JP2562833B2 - トリアルコキシシラン−テトラアルコキシシラン混合物の製造方法 - Google Patents

トリアルコキシシラン−テトラアルコキシシラン混合物の製造方法

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JP2562833B2 JP63242634A JP24263488A JP2562833B2 JP 2562833 B2 JP2562833 B2 JP 2562833B2 JP 63242634 A JP63242634 A JP 63242634A JP 24263488 A JP24263488 A JP 24263488A JP 2562833 B2 JP2562833 B2 JP 2562833B2
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    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/04Esters of silicic acids

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般に金属けい素とアルコールの間の触媒反
応によるトリアルコキシシラン−テトラアルコキシシラ
ン混合物の製造に関するものである。特に、本発明は金
属けい素とアルコール間の銅触媒反応における、トリア
ルコキシシランのテトラアルコキシシランに対する比を
制御するための、混合溶剤の使用に関するものである。
金属けい素とアルコールの間の反応は十分に確立され
ている。1949年のような古くから、ロチヨーによる米国
特許第2,473,260号はメタノールと塊状のけい素−銅か
らのけい酸メチルの製造方法を記している。同様に米国
特許第3,072,700号は流動床反応器中の金属けい素とア
ルコールからのシラン[(RO)3SiH、(RO)2SiH2]の
製造を記している。
オルトけい酸テトラアルキルの製造についての特許と
しては、米国特許第4,288,604号及び日本特許第1979−1
63529号がある。トリアルコキシシランの製造に関する
特許の中には米国特許第3,775,457号がある。日本特許
第1979−163529、1980−28929、1980−28929、1980−26
41号及び日本特許公開第33457−1980及び11538/1980号
をも参照すべきである。
一般に、金属けい素とアルコール間の銅触媒を用いる
スラリー反応においては、トリアルコキシシランとテト
ラアルコキシシランの比を制御することはできない。そ
の理由は銅触媒による金属けい素とアルコールの反応は
発熱的であつて、下式に従つて進行するからである: 主な副反応は下式に従がつて進行する: テトラアルコキシシランは種々の物質を触媒とするトリ
アルコキシシランとアルコールの二次反応によつても生
成させることができる: この二次反応の触媒となる典型的な物質は銅、金属塩化
物、酸、塩基及び金属である。HCl及びFeCl3のような物
質は、きわめて良好な触媒である。塩化第一銅を触媒と
して用いるときは、反応の初期にHClが生じる。
それ故、金属けい素とアルコール間の銅触媒反応にお
けるトリアルコキシシランのテトラアルコキシシランに
対する比を制御する必要が存在する。
かくして本発明の目的は、変化させることができ、し
かも調節することができる生成物中のテトラアルコキシ
シランのトリアルコキシシランに対する比を与える、金
属けい素とアルコールからのトリアルコキシシラン/テ
トラアルコキシシラン混合物を製造するための方法を提
供することにある。
本発明の別の目的は、金属けい素のトリアルコキシシ
ラン/テトラアルコキシシラン生成物への高い転化率を
もたらし且つ反応残留物中の僅かな未反応けい素含量を
与えるにすぎない、かかる方法を提供することにある。
本発明のその他の目的及び有利性は以下の説明及び実
施例によつて明白となるであろう。
本発明は式HSi(OR)3/Si(OR)、ここでRは1〜
6炭素原子を含有するアルキル基である、のトリアルコ
キシシラン/テトラアルコキシシラン混合物を製造する
ための方法を提供するものであつて、この方法は: (a) 式ROHのアルコール、溶剤の混合物、金属けい
素、及び接触的に有効な量の銅触媒から成る反応混合物
を形成させ;且つ (b) 該アルコールと該金属けい素を反応させてトリ
アルコキシシラン/テトラアルコキシシラン混合物を生
