JPH07150166A - 変性高分子量スクシンイミドを含む塩素無含有潤滑油 - Google Patents
変性高分子量スクシンイミドを含む塩素無含有潤滑油Info
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Abstract
ルオロエラストマー密封材と両立する、硼酸化を必要と
しないスクシンイミド潤滑油添加剤。 【構成】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物におい
て、(a)多量の潤滑粘度の油、及び(b)少量である
が、フルオロエラストマー密封材と相溶させるのに充分
で、同時にエンジン付着物を抑制するのに有効な量のポ
リアミノアルケニル又はアルキルスクシンイミドで、
(i)2000〜2700のMn及び1〜5のMw/M
n比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニル
又はアルキル置換琥珀酸無水物と、(ii)4.0より
大きな平均窒素原子対分子比を有するポリアルキレンポ
リアミン、との反応生成物からなり、該反応生成物が環
式カーボネートで後処理されている、ポリアミノアルケ
ニル又はアルキルスクシンイミド、からなり、然も、前
記組成物中の塩素の量が50ppmより少ない、潤滑油
組成物。
Description
密封材と相溶することができる添加剤を含有する塩素を
含まない潤滑油に関する。詳しくは、本発明は、アルケ
ニル又はアルキル置換琥珀酸無水物とポリアルキレンポ
リアミンとの反応生成物で、その反応生成物が環式カー
ボネートで後処理されている変性されたポリアミノアル
ケニル又はアルキルスクシンイミドを含有する潤滑油に
関する。本発明の変性されたポリアミノアルケニル又は
アルキルスクシンイミドは、フルオロエラストマー密封
材と相溶することができ、フルオロエラストマー密封材
相溶性が達成される濃度水準で、潤滑油に用いた時、改
良された分散性及び(又は)清浄性を有することが判明
している。
物が潤滑油及び燃料中の分散剤及び(又は)清浄剤とし
て用いられてきたことは当分野で知られていることであ
る。そのようなアルケニル又はアルキル置換琥珀酸無水
物は、熱的方法(例えば、米国特許第3,361,67
3号明細書参照)、塩素化法(例えば、米国特許第3,
172,892号明細書参照)、及び熱的方法と塩素化
法とを組合せた方法(例えば、米国特許第3,912,
764号明細書参照)の三つのよく知られた方法により
製造されてきた。熱的方法により製造されたポリイソブ
テニル琥珀酸無水物(PIBSA)は、生成物中に二重
結合を有する単量体としての特徴を有する。塩素化PI
BSAの正確な構造は完全には決定されていないが、塩
素化法PIBSA物質は、二重結合、琥珀酸無水物環以
外の環及び(又は)塩素を生成物中に含む単量体として
特徴付けられている。〔J.ワイル(Weill)及び
B.シリオン(Sillion)「塩素化ポリイソブテ
ンと無水マレイン酸との反応:無水ジクロロマレイン酸
による触媒機構」(Reaction of Chlo
rinated Polyisobutene wit
h Maleic Anhydride:Mechan
ism Catalysis by Dichlora
maleic Anhydride),Revue d
e l’Institut Francais du
Petrole,Vol.40,No.1 pp.77
−89(January−Feburary,198
5)参照〕。そのような組成物には、1対1単量体付加
物(例えば、米国特許第3,219,666号及び第
3,381,022号明細書参照)の外、「多重付加
(multiply adducted)」生成物、ア
ルケニル誘導置換基一つ当たり少なくとも1.3の琥珀
酸基が付加されたアルケニル誘導置換基を有する付加物
(例えば、米国特許第4,234,435号明細書参
照)が含まれる。
とポリアミンとの反応により形成されたアルケニル又は
アルキルスクシンイミドも、潤滑油分散性及び(又は)
清浄剤添加物としてよく知られている。例えば、米国特
許第3,361,673号及び第3,018,250号
明細書参照。
(今後「’132特許」と呼ぶ)に教示されているよう
に、アルケニル又はアルキルスクシンイミドは、そのポ
リアミン部分の窒素の一つ以上が、ヒドロカルビルオキ
シカルボニル、ヒドロキシヒドロカルビルオキシカルボ
ニル、又はヒドロキシポリ(オキシアルキレン)オキシ
カルボニルにより置換されているように変性することが
できる。これらの変性スクシンイミドは、潤滑油に用い
られた時改良された分散性及び(又は)清浄性を与える
が、アルキル又はアルケニル琥珀酸無水物とポリアミン
との生成物を、環式カーボネート、線状モノ−又はポリ
−カーボネート、又はクロロホルメートと反応させるこ
とにより得られる。’132特許には、10〜300個
の炭素原子を有するスクシンイミドアルケニル又はアル
キル基が記載されており、20〜100個の炭素原子を
有するアルケニル又はアルキル基が最も好ましいとされ
ている。しかし、実施例で特に教示されている最も大き
な分子量のアルケニル又はアルキル基は1300の分子
量を有する。更に、’132特許には、そこに記載され
た変性スクシンイミドのフルオロエラストマー密封材と
の相溶性については何も教示していない。
は、’132特許に記載されているものと同様な変性ス
クシンイミドが記載されており、但しこの特許に記載さ
れている変性スクシンイミドは、アルケニル誘導置換基
一つ当たり平均1.0より多くの琥珀酸基を有するスク
シンイミドから誘導されている。
シンイミド添加剤は約300〜5000の数平均分子量
(Mn)の範囲のアルケニル又はアルキル基で置換され
ていてもよいことは当分野で知られているが、2000
〜2700のMnを有する置換基が約1300のMnを
有するものよりも一層よい性能を果たすことを教示して
いる文献はない。潤滑油添加剤としてスクシンイミドの
性能に対するアルケニル誘導置換基の分子量の影響を論
じた二つの文献は、E.S.ホルブス(Forbes)
及びE.L.ノイスタッデル(Neustadter)
による「ポリイソブテニルスクシンイミド潤滑油添加剤
の作用機構」(The Mechanism of A
ction of Polyisobutenyl S
uccinimide Lubricating Oi
l Additives)、Tribology,Vo
l.5,No.2,pp.72−77,April(1
972)、及び米国特許第4,234,435号(’4
35特許として今後言及する)である。
リイソブテニルスクシンイミドの清浄化性に対するポリ
イソブテニルMnの影響を一部論じている。しかし、彼
らの文献の76頁の第1図に示されているように、ホル
ブス及びノイスタッデルが行なった試験の結果は、13
00Mnのポリイソブテニル置換基を有するスクシンイ
ミドは、2000以上のMnを有するポリイソブテニル
置換基を有するものよりも清浄剤として一層効果的でい
ることを示している。ポリイソブテニル分子量のスクシ
ンイミド清浄化性に対する影響を示している中で、この
文献は、ポリイソブテニル基が約1300のMnを有す
る時に最大清浄性能が得られていることを教えている。
囲のMnを有する好ましいポリアルケン誘導置換基を教
示している。ポリブテンの場合、特に好ましいMnの範
囲は1700〜2400である。しかし、’435特許
は、スクシンイミドが少なくとも1.3の琥珀酸比(s
uccinic ratio)、即ち、ポリアルケン誘
導置換基の1当量当たり少なくとも1.3個の琥珀酸基
を持たなければならないことも教示している。最も好ま
しいのは1.5〜2.5の琥珀酸比を有するスクシンイ
ミドである。’435特許は、スクシンイミドが高Mn
ポリアルキレン誘導置換基及び大きな琥珀酸比の両方を
持たなければならないことを教示している。
ミド添加剤は、分散剤及び(又は)清浄剤のみならず、
粘度指数改良剤でもある。即ち、’435特許の添加剤
は、それらを含む潤滑剤組成物に流動性を変える性質を
与える。しかし、粘度指数改良性は、例えば、シングル
・グレード(single−grade)油配合物の場
合のように、必ずしもスクシンイミドに望ましいとは限
らない。更に、’435特許に記載されているスクシン
イミド添加剤は、全て塩素を含み、それは環境問題の観
点から望ましくない。
ンイミド及びマンニッヒ塩基の如き分散剤及び(又は)
清浄剤として有用な他の添加物は塩基性窒素を含んでい
る。塩基性は分散剤/清浄剤添加物に持たせるべき重要
な性質であるが、或るエンジンで使用されているフルオ
ロエラストマー密封材に対する最初の侵食はその塩基性
窒素による侵食を含んでいると考えられている。この侵
食は脱フッ化水素を起こし、最終的には密封材に亀裂を
生じ、エラストマーの他の望ましい物理的性質を失わせ
る結果になる。
は、ロナルドL.アンダーソン(Ronald L.A
nderson)による米国特許第4,873,009
号明細書に記載されている。この特許も、潤滑油添加剤
としてスクシンイミドを使用することに一部関連してい
る。アンダーソンは第2欄28行以下で「長鎖脂肪族ポ
リアミン」から誘導された潤滑添加剤、即ちスクシンイ
ミドは「優れた潤滑油添加剤である」ことを認めてい
る。アンダーソンはそのようなスクシンイミドが「アル
キレンポリアミンがヒドロキシアルキル化されている場
合の添加剤よりも劣っている」ことを教示している(第
2欄第31行〜第32行)。しかし、そのようなヒドロ
キシアルキル化ポリアミン系スクシンイミドは、「それ
らがエンジン密封材、特にフルオロカーボンポリマー型
の密封材を侵食する傾向がある欠点を有する」(第2欄
