JPH07207188A - 光硬化性組成物 - Google Patents

光硬化性組成物

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JPH07207188A
JPH07207188A JP31473493A JP31473493A JPH07207188A JP H07207188 A JPH07207188 A JP H07207188A JP 31473493 A JP31473493 A JP 31473493A JP 31473493 A JP31473493 A JP 31473493A JP H07207188 A JPH07207188 A JP H07207188A
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photosensitizer
photopolymerization initiator
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Fujio Hara
不二雄 原
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 艶出し剤として好適な光硬化性組成物の提
供。 【構成】 (ａ)光硬化性モノマーまたはオリゴマー、
(ｂ)光重合開始剤及び(ｃ)光増感剤を含有する光硬化性
組成物において、前記光増感剤として、スルホレン、ス
ルホレン誘導体、イサチン、及びイサチン誘導体の少な
くとも１つを含むことを特徴とする光硬化性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光硬化性組成物、特に自
動車の車体等、具体的には車体塗装面、プラスチックバ
ンパー、タイヤ等の艶出し剤として好適に用いられる光
硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、自動車などの艶出し剤としては、
カルナバワックスやポリエチレンワックスなどのワック
ス類、ジメチルポリシロキサンや各種変性シリコーンな
どのシリコーン類が使用されていた。これら艶出し剤は
光沢、撥水性、防汚性などがかならずしも十分でなく、
また耐久性も劣る。耐久性を改善する手段として高分子
化したワックスやシリコーンなどを使用することが提案
されているが、反面ワックス掛け時の作業性が悪くな
る。そこで、以下のような光硬化性組成物が提案されて
いる。
【０００３】特開昭51−134794号公報には、エポキシ樹
脂、アリールハロニウム塩、有機染料からなる可視光硬
化性組成物が開示されている。この特許に開示されてい
るエポキシ樹脂はビスフェノールＡとエピクロルヒドリ
ンとの反応で得られるが、エポキシ樹脂単体なので、被
膜を形成したときの光沢や防汚性がなく、艶出し剤とし
ての使用は困難である。
【０００４】特開昭58−213024号公報に示されるエポキ
シおよび／またはアクリル官能性を有する紫外線硬化性
シリコーン剥離組成物は主用途が剥離剤である点で艶出
し剤として用いることができない。
【０００５】さらに特開平4−33960号公報に示される紫
外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物はアクリル官
能性とエポキシ官能性の両者を有するオルガノポリシロ
キサンと特定のスルホン酸エステル光重合開始剤を含有
する。これを艶出し剤として用いて大気中で光照射によ
り硬化させた場合に、大気中の酸素の影響による表面タ
ックの問題すなわち、硬化被膜面が粘着性を帯び、タッ
クフリーにならないことから、耐久性が劣り、又、紫外
線照射装置を必須とするという問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は特定の光硬化
性組成物を用いて、紫外線はもちろんのこと、可視光域
でも硬化可能でこれが艶出し剤として用いられた場合
に、極めて優れた特徴を発揮するものを提供する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は(ａ)
光硬化性モノマーまたはオリゴマー、(ｂ)光重合開始剤
及び(ｃ)光増感剤を含有する光硬化性組成物において、
前記光増感剤として、スルホレン、スルホレン誘導体、
イサチン、及びイサチン誘導体の少なくとも１つを含む
ことを特徴とする光硬化性組成物を提供する。
【０００８】本発明に用いる光重合性モノマーまたはオ
リゴマーはエポキシ基またはビニル基の一方または両者
を有するモノマー状化合物またはオリゴマーが挙げられ
る。ビニル基を有する化合物としてはアルキル(メタ)ア
クリレート(たとえば、メチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレー
ト、２−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ブチ
ル(メタ)アクリレートなど)；その他のビニル化合物(た
とえば、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−メチルカ
ルバゾール、イソブチルビニルエーテル、酢酸ビニル、
ビニルピロリドンなど)等が挙げられる。
【０００９】光重合性モノマーまたはオリゴマーは好ま
しくはビニル基もしくはエポキシ基を有するオルガノポ
リシロキサンである。オルガノポリシロキサンは特開昭
５８−２１３０２４号公報に記載されている方法にした
がって、nＳiＨ含有オルガノポリシロキサンにエポキシ
化合物をヒドロシリル付加し、続いてω−ハロオレフィ
ンをヒドロシリル付加し、ついで、塩基の存在下にハロ
ゲンをアクリレート置換することによって製造される。
ここで、エポキシ含有オルガノシロキサンは特に酸素の
影響を受けない点で好適である。エポキシ基を含有する
オルガノポリシロキサンは具体的には以下の化１に示さ
れるような粘度数センチポイズから数万センチポイズを
有するエポキシ当量数百〜数千のものの単独あるいは混
合物である。特に脂環族エポキシ変性ポリシロキサンが
反応性が高く好適である。
【００１０】
【化１】
【００１１】光重合開始剤は光照射時に上記エポキシ基
あるいはビニル基を重合に供するような開始剤であれば
いかなるものを用いてもよい。本発明に好適な光重合開
始剤はカチオン重合が可能な点でオニウム塩である。オ
ニウム塩は従来光重合開始剤に用いられるすべてのもの
が用いることができるが、具体的にはトリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシ
ルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ジ−４,４−ジメチルフェニルヨードニウムヘキサ
フルオロアセテートなどが挙げられる。特に本発明のオ
ニウム塩としては反応性が高い点でトリフェニルスルホ
ニウムヘキサフルオロアンチモネートが好適である。
【００１２】本発明に用いる光増感剤はスルホレン、ス
ルホレン誘導体、イサチンおよびイサチン誘導体の少な
くとも１種である。スルホレンは式
【００１３】
【化２】
【００１４】で表わされる化合物であり、上記スルホレ
ンの環状部分に位置する水素のかわりに種々の置換基が
結合したものがスルホレン誘導体と考えられる。置換基
の例としては炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５
のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、フェ
ニル基などが挙げられる。イサチンは式
【００１５】
【化３】
【００１６】で表わされる化合物であって、イサチン誘
導体はイサチンの環状部分に位置する水素のかわりに種
々の置換基が結合したものをいう。置換基の例として
は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、フェニル基な
どが挙げられる。なお、本発明の光増感剤のスルホレン
等は単独で用いることはもちろんのこと、従来のアント
ラキン等の光増感剤と併用することも可能である。
【００１７】本発明の光硬化性組成物は光重合開始剤が
光重合性モノマーまたはオリゴマー100重量部に対し、
0.1〜50重量部、好ましくは0.5〜10重量部配合される。
0.1重量部より少ないと、光重合が開始せず、耐久性の
ある艶出し剤として用いることができないという欠点を
有し、50重量部より多いと、光硬化した後の被膜強度が
乏しいという欠点を有する。
【００１８】光増感剤は光重合開始剤100重量部に対し
１〜200重量部、好ましくは10〜50重量部配合される。
１重量部より少ないと、増感機能が発揮されず、200重
量部を越えると、潜在性は乏しくなり、保管状態で硬化
するおそれを生じたり、コストが高くなるなどの欠点を
有する。
【００１９】本発明の組成物はそれ自体で種々の目的に
用いられる光硬化性組成物であり、とくに可視光域に優
れた硬化性を示す。本発明の光硬化性組成物は乳化剤と
共にエマルジョンの形態をとり、自動車用等の艶出し剤
として最も好適に用いることができる。
【００２０】乳化剤としては、脂肪酸塩、脂肪酸エステ
ル、フッ素系乳化剤、シリコーン系乳化剤等の陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性および両性の乳化剤などが
挙げられる。乳化剤の使用量は、光硬化性モノマー、オ
リゴマー100重量部に対し１〜100重量部、好ましくは５
〜50重量部である。又、乳化剤と共に水性媒体が用いら
れる。水性媒体は通常水と共に水混和性の有機溶媒が用
いられる。水混和性有機溶媒の例としてはアルコール類
(たとえば、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、グリセリン、エチレングリコール)、エーテ
ル類(たとえば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ)、ケトン類
(たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン)などが挙げられる。水混和性の有機溶
媒の使用量は特に限定的ではなく、水100重量部に対し
0.1〜50重量部の量で用いることができる。
【００２１】本発明の光硬化性組成物を用いる自動車用
等の艶等の出し剤は自動車上に0.01〜５μm、好ましく
は0.1〜５μmの厚さの被膜を形成することにより、極め
て高い艶だし性能、光沢、撥水性、防汚性、耐久性を発
揮する。
【００２２】実施例 本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。本発明は
これら実施例に限定されるものと解してはならない。
【００２３】実施例および比較例 表１に示す配合を混合することにより溶剤型の光硬化性
組成物を得た。この組成物をテストピース(30cm×30cm
×0.8mmの冷間圧延銅板上にアクリルウレタン塗料ナッ
クス・ベスタ(NAX Besta、日本ペイント(株)製)を塗布
したもの)上にスポンジバフを用いて１μmの厚さに塗布
した。この塗布したものを実施例１、２、比較例１、２
は300ワットハロゲンランプを用いて20cmの高さから、
または、実施例３、４、比較例３、４は直射日光を用い
て硬化した。硬化時間を表１に示す。またJIS8741に準
拠した20°グロス(村上色材製テスター)上に配合物を塗
布したときの20°グロス)を測定した。また防汚耐久性
(サンプルを屋外暴露２週間した後、奇麗な布で拭きと
った後泥汚れの存在を測定した。結果を同様に表１に示
す。
【００２４】
【表１】
【００２５】オルガノポリシロキサン１：東レダウコー
ニング(株)社製脂環族エポキシシリコーン、BY16−83
9。粘度8000cps、エポキシ当量4000。 オルガノポリシロキサン２：信越化学(株)製脂環族エポ
キシシリコーンX−22−169AS。粘度30cps、エポキシ当
量600〜700。 ＊１：φ３ＳＳｂＦ６

