JPH07187930A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPH07187930A JPH07187930A JP32724593A JP32724593A JPH07187930A JP H07187930 A JPH07187930 A JP H07187930A JP 32724593 A JP32724593 A JP 32724593A JP 32724593 A JP32724593 A JP 32724593A JP H07187930 A JPH07187930 A JP H07187930A
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- JP
- Japan
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- tert
- butylcalix
- antibacterial agent
- antimicrobial agent
- antibacterial
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、毒性が弱く、着色・変色が少なく、
取り扱い易い抗菌剤の提供を目的とする。 【構成】フェノ−ル環状縮合体およびまたはその誘導体
に、塩基性化合物の存在下で、抗菌性を有する金属イオ
ンを吸着させてなる抗菌剤。 【効果】本発明により、耐熱性が優れ、着変色が少な
く、取扱い易く、広範囲に利用でき、工業的に極めて有
用な抗菌剤が提供できるようになった。
取り扱い易い抗菌剤の提供を目的とする。 【構成】フェノ−ル環状縮合体およびまたはその誘導体
に、塩基性化合物の存在下で、抗菌性を有する金属イオ
ンを吸着させてなる抗菌剤。 【効果】本発明により、耐熱性が優れ、着変色が少な
く、取扱い易く、広範囲に利用でき、工業的に極めて有
用な抗菌剤が提供できるようになった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌性製品全般に適用
できる抗菌剤に関する。さらに詳しくは、家庭内におけ
る台所用品、浴室用品、家電製品、病院内における内装
材、シーツ等繊維用品および医療器具に適用可能な抗菌
剤に関する。
できる抗菌剤に関する。さらに詳しくは、家庭内におけ
る台所用品、浴室用品、家電製品、病院内における内装
材、シーツ等繊維用品および医療器具に適用可能な抗菌
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗菌性を有する化合物を樹脂中に含有さ
せ、繊維、塗料を得ることは従来より行われている。抗
菌性を有する化合物のうち、有機系化合物は、毒性が強
く食品や人体に直接接する用途への適用は問題があり、
耐性菌を生じ易い欠点がある。そこで、抗菌性のある銀
などの金属元素を含有した粒子を使用する方法が推奨さ
れている。これらの金属元素含有粒子は、有機系化合物
に比較してその毒性が弱く、耐性菌を生じにくい長所を
有している。
せ、繊維、塗料を得ることは従来より行われている。抗
菌性を有する化合物のうち、有機系化合物は、毒性が強
く食品や人体に直接接する用途への適用は問題があり、
耐性菌を生じ易い欠点がある。そこで、抗菌性のある銀
などの金属元素を含有した粒子を使用する方法が推奨さ
れている。これらの金属元素含有粒子は、有機系化合物
に比較してその毒性が弱く、耐性菌を生じにくい長所を
有している。
【０００３】通常は、粒子の表面積が大きいほうが防菌
に有利なため、ゼオライト、ハイドロキシアパタイトな
どの多孔性セラミックス粒子の表面に金属元素を担持
し、粒子表面に存在する金属元素自体の殺菌作用、もし
くは金属元素が触媒となって発生する活性オゾンによる
殺菌作用を利用している。しかし、粒子表面の金属元素
がイオンとして溶出した場合、これらイオンは紫外線に
より酸化されやすく、例えば銀イオンの場合、太陽光下
程度の紫外線量でも速やかに酸化銀を発生、変色する。
に有利なため、ゼオライト、ハイドロキシアパタイトな
どの多孔性セラミックス粒子の表面に金属元素を担持
し、粒子表面に存在する金属元素自体の殺菌作用、もし
くは金属元素が触媒となって発生する活性オゾンによる
殺菌作用を利用している。しかし、粒子表面の金属元素
がイオンとして溶出した場合、これらイオンは紫外線に