成せしめることから成つている。
本発明の方法は、約1:9未満から約9:1(重量基準によ
る)を越えるまでのテトラアルコキシシランのトリアル
コキシシランに対する比を有する生成物を与える。本発
明の方法は、高いけい素転化率をも与える。
本発明の方法は、混合溶剤を使用し、少なくともその
中の一つはテトラアルコキシシランを与えるべきトリア
ルコキシシランとアルコール間の反応を促進しなければ
ならないという点で、従来用いられた方法とは異なつて
いる。
本発明に従つて、金属けい素とアルコールの間の銅触
媒反応によつて生じるテトラアルコキシシランのトリア
ルコキシシランに対する比を、混合溶剤の使用によつて
制御することができる。
本発明の方法において用いる金属けい素反応物は一般
に特定形態にあるけい素の工業的に入手可能な品級のい
ずれかとすることができる。本発明において有用な市販
の金属けい素の典型的な組成は、けい素−98.5%;鉄−
0.50%未満;アルミニウム−0.20〜0.35%;カルシウム
−0.02〜0.10%;水−0.1%未満;鉛−10ppm未満;ほう
素−20ppm未満である。一般に処理が容易であることに
より比較的小さい粒度(約50メツシユ未満)が好適であ
る。場合によつては粒度を調節するために粉砕したけい
素をふるいにかけてもよい。
反応中のすずの存在は反応速度及び/又はテトラアル
コキシシランに対する選択率に対して悪影響を有するの
で、避けなければならない(たとえば、百万部当り75部
というような低い量が反応に対して悪影響を示す)。
本発明の方法において有用なアルコールは式ROH中で
Rが1〜6炭素原子を含有するアルキル基であるもので
ある。Rは1〜3炭素原子を含有するアルキルであるこ
とが好ましい。もつとも好適なアルコールはメタノール
である。
本発明の方法において用いる銅触媒は反応を触媒する
ための有効な量で存在させる。一般に有効な量は重量で
100部の金属けい素当りに重量で約0.01〜約5部の範囲
である。通常は銅の量は重量で100部の金属けい素当り
に約0.1乃至約2.6部である。銅の好適量は重量で100部
の金属けい素当り重量で約0.1乃至約0.7部である。
本発明の方法において使用する好適触媒は、粉末状の
金属銅、何らかの無水銅化合物、又はそれらの混合物で
ある。金属銀、その化合物及びそれらの混合物もまた有
効な触媒であることが知られている。
単独で又は混合物として使用するために適する銅化合
物の例は銅酸化物、たとえば酸化第二銅及び酸化第一
銅;銅ハロゲン化物、たとえば塩化第二銅、塩化第一
銅、臭化第一銅、臭化第二銅;銅硝酸化物;たとえばぎ
酸第二銅及び酢酸第二銅のような低級脂肪酸の銅塩;銅
炭酸化物;銅水酸化物;銅シアン化物;たとえば鉛を含
有しない青銅及び真鍮のような金属間銅化合物及び銅ア
セチルアセトナートである。しかしながら、これは制限
的又は総括的なリストではない。
特に避けなければならない銅化合物は、たとえばりん
化銅、硫化銅及び鉛と銅の金属間化合物である。
安定化した水酸化銅(II)を用いることが好ましい。
本発明の方法において有用な溶剤は、反応条件下に分
解することがない第一の不活性溶剤及びテトラアルコキ
シシランを与えるべきトリアルコキシシランとアルコー
ルの間の反応を促進する第二の溶剤の混合物である。
第1の不活性溶剤は、たとえばサーミノール (THER
MINOL)−60、同−66及びドデシルベンゼンのような、
高温安定性の有機溶剤である。サーミノール は伝熱媒
体に対するモンサント社の商品名であって、サーミノー
ル−60はモノ、ジー及びトリーベンジル化エチルベンゼ
ンの混合物であり、サーミノール−66はジフエニルベン
ゼン異性体混合物である。
第二の溶剤は、トリアルコキシシランとアルコールの
間の反応を促進する、好ましくは7よりも大きいpKa値
を有する、ルイス塩基であり、第三アミンから選択され
る。第三アミンの好ましい例としては、後記の実施例で
使用されている商品名ケマミン (Kemamine)のような
第三アミンが挙げられる。ケマミンは、ナシヨナル・デ
アリイ・プロダクツ(National Dairy Products)社の
製品であって、トリアルキル化ターシヤリアミンの混合
物から成っている。
使用する溶剤の量は存在するけい素の量の関数であ
る。一般に、2部のけい素に対して1部の混合溶剤(2:
1)から1部のけい素に対して4部の混合溶剤(1:4)ま
での量が必要である。この比は1:1乃至1:2の範囲が好ま
