JPH07197002A - 熱架橋可能な一成分溶融接着剤系、その製法、および接着法 - Google Patents
熱架橋可能な一成分溶融接着剤系、その製法、および接着法Info
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- JPH07197002A JPH07197002A JP6282277A JP28227794A JPH07197002A JP H07197002 A JPH07197002 A JP H07197002A JP 6282277 A JP6282277 A JP 6282277A JP 28227794 A JP28227794 A JP 28227794A JP H07197002 A JPH07197002 A JP H07197002A
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱架橋可能な一成分溶融接着剤系。
【構成】 これは、a)ポリエステルまたはポリアミ
ド、そのコポリマーおよびそのブレンドの群から選択さ
れる反応性末端基を有する少なくとも1種の熱可塑性ポ
リマー b)架橋剤としての一般式I: 【化1】 [式中、R1およびR2は、水素またはC1〜C8−原子を
有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素、C1
〜C8−アルキル基またはC1〜C8−アシル基を表す]
のイミダゾリジン−2−オン c)少なくとも1種の触媒および d)場合により、増粘剤、可塑剤、チキソトロープ剤お
よび分散助剤の群からなる反応性末端基を有する慣例の
添加剤を包含する。 【効果】 これは、貯蔵安定性な一成分溶融接着剤系で
ある。
ド、そのコポリマーおよびそのブレンドの群から選択さ
れる反応性末端基を有する少なくとも1種の熱可塑性ポ
リマー b)架橋剤としての一般式I: 【化1】 [式中、R1およびR2は、水素またはC1〜C8−原子を
有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素、C1
〜C8−アルキル基またはC1〜C8−アシル基を表す]
のイミダゾリジン−2−オン c)少なくとも1種の触媒および d)場合により、増粘剤、可塑剤、チキソトロープ剤お
よび分散助剤の群からなる反応性末端基を有する慣例の
添加剤を包含する。 【効果】 これは、貯蔵安定性な一成分溶融接着剤系で
ある。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、請求の範囲に記載した
目的物に関する。
目的物に関する。
【0002】本発明は、殊に、熱可塑性ポリマーを基礎
とする、殊にポリエステルおよびポリアミド、そのコポ
リマーまたはそのブレンドを基礎とする、もしくは官能
化されたポリオレフィンを基礎とする、貯蔵安定性の熱
架橋可能な溶融接着剤系に関する。
とする、殊にポリエステルおよびポリアミド、そのコポ
リマーまたはそのブレンドを基礎とする、もしくは官能
化されたポリオレフィンを基礎とする、貯蔵安定性の熱
架橋可能な溶融接着剤系に関する。
【0003】本発明は、さらに、ペーストまたは粉末と
して一成分溶融接着剤系を塗布することによる接着法に
関する。
して一成分溶融接着剤系を塗布することによる接着法に
関する。
【0004】
【従来の技術】このような系の使用は、基板を、有利に
はペーストの形で、たとえばペーストポイント法(Paste
npunktverfahren)により被覆することにより行われる。
熱可塑性溶融接着剤の架橋は、長い間、研究の対象であ
る。ここで使用された架橋剤は、大抵、物理的に安全で
ないかまたは吸湿性であるという欠点を有する。
はペーストの形で、たとえばペーストポイント法(Paste
npunktverfahren)により被覆することにより行われる。
熱可塑性溶融接着剤の架橋は、長い間、研究の対象であ
る。ここで使用された架橋剤は、大抵、物理的に安全で
ないかまたは吸湿性であるという欠点を有する。
【0005】米国特許(US)第4997900号明細書
は、ポリアミドとブロックトイソシアネートとの架橋を
記載している。
