JPH0717656B2 - シリコン金属とアルコールとの反応によるトリアルコキシシラン製造の改良法 - Google Patents

シリコン金属とアルコールとの反応によるトリアルコキシシラン製造の改良法

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JPH0717656B2
JPH0717656B2 JP63074897A JP7489788A JPH0717656B2 JP H0717656 B2 JPH0717656 B2 JP H0717656B2 JP 63074897 A JP63074897 A JP 63074897A JP 7489788 A JP7489788 A JP 7489788A JP H0717656 B2 JPH0717656 B2 JP H0717656B2
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trimethoxysilane
cupric hydroxide
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ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨン
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は触媒存在下、シリコン金属とアルコールとを反
応させるトリアルコキシシランの製造に関する。特に本
発明は水酸化第２銅触媒の存在下シリコン金属とアルコ
ールを反応させる方法に関する。本発明の方法はトリア
ルコキシシランに対する高い選択性を示し、生成するテ
トラアルコキシシランに対してトリアルコキシシランの
割合が高い。
発明の背景 トリアルコキシシランはシランカップリング剤の製造で
使用される。米国特許第3,641,077号は、銅とシリコン
を焼結させて得た触媒の存在下にシリコン金属とアルコ
ールとを直接反応させてトリアルコキシシランを製造す
ることを教えている。しかしこの方法ではトリアルコキ
シシランの収量が低い。
米国特許第3,775,457号は塩化第１銅触媒の存在下、ア
ルコールと微細に砕いたシリコン金属とを反応させてア
ルコキシシランを製造する事を教えている。塩化第１銅
の使用によって収量は、焼結銅−シリコン触媒を使用す
るよりも増大する。しかし塩化第１銅を使用すると同時
に塩化水素が発生し、今度は反応器を高価な耐食性材料
で構成しなければならない。更に反応器中に、又装置中
を流れる生成物中に塩化物が存在するとトリアルコキシ
シランとアルコールとの反応が更に触媒され、テトラア
ルコキシシランが生成してしまい、トリアルコキシシラ
ンの収量が減少する。又メタノールを反応成分として使
用した場合も、塩化第１銅触媒を使用した為に生じた塩
化水素がメタノールの一部と反応し塩化メチルと水が生
ずる。この様に塩化第１銅を触媒として使用した反応は
メタノールを損失して非効率的であり、又水はトリアル
コキシシランと反応してシロキサンを生じさせる。反応
混合物中に水が存在すると又シリコン金属の転化反応を
も妨げる。
この様に依然として収率を上げて、しかも塩化第１銅触
媒による上に挙げた様な欠点を避けることが出来る、シ
リコン金属とアルコールとの直接反応によるトリアルコ
キシシラン製造法が必要とされている。
本発明の目的 かくして、本発明の目的は、シリコン金属とアルコール
とを反応させ、生成物中のテトラアルコキシシランに対
してトリアルコキシシランが高い比率で得られるトリア
ルコキシシランの製造法を提供するにある。
本発明の他の目的はシリコン金属のトリアルコキシシラ
ンへ転化率が高く、反応残渣通の未反応シリコン量が少
ない方法を提供するにある。
更に本発明の目的は、装置製造で高価な耐食性材料を使
用する必要の無い方法を提供するにある。
本発明の概要 本発明は式:HSi（OR）３ 式中 Ｒは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基であ
る、 のトリアルコキシシランの製造法として、 （ａ）式:ROH 式中 Ｒは上記の様に定義される、 のアルコール、不活性溶媒、シリコン金属、及び触媒量