第35行〜第37行)。
重合体密封材相溶性問題を、彼のヒドロキシアルキル化
ポリアミン系スクシンイミドを直接硼酸化(borat
ing)することにより解決している。更に、アンダー
ソンによれば、添加剤が比較的大きな濃度のN−ヒドロ
キシアルキル部分を有することが望ましい。なぜなら、
N−ヒドロキシアルキル置換基が多くなればエンジンが
一層奇麗になるからである。しかしアンダーソンは、ポ
リアミン中のアミノ基を多くすると、フルオロエラスト
マー密封材の劣化が大きくなり、二つより多くのアミノ
基を有するアルキレンアミンは用いることができないこ
とを教えている(第2欄第50行〜第62行)。
物を抑制するのに効果的であるが、フルオロエラストマ
ー密封材と相溶させるために硼酸化を必要としないスク
シンイミド潤滑油添加剤が当分野で要求されている。
い、大きな環境問題が起きている。従って、配合物は潜
在的に有害な元素を用いないようにしなければならな
い。
(例えば、API、CCMC、OEM)を満足し、更に
殆どの環境問題を満足するように配合されている。しか
し、塩素及び燐の如き元素を除外することは完全には達
成されていない。
リアミノアルケニル又はアルキルスクシンイミド化合物
が、フルオロエラストマー密封材と相溶すると共に、そ
のフルオロエラストマー密封材との相溶性が達成される
濃度水準でエンジン付着物を抑制するのに有効であるこ
とが見出された。これらの変性ポリアミノアルケニル又
はアルキルスクシンイミドは、(1)約2000〜約2
700のMn及び約1〜約5の重量平均分子量(Mw)
対Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケ
ニル又はアルキル置換琥珀酸無水物と;(2)1分子当
たり4個より多くの窒素原子を有するポリアルキレンポ
リアミンとのスクシンイミド反応生成物から製造され
る。本発明の変性スクシンイミドは、そのスクシンイミ
ド反応生成物を環式カーボネートで後処理することによ
り得られる。この独特な種類の変性ポリアミノアルケニ
ル又はアルキルスクシンイミド化合物は、本質的に塩素
を含まない潤滑油組成物に用いることができる。
実質的に飽和した重合オレフィン置換琥珀酸と脂肪族多
価アルコールとの琥珀酸エステル;金属スルホネート、
金属アルキルフェネート、金属サリチル酸塩、及びそれ
らの混合物の如き清浄剤;及び亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェートを含んでいてもよい。「本質的に塩素を含ま
ない」とは、潤滑油組成物中の塩素の量が50ppmよ
り少ないことを意味する。
のスクシンイミドが、それらスクシンイミドがエンジン
フルオロエラストマー密封材と同時に相溶することがで
きる濃度水準でエンジン付着物を抑制するのに有効であ
ると言う発見に基づいている。一般に分散剤及び(又
は)清浄剤として有用な既知のスクシンイミドは、エン
ジン付着物の抑制に効果的であるのに必要な濃度水準で
潤滑油組成物中に存在させると、フルオロエラストマー
密封材と必ずしも相溶できるとは限らない。従って、本
発明は、これらの変性されたポリアミノアルケニル又は
アルキルスクシンイミドを含有する塩素を含まない潤滑
油組成物にも関する。
はアルキル置換基が2000〜2700の範囲のMnを
有する独特の種類の変性ポリアミノアルケニル又はアル
キルスクシンイミドを有する塩素無含有潤滑油組成物
が、アルケニル又はアルキル置換基が約2000より小
さなMnを有する場合のものと比較して、優れたフルオ
ロエラストマー密封材相溶性及び優れた分散性及び(又
は)清浄性を有すると言う発見に基づいている。このス
クシンイミド分散剤は、第二の低塩素分散剤、及び低過
塩基性(low overbased)スルホネート、
Mg高過塩基性(high overbased)スル
ホネート、及びフェネートを含む清浄剤混合物と組合せ
て用いられる。組成物は亜鉛ジチオホスフェート及び阻
止剤を含んでいてもよい。
点を有する。それらの利点には、改良された付着物抑
制、改良された酸化安定性、改良されたフルオロエラス
トマー相溶性、許容可能なレオロジー性、及び低塩素が
含まれる。
成物は、50ppmより低い塩素含有量を有する。その
潤滑油組成物は基礎油及び変性したポリアミノアルケニ
ル又はアルキルスクシンイミドを含む。
度を有し、好ましくは内燃機関のクランクケース中に用
いるのに適した鉱油又は合成油でもよい。それら潤滑油
は合成又は天然原料から誘導することができる。本発明
の基礎油として用いられる鉱油には、パラフィン系、ナ
フテン系、及び通常潤滑油組成物に用いられる他の油が
含まれる。合成油には、炭化水素合成油及び合成エステ
ルの両方が含まれる。有用な合成炭化水素油には、適当
な粘度を有するαオレフィンの液体重合体が含まれる。
特に有用なのは、1−デセントリマーの如きC6 〜C12
αオレフィンの水添液体オリゴマーである。同様に、ジ
ドデシルベンゼンの如き適当な粘度のアルキルベンゼン
を用いることができる。有用な合成エステルには、モノ
カルボン酸及びポリカルボン酸の両方及び一価アルカノ
ール及びポリオールのエステルが含まれる。典型的な例
は、ジドデシルアジペート、ペンタエリトリトールテト
ラカプロエート、ジ−2−エチルヘキシルアジペート、
ジラウリルセバケート等である。モノ及びジカルボン酸
とモノ及びジヒドロキシアルカノールの混合物から製造
された複合エステルも用いることができる。
る。例えば、10〜25重量%の水添1−デセントリマ
ーと、75〜90重量%の150SUS(100°F)
鉱油との混合物は、優れた潤滑油基礎材を与える。
スクシンイミド〕本発明の変性ポリアミノアルケニル又
はアルキルスクシンイミドは、ポリアミノアルケニル又
はアルキルスクシンイミドを環式カーボネートで後処理
することにより製造される。ポリアミノアルケニル又は
アルキルスクシンイミドは、アルケニル又はアルキル琥
珀酸無水物とポリアミンとの反応により製造されるのが
典型的である。この分散剤は、一層良好な付着物抑制、
一層良好な酸化安定性、及び一層良好なフルオロエラス
トマー安定性を与える働きをすると考えられる。
は、多くの文献に記載されており、当分野でよく知られ
ている。「スクシンイミド」と言う技術用語に含まれる
スクシンイミドの或る基本的な種類のもの及び関連した
物質は、米国特許第2,992,708号、第3,01
8,291号、第3,024,237号、第3,10
0,673号、第3,219,666号、第3,17
2,892号及び第3,272,746号明細書(それ
らの記載は参考のためここに入れてある)に教示されて
いる。用語「スクシンイミド」とは、この反応によって
やはり形成される、アミド、イミド、及びアミジン物質
の多くを含むものとして当分野では理解されている。し
かし、殆どの生成物はスクシンイミドであり、この用語
は一般にアルケニル又はアルキル置換琥珀酸又は無水物
とポリアミンとの反応生成物を意味するものとして受入
れられている。
ケニル又はアルキル置換琥珀酸無水物を製造するための
熱的方法は、当分野で報告されている。この熱的方法
は、ポリオレフィンと無水マレイン酸とを熱的に反応さ
せることを特徴とする。別法として、アルケニル又はア
ルキル置換琥珀酸無水物は、米国特許第4,388,4
71号及び第4,450,281号明細書(それらの記
載は参考のため全体的にここに入れてある)に記載され
ているようにして製造することができる。アルケニル又
はアルキル置換琥珀酸無水物を製造する別の例は、米国
特許第3,018,250号、及び第3,024,19
5号明細書(それらの記載は参考のため全体的にここに
入れてある)に教示されている。アルケニル又はアルキ
ル置換琥珀酸無水物は、最終生成物の塩素が50ppm
より少なくなるように、塩素を入れないで製造すること
が必須である。
ル又はアルキルスクシンイミド化合物の場合、アルケニ
ル又はアルキル琥珀酸無水物反応物は、約2000〜約
2700のMn及び約1〜約5のMw/Mn比を有する
ポリオレフィンから誘導される。好ましい態様として、
スクシンイミドのアルケニル又はアルキル基は約210
0〜約2400のMn値を有する。約2200のMnを
有するアルケニル又はアルキル置換基が最も好ましい。
リオレフィン重合体には、大部分の量がC2 〜C5 モノ
オレフィン、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン、及びペンテンからなる重合体が含ま
れる。重合体はポリイソブチレンの如き単独重合体でも
よく、同様にエチレンとプロピレン、ブチレン、及びイ
ソブチレン等の共重合体の如き二種類以上のそのような
オレフィンの共重合体でもよい。他の共重合体には、少
量の共重合体単量体、例えば、1〜20モル%がC4 〜
C8 非共役ジオレフィンであるもの、例えば、イソブチ
レンとブタジエンとの共重合体、或はエチレン、プロピ
レン及び1,4−ヘキサジエン等の共重合体が含まれ
る。
類のオレフィン重合体は、1−ブテン、2−ブテン及び
イソブチレンの一種類以上の重合により製造されたポリ
ブテンからなる。特に望ましいのは、イソブチレンから
誘導された単位を実質的な割合で含むポリブテンであ
る。ポリブテンは、少量のブタジエンを含んでいてもよ
く、それは重合体に配合されていてもいなくてもよい。
これらのポリブテンは、当業者によく知られた容易に入
手できる市販物質である。それについての記述は、例え
ば米国特許第3,215,707号、第3,231,5
87号、第3,515,669号、第3,579,45
0号、及び第3,912,764号明細書の外、米国特
許第4,152,499号及び第4,605,808号
