JPH07145133A - フェノキシ置換ベンゾニトリルを製造する方法 - Google Patents
フェノキシ置換ベンゾニトリルを製造する方法Info
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- JPH07145133A JPH07145133A JP5295522A JP29552293A JPH07145133A JP H07145133 A JPH07145133 A JP H07145133A JP 5295522 A JP5295522 A JP 5295522A JP 29552293 A JP29552293 A JP 29552293A JP H07145133 A JPH07145133 A JP H07145133A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い空時収率でフェノキシ置換ベンゾニトリ
ルを製造することのできる方法を提供する。 【構成】 フェノキシ置換トルエンをアンモニア及び分
子状酸素と触媒の存在下気相接触反応せしめて、フェノ
キシ置換ベンゾニトリルを製造するにあたり、次式で示
される触媒を用い、 Ｖa Ｓｂb Ｔｉc Ａd Ｏx （式中、Ａはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ホウ素
及びリンからなる群より選ばれる少なくとも一種以上の
元素であり、ａを１としたとき、ｂは０．５〜１０、ｃ
は０〜５０、ｄは０〜５であり、ｘは酸素原子の原子
価、他の元素の原子価及び原子比から決まる任意の値で
ある。）、分子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモル
比を１．５〜７とすることにより、高い空時収率でフェ
ノキシ置換ベンゾニトリルを製造できる。
ルを製造することのできる方法を提供する。 【構成】 フェノキシ置換トルエンをアンモニア及び分
子状酸素と触媒の存在下気相接触反応せしめて、フェノ
キシ置換ベンゾニトリルを製造するにあたり、次式で示
される触媒を用い、 Ｖa Ｓｂb Ｔｉc Ａd Ｏx （式中、Ａはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ホウ素
及びリンからなる群より選ばれる少なくとも一種以上の
元素であり、ａを１としたとき、ｂは０．５〜１０、ｃ
は０〜５０、ｄは０〜５であり、ｘは酸素原子の原子
価、他の元素の原子価及び原子比から決まる任意の値で
ある。）、分子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモル
比を１．５〜７とすることにより、高い空時収率でフェ
ノキシ置換ベンゾニトリルを製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は触媒の存在下にフェノキ
シ置換トルエンをアンモニア及び分子状酸素と気相接触
反応（即ち、アンモ酸化）せしめてフェノキシ置換ベン
ゾニトリルを製造する方法に関する。
シ置換トルエンをアンモニア及び分子状酸素と気相接触
反応（即ち、アンモ酸化）せしめてフェノキシ置換ベン
ゾニトリルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フェノキシ置換ベンゾニトリルは、医
薬、農薬の中間体として有用な化合物であり、フェノキ
シ置換トルエンのアンモ酸化によるフェノキシ置換ベン
ゾニトリルの製造法としては、Ｎｅｆｔｅｋｈｉｍｉｙ
ａ, １９９０，３０（１），６３−６８に、バナジウム
−アンチモン−クロム−チタンの酸化物触媒を用いる方
法が開示されている。しかしながら触媒の組成比につい
ての記載は一切なく、目的とするフェノキシ置換ベンゾ
ニトリルの空時収率も１８ｇ／（ｌ・Ｈｒ）でしかな
い。
薬、農薬の中間体として有用な化合物であり、フェノキ
シ置換トルエンのアンモ酸化によるフェノキシ置換ベン
ゾニトリルの製造法としては、Ｎｅｆｔｅｋｈｉｍｉｙ
ａ, １９９０，３０（１），６３−６８に、バナジウム
−アンチモン−クロム−チタンの酸化物触媒を用いる方
法が開示されている。しかしながら触媒の組成比につい
ての記載は一切なく、目的とするフェノキシ置換ベンゾ
ニトリルの空時収率も１８ｇ／（ｌ・Ｈｒ）でしかな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フェ
ノキシ置換トルエンのアンモ酸化によって、高い空時収
率でフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造することので
きる方法を提供することにある。
ノキシ置換トルエンのアンモ酸化によって、高い空時収
率でフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造することので
きる方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
重ねた結果、特定の酸化物を触媒として用い、特定の分
子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモル比で、フェノ
キシ置換トルエンをアンモニア及び分子状酸素と気相接
触反応せしめると、高い空時収率でフェノキシ置換ベン
ゾニトリルを製造できることを見出し本発明に至った。
重ねた結果、特定の酸化物を触媒として用い、特定の分
子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモル比で、フェノ
キシ置換トルエンをアンモニア及び分子状酸素と気相接
触反応せしめると、高い空時収率でフェノキシ置換ベン
ゾニトリルを製造できることを見出し本発明に至った。
【０００５】即ち本発明は、式（１）： で示されるフェノキシ置換トルエンをアンモニア及び分
子状酸素と、触媒の存在下気相接触反応せしめて、式
（２）： で示されるフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造するに
