JPH07188523A - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物Info
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- JPH07188523A JPH07188523A JP33126393A JP33126393A JPH07188523A JP H07188523 A JPH07188523 A JP H07188523A JP 33126393 A JP33126393 A JP 33126393A JP 33126393 A JP33126393 A JP 33126393A JP H07188523 A JPH07188523 A JP H07188523A
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- polyester resin
- mol
- diol
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- resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐衝撃性、剛性、寸法安定性、成形加工性、
光沢、環境特性に優れたポリエステル樹脂組成物を提供
する。 【構成】 ポリエステルを構成するジカルボン酸成分の
主成分がテレフタル酸であり、ジオール成分の３〜80モ
ル％がビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン等のエチレ
ンオキシド１〜５モル付加物 パラキシリレングリコー
ル等から選ばれるジオールであるポリエステル樹脂
（Ａ）と芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）とを99：１
〜50：50の重量比でブレンドした樹脂100 重量部に対
し、ガラス転移温度が０℃以下の樹脂（Ｃ）１〜30重量
部を配合してなるポリエステル樹脂組成物。
光沢、環境特性に優れたポリエステル樹脂組成物を提供
する。 【構成】 ポリエステルを構成するジカルボン酸成分の
主成分がテレフタル酸であり、ジオール成分の３〜80モ
ル％がビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン等のエチレ
ンオキシド１〜５モル付加物 パラキシリレングリコー
ル等から選ばれるジオールであるポリエステル樹脂
（Ａ）と芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）とを99：１
〜50：50の重量比でブレンドした樹脂100 重量部に対
し、ガラス転移温度が０℃以下の樹脂（Ｃ）１〜30重量
部を配合してなるポリエステル樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐衝撃性、剛性、寸法
安定性、成形加工性、光沢、環境特性に優れたポリエス
テル樹脂組成物に関する。
安定性、成形加工性、光沢、環境特性に優れたポリエス
テル樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
チレンはシート、フィルム、容器、射出成形品等種々の
成形体に幅広く用いられている汎用樹脂であるが、省資
源、ゴミ量低減等を考え少しでも材料を薄肉化しようと
すると剛性の不足、耐衝撃性の不足から限界がある。一
方、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等の芳香族
ポリエステルは、ポリエチレンと比較して弾性率、降伏
点応力、破断強度等に優れ剛性の高い材料と言え、ポリ
エチレンよりは薄肉化に適するが、無延伸状態で比較す
ると衝撃強度は逆にポリエチレンよりも弱く、高衝撃強
度が必要な用途に使用するには限界があった。
チレンはシート、フィルム、容器、射出成形品等種々の
成形体に幅広く用いられている汎用樹脂であるが、省資
源、ゴミ量低減等を考え少しでも材料を薄肉化しようと
すると剛性の不足、耐衝撃性の不足から限界がある。一
方、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等の芳香族
ポリエステルは、ポリエチレンと比較して弾性率、降伏
点応力、破断強度等に優れ剛性の高い材料と言え、ポリ
エチレンよりは薄肉化に適するが、無延伸状態で比較す
ると衝撃強度は逆にポリエチレンよりも弱く、高衝撃強
度が必要な用途に使用するには限界があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、耐衝撃性、剛性、
寸法安定性、成形加工性、光沢、環境特性等に優れたポ
リエステル樹脂組成物を見出し、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明は、ポリエステルを構成するジカル
ボン酸成分の主成分がテレフタル酸であり、ジオール成
分の３〜80モル％が式（Ｉ）で表されるジオール、式
（II）で表されるジオール及び式(III) で表されるパラ
キシリレングリコールからなる群から選ばれる少なくと
も１種であるポリエステル樹脂（Ａ）と芳香族ポリカー
ボネート樹脂（Ｂ）とを99：１〜50：50の重量比でブレ
ンドした樹脂 100重量部に対し、ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）が０℃以下の樹脂（Ｃ）を１〜30重量部配合してな
ることを特徴とするポリエステル樹脂組成物を提供する
ものである。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、耐衝撃性、剛性、
寸法安定性、成形加工性、光沢、環境特性等に優れたポ
リエステル樹脂組成物を見出し、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明は、ポリエステルを構成するジカル
ボン酸成分の主成分がテレフタル酸であり、ジオール成
分の３〜80モル％が式（Ｉ）で表されるジオール、式
（II）で表されるジオール及び式(III) で表されるパラ
キシリレングリコールからなる群から選ばれる少なくと
も１種であるポリエステル樹脂（Ａ）と芳香族ポリカー
ボネート樹脂（Ｂ）とを99：１〜50：50の重量比でブレ
ンドした樹脂 100重量部に対し、ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）が０℃以下の樹脂（Ｃ）を１〜30重量部配合してな
ることを特徴とするポリエステル樹脂組成物を提供する
ものである。
【０００４】
【化５】
【０００５】ここで本発明のポリエステル樹脂（Ａ）を
構成するジカルボン酸成分の主たる成分はテレフタル酸
