JPH07206831A - スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンの製造方法 - Google Patents

スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンの製造方法

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JPH07206831A
JPH07206831A JP6333798A JP33379894A JPH07206831A JP H07206831 A JPH07206831 A JP H07206831A JP 6333798 A JP6333798 A JP 6333798A JP 33379894 A JP33379894 A JP 33379894A JP H07206831 A JPH07206831 A JP H07206831A
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 本発明は除草剤として使用し得るスルホニル
アミノカルボニルトリアゾリノンの新規な製造方法を目
的とする。 【構成】 一般式（II）のトリアゾリノンを、随時反応
補助剤及び希釈剤の存在下に、２０〜１５０℃の温度
で、Ｒ３−ＳＯ２−Ｘ［但し、Ｘ＝ハロゲン］のスルホ
ニルハロゲン化物及びＭＯＣＮ［但し、Ｍ＝アルカリ金
属等］の金属シアン酸塩を反応させることより成る、一
般式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
ンの製造法。 〔式中、Ｒ１はＨ、ＮＨ２、ＯＨ、メトキシ等；Ｒ２は
Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン等；Ｒ３はアルキ
ル、シクロアルキル、アリール、複素環等を表わす〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は除草剤として使用し得るスルホニ
ルアミノカルボニルトリアゾリノンの新規な製造方法に
関する。
【０００２】スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
ンはトリアゾリノンをスルホニルイソシアネートと反応
させる場合に得られることが公知である（ヨーロッパ特
許出願公開第３４１，４８９号、同第４２２、４６９
号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同
第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号参照）。
【０００３】しかしながら、この公知の方法において出
発物質として必要とされるスルホニルイソシアネートは
先行する操作工程において一般に対応するスルホンアミ
ド及びホスゲンから製造しなければならない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ１は水素、ヒドロキシルまたはア
ミノを表わすか、或いはアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキ
ルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアル
キル、アリールまたはアリールアルキルよりなる群から
の随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ２は水素、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたはハロゲンを表
わすか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、
シクロアルキルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロア
ルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、ア
リールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリー
ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキ
ルチオまたはアリールアルキルアミノよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、そしてＲ３はア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リール、アリールアルキル、複素環または複素環式アル
キルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表
わす、のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンが
一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有す
る、のトリアゾリノンを随時反応補助剤の存在下及び随
時希釈剤の存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で一般
式（ＩＩＩ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを
表わす、のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＩＶ） ＭＯＣＮ （ＩＶ） 式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を
表わす、の金属シアン酸塩と反応させる場合に良好な収
率及び高純度で得られることが見い出された。
【０００９】３つの異なる成分の同時反応として、本発
明による方法により式（Ｉ）のスルホニルアミノトリア
ゾリノンが円滑な反応において高収率及び高純度で生成
されることは驚くべきものと考えられる。
【００１０】極めて簡素化された式（Ｉ）の化合物の製
造方法として、本発明による方法は当該分野の価値ある
強化を示すものである。
【００１１】本発明による方法は好ましくはＲ１が水
素、ヒドロキシルまたはアミノを表わすか、炭素原子１
〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたは
Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていても
よいアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６
個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換されて
いてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各
々の場合にアルキルまたはアルケニル基中に炭素原子５
個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換さ
れていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、各々の場
合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び随時ア
ルキル部分中に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場
合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ４−アルキル
で置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルオキシ、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキル
アルキルを表わすか、或いはアルキル部分中に炭素原子
１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ及び／またはＣ1〜
Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェ
ニル、ナフチル、フェニルアルキルまたはナフチルアル
キルを表わし、Ｒ２が水素、ヒドロキシル、メルカプト
またはハロゲンを表わすか、炭素原子１〜６個を有し、
かつ随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ４−アル
コキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表
わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個を有し、かつ各
々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケ
ニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に炭素原
子５個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シ
アノまたはＣ1〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよ
いアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノを表わすか、各々の場合にシ
クロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び随時アルキル
