KR20160034308A - 이형지용 함침 물질 - Google Patents

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silane
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자무엘 미셸
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쿠라라이 유럽 게엠베하
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Abstract

본 발명은 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜을 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응시킴에 의해 수득될 수 있는 함침 작용제에 관한 것이다. 사용된 셀룰로스-기반 물질은 바람직하게는 종이 또는 판지이다.

Description

이형지용 함침 물질{IMPREGNATING MATERIALS FOR RELEASE PAPERS}
본 발명은 올레핀계 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜을 이용하여, 표면, 특히 종이를 함침시키는 방법에 관한 것이다.
이형지로서 공지된 것을 생성하기 위해, 종이 캐리어에 실리콘 층을 제공하여, 이러한 종이 캐리어가 분리 특성(dehesive property)을 수득하도록 하는 것이 오랫동안 공지되어 왔다.
종이 캐리어, 즉 셀룰로스 섬유에 직접적으로 실리콘 층을 직접 적용시키는 것은 까다롭고 만족스럽지 못한 이형성을 초래한다. 대부분의 종이는 프라이머로서 폴리비닐 알콜을 함유하며 이러한 중합체로의 실리콘 층의 결합이 더 용이하므로, 폴리비닐 알콜을 통한 종이 표면의 다양한 실리콘화 방법은 이미 이러한 목적으로 확립되어 왔다.
EP 1625254 A1호는 이러한 목적을 위해 실란-함유 폴리비닐 알콜을 비닐-말단화 폴리실록산 및 H-함유 실록산과 반응시킬 것을 제안한다. 사용된 실란-함유 폴리비닐 알콜은 중합체의 주쇄에 Si 기를 함유하며 하나 이상의 비닐 에스테르와 실란-함유 올레핀에 의해 불포화된 단량체의 공중합화로부터 수득될 수 있다. 이러한 방법의 단점은 실란-함유 폴리비닐 알콜을 생성하는 것이 더 복잡하고 실리콘유가 화학적 상호작용이 아니라 물리적 상호작용 (수소 브릿지(hydrogen bridge))을 통해 이러한 프라이머에 결합한다는 것이다. 결과적으로, 수득된 함침 층은 기계적으로 부적절하다.
측쇄에 Si 기를 갖는 아세탈화된 폴리비닐 알콜을 함침 작용제로서 이용하는 것이 WO 2009/147283 A1호로부터 공지되어 있다. 그러한 실란-함유 폴리비닐 아세탈은 폴리비닐 알콜을 적합하게 실란-치환된 케톤 또는 알데하이드로 아세탈화시킴에 의해 수득될 수 있다. 실란-변형된 알데하이드 또는 케톤의 생성은 매우 복잡하고, 폴리비닐 알콜, 특히 종이에 이미 도입된 폴리비닐 알콜을 이와 반응시키는 것은 까다롭다. 이러한 실란-변형된 폴리비닐 알콜은 수소 브릿지 결합을 통해 가교제 및 실리콘유와 반응하여, 마찬가지로 기계적으로 불만족스러운 코팅이 여기에서도 생성되게 한다.
따라서, 목적은 기계적으로 및 화학적으로 안정한 코팅을 제공하고, 실란-변형된 폴리비닐 알콜의 제조를 회피하는, 표면을 함침시키는 방법, 특히 이형지를 생성하는 방법을 제공하는 것이었다.
놀랍게도 폴리비닐 알콜에 올레핀에 의해 불포화된 C-C 이중 결합이 제공될 수 있고 이러한 이중 결합이 실록산 가교제의 화학적 결합에 이용될 수 있음이 발견되었다. 이러한 방법에 의해, 상기 변형된 폴리비닐 알콜이 적용된 표면을 실록산 화합물로 함침시킬 수 있고, 이는 특히 종이 표면에 대해 이형지로서 공지된 것을 발생시킨다.
따라서, 본 발명은 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜을 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응시킴에 의해 수득될 수 있는 함침 작용제에 관한 것이다.
반응은 특히 백금, 팔라듐, 또는 로듐 염 또는 착물에 의해 촉매화된다. 백금 및 올레핀의 착물이 바람직하게 이용되는데, 그 이유는 반응이 실온에서 이것으로 촉매화될 수 있기 때문이다. 피리딘, 벤조니트릴 또는 벤조트리아졸과 같은 질소 화합물을 함유하는 백금 착물은 증가된 온도에서 반응을 촉매화한다.
폴리비닐 알콜은 바람직하게는 주쇄에 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유한다. 이러한 유형의 화합물은 예를 들어 폴리비닐 알콜의 열 처리에 의해 수득될 수 있다. 주쇄에 올레핀계 C-C 이중 결합을 갖는 폴리비닐 알콜은 쿠라라이 유럽 게엠베하에 의해 타입명 Poval L8, L9 또는 L10으로 제공된다.
화학식 I의 화합물이 바람직하게 이용된다:
Figure pct00001
상기 식에서, n=100-3000이다.
대안적으로, 폴리비닐 알콜은 측쇄에 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유할 수 있다. 이러한 유형의 화합물은, 예를 들어 하기 반응식에 따라 비닐 아세테이트와 디비닐 에테르의 공중합화에 의해 수득될 수 있다:
