JPH07179390A - 異性体ペンタン酸混合物、それから製造されたエステルおよび潤滑剤としての該エステルの用途 - Google Patents
異性体ペンタン酸混合物、それから製造されたエステルおよび潤滑剤としての該エステルの用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 異性体ペンタン酸混合物をブテン−1/ブテ
ン−2−混合物のヒドロホルミル化および分離されるア
ルデヒド混合物の酸化によって製造する。このヒドロホ
ルミル化は水に溶解しているロジウム触媒の存在下に行
う。この異性体C 5 −モノカルボン酸の混合物を二価ま
たは多価のアルコールでエステル化して新規の異性体エ
ステル混合物をもたらす。 【効果】 この異性体エステル混合物は、冷媒としての
部分的に弗素化された塩素不含炭化水素を用いて運転さ
れる冷媒用コンプレッサーのための潤滑剤として適して
いる。
ン−2−混合物のヒドロホルミル化および分離されるア
ルデヒド混合物の酸化によって製造する。このヒドロホ
ルミル化は水に溶解しているロジウム触媒の存在下に行
う。この異性体C 5 −モノカルボン酸の混合物を二価ま
たは多価のアルコールでエステル化して新規の異性体エ
ステル混合物をもたらす。 【効果】 この異性体エステル混合物は、冷媒としての
部分的に弗素化された塩素不含炭化水素を用いて運転さ
れる冷媒用コンプレッサーのための潤滑剤として適して
いる。
Description
【0001】
【発明の利用分野】本発明は、異性体脂肪族C5 −モノ
カルボン酸の混合物、それを製造する方法、これらの酸
から得られるエステルおよび、冷媒として部分的に弗素
化された塩素不含の炭化水素を用いて運転される冷媒用
コンプレッサーのための、該エステルより成る潤滑剤に
関する。
カルボン酸の混合物、それを製造する方法、これらの酸
から得られるエステルおよび、冷媒として部分的に弗素
化された塩素不含の炭化水素を用いて運転される冷媒用
コンプレッサーのための、該エステルより成る潤滑剤に
関する。
【0002】
【従来技術】冷媒用コンプレッサーは工業分野、商業分
野および私的分野で広範囲に使用されている。この装置
は、冷媒を圧縮し、液化機関で空気、水または他の媒体
で冷却することによって液化しそして蒸発機関において
冷却すべき媒体からの吸熱下に蒸発させる機械的コンプ
レッサーで運転される。冷媒としては大規模装置ではア
ンモニアが、大規模装置、商業用冷媒装置および私的装
置では弗素化塩素化炭化水素、例えばジクロロジフルオ
ロメタン、クロロトリフルオロメタンが主に使用されて
いる。
野および私的分野で広範囲に使用されている。この装置
は、冷媒を圧縮し、液化機関で空気、水または他の媒体
で冷却することによって液化しそして蒸発機関において
冷却すべき媒体からの吸熱下に蒸発させる機械的コンプ
レッサーで運転される。冷媒としては大規模装置ではア
ンモニアが、大規模装置、商業用冷媒装置および私的装
置では弗素化塩素化炭化水素、例えばジクロロジフルオ
ロメタン、クロロトリフルオロメタンが主に使用されて
いる。
【0003】冷媒用コンプレッサーの潤滑には、高度に
精製されたナフテン系の鉱油、例えばホワイト油が使用
される。冷媒用コンプレッサーのための完全合成油とし
てはアルキル芳香族化合物がそしてその他にはポリ−α
−オレフィンも使用されている。
精製されたナフテン系の鉱油、例えばホワイト油が使用
される。冷媒用コンプレッサーのための完全合成油とし
てはアルキル芳香族化合物がそしてその他にはポリ−α
−オレフィンも使用されている。
【0004】潤滑油の役割は、コンプレッサーの可動部
分を潤滑し、コンプレッサーの熱い部分から熱を取り除
くことおよび圧縮空間並びに弁を気密にすることであ
る。これらの役割は、潤滑油が満足しなければならない
性質も決定している。これらの性質は熱の負荷に耐えそ
して蒸発器の温度でも流動性が残っていなければならな
い。更に、潤滑油が圧縮空間から冷媒循環系に排出され
そして後に連結された油分離器によって完全に除かれて
しまわない様に注意するべきである。それ故に潤滑油は
広い温度範囲および濃度範囲で冷媒と混合することがで
きて、冷媒循環系に達する潤滑油がコンプレッサーに循
環されるのを保証しなければならない。
分を潤滑し、コンプレッサーの熱い部分から熱を取り除
くことおよび圧縮空間並びに弁を気密にすることであ
る。これらの役割は、潤滑油が満足しなければならない
性質も決定している。これらの性質は熱の負荷に耐えそ
して蒸発器の温度でも流動性が残っていなければならな
