JPH0721044B2 - エポキシ硬化剤 - Google Patents
エポキシ硬化剤Info
- Publication number
- JPH0721044B2 JPH0721044B2 JP62283011A JP28301187A JPH0721044B2 JP H0721044 B2 JPH0721044 B2 JP H0721044B2 JP 62283011 A JP62283011 A JP 62283011A JP 28301187 A JP28301187 A JP 28301187A JP H0721044 B2 JPH0721044 B2 JP H0721044B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxazoline
- acid
- anhydride
- acid anhydride
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、オキサゾリン変成酸無水物からなるエポキシ
硬化剤に関する。 （従来の技術） 酸無水物はアミン系硬化剤に比較して硬化条件に厳しく
する必要があるが、ポットライフが長く、その硬化物
は、電気的特性、化学的特性、機械的特性などのバラン
スがとれており、さらに、発熱量が小さいため大形の成
型品を作りやすいことや、皮膚刺激性が小さいなどの特
色を有するため、エポキシ樹脂用硬化剤として広く使用
されている。 しかし、酸無水物硬化エポキシ樹脂は、一般に脆性的で
あるため、内部に金物をうめこんだ成型物などでは、ク
ラックの発生に十分注意をする必要がある。耐クラック
性を改善するため、分子量の大きいエポキシ樹脂を用い
ることや、長鎖脂肪族酸無水物、可とう性付与剤のブレ
ンドが行われている。しかし、一方で、これらの方法は
硬化物の物理的耐熱性を低下させるという欠点があっ
た。 本発明者らは、すでにオキサゾリン化合物とエポキシ樹
脂から得られる硬化物が、従来の酸無水物硬化エポキシ
樹脂よりも物理的耐熱性、耐クラック性、機械的強度の
いずれにおいても同等以上の特性が得られることを見出
だしたが、これまでの研究成果をもとに、本発明者ら
は、さらに優れたエポキシ硬化剤を得ることを目的とし
て鋭意研究を進めた結果、ある特定の条件下でオキサゾ
リンにより変成した酸無水物が、非常に優れてエポキシ
樹脂硬化剤になることを見出だした。オキサゾリンが酸
無水物と反応し、特定の触媒下で三次元架橋構造を形成
することは、すでに特開昭55−151008号公報などで明ら
かにされているが、本発明の場合は、オキサゾリンと二
塩基酸により変成した酸無水物をエポキシ樹脂の新規な
硬化剤として用いる。 （発明が解決しようとする問題点） 平均エポキシ当量が135〜250である室温で液状のエポキ
シ樹脂を従来の酸無水物で硬化させた場合、その硬化物
のガラス転移温度と引張り強さ、あるいは破壊じん性値
との間には、それぞれ第１図及び第２図のような限界領
域が存在し、物理的耐熱性と機械的強度を高次元で両立
させることは困難であった。 また、オキサゾリン化合物を硬化剤としたエポキシ樹脂
では、この限界領域を越える特性を持つ硬化物が得られ
るが、化学的耐熱性に問題があり加熱硬化時に酸化によ
り着色するという問題点があった。 本発明は、以上のような問題点を解決するためになされ
たものであり、機械的強度、物理的耐熱性、破壊じん性
値のいずれの特性においても従来の酸無水物硬化エポキ
シ樹脂以上の特性を有するとともに、作業性が良好であ
り、また、硬化時の酸化による着色を防止した硬化物が
得られるエポキシ硬化剤を提供することにある。 〔発明の構成〕 （問題点を解決するための手段） 上記目的を達成するために、本発明においては、 （ａ）酸無水物 １モル （ｂ）下記一般式であらわされるオキサゾリン化合物
0.05〜0.4モル （ｃ）二塩基酸 0.01〜0.4モル の構成比からなるものを反応させて形成した均一組成物
であるエポキシ硬化剤を提供する。 （作用） 本発明に使用される酸無水部としては、無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フ
タル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒド
ロ無水フタル酸、無水ナジック酸、メチル無水ナジック
酸、クロレンディック酸無水物、ドデシニル無水コハク
酸、メチル無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無水マ
レイン酸、ベンゾフェノン無水テトラカルボン酸、等が
挙げられる。これらは、単独または２種以上の混合物と
して使用される。作業性の点からは、一価の酸無水物や
液状の酸無水物で充分であるが特に耐熱性や機械特性な
どが重要な場合には、多価の酸無水物を単独か、液状酸
無水物との混合で使用するのが望ましい。 オキサゾリン化合物としては、次のごとき化合物を例示
できる。 （Ｉ）ｎ＝０のときの化合物 2,2′−ビス（２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−
メチル−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（4,4−ジメ
チル−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−エチル