は、ポリアミドとブロックトイソシアネートとの架橋を
記載している。
【0006】米国特許(US)第5028682号明細書中
でも、ポリエステルを熱的に架橋するために、ケトキシ
ムでマスクされたイソシアネートを使用している。同様
に、カプロラクタムでマスクされたイソシアネートによ
る架橋も記載されている(ドイツ国特許(DE)第3702
353号明細書)。
でも、ポリエステルを熱的に架橋するために、ケトキシ
ムでマスクされたイソシアネートを使用している。同様
に、カプロラクタムでマスクされたイソシアネートによ
る架橋も記載されている(ドイツ国特許(DE)第3702
353号明細書)。
【0007】最後に、米国特許(US)第5110673号
明細書中では、三量体化されたイソシアネートを架橋成
分として使用している。
明細書中では、三量体化されたイソシアネートを架橋成
分として使用している。
【0008】技術水準による溶融接着剤系において、貯
蔵安定性は、殊に水蒸気に対するその敏感性により、不
十分である。
蔵安定性は、殊に水蒸気に対するその敏感性により、不
十分である。
【0009】ドイツ国特許(DE-A1)第2307346号
明細書中には、メラミン樹脂−またはベークライト様構
造の製造による架橋反応を記載している。この系は、ホ
ルムアルデヒドが遊離するという欠点を有する。
明細書中には、メラミン樹脂−またはベークライト様構
造の製造による架橋反応を記載している。この系は、ホ
ルムアルデヒドが遊離するという欠点を有する。
【0010】ドイツ国特許出願公開(DE-OLS)第2009
621号明細書は、有利にはフェノール−ホルムアルデ
ヒド−付加生成物で変性された酢酸ビニル樹脂と、ジヒ
ドロキシイミダゾリジン−2−オンも含む反応性モノマ
ーとからの水性混合物の酸硬化(saure Haertung)を記載
している。しかしながら、この接着剤は室温で、水性系
として使用される。
621号明細書は、有利にはフェノール−ホルムアルデ
ヒド−付加生成物で変性された酢酸ビニル樹脂と、ジヒ
ドロキシイミダゾリジン−2−オンも含む反応性モノマ
ーとからの水性混合物の酸硬化(saure Haertung)を記載
している。しかしながら、この接着剤は室温で、水性系
として使用される。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、 −一成分系としての、 −熱可塑性ポリマーの反応性末端基により架橋されう
る、 −毒性を全くまたはわずかにしか有しない、 −湿気に対して非敏感性であり、かつこれにより −高い貯蔵安定性を有する、 熱架橋可能な溶融接着剤系を見つけることであった。
は、 −一成分系としての、 −熱可塑性ポリマーの反応性末端基により架橋されう
る、 −毒性を全くまたはわずかにしか有しない、 −湿気に対して非敏感性であり、かつこれにより −高い貯蔵安定性を有する、 熱架橋可能な溶融接着剤系を見つけることであった。
【0012】
【課題を解決するための手段】この課題を解決するため
に、請求項1記載の一成分溶融接着剤系ならびにその溶
融接着剤系を用いる接着法および架橋剤としてのイミダ
ゾリジノンの使用が提供される。
に、請求項1記載の一成分溶融接着剤系ならびにその溶
融接着剤系を用いる接着法および架橋剤としてのイミダ
ゾリジノンの使用が提供される。
【0013】本発明は、易反応性の末端基を有するポリ
エステルおよびポリアミド、そのコポリマーまたはその
ブレンド、および架橋剤としての、一般式I:
エステルおよびポリアミド、そのコポリマーまたはその
ブレンド、および架橋剤としての、一般式I:
【0014】
【化3】
【0015】[式中、R1およびR2は、水素またはC1
〜C8−原子を有するアルキル基を表し、R3およびR4
は、水素、C1〜C8−アルキル基またはC1〜C8−アシ
ル基を表す]で表すことができるグリオキサル尿素誘導
体、いわゆるイミダゾリジン−2−オンを基礎とする特
異な溶融接着剤系である。
〜C8−原子を有するアルキル基を表し、R3およびR4
は、水素、C1〜C8−アルキル基またはC1〜C8−アシ
ル基を表す]で表すことができるグリオキサル尿素誘導
体、いわゆるイミダゾリジン−2−オンを基礎とする特
異な溶融接着剤系である。