い。更に、潤滑油が圧縮空間から冷媒循環系に排出され
そして後に連結された油分離器によって完全に除かれて
しまわない様に注意するべきである。それ故に潤滑油は
広い温度範囲および濃度範囲で冷媒と混合することがで
きて、冷媒循環系に達する潤滑油がコンプレッサーに循
環されるのを保証しなければならない。
【0005】最近では弗素化塩素化炭化水素が大気圏の
オゾン層を破壊すると考えられている。それ故に、これ
らを交換できない場合に使用することを制限する努力が
されている。更に、同等の作用をするが無害である物質
に交換することも試みられている。将来には、冷房装置
のための冷媒の分野では、部分的に弗素化された塩素不
含の炭化水素、例えば1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロ
プロパン、ペンタフルオロエタン、1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンおよびトリフルオロメ
タンが使用されている。これらの物質は熱安定性が優
れ、冷媒用コンプレッサーが運転される際に生ずる温度
範囲内での熱力学的性質も相応して優れている。
オゾン層を破壊すると考えられている。それ故に、これ
らを交換できない場合に使用することを制限する努力が
されている。更に、同等の作用をするが無害である物質
に交換することも試みられている。将来には、冷房装置
のための冷媒の分野では、部分的に弗素化された塩素不
含の炭化水素、例えば1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロ
プロパン、ペンタフルオロエタン、1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンおよびトリフルオロメ
タンが使用されている。これらの物質は熱安定性が優
れ、冷媒用コンプレッサーが運転される際に生ずる温度
範囲内での熱力学的性質も相応して優れている。
【0006】塩素不含の脂肪族炭化水素は冷房装置のた
めに従来から使用されてる潤滑剤と僅かな程度しか混合
できない。広い濃度範囲ではこれらの二種類の物質群は
二層混合物を形成するので、コンプレッサーから排出さ
れる潤滑剤は殊に低温では循環することを妨害される。
それ故に、塩素不含の冷媒と相容性のある新規の潤滑剤
を見出さなければならない。それらの中でもモノカルボ
ン酸と二価−または多価アルコールとから得られるエス
テルが優れていることが実証されている(ドイツ特許出
願公開第4,006,827号明細書参照)。新しい試
みは、容易に製造できる原料より成りそして、種々の冷
媒から考えて、できるだけ多方面の用途を持つ潤滑剤を
開発すること向けられている。
めに従来から使用されてる潤滑剤と僅かな程度しか混合
できない。広い濃度範囲ではこれらの二種類の物質群は
二層混合物を形成するので、コンプレッサーから排出さ
れる潤滑剤は殊に低温では循環することを妨害される。
それ故に、塩素不含の冷媒と相容性のある新規の潤滑剤
を見出さなければならない。それらの中でもモノカルボ
ン酸と二価−または多価アルコールとから得られるエス
テルが優れていることが実証されている(ドイツ特許出
願公開第4,006,827号明細書参照)。新しい試
みは、容易に製造できる原料より成りそして、種々の冷
媒から考えて、できるだけ多方面の用途を持つ潤滑剤を
開発すること向けられている。
【0007】
【本発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、種々の冷媒と一緒に使用することができる潤滑剤に
色々なルートで転化できる価値ある出発原料を提供する
ことである。
は、種々の冷媒と一緒に使用することができる潤滑剤に
色々なルートで転化できる価値ある出発原料を提供する
ことである。
【0008】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、選択さ
れた異性体カルボン酸混合物が二価または多価の脂肪族
アルコールと一緒になって、種々の用途分野と高い経済
性を合わせ持つエステル系潤滑剤が得られることが判っ
た。
れた異性体カルボン酸混合物が二価または多価の脂肪族
アルコールと一緒になって、種々の用途分野と高い経済
性を合わせ持つエステル系潤滑剤が得られることが判っ
た。
【0009】本発明は、錯塩として結合した水溶性ホス
フィンを含有するロジウム化合物を触媒として70〜1
50℃の温度および0.4〜30MPaの圧力のもとで
不均一反応系においてブテン−1/ブテン−2混合物を
ヒドロホルミル化し、得られるアルデヒド混合物をヒド