しい。混合溶剤自体の中で、第二の溶剤の量が大である
ほど回収されるテトラアルコキシシランの量が高くな
る。
金属けい素、触媒及び溶剤は任意の順序で混合するこ
とができる。一般に、反応はスラリー中で行ない、アル
コールを気体又は液体として一定の速度でスラリー中に
供給する。反応は一般に1又は2時間の誘導時間を示
す。それ故、当初のアルコール供給速度を低くし、反応
の進行につれて高める。一般に反応が開始したのちは、
アルコール転化の望ましい水準を与えるようにアルコー
ルの供給速度を調節すればよい。この分野の精通者は、
生成物の組成を監視することによつて、当該反応におけ
る供給速度を容易に調節することができる。供給速度が
高すぎるときは、生成物流は比較的高率の未反応アルコ
ールを含有するようになる。
反応は一般に約150℃よりは高いが反応物又は溶媒が
劣化又は分解するような温度よりも低い温度で行なう。
反応温度は約200乃至約240℃の範囲の温度に保つことが
好ましい。反応は、いうまでもなく、それよりも高い温
度で行なうこともできるが、特に利点はない。
反応を行なう圧力は重要ではなく、常圧以下から常圧
以上まで変えることができる。反応は一般にほぼ常圧に
おいて行なう。
反応混合物を撹拌して溶剤中のけい素粒子とアルコー
ルのよく混合したスラリーを保つことが好ましい。還流
がテトラアルコキシシランの生成をもたらすトリアルコ
キシシランのアルコールとの一層の反応を促進するか
ら、反応混合物を絶縁する必要はない。
本発明の正確な範囲を特許請求の範囲中に記載した
が、以下の特定的な実施例は本発明のいくつかの局面を
例証し且つ、さらに特に、それを評価するための方法を
指摘する。しかしながら、これらの実施例は例証のため
にのみ記したものであつて、特許請求の範囲に記す以外
は本発明に対する限定とみなすべきではない。部数及び
百分率は、特に他の記載がない限りは重量による。
実施例 反応は50グラムの金属けい素、溶剤及び触媒を仕込ん
だ1000ミリリツトルの四つ口フラスコ中で行なつた。ア
ルコールは、重力的供給一定添加漏斗によるか、又はFM
I ポンプを用いて加え且つ流速をマイクロメーター調
節を用いて制御した。反応温度は温度計とI2Rサーモ−
O−ウオツチを用いて調節した。テフロン羽根とガラス
軸をもつ機械的撹拌機、すなわち、空気モータを使用し
て反応物を撹拌した。短かい(約12″)ビグロー塔を用
いて溶剤の飛沫同伴を防いだ。生成物試料を窒素ブロー
バイを伴なう蒸溜ヘツドを通じて時間間隔を置いて取り
出して、250ミリリツトルの受器中に収集した。生成物
カツト、すなわち、試料は0.5〜2時間の基準で採取し
て、2〜5グラムの試料をガスクロマトグラフイー分析
のための圧力びん中に入れた。反応は220℃において、
それ以上の金属けい素が揮発性生成物に転化しなくなる
まで行なつた。
比較例A−D 溶剤の選択のみを可変として、いくつかの標準的な実
験をな行つた。各実験において、1.3グラムの塩化第一
銅と溶剤を反応器に仕込んで220℃に加熱し、次いでメ
タノールを連続的に(約30〜50グラム/時間)加えると
同時に、生成物を連続的に取り出した。使用した溶剤は
次のものである。溶剤 実験番号 ジフエニルオキシド A サーミノール 60 B ドデシルベンゼン C サーミノール66 D 比較例E 溶剤としてメトキシトリグリコール(MTG)を用いて
ナトリウム触媒反応を行なつた。225℃において、連続
的なメタノールフイードにおいて、金属けい素とメタノ
ールの間で生じる反応は、きわめて僅かな水準のトリメ
トキシシランと共に主としてテトラメトキシシランを与
えた。25.9時間の反応後に、69重量%のけい素転化率に
おいて実験を終了させた。第5表中に詳細に示した結果
は、トリメトキシシラン/テトラメトキシシラン(TRI/
TETR)の比に対して、この溶剤が良好な制御を与えない
ことを示している。
実施例1〜6 実験実施例1〜4は、それぞれ5.0グラムの銅触媒を
使用し、アルコールフイーを1時間当り約30〜50グラム
に保ち且つ反応の平均温度を239℃に保つ点は一致して
いた。溶剤の種類、溶剤の比率及びけい素のチヤージ
は、当該反応の可能性を指示するように、目的に応じて
変化させた。
実施例1(第6表) この反応は混合溶剤としてサーミノール −60とケマ
ミン の50:50混合物を用いて行なつた。塩化銅(5.0グ
ラム)を触媒として使用し、75.0グラムのけい素の全チ