明細書に見ることができる。それらは適当なポリブテン
についての記載を参考にするためここに入れてある。
第5,112,507号明細書(それは参考のためここ
に入れてある)に教示されているもののように、交互に
なったポリアルキレンと琥珀酸基を有する共重合体が含
まれる。
cinic ratio)」は、無水マレイン酸とポリ
オレフィンとのアルケニル又はアルキル琥珀酸無水物反
応生成物中のポリオレフィン基一つ当たりの琥珀酸基の
平均数を意味する。例えば、1.0の琥珀酸比は、アル
ケニル又はアルキル琥珀酸無水物生成物中のポリオレフ
ィン基一つ当たりの琥珀酸基が平均一つであることを示
している。同様に、1.35の琥珀酸比は、アルケニル
又はアルキル琥珀酸無水物生成物中のポリオレフィン基
一つ当たりの琥珀酸基が平均1.35であることを示し
ている等々である。
OHのmg数)、アルケニル又はアルキル琥珀酸無水物
生成物の活性体(actives)含有量、及び出発ポ
リオレフィンの分子量から計算することができる。アル
ケニル又はアルキル琥珀酸無水物生成物の活性体含有量
は、1.0の活性体分率を活性体100重量%に相当す
るものとした活性体分率によって測定される。従って、
0.5の活性体分率は活性体50重量%に相当する。
ケニル又はアルキル琥珀酸無水物生成物についての琥珀
酸比は、次の式に従って計算することができる:
珀酸無水物試料の鹸化価(KOHmg/g)。 A = アルケニル又はアルキル琥珀酸無水物試料の活
性体分率。 Mpo= 出発ポリオレフィンの数平均分子量。 Mma= 98(無水マレイン酸の分子量)。 C = 換算係数=112220(試料1g当たりアル
ケニル又はアルキル琥珀酸無水物のgモル数から試料1
g当たりのKOHmgに換算するための係数)。
に記載されている方法のような既知の方法を用いて測定
することができる。
性体分率は次の手順に従って未反応ポリオレフィンの%
から決定することができる。無水マレイン酸とポリオレ
フィンの反応生成物の試料5.0gをヘキサンに溶解
し、シリカゲル〔ダビシル(Davisil)62、気
孔孔径140Åのシリカゲル〕80.0gのカラム中に
入れ、ヘキサン1リットルで溶離する。未反応ポリオレ
フィンの%を、溶離液から真空中で溶媒ヘキサンを除去
し、残留物を秤量することにより決定する。未反応ポリ
オレフィンの%を、次の式に従って計算する:
物についての活性体重量%を次の式を用いて未反応ポリ
オレフィン%から計算する: 活性体重量%=100−未反応ポリオレフィン%
物の活性体分率は次のようにして計算する:
性体重量%から計算する:
均分子量。 Mma=98(無水マレイン酸の分子量)。 SR=アルケニル又はアルキル琥珀酸無水物生成物の琥
珀酸比。
又はアルキル琥珀酸無水物生成物は、低い琥珀酸比、例
えば約1.0の比を有する他のアルケニル琥珀酸無水物
と混合し、中間的琥珀酸比を有するアルケニル琥珀酸無
水物生成物を与えることもできることは分かるであろ
う。
いられるアルケニル又はアルキル琥珀酸無水物反応物に
適した琥珀酸比は、約1より大きいが、約2より小さ
い。約2の琥珀酸比を有する琥珀酸無水物を、1分子当
たり4個より多い窒素原子を有するアミンと反応させ、
環式カーボネートで後処理すると、ゲルを形成する。従
って、約1.7以下の琥珀酸比が好ましい。
イミド添加剤を製造する方法は、1992年7月23日
に出願された、「アルキエニル琥珀酸無水物を製造する
ための熱的2段階法」(Two−Step Therm
al Process for the Prepar
ation of Alkyenyl Succini
c Anhydride)と言う発明の名称の米国特許
出願Serial No.918,990、1992年
7月23日に出願された「アルキエニル琥珀酸無水物を
製造するための遊離ラジカルを触媒とした2段階法」
(Two−Step Free Radical Ca
talyzed Process forthe Pr
eparation of Alkyenyl Suc
cinic Anhydride)と言う発明の名称の
米国特許出願Serial No.918,180、及
び1992年7月23日に出願された「アルキエニル琥
珀酸無水物を製造するための1段階法」(One−St
ep Process for the Prepar
ation of Alkyenyl Succini
c Anhydride)と言う発明の名称の米国特許
Serial No.919,342(それらの記載は
参考のため全体的にここに入れてある)に記載されてい
る。
スクシンイミドを製造するためにアルケニル又はアルキ
ル琥珀酸無水物と反応すべきポリアミンは、一般にポリ
アルキレンポリアミンである。好ましくは、ポリアルキ
レンポリアミンは、4.0より大きく、最大約12まで
の平均窒素原子対分子比を有する。最も好ましいのは約
5〜約7の平均窒素原子対分子比を有するポリアミンで
ある。平均窒素原子対分子比は次のようにして計算され
る:
合物中の窒素%。 Mpa=ポリアミン又はポリアミン混合物の数平均分子
量。
4〜約40個の炭素原子を有し、好ましくはアルキレン
単位一つ当たり2〜3個の炭素原子を有する。ポリアミ
ンは、約1:1〜約10:1の炭素対窒素比を有するの
が好ましい。
少なくとも一つの塩基性アミンを与えるように選択され
る。ポリアミノアルケニル又はアルキルスクシンイミド
と環式カーボネートとの反応は、第一又は第二アミンに
より効果的に進行すると考えられるので、ポリアミノア
ルケニル又はアルキルスクシンイミドの塩基性アミン原
子の少なくとも一つは、第一アミン又は第二アミンのい
ずれかでなければならない。従って、スクシンイミドが
唯一つの塩基性アミンしか含まない例では、アミンは第
一アミンか又は第二アミンでなければならない。
ンイミドのポリアミン部分を、(A)水素、(B)1〜
約10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、(C)
2〜約10個の炭素原子を有するアシル基、及び(D)
(B)及び(C)のモノヒドロキシ、モノニトロ、モノ
シアノ、低級アルキル、及び低級アルコキシ誘導体、か
ら選択された置換基で置換されていてもよい。低級アル
キル又は低級アルコキシのように、ここで用いられる用
語「低」とは、1〜約6個の炭素原子を有する基を意味
する。ポリアミンのアミンの一つの置換基の少なくとも
一つは水素であり、例えば、ポリアミンの塩基性窒素原
子の少なくとも一つは第一又は第二アミノ窒素原子であ
る。
ができる適当なポリアミンの例には、テトラエチレンペ
ンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、及びユニオン・
カーバイド社のHPA−X重質ポリアミンが含まれる。
そのようなアミンには、分岐鎖ポリアミン及び前に言及
した置換ポリアミンの如き異性体が含まれ、ヒドロカル
ビル置換ポリアミンが含まれる。HPA−X重質ポリア
ミン(HPA−X)は、1分子当たり平均約6.5の窒
素原子を含む。好ましいポリアミンは、250〜340
のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を有する。
ための反応物として用いられるポリアミンは単一の化合
物である必要はない。その代わり、ポリアミンは記載し
た平均組成を有する一種類か又は数種類の化合物が大部
分を占める混合物であってもよい。例えば、アジリジン
の重合又はジクロロエチレンとアンモニアとの反応によ
り製造されるテトラエチレンペンタミンは、低級及び高
級アミンの両方のもの、例えば、トリエチレンテトラミ
ン、置換ピペラジン及びペンタエチレンヘキサミンを生
ずるであろうが、その組成は大部分テトラエチレンペン
タミンであり、全アミン組成物の実験式は、テトラエチ
レンペンタミンのものによく似ているであろう。
きさのアミンの混合物が含まれ、但し全混合物は1分子
当たり4個より多くの窒素原子を含むものとする。これ
らの適当なポリアミンの中には、ジエチレントリアミン
(DETA)及び重質(heavy)ポリアミンの混合
物が含まれる。好ましいポリアミン混合反応物は、20
重量%のDETA、250〜340のMn及び上で述べ
た方法によって決定された約6.5の平均窒素原子対分
子比を有する80重量%のポリアルキレンポリアミンを
含む混合物であり、この好ましいポリアミン反応物は、
5.2の平均窒素原子対分子比を有する。
イジェウィック(Sidgewick)の「窒素の有機
化学」(The Organic Chemistry
of Nitrogen)〔1966年、オックスフ
ォード、クラレンドン・ブレス(Clarendon
Press)〕;ノラー(Noller)の「有機化合
物の化学」(Chemistry of Organi
c Compounds)〔1957年、第2版、フィ
ラデルフィア、ソーンダーズ(Saunders)〕;
及びカーク・オスマー(Kirk−Othmer)の
「エンサイクロペディア・オブ・ケミカル・テクノロジ
ー」第2版、特に第2巻、第99頁〜第116頁に詳細
に記述されている。
酸無水物とを反応させてポリアミノアルケニル又はアル
キルスクシンイミドを生成させることは当分野でよく知
られており、米国特許第2,992,708号、第3,
018,291号、第3,024,237号、第3,1
00,673号、第3,219,666号、第3,17
2,892号、及び第3,272,746号明細書に記
載されている。それらは、アルケニル又はアルキルスク
シンイミドの製造についての記載を参考にするためここ
に入れてある。
アルケニル又はアルキル琥珀酸無水物に対するポリアミ
ンの適当な導入モル比は、約0.35:1〜約0.6:
1であるが、約0.4:1〜約0.5:1が好ましい。
アルキル琥珀酸無水物に対するポリアミンの導入モル
比」(molar charge of polyam
ineto alkenyl or alkyl su
ccinic anhydride)とは、琥珀酸無水
物反応物中の琥珀酸基のモル数に対するポリアミンのモ
ル数の比を意味する。琥珀酸無水物反応物中の琥珀酸基
のモル数は次の如く決定される。
る。
ンイミドの環式カーボネートによる後処理 上で述べたようにして形成されたポリアミノアルケニル
又はアルキルスクシンイミドを、次に環式カーボネート
と反応させる。得られた変性ポリアミノアルケニルスク
シンイミドは、ヒドロキシヒドロカルビルオキシカルボ
ニル、ヒドロキシポリ(オキシアルキレン)オキシカル
ボニル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレン
ポリ(オキシアルキレン)、又はそれらの混合物で置換
されたポリアミノ部分の一つ以上の窒素原子を有する。
そのようにして製造された生成物は、フルオロエラスト
マー密封材と相溶することができ、潤滑油及び燃料に対
する効果的な分散剤及び清浄剤添加物である。
ンイミドと環式カーボネートとの反応は、その環式カー
ボネートとポリアミノアルケニル又はアルキルスクシン
イミドとの反応を起こすのに充分な温度で行われる。特
に、約0℃〜約250℃の反応温度が好ましく、約10
0℃〜200℃の温度が一層好ましく、150℃〜18
0℃の温度が最も好ましい。
合、アルケニル又はアルキルスクシンイミドと環式カー
ボネートの両方を適当な比率で、そのまま又は触媒(例
えば、酸性、塩基性又はルイス酸触媒)を入れて一緒に
し、次に反応温度で撹拌する。適当な触媒の例には、例
えば、燐酸、三フッ化硼素、アルキル又はアリールスル
ホン酸、アルカリ又はアルカリ土類金属炭酸塩が含まれ
る。
よい。例えば、反応物を、トルエン、キシレン、油等の
如き溶媒中で一緒にし、次に反応温度で撹拌してもよ
い。反応が完結した後、揮発性成分を追い出す。希釈剤
を用いる場合、それは反応物及び形成された生成物に対
し不活性であるのが好ましく、一般に効率的な撹拌を行
うのに充分な量で用いる。
ンイミド中に存在することがある水は、反応前、又は反
応中に共沸又は蒸留により反応系から除去することがで
きる。反応が完結した後、系を上昇させた温度(100
℃〜250℃)及び減圧にして、生成物中に存在するこ
とがある揮発性成分を追い出して全て除去する。
き、その場合、アルケニル又はアルキル琥珀酸無水物及
びポリアミンを系の前端で添加し、一方有機カーボネー
トを系の更に後で添加する。そのような連続的系の場
合、有機カーボネートは、アルケニル又はアルキル琥珀
酸無水物とポリアミンとの混合を行なった後のどの時点
で添加してもよい。好ましくは有機カーボネートは、ア
ルケニル又はアルキル琥珀酸無水物とポリアミンとの混
合後、好ましくはアミンの大部分が無水物と反応した
後、2時間以内に添加する。
にするように調節することができる。従って、アルケニ
ル又はアルキル琥珀酸無水物とポリアミンとの反応で用
いられる温度は、これによって得られる生成物と環式カ
ーボネートとの反応のために維持される温度と同じで
も、異なっていてもよい。そのような連続的系では、反
応温度は一般に0℃〜250℃、好ましくは125℃〜
200℃、最も好ましくは150℃〜180℃である。
ンイミドと環式カーボネートとの反応は当分野で知られ
ており、米国特許第4,612,132号明細書(その
記載は参考のためここに全体的に入れてある)に記載さ
れている。
−ジオキソラン−2−オン(エチレンカーボネート)で
ある。エチレンカーボネートは市販されており、当分野
でよく知られた方法によって製造することができる。
の導入モル比は、スクシンイミドのポリアミノ置換基中
に含まれる塩基性窒素の理論的数を基にしている。例え
ば、1当量のテトラエチレンペンタミン(TEPA)を
2当量の琥珀酸無水物と反応させた場合、得られるビス
スクシンイミドは理論的には3個の塩基性窒素を有する
であろう。従って、2の導入モル比とは、各塩基性窒素
に対し2モルの環式カーボネートを添加することを必要
とし、即ちこの場合、TEPAから製造されたビススク
シンイミド1モル当たり6モルの環式カーボネートを必
要とすることになる。本発明の方法で用いられるポリア
ミノアルケニルスクシンイミドの塩基性アミン窒素に対
する環式カーボネートのモル比は、一般に約1.5:1
〜約4:1の範囲にあるが、好ましくは約2:1〜約
3:1である。
記載されているように、環式カーボネートはポリアミノ
アルケニル又はアルキルスクシンイミドの第一及び第二
アミンと反応し、二種類の化合物を形成する。第一の場
合、第一アミン及び幾らかの第二アミンの如き立体障害
を持たないアミンを含めた強塩基は1当量の環式カーボ
ネートと反応してカルバミン酸エステルを生成する。第
二の場合、立体障害第二アミンの如き立体障害塩基が1
当量の同じ環式カーボネートと反応してヒドロキシアル
キレンアミン結合を形成する。カルバメート生成物とは
異なり、ヒドロキシアルキレンアミン生成物はそれらの
塩基性を維持する。
ルスクシンイミドと環式カーボネートとの反応は生成物
の混合物を生ずることがある。スクシンイミドの塩基性
窒素に対する環式カーボネートの導入モル比が約1以下
の場合、スクシンイミドの第一及び第二アミンの大部分
がヒドロキシヒドロカルビルカルバミン酸エステルに転
化し、幾らかのヒドロキシヒドロカルビルアミン誘導体
も形成されていると予想される。そのモル比を1より大
きくすると、カルバミン酸エステル及びヒドロキシヒド
ロカルビルアミン誘導体のポリ(オキシアルキレン)重
合体が予想される。
同様な硼素化合物と反応して、本発明の範囲内に入る有
用性を有する硼酸化(borated)分散剤を形成す
ることもできる。硼酸〔硼素酸(boron aci
d)〕の外に、適当な硼素化合物の例には、硼素酸化
物、硼素ハロゲン化物、及び硼酸のエステルが含まれ
る。一般に変性スクシンイミドに対し約0.1当量から
10当量の硼素化合物を用いることができる。
質的に飽和した重合オレフィン置換琥珀酸と脂肪族多価
アルコールとの琥珀酸エステルと組合せて用いられる。
この分散剤の組合せは、性能特性(付着物抑制、フルオ
ロエラストマー密封材相溶性、酸化防止性能、低処理コ
スト等)の最適のバランスを与える。二成分系分散剤法
により、それら分散剤の一方だけを単独で用いた場合に
得られる性能よりも一層よい性能を与えることができ
る。
ィン置換琥珀酸の重合オレフィン置換基は、重合したプ
ロペン及び重合したイソブテンからなる群から選択さ
れ、脂肪族多価アルコールは、グリセロール、ペンタエ
リトリトール、及びソルビトールからなる群から選択さ
れる。
M.ルセール(William M.Le Suer)
による「重合オレフィン置換琥珀酸エステル」(Pol
ymerized Olefin Substitut
ed Succinic Acid Esters)と
言う発明の名称の米国特許第3,381,022号明細
書(その記載は全ての目的に対する参考のためここに入
れてある)に記載されている。
ィン置換琥珀酸の重合オレフィン置換基は、850〜1
200のMnを有する重合したイソブテンである。
ストマー密封材相溶性能(例えば、VW3344)を与
えながら、付着物抑制〔シークエンス(Sequenc
e)VE及びOM364A〕を維持及び(又は)改良す
る方法として添加されている。スクシンイミドは、付着
抑制を向上するが、フルオロエラストマーに悪影響を与
える。この性能の低下は、脱フッ化水素をもたらす塩基
性窒素の存在に起因する。スクシンイミドと琥珀酸エス
テルとの組合せは、全性能の最適バランスを与えること
ができる。
金属スルホネート、金属アルキルフェネート、金属サリ
チル酸塩、及びそれらの混合物からなる群から選択され
た少なくとも一種類の清浄剤を含むのが好ましい。
ルホネートである。この清浄剤は一層よい付着抑制を生
ずる働きをすると考えられる。
ート清浄剤である。それは長い間用いられてきたよく知
られた或る有用な性質を有する。マグネシウムが好まし
い。なぜなら、それは一定の硫酸塩灰(sulfate
d ash)で一層高いTBNを与えるからである。
又は合成アルキル化芳香族スルホネートでもよい。これ
らは当分野でよく知られている。
ン(Walter W.Hanneman)による「塩
基性硫化金属フェネートのための方法」(Proces
sFor Basic Sulfurized Met
al Phenates)と言う発明の名称の米国特許
第3,178,368号明細書(その記載は全ての目的
についての参考のためここに入れてある)に記載されて
いるような、高度に塩基性の硫化アルキルフェネートで
ある。この清浄剤は一層よい酸化安定性を生ずるのに役
立つと考えられる。
する一般的方法は、米国特許第3,089,850号、
第3,102,096号、第3,293,181号、及
び第3,489,682号明細書(それらの記載は全て
の目的についての参考のためここに入れてある)に記載
されている。亜鉛ジチオホスフェートの100%が第二
アルコールから誘導されているのが好ましい。亜鉛ジチ
オホスフェートは、一層よい酸化安定性及び改良された
耐摩耗性を与えるのに役立つと考えられる。
ートを生ずることができる金属化合物の例には、酸化亜
鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛プロピレートが含まれ
る。
は、最終生成物1kg当たりの亜鉛として3〜30m
M、好ましくは10〜20mMの範囲である。この範囲
にする理由は、10mM/kgより少ないとバルブ列