ロホルミル化生成物から分離しそして酸化することで得
られる異性体ペンタン酸混合物である。
フィンを含有するロジウム化合物を触媒として70〜1
50℃の温度および0.4〜30MPaの圧力のもとで
不均一反応系においてブテン−1/ブテン−2混合物を
ヒドロホルミル化し、得られるアルデヒド混合物をヒド
ロホルミル化生成物から分離しそして酸化することで得
られる異性体ペンタン酸混合物である。
【0010】本発明の異性体C5 −モノカルボン酸混合
物を製造するために使用されるブテン−1およびブンテ
ン−2を含有する混合物は、自動車燃料の製造の際にお
よび高級炭化水素の熱分解によってエチレンを製造する
際に製油所副生成物として多量に生じる。これらは熱分
解生成物のC4 −分解留分から、ブタジエン−1,3を
選択性溶剤で抽出し、次いでイソブテンを好ましくはメ
チル−第三ブチルエーテルへ転化することによって除い
て得る。ブタジエンを含まない熱分解生成 物を精製物
Iと称される。更にイソブテンも分離されている場合に
は、精製物IIと称される。ブタジエンを抽出する替わり
に、C4 −分解留分中で水素化してブタジエンの一部分
をブテンとしてもよい。i−ブテンの分離後に、C10−
アルコールに更に加工するのに特に適しているブテン−
1/ブテン−2−混合物が得られる。また、最近では、
分離したブタジエンをブテンに水素化し、そしてエチレ
ン−およびプロピレン収率を高めるために分解段階に循
環するように変更されてもいる。
物を製造するために使用されるブテン−1およびブンテ
ン−2を含有する混合物は、自動車燃料の製造の際にお
よび高級炭化水素の熱分解によってエチレンを製造する
際に製油所副生成物として多量に生じる。これらは熱分
解生成物のC4 −分解留分から、ブタジエン−1,3を
選択性溶剤で抽出し、次いでイソブテンを好ましくはメ
チル−第三ブチルエーテルへ転化することによって除い
て得る。ブタジエンを含まない熱分解生成 物を精製物
Iと称される。更にイソブテンも分離されている場合に
は、精製物IIと称される。ブタジエンを抽出する替わり
に、C4 −分解留分中で水素化してブタジエンの一部分
をブテンとしてもよい。i−ブテンの分離後に、C10−
アルコールに更に加工するのに特に適しているブテン−
1/ブテン−2−混合物が得られる。また、最近では、
分離したブタジエンをブテンに水素化し、そしてエチレ
ン−およびプロピレン収率を高めるために分解段階に循
環するように変更されてもいる。
【0011】本発明によれば、ブテン−1およびブテン
−2を含有する混合物、例えば精製物IIの状態のもの、
あるいは他の異なる出所のものおよび他の異なる組成の
ものがヒドロホルミル化される。この場合にはブテン−
1を反応させて、主成分のn−バレルアルデヒドと二義
的量のi−バレルアルデヒドとより成る混合物を得るの
が特に好ましい。この反応は、ブテン−1からブテン−
2への異性体化が殆ど避けられる条件で進める。未反応
のオレフィン、主としてブテン−2は反応を完結するた
めに第二のヒドロホルミル化段階に供給する。
−2を含有する混合物、例えば精製物IIの状態のもの、
あるいは他の異なる出所のものおよび他の異なる組成の
ものがヒドロホルミル化される。この場合にはブテン−
1を反応させて、主成分のn−バレルアルデヒドと二義
的量のi−バレルアルデヒドとより成る混合物を得るの
が特に好ましい。この反応は、ブテン−1からブテン−
2への異性体化が殆ど避けられる条件で進める。未反応
のオレフィン、主としてブテン−2は反応を完結するた
めに第二のヒドロホルミル化段階に供給する。
【0012】ヒドロホルミル化は本発明によれば不均一
系反応として二相系で実施される(この反応は例えばド
イツ特許第2,627,354号明細書に開示されてい
る)。この方法は、原料オレフィンおよび反応生成物を
含有する有機相および、触媒が溶解している水性相が存
在していることに特徴がある。触媒としては、配位子と
して水溶性ホスフィンを含有している水溶性のロジウム
錯塩化合物が使用される。ホスフィンには特にトリアリ
ールホスフィン、トリアルキルホスフィン、および有機
残基がスルホン酸基またはカルボキシル基で置換されて
いるアリール化されたあるいはアルキル化されたジホス
フィンが挙げられる。それらの製造は例えばドイツ特許
第2,627,354号明細書および東ドイツ特許第2
59,194号明細書から公知である。ブテンの反応は
70〜150℃、好ましくは100〜130℃の温度お
よび0.4〜30、好ましくは1〜10MPaの圧力の
もとで、一酸化炭素および水素を1:10〜10:1の