【0016】殊に有利な化合物は次のものである:4,
5−ジヒドロキシ−1,3−ジメチル−イミダゾリジン
−2−オンおよび4,5−ジメトキシ−1,3−ジメチ
ル−イミダゾリジン−2−オン。
5−ジヒドロキシ−1,3−ジメチル−イミダゾリジン
−2−オンおよび4,5−ジメトキシ−1,3−ジメチ
ル−イミダゾリジン−2−オン。
【0017】易反応性末端基を有するポリエステルおよ
びポリアミド、そのコポリマーまたはそのブレンドを基
礎とする本発明による溶融接着剤系は、もちろん、同様
に易反応性の末端基を有する官能化されたポリオレフィ
ンで希釈されていてもよい。
びポリアミド、そのコポリマーまたはそのブレンドを基
礎とする本発明による溶融接着剤系は、もちろん、同様
に易反応性の末端基を有する官能化されたポリオレフィ
ンで希釈されていてもよい。
【0018】このような物質の使用は、織物の後処理に
関する、たとえば、高い引張強さを有するしわのない綿
織物(たとえば、特開昭53−023893号明細
書)、またはしわのつかない、縮まないセルロース繊維
材料(たとえば、特開平1−075471号明細書)の
製造に関する特許文献で公知である。他の繊維材料の加
工(たとえば、特開昭62−110976号明細書、ド
イツ国特許第3831093号、同第4125431号
明細書)または遊離ヒドロキシ基を有するポリマーから
の織られていない繊維材料の安定化(欧州特許第034
5566号明細書)が記載されている。
関する、たとえば、高い引張強さを有するしわのない綿
織物(たとえば、特開昭53−023893号明細
書)、またはしわのつかない、縮まないセルロース繊維
材料(たとえば、特開平1−075471号明細書)の
製造に関する特許文献で公知である。他の繊維材料の加
工(たとえば、特開昭62−110976号明細書、ド
イツ国特許第3831093号、同第4125431号
明細書)または遊離ヒドロキシ基を有するポリマーから
の織られていない繊維材料の安定化(欧州特許第034
5566号明細書)が記載されている。
【0019】イミダゾリジン−2−オンは、殊にヒドロ
キシル−およびカルボキシル基を有する官能性化合物
と、触媒としてのルイス酸の影響下で反応する。
キシル−およびカルボキシル基を有する官能性化合物
と、触媒としてのルイス酸の影響下で反応する。
【0020】このような官能性末端基は、熱可塑性ポリ
マーを架橋するために適当である。さらに、たとえばヒ
ダントイン構造を有する、イミダゾリジン−2−オンの
分解生成物も、架橋剤として適当であることが判明し
た。
マーを架橋するために適当である。さらに、たとえばヒ
ダントイン構造を有する、イミダゾリジン−2−オンの
分解生成物も、架橋剤として適当であることが判明し
た。
【0021】系中に含有される付加的化合物も、それら
が官能基を有している限り、架橋剤と反応し、かつこれ
によって、付加的架橋を引き起す。ここで、とりわけ、
易反応性ヒドロキシ−またはカルボキシル基を有する繰
返し単位を有するポリマーが挙げられる。
が官能基を有している限り、架橋剤と反応し、かつこれ
によって、付加的架橋を引き起す。ここで、とりわけ、
易反応性ヒドロキシ−またはカルボキシル基を有する繰
返し単位を有するポリマーが挙げられる。
【0022】架橋試薬を有しない試料と比較して、明ら
かに高い熱安定性を有する系が得られる。
かに高い熱安定性を有する系が得られる。
【0023】触媒としては、ルイス酸またはルイス酸作
用物質の全ての可能な種類、たとえばプロトン酸または
金属塩を使用することができ、その際、無機鉱酸を除
く。たとえば、2価の金属の塩、たとえば硝酸亜鉛、塩
化亜鉛、テトラフルオロホウ酸亜鉛、ハロゲン化マグネ
シウム、硝酸マグネシウム、しかしさらにリチウムの
塩、または不揮発性有機酸、たとえばp−トルエンスル
ホン酸、クエン酸、酒石酸または他のスルホン酸または
多塩基性カルボン酸であってよい。
用物質の全ての可能な種類、たとえばプロトン酸または
金属塩を使用することができ、その際、無機鉱酸を除
く。たとえば、2価の金属の塩、たとえば硝酸亜鉛、塩
化亜鉛、テトラフルオロホウ酸亜鉛、ハロゲン化マグネ
シウム、硝酸マグネシウム、しかしさらにリチウムの
塩、または不揮発性有機酸、たとえばp−トルエンスル