であるが、他に20モル％未満の範囲で他のジカルボン酸
成分を含有してもよい。他のジカルボン酸成分として
は、イソフタル酸、１，５−,１，６−, １，７−,
２，６−及び２，７−ナフタレンジカルボン酸、フタル
酸、シクロヘキサンジカルボン酸、ジブロモイソフタル
酸、ナトリウム−スルホイソフタル酸、ジフェニルジカ
ルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニ
ルスルホンジカルボン酸、ジフェニルケトンジカルボン
酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、フェニレンジオ
キシジ酢酸等の芳香族ジカルボン酸、アジピン酸、セバ
シン酸、コハク酸、グルタル酸、ピペリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、ウンデカジオン酸、ドデカジオン酸
等の脂肪族ジカルボン酸の単独又は２種以上の混合物が
あげられる。
構成するジカルボン酸成分の主たる成分はテレフタル酸
であるが、他に20モル％未満の範囲で他のジカルボン酸
成分を含有してもよい。他のジカルボン酸成分として
は、イソフタル酸、１，５−,１，６−, １，７−,
２，６−及び２，７−ナフタレンジカルボン酸、フタル
酸、シクロヘキサンジカルボン酸、ジブロモイソフタル
酸、ナトリウム−スルホイソフタル酸、ジフェニルジカ
ルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニ
ルスルホンジカルボン酸、ジフェニルケトンジカルボン
酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、フェニレンジオ
キシジ酢酸等の芳香族ジカルボン酸、アジピン酸、セバ
シン酸、コハク酸、グルタル酸、ピペリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、ウンデカジオン酸、ドデカジオン酸
等の脂肪族ジカルボン酸の単独又は２種以上の混合物が
あげられる。
【０００６】また、本発明のポリエステル樹脂（Ａ）を
構成するジオール成分の３〜80モル％、好ましくは３〜
70モル％、さらに好ましくは３〜50モル％は、前記式
（Ｉ）で表されるジオール、式(II)で表されるジオール
及び式(III) で表されるパラキシリレングリコールから
なる群から選ばれる少なくとも１種であり、これらを併
用して用いることも可能である。
構成するジオール成分の３〜80モル％、好ましくは３〜
70モル％、さらに好ましくは３〜50モル％は、前記式
（Ｉ）で表されるジオール、式(II)で表されるジオール
及び式(III) で表されるパラキシリレングリコールから
なる群から選ばれる少なくとも１種であり、これらを併
用して用いることも可能である。
【０００７】式（Ｉ）で表されるジオールの具体的な例
としては、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン等のエチレンオキシド付加物が挙げられ、
式（II）で表されるジオールの具体的な例としては、ハ
イドロキノンのエチレンオキシド付加物が挙げられる。
ここでアルキレンオキシドの付加モル数ｎ及びｍは１〜
５であり、１〜３が耐熱性の点から特に好ましい。これ
らのジオール成分の中で特に下記式 (IV) 、（Ｖ）又は
(VI) で表されるジオール、パラキシリレングリコール
が好ましい。
としては、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン等のエチレンオキシド付加物が挙げられ、
式（II）で表されるジオールの具体的な例としては、ハ
イドロキノンのエチレンオキシド付加物が挙げられる。
ここでアルキレンオキシドの付加モル数ｎ及びｍは１〜
５であり、１〜３が耐熱性の点から特に好ましい。これ
らのジオール成分の中で特に下記式 (IV) 、（Ｖ）又は
(VI) で表されるジオール、パラキシリレングリコール
が好ましい。
【０００８】
【化６】
【０００９】本発明のポリエステル樹脂（Ａ）を構成す
るその他のジオール成分としては、エチレングリコール
が好ましく用いられるが、20モル％未満の範囲であれば
他のジオール成分を共重合してもよい。他のジオール成
分としては、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、オクタメチレングリコール、デカメチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等の脂肪族グリコール、シクロヘキサンジメタノー
ル等の脂環式グリコール、ｏ，ｍ−キシリレングリコー
ル、２，２−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）
プロパン等の芳香族グリコールの単独又は２種以上の混
合物があげられる。
るその他のジオール成分としては、エチレングリコール
が好ましく用いられるが、20モル％未満の範囲であれば
他のジオール成分を共重合してもよい。他のジオール成
分としては、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、オクタメチレングリコール、デカメチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等の脂肪族グリコール、シクロヘキサンジメタノー
ル等の脂環式グリコール、ｏ，ｍ−キシリレングリコー
ル、２，２−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）
プロパン等の芳香族グリコールの単独又は２種以上の混
合物があげられる。
【００１０】本発明のポリエステル樹脂（Ａ）を構成す
るジオール成分中の式（Ｉ）で表されるジオール、式
（II）で表されるジオール及び式(III) で表されるパラ
キシリレングリコールからなる群から選ばれる少なくと
も１種の導入量が３モル％未満、あるいは80モル％を越
えると、改質効果が小さくなる。即ち、力学的特性、特
に耐衝撃性の低下が生じる。さらに本発明のポリエステ
ル樹脂（Ａ）中には、グリコール酸、ヒドロキシ安息香
酸、ヒドロキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸、
ハイドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェ
ニル、ジヒドロキシジフェニルエーテル等のジフェノー
ルを共重合成分として含んでいてもよい。
るジオール成分中の式（Ｉ）で表されるジオール、式
（II）で表されるジオール及び式(III) で表されるパラ
キシリレングリコールからなる群から選ばれる少なくと
も１種の導入量が３モル％未満、あるいは80モル％を越