容量比で含有する水性ガスと行う。ロジウム濃度は、触
媒水溶液を基準として20〜1000重量ppm、好ま
しくは50〜500重量ppmである。1モルのロジウ
ム当たり4〜100モルの水溶性ホスフィンを使用す
る。水性相と有機相との容量比は0.1〜10:1であ
る。
系反応として二相系で実施される(この反応は例えばド
イツ特許第2,627,354号明細書に開示されてい
る)。この方法は、原料オレフィンおよび反応生成物を
含有する有機相および、触媒が溶解している水性相が存
在していることに特徴がある。触媒としては、配位子と
して水溶性ホスフィンを含有している水溶性のロジウム
錯塩化合物が使用される。ホスフィンには特にトリアリ
ールホスフィン、トリアルキルホスフィン、および有機
残基がスルホン酸基またはカルボキシル基で置換されて
いるアリール化されたあるいはアルキル化されたジホス
フィンが挙げられる。それらの製造は例えばドイツ特許
第2,627,354号明細書および東ドイツ特許第2
59,194号明細書から公知である。ブテンの反応は
70〜150℃、好ましくは100〜130℃の温度お
よび0.4〜30、好ましくは1〜10MPaの圧力の
もとで、一酸化炭素および水素を1:10〜10:1の
容量比で含有する水性ガスと行う。ロジウム濃度は、触
媒水溶液を基準として20〜1000重量ppm、好ま
しくは50〜500重量ppmである。1モルのロジウ
ム当たり4〜100モルの水溶性ホスフィンを使用す
る。水性相と有機相との容量比は0.1〜10:1であ
る。
【0013】単位時間当たりのブテンの転化率は、触媒
水溶液に相転移剤(溶剤)を添加した場合に、明らかに
向上する。これが二つの液相の間の界面の物理的性質を
変更しそして有機反応成分が水性触媒相に移行すること
を容易にする。
水溶液に相転移剤(溶剤)を添加した場合に、明らかに
向上する。これが二つの液相の間の界面の物理的性質を
変更しそして有機反応成分が水性触媒相に移行すること
を容易にする。
【0014】溶剤としては、親水性基がイオン性(アニ
オン−またはカチオン性)であるかまたは非イオン性で
ある化合物が公知である。アニオン活性化合物には炭素
原子数8〜20のカルボン酸の、特に炭素原子数12〜
18の飽和脂肪酸のナトリウム−、カリウム−またはア
ンモニア塩、更にアルキルスルファート、アルキルベン
ゼンスルホナートおよびアルキルベンゼンホスフェート
が属する。カチオン系溶剤の例にはテトラアルキルアン
モニウム−およびN−アルキルピリジニウム塩がある。
非イオン系相転移反応剤は水溶液中でイオンに解離でき
ない。これらにはアルキルポリエチレングリコール、ア
ルキルフェニルポリエチレングリコール、脂肪酸アルキ
ロールアミドおよびトリアルキルアミノキシドが挙げら
れる。更に両性電解質、例えばアミノカルボン酸、ベタ
インおよびスルホベタインも溶剤として使用される。
オン−またはカチオン性)であるかまたは非イオン性で
ある化合物が公知である。アニオン活性化合物には炭素
原子数8〜20のカルボン酸の、特に炭素原子数12〜
18の飽和脂肪酸のナトリウム−、カリウム−またはア
ンモニア塩、更にアルキルスルファート、アルキルベン
ゼンスルホナートおよびアルキルベンゼンホスフェート
が属する。カチオン系溶剤の例にはテトラアルキルアン
モニウム−およびN−アルキルピリジニウム塩がある。
非イオン系相転移反応剤は水溶液中でイオンに解離でき
ない。これらにはアルキルポリエチレングリコール、ア
ルキルフェニルポリエチレングリコール、脂肪酸アルキ
ロールアミドおよびトリアルキルアミノキシドが挙げら
れる。更に両性電解質、例えばアミノカルボン酸、ベタ
インおよびスルホベタインも溶剤として使用される。
【0015】 一般式 〔A−N(R1 R2 R3 )〕+ E- 〔式中、Aは炭素原子数6〜25の直鎖状のまたは枝分
かれしたアルキル残基であり、R1 、R2 およびR3 は
互いに同じか異なりそして炭素原子数1〜5の直鎖状の
または枝分かれしたアルキル残基を意味しそしてEはア
ニオン、特に硫酸塩、四弗化硼素塩、酢酸塩、メソ硫酸
塩、ベンゼンスルホナート、アルキルベンゼンスルホナ
ート、トルエンスルホナート、乳酸塩またはクエン酸塩
のアニオンである。〕で表されるカチオン性溶剤が特に
有利であることが実証されている。
かれしたアルキル残基であり、R1 、R2 およびR3 は
互いに同じか異なりそして炭素原子数1〜5の直鎖状の
または枝分かれしたアルキル残基を意味しそしてEはア
ニオン、特に硫酸塩、四弗化硼素塩、酢酸塩、メソ硫酸
塩、ベンゼンスルホナート、アルキルベンゼンスルホナ