−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（4,4′−ジエチル
−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−プロピル−
２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−ブチル−２−
オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−フェニル−２−オ
キサゾリン）2,2′−ビス（４−シクロヘキシル−２−
オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−ベンジル−２−オ
キサゾリン）等のビスオキサゾリン化合物。 （II）ｎ＝１のときの化合物 2,2′−ｐ−フェニレンビス（ビスオキサゾリン）、2,
2′−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′
−ｏ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−
ｐ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）、2,2′−ｐ−フェニレンビス（4,4−ジメチル−２
−オキサゾリン）2,2′−ｍ−フェニレンビス（４−メ
チル−２−オキサゾリン）、2,2′−ｍ−フェニレンビ
ス（4,4′−ジメチル−２−オキサゾリン）、2,2′−エ
チレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−テトラメチ
レンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−ヘキサメチレ
ンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−オクタメチレン
ビス（２−オキサゾリン）、2,2′−デカメチレンビス
（２−オキサゾリン）、2,2′−エチレンビス（４−メ
チル−２−オキサゾリン）、2,2′−テトラメチレンビ
ス（4,4−ジメチル−２−オキサゾリン）、2,2′−シク
ロヘキシレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−ジフ
ェニレンビス（２−オキサゾリン）等のビスオキサゾリ
ン化合物。 これらの化合物は、単独または２種以上の混合物として
使用される。これらの中でも酸無水物との相溶性の良
さ、及び、取り扱い易さの点から、2,2′−ｍ−フェニ
レンビス（２−オキサゾリン）が好ましい。 二塩基酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
ドデカン二酸、ダイマー酸、エイコサン二酸、等の脂肪
族ジカルボン酸や、フタル酸、イソフタル酸、ナフタレ
ンジカルボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸、ジ
フェニルメタンジカルボン酸、等の芳香族ジカルボン酸
があり、取扱い易さの点から、アジピン酸等の低級脂肪
族ジカルボン酸が好ましい。これらは、２種以上混合し
て用いても良い。 これらの化合物の配合量は、酸無水物１モルに対して、
オキサゾリン化合物0.05〜0.4モル、二塩基酸0.01〜0.4
モルの範囲であることが好ましい。この範囲より少ない
場合にはエポキシ硬化剤として使用した場合、その硬化
物の耐熱性、じん性の改善効果が少なく、一方、多い場
合には成分の析出や沈澱が生じるなど変成酸無水物の保
存安定性が悪くなる。反応温度は100〜160℃であること
が好ましい。この範囲以下の温度では、オキサゾリン又
は二塩基酸が酸無水物に完全に溶解しないため、反応が
均一に進行しない。一方、この範囲以上の温度では、酸
無水物の脱炭酸ガス反応が生じ、オキサゾリンと酸無水
物の反応が阻害される。 反応時間は、0.1時間〜４時間であることが好ましい。
この範囲により短い反応時間では、オキサゾリンと酸無
水物の反応が不十分であり、この範囲以上の反応時間に
なると、オキサゾリン変成酸無水物の粘度上昇が著し
く、作業性が損なわれる。 以上に述べた組成、及び製法からなるオキサゾリン変成
酸無水物は、通常の酸無水物の長所である作業性を損な
わずに、オキサゾリン変成無水物により硬化したエポキ
シ樹脂硬化物のガラス転移温度、破壊じん性値、機械的
強度が改善される。 また、オキサゾリン化合物で直接エポキシ樹脂を硬化し
た場合に見られるような、加熱硬化時の硬化物表面の酸
化による着色も生じない。 （実施例） 以下に、実施例ならびに比較例をあげ、本発明をさらに
詳細に説明する。 実施例１ 酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸（商品
名:HN−5500、日立化成社製）100部、オキサゾリン化合
物として2,2′−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業社製）20部、二塩基酸としてアジピ
ン酸10部（旭化成社製）を配合し、130℃で１時間反応
させて均一系液状組成物を得た。 実施例２ 酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸（商品名：リ
カシッドTH、新日本理化社製）100部、オキサゾリン化