(valve train)の摩耗性能を低下し易く、
20mM/kgより多いと、触媒コンバーターの燐被毒
問題を起こし、そのため低燐油が望まれるようになるか
らである。
防止剤、極圧摩耗防止剤、発泡防止剤、摩擦低下剤、防
錆剤、発泡防止剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、流動
点低下剤、抗酸化剤、摩耗防止剤、粘度指数改良剤、及
び種々の他のよく知られた添加剤が含まれる。
重量%のポリアミノアルケニル又はアルキルスクシンイ
ミド、6重量%未満の琥珀酸エステル、1〜15mMの
低過塩基性金属スルホネート、10〜25mMの高過塩
基性マグネシウムスルホネート、35〜65mMの炭酸
化硫化金属アルキルフェネート、及び10〜20mMの
第二アルコールから誘導された亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェートを有する。
ンイミドはフルオロエラストマー密封材と相溶すること
ができる。本発明の添加剤がフルオロエラストマー密封
材と相溶することができる濃度水準で、それらを潤滑油
に用いると、清浄剤及び分散剤として有効である。この
ようにして用いた場合、変性ポリアミノアルケニル又は
アルキルスクシンイミド添加剤は、通常全組成物に対し
〔オイル・フリー基準で(on an oil−fre
e basis)〕約1〜約5重量%、好ましくは約3
重量%未満(オイル・フリー基準で)存在する。
準にして」とは、添加剤の量を組成物(例えば、潤滑油
組成物、潤滑油濃厚物、燃料組成物、又は燃料濃厚物)
の残りのものに対して決定する場合、本発明の変性スク
シンイミド化合物だけを考慮することを指している。希
釈剤及び他の不活性物は除外する。
(hydraulic fluids)、船舶クランク
ケース潤滑剤等の分散剤及び清浄剤として用いることも
考慮に入れられている。そのように用いる場合、変性ス
クシンイミドを油に約0.1〜5重量%(乾燥重合体を
基準にして)、好ましくは0.5〜5重量%(乾燥重合
体を基準にして)添加する。
る。本発明の濃厚物は、通常潤滑油粘度の油を約90〜
10重量%、本発明の化合物を約10〜90重量%(オ
イル・フリー基準で)含有する。典型的には濃厚物は、
出荷及び保存中、それらを取扱い易くするのに充分な希
釈剤を含んでいる。濃厚物に適切な希釈剤には、どのよ
うな不活性希釈剤でも含まれ、好ましくは潤滑粘度の油
であり、従って、濃厚物は潤滑油組成物を調合するのに
簡単に潤滑油と混合すればよい。希釈剤として用いるこ
とができる適当な潤滑油は、38℃(100°F)で約
35〜約500セイボルト・ユニバーサル・セカンド
(Saybolt UniversalSecond)
(SUS)の範囲の粘度を有するのが典型的であるが、
潤滑粘度の油を用いてもよい。
与えられている。これらの実施例及び例示は、本発明の
方法をなんら限定するものではない。
カル社(ExxonChemical Co.)から入
手された2200Mnポリブテン〕の試料35.186
kg、16モルを反応器に入れ、232℃に加熱した。
この時間中、反応器を窒素で40psigに加圧し、次
に排気し、それを3回繰り返して酸素を除去した。反応
器を24.7psiaに加圧した。次に1500gの無
水マレイン酸を30分間に亙り添加した。次に4581
gの無水マレイン酸を4時間に亙って添加した。無水マ
レイン酸対ポリブテンの全導入モル比(CMR)は3.
88であった。無水マレイン酸の添加が終了した後、反
応を232℃で1.5時間保持した。次に反応を冷却
し、圧力を0.4psiaに低下し、未反応無水マレイ
ン酸を除去した。次にそれに軽質中性希釈剤油を添加し
た。これを160℃に24時間加熱し、次に濾過した。
この生成物は37.68重量%の活性体を含み、試料1
gにつき19.7mgKOHの鹸化価を持つことが判明
した。琥珀酸比は、GPCで決定して、2246のポリ
ブテン分子量に基づき1.1であった。
1.1)の調製 例1の手順を繰り返した。但しパラポル2200の代わ
りにパラポル1300(エクソン・ケミカル社から入手
された1300Mnポリブテン)を用いた。希釈剤油で
希釈し、濾過した後、この生成物は49.6重量%の活
性体を含み、試料1gにつき42.2mgKOHの鹸化
価を持つことが分かった。琥珀酸比は、1300のポリ
ブテン分子量に基づき1.1であった。
1.5)の調製 パラポル2200を42.8kg、19.45モル反応
器に入れ、温度を150℃に上昇させた。この時間中、
反応器を窒素で40psigに加圧し、次に排気し、そ
れを3回繰り返して酸素を除去した。次に150℃で無
水マレイン酸、4294g、43.82モル及びジ−t
−ブチルペルオキシド、523g、3.58モルを添加
した。最初の25%を30分間に亙り添加した。残りを
次に11.5時間に亙り添加した。無水マレイン酸対ポ
リブテンのCMRは2.25であった。反応を150℃
で1時間保持した。次に反応を190℃に1時間加熱
し、残留ジ−t−ブチルペルオキシドを分解した。次に
反応器に真空を適用し、未反応無水マレイン酸を除去し
た。次にその材料を軽質中性油で希釈し、濾過した。濾
過した後の生成物は、試料1gにつき31.6mgKO
Hの鹸化価を有し、45.62重量%の活性体を含んで
いた。この材料の琥珀酸比は、2200のポリブテン分
子量に基づき1.5であった。
1.9)の調製 パラポル1300を6.9kg、47.6モル反応器に
入れ、温度を150℃に上昇させた。この時間中、反応
器を窒素で40psigに加圧し、次に排気し、それを
3回繰り返して酸素を除去した。次に150℃で無水マ
レイン酸、9332.66g(95.23モル)、及び
ジ−t−ブチルペルオキシド、1280g(8.77モ
ル)を5時間に亙り添加した。次に反応を150℃に更
に2時間維持した。反応を次に190℃に1時間加熱
し、残留ペルオキシドを分解した。次に圧力を0.4p
siaに低下し、過剰の無水マレイン酸を除去した。生
成物は65.4重量%の活性体を含み、試料1gにつき
94.5mgKOHの鹸化価を有することが判明した。
この材料の琥珀酸比は、1300のポリブテン分子量に
基づき1.9であった。
1.5)の調製 琥珀酸比1.5のPIBSAを生成させるため、例4A
からの生成物629.1g(琥珀酸比1.9)を希釈剤
油786.1g及び、例2からのPIBSA1300
(琥珀酸比=1.1)962.8g(琥珀酸比1.1)
と混合した。これにより40.1の鹸化価、35.4重
量%の活性体、及び1.5の琥珀酸比を有するPIBS
A1300(琥珀酸比=1.5)2388gを得た。
200スクシンイミド(琥珀酸比= 1.1)の調製 ディーン・スターク・トラップ(Dean Stark
trap)を具えた22リットルの三口フラスコに7
655g(1.34モル)の例1からのPIBSAを入
れた。これを窒素中で撹拌しながら130℃に加熱し、
これにHPA−X162.2g(0.59モル)を2時
間に亙り添加した。温度を165℃に上昇させた。アミ
ン/PIBSA CMRは0.44であった。反応を更
に4時間165℃に加熱した。合計25ccの水を除去
した。この生成物を分析し、0.74%のNを含み、1
7.0のTBN、1.08のTAN、100℃で42
7.6cStの粘度、及び15℃で0.9106の比重
を持つことが判明した。この生成物は約40%の活性物
質を含んでいた。
イミドの調製 例5に記載した方法を用い、数多くのスクシンイミドを
種々のPIBSA及びアミンから調製した。TETAは
トリエチレンテトラミンである。これらの生成物の分析
データーを表1に報告する。
HPA−X PIBSA1300(琥珀酸比=1.
1)の調製 例8からの生成物、BIS HPA−X PIBSA1
300(琥珀酸比=1.1)146.2kgを反応器に
入れ、温度を100℃に加熱した。これに20.4kg
のエチレンカーボネートを30分間に亙り添加した。温
度を165℃に2.5時間に亙り上昇させ、次にその温
度に2時間維持した。合計14kgの生成物が得られ
た。この生成物を分析し、1.51%のNを含み、2
0.3のTBN、100℃で446.6cStの粘度、
及び15℃で0.9393の比重を有することが判明し
た。この物質の分析データーを表1に示す。
ンカーボネート処理スクシンイミドの調製 前の例に報告した手順を用い、種々のPIBSA及びア
ミンから調製した種々のスクシンイミドから数多くの他
の後処理スクシンイミドを調製した。これらの物質を表
1に報告する。
1.9)からBis HPA−Xスクシンイミドの調製 例4Aのようにして調製したPIBSA1300(琥珀
酸比=1.9)13051gを、10281gの希釈剤
油と混合した。これを75℃に加熱し、これに撹拌しな
がら1512gのHPA−X、5.5モルを添加した。
アミン/PIBSA CMRは0.5で、活性体重量%
を計算すると約40%であった。温度を2時間に亙り1
69℃に加熱し、その温度に更に2時間維持した。真空
を適用して水の除去を促進した。冷却した時、ゲルが形
成した。そこで反応を高真空中で165℃に更に1時間
再加熱した。生成物は1.94%のN、TBN=34.
2、100℃の粘度1267cSt、及び15℃での比
重0.9320を持っていた。この生成物2638gを
反応器に入れ、165℃に加熱した。次にこれに45
9.6gのエチレンカーボネート(5.2モル)を添加
した。エチレンカーボネート対塩基性窒素の比は2.0
であった。約半分のエチレンカーボネートを添加した
時、多量のゲルが形成された。これは長い時間加熱して
も、或は500gの希釈剤油を添加しても、再溶解する
ことはできなかった。反応を止めた。この反応は、1.