基中に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時ハロゲン、シ
アノまたはＣ1〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル
オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルチ
オ、シクロアルケニルチオ、シクロアルキルアミノ、シ
クロアルケニルアミノ、シクロアルキルアルキルまたは
シクロアルケニルアルキルを表わすか、或いは各々の場
合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アル
コキシ及び／またはＣ1〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで
置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキ
シ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フ
ェニルアミノ、ナフチルアミノ、フェニルメチル、フェ
ニルエチル、フェニルメトキシ、ナフチルメトキシ、フ
ェニルエトキシ、ナフチルエトキシ、フェニルメチルチ
オ、ナフチルメチルチオ、フェニルエチルチオ、ナフチ
ルエチルチオ、フェニルメチルアミノ、ナフチルメチル
アミノ、フェニルエチルアミノまたはナフチルエチルア
ミノを表わし、そしてＲ３が炭素原子１〜６個を有し、
かつ随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ４−アル
コキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表
わすか、シクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び随
時アルキル部分中に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々
の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜
Ｃ４−アルキル及び／またはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルまたは
シクロアルキルアルキルを表わすか、或いは各々の場合
に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、アミ
ノ、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−
ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ４−ハ
ロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアル
キルスルホニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ３−アルキル）−アミ
ノスルホニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ３−アルコキシ）−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ３−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ
４−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ３−アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ２−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
キル−メチル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルカルボニル、
フェニルまたはフェノキシで置換されていてもよいフェ
ニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジ
ル、フェニルメチル、ピリジルエチル、キノリル、キノ
リルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピラゾリルま
たはピラゾリルメチルを表わす、式（Ｉ）のスルホニル
アミノカルボニルトリアゾリノンの製造に関する。
【００１２】基の定義で特定される炭化水素基例えばア
ルキル、アルケニルまたはアルキニルはこのものが特記
されない場合でもアルコキシ、アルキルチオまたはアル
キルアミノのように組み合わされていても直鎖状もしく
は分枝鎖状である。
【００１３】一般に、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素または臭
素を表わし、そして殊にフッ素または塩素を表わす。
【００１４】本発明による方法は殊にＲ１が水素、ヒド
ロキシルまたはアミノを表わすか、各々の場合に随時フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、エトキシ、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、
塩素及び／または臭素で置換されていてもよいプロペニ
ル、ブテニル、プロピオニルまたはブチニルを表わす
か、各々の場合に随時フッ素、塩素及び／または臭素で
置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチル
アミノまたはジエチルアミノを表わすか、各々の場合に
随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルまた
はｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていてもよいシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シ
クロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペン
チルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメ
チル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シ
クロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペン
チルエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシ
ルエチルを表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ及び／またはトリフルオ
ロメトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル
またはフェニルエチルを表わし、Ｒ２が水素、ヒドロキ
シル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素または臭素を
表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わす
か、各々の場合に随時フッ素、塩素及び／または臭素で
置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニ
ルまたはブチニルを表わすか、各々の場合に随時フッ
素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、プロペニルオキシ、
ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、プロペ
ニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジ
エチルアミノを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、メチル、エチルまたはｎ−もしくは
ｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルチ
オ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シク
ロヘキシルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘ
キセニルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチ
オ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロ
ペンテニルチオ、シクロヘキセニルチオ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミ
ノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンテニルアミノ、
シクロヘキセニルアミノ、シクロプロピルメチル、シク
ロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチル
エチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シ
クロペンテニルメチルまたはシクロヘキセニルメチルを
表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ及び／またはトリフルオロメト
キシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フ
ェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルメチル、フェニ
ルメトキシ、フェニルメチルチオまたはフェニルメチル
アミノを表わし、そしてＲ３が各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト
キシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わす
か、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、メトキシカルボニル及び／またはエトキシカルボニ
ルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
メチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、
シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペ
ンチルエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキ
シルエチルを表わすか、或いは各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、ニトロ、アミ
ノ、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、フルオロメチル、シクロメチル、ジフルオロ
メチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオ
ロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプ
ロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロ
ロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジ
エチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルア
ミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカル
ボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカ
ルボニル、メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、
シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプ
ロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペ
ンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニ
ルまたはフェノキシで置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジル、ピリ
ジルメチル、ピリジルエチル、キノリン、キノリルメチ
ル、チエニル、チエニルメチル、ピラゾリルまたはピラ
ゾリルメチルを表わす式（Ｉ）の化合物の製造に関す
る。
【００１５】上記の一般的な基の定義または好適な範囲
内に特定されるものは式（Ｉ）の最終生成物及び対応す
る方法で製造に必要とされる出発化合物の両方に適用さ
れる。
【００１６】これらの基の定義はそれら自身間で、即ち
必要に応じて与えられる好適な化合物の範囲間でも一緒
にし得る。
【００１７】例えば、出発化合物として塩化２−フルオ
ロベンゼンスルホニル、４−メトキシ−５−メチル−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３
−オン及びシアン酸カリウムを用いる場合、本発明によ
る方法における反応の経路は次式により図示できる：
【００１８】
【化５】
【００１９】一般式（Ｉ）の化合物を製造する際に本発
明による方法において出発化合物として用いるトリアゾ
リノンは一般に式（ＩＩ）により定義される。式（Ｉ
Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは、または殊に
Ｒ１及びＲ２に対して好適か、または殊に好適なものと
して本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に
関連して既に上に示されている。
【００２０】一般式（ＩＩ）のトリアゾリノンは公知で
あり、そして／またはそれ自体公知である方法により製
造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第３４１，４８９
号、同第４０３，８８９号、同第４２２，４６９号、同
第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０
７，１７１号、同第５３４，２６６号参照）。
【００２１】また本発明による方法における出発化合物
として用いるスルホニルハロゲン化物は一般に式（ＩＩ
Ｉ）により定義される。式（ＩＩＩ）において、Ｒ３は
好ましくは、または殊にＲ３に対して好適か、または殊
に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して
既に上に示された意味を有し；その際にＸは好ましくは
フッ素、塩素または臭素を表わし、そして殊に塩素を表
わす。
【００２２】式（ＩＩＩ）のスルホニルハロゲン化物は
公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に
より製造し得る［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２５（１９６
０）、１８２４；同誌３３（１９６８）、２１０４；ヨ
ーロッパ特許出願公開第２３，１４０号；同第２３，１
４１号；同第２３，４２２号；同第３５，８９３号；同
第４４，８０８号；同第４４，８０９号；同第４８，１
４３号；同第５１，４６６号；同第６４，３２２号；同
第７０，０４１号参照］。
【００２３】また本発明による方法において出発化合物
として用いるシアン酸メチルは一般に式（ＩＶ）により
定義される。式（ＩＶ）において、Ｍは好ましくはリチ
ウム、ナトリウムもしくはカリウムまたはマグネシウム
もしくはカルシウムの１等価体を表わし、そして殊に好
ましくはナトリウムまたはカリウムを表わす。
【００２４】式（ＩＶ）の出発化合物は合成に対して公
知の化学薬品である。
【００２５】本発明による方法は随時適当な反応補助剤
の存在下で行われる。かかる補助剤として有機窒素塩基
を好適に用いる。これらの窒素塩基は殊に第３級アミン
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン及びＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、並びに窒素
複素環例えばピリジン、メチルピリジン、Ｎ−メチルピ
ペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
を含む。
【００２６】本発明による方法は好ましくは希釈剤の存
在下で行う。本発明による方法を行う際に用いる希釈剤
としては不活性有機溶媒が特に適している。これらの有
機溶媒には殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムまたはテトラクロロ
メタン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコ
ールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノ
ン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチル
ケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはベンゾニトリル、アミド例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
ヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メ
チルまたは酢酸エチル、並びにスルホキシド例えばジメ
チルスルホキシドが含まれる。
【００２７】これらの中で、非プロトン性極性溶媒例え
ばアセトン、ブタノン、メチルイソプロピルケトン、メ
チルイソブチルケトン、アセトニトリル、プロピオニト
リル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンを殊に好適に
用いる。
【００２８】本発明による方法を行う際に、反応温度は
比較的広い範囲内で変え得る。一般に、２０乃至１５０
℃間の温度、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度、殊
に２０乃至１００℃間の温度を用いる。
【００２９】一般に、本発明による方法は標準的な圧力
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で、一
般的に０．１乃至１０バール間で行うことができる。
【００３０】本発明の方法により式（Ｉ）の化合物を製
造するために、式（ＩＩ）のトリアゾリノン１モル当り
０．９〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルの
式（ＩＩＩ）のハロゲン化スルホニル及び１．０〜３．
０モル、好ましくは１．５〜２．５モルの式（ＩＶ）の
金属シアン酸塩を一般に用いる。
【００３１】本発明による方法の好適な具体例におい
て、式（ＩＩ）のトリアゾリノンを最初に適当な希釈剤
中に導入し、次に式（ＩＶ）の金属シアン酸塩及び式
（ＩＩＩ）の塩化スルホニルを順次加える。次に混合物
を反応が完了するまで必要な温度で撹拌する。
【００３２】処理は常法により行い得る。例えば、冷却
した後に減圧下で濃縮を行い、そして残渣を水性酸例え
ば塩酸で酸性にし；次に反応生成物を実際には水と混和
しない有機溶媒例えば塩化メチレンで抽出する。有機抽
出溶液を乾燥し、そして濾過する。濾液を濃縮し、残渣
（粗製生成物）を必要に応じて適当な溶媒例えばジエチ
ルエーテルで温浸することにより結晶化させ、そして結
晶生成物を吸引濾過により単離する。
【００３３】本発明による方法により製造される式（Ｉ
Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンは除
草剤として使用し得る（ヨーロッパ特許出願公開第３４
１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９
４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１
号、同第５３４，２６６号参照）。
【００３４】製造実施例１： 実施例１
【００３５】
【化６】
【００３６】４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．７ｇ（１５
ミリモル）をアセトニトリル１００ｍｌと共に撹拌し
た。シアン酸ナトリウム２．０ｇ（３０ミリモル）及び
塩化２−メチル−５−エチル−ベンゼンスルホニル３．
３ｇ（１５ミリモル）をこの混合物に順次加え、次にこ
のものを撹拌しながら還流下で１８時間加熱した。室温
（約２０℃）に冷却した後、混合物を水流ポンプの真空
下で濃縮し、残った残渣を濃塩酸２ｍｌで処理し、そし
て塩化メチレンで抽出した。有機抽出溶液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの
真空下で濾液から注意して留去し、残渣をジエチルエー
テルと共に温浸することにより結晶化させ、そして結晶
生成物を吸引濾過により単離した。
【００３７】融点１４５℃を有する４，５−ジメチル−
２−（２−メチル−５−エチル−フェニルスルホニル−
アミノ−カルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾル−３−オン３．４ｇ（理論値の６８
％）が得られた。
【００３８】本明細書及び特許請求の範囲を説明のため
に示し、限定するものではなく、そして本発明の精神及
び範囲から逸脱せずに種々の改良及び変法を行い得るこ
とが認められよう。
【００３９】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【００４０】１．一般式（Ｉ）
【００４１】
【化７】
【００４２】式中、Ｒ１は水素、ヒドロキシルまたはア
ミノを表わすか、或いはアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキ
ルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアル
キル、アリールまたはアリールアルキルよりなる群から
の随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ２は水素、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたはハロゲンを表
わすか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、
シクロアルキルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロア
ルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、ア
リールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリー
ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキ
ルチオまたはアリールアルキルアミノよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、そしてＲ３はア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リール、アリールアルキル、複素環または複素環式アル
キルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表
わす、のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを
製造する際に、一般式（ＩＩ）
【００４３】
【化８】
【００４４】式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有す
る、のトリアゾリノンを随時反応補助剤の存在下及び随
時希釈剤の存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で一般
式（ＩＩＩ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを
表わす、のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＩＶ） ＭＯＣＮ （ＩＶ） 式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を
表わす、の金属シアン酸塩と反応させることを特徴とす
る、一般式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノンの製造方法。
【００４５】２．Ｒ１が水素、ヒドロキシルまたはアミ
ノを表わすか、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時ハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−ア
ルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニルで置換されていてもよいアルキルを表わすか、各々
の場合に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随
時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはア
ルキニルを表わすか、各々の場合にアルキルまたはアル
ケニル基中に炭素原子５個までを有し、かつ各々の場合
に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミ
ノを表わすか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素
原子３〜６個及び随時アルキル部分中に炭素原子１〜４
個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノまた
はＣ1〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいシクロ
アルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミ
ノまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、或いはア
ルキル部分中に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場
合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アル
コキシ及び／またはＣ1〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで
置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルア
ルキルまたはナフチルアルキルを表わし、Ｒ２が水素、
ヒドロキシル、メルカプトまたはハロゲンを表わすか、
炭素原子１〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニ
ルまたはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換され
ていてもよいアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原
子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置
換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わ
すか、各々の場合に炭素原子５個までを有し、かつ各々
の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ４−アル
キルで置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチ
オ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表わすか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子