えると、改質効果が小さくなる。即ち、力学的特性、特
に耐衝撃性の低下が生じる。さらに本発明のポリエステ
ル樹脂（Ａ）中には、グリコール酸、ヒドロキシ安息香
酸、ヒドロキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸、
ハイドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェ
ニル、ジヒドロキシジフェニルエーテル等のジフェノー
ルを共重合成分として含んでいてもよい。
【００１１】なお、これらのモノマーを用いてポリエス
テル樹脂（Ａ）を合成する方法については、直接重縮合
法、エステル交換法等、一般のポリエステルを合成する
方法であればいかなる方法を用いてもよい。本発明のポ
リエステル樹脂（Ａ）は、フェノール／テトラクロロエ
タン（重量比６／４）の混合溶媒中で25℃で測定した極
限粘度が 0.5dl／ｇ以上であることが好ましい。極限粘
度が 0.5dl／ｇ未満であると、得られたポリエステル樹
脂組成物の力学的特性の低下を招き好ましくない。
テル樹脂（Ａ）を合成する方法については、直接重縮合
法、エステル交換法等、一般のポリエステルを合成する
方法であればいかなる方法を用いてもよい。本発明のポ
リエステル樹脂（Ａ）は、フェノール／テトラクロロエ
タン（重量比６／４）の混合溶媒中で25℃で測定した極
限粘度が 0.5dl／ｇ以上であることが好ましい。極限粘
度が 0.5dl／ｇ未満であると、得られたポリエステル樹
脂組成物の力学的特性の低下を招き好ましくない。
【００１２】本発明で用いられる芳香族ポリカーボネー
ト樹脂（Ｂ）としては、ビスフェノールＡ型、ジフェノ
ール型、ビスフェノールＳ型等をあげることができる
が、この中でビスフェノールＡ型ポリカーボネートが好
ましく用いられる。ポリエステル樹脂（Ａ）と芳香族ポ
リカーボネート樹脂（Ｂ）の配合比率は重量比で
（Ａ）：（Ｂ）＝99：１〜50：50の範囲で用いられる。
芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）の配合量を増やして
行くと耐熱性を高めることができるが、配合割合が上記
範囲より多くなると逆に成形性が損なわれる。また芳香
族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）の配合割合が上記範囲よ
り少ないとＴｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）の分散状態が悪
い場合には衝撃強度が低下してしまう。
ト樹脂（Ｂ）としては、ビスフェノールＡ型、ジフェノ
ール型、ビスフェノールＳ型等をあげることができる
が、この中でビスフェノールＡ型ポリカーボネートが好
ましく用いられる。ポリエステル樹脂（Ａ）と芳香族ポ
リカーボネート樹脂（Ｂ）の配合比率は重量比で
（Ａ）：（Ｂ）＝99：１〜50：50の範囲で用いられる。
芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）の配合量を増やして
行くと耐熱性を高めることができるが、配合割合が上記
範囲より多くなると逆に成形性が損なわれる。また芳香
族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）の配合割合が上記範囲よ
り少ないとＴｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）の分散状態が悪
い場合には衝撃強度が低下してしまう。
【００１３】本発明で用いられるＴｇが０℃以下の樹脂
（Ｃ）としては、示差熱分析（ＤＳＣ）のような熱的方
法でＴｇが０℃以下と認められる材料であればいずれで
も用いることができる。なお、ここでＤＳＣによるＴｇ
は図１に示すような接線の交点と定義している。このよ
うな樹脂（Ｃ）としては具体的には、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合
体、エチレン−（メタ）アクリル酸金属塩共重合体、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体、エチレン−グリシジルメタク
リレート共重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、ポリブチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）
アクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、Ａ
ＢＳ樹脂、ＭＢＳ系ゴム、ＳＢ系ゴム、ポリイソプレン
系ゴム、ポリブタジエン系ゴム、アクリル系ゴム、ポリ
エチレングリコール、ポリブチレングリコール等をあげ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
また、コアーシェル型のゴムや、多相構造の樹脂の場合
は主成分のＴｇが０℃以下であれば用いることができ
る。例えば、ＭＢＳ系ゴムはＢＳのコア部分にメタクリ
ル酸メチルをグラフト化したコアーシェル型であるが、
コアのＢＳ部分はＴｇが０℃以下なので有効に用いるこ
とができる。上記具体例の中では、ＭＢＳ系ゴム、アク
リル系ゴム、エチレン−グリシジルメタクリレート共重
合体、ブチルアクリレート−グリシジルメタクリレート
共重合体が好ましく用いられる。
（Ｃ）としては、示差熱分析（ＤＳＣ）のような熱的方
法でＴｇが０℃以下と認められる材料であればいずれで
も用いることができる。なお、ここでＤＳＣによるＴｇ
は図１に示すような接線の交点と定義している。このよ
うな樹脂（Ｃ）としては具体的には、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合
体、エチレン−（メタ）アクリル酸金属塩共重合体、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体、エチレン−グリシジルメタク
リレート共重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、ポリブチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）
アクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、Ａ
ＢＳ樹脂、ＭＢＳ系ゴム、ＳＢ系ゴム、ポリイソプレン
系ゴム、ポリブタジエン系ゴム、アクリル系ゴム、ポリ
エチレングリコール、ポリブチレングリコール等をあげ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
また、コアーシェル型のゴムや、多相構造の樹脂の場合