ート、トルエンスルホナート、乳酸塩またはクエン酸塩
のアニオンである。〕で表されるカチオン性溶剤が特に
有利であることが実証されている。
【0016】ヒドロホルミル化の終了後に、アルデヒド
混合物は触媒から、未反応反応成分および他の反応生成
物から簡単な相分離によって分離される。続く反応段階
においてアルデヒド混合物を異性体ペンタン酸の混合物
に酸化する。この反応は公知の様に、アルデヒドを純粋
な状態のまたは不活性ガスとの混合状態の酸素にて触媒
の不存在下にまたは好ましくは触媒の存在下に処理する
ことによって行う。触媒としては主として遷移金属の
塩、特にコバルトおよびマンガン並びにクロム、鉄、
銅、ニッケル、銀およびバナジウムの塩が有利である。
分解反応および副反応を減らすために、酸化反応はでき
るだけ低い温度で行う。更に反応の選択率は弱カルボン
酸のアルカリ塩、例えばカリウムペンタノエートの添加
によって改善される。精製するために酸混合物を蒸留す
る。この酸混合物は、エステル系潤滑剤の酸成分として
殊に適している。
混合物は触媒から、未反応反応成分および他の反応生成
物から簡単な相分離によって分離される。続く反応段階
においてアルデヒド混合物を異性体ペンタン酸の混合物
に酸化する。この反応は公知の様に、アルデヒドを純粋
な状態のまたは不活性ガスとの混合状態の酸素にて触媒
の不存在下にまたは好ましくは触媒の存在下に処理する
ことによって行う。触媒としては主として遷移金属の
塩、特にコバルトおよびマンガン並びにクロム、鉄、
銅、ニッケル、銀およびバナジウムの塩が有利である。
分解反応および副反応を減らすために、酸化反応はでき
るだけ低い温度で行う。更に反応の選択率は弱カルボン
酸のアルカリ塩、例えばカリウムペンタノエートの添加
によって改善される。精製するために酸混合物を蒸留す
る。この酸混合物は、エステル系潤滑剤の酸成分として
殊に適している。
【0017】このエステルはアルコール成分としては二
価−または多価のアルコールを含有している。二価のア
ルコールの例にはエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、プロパンジオール−
1,2、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリ
コール、プロパンジオール−1,2、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール、プロパンジオール
−1,3、ブタンジオール−1,3、ブタンジオール−
1,4、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール−
1,6、3(4),8(9)−ビス(ヒドロキシメチ
ル)−トリシクロ−〔5.2.1.0.2.6 〕デカンお
よび1,4−ジメチロールシクロヘキサンがある。多価
アルコールとは特に三価および四価のものを意味し、例
としてはトリメチロールプロパン(2−エチル−2−ヒ
ドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)、グリセ
リンおよびペンタエリスリット(2,2−ビス(ヒドロ
キシメチル)−1,3−プロパンジオール)が挙げられ
る。二価および多価のアルコールを製造するには、当業
者に知られている個々の方法から出発する。
価−または多価のアルコールを含有している。二価のア
ルコールの例にはエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、プロパンジオール−
1,2、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリ
コール、プロパンジオール−1,2、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール、プロパンジオール
−1,3、ブタンジオール−1,3、ブタンジオール−
1,4、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール−
1,6、3(4),8(9)−ビス(ヒドロキシメチ
ル)−トリシクロ−〔5.2.1.0.2.6 〕デカンお
よび1,4−ジメチロールシクロヘキサンがある。多価
アルコールとは特に三価および四価のものを意味し、例
としてはトリメチロールプロパン(2−エチル−2−ヒ
ドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)、グリセ
リンおよびペンタエリスリット(2,2−ビス(ヒドロ