より酸化されやすく、例えば銀イオンの場合、太陽光下
程度の紫外線量でも速やかに酸化銀を発生、変色する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、毒性
が弱く、着色・変色が少なく、取り扱い易い抗菌剤の提
供にある。
が弱く、着色・変色が少なく、取り扱い易い抗菌剤の提
供にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、フェ
ノ−ル環状縮合体およびまたはその誘導体に、塩基性化
合物の存在下で、抗菌性を有する金属イオンを吸着させ
てなる抗菌剤を提供する。
ノ−ル環状縮合体およびまたはその誘導体に、塩基性化
合物の存在下で、抗菌性を有する金属イオンを吸着させ
てなる抗菌剤を提供する。
【０００６】フェノ−ル環状縮合体の一つカリックスア
レンは、一般にフェノ−ル誘導体とパラホルムアルデヒ
ドからアルカリ触媒（水酸化カリウムまたは水酸化ナト
リウム）により容易にえられる。フェノ−ル誘導体の種
類とアルカリ触媒の種類および反応温度により、それぞ
れの核体の化合物が得られる。フェノ−ル誘導体として
は、オクチルフェノ−ル、ノニルフェノ−ル、イソ−プ
ロピルフェノ−ル、ｐ-tert-ブチルフェノ−ル、クレゾ
−ル等が挙げられる。特に限定されないが、ｐ-tert-ブ
チルフェノ−ルが合成上好ましい。
レンは、一般にフェノ−ル誘導体とパラホルムアルデヒ
ドからアルカリ触媒（水酸化カリウムまたは水酸化ナト
リウム）により容易にえられる。フェノ−ル誘導体の種
類とアルカリ触媒の種類および反応温度により、それぞ
れの核体の化合物が得られる。フェノ−ル誘導体として
は、オクチルフェノ−ル、ノニルフェノ−ル、イソ−プ
ロピルフェノ−ル、ｐ-tert-ブチルフェノ−ル、クレゾ
−ル等が挙げられる。特に限定されないが、ｐ-tert-ブ
チルフェノ−ルが合成上好ましい。
【０００７】カリックスアレンはフェノ−ルの環状オリ
ゴマ−で、その核体数により４核体、５核体、６核体、
７核体、８核体に区別される。各核体によりそれぞれ機
能性が異なり、いずれを使用してもすぐれた効果は得ら
れるが、通常は生成、扱い易さから８核体を使用するこ
とが好ましい。
ゴマ−で、その核体数により４核体、５核体、６核体、
７核体、８核体に区別される。各核体によりそれぞれ機
能性が異なり、いずれを使用してもすぐれた効果は得ら
れるが、通常は生成、扱い易さから８核体を使用するこ
とが好ましい。
【０００８】カリックスアレンおよびその誘導体として
は、ｐ-tert-ブチルカリックス(8)アレン、ｐ-tert-ブ
チルカリックス(7) アレン、ｐ-tert-ブチルカリックス
(6)アレン、ｐ-tert-ブチルカリックス(5) アレン、ｐ-
tert-ブチルカリックス(4)アレン、アセチル化 tert-ブ
チルカリックス(8) アレン、アセチル化 tert-ブチルカ
リックス(7) アレン、アセチル化 tert-ブチルカリック
ス(6) アレン、アセチル化 tert-ブチルカリックス(5)
アレン、アセチル化 tert-ブチルカリックス(4) アレン
等が挙げられる。なお、カッコ内の数字は核体数を示
す。
は、ｐ-tert-ブチルカリックス(8)アレン、ｐ-tert-ブ
チルカリックス(7) アレン、ｐ-tert-ブチルカリックス
(6)アレン、ｐ-tert-ブチルカリックス(5) アレン、ｐ-
tert-ブチルカリックス(4)アレン、アセチル化 tert-ブ
チルカリックス(8) アレン、アセチル化 tert-ブチルカ
リックス(7) アレン、アセチル化 tert-ブチルカリック
ス(6) アレン、アセチル化 tert-ブチルカリックス(5)
アレン、アセチル化 tert-ブチルカリックス(4) アレン
等が挙げられる。なお、カッコ内の数字は核体数を示
す。
【０００９】抗菌性を有する金属イオンの供給源として
は、銀塩、銅塩、亜鉛塩、錫塩、コバルト塩、ニッケル
塩、マンガン塩、鉄塩、アルミニウム塩、例えば硝酸
銀、塩化銀、塩化第二銅、硫酸銅、塩化第一鉄等が挙げ
られる。
は、銀塩、銅塩、亜鉛塩、錫塩、コバルト塩、ニッケル
塩、マンガン塩、鉄塩、アルミニウム塩、例えば硝酸
銀、塩化銀、塩化第二銅、硫酸銅、塩化第一鉄等が挙げ
られる。
【００１０】フェノ−ル環状縮合体およびまたはその誘
導体に対し、単に接触させるだけでは抗菌性を有する金
