+)-III]
又は式[(-)-III]）を見いだし、本発明を完成するに至
った。
【０００９】
【化４】
【００１０】即ち、本発明はラセミ体である式[(±)-I]
又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−インダノ
ール類（式中、R1、R2、R3及びR4は、上記に同じ。）を
式[(+)-III]又は式[(-)-III]で表される光学活性カルボ
ン酸と反応させた後、生成するジアステレオマー塩を分
離することを特徴とする式[(±)-I] 又は式[(±)-II]で
表される１−アミノ−２−インダノール類の光学分割法
及び分割の過程で生成するジアステレオマー塩に関す
る。
又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−インダノ
ール類（式中、R1、R2、R3及びR4は、上記に同じ。）を
式[(+)-III]又は式[(-)-III]で表される光学活性カルボ
ン酸と反応させた後、生成するジアステレオマー塩を分
離することを特徴とする式[(±)-I] 又は式[(±)-II]で
表される１−アミノ−２−インダノール類の光学分割法
及び分割の過程で生成するジアステレオマー塩に関す
る。
【００１１】以下、化合物[(±)-I]を光学分割し、化合
物[(+)-I]及びその対掌体[(-)-I]を得る方法について説
明する（反応式２参照）。この方法は化合物[(±)-II]
を光学分割する際にも同様に適用することができる。化
合物[(±)-I]は、上記の文献J. Med. Chem. 1992年, 35
巻, 1685 - 1701 頁に記載された方法に従い、容易に合
成することができる。又、光学分割剤である化合物[(+)
-III]又は式[(-)-III]は、特開昭６１−８３１４４号に
記載した方法に従い合成することができる。
物[(+)-I]及びその対掌体[(-)-I]を得る方法について説
明する（反応式２参照）。この方法は化合物[(±)-II]
を光学分割する際にも同様に適用することができる。化
合物[(±)-I]は、上記の文献J. Med. Chem. 1992年, 35
巻, 1685 - 1701 頁に記載された方法に従い、容易に合
成することができる。又、光学分割剤である化合物[(+)
-III]又は式[(-)-III]は、特開昭６１−８３１４４号に
記載した方法に従い合成することができる。
【００１２】
【化５】
【００１３】工程Ａにおいて、適当な溶媒中、化合物
[(±)-I]に対して、光学分割剤である化合物[(+)-III]
を反応させ、晶析を行なうとジアステレオマー塩[(-)-I
・(+)-III]を容易に結晶として得ることができる。この
時、使用する溶媒（例えば、アセトン）によっては、そ
れ自身が、結晶溶媒としてジアステレオマー塩に取り込
まれることがあるが、光学分割に支障はない。化合物
[(+)-I]及び[(-)-I]の旋光度の符号[(+)、(-)]はエタノ
ール中での測定結果をもとにしている。同様に、光学分
割剤として化合物[(-)-III]を用いるとジアステレオマ
ー塩[(+)-I・(-)-III] を得ることができる。従って、
光学分割剤を選択することにより、化合物[(±)-I] の
所望の光学異性体を容易に得ることができる。
[(±)-I]に対して、光学分割剤である化合物[(+)-III]
を反応させ、晶析を行なうとジアステレオマー塩[(-)-I
・(+)-III]を容易に結晶として得ることができる。この
時、使用する溶媒（例えば、アセトン）によっては、そ
れ自身が、結晶溶媒としてジアステレオマー塩に取り込
まれることがあるが、光学分割に支障はない。化合物
[(+)-I]及び[(-)-I]の旋光度の符号[(+)、(-)]はエタノ
ール中での測定結果をもとにしている。同様に、光学分
割剤として化合物[(-)-III]を用いるとジアステレオマ
ー塩[(+)-I・(-)-III] を得ることができる。従って、
光学分割剤を選択することにより、化合物[(±)-I] の
所望の光学異性体を容易に得ることができる。
【００１４】工程Ａで使用する溶媒としては特に制限は
ないが、アセトン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン系の溶媒が好ましい。反応温度は−２０〜１００℃の
範囲、好ましくは１０〜３０℃の範囲がよい。晶析温度
は−２０〜５０℃の範囲、好ましくは−１０〜２０℃の
範囲がよい。必要であれば晶析したジアステレオマー塩
を再結晶して、さらに光学純度の高い結晶性のジアステ
レオマー塩を得ることもできる。
ないが、アセトン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン系の溶媒が好ましい。反応温度は−２０〜１００℃の
範囲、好ましくは１０〜３０℃の範囲がよい。晶析温度
は−２０〜５０℃の範囲、好ましくは−１０〜２０℃の
範囲がよい。必要であれば晶析したジアステレオマー塩
を再結晶して、さらに光学純度の高い結晶性のジアステ
レオマー塩を得ることもできる。
【００１５】工程Ｂにおいては、工程Ａで得られた結晶
性のジアステレオマー塩[(-)-I・(+)-III]に、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等から
選ばれるアルカリ水溶液を作用させてエタノール中での
旋光度が左旋性を示す目的の光学活性アミン[(-)-I]を
晶析させるか、又は有機溶媒で抽出することができる。
あるいは酸処理の後、光学活性カルボン酸を有機溶媒抽
出により除去した後に、水層をアルカリ性にすることに
より目的の光学活性アミン[(-)-I]を晶析させるか、有
機溶媒で抽出することもできる。。
性のジアステレオマー塩[(-)-I・(+)-III]に、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等から
選ばれるアルカリ水溶液を作用させてエタノール中での
旋光度が左旋性を示す目的の光学活性アミン[(-)-I]を
晶析させるか、又は有機溶媒で抽出することができる。
あるいは酸処理の後、光学活性カルボン酸を有機溶媒抽
出により除去した後に、水層をアルカリ性にすることに
より目的の光学活性アミン[(-)-I]を晶析させるか、有
機溶媒で抽出することもできる。。
【００１６】化合物[(-)-I]の光学純度はメチルイソシ
