JPH07150067A - 無金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体 - Google Patents
無金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体Info
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- JPH07150067A JPH07150067A JP5302699A JP30269993A JPH07150067A JP H07150067 A JPH07150067 A JP H07150067A JP 5302699 A JP5302699 A JP 5302699A JP 30269993 A JP30269993 A JP 30269993A JP H07150067 A JPH07150067 A JP H07150067A
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- Japan
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- metal
- free phthalocyanine
- compounds
- degrees
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 究極的には、白色光に対してだけではなく、
長波長の光、就中、半導体レーザーの発振領域に対して
も、高い感度を有すると共に、低残留電位のものである
という、極めて実用性の高い電子写真感光体を提供しよ
うとするにある。 【構成】 光導電性材料として、熱天秤を用いての、毎
分10℃なる速度で以て加熱したときにおける、160
〜440℃なる間の重量減少率が0.5〜3.0%であ
る、という特定の無金属フタロシアニン;ならびに、該
無金属フタロシアニンを含有することから成る、電子写
真用感光体。
長波長の光、就中、半導体レーザーの発振領域に対して
も、高い感度を有すると共に、低残留電位のものである
という、極めて実用性の高い電子写真感光体を提供しよ
うとするにある。 【構成】 光導電性材料として、熱天秤を用いての、毎
分10℃なる速度で以て加熱したときにおける、160
〜440℃なる間の重量減少率が0.5〜3.0%であ
る、という特定の無金属フタロシアニン;ならびに、該
無金属フタロシアニンを含有することから成る、電子写
真用感光体。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規にして有用なる無
金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体に関する。
さらに詳細には、本発明は、熱天秤において、毎分10
℃の速度で以て加熱したときに、160〜440℃なる
間の重量減少率が0.5〜3.0%であるという、無金
属フタロシアニン;ならびに斯かる特定の無金属フタロ
シアニンを含有することから成る、電子写真用感光体に
関する。
金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体に関する。
さらに詳細には、本発明は、熱天秤において、毎分10
℃の速度で以て加熱したときに、160〜440℃なる
間の重量減少率が0.5〜3.0%であるという、無金
属フタロシアニン;ならびに斯かる特定の無金属フタロ
シアニンを含有することから成る、電子写真用感光体に
関する。
【0002】そして、本発明の無金属フタロシアニン
は、特に、半導体レーザー光などの、いわゆる近赤外域
の光に対して、高い感度を有する、電子写真用感光体に
おける光導電性材料として利用することが出来るもので
ある。
は、特に、半導体レーザー光などの、いわゆる近赤外域
の光に対して、高い感度を有する、電子写真用感光体に
おける光導電性材料として利用することが出来るもので
ある。
【0003】
【従来の技術】光導電性物質を感光材料として用いる電
子写真(用)感光体においては、従来、セレン、硫化カ
ドミウムまたは酸化亜鉛などの、いわゆる無機系光導電
性物質が使用されて来た。
子写真(用)感光体においては、従来、セレン、硫化カ
ドミウムまたは酸化亜鉛などの、いわゆる無機系光導電
性物質が使用されて来た。
【0004】しかしながら、これらの材料は、一般に、
加工性に劣るというものであるし、しかも、毒性が強い
というものであって、その廃棄に関して、問題を抱えて
いるという材料もある。
加工性に劣るというものであるし、しかも、毒性が強い
というものであって、その廃棄に関して、問題を抱えて
いるという材料もある。
【0005】このような無機系材料の諸欠点を改善する
ために、この種の光導電性物質として、有機化合物を用
いた形の電子写真(用)感光体の研究が、広範に、そし
て、盛んに行なわれており、軽量であって、しかも、無
毒性、易加工性ならびに可撓性などの利点を活かして、
実用化されている。
ために、この種の光導電性物質として、有機化合物を用
いた形の電子写真(用)感光体の研究が、広範に、そし
て、盛んに行なわれており、軽量であって、しかも、無
毒性、易加工性ならびに可撓性などの利点を活かして、
実用化されている。
【0006】一方、近年、コンピューターの出力端末と
して、半導体レーザーを光源としたレーザービーム・プ
リンタの開発が、活発に、行なわれている。また、複写
機に関しても、機能の高度化に対応するため、デジタル
化への動きが、活発である。
して、半導体レーザーを光源としたレーザービーム・プ
リンタの開発が、活発に、行なわれている。また、複写
機に関しても、機能の高度化に対応するため、デジタル
化への動きが、活発である。
【0007】これらの機器の感光体に用いられる光導電
性物質は、半導体レーザーの発振波長に感度を有するも
のであるということは、勿論、その前後の波長域におい
て、フラットなる分光感度特性を示し、半導体レーザー
の発振波長の温度依存性に、充分、対応できるものであ
るということもまた、要求される。
性物質は、半導体レーザーの発振波長に感度を有するも
のであるということは、勿論、その前後の波長域におい
て、フラットなる分光感度特性を示し、半導体レーザー
の発振波長の温度依存性に、充分、対応できるものであ
るということもまた、要求される。
【0008】また、機器の小型化ないしは軽量化のため
にも、より感度の高い感光体が要求されている。
にも、より感度の高い感光体が要求されている。
【0009】これらの用途に用いられる有機系光導電性
物質として、フタロシアニン系化合物は、比較的、合成
が容易であること;アゾ結合のように、光化学反応を受
け易い部分が無く、しかも、優れた耐光性が期待できる
ことなどにより、幅広く、研究が為されており、特に、
無金属フタロシアニンは、その合成条件が、比較的、穏
和であるという処から、大スケールで以て、製造し易い
という利点を有するものである。
物質として、フタロシアニン系化合物は、比較的、合成
が容易であること;アゾ結合のように、光化学反応を受
け易い部分が無く、しかも、優れた耐光性が期待できる
ことなどにより、幅広く、研究が為されており、特に、
無金属フタロシアニンは、その合成条件が、比較的、穏
和であるという処から、大スケールで以て、製造し易い
という利点を有するものである。
【0010】ところで、特開平2−233769号公報
明細書に開示されているように、本発明者らは、すで
に、電子写真特性に優れるし、しかも、製造が容易であ
って、かつ、製品の品質安定性も良好であるという、光
導電性の無金属フタロシアニンとして、CuKαのX線
に対するブラッグ角度(許容範囲±0.2度)が7.