9の琥珀酸比を有するPIBSA1300を用いた場
合、ゲルの問題が生ずることを示している。
アミン/PIBSA CMR。 EC/BN=エチレンカーボネート/塩基性窒素CM
R。
し試験した。これは、異なった分子量及び異なった琥珀
酸比を有する4種類の異なったPIBSAと、二種類の
異なったアミンとからの生成物で、エチレンカーボネー
ト処理を行なったものと行わないものについて比較する
ためであった。これを行うために、40重量%の活性体
を含む生成物について分子式からこれら化合物について
予想されるN%及びTBNを計算した。これらのデータ
ーを表IIに報告する。例5〜18のスクシンイミド
を、次に仕上げ油に混合し、乾燥重合体を基準にして、
40重量%活性体物質の7.5%の濃度又は3%の濃度
で試験した。スクシンイミドの量は特定のバッチのN%
とその例について予想されるN%との差を考慮して調節
した。例19については、乾燥重合体を基準にして、5
0重量%活性体材料の5%混合物又は3%混合物を調製
した。
化合物を、モーターオイルの密封材試験のためのフォル
クスワーゲンPV−3344試験法を用いてフルオロエ
ラストマー密封材相溶性について試験した。結果を表I
IIに示す。PV−3344試験法は、以前のPV−3
334試験法の改定されたものである。この試験法は、
エラストマー密封材を油溶液中に吊しておいた後のそれ
らの物理的性質の変化を測定するものである。エラスト
マー密封材の破断時抗張力(TSB)及び破断時伸び
(ELB)を測定した。更に、密封材を、試験油から取
り出した後、亀裂(CR)について眼で見て検査した。
PV−3344試験法の詳細は、フォルクスワーゲンか
ら入手することができる。
案法:212に定義されているシークエンス(Sequ
ence)VEエンジン試験法を用いて試験した。この
試験は、就中、平均エンジンスラッジ(AES)及び平
均エンジンワニス(AEV)を測定する。例5〜19の
化合物についてのAES及びAEVの結果を表IVに示
す。シークエンス(Seq.)VE試験に適切な濃度水
準として、3.0%(乾燥重合体を基準として)の投与
量即ち、処理分率値を選択した。なぜなら、3%を超え
る処理分率値は、一般に得られる添加剤パッケージを市
場で競争できる価格にするには高過ぎるからである。例
17及び18を、夫々2.0及び1.5%の濃度水準で
(乾燥重合体を基準にして)試験した。
クエンスVE試験性能に対する三つの構造因子の影響を
調べたものである。TSBデーター(濃度水準1.6重
量%)を、PV−3344試験性能を示すものとして用
いた。AES及びAEVデーターをシークエンスVE試
験性能を示すものとして用いた。表Vは、両方の試験で
添加剤の性能に対するポリブテン置換基分子量の影響を
示している。表VIは、両方の試験で添加剤性能に対す
る1分子当たりのアミン窒素原子数の影響を示してい
る。また表VIIは、両方の試験で添加剤の性能に対す
るエチレンカーボネートによる後処理の影響を示してい
る。
してある。各対について両方の化合物は夫々の表に示し
た特徴の点で異なるだけである。例えば、表V(ポリブ
テンMnの影響)に列挙した化合物の最初の対では、例
6と例10とを比較している。例6は1.1の琥珀酸比
を有し、TETAポリアミンから製造され、エチレンカ
ーボネートによる後処理はなく、1300Mnのポリブ
テン置換基を有する。例10は、同様に1.1の琥珀酸
比を有し、TETAポリアミンから製造されているが、
エチレンカーボネートによる後処理はされていない。し
かし、例10は2200Mnのポリブテン置換基を有す
る。
が、1300のポリイソブテンMnよりもPV−334
4及びシークエンスVEについて一層よい結果を与える
ことを示している。
と、HPA−X(1分子当たり平均6.5のN原子)ポ
リアミンを比較すると、表VIはTETAの方がPV−
3344性能がよいことを示している。HPA−Xにつ
いてのシークエンスVE(AES)結果は、TETAの
場合よりも幾らかよい。またシークエンスVE(AE
V)結果は、TETAよりもHPA−Xポリアミンの方
がかなりよい。TETAはPV−3344性能について
は最もよいアミンの種類であるように見えるが、シーク
エンスVE性能については許容出来ない。適切なシーク
エンスVE性能(特にAEV)を達成するのに必要なT
ETAアミン含有添加剤の濃度水準は、競争できる処理
分率を与えるには高過ぎるため、一般に許容出来ない。
X混合物とを比較すると、DETA/HPA−Xポリア
ミンがかなりよいPV−3344結果を与えることが分
かる。この比較は、シークエンスVE(AES)の結果
についてHPA−XがDETA/HPA−X混合物より
も僅かによいことも示している。またシークエンスVE
(AEV)の結果は、DETA/HPA−X混合物より
もHPA−Xの方がよい。
処理が、その後処理を行わない場合よりも僅かに悪いP
V−3344性能を与えることを示している。しかし、
エチレンカーボネートで後処理することにより変性され
たスクシンイミドは、シークエンスVE試験(AES及
びAEVの両方)でかなりよい性能を示している。
IIに要約する。
00Mn置換基を有し、1分子当たり4個より多い窒素
原子を有するポリアミンから誘導され、エチレンカーボ
ネートにより後処理されているものであることを示して
いる。
もよい種類のアミンであるように見えるが、この種類の
アミンが適切なシークエンスVE性能(特にAEV結
果)を達成するのに必要な濃度水準は、競争できる処理
分率を与えるには高過ぎるので、許容出来ない。従っ
て、アミンは1分子当たり4個より多い窒素原子を持つ
べきである。
e)油用のためには、スクシンイミド添加剤は、約1.
5の琥珀酸比を有する琥珀酸無水物から誘導してもよ
い。しかし、約1.3以上の琥珀酸比を有するスクシン
イミドに伴われる粘度指数改良は必ずしも望ましいもの
とは限らない。それに対し或る用途では、例えば、シン
グルグレード(single−grade)油配合物で
は、約1.3より少なく、好ましくは1に近い琥珀酸比
が一層望ましい。更に、例20(例4AのPIBSAか
ら製造されたもの)は、約1.9の琥珀酸比は、ゲルを
形成するため許容出来ないことを示している。従って、
1より大きいが約2未満の琥珀酸比が許容出来、約1.
7未満の琥珀酸比が好ましい。
るアミンから誘導され、エチレンカーボネートで後処理
されている2200Mnアルケニル又はアルキル基を有
するスクシンイミド添加剤は、それらが優れた清浄剤添
加物となる濃度水準で、フルオロエラストマー密封材と
相溶することができる。そのような添加剤化合物(例1
7及び18)は、低い濃度水準でシークエンスVE試験
に合格し、添加剤パッケージに必要な添加剤が少なくて
よく、それにより一層低いコストの油配合物が得られる
ので望ましい。
剤、清浄剤、ZnDTP及び阻止剤の組合せから配合さ
れる。必要なフルオロエラストマー密封材相溶性を得な
がら、同時にエンジン付着物の抑制を行うためには、配
合物の分散剤のバランスが重要である。本発明の清浄
剤、ZnDTP及び補充阻止剤を、今日の自動車エンジ
ンオイルのバランスされた配合特性を生ずる残りの性能
を与えるように用いた。
溶性 4種類の分散剤を用いた実験をVW3344試験で行な
った。VW3344試験結果及び分散剤についての記載
を下に示す。実験は、6%の全分散剤、HOBCaスル
ホネート及び炭酸化Caフェネートの清浄剤系、ZnD
TP(第二及び第一の混合物)及び補充酸化防止剤を含
み、鉱物基礎油及び非分散剤VI改良剤を用いて15W
−40として混合した最終油で行なった。
SB≧8、ELB≧160、及び見える亀裂がないこと
である。表FI−2に記載したデーターからD−1と組
合せた新しい分散剤系(D−3及びD−4)の性能の利
点は明白である。
ンジン防錆性能 清浄剤の選択は、シークエンスIID(ASTM ST
P315H Part1)で測定されるようなエンジン
防錆性能に実質的な影響を与える。次の表には、変性ス
クシンイミド及び種々の清浄剤を配合した配合物の防錆
性能についてのデーターを与えている。全ての試験で、
(D−3)スクシンイミド+(D−1)琥珀酸エステル
分散剤及び100%の第二ZnDTPを、記載した清浄
剤と組合せて用い、補充無灰防錆剤は用いなかった。最
終油は、鉱物基礎油及び非分散剤VI改良剤から配合さ
れた15W−40であった。
性能は7.03〜8.9に変化することが分かる。平均
エンジン性能については7.03〜8.9に変化してい
る。平均エンジン防錆(AER)の数値については、そ
れらの結果は0〜10のスケールに基づいている。10
の数値は付着物或は変色の無いものである。データー
は、CaフェネートとMgスルホネートとの組合せを用
いた配合物が、Caフェネートだけ又はCaフェネート
/スルホネートを用いたものよりもAER性能で利点を
有することを示している。
ンジン付着物性能 シークエンスVEガソリンエンジンのエンジン付着物形
成は、本発明の新規な分散剤が、他のものよりも、特に
エンジン付着物について有利であることを示している。
ンスVE付着物に対する目標性能(9.0の範囲のAE
S及び5.0の範囲のAEV)が得られることが分か
る。
EC文書に記載されている広く受入れられている付着物
試験)で更に試験を行なった。次の表は新しい方法と、
古い分散剤の場合との直接の比較を与えている。最終油
は、鉱物基礎油及び重合体VI改良剤と混合した非分散
剤又は分散剤からSAE15W−40として配合され
た。
散剤を補充した。
ore polish)(BoPo)<16及びピストン
利点(piston merits)>24の目標性能
を満足する油配合物を、新規な分散剤法を用いて得るこ
とができるが、以前の方法ではピストン付着物抑制は
(分散剤混合重合体を補った場合でも)微々たるままで
あることが分かる。
が、特許請求の範囲の本質及び範囲から離れることな
く、当業者によって行うことができる種々の変更及び置
き換えを包含するものである。
Claims (74)
- 【請求項1】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物に
おいて、 (a) 多量の潤滑粘度の油、及び (b) 少量であるが、フルオロエラストマー密封材と
相溶するのに充分で、同時にエンジン付着物を抑制する
のに有効な量のポリアミノ(アルケニル又はアルキル)
スクシンイミドで、 (i) 2000〜2700のMn及び1〜5のMw/
Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニ
ル又はアルキル置換琥珀酸無水物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、然も、前記反応生成物が環式カーボネートで後処理
されている、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)ス
クシンイミド、からなり、然も、前記組成物中の塩素の
量が50ppmより少ない、潤滑油組成物。 - 【請求項2】 ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル比
が0.35:1〜0.6:1であり、反応生成物中塩基
性アミン窒素に対する環式カーボネートの導入モル比が
1.5:1〜4:1である、請求項1に記載の潤滑油組
成物。 - 【請求項3】 ポリオレフィンが2100〜2400の
Mnを有する、請求項1に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項4】 ポリオレフィンが約2200のMnを有
する、請求項3に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項5】 ポリオレフィンがポリブテンである、請
求項1に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項6】 ポリブテンがポリイソブテンである、請
求項5に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項7】 ポリアルキレンポリアミンが、12より
小さな平均窒素原子対分子比を有する、請求項1に記載
の潤滑油組成物。 - 【請求項8】 ポリアルキレンポリアミンが、5〜7の
平均窒素原子対分子比を有する、請求項7に記載の潤滑
油組成物。 - 【請求項9】 ポリアルキレンポリアミンが、250〜
340のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を有
する、請求項8に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項10】 ポリアルキレンポリアミンが、 (a) ジエチレントリアミンと、 (b) 250〜340のMn及び約6.5の平均窒素