キシメチル)−1,3−プロパンジオール)が挙げられ
る。二価および多価のアルコールを製造するには、当業
者に知られている個々の方法から出発する。
【0018】ネオペンチルグリコールとモノカルボン酸
とのエステルが特に重要である。これらのエステルは酸
性触媒の存在下に上記の酸とアルコールから公知の方法
で製造される。触媒としては鉱酸、例えば硫酸、燐酸、
並びにそれらの酸の塩、更にトリアルキル−またはトリ
アリールホスファートおよびp−トルエンスルホン酸が
適している。できるだけ完全な反応を達成するために、
反応成分の一方を過剰に使用するかおよび/または反応
水を蒸留により、場合によっては共沸剤、例えばベンゼ
ン、トルエンまたはシクロヘキサンの添加下に分離す
る。
とのエステルが特に重要である。これらのエステルは酸
性触媒の存在下に上記の酸とアルコールから公知の方法
で製造される。触媒としては鉱酸、例えば硫酸、燐酸、
並びにそれらの酸の塩、更にトリアルキル−またはトリ
アリールホスファートおよびp−トルエンスルホン酸が
適している。できるだけ完全な反応を達成するために、
反応成分の一方を過剰に使用するかおよび/または反応
水を蒸留により、場合によっては共沸剤、例えばベンゼ
ン、トルエンまたはシクロヘキサンの添加下に分離す
る。
【0019】本発明で用いる潤滑剤は、−40℃でも、
圧縮冷房装置で生じ得る温度範囲でも、冷媒として使用
される部分的に弗素化された塩素不含の炭化水素との良
好な混合性を示す。この潤滑剤の粘度は40℃で約10
〜100mm2 /秒でありそして従って上記の使用分野
のための潤滑剤に求められる要求に対応している。更に
この潤滑剤は空気中酸素および湿気の排除下に、冷媒循
環系で満足される条件のもとでも優れた熱安定性を示
す。このエステルは吸湿性ではない。それ故に多大な費
用をかけずに乾燥することができる。ドイツ工業規格D
IN51503によると35ppmを超えなてはならな
い残留湿分値がただちに達成される。
圧縮冷房装置で生じ得る温度範囲でも、冷媒として使用
される部分的に弗素化された塩素不含の炭化水素との良
好な混合性を示す。この潤滑剤の粘度は40℃で約10
〜100mm2 /秒でありそして従って上記の使用分野
のための潤滑剤に求められる要求に対応している。更に
この潤滑剤は空気中酸素および湿気の排除下に、冷媒循
環系で満足される条件のもとでも優れた熱安定性を示
す。このエステルは吸湿性ではない。それ故に多大な費
用をかけずに乾燥することができる。ドイツ工業規格D
IN51503によると35ppmを超えなてはならな
い残留湿分値がただちに達成される。
【0020】潤滑剤として使用される異性体エステルは
そのままでまたは二種類以上の他の組成のエステルとの
混合状態でも使用できる。
そのままでまたは二種類以上の他の組成のエステルとの
混合状態でも使用できる。
【0021】
【実施例】実施例1 異性体のペンタン酸の混合物(4.2モル)を触媒とし
てのp−トルエンスルホン酸(0.01モル)の存在下
にペンタエリスリット(1モル)と反応させそして反応
水を除くために共沸剤としてシクロヘキサンを140℃
で4時間に亙って反応させる。
てのp−トルエンスルホン酸(0.01モル)の存在下
にペンタエリスリット(1モル)と反応させそして反応
水を除くために共沸剤としてシクロヘキサンを140℃
で4時間に亙って反応させる。
【0022】反応生成物を苛性ソーダ(5重量% 濃度N
aOH)で中和する。水性相と有機相とを互いに分離
し、有機相を水で洗浄しそして再度苛性ソーダ(5重量
% 濃度NaOH)を、9〜10のpH値に調整するまで
添加する。有機相を再び分離し、水で洗浄しそして最後
に蒸留する。
aOH)で中和する。水性相と有機相とを互いに分離
し、有機相を水で洗浄しそして再度苛性ソーダ(5重量
% 濃度NaOH)を、9〜10のpH値に調整するまで
添加する。有機相を再び分離し、水で洗浄しそして最後
に蒸留する。
【0023】潤滑剤としてのエステル混合物の適性を評
価する判断基準は、それの粘度および冷媒の典型として
の1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134
a)とのその混合性である。
価する判断基準は、それの粘度および冷媒の典型として
の1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134
a)とのその混合性である。
【0024】エステル混合物の粘度の測定はウベローデ
粘度計で40℃で行う。エステル混合物と冷媒との混合
性を測定するために、規定量のエステル(0.2〜3.