合物として2,2′−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾ
リン）40部、二塩基酸としてセバシン酸15部（伊藤製油
社製）を配合し、120℃で２時間反応させて均一系液状
組成物を得た。 実施例３ 酸無水物としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸（商品
名：クインハード200、日本ゼオン社製）100部、オキサ
ゾリン化合物として2,2′−ｍ−フェニレンビス（２−
オキサゾリン）30部、二塩基酸としてアジピン酸８部
（旭化成社製）を配合し、150℃で1.5時間反応させて均
一系液状組成物を得た。 比較例１ 酸無水物硬化剤としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸
（商品名:HN−5500、日立化成社製）を使用した。 比較例２ 酸無水物硬化剤としてテトラヒドロ無水フタル酸（商品
名：リカシッドTH、新日本理化社製）を使用した。 比較例３ 酸無水物硬化剤としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸
（商品名：クインハード200、日本ゼオン社製）を使用
した。 これらの酸無水物硬化剤を、ビスフェノールＡ−ジグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂（商品名：エピコート82
8、シェル社製、エポキシ当量190）に対して、（酸無水
物モル／エポキシ当量）＝0.9になるように配合し、さ
らに硬化促進剤としてトリス−2,4,6−ジメチルアミノ
メチルフェノール（商品名:K−54、油化シェル社製）を
0.005モル、充填剤としてアルミナ粉末（平均粒径:10μ
ｍ）を40容量％配合したものを90℃×６時間＋130℃×1
0時間硬化して、硬化物の特性を調査した。その結果を
表１に示す。また、硬化物はいずれも硬化時の酸化によ
る着色は見られなかった。 この表より明らかなように、本発明の実施例は比較例に
比べて、機械特性及び靱性が非常に優れており、従来な
しえなかった耐熱性と機械特性（特に靱性）を高次元で
両立することができる。 〔発明の効果〕 以上、詳述したように、本発明によれば耐熱性と機械的
特性（特に靱性）を高次元で両立することができるエポ
キシ硬化剤を提供することが可能であり、その工業的価
値は極めて大きい。
硬化剤に関する。 （従来の技術） 酸無水物はアミン系硬化剤に比較して硬化条件に厳しく
する必要があるが、ポットライフが長く、その硬化物
は、電気的特性、化学的特性、機械的特性などのバラン
スがとれており、さらに、発熱量が小さいため大形の成
型品を作りやすいことや、皮膚刺激性が小さいなどの特
色を有するため、エポキシ樹脂用硬化剤として広く使用
されている。 しかし、酸無水物硬化エポキシ樹脂は、一般に脆性的で
あるため、内部に金物をうめこんだ成型物などでは、ク
ラックの発生に十分注意をする必要がある。耐クラック
性を改善するため、分子量の大きいエポキシ樹脂を用い
ることや、長鎖脂肪族酸無水物、可とう性付与剤のブレ
ンドが行われている。しかし、一方で、これらの方法は
硬化物の物理的耐熱性を低下させるという欠点があっ
た。 本発明者らは、すでにオキサゾリン化合物とエポキシ樹
脂から得られる硬化物が、従来の酸無水物硬化エポキシ
樹脂よりも物理的耐熱性、耐クラック性、機械的強度の
いずれにおいても同等以上の特性が得られることを見出
だしたが、これまでの研究成果をもとに、本発明者ら
は、さらに優れたエポキシ硬化剤を得ることを目的とし
て鋭意研究を進めた結果、ある特定の条件下でオキサゾ
リンにより変成した酸無水物が、非常に優れてエポキシ
樹脂硬化剤になることを見出だした。オキサゾリンが酸
無水物と反応し、特定の触媒下で三次元架橋構造を形成
することは、すでに特開昭55−151008号公報などで明ら
かにされているが、本発明の場合は、オキサゾリンと二
塩基酸により変成した酸無水物をエポキシ樹脂の新規な
硬化剤として用いる。 （発明が解決しようとする問題点） 平均エポキシ当量が135〜250である室温で液状のエポキ
シ樹脂を従来の酸無水物で硬化させた場合、その硬化物
のガラス転移温度と引張り強さ、あるいは破壊じん性値
との間には、それぞれ第１図及び第２図のような限界領
域が存在し、物理的耐熱性と機械的強度を高次元で両立
させることは困難であった。 また、オキサゾリン化合物を硬化剤としたエポキシ樹脂
では、この限界領域を越える特性を持つ硬化物が得られ
るが、化学的耐熱性に問題があり加熱硬化時に酸化によ
り着色するという問題点があった。 本発明は、以上のような問題点を解決するためになされ
たものであり、機械的強度、物理的耐熱性、破壊じん性
値のいずれの特性においても従来の酸無水物硬化エポキ
シ樹脂以上の特性を有するとともに、作業性が良好であ
り、また、硬化時の酸化による着色を防止した硬化物が
得られるエポキシ硬化剤を提供することにある。 〔発明の構成〕 （問題点を解決するための手段） 上記目的を達成するために、本発明においては、 （ａ）酸無水物 １モル （ｂ）下記一般式であらわされるオキサゾリン化合物
0.05〜0.4モル （ｃ）二塩基酸 0.01〜0.4モル の構成比からなるものを反応させて形成した均一組成物
であるエポキシ硬化剤を提供する。 （作用） 本発明に使用される酸無水部としては、無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フ