4、9.0、16.5、17.2、22.1、23.
8、27.0および28.4度なる特定の位置に、主要
な回折ピークを有し、かつ、該ブラッグ角度(許容範囲
±0.2度)が21〜25度なる範囲内に、実質的に、
2本の回折ピークのみを有するという、特定の無金属フ
タロシアニンについて、出願を済ませている。
明細書に開示されているように、本発明者らは、すで
に、電子写真特性に優れるし、しかも、製造が容易であ
って、かつ、製品の品質安定性も良好であるという、光
導電性の無金属フタロシアニンとして、CuKαのX線
に対するブラッグ角度(許容範囲±0.2度)が7.
4、9.0、16.5、17.2、22.1、23.
8、27.0および28.4度なる特定の位置に、主要
な回折ピークを有し、かつ、該ブラッグ角度(許容範囲
±0.2度)が21〜25度なる範囲内に、実質的に、
2本の回折ピークのみを有するという、特定の無金属フ
タロシアニンについて、出願を済ませている。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上掲の
特開平2−233769号公報明細書に記述されている
電子写真用感光体は、初期表面電位が高く、電荷保持能
に優れるなどのように、電子写真特性を有してこそいる
ものの、感度の上からは、必ずしも、充分であるとは言
い得なかった。
特開平2−233769号公報明細書に記述されている
電子写真用感光体は、初期表面電位が高く、電荷保持能
に優れるなどのように、電子写真特性を有してこそいる
ものの、感度の上からは、必ずしも、充分であるとは言
い得なかった。
【0012】このような現状から、従来技術に従う限り
は、どうしても、長波長の光、特に、半導体レーザーに
対しても高い感度を有し、しかも、低残留電位のもので
あるというような、極めて実用性の高い電子写真特性を
持ったものが得られない、というのが実状であった。
は、どうしても、長波長の光、特に、半導体レーザーに
対しても高い感度を有し、しかも、低残留電位のもので
あるというような、極めて実用性の高い電子写真特性を
持ったものが得られない、というのが実状であった。
【0013】しかるに、本発明者らは、上述したよう
な、特に、半導体レーザーの発振領域において高い感度
を有し、しかも、低残留電位のものであるというよう
な、極めて実用性の高い電子写真特性を持った電子写真
用感光体を求めて、鋭意、研究を開始した。
な、特に、半導体レーザーの発振領域において高い感度
を有し、しかも、低残留電位のものであるというよう
な、極めて実用性の高い電子写真特性を持った電子写真
用感光体を求めて、鋭意、研究を開始した。
【0014】したがって、本発明が解決しようとする課
題は、まずは、電子写真用感光体として用いた際に、高
い感度を有するものであって、しかも、低残留電位のも
のであるというような、極めて実用性の高い電子写真特
性を有する無金属フタロシアニンを提供しようとするこ
とにあるし、
題は、まずは、電子写真用感光体として用いた際に、高
い感度を有するものであって、しかも、低残留電位のも
のであるというような、極めて実用性の高い電子写真特
性を有する無金属フタロシアニンを提供しようとするこ
とにあるし、
【0015】併せて、高い感度を有するものであって、
しかも、低残留電位のものであるというような、極めて
実用性の高い電子写真特性を持った電子写真用感光体を
も提供しようとすることにある。
しかも、低残留電位のものであるというような、極めて
実用性の高い電子写真特性を持った電子写真用感光体を
も提供しようとすることにある。
【0016】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
光導電性物質として電子写真感光体に用いた場合に、高
感度の感光体を与える無金属フタロシアニンに関して、
鋭意、検討を重ねた結果、まずは、熱天秤において、1
60〜440℃なる間の重量減少率(加熱減量割合)が
0.5〜3.0%であるという、特定の無金属フタロシ
アニンが、特に優れた電荷受容能、低残留電位ならびに
高感度を示すものであることを見出し、
光導電性物質として電子写真感光体に用いた場合に、高
感度の感光体を与える無金属フタロシアニンに関して、
鋭意、検討を重ねた結果、まずは、熱天秤において、1
60〜440℃なる間の重量減少率(加熱減量割合)が
0.5〜3.0%であるという、特定の無金属フタロシ
アニンが、特に優れた電荷受容能、低残留電位ならびに
高感度を示すものであることを見出し、
【0017】次いで、こうした特定の無金属フタロシア
ニンを、電子写真用感光体として用いた処、上述したよ
う、本発明が解決しようとする課題を、見事に解決し、
かかる課題に即した、本発明の目的を、見事に達成し得
ることを見出すに及んで、ここに、本発明を完成させる
に到った。
ニンを、電子写真用感光体として用いた処、上述したよ
う、本発明が解決しようとする課題を、見事に解決し、
かかる課題に即した、本発明の目的を、見事に達成し得
ることを見出すに及んで、ここに、本発明を完成させる
に到った。
【0018】すなわち、本発明は、基本的には、その一
つとして、熱天秤において、毎分10℃の速度で以て加
熱したときに、160〜440℃なる間の重量減少率が
0.5〜3.0%であるという、特定の無金属フタロシ
アニンを提供しようとするものであるし、
つとして、熱天秤において、毎分10℃の速度で以て加
熱したときに、160〜440℃なる間の重量減少率が
0.5〜3.0%であるという、特定の無金属フタロシ
アニンを提供しようとするものであるし、
【0019】その二つとして、こうした特定の無金属フ
タロシアニンを必須の成分として含有することから成
る、とりわけ、高感度を有する、特に、半導体レーザー
の発振波長域に高い感度を有する電子写真用感光体を提
供しようとするものである。
タロシアニンを必須の成分として含有することから成
る、とりわけ、高感度を有する、特に、半導体レーザー
の発振波長域に高い感度を有する電子写真用感光体を提
供しようとするものである。
【0020】此の点、従来においては、電子写真(用)
感光体に用いられる光導電性物質としては、専ら、それ
自体が、高純度のものであるということが要求され、不
純物は、極力、除去すべきであると考えられており、し
たがって、本発明のように、制御された量の不純物を含
有する無金属フタロシアニンが、特に、優れた電荷受容
能と感度とを示す光導電性材料であるとは、想定されて
いなかった。
感光体に用いられる光導電性物質としては、専ら、それ