アネートと反応させて式[IV]のウレア化合物に誘導した
後、光学異性体分離用の液体クロマトグラフィーカラム
（ダイセル社、キラルセルＯＣ等）を用いて分析するこ
とにより測定することができる。同様にして化合物[(+)
-I]の光学純度も測定することができる。
アネートと反応させて式[IV]のウレア化合物に誘導した
後、光学異性体分離用の液体クロマトグラフィーカラム
（ダイセル社、キラルセルＯＣ等）を用いて分析するこ
とにより測定することができる。同様にして化合物[(+)
-I]の光学純度も測定することができる。
【００１７】
【化６】
【００１８】本発明の光学分割法を適用できる式[(±)-
I] 又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−インダ
ノール類の置換基であるR1、R2、R3及びR4は、それぞれ
独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基を意味す
る。C1-C4アルキル基として、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル及びｔ−ブチルが挙げられる。
I] 又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−インダ
ノール類の置換基であるR1、R2、R3及びR4は、それぞれ
独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基を意味す
る。C1-C4アルキル基として、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル及びｔ−ブチルが挙げられる。
【００１９】C1-C4アルコキシ基として、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げら
れる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
トキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げら
れる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００２０】[(±)-I] 又は式[(±)-II]で表される１−
アミノ−２−インダノール類として、好ましくは、R1、
R2、R3及びR4が水素原子であるトランス−１−アミノ−
２−インダノール又はシス−１−アミノ−２−インダノ
ールを挙げることができる。
アミノ−２−インダノール類として、好ましくは、R1、
R2、R3及びR4が水素原子であるトランス−１−アミノ−
２−インダノール又はシス−１−アミノ−２−インダノ
ールを挙げることができる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００２２】実施例１
【００２３】［工程Ａ］(±)−トランス−１−アミノ−
２−インダノール（化合物[(±)-I] ） 2.98 g( 20.0 m
mol ) 及び (-)−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プ
ロピオン酸（化合物[(-)-III]）3.70 g ( 20.3 mmol )
をアセトン 14.9 g に懸濁し、撹拌しながら加熱、還流
させた。還流中にジアステレオマー塩の結晶が析出した
のを確認した後、水冷して室温（ 18℃）付近まで冷却
し、撹拌下に３０分間晶析させた。さらに撹拌を止めて
冷蔵庫中（ 5℃）に５時間放置した。析出した結晶を吸
引濾過し、冷アセトン 7.0 gで洗浄後、減圧下室温で乾
燥すると、無色結晶のジアステレオマー塩アセトン溶媒
和物（[(+)-I・(-)-III・アセトン] ）3.25 g ( y 42% )が
得られた。 ＩＲスペクトル(cm-1): 3273, 1682, 1581, 1508, 145
6, 1406, 1288, 1261, 1223, 1134, 1093, 1043, 829,
756
２−インダノール（化合物[(±)-I] ） 2.98 g( 20.0 m
mol ) 及び (-)−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プ
ロピオン酸（化合物[(-)-III]）3.70 g ( 20.3 mmol )
をアセトン 14.9 g に懸濁し、撹拌しながら加熱、還流
させた。還流中にジアステレオマー塩の結晶が析出した
のを確認した後、水冷して室温（ 18℃）付近まで冷却
し、撹拌下に３０分間晶析させた。さらに撹拌を止めて
冷蔵庫中（ 5℃）に５時間放置した。析出した結晶を吸
引濾過し、冷アセトン 7.0 gで洗浄後、減圧下室温で乾
燥すると、無色結晶のジアステレオマー塩アセトン溶媒
和物（[(+)-I・(-)-III・アセトン] ）3.25 g ( y 42% )が
得られた。 ＩＲスペクトル(cm-1): 3273, 1682, 1581, 1508, 145
6, 1406, 1288, 1261, 1223, 1134, 1093, 1043, 829,
756
【００２４】［工程Ｂ］工程Ａで得られたジアステレオ
マー塩アセトン溶媒和物（[(+)-I・(-)-III・アセトン] ）
3.00 g ( 7.70 mmol )にクロロホルム 100 ml 、水 100
ml 、炭酸ナトリウム 1.00 g( 9.43 mmol )、塩化ナト
リウム 20.0 g を加えて振とうし、静置後、分液した。
水層は、さらにクロロホルム 70 mlずつ２回で抽出し、
クロロホルム層は合わせて無水硫酸ナトリウム( 30 g )
と無水炭酸カリウム( 1.5 g )を加えて乾燥した。固形
物は濾過し、溶媒留去することによって、無色の (+)−
トランス−１−アミノ−２−インダノール 1.09 g ( y
95 % )を得た。
マー塩アセトン溶媒和物（[(+)-I・(-)-III・アセトン] ）
3.00 g ( 7.70 mmol )にクロロホルム 100 ml 、水 100
ml 、炭酸ナトリウム 1.00 g( 9.43 mmol )、塩化ナト
リウム 20.0 g を加えて振とうし、静置後、分液した。
水層は、さらにクロロホルム 70 mlずつ２回で抽出し、