0g )を約10mlの内容量の小ガラス管に入れる。液
体窒素に浸漬した後に、調整する濃度次第で6〜3g の
冷媒を上記管中で凝縮する。次にガラス管を真空処理
し、溶融することによって封じそして特定の組成の混合
物と一緒に−40℃〜+80℃の温度領域を通す。二相
が生じる際にあるいは濁り初めの際に混合物分離点、即
ち混合図表の限界曲線の上の点が測定される。測定され
る全部の混合物分離点から溶解度間隙(miscibi
lity gaps)の限界曲線が得られる。
粘度計で40℃で行う。エステル混合物と冷媒との混合
性を測定するために、規定量のエステル(0.2〜3.
0g )を約10mlの内容量の小ガラス管に入れる。液
体窒素に浸漬した後に、調整する濃度次第で6〜3g の
冷媒を上記管中で凝縮する。次にガラス管を真空処理
し、溶融することによって封じそして特定の組成の混合
物と一緒に−40℃〜+80℃の温度領域を通す。二相
が生じる際にあるいは濁り初めの際に混合物分離点、即
ち混合図表の限界曲線の上の点が測定される。測定され
る全部の混合物分離点から溶解度間隙(miscibi
lity gaps)の限界曲線が得られる。
【0025】結果: エステル混合物は40℃で16.
9mm2 /秒の動力学的粘度を有しそして−30℃まで
R135aの混合性ギャップを示さない。
9mm2 /秒の動力学的粘度を有しそして−30℃まで
R135aの混合性ギャップを示さない。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C07B 61/00 300 C10N 40:30 (72)発明者 ゲオルグ・デムプケス ドイツ連邦共和国、46537 デインスラー ケン、ニーベルンゲンストラーセ、65 (72)発明者 ペーター・ハイマンス ドイツ連邦共和国、45147 エッセン、カ ウルバッハストラーセ、4 (72)発明者 ハインツ・カルプフエル ドイツ連邦共和国、46514 シエルムベッ ク、アイヒエンストラーセ、20 (72)発明者 ペーター・ラッペ ドイツ連邦共和国、46539 デインスラー ケン、アイヒエンホーフ、34 (72)発明者 ヘルムート・シユプリンガー ドイツ連邦共和国、46145 オーバーハウ ゼン、ボルベッカー・ストラーセ、19 (72)発明者 エーベルハルト・フオン・ミユールマン ドイツ連邦共和国、46147 オーバーハウ ゼン、ブルクストラーセ、40 (72)発明者 ユルゲン・ウエーベル ドイツ連邦共和国、46147 オーバーハウ ゼン、ブンゼンストラーセ、17 (72)発明者 エルンスト・ウイーブス ドイツ連邦共和国、46147 オーバーハウ ゼン、フエルデイナントストラーセ、77 (72)発明者 カール・デイーター・フローニング ドイツ連邦共和国、46485 ウエッセル、 レグニットストラーセ、50 (72)発明者 ハラルト・カッペセッサー ドイツ連邦共和国、46149 オーバーハウ ゼン、ウアイトマンスウエーク、24
Claims (8)
- 【請求項1】 錯塩として結合した水溶性ホスフィンを
含有するロジウム化合物を触媒として70〜150℃の
温度および0.4〜30MPaの圧力のもとで不均一反
応系においてブテン−1/ブテン−2混合物をヒドロホ
ルミル化し、得られるアルデヒド混合物をヒドロホルミ
ル化生成物から分離しそして酸化することで得られる異
性体ペンタン酸混合物。 - 【請求項2】 最初のヒドロホルミル化段階の反応を1
00〜130℃および1〜10MPaの圧力で行う、請
求項1に記載の異性体ペンタン酸混合物。 - 【請求項3】 ヒドロホルミル化段階の反応を触媒水溶
液を基準として20〜1000重量ppm、殊に50〜
500重量ppmのロジウム濃度で行う請求項1または
2に記載の異性体ペンタン酸混合物。 - 【請求項4】 ヒドロホルミル化段階に1モルのロジウ
ム当たり4〜100モルの水溶性ホスフィンを使用す
る、請求項 1〜3 のいずれか一つに記載の異性体ペンタ
ン酸混合物。 - 【請求項5】 ヒドロホルミル化段階に触媒水溶液に相
転移反応剤を添加する、請求項 1〜4のいずれか一つに
記載の異性体ペンタン酸混合物。 - 【請求項6】 請求項1の異性体ペンタン酸混合物をア
ルコールでエステル化して得られる異性体ペンタン酸エ
ステル混合物。 - 【請求項7】 エステル混合物のアルコール成分がペン
タエリスリットである請求項6に記載の異性体ペンタン
酸エステル混合物。 - 【請求項8】 部分的に弗素化された塩素不含炭化水素
を冷媒として用いて運転される冷媒用コンプレッサーの
ための、請求項6に記載のペンタン酸エステル混合物よ
り成る潤滑剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4333323A DE4333323A1 (de) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | Gemische isomerer Pentansäuren, aus ihnen hergestellte Ester und deren Verwendung als Schmiermittel |
DE4333323:0 | 1993-09-30 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8324216A Division JP2857617B2 (ja) | 1993-09-30 | 1996-12-04 | 異性体ペンタン酸エステル混合物より成る、冷媒用コンプレッサーのための潤滑剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07179390A true JPH07179390A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=6499066
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6228471A Pending JPH07179390A (ja) | 1993-09-30 | 1994-09-22 | 異性体ペンタン酸混合物、それから製造されたエステルおよび潤滑剤としての該エステルの用途 |
JP8324216A Expired - Lifetime JP2857617B2 (ja) | 1993-09-30 | 1996-12-04 | 異性体ペンタン酸エステル混合物より成る、冷媒用コンプレッサーのための潤滑剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8324216A Expired - Lifetime JP2857617B2 (ja) | 1993-09-30 | 1996-12-04 | 異性体ペンタン酸エステル混合物より成る、冷媒用コンプレッサーのための潤滑剤 |