３〜６個及び随時アルキル基中に炭素原子１〜４個を有
し、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ４−アル
キルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
ルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオ
キシ、シクロアルキルチオ、シクロアルケニルチオ、シ
クロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロ
アルキルアルキルまたはシクロアルケニルアルキルを表
わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアル
キル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ４−
ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチ
オ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、
フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、
ナフチルメトキシ、フェニルエトキシ、ナフチルエトキ
シ、フェニルメチルチオ、ナフチルメチルチオ、フェニ
ルエチルチオ、ナフチルエチルチオ、フェニルメチルア
ミノ、ナフチルメチルアミノ、フェニルエチルアミノま
たはナフチルエチルアミノを表わし、そしてＲ３が炭素
原子１〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニル
またはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されて
いてもよいアルキルを表わすか、シクロアルキル基中に
炭素原子３〜６個及び随時アルキル部分中に炭素原子１
〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル及び／または
Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていても
よいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表
わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カ
ルボキシル、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ
４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ
４−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ３−アルキル）−アミノスルホニル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ３−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ３−アルキ
ル）−アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボ
ニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ４−
ハロゲノアルコキシカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ３−ア
ルキル）−アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ２−アルコキシ
−Ｃ1〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−メチル、 Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキルカルボニル、フェニルまたはフ
ェノキシで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、
ベンジル、フェニルエチル、ピリジル、フェニルメチ
ル、ピリジルエチル、キノリル、キノリルメチル、チエ
ニル、チエニルメチル、ピラゾリルまたはピラゾリルメ
チルを表わす、上記１に記載の式（Ｉ）のスルホニルア
ミノカルボニルトリアゾリノンの製造方法。
【００４６】３．２０乃至１２０℃間の温度を用いるこ
とを特徴とする、上記１に記載の方法。
【００４７】４．金属シアン酸塩としてシアン酸ナトリ
ウム、シアン酸カリウム、シアン酸マグネシウムまたは
シアン酸カルシウムを用いることを特徴とする、上記１
に記載の方法。
【００４８】５．反応補助剤として有機窒素塩基を用い
ることを特徴とする、上記１に記載の方法。
【００４９】６．希釈剤として不活性有機溶媒を用いる
ことを特徴とする、上記１に記載の方法。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１は水素、ヒドロキシルまたはアミノを表わす
    か、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
    キシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキル
    アミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シク
    ロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、アリール
    またはアリールアルキルよりなる群からの随時置換され
    ていてもよい基を表わし、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
    ハロゲンを表わすか、或いはアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
    オキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチ
    オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
    キルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シク
    ロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニ
    ルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルケニルチ
    オ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、
    シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、
    アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールア
    ミノ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、ア
    リールアルキルチオまたはアリールアルキルアミノより
    なる群からの随時置換されていてもよい基を表わし、そ
    してＲ３はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル
    アルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または
    複素環式アルキルよりなる群からの随時置換されていて
    もよい基を表わす、 のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを製造す
    る際に、一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のトリアゾ
    リノンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在
    下にて２０乃至１５０℃間の温度で一般式（ＩＩＩ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを
    表わす、のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＩＶ） ＭＯＣＮ （ＩＶ） 式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を
    表わす、の金属シアン酸塩と反応させることを特徴とす
    る、一般式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリア
    ゾリノンの製造方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ１が水素、ヒドロキシルまたはアミノ
    を表わすか、炭素原子１〜６個を有し、かつ随時ハロゲ
    ン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アル
    キルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
    ルで置換されていてもよいアルキルを表わすか、各々の
    場合に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時
    ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアル
    キニルを表わすか、各々の場合にアルキルまたはアルケ
    ニル基中に炭素原子５個までを有し、かつ各々の場合に
    随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシ、アル
    ケニルオキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
    を表わすか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原
    子３〜６個及び随時アルキル部分中に炭素原子１〜４個
    を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたは
    Ｃ1〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいシクロア
    ルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ
    またはシクロアルキルアルキルを表わすか、或いはアル
    キル部分中に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合
    に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコ
    キシ及び／またはＣ1〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置
    換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアル
    キルまたはナフチルアルキルを表わし、Ｒ２が水素、ヒ
    ドロキシル、メルカプトまたはハロゲンを表わすか、炭
    素原子１〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、Ｃ
    1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニル
    またはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されて
    いてもよいアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子
    ２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換
    されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わす
    か、各々の場合に炭素原子５個までを有し、かつ各々の
    場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ４−アルキ
    ルで置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキ
    シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
    スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
    表わすか、各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子
    ３〜６個及び随時アルキル基中に炭素原子１〜４個を有
    し、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ４−アル
    キルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
    ルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオ
    キシ、シクロアルキルチオ、シクロアルケニルチオ、シ
    クロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロ
    アルキルアルキルまたはシクロアルケニルアルキルを表
    わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアル
    キル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ４−
    ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル、
    ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチ
    オ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、
    フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、
    ナフチルメトキシ、フェニルエトキシ、ナフチルエトキ
    シ、フェニルメチルチオ、ナフチルメチルチオ、フェニ
    ルエチルチオ、ナフチルエチルチオ、フェニルメチルア
    ミノ、ナフチルメチルアミノ、フェニルエチルアミノま
    たはナフチルエチルアミノを表わし、そしてＲ３が炭素
    原子１〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1
    〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボニル
    またはＣ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されて
    いてもよいアルキルを表わすか、シクロアルキル基中に
    炭素原子３〜６個及び随時アルキル部分中に炭素原子１
    〜４個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シア
    ノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル及び／または
    Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていても
    よいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表
    わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カ
    ルボキシル、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ
    ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ
    ４−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−ア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
    −アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４−ア
    ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜
    Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノア
    ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ３−アルキル）−アミノスルホニル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ３−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ３−アルキ
    ル）−アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルカルボ
    ニル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ４−
    ハロゲノアルコキシカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ３−ア
    ルキル）−アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ２−アルコキシ
    −Ｃ1〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−メチル、Ｃ3
    〜Ｃ6−シクロアルキルカルボニル、フェニルまたはフ
    ェノキシで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、
    ベンジル、フェニルエチル、ピリジル、フェニルメチ
    ル、ピリジルエチル、キノリル、キノリルメチル、チエ
    ニル、チエニルメチル、ピラゾリルまたはピラゾリルメ
    チルを表わす、請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニル
    アミノカルボニルトリアゾリノンの製造方法。
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