の水酸化第２銅からなる反応混合物を形成し、そして （ｂ）該アルコールを、該水酸化第２銅の存在下に該シ
リコン金属と反応させる、 ことを特徴とする方法を提供する。
本発明の方法は、トリアルコキシシランを、テトラアル
コキシシランに対するトリアルコキシシランが（重量基
準で）約9:1以上になる様な高収率で製造する方法であ
る。更に水酸化第２銅を使用するので腐食性物質が発生
せず、従って反応器建造に高価な材料を使用する必要は
無い。本発明の方法は又シリコン転化率が高い。
本発明の詳細な説明 触 媒 本発明の方法で使用する水酸化第２銅触媒は、反応を触
媒するのに効果的な量存在する。一般に触媒効果量は、
シリコン金属100重量部当たり約0.01ないし約５重量部
である。通常水酸化第２銅の量はシリコン金属100重量
部当たり約0.1ないし約2.6重量部である。水酸化第２銅
触媒の好ましい量はシリコン金属100重量部当たり約0.1
ないし0.7重量部である。
シリコン 本発明の方法で使用するシリコン金属反応成分は、粒状
であればいかなる市販グレードのものであっても良い。
本発明で使用できる市販シリコン金属の典型的な組成を
重量％で表してみると、シリコン;98.5％、鉄;0.50％以
下、アルミニウム;0.20ないし0.35％、カルシウム;0.02
ないし0.10％、水;0.1％以下、鉛;10ppm以下、ホー素;2
0ppm以下である。一般に粒径が細かい程（約50メッシュ
以下）、操作が容易になり好ましい。随時、磨砕したシ
リコンを篩にかけ、粒径を整える事が出来る。
反応中に錫が存在すると反応速度及び／又はトリアルコ
キシシランの選択性に悪影響を及ぼすので、その存在を
避けなければならない（例えば75ppm程の少量でも反応
に悪影響を示す）。
アルコール 本発明の方法で使用するアルコールは 式:ROH 式中 Ｒは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基であ
る、 のアルコールである。Ｒは好ましくは１ないし３個の炭
素原子を有するアルキル基である。最も好ましいアルコ
ールはメタノール及びエタノールである。
シリコン金属、触媒及び溶媒はどんな順序で一緒にして
も良い。一般に反応はスラリー状で行われ、アルコール
は気体状又は液状でスラリー中に供給する。典型的な本
反応では１ないし２時間の反応誘導期が見られる。その
為アルコール供給速度は最初はゆっくりと始め、そして
反応が進行するにつれて上げて行く様にする。一般に一
旦反応が走り出すとアルコール供給速度を適宜調整し
て、メタノール転化率を希望の水準に保つことが出来
る。本分野の熟達者は、反応生成物の組成を監視して、
与えられた反応での供給速度を容易に調整する事が出来
る。供給速度が高過ぎると、生成物混合物中の未反応ア
ルコール含量が大きくなる。
溶 媒 本発明の方法で使用する溶媒は反応条件下に劣化しない
不活性溶媒である。好ましい溶媒は高温で安定な有機溶
剤、例えばTherminol 59,60及びTherminol 66、ジフ
ェニルエーテル及びドデシルベンゼンである。THERMINO
L は米国モンサント社製熱媒の商品名である。THERMIN
OL 60は平均分子量250の芳香族多環化合物である。そ
の最適温度範囲は−45ないし315℃である。THERMINOL
66は平均分子量240の改質ターフェニルである。THERMIN
OL 60より高い371℃の上限温度を有する。溶媒は、反
応成分を均一に分散させるのに十分な量存在させる。
反応条件 反応は一般に約115℃以上の温度で、しかし反応成分、
あるいは溶媒が劣化する温度よりも低い温度で実施す
る。好ましくは反応温度は約200ないし240℃の範囲に維
持する。反応は勿論、特に利点は無いけれども、もっと
高温でも行う事が出来る。
反応圧力は重要では無く、減圧から大気圧以上の高圧迄
変えることが出来る。反応は一般に略大気圧下に実施す
る。
好ましくは反応混合物は攪拌し、シリコン粒子とアルコ
ールとが溶媒中で、良く混合されてスラリー状態を維持
する様にする。反応混合物は好ましくは良く絶縁し、ト
リアルコキシシランが絶対還流しない様にする。還流さ