Figure pct00002
.
두 변이체 모두에서 폴리비닐 알콜의 가수분해도는 90-99 몰%이고 올레핀계 C-C 이중 결합의 비율은 0.01-5 몰%이다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 실란-기-함유 가교제로서 본 발명에 따른 함침 작용제에 이용된다.
Figure pct00003
.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물로서 본 발명에 따른 함침 작용제에 이용된다:
Figure pct00004
.
올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 실란-기-함유 가교제의 반응은, 예로서 하기 화학식 IV에 도시된 중간체 생성물을 발생시킨다:
Figure pct00005
.
그 후 이러한 중간체 생성물은 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜과 반응하여, 예로서 하기 화학식 V에 도시된 함침 작용제를 형성한다.
Figure pct00006
.
본 발명에 따른 방법에 바람직한 기질은 종이 또는 판지로 구성된 셀룰로스-기반 물질이다.
본 발명은 또한 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜을 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응시킴에 의해 수득될 수 있는 함침 작용제를 적용시킴에 의해 셀룰로스-기반 물질을 함침시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜이 셀룰로스-기반 물질에 적용된 후 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응하도록 수행된다.
함침 작용제에 대해 기재된 모든 변이체가 또한 본 발명에 따른 방법에 이용될 수 있다.
실시예
사용된 폴리비닐 알콜을 스팀 용해 상태에서 98℃로 약 40분 동안 용해시킨 다음 여과시켜 임의의 용해되지 않은 입자를 제거하였다.
시판되는 80g/m2 종이에 Erikson으로부터의 K - Control-Coater K202로 형성된 베이스 코트를 제공하였다. 그 후 PVA 용액을 닥터 블레이드에 의해 적용시키고 코팅된 종이를 Dow로부터의 건조 밴드를 이용하여 130℃에서 2회 건조시켰다. 이어서 종이를 후속하여 건조 캐비넷에서 120℃로 2분 동안 건조시켜 단위 면적당 중량을 결정하였다. 코팅된 종이를 아이언 프레스를 이용하여 1분 동안 100℃에서 미리-고르게 하였다. 그 후 종이를 50℃ 및 85% 상대 습도에서 24시간 동안 재습윤시킨 후에 1.8 kN/cm 80℃에서 2개의 닙(nip)으로 캘린더링하였다.
이렇게 수득된 종이는 실험실 절차에서 실리콘화되었다. 블렌드를 생성할 때, 투여 순서에 관해 주의해야 한다. 종이를 Erikson으로부터의 K-Control Coater K202를 이용하여 Meyer 로드에 의해 실리콘화시켰다.
단위 면적당 요망되는 중량을 설정하기 위해, 실리콘 혼합물을 적합한 용매 (ICP 용매 CAS 64742-47-8)를 이용하여 희석시켰다. 종이를 168℃에서 건조 섹션을 통해 2번 보냈다. 이어서 건조 후에 (건조 캐비넷에서 120℃로 2분 동안) 단위 면적당 중량을 결정하였다.
하기 코팅을 갖는 종이가 생성되었다:
Figure pct00007
적용된 실리콘의 양은 2 또는 3 g/m2이었다.
이제 탑 코트가 제공된 종이를 아이언 프레스를 이용하여 1분 동안 100℃에서 고르게 하였다.
첫 번째 "러브 오프(rub off)" 시험은 아이어닝 직후에 수행되었다. 그 후 종이를 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에 저장하고, 1일 후, 1주일 후 그리고 나서 8주 동안 매주 시험을 수행하였다.
다음과 같이 시험을 수행하였다:
실리콘 필름을 손가락을 이용하여 10회 문질렀다; 손가락에 상당히 열이 날 정도의 압력이 선택되어야 한다. 실리콘 코팅에 대한 손상은, 시험된 종이를 경사진 광원 하에 볼 때, 자체적으로 문지른 조각(rubbed-off crumb)의 형태 (러브 오프(rub off))로 무광 포인트 (스미어(smear))에 나타났다.
표 1은 기계적으로 상당한 실리콘 앵커링이 올레핀계 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜로 수득됨을 나타낸다. 이는 러브-오프 및 이에 따라 종이에 실리콘 부착의 상당한 개선을 발생시킨다.
종이 표면의 기계적 응력의 추가적인 평가로서, 종이의 염색 강도를 통해 실리콘 앵커링의 안정성에 관한 결론에 도달하기 위해, 시험 표면을 PVA 검출 시약 (아이오딘-아이오딘-포타쉬(potash) 용액)으로 처리하였다. 실리콘 코팅이 기계적으로 더 안정할수록, 폴리비닐 알콜 기재 코트로 더 많이 덮이고 염색이 더 적어진다.
표 2는 본 발명에 따라 이용된 폴리비닐 알콜이 기계적으로 훨씬 더 내성인 실리콘 앵커링을 가능하게 함을 나타낸다.
Figure pct00008
표 1
1 = 임의의 러브 오프 거의 없음, 2 = 약간의 러브 오프, 3 = 심한 러브 오프
Figure pct00009
표 2
1 = 염색 없음, 2 = 약간의 염색, 3 = 심한 염색