は主成分のＴｇが０℃以下であれば用いることができ
る。例えば、ＭＢＳ系ゴムはＢＳのコア部分にメタクリ
ル酸メチルをグラフト化したコアーシェル型であるが、
コアのＢＳ部分はＴｇが０℃以下なので有効に用いるこ
とができる。上記具体例の中では、ＭＢＳ系ゴム、アク
リル系ゴム、エチレン−グリシジルメタクリレート共重
合体、ブチルアクリレート−グリシジルメタクリレート
共重合体が好ましく用いられる。
【００１４】本発明の組成物中の、Ｔｇが０℃以下の樹
脂（Ｃ）のブレンド量としては、ポリエステル樹脂
（Ａ）と芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）の合計量 1
00重量部に対し、１〜30重量部、好ましくは５〜15重量
部である。１重量部未満の配合量であれば、衝撃強度に
対する改質効果は小さく、30重量部を越えると逆に剛性
が低下する。これらの樹脂（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の
ブレンド方法としては、あらかじめ溶融ブレンドしても
成形機のホッパーでドライブレンドするだけでもよい。
あらかじめ溶融ブレンドする場合には、例えば一軸押出
機、二軸押出機、オープンロール、ニーダー、ミキサー
等いずれも採用することができる。また、ブレンドする
際、樹脂（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を同時に混練しても、
まず２成分を混練したのち３成分目を混練してもかまわ
ない。また本発明のポリエステル樹脂組成物には必要に
応じて、種々の添加剤、例えば着色剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤等を配合することがで
きる。
脂（Ｃ）のブレンド量としては、ポリエステル樹脂
（Ａ）と芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）の合計量 1
00重量部に対し、１〜30重量部、好ましくは５〜15重量
部である。１重量部未満の配合量であれば、衝撃強度に
対する改質効果は小さく、30重量部を越えると逆に剛性
が低下する。これらの樹脂（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の
ブレンド方法としては、あらかじめ溶融ブレンドしても
成形機のホッパーでドライブレンドするだけでもよい。
あらかじめ溶融ブレンドする場合には、例えば一軸押出
機、二軸押出機、オープンロール、ニーダー、ミキサー
等いずれも採用することができる。また、ブレンドする
際、樹脂（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を同時に混練しても、
まず２成分を混練したのち３成分目を混練してもかまわ
ない。また本発明のポリエステル樹脂組成物には必要に
応じて、種々の添加剤、例えば着色剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤等を配合することがで
きる。
【００１５】
【発明の効果】本発明のポリエステル樹脂組成物は耐衝
撃性、剛性のバランス、寸法安定性、成形加工性、光沢
に優れ、例えばポリエチレンが使用されている様々な用
途、すなわち射出成形体、シート、フィルム、容器等に
ポリエチレンに代わって使用することができ、しかも燃
焼カロリーがポリエチレンよりも低いポリエステル系素
材なので、環境特性にも優れたものである。
撃性、剛性のバランス、寸法安定性、成形加工性、光沢
に優れ、例えばポリエチレンが使用されている様々な用
途、すなわち射出成形体、シート、フィルム、容器等に
ポリエチレンに代わって使用することができ、しかも燃
焼カロリーがポリエチレンよりも低いポリエステル系素
材なので、環境特性にも優れたものである。
【００１６】
【実施例】以下、ポリエステル樹脂（Ａ）及び樹脂
（Ｃ）の製造例、及び本発明の実施例により本発明を更
に詳細に説明するが、これらの実施例は何ら本発明を限
定するものではない。なお、ポリマーの極限粘度はフェ
ノール／テトラクロロエタン（重量比６／４）混合溶媒
を用い、25℃で測定した。
（Ｃ）の製造例、及び本発明の実施例により本発明を更
に詳細に説明するが、これらの実施例は何ら本発明を限
定するものではない。なお、ポリマーの極限粘度はフェ
ノール／テトラクロロエタン（重量比６／４）混合溶媒
を用い、25℃で測定した。
【００１７】ポリエステル樹脂（Ａ）の製造例 製造例１ 攪拌翼、窒素導入口、減圧口を備えた反応装置にテレフ
タル酸ジメチル 100モル(19.42kg) 、式(VII)
タル酸ジメチル 100モル(19.42kg) 、式(VII)
【００１８】
【化７】
【００１９】で表されるジオールを20モル(6.32kg)、エ
チレングリコール 180モル(11.17kg)、触媒として酢酸
亜鉛と二酸化ゲルマニウムを各々10ｇずつ仕込んだ。窒
素気流下で 180℃に加熱してエステル交換反応を行い、
メタノールを留去した。４時間後には、ほぼ理論量のメ
タノールが留去されるのでその後 270℃に昇温し、徐々
に減圧し、 0.1〜0.3Torr で５時間重合した。得られた
ポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果、ポリエス
テルを構成するジカルボン酸残基の 100モル％がテレフ
タル酸単位であり、ジオール単位の20モル％が式(VII)
で表されるジオール単位、80モル％がエチレングリコー
ル単位であった。また極限粘度は0.75dl／ｇであった。
チレングリコール 180モル(11.17kg)、触媒として酢酸
亜鉛と二酸化ゲルマニウムを各々10ｇずつ仕込んだ。窒
素気流下で 180℃に加熱してエステル交換反応を行い、
メタノールを留去した。４時間後には、ほぼ理論量のメ
タノールが留去されるのでその後 270℃に昇温し、徐々
に減圧し、 0.1〜0.3Torr で５時間重合した。得られた
ポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果、ポリエス
テルを構成するジカルボン酸残基の 100モル％がテレフ
タル酸単位であり、ジオール単位の20モル％が式(VII)
で表されるジオール単位、80モル％がエチレングリコー
ル単位であった。また極限粘度は0.75dl／ｇであった。
【００２０】製造例２ 前記式(VII) で表されるジオールとエチレングリコール
の仕込量をそれぞれ50モル(15.80kg) 、 150モル(9.31k
g)にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合成し
た。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析