せるとトリアルコキシシランが更にアルコールと反応
し、テトラアルコキシシランが生成して目的のトリアル
コキシシランが失われる。
生成物の回収 メタノールをアルコールとして供給する時は、メタノー
ルとトリメトキシシランとが、メタノール約54％を含む
最低共沸混合物を形成するので、粗生成物からトリメト
キシシランを回収するのが困難である。粗生成物を、ト
リメトキシシランを分離しないで反応器に循環すると、
トリメトキシシランは更にメタノールと反応してテトラ
メトキシシランを生成する事になろう。テトラメトキシ
シランを使用すると、メタノール／トリメトキシシラン
共沸物からトリメトキシシランが抽出出来る事が発見さ
れた。連続蒸留の際、テトラメトキシシランをメタノー
ル／トリメトキシシラン共沸物に加えるとメタノールが
溜出し、一方トリメトキシシランはテトラメトキシシラ
ンと共に残留する。この蒸留／回収法は、シリコンとア
ルコールとの反応で副生物として生ずるテトラメトキシ
シランを用いて、目的のトリメトキシシランを共沸混合
物から高純度、高能率でで回収する。テトラメトキシシ
ランを抽出剤として使用する事によって、同反応系に新
たな化合物などを何等添加する必要も無く、最小のコス
トで困難な分離の問題が解決された。
上記抽出蒸留は、例えば２本の連続蒸留塔を用いて実施
する事が出来る。第１塔は抽出塔として働き、テトラメ
トキシシランを塔頂付近に供給、流下させて共沸混合物
と接触させ、その様にしてメタノールをトリメトキシシ
ラン及びテトラメトキシシラン（塔底分）から分離溜出
させる（塔頂分）。第２塔ではトリメトキシシランをテ
トラメトキシシラン（塔底分）から分離溜出させる（塔
頂分）。テトラメトキシシランは第２塔の底部付近で回
収され、第１塔塔頂に循環する事が出来る。本発明の範
囲は添付した請求範囲に示してあるが、下記実施例によ
って更に説明する。但しそれによって本発明の範囲が制
限されるものではない。
実施例 1,000ml四つ口フラスコに50gのシリコン金属、100ccのT
HERMINOL 60、即ち高沸点不活性溶媒、及び水酸化第２
銅触媒を充填した。アルコールを重力送り型定常添加用
漏斗又はFMI ポンプを通して添加し、その流量はマイ
クロメーター調節機を用いて調整した。反応温度は、温
度計及びI2R サーモ・オー・ウオツチ（Thermo−Ｏ−W
atch）を使用して制御した。反応物は、機械的攪拌機、
例えばテフロンブレード及びガラスシャフトを装備した
エアーモーターを使用して攪拌した。短い（約12イン
チ）ビグローカラムを使用して、溶媒が伴出するのを抑
えた。生成物試料を、時間間隔を置いて蒸留頭部から窒
素ガスを流しながら取り出し、250ml受器に集めた。生
成物溜分又は試料は0.5ないし２時間基準で取り、２な
いし5gを耐圧ビンに入れガスクロマトグラフィ分析に供
した。反応は220℃でシリコン金属がもはや揮発性生成
物に転換しなくなる迄続けた。
表 表についている番号は実施例の番号を示す。
続く表中の欄のトップにある下記の言葉はその右に示し
た意味を有する： 試料採取量：収集試料重量（ｇ） 反応時間：始めに試料を投入してからの時間（分） メタノール供給（GM）：試料採集間に供給したメタノー
ル重量（ｇ） メタノール：ガスクロマトグラフィ分析した試料中のメ
タノールの重量％ TRI:ガスクロマトグラフィ分析した試料中のトリアルコ
キシシランの重量％ TETR:ガスクロマトグラフィ分析した試料中のテトラメ
トキシシランの重量％ シロキサン：全ジシロキサン化合物（テトラーテトラ、
トリートリ及びテトラートリ）重量％ 溶媒：ガスクロマトグラフィ分析した試料中の溶媒重量
％ 上記欄トップの項目の下に示してあるデータは、下記に
示した欄トップ項目を計算するのに使用した。
メタノール供給速度（GM/H）：メタノール供給速度（グ
ラム／時間） シリコン残量（GM）：試料採集前に反応器中に残った未
反応シリコン金属量（グラム） 全シリコン（GM）：各試料中に存在するシリコン全量
（グラム） シリコン生成速度（GM/H）：各試料でのシリコン生成物
の生成速度（グラム／時間） 選択性：各試料の選択性（テトラメトキシシランに対す