自体が、高純度のものであるということが要求され、不
純物は、極力、除去すべきであると考えられており、し
たがって、本発明のように、制御された量の不純物を含
有する無金属フタロシアニンが、特に、優れた電荷受容
能と感度とを示す光導電性材料であるとは、想定されて
いなかった。
【0021】ここにおいて、本発明における、前記した
電子写真用感光体にあっては、キャリア発生物質とし
て、本発明に係る、前記した無金属フタロシアニンのほ
かにも、その他のキャリア発生物質を併用してもよいこ
とは、勿論である。
電子写真用感光体にあっては、キャリア発生物質とし
て、本発明に係る、前記した無金属フタロシアニンのほ
かにも、その他のキャリア発生物質を併用してもよいこ
とは、勿論である。
【0022】こうした併用し得るキャリア発生物質とし
て特に代表的なもののみを例示するにとどめれば、α
型、β型、γ型、τ型、τ’型、π型、η型、η’型ま
たはK型の無金属フタロシアニンなどであるし、
て特に代表的なもののみを例示するにとどめれば、α
型、β型、γ型、τ型、τ’型、π型、η型、η’型ま
たはK型の無金属フタロシアニンなどであるし、
【0023】米国特許第3,357,989号明細書に
開示されているような、X型無金属フタロシアニン;あ
るいは、特開昭60−243089号公報明細書に開示
されているような、無金属フタロシアニンなどをはじめ
とし、
開示されているような、X型無金属フタロシアニン;あ
るいは、特開昭60−243089号公報明細書に開示
されているような、無金属フタロシアニンなどをはじめ
とし、
【0024】さらには、銅、チタン、インジウム、マン
ガン、アルミニウム、マグネシウム、錫または珪素など
の中心金属を有するフタロシアニン系化合物;無金属
の、または中心金属を有するナフタロシアニン系化合
物;あるいは、ビスアゾ系ないしはトリスアゾ系化合
物;
ガン、アルミニウム、マグネシウム、錫または珪素など
の中心金属を有するフタロシアニン系化合物;無金属
の、または中心金属を有するナフタロシアニン系化合
物;あるいは、ビスアゾ系ないしはトリスアゾ系化合
物;
【0025】さらにはまた、アントラキノン系化合物、
ペリレン系化合物、ペリノン系化合物、多環式キノン系
化合物、ジオイサジン系化合物、キナクリドン系化合
物、アズレニウム系化合物、スクアリウム塩系化合物、
ピリリウム塩系化合物またはピロロピロール系化合物な
どである。
ペリレン系化合物、ペリノン系化合物、多環式キノン系
化合物、ジオイサジン系化合物、キナクリドン系化合
物、アズレニウム系化合物、スクアリウム塩系化合物、
ピリリウム塩系化合物またはピロロピロール系化合物な
どである。
【0026】本発明の電子写真用感光体の感光層を構成
するためには、たとえば、上記したようなキャリア発生
物質を、バインダー樹脂中に分散せしめ、次いで、かく
して得られる塗布液を、公知慣用の種々の導電性基体上
に塗布せしめ、しかるのち、乾燥して製膜せしめればよ
い。
するためには、たとえば、上記したようなキャリア発生
物質を、バインダー樹脂中に分散せしめ、次いで、かく
して得られる塗布液を、公知慣用の種々の導電性基体上
に塗布せしめ、しかるのち、乾燥して製膜せしめればよ
い。
【0027】この際に用いられる上記バインダーとして
は、製膜性を有する物質であれば、勿論、任意のものが
使用できるが、それらのうちでも、誘電率が高く、電気
絶縁性の良好なる高分子重合体の使用が、特に望まし
い。
は、製膜性を有する物質であれば、勿論、任意のものが
使用できるが、それらのうちでも、誘電率が高く、電気
絶縁性の良好なる高分子重合体の使用が、特に望まし
い。
【0028】かかる高分子重合体として特に代表的なも
ののみを例示するにとどめれば、ポリエステル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ
ビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸
ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン
樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、アクリル樹脂または
メタクリル樹脂などをはじめ、
ののみを例示するにとどめれば、ポリエステル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ
ビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸
ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン
樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、アクリル樹脂または
メタクリル樹脂などをはじめ、
【0029】さらには、シリコーン樹脂、アルキド樹
脂、メラミン樹脂、メラミン−アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体または塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体などである。
脂、メラミン樹脂、メラミン−アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体または塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体などである。
【0030】また、塗布液を調製する際に使用できる溶
剤として特に代表的なもののみを例示するにとどめれ
ば、トルエン、キシレン、ミネラルスピリットの如き、
各種の炭化水素類;またはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如
き、各種のケトン類;
剤として特に代表的なもののみを例示するにとどめれ
ば、トルエン、キシレン、ミネラルスピリットの如き、
各種の炭化水素類;またはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如
き、各種のケトン類;
【0031】ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリク
ロロエタン、トリクロロエチレン、クロロベンゼンの如
き、各種のハロゲン化炭化水素類;またはテトロヒドロ
フラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム、アニ
ソールの如き、各種のエーテル類;
ロロエタン、トリクロロエチレン、クロロベンゼンの如
き、各種のハロゲン化炭化水素類;またはテトロヒドロ
フラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム、アニ
ソールの如き、各種のエーテル類;
【0032】メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ、シクロヘキサノールの如き、各種のア
ルコール類;または酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブ
チル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテ
ートの如き、各種のエステル類;
ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ、シクロヘキサノールの如き、各種のア
ルコール類;または酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブ
チル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテ
ートの如き、各種のエステル類;
【0033】ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドンの如き、各種のアミド類などをはじめ、さらには、
水などを挙げることが出来るし、さらにはまた、これら
の種々の溶剤の2種以上の混合物をも用いることが出来
る。
ドンの如き、各種のアミド類などをはじめ、さらには、
水などを挙げることが出来るし、さらにはまた、これら
の種々の溶剤の2種以上の混合物をも用いることが出来
る。
【0034】かくて、塗布液は、それぞれ、上記した、
キャリア発生物質、バインダーおよび溶剤を、ボールミ
ル、ビーズミル、ペイントシェーカー、サンドグライン
ダー、アトライター、ディスパーザーまたはホモミキサ
ーの如き、公知慣用の各種の分散手段によって、分散化
せしめることにより、調製することが出来る。
キャリア発生物質、バインダーおよび溶剤を、ボールミ
ル、ビーズミル、ペイントシェーカー、サンドグライン
ダー、アトライター、ディスパーザーまたはホモミキサ
ーの如き、公知慣用の各種の分散手段によって、分散化
せしめることにより、調製することが出来る。
【0035】そして、感光体の感光層の形成は、かくし
て得られる、上記塗布液を、スピンコーター、アプリケ
ーター、バーコーター、ドクターブレード、ロールコー
ターまたはスプレーコーター、あるいは、ディッピング
などの手段を用いて、導電性支持基体上に、展開せしめ
ることによって、行なうことが出来る。
て得られる、上記塗布液を、スピンコーター、アプリケ
ーター、バーコーター、ドクターブレード、ロールコー
ターまたはスプレーコーター、あるいは、ディッピング
などの手段を用いて、導電性支持基体上に、展開せしめ
ることによって、行なうことが出来る。
【0036】本発明の電子写真用感光体の構造として
は、単層型構造のものと、キャリア発生機能およびキャ
リア輸送機能を、別々の層に受け持たせた形の、いわゆ
る積層型構造のものとの、いずれをも用いることが出来
る。
は、単層型構造のものと、キャリア発生機能およびキャ
リア輸送機能を、別々の層に受け持たせた形の、いわゆ
る積層型構造のものとの、いずれをも用いることが出来
る。
【0037】さらに、上記した、それぞれ、単層型構造
あるいは積層型構造の層のほかに、導電性支持基体上
に、中間層を設け、さらに、最上部に、表面保護層を設
けることも出来る。
あるいは積層型構造の層のほかに、導電性支持基体上
に、中間層を設け、さらに、最上部に、表面保護層を設
けることも出来る。
【0038】単層型構造の感光体は、正帯電用感光体と
して用いるのが望ましく、積層型構造の感光体は、キャ
リア発生層とキャリア輸送層との位置関係により、正帯
電用感光体としても使用することが出来るし、負帯電用
感光体としても使用することが出来る。
して用いるのが望ましく、積層型構造の感光体は、キャ
リア発生層とキャリア輸送層との位置関係により、正帯
電用感光体としても使用することが出来るし、負帯電用
感光体としても使用することが出来る。
【0039】本発明の電子用写真用感光体、就中、上述
したような、いわゆる積層型構造方式に代表される機能
分離型電子用写真感光体を調製するに当たって使用でき
るキャリア輸送物質として特に代表的なもののみを例示
するにとどめれば、ヒドラゾン系化合物、オキサゾール
系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキサチアゾー
ル系化合物、チアゾール系化合物またはチアジアゾール
系化合物をはじめ、
したような、いわゆる積層型構造方式に代表される機能
分離型電子用写真感光体を調製するに当たって使用でき
るキャリア輸送物質として特に代表的なもののみを例示
するにとどめれば、ヒドラゾン系化合物、オキサゾール
系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキサチアゾー
ル系化合物、チアゾール系化合物またはチアジアゾール
系化合物をはじめ、
【0040】トリアゾール系化合物、スチリル・スチル
ベン系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアリールアミ
ン系化合物、ジアリールアミン系化合物、ジベンジルア
ミン系化合物、トリアリールメタン系化合物、アジン系
化合物、イミダゾール系化合物、イミドゾリジン系化合
物またはジシアノメチレン系化合物などである。
ベン系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアリールアミ
ン系化合物、ジアリールアミン系化合物、ジベンジルア
ミン系化合物、トリアリールメタン系化合物、アジン系
化合物、イミダゾール系化合物、イミドゾリジン系化合
物またはジシアノメチレン系化合物などである。
【0041】また、これらの化合物のうち、芳香族環を
有するものにあっては、当該部分がベンゾ類縁体などの
ような、いわゆる縮合多環構造なる形をしているという
ものであってもよいことは、勿論である。
有するものにあっては、当該部分がベンゾ類縁体などの
ような、いわゆる縮合多環構造なる形をしているという