原子対分子比を有するポリアミン、との混合物からな
る、請求項8に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項11】 琥珀酸無水物が1〜2未満の琥珀酸比
(succinicratio)を有する、請求項1に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項12】 琥珀酸無水物が1〜1.3未満の琥珀
酸比を有する、請求項11に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項13】 琥珀酸無水物が1.3〜1.7の琥珀
酸比を有する、請求項11に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項14】 環式カーボネートがエチレンカーボネ
ートである、請求項1に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項15】 スクシンイミドの量が乾燥重合体を基
準にして1〜5重量%である、請求項1に記載の潤滑油
組成物。 - 【請求項16】 スクシンイミドの量が乾燥重合体を基
準にして3重量%未満である、請求項15に記載の潤滑
油組成物。 - 【請求項17】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 多量の潤滑粘度の油、及び (b) 少量であるが、フルオロエラストマー密封材と
相溶するのに充分で、同時にエンジン付着物を抑制する
のに有効な量のポリアミノ(アルケニル又はアルキル)
スクシンイミドで、前記スクシンイミドの量が乾燥重合
体を基準にして約3重量%未満であり、更に、 (i) 約2200のMn及び1〜5のMw/Mn比を
有するポリイソブテンから誘導された、1〜1.7の琥
珀酸比を有するアルケニル又はアルキル置換琥珀酸無水
物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、然も、ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル比が
0.4:1〜0.5:1であり、前記反応生成物が、そ
のスクシンイミド反応生成物中の塩基性アミン窒素に対
するエチレンカーボネートの導入モル比を2:1〜3:
1とするエチレンカーボネートにより後処理されてい
る、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシンイ
ミド、からなり、然も、前記組成物中の塩素の量が50
ppmより少ない、潤滑油組成物。 - 【請求項18】 ポリアルキレンポリアミンが、250
〜340のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を
有する、請求項17に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項19】 ポリアルキレンポリアミンが、 (a) ジエチレントリアミンと、 (b) 250〜340のMn及び約6.5の平均窒素
原子対分子比を有するポリアミン、との混合物からな
る、請求項17に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項20】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 約90〜約10重量%の潤滑粘度の油、及び (b) オイル・フリー基準で、約10〜約90重量%
のポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシンイミ
ドで、 (i) 2000〜2700のMn及び1〜5のMw/
Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニ
ル又はアルキル置換琥珀酸無水物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、該反応生成物が環式カーボネートで後処理されてい
る、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシンイ
ミド、からなり、然も、前記組成物中の塩素の量が50
ppmより少ない、潤滑油濃厚組成物(concentrate co
mposition )。 - 【請求項21】 琥珀酸無水物が約2200のMn及び
1〜5のMw/Mn比を有するポリイソブテンから誘導
され、前記無水物が1〜1.7の琥珀酸比を有する、請
求項20に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項22】 ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル
比が0.4:1〜0.5:1であり、環式カーボネート
がエチレンカーボネートであり、スクシンイミド反応生
成物中の塩基性アミン窒素に対するエチレンカーボネー
トの導入モル比が2:1〜3:1である、請求項20に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項23】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 多量の潤滑粘度の油、 (b) 少量であるが、フルオロエラストマー密封材と
相溶するのに充分で、同時にエンジン付着物を抑制する
のに有効な量のポリアミノ(アルケニル又はアルキル)
スクシンイミドであって、然も、 (i) 2000〜2700のMn及び1〜5のMw/
Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニ
ル又はアルキル置換琥珀酸無水物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、前記反応生成物が環式カーボネートで後処理されて
いる、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシン
イミド、及び (c) 少量ではあるが有効な量の、実質的に飽和した
重合オレフィン置換琥珀酸と脂肪族多価アルコールとの
琥珀酸エステル、からなり、然も、前記組成物中の塩素
の量が50ppmより少ない、潤滑油組成物。 - 【請求項24】 ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル
比が0.35:1〜0.6:1であり、反応生成物中の
塩基性アミン窒素に対する環式カーボネートの導入モル
比が1.5:1〜4:1である、請求項23に記載の潤
滑油組成物。 - 【請求項25】 ポリオレフィンが2100〜2400
のMnを有する、請求項23に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項26】 ポリオレフィンが約2200のMnを
有する、請求項25に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項27】 ポリオレフィンがポリブテンである、
請求項23に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項28】 ポリブテンがポリイソブテンである、
請求項27に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項29】 ポリアルキレンポリアミンが、12よ
り小さな平均窒素原子対分子比を有する、請求項23に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項30】 ポリアルキレンポリアミンが、5〜7
の平均窒素原子対分子比を有する、請求項29に記載の
潤滑油組成物。 - 【請求項31】 ポリアルキレンポリアミンが、250
〜340のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を
有する、請求項30に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項32】 ポリアルキレンポリアミンが、 (a) ジエチレントリアミンと、 (b) 250〜340のMn及び約6.5の平均窒素
原子対分子比を有するポリアミン、との混合物からな
る、請求項30に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項33】 琥珀酸無水物が1〜2未満の琥珀酸比
を有する、請求項23に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項34】 琥珀酸無水物が1〜1.3未満の琥珀
酸比を有する、請求項33に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項35】 琥珀酸無水物が1.3〜1.7の琥珀
酸比を有する、請求項33に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項36】 環式カーボネートがエチレンカーボネ
ートである、請求項23に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項37】 スクシンイミドの量がオイル・フリー
基準で1〜5重量%である、請求項23に記載の潤滑油
組成物。 - 【請求項38】 スクシンイミドの量がオイル・フリー
基準で3重量%未満である、請求項37に記載の潤滑油
組成物。 - 【請求項39】 実質的に飽和した重合オレフィン置換
琥珀酸の重合オレフィン置換基が、重合したプロペン及
び重合したイソブテンからなる群から選択されている、
請求項23に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項40】 実質的に飽和した重合オレフィン置換
琥珀酸の重合オレフィン置換基が、850〜1200の
Mnを有する重合したイソブテンである、請求項39に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項41】 脂肪族多価アルコールが、グリセロー
ル、ペンタエリトリトール、及びソルビトールからなる
群から選択されている、請求項23に記載の潤滑油組成
物。 - 【請求項42】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 多量の潤滑粘度の油、 (b) 少量であるが、フルオロエラストマー密封材と
相溶するのに充分で、同時にエンジン付着物を抑制する
のに有効な量のポリアミノ(アルケニル又はアルキル)
スクシンイミドであって、前記スクシンイミドの量がオ
イル・フリー基準で約3重量%未満であり、 (i) 約2200のMn及び1〜5のMw/Mn比を
有するポリイソブテンから誘導された、1〜1.7の琥
珀酸比を有するアルケニル又はアルキル置換琥珀酸無水
物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有
し、琥珀酸無水物に対する導入モル比が0.4:1〜
0.5:1であるポリアルキレンポリアミン、との反応
生成物からなり、該反応生成物が、そのスクシンイミド
反応生成物中の塩基性アミン窒素に対するエチレンカー
ボネートの導入モル比を2:1〜3:1の比とするエチ
レンカーボネートで後処理されている、ポリアミノ(ア
ルケニル又はアルキル)スクシンイミド、及び (c) 少量ではあるが有効な量の、ポリイソブテン置
換琥珀酸と、グリセロール、ペンタエリトリトール及び
ソルビトールからなる群から選択された脂肪族アルコー
ルとの琥珀酸エステルで、前記重合したイソブテンが8
50〜1200のMnを有する、琥珀酸エステル、から
なり、然も、前記組成物中の塩素の量が50ppmより
少ない、潤滑油組成物。 - 【請求項43】 ポリアルキレンポリアミンが、250
〜340のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を
有する、請求項42に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項44】 ポリアルキレンポリアミンが、 (a) ジエチレントリアミンと、 (b) 250〜340のMn及び約6.5の平均窒素
原子対分子比を有するポリアミン、との混合物からな
る、請求項42に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項45】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 約90〜約10重量%の潤滑粘度の油、及び (b) オイル・フリー基準で、約10〜約90重量%