した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単位の
100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単位の
49モル％が式(VII) で表されるジオール単位、51モル％
がエチレングリコール単位であった。また極限粘度は0.
75dl／ｇであった。
の仕込量をそれぞれ50モル(15.80kg) 、 150モル(9.31k
g)にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合成し
た。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析
した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単位の
100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単位の
49モル％が式(VII) で表されるジオール単位、51モル％
がエチレングリコール単位であった。また極限粘度は0.
75dl／ｇであった。
【００２１】製造例３ 前記式(VII) で表されるジオールとエチレングリコール
の仕込量をそれぞれ５モル(1.58kg)、 195モル(12.10k
g) にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合成し
た。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析
した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単位の
100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単位の
５モル％が式(VII) で表されるジオール単位、95モル％
がエチレングリコール単位であった。また極限粘度は0.
74dl／ｇであった。
の仕込量をそれぞれ５モル(1.58kg)、 195モル(12.10k
g) にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合成し
た。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析
した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単位の
100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単位の
５モル％が式(VII) で表されるジオール単位、95モル％
がエチレングリコール単位であった。また極限粘度は0.
74dl／ｇであった。
【００２２】製造例４ ジオールとして、前記式(VII) で表されるジオールと式
（ＶＩＩＩ）
（ＶＩＩＩ）
【００２３】
【化８】
【００２４】で表されるジオールとエチレングリコール
を用い、仕込量をそれぞれ２５．５モル(8.06kg)、 4.5
モル(1.82kg)、 170モル(10.55kg) にする以外は、製造
例１と同様にポリマーを合成した。なお、得られたポリ
マーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果、ポリエステル
を構成するジカルボン酸単位の 100モル％がテレフタル
酸単位であり、ジオール単位の30モル％が式(VII) 又は
(VIII)で表されるジオール単位、70モル％がエチレング
リコール単位であった。また極限粘度は0.78dl／ｇであ
った。
を用い、仕込量をそれぞれ２５．５モル(8.06kg)、 4.5
モル(1.82kg)、 170モル(10.55kg) にする以外は、製造
例１と同様にポリマーを合成した。なお、得られたポリ
マーを 1Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果、ポリエステル
を構成するジカルボン酸単位の 100モル％がテレフタル
酸単位であり、ジオール単位の30モル％が式(VII) 又は
(VIII)で表されるジオール単位、70モル％がエチレング
リコール単位であった。また極限粘度は0.78dl／ｇであ
った。
【００２５】製造例５ ジオールとして式(IX)
【００２６】
【化９】
【００２７】で表されるジオールとエチレングリコール
を用い、仕込量をそれぞれ20モル(4.94kg)、 180モル(1
1.17kg) にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合
成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより
分析した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単
位の 100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単
位の20モル％が式(IX)で表されるジオール単位、80モル
％がエチレングリコール単位であった。また極限粘度は
0.71dl／ｇであった。
を用い、仕込量をそれぞれ20モル(4.94kg)、 180モル(1
1.17kg) にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合
成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより
分析した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単
位の 100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単
位の20モル％が式(IX)で表されるジオール単位、80モル
％がエチレングリコール単位であった。また極限粘度は
0.71dl／ｇであった。
【００２８】製造例６ ジオールとして前記式(IX)で表されるジオールとエチレ
ングリコールを用い、仕込量をそれぞれ50モル(12.35k
g) 、 150モル(9.31kg)にする以外は、製造例１と同様
にポリマーを合成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ
−ＮＭＲにより分析した結果、ポリエステルを構成する
ジカルボン酸単位の 100モル％がテレフタル酸単位であ
り、ジオール単位の48モル％が式(IX)で表されるジオー
ル単位、52モル％がエチレングリコール単位であった。
また極限粘度は0.75dl／ｇであった。
ングリコールを用い、仕込量をそれぞれ50モル(12.35k