タル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒド
ロ無水フタル酸、無水ナジック酸、メチル無水ナジック
酸、クロレンディック酸無水物、ドデシニル無水コハク
酸、メチル無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無水マ
レイン酸、ベンゾフェノン無水テトラカルボン酸、等が
挙げられる。これらは、単独または２種以上の混合物と
して使用される。作業性の点からは、一価の酸無水物や
液状の酸無水物で充分であるが特に耐熱性や機械特性な
どが重要な場合には、多価の酸無水物を単独か、液状酸
無水物との混合で使用するのが望ましい。 オキサゾリン化合物としては、次のごとき化合物を例示
できる。 （Ｉ）ｎ＝０のときの化合物 2,2′−ビス（２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−
メチル−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（4,4−ジメ
チル−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−エチル
−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（4,4′−ジエチル
−２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−プロピル−
２−オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−ブチル−２−
オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−フェニル−２−オ
キサゾリン）2,2′−ビス（４−シクロヘキシル−２−
オキサゾリン）、2,2′−ビス（４−ベンジル−２−オ
キサゾリン）等のビスオキサゾリン化合物。 （II）ｎ＝１のときの化合物 2,2′−ｐ−フェニレンビス（ビスオキサゾリン）、2,
2′−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′
−ｏ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−
ｐ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）、2,2′−ｐ−フェニレンビス（4,4−ジメチル−２
−オキサゾリン）2,2′−ｍ−フェニレンビス（４−メ
チル−２−オキサゾリン）、2,2′−ｍ−フェニレンビ
ス（4,4′−ジメチル−２−オキサゾリン）、2,2′−エ
チレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−テトラメチ
レンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−ヘキサメチレ
ンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−オクタメチレン
ビス（２−オキサゾリン）、2,2′−デカメチレンビス
（２−オキサゾリン）、2,2′−エチレンビス（４−メ
チル−２−オキサゾリン）、2,2′−テトラメチレンビ
ス（4,4−ジメチル−２−オキサゾリン）、2,2′−シク
ロヘキシレンビス（２−オキサゾリン）、2,2′−ジフ
ェニレンビス（２−オキサゾリン）等のビスオキサゾリ
ン化合物。 これらの化合物は、単独または２種以上の混合物として
使用される。これらの中でも酸無水物との相溶性の良
さ、及び、取り扱い易さの点から、2,2′−ｍ−フェニ
レンビス（２−オキサゾリン）が好ましい。 二塩基酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
ドデカン二酸、ダイマー酸、エイコサン二酸、等の脂肪
族ジカルボン酸や、フタル酸、イソフタル酸、ナフタレ
ンジカルボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸、ジ
フェニルメタンジカルボン酸、等の芳香族ジカルボン酸
があり、取扱い易さの点から、アジピン酸等の低級脂肪
族ジカルボン酸が好ましい。これらは、２種以上混合し
て用いても良い。 これらの化合物の配合量は、酸無水物１モルに対して、
オキサゾリン化合物0.05〜0.4モル、二塩基酸0.01〜0.4
モルの範囲であることが好ましい。この範囲より少ない
場合にはエポキシ硬化剤として使用した場合、その硬化
物の耐熱性、じん性の改善効果が少なく、一方、多い場
合には成分の析出や沈澱が生じるなど変成酸無水物の保
存安定性が悪くなる。反応温度は100〜160℃であること
が好ましい。この範囲以下の温度では、オキサゾリン又
は二塩基酸が酸無水物に完全に溶解しないため、反応が
均一に進行しない。一方、この範囲以上の温度では、酸
無水物の脱炭酸ガス反応が生じ、オキサゾリンと酸無水
物の反応が阻害される。 反応時間は、0.1時間〜４時間であることが好ましい。
この範囲により短い反応時間では、オキサゾリンと酸無
水物の反応が不十分であり、この範囲以上の反応時間に
なると、オキサゾリン変成酸無水物の粘度上昇が著し
く、作業性が損なわれる。 以上に述べた組成、及び製法からなるオキサゾリン変成