ホン酸、クエン酸、酒石酸または他のスルホン酸または
多塩基性カルボン酸であってよい。
【0024】従って、本発明は、粉末またはペーストと
して本発明による一成分−溶融接着剤系を塗布し、引続
き選択的に乾燥させ、かつ後に140〜200℃、特に
150〜170℃の温度で圧縮することにより、部分
品、殊に繊維材料を接着する方法も包含する。
して本発明による一成分−溶融接着剤系を塗布し、引続
き選択的に乾燥させ、かつ後に140〜200℃、特に
150〜170℃の温度で圧縮することにより、部分
品、殊に繊維材料を接着する方法も包含する。
【0025】使用は、有利には、水性系中で、イミダゾ
リジノンおよび触媒の他に粉末としてのポリマーも含有
するペーストとして行われ、その際、溶融接着剤粉末は
懸濁して存在し、かつペーストは分散助剤および増粘剤
(粘度を調節するための)により安定化されている。
リジノンおよび触媒の他に粉末としてのポリマーも含有
するペーストとして行われ、その際、溶融接着剤粉末は
懸濁して存在し、かつペーストは分散助剤および増粘剤
(粘度を調節するための)により安定化されている。
【0026】使用した付加的成分の化学的構造により、
イミダゾリジノン誘導体は、副反応において、この添加
剤の官能基とも反応し、かつ架橋を生じうる。このこと
は、増粘剤の選択に関しても殊にあてはまる。この際、
ヒドロキシ−またはカルボキシル基を有する全ての水溶
性ポリマー化合物を使用することができる。
イミダゾリジノン誘導体は、副反応において、この添加
剤の官能基とも反応し、かつ架橋を生じうる。このこと
は、増粘剤の選択に関しても殊にあてはまる。この際、
ヒドロキシ−またはカルボキシル基を有する全ての水溶
性ポリマー化合物を使用することができる。
【0027】従って、本発明は、一般式Iのイミダゾリ
ジノンを、反応性末端基を有する熱可塑性ポリマーを基
礎とする熱架橋可能な一成分溶融接着剤系を製造するた
めに、架橋剤として使用することも含んでいる。
ジノンを、反応性末端基を有する熱可塑性ポリマーを基
礎とする熱架橋可能な一成分溶融接着剤系を製造するた
めに、架橋剤として使用することも含んでいる。
【0028】架橋試薬と多価官能基を有するポリマーと
の間の、熱可塑性溶融接着剤の存在下でのこのような反
応は、国際特許(WO)第81/00718号明細書中
にすでに記載されている。そこには、いずれにせよ、架
橋物質として、ジ−およびポリイソシアネートのみが記
載されている。
の間の、熱可塑性溶融接着剤の存在下でのこのような反
応は、国際特許(WO)第81/00718号明細書中
にすでに記載されている。そこには、いずれにせよ、架
橋物質として、ジ−およびポリイソシアネートのみが記
載されている。
【0029】他の成分として、可塑剤ならびにペースト
流動学に影響を与えるための特異な物質、たとえばチキ
ソトロープ剤を添加することができる。チキソトロープ
剤は、たとえば、市販で得られるペーストポイント装置
(Pastenpunktanlage)で被覆する場合に有利である。こ
れに対し、簡単なドクタ塗布においては、これは必要な
い。
流動学に影響を与えるための特異な物質、たとえばチキ
ソトロープ剤を添加することができる。チキソトロープ
剤は、たとえば、市販で得られるペーストポイント装置
(Pastenpunktanlage)で被覆する場合に有利である。こ
れに対し、簡単なドクタ塗布においては、これは必要な
い。
【0030】本発明の化合物も、場合により、架橋剤と
反応しうる。
反応しうる。
【0031】前記本発明による溶融接着剤系は、粉末形
で存在していてもよい。しかしながら、本発明の一成分
溶融接着剤系の有利な1態様は、水分散された形、すな
わちペースト形である。
で存在していてもよい。しかしながら、本発明の一成分
溶融接着剤系の有利な1態様は、水分散された形、すな
わちペースト形である。
【0032】ペースト調剤は、有利には、被覆が容易で
ある安定性懸濁液を生じる。架橋成分の割合は、ポリマ
ー成分の有利には30〜50重量部、特に35〜45重
量部である。触媒量は、架橋剤の量に従い、かつこれに
より少なくとも5重量部である。触媒量は、最大35重