g) 、 150モル(9.31kg)にする以外は、製造例１と同様
にポリマーを合成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ
−ＮＭＲにより分析した結果、ポリエステルを構成する
ジカルボン酸単位の 100モル％がテレフタル酸単位であ
り、ジオール単位の48モル％が式(IX)で表されるジオー
ル単位、52モル％がエチレングリコール単位であった。
また極限粘度は0.75dl／ｇであった。
【００２９】製造例７ ジオールとして式（Ｘ）
【００３０】
【化１０】
【００３１】で表されるジオールとエチレングリコール
を用い、仕込量をそれぞれ20モル(3.96kg)、 180モル(1
1.17kg) にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合
成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより
分析した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単
位の 100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単
位の19モル％が式（Ｘ）で表されるジオール単位、81モ
ル％がエチレングリコール単位であった。また極限粘度
は0.77dl／ｇであった。
を用い、仕込量をそれぞれ20モル(3.96kg)、 180モル(1
1.17kg) にする以外は、製造例１と同様にポリマーを合
成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭＲにより
分析した結果、ポリエステルを構成するジカルボン酸単
位の 100モル％がテレフタル酸単位であり、ジオール単
位の19モル％が式（Ｘ）で表されるジオール単位、81モ
ル％がエチレングリコール単位であった。また極限粘度
は0.77dl／ｇであった。
【００３２】製造例８ ジオールとして前記式（Ｘ）で表されるジオールとエチ
レングリコールを用い、仕込量をそれぞれ50モル(9.90k
g)、 150モル(9.31kg)にする以外は、製造例１と同様に
ポリマーを合成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−
ＮＭＲにより分析した結果、ポリエステルを構成するジ
カルボン酸単位の 100モル％がテレフタル酸単位であ
り、ジオール単位の46モル％が式（Ｘ）で表されるジオ
ール単位、54モル％がエチレングリコール単位であっ
た。また極限粘度は0.75dl／ｇであった。
レングリコールを用い、仕込量をそれぞれ50モル(9.90k
g)、 150モル(9.31kg)にする以外は、製造例１と同様に
ポリマーを合成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−
ＮＭＲにより分析した結果、ポリエステルを構成するジ
カルボン酸単位の 100モル％がテレフタル酸単位であ
り、ジオール単位の46モル％が式（Ｘ）で表されるジオ
ール単位、54モル％がエチレングリコール単位であっ
た。また極限粘度は0.75dl／ｇであった。
【００３３】製造例９ ジオールとしてパラキシリレングリコールとエチレング
リコールを用い、仕込量をそれぞれ20モル(2.76kg)、 1
80モル(11.17kg) にする以外は、製造例１と同様にポリ
マーを合成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭ
Ｒにより分析した結果、ポリエステルを構成するジカル
ボン酸単位の 100モル％がテレフタル酸単位であり、ジ
オール単位の17モル％がパラキシリレングリコール単
位、83モル％がエチレングリコール単位であった。また
極限粘度は0.73dl／ｇであった。
リコールを用い、仕込量をそれぞれ20モル(2.76kg)、 1
80モル(11.17kg) にする以外は、製造例１と同様にポリ
マーを合成した。なお、得られたポリマーを 1Ｈ−ＮＭ
Ｒにより分析した結果、ポリエステルを構成するジカル
ボン酸単位の 100モル％がテレフタル酸単位であり、ジ
オール単位の17モル％がパラキシリレングリコール単
位、83モル％がエチレングリコール単位であった。また
極限粘度は0.73dl／ｇであった。
【００３４】樹脂（Ｃ）の製造例 製造例１０（ｎ−ブチルアクリレート−グリシジルメタ
クリレート共重合体） 攪拌翼、窒素導入口、温度計を備えた反応装置に、ｎ−
ブチルアクリレート９モル(1.15kg)、グリシジルメタク
リレート１モル(0.14kg)、トルエン 1.5kg、開始剤とし
てＡＩＢＮ 3.3ｇを加え、窒素気流下、70℃で５時間重
合させ、重合後メタノールへの再沈を２回繰り返し精製
した。1Ｈ−ＮＭＲによると、得られたポリマーの88モ
ル％がｎ−ブチルアクリレート単位、12モル％がグリシ
ジルメタクリレート単位であった。また、ＧＰＣ（溶剤
ＴＨＦ、ポリスチレン標準）によると、得られたポリマ
ーの数平均分子量は49,000であった。
クリレート共重合体） 攪拌翼、窒素導入口、温度計を備えた反応装置に、ｎ−
ブチルアクリレート９モル(1.15kg)、グリシジルメタク
リレート１モル(0.14kg)、トルエン 1.5kg、開始剤とし
てＡＩＢＮ 3.3ｇを加え、窒素気流下、70℃で５時間重
合させ、重合後メタノールへの再沈を２回繰り返し精製
した。1Ｈ−ＮＭＲによると、得られたポリマーの88モ
ル％がｎ−ブチルアクリレート単位、12モル％がグリシ
ジルメタクリレート単位であった。また、ＧＰＣ（溶剤
ＴＨＦ、ポリスチレン標準）によると、得られたポリマ
ーの数平均分子量は49,000であった。
【００３５】実施例１〜２１ ポリエステル樹脂（Ａ）として製造例１〜９で合成した
樹脂を、芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）として帝人
化成パンライトＫ-1285 を、Ｔｇが０℃以下の樹脂
（Ｃ）として次の樹脂： ＭＢＳ樹脂；呉羽化学パラロイド EXL-2602(表ではEXL-
2602と記載）（Ｔｇは−80℃） アクリルゴム；呉羽化学パラロイド EXL-2311(表ではEX
L-2311と記載）（Ｔｇは−40℃） エチレン−グリシジルメタクリレート共重合体；住友化
学ボンドファースト２Ｃ（表ではBF2Cと記載）（Ｔｇは
−30℃） ｎ−ブチルアクリレート−グリシジルメタクリレート共
重合体；製造例１０で合成したもの（表ではBA-GMAと記
載）（Ｔｇは−30℃） を用い、次の方法でポリエステル樹脂組成物を調製し、
その物性を評価した。結果を表１に示す。なお、Ｔｇは
ＤＳＣにより20℃／min の昇温速度で求めたものであ
る。