の添加剤混合物で、 (i) ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシ
ンイミドで、 (1) 2000〜2700のMn及び1〜5のMw/
Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニ
ル又はアルキル置換琥珀酸無水物と、 (2) 4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、該反応生成物が環式カーボネートで後処理されてい
る、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシンイ
ミドと、 (ii)ポリイソブテン置換琥珀酸と、グリセロール、
ペンタエリトリトール及びソルビトールからなる群から
選択された脂肪族アルコールとの琥珀酸エステル、とか
らなる添加剤混合物、からなり、然も、前記組成物中の
塩素の量が50ppmより少ない、潤滑油濃厚組成物。 - 【請求項46】 琥珀酸無水物が約2200のMn及び
1〜5のMw/Mn比を有するポリイソブテンから誘導
され、前記無水物が1〜1.7の琥珀酸比を有する、請
求項45に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項47】 ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル
比が0.4:1〜0.5:1であり、環式カーボネート
がエチレンカーボネートであり、スクシンイミド反応生
成物中の塩基性アミン窒素に対するエチレンカーボネー
トの導入モル比が2:1〜3:1である、請求項45に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項48】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 多量の潤滑粘度の油、 (b) 少量であるが、フルオロエラストマー密封材と
相溶するのに充分で、同時にエンジン付着物を抑制する
のに有効な量で、1〜8重量%の範囲のポリアミノ(ア
ルケニル又はアルキル)スクシンイミドであって、 (i) 2000〜2700のMn及び1〜5のMw/
Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニ
ル又はアルキル置換琥珀酸無水物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、該反応生成物が環式カーボネートで後処理されてい
る、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシンイ
ミド、 (c) 少量ではあるが有効な、6重量%未満の量の、
実質的に飽和した重合オレフィン置換琥珀酸と脂肪族多
価アルコールとの琥珀酸エステル、 (d) 少量ではあるが有効な量の、金属スルホネー
ト、金属アルキルフェネート、金属サリチル酸塩、及び
それらの混合物からなる群から選択された少なくとも一
種類の清浄剤、及び (e) 少量ではあるが有効な量の亜鉛ジアルキルジチ
オホスフェート、からなり、然も、前記組成物中の塩素
の量が50ppmより少ない、潤滑油組成物。 - 【請求項49】 ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル
比が0.35:1〜0.6:1であり、反応生成物中の
塩基性アミン窒素に対する環式カーボネートの導入モル
比が1.5:1〜4:1である、請求項48に記載の潤
滑油組成物。 - 【請求項50】 ポリオレフィンが2100〜2400
のMnを有する、請求項48に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項51】 ポリオレフィンが約2200のMnを
有する、請求項50に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項52】 ポリオレフィンがポリブテンである、
請求項48に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項53】 ポリブテンがポリイソブテンである、
請求項52に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項54】 ポリアルキレンポリアミンが、12よ
り小さな平均窒素原子対分子比を有する、請求項48に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項55】 ポリアルキレンポリアミンが、5〜7
の平均窒素原子対分子比を有する、請求項54に記載の
潤滑油組成物。 - 【請求項56】 ポリアルキレンポリアミンが、250
〜340のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を
有する、請求項55に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項57】 ポリアルキレンポリアミンが、 (a) ジエチレントリアミンと、 (b) 250〜340のMn及び約6.5の平均窒素
原子対分子比を有するポリアミン、との混合物からな
る、請求項55に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項58】 琥珀酸無水物が約1〜約2未満の琥珀
酸比を有する、請求項48に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項59】 琥珀酸無水物が約1〜約1.3未満の
琥珀酸比を有する、請求項58に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項60】 琥珀酸無水物が約1.3〜約1.7の
琥珀酸比を有する、請求項58に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項61】 環式カーボネートがエチレンカーボネ
ートである、請求項48に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項62】 スクシンイミドの量がオイル・フリー
基準で1〜5重量%である、請求項48に記載の潤滑油
組成物。 - 【請求項63】 スクシンイミドの量がオイル・フリー
基準で3重量%未満である、請求項62に記載の潤滑油
組成物。 - 【請求項64】 実質的に飽和した重合オレフィン置換
琥珀酸の重合オレフィン置換基が、重合したプロペン及
び重合したイソブテンからなる群から選択されている、
請求項48に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項65】 実質的に飽和した重合オレフィン置換
琥珀酸の重合オレフィン置換基が、850〜1200の
Mnを有する重合したイソブテンである、請求項48に
記載の潤滑油組成物。 - 【請求項66】 脂肪族多価アルコールが、グリセロー
ル、ペンタエリトリトール、及びソルビトールからなる
群から選択されている、請求項48に記載の潤滑油組成
物。 - 【請求項67】 少なくとも一種類の清浄剤が、 (a) 低過塩基性第II族金属スルホネート、 (b) 高過塩基性マグネシウムスルホネート、及び (c) 炭酸化硫化金属アルキルフェネート、からな
る、請求項48に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項68】 亜鉛ジアルキルジチオホスフェートが
第二アルコールから誘導されたものである、請求項48
に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項69】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 多量の潤滑粘度の油、 (b) 少量であるが、フルオロエラストマー密封材と
相溶するのに充分で、同時にエンジン付着物を抑制する
のに有効な量で、1〜8重量%の範囲のポリアミノ(ア
ルケニル又はアルキル)スクシンイミドであって、該ス
クシンイミドの量がオイル・フリー基準で約3重量%未
満であり、 (i) 約2200のMn及び1〜5のMw/Mn比を
有するポリイソブテンから誘導された、1〜1.7の琥
珀酸比を有する、アルケニル又はアルキル置換琥珀酸無
水物と、 (ii)4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミンで、ポリアミン対琥珀酸無
水物の導入モル比が0.4:1〜0.5:1であるポリ
アルキレンポリアミン、との反応生成物からなり、該反
応生成物が、そのスクシンイミド反応生成物中の塩基性
アミン窒素に対するエチレンカーボネートの導入モル比
を2:1〜3:1とするエチレンカーボネートで後処理
されている、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)ス
クシンイミド、 (c) 少量ではあるが有効な6重量%未満の量の、ポ
リイソブテン置換琥珀酸と、グリセロール、ペンタエリ
トリトール及びソルビトールからなる群から選択された
脂肪族アルコールとの琥珀酸エステル、 (d) 1〜15mMの低過塩基性金属スルホネート、 (e) 10〜25mMの高過塩基性マグネシウムスル
ホネート、 (f) 35〜65mMの炭酸化硫化金属アルキルフェ
ネート、及び (g) 10〜20mMの、第二アルコールから誘導さ
れた亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、からなり、然
も、前記組成物中の塩素の量が50ppmより少ない、
潤滑油組成物。 - 【請求項70】 ポリアルキレンポリアミンが、250
〜340のMn及び約6.5の平均窒素原子対分子比を
有する、請求項69に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項71】 ポリアルキレンポリアミンが、 (a) ジエチレントリアミンと、 (b) 250〜340のMn及び約6.5の平均窒素
原子対分子比を有するポリアミン、との混合物からな
る、請求項69に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項72】 本質的に塩素を含まない潤滑油組成物
において、 (a) 約90〜約10重量%の潤滑粘度の油、及び (b) オイル・フリー基準で、約10〜約90重量%
の混合物で、 (i) ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシ
ンイミドで、 (1) 2000〜2700のMn及び1〜5のMw/
Mn比を有するポリオレフィンから誘導されたアルケニ
ル又はアルキル置換琥珀酸無水物と、 (2) 4.0より大きな平均窒素原子対分子比を有す
るポリアルキレンポリアミン、との反応生成物からな
り、該反応生成物が環式カーボネートで後処理されてい
る、ポリアミノ(アルケニル又はアルキル)スクシンイ
ミド、 (ii)ポリイソブテン置換琥珀酸と、グリセロール、
ペンタエリトリトール及びソルビトールからなる群から
選択された脂肪族アルコールとの琥珀酸エステルで、実
質的に塩素を含まない琥珀酸エステル、 (iii)少量ではあるが有効な量の低過塩基性金属ス
ルホネート、 (iv)少量ではあるが有効な量の高過塩基性マグネシ
ウムスルホネート、 (v) 少量ではあるが有効な量の炭酸化硫化金属アル
キルフェネート、及び (vi)少量ではあるが有効な量の、第二アルコールか
ら誘導された亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、の混
合物、からなり、然も、前記組成物中の塩素の量が50
ppmより少ない、潤滑油濃厚組成物。 - 【請求項73】 琥珀酸無水物が約2200のMn及び
1〜5のMw/Mn比を有するポリイソブテンから誘導
され、前記無水物が1〜1.7の琥珀酸比を有する、請
求項72に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項74】 ポリアミン対琥珀酸無水物の導入モル
比が0.4:1〜0.5:1であり、環式カーボネート
がエチレンカーボネートであり、スクシンイミド反応生
成物中の塩基性アミン窒素に対するエチレンカーボネー
トの導入モル比が2:1〜3:1である、請求項72に
記載の潤滑油組成物。
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