るトリメトキシシランの重量割合 積算選択性：各試料採集後の積算選択性（反応開始後試
料採集迄の時間に生成したトリメトキシシランのテトラ
メトキシシランに対する割合） 実施例 １ 本実施例では1.3gの水酸化第２銅を触媒に使用し、又シ
リコン金属は65x150メッシュの粒子であった。
エアモーターで反応物を攪拌した。表に示した時間間隔
で試料を採った。表１のデータ見ることが出来る様に、
生成するトリメトキシシランのテトラメトキシシランに
対する比は高く約7:1である。
同表は、シリコン金属のトリメトキシシランへの転化率
が80.4モル％である事を示している。反対にテトラメト
キシシランへの転化率は僅かに10モル％であった。
実施例２ないし５ 実施例２ないし５は実施例１と同様に、ただ水酸化第２
銅触媒の量を下に示す様に変えて行った。実施例3,4及
び５では溶媒を反応実施後、引き続いて再使用出来る事
を示した。
実施例 ２ 本実施例では0.65gの水酸化第２銅を使用した。シリコ
ン金属は65x150メッシュの粒子であった。エアーモータ
ーで反応物を攪拌した。
本実施例ではシリコン金属の82.6モル％がトリメトキシ
シランへ転化した。反対にテトラメトキシシランに変わ
ったのは僅かに9.3モル％であった。
実施例 ３ 本実施例では0.65gの水酸化第２銅を使用し、シリコン
金属粒子は65x150メッシュであった。前の実験からの溶
媒を循環させ（77.5g）、又新しく22.5gを加え、合計10
0gの溶剤を使用した。
本実施例では82.9モル％のシリコン金属がトリメトキシ
シランに変換した。一方テトラメトキシシランへ転化し
たシリコン金属は僅かに9.4モル％であった。
実施例 ４ 本実施例では0.33gの水酸化第２銅を使用した。シリコ
ン金属は６メッシュの粒子であった。77.5gの溶剤を前
の実験から循環させ、新しく22.5gを足して合計溶媒を1
00gにした。
本実施例で、シリコン金属のトリメトキシシランへの転
化率は83.9モル％、一方テトラメトキシシランへは僅か
に5.9モル％であった。
実施例 ５ 本実施例では0.11gの水酸化第２銅を使用した。シリコ
ン金属は65x150メッシュの粒子であった。前の実験から
溶媒を循環させ（82.0g）、新しく18.0gの溶媒を足して
合計100gの溶剤を添加した。
本実施例では89.1モル％のシリコン金属がトリメトキシ
シランへ転化し、一方テトラメトキシシランへの転化は
僅かに4.4モル％であった。
実施例６及び７ 実施例６及び７では、反応で消費された分のシリコン及
び水酸化第２銅を、反応域に添加出来る事を示した。
実施例 ６ 本実施例では0.33gの水酸化第２銅を使用した。シリコ
ン金属は65x150メッシュの粒子であった。シリコン金属
の最初の仕込み量は50gであった。
それぞれ20gのシリコン金属及び0.13gの水酸化第２銅を
３回、試料6g、6i及び6kを採取してから、表６に＊で示
した様に反応スラリーに添加した。
本実施例でシリコン金属のトリメトキシシランへの転化
率は82.6モル％、テトラメトキシシランへの転化率は僅
かに9.3モル％であった。
実施例 ７ 本実施例では0.33gの水酸化第２銅を使用した。シリコ
ン金属は65x150メッシュの粒子であった。シリコン金属
の最初の仕込み量は50gであった。それぞれ20gのシリコ
ン金属及び0.13gの水酸化第２銅を３回、試料7d、7h及
び7kを採取してから、表７に＊で示した様に反応スラリ
ーに添加した。
本実施例でシリコン金属のトリメトキシシランへの転化
率は80.4モル％であった。一方テトラメトキシシランへ
の転化率は僅かに9.6モル％であった。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1.式:HSi（OR）３ 式中 Ｒは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基であ
る、 のトリアルコキシシランの製造法であつて、 （ａ）式:ROH 式中 Ｒは上記の様に定義される、 のアルコール、不活性溶媒、シリコン金属、及び触媒量
の水酸化第２銅からなる反応混合物を形成し、そして （ｂ）該アルコールを、該水酸化第２銅の存在下に該シ