樹脂を、芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）として帝人
化成パンライトＫ-1285 を、Ｔｇが０℃以下の樹脂
（Ｃ）として次の樹脂： ＭＢＳ樹脂；呉羽化学パラロイド EXL-2602(表ではEXL-
2602と記載）（Ｔｇは−80℃） アクリルゴム；呉羽化学パラロイド EXL-2311(表ではEX
L-2311と記載）（Ｔｇは−40℃） エチレン−グリシジルメタクリレート共重合体；住友化
学ボンドファースト２Ｃ（表ではBF2Cと記載）（Ｔｇは
−30℃） ｎ−ブチルアクリレート−グリシジルメタクリレート共
重合体；製造例１０で合成したもの（表ではBA-GMAと記
載）（Ｔｇは−30℃） を用い、次の方法でポリエステル樹脂組成物を調製し、
その物性を評価した。結果を表１に示す。なお、Ｔｇは
ＤＳＣにより20℃／min の昇温速度で求めたものであ
る。
【００３６】＜ポリエステル樹脂組成物調製法及び試験
法＞ポリエステル樹脂（Ａ）及び芳香族ポリカーボネー
ト樹脂（Ｂ）を除湿乾燥機を用い80℃で一晩乾燥させた
後、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の樹脂を表１に示した割
合で二軸押出機を用いてシリンダー設定温度230 ℃で混
練し、ストランドを水で冷却した後、ペレット化した。
ペレットを再び除湿乾燥機を用い80℃で一晩乾燥させた
後、射出成形によりシリンダー設定温度 250℃、金型温
度30℃で衝撃試験片、ダンベル型引っ張り試験片を成形
した。衝撃試験はノッチを付けた後、Izod衝撃強度によ
り評価し、また、引っ張り試験においては弾性率、降伏
点応力を求めた。
法＞ポリエステル樹脂（Ａ）及び芳香族ポリカーボネー
ト樹脂（Ｂ）を除湿乾燥機を用い80℃で一晩乾燥させた
後、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の樹脂を表１に示した割
合で二軸押出機を用いてシリンダー設定温度230 ℃で混
練し、ストランドを水で冷却した後、ペレット化した。
ペレットを再び除湿乾燥機を用い80℃で一晩乾燥させた
後、射出成形によりシリンダー設定温度 250℃、金型温
度30℃で衝撃試験片、ダンベル型引っ張り試験片を成形
した。衝撃試験はノッチを付けた後、Izod衝撃強度によ
り評価し、また、引っ張り試験においては弾性率、降伏
点応力を求めた。
【００３７】比較例１〜３ ポリエステル樹脂（Ａ）としてポリエチレンテレフタレ
ート（三井ＰＥＴ樹脂Ｊ125)を用いる以外は実施例１〜
３と同様にポリエステル樹脂組成物を調製し、その物性
評価を行った。結果を表２に示す。但し、ポリエチレン
テレフタレートは融点が 255℃であるために、混練温
度、射出成形温度共にシリンダーの設定温度を 270℃と
した。
ート（三井ＰＥＴ樹脂Ｊ125)を用いる以外は実施例１〜
３と同様にポリエステル樹脂組成物を調製し、その物性
評価を行った。結果を表２に示す。但し、ポリエチレン
テレフタレートは融点が 255℃であるために、混練温
度、射出成形温度共にシリンダーの設定温度を 270℃と
した。
【００３８】比較例４ Ｔｇが０℃以上の比較例としてポリメチルメタクリレー
ト（旭化成デルペット560Ｆ、Ｔｇ＝ 100℃）を樹脂
（Ｃ）として用い、他は実施例１と同様にポリエステル
樹脂組成物を調製し、その物性評価を行った。結果を表
２に示す。
ト（旭化成デルペット560Ｆ、Ｔｇ＝ 100℃）を樹脂
（Ｃ）として用い、他は実施例１と同様にポリエステル
樹脂組成物を調製し、その物性評価を行った。結果を表
２に示す。
【００３９】比較例５ 本発明のポリエステル樹脂組成物は、ポリエチレンの代
替として非常に有効と考えられるので、比較例として高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ，昭和電工5503Ｄ）の物性
を表２に示した。
替として非常に有効と考えられるので、比較例として高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ，昭和電工5503Ｄ）の物性
を表２に示した。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【図１】 ガラス転移温度（Ｔｇ）の定義を説明するた
めの図である。
めの図である。
Claims (11)
- 【請求項１】 ポリエステルを構成するジカルボン酸成
分の主成分がテレフタル酸であり、ジオール成分の３〜
80モル％が式（Ｉ）で表されるジオール、式（II）で表
されるジオール及び式(III) で表されるパラキシリレン
グリコールからなる群から選ばれる少なくとも１種であ
るポリエステル樹脂（Ａ）と芳香族ポリカーボネート樹
脂（Ｂ）とを99：１〜50：50の重量比でブレンドした樹
脂 100重量部に対し、ガラス転移温度（Ｔｇ）が０℃以
下の樹脂（Ｃ）を１〜30重量部配合してなることを特徴
とするポリエステル樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項２】 ポリエステル樹脂（Ａ）のジオール成分
の３〜80モル％が式（ＩＶ） 【化２】 で表されるジオールであることを特徴とする請求項１記
載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項３】 ポリエステル樹脂（Ａ）のジオール成分
の３〜８０モル％が式（Ｖ） 【化３】 で表されるジオールであることを特徴とする請求項１記
載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項４】 ポリエステル樹脂（Ａ）のジオール成分
の３〜80モル％が式(VI) 【化４】 で表されるジオールであることを特徴とする請求項１記
載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項５】 ポリエステル樹脂（Ａ）のジオール成分
の３〜80モル％がパラキシリレングリコールであること
を特徴とする請求項１記載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項６】 芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｂ）がビ
スフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂であることを特
徴とする請求項１記載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項７】 Ｔｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）が、ＭＢＳ