ものであってもよいことは、勿論である。
【0042】さらに、本発明の電子写真用感光体におい
ては、感度の向上化ならびに残留電位の低減化などを目
的として、電子受容性物質を存在させることも出来るの
は、勿論である。
ては、感度の向上化ならびに残留電位の低減化などを目
的として、電子受容性物質を存在させることも出来るの
は、勿論である。
【0043】こうした電子受容性物質として特に代表的
なもののみを例示するにとどめれば、コハク酸、マレイ
ン酸、安息香酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリ
ット酸またはメリット酸、あるいは、これらの酸無水
物、さらには、かかる上掲の如き、種々のカルボン酸ま
たは酸無水物の、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ
基などのような、いわゆる電子吸引性置換基による置換
誘導体;
なもののみを例示するにとどめれば、コハク酸、マレイ
ン酸、安息香酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリ
ット酸またはメリット酸、あるいは、これらの酸無水
物、さらには、かかる上掲の如き、種々のカルボン酸ま
たは酸無水物の、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ
基などのような、いわゆる電子吸引性置換基による置換
誘導体;
【0044】ニトロベンゼンあるいはその置換誘導体;
ベンゾキノンあるいはその置換誘導体;ナフトキノンあ
るいはその置換誘導体;アントラキノンあるいはその置
換誘導体;フルオレンあるいはその置換誘導体;サリチ
ル酸あるいはその置換誘導体;
ベンゾキノンあるいはその置換誘導体;ナフトキノンあ
るいはその置換誘導体;アントラキノンあるいはその置
換誘導体;フルオレンあるいはその置換誘導体;サリチ
ル酸あるいはその置換誘導体;
【0045】さらにはまた、テトラシアノエチレンまた
はテトラシアノキノジメタンをはじめとする、その他の
電子親和力の大きい化合物などである。当該電子受容性
物質の添加量としては、キャリア発生物質の100重量
部に対し、大約0.01重量部〜大約100重量部なる
範囲内が、特に、0.1〜20重量部なる範囲内が適切
である。
はテトラシアノキノジメタンをはじめとする、その他の
電子親和力の大きい化合物などである。当該電子受容性
物質の添加量としては、キャリア発生物質の100重量
部に対し、大約0.01重量部〜大約100重量部なる
範囲内が、特に、0.1〜20重量部なる範囲内が適切
である。
【0046】本発明の電子写真用感光体は、白色光に対
してのみならず、近赤外域の光に対しても高感度である
ということが確かめられた。具体的には、以下の実施例
で以て、さらに詳細に説明する。
してのみならず、近赤外域の光に対しても高感度である
ということが確かめられた。具体的には、以下の実施例
で以て、さらに詳細に説明する。
【0047】
【実施例】すなわち、次に、本発明を、製造例、実施例
および比較例により、さらに一層、具体的に説明するこ
とにするが、本発明は、決して、これらの例のみに限定
されるものではない。なお、以下において、部および%
は、特に断りの無い限り、すべて重量基準であるものと
する。
および比較例により、さらに一層、具体的に説明するこ
とにするが、本発明は、決して、これらの例のみに限定
されるものではない。なお、以下において、部および%
は、特に断りの無い限り、すべて重量基準であるものと
する。
【0048】製造例1 アミルアルコールの1,500部を反応容器に仕込み、
金属ナトリウムの50部を加えて、該当するアルコキシ
ドを形成せしめた。
金属ナトリウムの50部を加えて、該当するアルコキシ
ドを形成せしめた。
【0049】冷却後に、フタロニトリルの256部を加
えて、還流下に、8時間のあいだ反応せしめた。生成物
を熱濾過し、その粗結晶を、順次、イソプロピルアルコ
ール、ジメチルホルムアミドおよびアセトンで以て洗浄
せしめた。
えて、還流下に、8時間のあいだ反応せしめた。生成物
を熱濾過し、その粗結晶を、順次、イソプロピルアルコ
ール、ジメチルホルムアミドおよびアセトンで以て洗浄
せしめた。
【0050】しかるのち、此の粗結晶を1%塩酸水溶
液、0.5%アンモニア水溶および精製水で以て、順
次、洗浄せしめた。このようにして、120部のβ型無
金属フタロシアニンを得た。
液、0.5%アンモニア水溶および精製水で以て、順
次、洗浄せしめた。このようにして、120部のβ型無
金属フタロシアニンを得た。
【0051】濃硫酸の1,500部を反応容器に仕込ん
で、攪拌しながら、0℃にまで冷却した。次いで、これ
に、上記β型無金属フタロシアニンの100部を、3〜
5℃なる範囲で、少しづつ加えて、溶解せしめた。
で、攪拌しながら、0℃にまで冷却した。次いで、これ
に、上記β型無金属フタロシアニンの100部を、3〜
5℃なる範囲で、少しづつ加えて、溶解せしめた。
【0052】完全に溶解したことを確認したのち、2
0,000部の氷水に注ぎ、希釈し、晶出せしめた。晶
出した無金属フタロシアニンを濾過し、20,000部
の水で洗浄した。ケーキを、1,500部の水に解膠せ
しめ、濃アンモニア水の20部を加えて、約80℃で、
1時間のあいだ攪拌したのち、濾過せしめた。
0,000部の氷水に注ぎ、希釈し、晶出せしめた。晶
出した無金属フタロシアニンを濾過し、20,000部
の水で洗浄した。ケーキを、1,500部の水に解膠せ
しめ、濃アンモニア水の20部を加えて、約80℃で、
1時間のあいだ攪拌したのち、濾過せしめた。
【0053】次いで、此のケーキを、3,000部の水
で以て洗浄してから、乾燥せしめることによって、α型
無金属フタロシアニンの90部を得た。
で以て洗浄してから、乾燥せしめることによって、α型
無金属フタロシアニンの90部を得た。
【0054】しかるのち、このα型無金属フタロシアニ
ンを、アルミナ製ボールの2,000部と共に、ボール
ミルに仕込んで、周囲の気温を、最低28℃、平均35
℃に保持しながら、100rpmで以て、150時間の
あいだ摩砕せしめることによって、
ンを、アルミナ製ボールの2,000部と共に、ボール
ミルに仕込んで、周囲の気温を、最低28℃、平均35
℃に保持しながら、100rpmで以て、150時間の
あいだ摩砕せしめることによって、
【0055】CuKαの、X線に対するブラッグ角度
(許容範囲±0.2度)が、それぞれ、7.4、9.