酸無水物は、通常の酸無水物の長所である作業性を損な
わずに、オキサゾリン変成無水物により硬化したエポキ
シ樹脂硬化物のガラス転移温度、破壊じん性値、機械的
強度が改善される。 また、オキサゾリン化合物で直接エポキシ樹脂を硬化し
た場合に見られるような、加熱硬化時の硬化物表面の酸
化による着色も生じない。 （実施例） 以下に、実施例ならびに比較例をあげ、本発明をさらに
詳細に説明する。 実施例１ 酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸（商品
名:HN−5500、日立化成社製）100部、オキサゾリン化合
物として2,2′−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業社製）20部、二塩基酸としてアジピ
ン酸10部（旭化成社製）を配合し、130℃で１時間反応
させて均一系液状組成物を得た。 実施例２ 酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸（商品名：リ
カシッドTH、新日本理化社製）100部、オキサゾリン化
合物として2,2′−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾ
リン）40部、二塩基酸としてセバシン酸15部（伊藤製油
社製）を配合し、120℃で２時間反応させて均一系液状
組成物を得た。 実施例３ 酸無水物としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸（商品
名：クインハード200、日本ゼオン社製）100部、オキサ
ゾリン化合物として2,2′−ｍ−フェニレンビス（２−
オキサゾリン）30部、二塩基酸としてアジピン酸８部
（旭化成社製）を配合し、150℃で1.5時間反応させて均
一系液状組成物を得た。 比較例１ 酸無水物硬化剤としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸
（商品名:HN−5500、日立化成社製）を使用した。 比較例２ 酸無水物硬化剤としてテトラヒドロ無水フタル酸（商品
名：リカシッドTH、新日本理化社製）を使用した。 比較例３ 酸無水物硬化剤としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸
（商品名：クインハード200、日本ゼオン社製）を使用
した。 これらの酸無水物硬化剤を、ビスフェノールＡ−ジグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂（商品名：エピコート82
8、シェル社製、エポキシ当量190）に対して、（酸無水
物モル／エポキシ当量）＝0.9になるように配合し、さ
らに硬化促進剤としてトリス−2,4,6−ジメチルアミノ
メチルフェノール（商品名:K−54、油化シェル社製）を
0.005モル、充填剤としてアルミナ粉末（平均粒径:10μ
ｍ）を40容量％配合したものを90℃×６時間＋130℃×1
0時間硬化して、硬化物の特性を調査した。その結果を
表１に示す。また、硬化物はいずれも硬化時の酸化によ
る着色は見られなかった。 この表より明らかなように、本発明の実施例は比較例に
比べて、機械特性及び靱性が非常に優れており、従来な
しえなかった耐熱性と機械特性（特に靱性）を高次元で
両立することができる。 〔発明の効果〕 以上、詳述したように、本発明によれば耐熱性と機械的
特性（特に靱性）を高次元で両立することができるエポ
キシ硬化剤を提供することが可能であり、その工業的価
値は極めて大きい。
第１図は従来のエポキシ硬化剤によるガラス転移温度と
引張強さとの関係を示す図、第２図は従来のエポキシ硬
化剤によるガラス転移温度と破壊じん性値との関係を示
す図である。
引張強さとの関係を示す図、第２図は従来のエポキシ硬
化剤によるガラス転移温度と破壊じん性値との関係を示
す図である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−104837（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−75024（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−74699（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−33119（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）酸無水物 １モル （ｂ）下記一般式であらわされるオキサゾリン化合物
0.05〜0.4モル （ｃ）二塩基酸 0.01〜0.4モル の構成比からなるものを反応させて成る均一組成物であ
ることを特徴とするエポキシ硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62283011A JPH0721044B2 (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | エポキシ硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62283011A JPH0721044B2 (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | エポキシ硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01126322A JPH01126322A (ja) | 1989-05-18 |