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---|---|
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EP (1) | EP0646637A1 (ja) |
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KR (1) | KR950008464A (ja) |
CA (1) | CA2132675A1 (ja) |
DE (1) | DE4333323A1 (ja) |
PL (1) | PL305157A1 (ja) |
RU (1) | RU2094426C1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6434105B1 (ja) * | 2017-09-12 | 2018-12-05 | カングー カンパニー リミテッドKwangwoo Co., Ltd. | 精製された脂肪酸を利用した機能性合成油の製造方法及びこれによって製造された機能性合成油 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004055252A1 (de) * | 2004-11-16 | 2006-05-24 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren |
JP2010513671A (ja) * | 2006-12-21 | 2010-04-30 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペンタフルオロエタン、テトラフルオロエタンおよび炭化水素の組成物 |
KR101005640B1 (ko) * | 2007-05-28 | 2011-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 알데히드의 제조방법 및 장치 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4113442A (en) * | 1974-10-03 | 1978-09-12 | Shell Oil Company | Middle distillate fuel compositions |
US4248802A (en) * | 1975-06-20 | 1981-02-03 | Rhone-Poulenc Industries | Catalytic hydroformylation of olefins |
US4681972A (en) * | 1986-09-16 | 1987-07-21 | Warner-Lambert Company | Separation of diastereomers |
GB2247466B (en) * | 1990-07-23 | 1994-11-16 | Castrol Ltd | Retrofilling mechanical vapour recompression heat transfer devices |
JPH04225095A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-14 | Matsushita Refrig Co Ltd | 冷蔵庫用冷凍装置 |
DK0499994T3 (da) * | 1991-02-19 | 1997-11-03 | Dea Mineraloel Ag | Smøremidler til kølemaskiner |
WO1993024588A1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Henkel Corporation | Polyol ester lubricants for high efficiency refrigerators |
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1993
- 1993-09-30 DE DE4333323A patent/DE4333323A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-09-22 CA CA002132675A patent/CA2132675A1/en not_active Abandoned
- 1994-09-22 JP JP6228471A patent/JPH07179390A/ja active Pending
- 1994-09-23 KR KR1019940023935A patent/KR950008464A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-09-23 PL PL94305157A patent/PL305157A1/xx unknown
- 1994-09-23 US US08/311,557 patent/US5410072A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-26 EP EP94115106A patent/EP0646637A1/de not_active Withdrawn
- 1994-09-29 RU RU9494035659A patent/RU2094426C1/ru active
-
1996
- 1996-12-04 JP JP8324216A patent/JP2857617B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6434105B1 (ja) * | 2017-09-12 | 2018-12-05 | カングー カンパニー リミテッドKwangwoo Co., Ltd. | 精製された脂肪酸を利用した機能性合成油の製造方法及びこれによって製造された機能性合成油 |
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Publication number | Publication date |
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JPH09169987A (ja) | 1997-06-30 |
CA2132675A1 (en) | 1995-03-31 |
KR950008464A (ko) | 1995-04-17 |
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RU2094426C1 (ru) | 1997-10-27 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19970708 |