0、16.5、17.2、22.1、23.8、27.
0および28.4度という特定の位置に、主要な回折ピ
ークを有し、かつ、該ブラッグ角度(許容範囲±0.2
度)が21〜25度なる範囲内に、実質的に、2本の
回折ピークのみを有する無金属フタロシアニンを得た。
(許容範囲±0.2度)が、それぞれ、7.4、9.
0、16.5、17.2、22.1、23.8、27.
0および28.4度という特定の位置に、主要な回折ピ
ークを有し、かつ、該ブラッグ角度(許容範囲±0.2
度)が21〜25度なる範囲内に、実質的に、2本の
回折ピークのみを有する無金属フタロシアニンを得た。
【0056】製造条件を、少しずつ、変化させることに
よって、都合、12点の無金属フタロシアニンを調製し
た。
よって、都合、12点の無金属フタロシアニンを調製し
た。
【0057】製造例2 特開昭62−4705号公報明細書に記述されているよ
うな方法に従って、2点の無金属フタロシアニンを調製
した。
うな方法に従って、2点の無金属フタロシアニンを調製
した。
【0058】製造例3 特開昭58−182639号公報明細書に記述されてい
るような方法に従って、2点の無金属フタロシアニンを
調製した。
るような方法に従って、2点の無金属フタロシアニンを
調製した。
【0059】実施例1 本例は、種々の無金属フタロシアニンについての、熱天
秤による加熱減量率の測定を示すためのものである。
秤による加熱減量率の測定を示すためのものである。
【0060】すなわち、製造例1〜3で以て得られた、
それぞれの無金属フタロシアニンについて、「TGA−
50型熱天秤」[(株)島津製作所製品]により、毎分
10℃の速度で以て昇温するようにして加熱し、160
〜440℃なる間温度での重量減少率を測定した。
それぞれの無金属フタロシアニンについて、「TGA−
50型熱天秤」[(株)島津製作所製品]により、毎分
10℃の速度で以て昇温するようにして加熱し、160
〜440℃なる間温度での重量減少率を測定した。
【0061】実施例2〜13ならびに比較例1〜7 本例は、種々の無金属フタロシアニンを使用しての、積
層型感光体の作製と、そうして得られた各種の積層型感
光体についての、電子写真特性値ならびに貯蔵安定性の
評価判定を示すためのものである。
層型感光体の作製と、そうして得られた各種の積層型感
光体についての、電子写真特性値ならびに貯蔵安定性の
評価判定を示すためのものである。
【0062】すなわち、100ミリ・リットルのガラス
製ポットに、無金属フタロシアニンの1部、「エスレッ
ク M」[積水化学工業(株)製の塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体]の1部と、メチルエチ
ルケトンの28部および直径が3mmなるガラスビーズ
の40部とを仕込んで、ペイントシェーカーで以て、2
時間のあいだ振盪し、分散せしめることによって、キャ
リア発生層形成用の塗布液を調製した。
製ポットに、無金属フタロシアニンの1部、「エスレッ
ク M」[積水化学工業(株)製の塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体]の1部と、メチルエチ
ルケトンの28部および直径が3mmなるガラスビーズ
の40部とを仕込んで、ペイントシェーカーで以て、2
時間のあいだ振盪し、分散せしめることによって、キャ
リア発生層形成用の塗布液を調製した。
【0063】一方、「レクサン 141−111」(ジ
ー・イー・プラスチックス製のポリカーボネート樹脂)
の1部と、「A.B.P.H.」[亜南香料(株)製の
p−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾン]の1部とを、10部のテトラヒドロフランに溶解
せしめることによって、キャリア輸送層形成用の塗布液
を調製した。
ー・イー・プラスチックス製のポリカーボネート樹脂)
の1部と、「A.B.P.H.」[亜南香料(株)製の
p−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾン]の1部とを、10部のテトラヒドロフランに溶解
せしめることによって、キャリア輸送層形成用の塗布液
を調製した。
【0064】次いで、アルミニウムを蒸着したポリエチ
レンテレフタレート・フィルム上に、キャリア発生層形
成用塗布液を、バーコーターを用いて、乾燥膜厚が約
0.5ミクロン(μm)となるように塗布し、乾燥せし
めることによって、キャリア発生層を形成した。
レンテレフタレート・フィルム上に、キャリア発生層形
成用塗布液を、バーコーターを用いて、乾燥膜厚が約
0.5ミクロン(μm)となるように塗布し、乾燥せし
めることによって、キャリア発生層を形成した。
【0065】続いて、キャリア輸送層形成用塗布液を、
バーコーターを用いて、乾燥膜厚が約20μmとなるよ
うに塗布し、乾燥せしめることによって、キャリア輸送
層を形成し、積層型電子写真用感光体を作製した。
バーコーターを用いて、乾燥膜厚が約20μmとなるよ
うに塗布し、乾燥せしめることによって、キャリア輸送
層を形成し、積層型電子写真用感光体を作製した。
【0066】また、キャリア発生層形成用塗布液を、5
0℃の恒温槽中に、2週間のあいだ静置せしめたのち、
同様にして、積層型感光体を作製した。
0℃の恒温槽中に、2週間のあいだ静置せしめたのち、
同様にして、積層型感光体を作製した。
【0067】このようにして得られた、それぞれの感光
体についての電子写真特性を、「EPA−8100」
[川口電機製作所(株)製の静電複写紙試験装置]を用
いて測定せしめた。
体についての電子写真特性を、「EPA−8100」
[川口電機製作所(株)製の静電複写紙試験装置]を用
いて測定せしめた。
【0068】その際の試料サイズは、20mmφなるも
のとした。また、その際の帯電は、コロナ放電電圧を−
7kVとして、スタティック・モード4で以て行ない、
光源としては、キセノンランプの光をモノクロメータを
通して得た、780nmの光を用いた。
のとした。また、その際の帯電は、コロナ放電電圧を−
7kVとして、スタティック・モード4で以て行ない、
光源としては、キセノンランプの光をモノクロメータを
通して得た、780nmの光を用いた。
【0069】5サイクル目の測定結果を、まとめて、第
1表に示すことにするが、それぞれ、V0 は、初期電位