属イオンは吸着されないが、塩基性化合物の存在下で接
触させることにより、金属イオンがフェノ−ル環状縮合
体およびまたはその誘導体に吸着される。塩基性化合物
としては、従来公知のものを用いることができるが、ア
ンモニア並びにメチルアミン、エチルアミン、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン等のアミン
類が好ましい。
導体に対し、単に接触させるだけでは抗菌性を有する金
属イオンは吸着されないが、塩基性化合物の存在下で接
触させることにより、金属イオンがフェノ−ル環状縮合
体およびまたはその誘導体に吸着される。塩基性化合物
としては、従来公知のものを用いることができるが、ア
ンモニア並びにメチルアミン、エチルアミン、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン等のアミン
類が好ましい。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％は重量％をそれぞれ表す。 〔実施例１〕フラスコ容器に、硝酸銀 0.5部および 10%
アンモニア水91.8部を加え溶解し、ｐ-tert-ブチルカリ
ックス(8) アレン 7.7部を加えた。約 150時間よく攪拌
した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得た。 〔実施例２〕フラスコ容器に、硝酸銀 0.5部、エチルア
ミン 5.0部および水86.8部を加え溶解し、ｐ-tert-ブチ
ルカリックス(6) アレン 7.7部を加えた。約 150時間よ
く攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得た。
中、部とは重量部を、％は重量％をそれぞれ表す。 〔実施例１〕フラスコ容器に、硝酸銀 0.5部および 10%
アンモニア水91.8部を加え溶解し、ｐ-tert-ブチルカリ
ックス(8) アレン 7.7部を加えた。約 150時間よく攪拌
した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得た。 〔実施例２〕フラスコ容器に、硝酸銀 0.5部、エチルア
ミン 5.0部および水86.8部を加え溶解し、ｐ-tert-ブチ
ルカリックス(6) アレン 7.7部を加えた。約 150時間よ
く攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得た。
【００１２】〔実施例３〕フラスコ容器に、硝酸銀 0.5
部、エチレンジアミン 5.0部および水86.8部を加え溶解
し、ｐ-tert-ブチルカリックス(4) アレン 7.7部を加え
た。約 150時間よく攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥し
て抗菌剤を得た。 〔実施例４〕硝酸銀を塩化銀に代えた以外は、実施例１
と同様にして抗菌剤を得た。 〔実施例５〕硝酸銀を塩化銀に代えた以外は、実施例２
と同様にして抗菌剤を得た。 〔実施例６〕硝酸銀を塩化銀に代えた以外は、実施例３
と同様にして抗菌剤を得た。
部、エチレンジアミン 5.0部および水86.8部を加え溶解
し、ｐ-tert-ブチルカリックス(4) アレン 7.7部を加え
た。約 150時間よく攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥し
て抗菌剤を得た。 〔実施例４〕硝酸銀を塩化銀に代えた以外は、実施例１
と同様にして抗菌剤を得た。 〔実施例５〕硝酸銀を塩化銀に代えた以外は、実施例２
と同様にして抗菌剤を得た。 〔実施例６〕硝酸銀を塩化銀に代えた以外は、実施例３
と同様にして抗菌剤を得た。
【００１３】〔実施例７〕ｐ-tert-ブチルカリックス
(6) アレンをｐ-tert-ブチルカリックス(8) アレンに代
え、攪拌時間を24時間にした以外は、実施例２と同様に
して抗菌剤を得た。 〔実施例８〕ｐ-tert-ブチルカリックス(4) アレンをｐ
-tert-ブチルカリックス(8) アレンに代え、攪拌時間を
24時間にした以外は、実施例２と同様にして抗菌剤を得
た。 〔実施例９〕フラスコ容器に、塩化銀 0.5部、エチレン
ジアミン 5.0部および水86.8部を加え溶解し、ｐ-tert-