Claims (10)

  1. 올레핀계 C-C 이중 결합을 갖는 폴리비닐 알콜을 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응시킴에 의해 수득될 수 있는 함침 작용제.
  2. 제 1항에 있어서, 폴리비닐 알콜이 주쇄에 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유함을 특징으로 하는 함침 작용제.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 하기 화학식 I의 화합물이 폴리비닐 알콜 올레핀계 C-C 이중 결합으로서 이용됨을 특징으로 하는 함침 작용제:
    Figure pct00010

    상기 식에서, n은 100 내지 3000이다.
  4. 제 1항에 있어서, 폴리비닐 알콜이 측쇄에 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유함을 특징으로 하는 함침 작용제.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 II의 화합물이 실란-기-함유 가교제로서 이용됨을 특징으로 하는 함침 작용제:
    Figure pct00011
    .
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 III의 화합물이 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물로서 이용됨을 특징으로 하는 함침 작용제:
    Figure pct00012
    .
  7. 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜을 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응시킴에 의해 수득될 수 있는 함침 작용제를 적용시킴에 의해 셀룰로스-기반 물질을 함침시키는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 폴리비닐 알콜이 셀룰로스-기반 물질에 적용된 후 실란-기-함유 가교제 및 올레핀계 C-C 이중 결합을 함유하는 실리콘 화합물과 반응하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 반응이 백금, 팔라듐, 또는 로듐 염 또는 착물에 의해 촉매화됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 7항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 종이 또는 판지가 셀룰로스-기반 물질로서 이용됨을 특징으로 하는 방법.
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