(V)を、V2 /VO は、暗所においての、2秒間の電
荷保持率(%)を表わすものとし、E1/2 は、半減露光
量(erg/cm2 )を、そして、VR は5秒後におけ
る残留電位(V)を表わすものとする。
1表に示すことにするが、それぞれ、V0 は、初期電位
(V)を、V2 /VO は、暗所においての、2秒間の電
荷保持率(%)を表わすものとし、E1/2 は、半減露光
量(erg/cm2 )を、そして、VR は5秒後におけ
る残留電位(V)を表わすものとする。
【0070】また、塗布液を、50℃に、2週間のあい
だ貯蔵せしめたのちの、いわゆる貯蔵安定性の評価判定
を行なった。それらの結果は、第1表に併記する。
だ貯蔵せしめたのちの、いわゆる貯蔵安定性の評価判定
を行なった。それらの結果は、第1表に併記する。
【0071】○………特性の変化が、全く、認められな
い △………特性の低下が認められる ×………結晶転移および/または結晶成長を起こして、
使用不可能のもの
い △………特性の低下が認められる ×………結晶転移および/または結晶成長を起こして、
使用不可能のもの
【0072】
【表1】
【0073】《第1表の脚註》 「H2Pc」………「無金属フタロシアニン」の略記
【0074】
【表2】
【0075】
【表3】
【0076】
【表4】
【0077】
【表5】
【0078】実施例14〜25ならびに比較例8〜14 本例は、種々の無金属フタロシアニンを使用しての、単
層型感光体の作製と、そうして得られた各種の単層型感
光体についての、電子写真特性値ならびに貯蔵安定性の
評価判定を示すためのものである。
層型感光体の作製と、そうして得られた各種の単層型感
光体についての、電子写真特性値ならびに貯蔵安定性の
評価判定を示すためのものである。
【0079】次いで、100ミリ・リットルのガラス製
ポットに、無金属フタロシアニンの1部と、「バイロン
200」[東洋紡績(株)製のポリエステル樹脂]の
6部と、テトラヒドロフランの30部と、直径が3mm
なるガラスビーズの40部とを仕込んで、ペイントシェ
ーカにより、2時間のあいだ振盪し、分散せしめること
によって、感光体塗布液を調製した。
ポットに、無金属フタロシアニンの1部と、「バイロン
200」[東洋紡績(株)製のポリエステル樹脂]の
6部と、テトラヒドロフランの30部と、直径が3mm
なるガラスビーズの40部とを仕込んで、ペイントシェ
ーカにより、2時間のあいだ振盪し、分散せしめること
によって、感光体塗布液を調製した。
【0080】続いて、アルミニウムを蒸着したポリエチ
レンテレフタレートフィルム上に、感光体塗布液をバー
コータを用いて、乾燥膜厚が約20μmとなるように塗
布し、乾燥せしめることによって、電子写真感光体を作
製した。
レンテレフタレートフィルム上に、感光体塗布液をバー
コータを用いて、乾燥膜厚が約20μmとなるように塗
布し、乾燥せしめることによって、電子写真感光体を作
製した。
【0081】このようにして得られた、それぞれの感光
体についての電子写真特性を、「EPA−8100」
[川口電機製作所(株)製の静電複写紙試験装置]を用
いて測定せしめた。
体についての電子写真特性を、「EPA−8100」
[川口電機製作所(株)製の静電複写紙試験装置]を用
いて測定せしめた。
【0082】帯電は、コロナ放電電圧+5.6kV、ス
タティック・モード4で行ない、光源はタングステンラ
ンプの白色光(強度10ルックス)を用いた。
タティック・モード4で行ない、光源はタングステンラ
ンプの白色光(強度10ルックス)を用いた。
【0083】それらの結果は、まとめて、第2表に示
す。ここにおいて、それぞれ、V0 は、初期電位(V)
を、V10/VO は、暗所においての、2秒間の電荷保持
率(%)を表わすものとし、E1/2 は、半減露光量(ル
ックス・秒)を、そして、VR は15秒後における残留
電位(V)を表わすものとする。
す。ここにおいて、それぞれ、V0 は、初期電位(V)
を、V10/VO は、暗所においての、2秒間の電荷保持
率(%)を表わすものとし、E1/2 は、半減露光量(ル
ックス・秒)を、そして、VR は15秒後における残留
電位(V)を表わすものとする。
【0084】また、塗布液を、50℃に2週間のあいだ
貯蔵した際の、貯蔵安定性を評価した。それらの結果
は、まとめて、第2表に併記した。
貯蔵した際の、貯蔵安定性を評価した。それらの結果
は、まとめて、第2表に併記した。
【0085】○………特性の変化が、全く、認められな
い △………特性の低下が認められる ×………結晶転移および/または結晶成長を起こして、
使用不可能のもの
い △………特性の低下が認められる ×………結晶転移および/または結晶成長を起こして、
使用不可能のもの
【0086】
【表6】
【0087】
【表7】
【0088】
【表8】
【0089】
【表9】
【0090】《第1表の脚註》表中の「−」は、いずれ
も、結晶転移のために、測定不能となったものである。
も、結晶転移のために、測定不能となったものである。
【0091】
【表10】
【0092】
【発明の効果】本発明の無金属フタロシアニンは、とり
わけ、キャリア発生物質として優れた性能を有するとい
うものであるし、加えて、此の無金属フタロシアニンを
キャリア発生物質として用いて得られる電子写真用感光
体は、白色光に対してのみならず、とりわけ、長波長の
光、就中、半導体レーザー光などのような、いわゆる近
赤外領域の光に対しても、高い感度を有するというもの
であり、しかも、低残留電位のものである。
わけ、キャリア発生物質として優れた性能を有するとい
うものであるし、加えて、此の無金属フタロシアニンを
キャリア発生物質として用いて得られる電子写真用感光
体は、白色光に対してのみならず、とりわけ、長波長の
光、就中、半導体レーザー光などのような、いわゆる近
赤外領域の光に対しても、高い感度を有するというもの
であり、しかも、低残留電位のものである。
【0093】したがって、本発明の電子写真用感光体
は、高感度が求められる処、就中、半導体レーザーの発
振領域に高い感度が要求されるというような用途に利用
することが出来る。
は、高感度が求められる処、就中、半導体レーザーの発
振領域に高い感度が要求されるというような用途に利用