量部であるが、その際、高い触媒濃度の使用において、
特性の著しい改良は期待されない。費用の面から、触媒
10〜20重量部を有する系を使用するのが有利であ
る。
ある安定性懸濁液を生じる。架橋成分の割合は、ポリマ
ー成分の有利には30〜50重量部、特に35〜45重
量部である。触媒量は、架橋剤の量に従い、かつこれに
より少なくとも5重量部である。触媒量は、最大35重
量部であるが、その際、高い触媒濃度の使用において、
特性の著しい改良は期待されない。費用の面から、触媒
10〜20重量部を有する系を使用するのが有利であ
る。
【0033】本発明のペーストは、繊維接着のために、
殊に適当である。
殊に適当である。
【0034】本発明による系の殊に有利な点は、ペース
トの形で、かつ被覆した基板において得られ続けるその
貯蔵安定性である。
トの形で、かつ被覆した基板において得られ続けるその
貯蔵安定性である。
【0035】本発明による一成分溶融接着剤系を繊維接
着剤として使用する有利な1態様において、繊維の表面
構造ならびに材料を溶融接着剤−ペーストで被覆し、引
続き100℃で乾燥させ、かつ高められた温度(150
℃より上)で、2つの材料層に圧力をかける。必要な圧
縮時間は、選択した温度に従う。こうして製造された試
料は、純粋な溶融接着剤系に比較して、熱安定性の明ら
かな増加を示す。
着剤として使用する有利な1態様において、繊維の表面
構造ならびに材料を溶融接着剤−ペーストで被覆し、引
続き100℃で乾燥させ、かつ高められた温度(150
℃より上)で、2つの材料層に圧力をかける。必要な圧
縮時間は、選択した温度に従う。こうして製造された試
料は、純粋な溶融接着剤系に比較して、熱安定性の明ら
かな増加を示す。
【0036】溶融接着剤のみで、または触媒なしに処理
した系と比較して、熱安定性の明らかな増大が認められ
る。ここで、熱安定性は、溶融接着剤の融点により限定
されている。
した系と比較して、熱安定性の明らかな増大が認められ
る。ここで、熱安定性は、溶融接着剤の融点により限定
されている。
【0037】熱安定性の測定は、温度調節された加熱器
中で実施した。この際、幅4cmを有する試料体に、1
00gの重量をつり下げ(接着箇所の引剥し負荷(Schae
lbelastung))、かつ1K/分の一定速度で加熱器を加
熱した。接着物が完全に溶ける温度を、熱安定性として
記録した。
中で実施した。この際、幅4cmを有する試料体に、1
00gの重量をつり下げ(接着箇所の引剥し負荷(Schae
lbelastung))、かつ1K/分の一定速度で加熱器を加
熱した。接着物が完全に溶ける温度を、熱安定性として
記録した。
【0038】引張力を測定するために、引張試験機中
に、標準化された試料体を固定した。試験パラメータ
は、全ての測定において一定であった: 試験速度:100mm/分 試験体幅:40mm 試験伸長:80mm 最初の力(Vorkraft):0N 試験温度:23℃。
に、標準化された試料体を固定した。試験パラメータ
は、全ての測定において一定であった: 試験速度:100mm/分 試験体幅:40mm 試験伸長:80mm 最初の力(Vorkraft):0N 試験温度:23℃。
【0039】しかしながら、引張力の測定において、架
橋系は低い値を示す。これは、とりわけ次の理由によ
る:架橋剤および触媒の使用の際に、ペースト中のパー
セントによる粉末割合は、比較系より少ない。従って、
純粋な溶融接着剤の塗布重量(Auflagegewicht)も少な
く、かつ僅かな引張力が得られる。
橋系は低い値を示す。これは、とりわけ次の理由によ
る:架橋剤および触媒の使用の際に、ペースト中のパー
セントによる粉末割合は、比較系より少ない。従って、
純粋な溶融接着剤の塗布重量(Auflagegewicht)も少な
く、かつ僅かな引張力が得られる。
【0040】
試験1〜5およびAおよびB:被覆するために、ペース
トを、種々異なる触媒を用いて製造した。
トを、種々異なる触媒を用いて製造した。