| JPH0721044B2 true JPH0721044B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=17660068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62283011A Expired - Lifetime JPH0721044B2 (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | エポキシ硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721044B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3394736B2 (ja) * | 2000-02-04 | 2003-04-07 | 日東電工株式会社 | エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
| CN114292404B (zh) * | 2021-12-30 | 2023-06-06 | 广东盈骅新材料科技有限公司 | Poss改性的噁唑啉衍生物及其制备方法、环氧树脂组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104837A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-15 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH0723423B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1995-03-15 | 株式会社東芝 | 硬化性樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-11-11 JP JP62283011A patent/JPH0721044B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01126322A (ja) | 1989-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0721044B2 (ja) | エポキシ硬化剤 | |
| JP3100661B2 (ja) | エポキシ樹脂変性体及びエポキシ樹脂組成物 | |
| JPH01126323A (ja) | エポキシ硬化剤 | |
| JPH0288624A (ja) | エポキシ硬化剤 | |
| JPH06192396A (ja) | 一液型エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6112721A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS5913526B2 (ja) | 可撓性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS63502351A (ja) | エラストマ−性組成物 | |
| JP2789002B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6136853B2 (ja) | ||
| JPH0218412A (ja) | 可撓性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH01165619A (ja) | エポキシ硬化剤 | |
| JPS6331492B2 (ja) | ||
| JP2724499B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6140243B2 (ja) | ||
| JP2000344868A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6011525A (ja) | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製造法 | |
| JPS6159327B2 (ja) | ||
| JPS62121721A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS61293217A (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPS6247891B2 (ja) | ||
| JPS63159426A (ja) | 可撓性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS61293216A (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPH0819212B2 (ja) | 一液性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS5911317A (ja) | エポキシ樹脂組成物 |