リコン金属と反応させる、 ことを特徴とする方法。
2.Rが１ないし３個の炭素原子を有するアルキル基であ
ることを特徴とする上記第１項記載の製造法。
3.Rがメチルであることを特徴とする上記第２項記載の
製造法。
4.Rがエチルであることを特徴とする上記第２項記載の
製造法。
5.水酸化第２銅触媒の量がシリコン金属100重量部に対
して約0.01ないし約５重量部であることを特徴とする上
記第１項記載の方法。
6.水酸化第２銅触媒の量がシリコン金属100重量部に対
して約0.1ないし約2.6重量部であることを特徴とする上
記第１項記載の方法。
7.水酸化第２銅触媒の量がシリコン金属100重量部に対
して約0.1ないし約0.7重量部であることを特徴とする上
記第１項記載の方法。
8.反応の間、反応混合物を攪拌することを特徴とする上
記第１項記載の方法。
9.反応の間、温度を約150℃以上に維持することを特徴
とする上記第１項記載の方法。
10.温度を約200ないし約240℃の範囲に維持することを
特徴とする上記第９項記載の方法。
11.反応で消費された量のシリコン金属を引き続いて反
応混合物に供給することを特徴とする上記第１項記載の
方法。
12.トリメトキシシラン:HSi（OCH3）３の製造法であつ
て、 （ａ）メタノール、不活性溶媒、シリコン金属、及び触
媒量の水酸化第２銅からなる反応混合物を形成し、そし
て （ｂ）該メタノールを、該水酸化第２銅の存在下にシリ
コン金属と反応させてトリメトキシシランを製造する、 ことを特徴とする方法。
13.水酸化第２銅の量が、シリコン金属100重量部に対し
て約0.01ないし約５重量部であることを特徴とする上記
第12項記載の方法。
14.水酸化第２銅の量が、シリコン金属100重量部に対し
て約0.1ないし約2.6重量部であることを特徴とする上記
第13項記載の方法。
15.水酸化第２銅の量が、シリコン金属100重量部に対し
て約0.1ないし約0.7重量部であることを特徴とする上記
第14項記載の方法。
16.段階（ｂ）の間、反応混合物を攪拌することを特徴
とする上記第12項記載の方法。
17.段階（ｂ）の間、反応帯の温度を、約150℃以上に維
持することを特徴とする上記第12項記載の方法。
18.反応帯の温度を約200ないし240℃に維持することを
特徴とする上記第17項記載の方法。
19.反応によって消費された分のシリコン金属を反応帯
に更に添加することを特徴とする上記第18項記載の方
法。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式:HSi（OR）３ 式中 Ｒは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基であ
    る、 のトリアルコキシシランの製造法であつて、 （ａ）式:ROH 式中 Ｒは上記の様に定義される、 のアルコール、不活性溶媒、シリコン金属、及び触媒量
    の水酸化第２銅からなる反応混合物を形成し、そして （ｂ）該アルコールを、該水酸化第２銅の存在下に該シ
    リコン金属と反応させる、 ことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】トリメトキシシラン:HSi（OCH3）３の製造
    法であつて、 （ａ）メタノール、不活性溶媒、シリコン金属、及び触
    媒量の水酸化第２銅からなる反応混合物を形成し、そし
    て （ｂ）該メタノールを、該水酸化第２銅の存在下にシリ
    コン金属と反応させてトリメトキシシランを製造する、 ことを特徴とする方法。
JP63074897A 1987-03-31 1988-03-30 シリコン金属とアルコールとの反応によるトリアルコキシシラン製造の改良法 Expired - Lifetime JPH0717656B2 (ja)

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US033017 1987-03-31
US33017 1987-03-31

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