クロロホルム層は合わせて無水硫酸ナトリウム( 30 g )
と無水炭酸カリウム( 1.5 g )を加えて乾燥した。固形
物は濾過し、溶媒留去することによって、無色の (+)−
トランス−１−アミノ−２−インダノール 1.09 g ( y
95 % )を得た。
【００２５】この (-)−トランス−１−アミノ−２−イ
ンダノール 15 mgを取り、塩化メチレン 0.2 ml 中に懸
濁し、メチルイソシアネートを一滴（約 20 mg）加えて
２分間振とうした。さらに５分間放置した後、メタノー
ル 5 ml を加えて加熱、溶解し、光学純度分析用のサン
プルとした。 （光学純度分析） 光学異性体分離用カラム：キラルセルＯＣ（ダイセル
社） 溶離液：ヘキサン−イソプロパノール（４／１） カラム温度：40℃ 流量：0.7 ml／ min 検出方法：ＵＶ ( 254 nm ) 保持時間：（＋）体 14.9 min、（−）体 17.5 min 分析結果：97 %e.e.
ンダノール 15 mgを取り、塩化メチレン 0.2 ml 中に懸
濁し、メチルイソシアネートを一滴（約 20 mg）加えて
２分間振とうした。さらに５分間放置した後、メタノー
ル 5 ml を加えて加熱、溶解し、光学純度分析用のサン
プルとした。 （光学純度分析） 光学異性体分離用カラム：キラルセルＯＣ（ダイセル
社） 溶離液：ヘキサン−イソプロパノール（４／１） カラム温度：40℃ 流量：0.7 ml／ min 検出方法：ＵＶ ( 254 nm ) 保持時間：（＋）体 14.9 min、（−）体 17.5 min 分析結果：97 %e.e.
Claims (4)
- 【請求項１】 式[(±)-I]又は式[(±)-II]で表される
１−アミノ−２−インダノール類（式中、R1、R2、R3及
びR4は、それぞれ独立して、水素原子、C1-C 4アルキル
基、C1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は
ニトロ基を意味する。）を式[(+)-III]又は式[(-)-III]
で表される光学活性カルボン酸と反応させた後、生成す
るジアステレオマー塩を分離することを特徴とする式
[(±)-I]又は式[(±)-II]で表される１−アミノ−２−
インダノール類の光学分割法。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の式[(±)-I] 又は式[(±)
-II]で表される１−アミノ−２−インダノール類を式
[(+)-III]又は式[(-)-III]で表される光学活性カルボン
酸と反応させた後に生成するジアステレオマー塩。 - 【請求項３】 式[(±)-I]のR1、R2、R3及びR4が水素原
子であるトランス−１−アミノ−２−インダノール又は
シス−１−アミノ−２−インダノールを光学分割する請
求項１記載の方法。 - 【請求項４】 式[(±)-I]のR1、R2、R3及びR4が水素原
子であるトランス−１−アミノ−２−インダノール又は
シス−１−アミノ−２−インダノールを式[(+)-III]又
は式[(-)-III]で表される光学活性カルボン酸と反応さ
せた後に生成する請求項２記載のジアステレオマー塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1044194A JP3552260B2 (ja) | 1994-02-01 | 1994-02-01 | １−アミノ−２−インダノール類の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1044194A JP3552260B2 (ja) | 1994-02-01 | 1994-02-01 | １−アミノ−２−インダノール類の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215922A true JPH07215922A (ja) | 1995-08-15 |
| JP3552260B2 JP3552260B2 (ja) | 2004-08-11 |
Family
ID=11750249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1044194A Expired - Fee Related JP3552260B2 (ja) | 1994-02-01 | 1994-02-01 | １−アミノ−２−インダノール類の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3552260B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1146029A1 (en) * | 2000-04-13 | 2001-10-17 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Method for optical resolution of piperidine carboxylic acid derivative |
-
1994
- 1994-02-01 JP JP1044194A patent/JP3552260B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP1146029A1 (en) * | 2000-04-13 | 2001-10-17 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Method for optical resolution of piperidine carboxylic acid derivative |
| US6340762B2 (en) | 2000-04-13 | 2002-01-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method for optical resolution of piperidine carboxylic acid derivative |
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| JP3552260B2 (ja) | 2004-08-11 |
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