【0041】次のペースト調剤を使用した: (溶融接着剤−粉末)グリルテックス(GRILTEX)8P1 25部 分散助剤 アテシンス(Atesynth)MHS(Dr.Th.Boehme社) 16部 可塑剤(イサプラスト;Dr.Th.Boehme) 3.5部 水 21部 増粘剤 ミラプラストMS6(Dr.Th.Boehme 社) 2.5部 圧力助剤(Druckhilfsmittel)ミラプラスト5147(Dr.Th.Boehme 社) 8部 アルコフィックス(登録商標;Arkofix)NZF(ヘキスト社) 50%水溶液としての4,5−ジヒドロキシ−1,3−ジメチル−イミダゾリジ ン−2−オン 21部 触媒 3部。
【0042】グリルテックス(GRILTEX)8P1 は、EM
S−CHEMIE AG、チューリッヒ、分子量範囲8
000〜14000(GPCによりMnとして測定)
で、溶融粘度700Pa.s/160℃、21.2N;
溶融範囲113〜117℃を有している。
S−CHEMIE AG、チューリッヒ、分子量範囲8
000〜14000(GPCによりMnとして測定)
で、溶融粘度700Pa.s/160℃、21.2N;
溶融範囲113〜117℃を有している。
【0043】触媒として、次のものを使用した; 例1:ヘキスト社のNKD(ルイス酸−タイプ) 例2:LiCl 例3:p−トルエンスルホン酸 例4:塩化マグネシウム 例5:塩化マグネシウム+エチレンジアミンテトラ酢酸
3部 A:アルコフィックス(登録商標)および触媒を有しな
いオリジナルペースト B:アルコフィックス(登録商標)を有し、触媒を有し
ないオリジナルペースト 圧縮温度:170℃ 圧縮時間:2分 圧縮圧力:5kp/cm2。
3部 A:アルコフィックス(登録商標)および触媒を有しな
いオリジナルペースト B:アルコフィックス(登録商標)を有し、触媒を有し
ないオリジナルペースト 圧縮温度:170℃ 圧縮時間:2分 圧縮圧力:5kp/cm2。
【0044】ポリエステル材料を被覆した。これを、短
い乾燥時間(3分/60℃)後に、羊毛と共に圧縮し
た。圧縮した試料を、4cm幅のストリップに切り、こ
れを用いて個々の試験を実施した。
い乾燥時間(3分/60℃)後に、羊毛と共に圧縮し
た。圧縮した試料を、4cm幅のストリップに切り、こ
れを用いて個々の試験を実施した。
【0045】
【表1】
【0046】AおよびBと比較して、例1〜5の耐熱性
の著しい上昇が認められる。1〜5の引張力は、オリジ
ナル試料におけるよりも著しく低下しているが、試料B
と比較可能である。低い引張力値は、より少ない割合の
溶融接着剤粉末により条件づけられている。
の著しい上昇が認められる。1〜5の引張力は、オリジ
ナル試料におけるよりも著しく低下しているが、試料B
と比較可能である。低い引張力値は、より少ない割合の
溶融接着剤粉末により条件づけられている。
【0047】試験6〜18:試料の処理を試験1〜5と
同様に行った。さらに、ペースト調剤を保持し、その
際、触媒としてLiCl1.5部を使用した。
同様に行った。さらに、ペースト調剤を保持し、その
際、触媒としてLiCl1.5部を使用した。
【0048】圧縮時間および圧縮温度を変化させた。
【0049】
【表2】
【0050】例19〜23 触媒の変法:例1〜5に記載したペースト調剤を保持
し、その際、触媒割合を変化させた。触媒として、Li
Clを使用した。割合の表示は、全ペーストに対する。
し、その際、触媒割合を変化させた。触媒として、Li
Clを使用した。割合の表示は、全ペーストに対する。
【0051】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユルゲン シュピントラー スイス国 ドーマート−エムス ヴルフテ ィーニ 16
Claims (12)
- 【請求項1】a)ポリエステルまたはポリアミド、その
コポリマーおよびそのブレンドの群から選択される反応
性末端基を有する少なくとも1種の熱可塑性ポリマー b)架橋剤としての一般式I: 【化1】 [式中、R1およびR2は、水素またはC1〜C8−原子を
有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素、C1
〜C8−アルキル基またはC1〜C8−アシル基を表す]
のイミダゾリジン−2−オン c)少なくとも1種の触媒および d)場合により、増粘剤、可塑剤、チキソトロープ剤お
よび分散助剤の群からなる反応性末端基を有する慣例の