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (ａ)光重合性モノマーまたはオリゴマ
    ー、(ｂ)光重合開始剤及び(ｃ)光増感剤を含有する光硬
    化性組成物において、前記光増感剤として、スルホレ
    ン、スルホレン誘導体、イサチン、及びイサチン誘導体
    の少なくとも１つを含むことを特徴とする光硬化性組成
    物。
  2. 【請求項２】 前記光増感剤が光重合開始剤100重量部
    に対し、１〜200重量部存在することを特徴とする請求
    項１記載の光硬化性組成物。
  3. 【請求項３】 前記光重合性モノマーまたはオリゴマー
    (ａ)がエポキシ含有オルガノシロキサンであることを特
    徴とする請求項１または２記載の光硬化性組成物。
  4. 【請求項４】 前記光重合開始剤がオニウム塩であるを
    特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の光硬化性組
    成物。
  5. 【請求項５】 前記光硬化性組成物がさらに乳化剤を含
    有し、エマルジョンの形態をとることを特徴とする請求
    項１〜４いずれかに記載の光硬化性組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５いずれかに記載の光硬化性
    組成物を艶出し剤として0.01〜５μmの厚さで塗布する
    ことを特徴とする光硬化性組成物。
JP31473493A 1993-12-15 1993-12-15 光硬化性組成物 Pending JPH07207188A (ja)

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PCT/US1994/013638 WO1995016722A1 (en) 1993-12-15 1994-11-28 Photocurable composition
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