ヤージを加えた。226℃の平均温度を有する反応物にア
ルコールを供給した(47時間)。この反応の生成物は約
90%のけい素転化率において主としてテトラメトキシシ
ランであつた。
実施例2(参考例)(第7表) 第二の反応は混合溶剤としてサーミノール −60とメ
トキシトリグリコール(MTG)の50:50混合物を用いた。
5.0グラムの塩化第一銅触媒水準は実施例1と同様であ
つた。反応物の平均温度は238℃であり、2回の50.0グ
ラムのけい素チヤージを行なつた。最初の50.0グラムの
チヤージは75%のけい素転化率を与えたが第二のけい素
チヤージは遥かに低い転化率を有したいた。31.5時間続
けたこの反応は、約3又は4から1まで変化する、テト
ラメトキシシランのトリメトキシシランに対する良好な
比率を与えた。
実施例3(第8表) この反応における混合溶剤は75%サーミノール −60
と25%ケマミン であつた。触媒チヤージは一定の5.0
グラムの塩化第一銅であつた。平均温度は以前の反応よ
りも僅かに高いのみの243℃であつた。50.0グラムの一
回の初期けい素チヤージのみを行なつて、けい素の転化
率は62%であつた。23時間の反応の間にテトラメトキシ
シランの収量が主体であつた。
実施例4(第9表) この反応においては、200グラムの溶剤チヤージの中
で、5%のみのケマミン量を有するサーミノール −60
とケマミンの混合物を用いた。触媒は5.0グラムの量の
塩化第一銅であつた。けい素転化率は67%にすぎなかつ
たが、反応は11.3時間継続したのみであつた。この反応
の平均温度は252℃であり、テトラメトキシシランとト
リメトキシシラン混合物の収率は一般にテトラメトキシ
シランの側で高いが、以前の反応におけるよりは多くの
トリメトキシシランが生じた。この反応を以前の反応と
比較すると、混合溶剤の成分を変えることによつて生成
物の収率をも変えることができるということが明らかで
ある。
実施例5(第10表) 実施例5は、100.00グラムの混合溶剤として、98%の
サーミノール −60に対して2.0%のみのケマミン
用いた。Cu(II)OH(0.66重量%)を触媒として用いた
が、この量は先行実施例よりもいくらか低い銅の水準で
あつた。反応温度は220±3℃に保つたが、この温度制
御は、この実施例においてはより精密である。アルコー
ルのフイードも1時間当り39〜42グラムで一層精密に調
節した。ケマミン の水準を低下させるにつれて、トリ
メトキシシランのテトラメトキシシランに対する比は増
大した。全生成物の収率は85%と良好であつた。
実施例6(第11表) 反応性と触媒機能の制御についての一層明白な実証の
ために、この反応は通常の50.0グラムのけい素のチヤー
ジと2%ケマミン 及び98%サーミノール −60を用い
て行なつた。15.5時間の間は触媒を加えず、その間反応
物を220℃の温度に保ち且つアルコールを一定フイード
速度で加え、その時間ののちに0.66%の触媒(安定化し
た水酸化銅(II))を加えた。かくして反応はほぼ等量
のテトラメトキシシランとトリメトキシシランを生じた
けれども、けい素の転化率は72%にすぎなかつた。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)式ROH、式中でRは1〜6炭素原
    子を含有するアルキル基である、のアルコール、混合溶
    剤、金属けい素及び接触的に有効な量の銅触媒から成る
    反応混合物を形成させ;且つ (b) 該銅触媒と混合溶剤の存在において該アルコー
    ルと該金属けい素を反応させてトリアルコキシシラン/
    テトラアルコキシシラン混合物を生ぜしめ、 その際、該混合溶剤は反応の間に分解しない第一の不活
    性溶剤及びトリアルコキシシランとアルコールの間の反
    応を促進するために働らくルイス塩基である第二の溶剤
    から成り、該第二の溶剤は第三アミンから選択されるこ
    とを特徴とする、式HSi(OR)3/Si(OR)、式中でR
    は前記のとおりである、のトリアルコキシシラン−テト
    ラアルコキシシラン混合物の制御した製造方法。
JP63242634A 1987-09-30 1988-09-29 トリアルコキシシラン−テトラアルコキシシラン混合物の製造方法 Expired - Lifetime JP2562833B2 (ja)

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