ブチルカリックス(8) アレン 7.7部を加えた。24時間よ
く攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得た。
(6) アレンをｐ-tert-ブチルカリックス(8) アレンに代
え、攪拌時間を24時間にした以外は、実施例２と同様に
して抗菌剤を得た。 〔実施例８〕ｐ-tert-ブチルカリックス(4) アレンをｐ
-tert-ブチルカリックス(8) アレンに代え、攪拌時間を
24時間にした以外は、実施例２と同様にして抗菌剤を得
た。 〔実施例９〕フラスコ容器に、塩化銀 0.5部、エチレン
ジアミン 5.0部および水86.8部を加え溶解し、ｐ-tert-
ブチルカリックス(8) アレン 7.7部を加えた。24時間よ
く攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得た。
【００１４】〔比較例１〕フラスコ容器に、硝酸銀 0.5
部および5%アセトン水溶液91.8部を加え溶解し、ｐ-ter
t-ブチルカリックス(8) アレン 7.7部を加えた。24時間
よく攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得
た。なお、5%アセトン水溶液は、ｐ-tert-ブチルカリッ
クス(8) アレンの濡れをよくするために使用した。
部および5%アセトン水溶液91.8部を加え溶解し、ｐ-ter
t-ブチルカリックス(8) アレン 7.7部を加えた。24時間
よく攪拌した後、ろ過洗浄を行い乾燥して抗菌剤を得
た。なお、5%アセトン水溶液は、ｐ-tert-ブチルカリッ
クス(8) アレンの濡れをよくするために使用した。
【００１５】〔比較例２〕ｐ-tert-ブチルカリックス
(8) アレンをｐ-tert-ブチルカリックス(6) アレンに代
えた以外は、比較例１と同様にして抗菌剤を得た。 〔比較例３〕ｐ-tert-ブチルカリックス(8) アレンをｐ
-tert-ブチルカリックス(4) アレンに代えた以外は、比
較例１と同様にして抗菌剤を得た。
(8) アレンをｐ-tert-ブチルカリックス(6) アレンに代
えた以外は、比較例１と同様にして抗菌剤を得た。 〔比較例３〕ｐ-tert-ブチルカリックス(8) アレンをｐ
-tert-ブチルカリックス(4) アレンに代えた以外は、比
較例１と同様にして抗菌剤を得た。
【００１６】実施例１〜９および比較例１〜３で得られ
た試験品２部に、ライオポ−ル (東洋インキ製床用塗料
「ライオポ−ルIX-226G-215 トップ A」／「ライオポ−
ルIX-226 シリ−ズ B」=2/1、固形分60%)98部を混合
し、枠型に流し込み硬化させ、厚さ１mmの試験資料とし
た。
た試験品２部に、ライオポ−ル (東洋インキ製床用塗料
「ライオポ−ルIX-226G-215 トップ A」／「ライオポ−
ルIX-226 シリ−ズ B」=2/1、固形分60%)98部を混合
し、枠型に流し込み硬化させ、厚さ１mmの試験資料とし
た。
【００１７】（抗菌性試験）表１に示す菌を５×５cm2
の試験資料表面に噴霧し、24時間培養した。培養後、検
体を含まない対照の増殖程度と比較し抗菌活性を評価し
た。抗菌活性は、菌の増殖程度が対照の増殖レベルと同
等の場合を−、対照の増殖レベルの50％程度までの場合
を＋、ほぼ完全に抑制された場合を＋＋とした。結果を
表１に示す。
の試験資料表面に噴霧し、24時間培養した。培養後、検
体を含まない対照の増殖程度と比較し抗菌活性を評価し
た。抗菌活性は、菌の増殖程度が対照の増殖レベルと同
等の場合を−、対照の増殖レベルの50％程度までの場合
を＋、ほぼ完全に抑制された場合を＋＋とした。結果を
表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】（耐候性試験)試験資料を「キセノンロン
グライフウェザオメ−タ−」にて、湿度70% 下で72時
間、 168時間、 480時間の耐候性試験を行った。冷暗所
に保存した資料を対照資料とし、変色度合いを目視で評
価した。評価基準は、変色なしを５、変色顕著を１と
し、５段階で表した。結果を表２に示す。
グライフウェザオメ−タ−」にて、湿度70% 下で72時
間、 168時間、 480時間の耐候性試験を行った。冷暗所
に保存した資料を対照資料とし、変色度合いを目視で評
価した。評価基準は、変色なしを５、変色顕著を１と