添加剤を包含する、熱架橋可能な一成分溶融接着剤系。 - 【請求項2】 架橋剤(b)は4,5−ジヒドロキシ−
1,3−ジメチル−イミダゾリジン−2−オンおよび/
または4,5−ジメトキシ−1,3−ジメチル−イミダ
ゾリジン−2−オンである、請求項1記載の一成分溶融
接着剤系。 - 【請求項3】 触媒はルイス酸またはルイス酸作用化合
物の群から選択されている、請求項1記載の一成分溶融
接着剤系。 - 【請求項4】 触媒はプロトン酸または金属塩である、
請求項3記載の一成分溶融接着剤系。 - 【請求項5】 金属塩は、2価のカチオンの金属塩また
はリチウムの金属塩である、請求項4記載の一成分溶融
接着剤系。 - 【請求項6】 触媒は不揮発性の有機酸である、請求項
4記載の一成分溶融接着剤系。 - 【請求項7】 触媒を架橋剤の割合に対して、5〜35
重量部で含有する、請求項3から5までのいずれか1項
記載の一成分溶融接着剤系。 - 【請求項8】 架橋剤を熱可塑性ポリマーに対して、3
0〜50重量部含有する、請求項1から7までのいずれ
か1項記載の一成分溶融接着剤系。 - 【請求項9】 ペーストとして、水性分散形で存在して
いる、請求項1から8までのいずれか1項記載の一成分
溶融接着剤系。 - 【請求項10】 PESまたはPA、そのコポリマーお
よびそのブレンドの群から選択される反応性末端基を有
する熱可塑性ポリマーを基礎とする熱架橋可能な一成分
溶融接着剤系の製法において、ポリマーと、架橋剤とし
ての一般式I: 【化2】 [式中、R1およびR2は、水素またはC1〜C8−原子を
有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素または
C1〜C8−アルキル基またはC1〜C8−アシル基を表
す]のイミダゾリジン−2−オン、少なくとも1種の触
媒および場合により、増粘剤、可塑剤、チキソトロープ
剤および分散助剤の群からなる反応性末端基を有する慣
例の添加物とを反応させることを特徴とする、熱架橋可
能な一成分溶融接着剤系の製法。 - 【請求項11】 粉末またはペーストとして請求項1か
ら9までのいずれか1項記載の一成分溶融接着剤系を塗
布し、引続き選択的に乾燥させ、かつその後140℃〜
200℃の温度で圧縮することによる接着法。 - 【請求項12】 繊維の表面構造を接着するための請求
項11記載の方法。
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DE4339381.0 | 1993-11-18 | ||
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2011065476A1 (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-03 | サンスター技研株式会社 | 静電粉体接着剤を用いた接着工法および該接着工法に用いる粉末状接着剤 |
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DE102010043787A1 (de) * | 2010-11-11 | 2012-05-16 | Evonik Degussa Gmbh | Bindemittel für Holzwerkstoffe |
DE102012009055B4 (de) | 2012-05-08 | 2015-06-03 | Carl Freudenberg Kg | Thermisch fixierbares Flächengebilde, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Einlagestoff zur Fixierung an einem Oberstoff |
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GB1204819A (en) * | 1967-11-20 | 1970-09-09 | Borden Chemical Company Uk Ltd | Improvements in or relating to adhesive compositions |
-
1993