系ゴムである請求項１記載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項８】 Ｔｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）が、アクリ
ル系ゴムである請求項１記載のポリエステル樹脂組成
物。 - 【請求項９】 Ｔｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）が、エチレ
ン−グリシジルメタクリレート共重合体である請求項１
記載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項１０】 Ｔｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）が、ブチ
ルアクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体で
ある請求項１記載のポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項１１】 Ｔｇが０℃以下の樹脂（Ｃ）の配合量
が、ポリエステル樹脂（Ａ）と芳香族ポリカーボネート
樹脂（Ｂ）との合計量100 重量部に対し５〜15重量部で
ある請求項１記載のポリエステル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33126393A JPH07188523A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33126393A JPH07188523A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188523A true JPH07188523A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18241737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33126393A Pending JPH07188523A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188523A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003286396A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-10-10 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形品 |
| JP2007171757A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー用結着樹脂、静電荷像現像トナー用結着樹脂分散液及び、静電荷像現像トナー並びにそれらの製造方法 |
| WO2007084478A2 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | General Electric Company | Miscible polycarbonate polyester blends |
| WO2009044283A3 (en) * | 2007-03-29 | 2009-05-28 | Sabic Innovative Plastics Ip | Polyester compositions having improved heat resistance |
| CN110724250A (zh) * | 2019-09-30 | 2020-01-24 | 浙江恒澜科技有限公司 | 一种芳香醇改性聚酯切片的制备方法与应用 |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP33126393A patent/JPH07188523A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003286396A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-10-10 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形品 |
| JP2007171757A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー用結着樹脂、静電荷像現像トナー用結着樹脂分散液及び、静電荷像現像トナー並びにそれらの製造方法 |
| US7524603B2 (en) | 2005-12-26 | 2009-04-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Binder resin for electrostatic image developing toner, binder resin liquid dispersion for electrostatic image developing toner, electrostatic image developing toner and production processes thereof |
| JP4600273B2 (ja) * | 2005-12-26 | 2010-12-15 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像トナー用結着樹脂、静電荷像現像トナー用結着樹脂分散液及び、静電荷像現像トナー並びにそれらの製造方法 |
| WO2007084478A2 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | General Electric Company | Miscible polycarbonate polyester blends |
| WO2007084478A3 (en) * | 2006-01-20 | 2007-09-13 | Gen Electric | Miscible polycarbonate polyester blends |
| WO2009044283A3 (en) * | 2007-03-29 | 2009-05-28 | Sabic Innovative Plastics Ip | Polyester compositions having improved heat resistance |
| CN110724250A (zh) * | 2019-09-30 | 2020-01-24 | 浙江恒澜科技有限公司 | 一种芳香醇改性聚酯切片的制备方法与应用 |
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