し、５段階で表した。結果を表２に示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【発明の効果】本発明により、耐熱性が優れ、着変色が
少なく、取扱い易く、広範囲に利用でき、工業的に極め
て有用な抗菌剤が提供できるようになった。
少なく、取扱い易く、広範囲に利用でき、工業的に極め
て有用な抗菌剤が提供できるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 59/16 Ｚ 59/20 Ｚ
Claims (2)
- 【請求項１】フェノ−ル環状縮合体およびまたはその誘
導体に、塩基性化合物の存在下で、抗菌性を有する金属
イオンを吸着させてなる抗菌剤。 - 【請求項２】抗菌性を有する金属イオンが、銀、銅、亜
鉛、錫、コバルト、ニッケル、マンガン、鉄およびアル
ミニウムから選ばれる少なくとも一種であることを特徴
とする請求項１記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05327245A JP3077486B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05327245A JP3077486B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07187930A true JPH07187930A (ja) | 1995-07-25 |
| JP3077486B2 JP3077486B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=18196955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05327245A Expired - Lifetime JP3077486B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3077486B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0954965A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-10 | Rohm And Haas Company | Controlled release compositions |
| CN1086109C (zh) * | 1999-08-12 | 2002-06-12 | 中国建筑材料科学研究院 | 稀土激活产生负离子的空气净化和抗菌功能材料及其制造方法 |
| CN115246956A (zh) * | 2021-04-26 | 2022-10-28 | 合肥杰事杰新材料股份有限公司 | 改性AgO抗菌剂及其制备方法以及抗菌材料 |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP05327245A patent/JP3077486B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0954965A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-10 | Rohm And Haas Company | Controlled release compositions |
| CN1086109C (zh) * | 1999-08-12 | 2002-06-12 | 中国建筑材料科学研究院 | 稀土激活产生负离子的空气净化和抗菌功能材料及其制造方法 |
| CN115246956A (zh) * | 2021-04-26 | 2022-10-28 | 合肥杰事杰新材料股份有限公司 | 改性AgO抗菌剂及其制备方法以及抗菌材料 |
| CN115246956B (zh) * | 2021-04-26 | 2024-04-09 | 合肥杰事杰新材料股份有限公司 | 改性AgO抗菌剂及其制备方法以及抗菌材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3077486B2 (ja) | 2000-08-14 |
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