- 1993-11-18 DE DE4339381A patent/DE4339381C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-10 FR FR9413520A patent/FR2712598A1/fr active Pending
- 1994-11-16 JP JP6282277A patent/JPH07197002A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7947766B2 (en) | 2003-06-06 | 2011-05-24 | The Procter & Gamble Company | Crosslinking systems for hydroxyl polymers |
US7960453B2 (en) | 2003-06-06 | 2011-06-14 | The Procter & Gamble Company | Crosslinking systems for hydroxyl polymers |
US8088843B2 (en) | 2003-06-06 | 2012-01-03 | The Procter & Gamble Company | Crosslinking systems for hydroxyl polymers |
US8129449B2 (en) | 2003-06-06 | 2012-03-06 | The Procter & Gabmle Company | Crosslinking systems for hydroxyl polymers |
US8357237B2 (en) | 2003-06-06 | 2013-01-22 | The Procter & Gamble Company | Crosslinking systems for hydroxyl polymers |
US9340657B2 (en) | 2003-06-06 | 2016-05-17 | The Procter & Gamble Company | Crosslinking systems for hydroxyl polymers |
US9017586B2 (en) | 2004-04-29 | 2015-04-28 | The Procter & Gamble Company | Polymeric structures and method for making same |
WO2011065476A1 (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-03 | サンスター技研株式会社 | 静電粉体接着剤を用いた接着工法および該接着工法に用いる粉末状接着剤 |
US8790755B2 (en) | 2009-11-27 | 2014-07-29 | Sunstar Engineering Inc. | Adhering method using electrostatic powder adhesive, and powder adhesive to be used in adhering method |
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EP2505627A4 (en) * | 2009-11-27 | 2016-11-09 | Sunstar Engineering Inc | ADHESION METHOD USING AN ELECTROSTATIC POWDER-ADHESIVE AND POWDER-ADHESIVE FOR USE IN THE ADHESION PROCEDURE |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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DE4339381C2 (de) | 1997-09-04 |
FR2712598A1 (fr) | 1995-05-24 |
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