することが出来る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成6年2月4日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0025
【補正方法】変更
【補正内容】
【0025】さらにはまた、アントラキノン系化合物、
ペリレン系化合物、ペリノン系化合物、多環式キノン系
化合物、ジオキサジン系化合物、キナクリドン系化合
物、アズレニウム系化合物、スクアリウム塩系化合物、
ピリリウム塩系化合物またはピロロピロール系化合物な
どである。
ペリレン系化合物、ペリノン系化合物、多環式キノン系
化合物、ジオキサジン系化合物、キナクリドン系化合
物、アズレニウム系化合物、スクアリウム塩系化合物、
ピリリウム塩系化合物またはピロロピロール系化合物な
どである。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0040
【補正方法】変更
【補正内容】
【0040】トリアゾール系化合物、スチリル・スチル
ベン系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアリールアミ
ン系化合物、ジアリールアミン系化合物、ジベンジルア
ミン系化合物、トリアリールメタン系化合物、アジン系
化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリジン系化合
物またはジシアノメチレン系化合物などである。
ベン系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアリールアミ
ン系化合物、ジアリールアミン系化合物、ジベンジルア
ミン系化合物、トリアリールメタン系化合物、アジン系
化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリジン系化合
物またはジシアノメチレン系化合物などである。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0083
【補正方法】変更
【補正内容】
【0083】それらの結果は、まとめて、第2表に示
す。ここにおいて、それぞれ、V0 は、初期電位(V)
を、V10/VO は、暗所においての、10秒間の電荷保
持率(%)を表わすものとし、E1/2 は、半減露光量
(ルックス・秒)を、そして、VR は15秒後における
残留電位(V)を表わすものとする。
す。ここにおいて、それぞれ、V0 は、初期電位(V)
を、V10/VO は、暗所においての、10秒間の電荷保
持率(%)を表わすものとし、E1/2 は、半減露光量
(ルックス・秒)を、そして、VR は15秒後における
残留電位(V)を表わすものとする。
Claims (4)
- 【請求項1】 熱天秤において、毎分10℃の速度で以
て加熱したときに、160〜440℃なる間の重量減少
率が0.5〜3.0%であることを特徴とする、無金属
フタロシアニン。 - 【請求項2】 CuKαのX線に対するブラッグ角度
(許容範囲±0.2度)が、7.4、9.0、16.
5、17.2、22.1、23.8、27.0および2
8.4度の位置に、主要な回折ピークを有し、かつ、ブ
ラッグ角度(許容範囲±0.2度)が21〜25度なる
範囲内に、実質的に、2本の回折ピークのみを有するも
のである、請求項1に記載の無金属フタロシアニン。 - 【請求項3】 光導電性材料として、熱天秤において、
毎分10℃の速度で以て加熱したときに、160〜44
0℃なる間の重量減少率が0.5〜3.0%であるよう
な無金属フタロシアニンを含有することを特徴とする、
電子写真感光体。 - 【請求項4】 前記した無金属フタロシアニンとして、
CuKαのX線に対するブラッグ角度(許容範囲±0.
2度)が、7.4、9.0、16.5、17.2、2
2.1、23.8、27.0および28.4度の位置
に、主要な回折ピークを有する無金属フタロシアニンで
あって、しかも、該ブラッグ角度(許容範囲±0.2
度)21〜25度の範囲内に、実質的に、2本の回折ピ
ークのみを有する無金属フタロシアニンを含有する、請
求項3に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5302699A JPH07150067A (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | 無金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5302699A JPH07150067A (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | 無金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07150067A true JPH07150067A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=17912131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5302699A Pending JPH07150067A (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | 無金属フタロシアニンおよび電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07150067A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100653027B1 (ko) * | 1999-12-01 | 2006-11-30 | 삼성전자주식회사 | 신규한 무금속 프탈로시아닌 및 이를 이용한 전자사진감광체 드럼 |
-
1993
- 1993-12-02 JP JP5302699A patent/JPH07150067A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100653027B1 (ko) * | 1999-12-01 | 2006-11-30 | 삼성전자주식회사 | 신규한 무금속 프탈로시아닌 및 이를 이용한 전자사진감광체 드럼 |
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