あたり、触媒として式（３）： Ｖa Ｓｂb Ｔｉc Ａd Ｏx （３） （式中、Ａはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ホウ素
及びリンからなる群より選ばれる少なくとも一種以上の
元素であり、Ｏは酸素原子を表わす。添字ａ、ｂ、ｃ、
ｄ及びｘはそれぞれバナジウム、アンチモン、チタン、
Ａ及び酸素原子の原子比を表わす実数であり、ａを１と
したとき、ｂは０．５〜１０、ｃは０〜５０、ｄは０〜
５であり、ｘは酸素原子の原子価、他の元素の原子価及
び原子比から決まる任意の値である。）で示される酸化
物を使用し、分子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモ
ル比を１．５〜７とすることを特徴とするフェノキシ置
換ベンゾニトリルの製造法に関する。
子状酸素と、触媒の存在下気相接触反応せしめて、式
（２）： で示されるフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造するに
あたり、触媒として式（３）： Ｖa Ｓｂb Ｔｉc Ａd Ｏx （３） （式中、Ａはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ホウ素
及びリンからなる群より選ばれる少なくとも一種以上の
元素であり、Ｏは酸素原子を表わす。添字ａ、ｂ、ｃ、
ｄ及びｘはそれぞれバナジウム、アンチモン、チタン、
Ａ及び酸素原子の原子比を表わす実数であり、ａを１と
したとき、ｂは０．５〜１０、ｃは０〜５０、ｄは０〜
５であり、ｘは酸素原子の原子価、他の元素の原子価及
び原子比から決まる任意の値である。）で示される酸化
物を使用し、分子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモ
ル比を１．５〜７とすることを特徴とするフェノキシ置
換ベンゾニトリルの製造法に関する。
【０００６】本発明に用いる式（３）： Ｖa Ｓｂb Ｔｉc Ａd Ｏx （３） で示される酸化物触媒において、Ａはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、ホウ素及びリンからなる群から選ばれ
る少なくとも一種以上の元素であり、Ｏは酸素原子を表
わす。添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｘはそれぞれバナジウ
ム、アンチモン、チタン、Ａ及び酸素原子の原子比を表
わす実数であり、ａを１としたとき、ｂは０．５〜１
０、ｃは０〜５０、ｄは０〜５であり、ｘは酸素原子の
原子価、他の元素の原子価及び原子比から決まる任意の
値である。
ルカリ土類金属、ホウ素及びリンからなる群から選ばれ
る少なくとも一種以上の元素であり、Ｏは酸素原子を表
わす。添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｘはそれぞれバナジウ
ム、アンチモン、チタン、Ａ及び酸素原子の原子比を表
わす実数であり、ａを１としたとき、ｂは０．５〜１
０、ｃは０〜５０、ｄは０〜５であり、ｘは酸素原子の
原子価、他の元素の原子価及び原子比から決まる任意の
値である。
【０００７】上記式（３）で示される酸化物触媒の調製
に使用する各元素の原料化合物としては特に限定はな
く、通常用いられる化合物であればいずれも使用でき
る。例えば、バナジウム化合物としてはメタバナジン酸
アンモニウム、五酸化バナジウム、リン酸バナジウム等
が、アンチモン化合物としては金属アンチモン、三二酸
化アンチモン、五二酸化アンチモン、三塩化アンチモン
等が、またチタン化合物としては二酸化チタン、四塩化
チタン等が使用できる。
に使用する各元素の原料化合物としては特に限定はな
く、通常用いられる化合物であればいずれも使用でき
る。例えば、バナジウム化合物としてはメタバナジン酸
アンモニウム、五酸化バナジウム、リン酸バナジウム等
が、アンチモン化合物としては金属アンチモン、三二酸
化アンチモン、五二酸化アンチモン、三塩化アンチモン
等が、またチタン化合物としては二酸化チタン、四塩化
チタン等が使用できる。
【０００８】アルカリ金属又はアルカリ土類金属化合物
としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、
ルビジウム、マグネシウム、カルシウム等の塩化物、水
酸化物、硝酸塩、硫酸塩等が、ホウ素化合物としてはホ
ウ酸、酸化ホウ素等が、またリン化合物としてはリン
酸、ポリリン酸、五酸化リン、リン酸アンモニウム等が
使用できる。
としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、
ルビジウム、マグネシウム、カルシウム等の塩化物、水
酸化物、硝酸塩、硫酸塩等が、ホウ素化合物としてはホ
ウ酸、酸化ホウ素等が、またリン化合物としてはリン
酸、ポリリン酸、五酸化リン、リン酸アンモニウム等が
使用できる。
【０００９】本発明に用いる触媒は単独で使用すること
も担体に担持して用いることもできる。担体としてはシ
リカ、アルミナ、シリカアルミナ、炭化ケイ素、ケイソ
ウ土及びゼオライト等が挙げられる。
も担体に担持して用いることもできる。担体としてはシ
リカ、アルミナ、シリカアルミナ、炭化ケイ素、ケイソ
ウ土及びゼオライト等が挙げられる。
【００１０】触媒の調製法としては、一般に知られてい
る酸化物触媒の調製法が適用できる。例えば、水に上記
バナジウム化合物及びアンチモン化合物等を加えた液を
濃縮した後、乾燥、焼成する方法や、また、担体に担持
した触媒を得るには、上記触媒活性成分を含む液に担体
粉末をさらに加えて濃縮し、乾燥、焼成する方法や、活
性成分を含む液中に担体を浸して含浸担持し、乾燥、焼
成する方法等が採用できる。
る酸化物触媒の調製法が適用できる。例えば、水に上記
バナジウム化合物及びアンチモン化合物等を加えた液を
濃縮した後、乾燥、焼成する方法や、また、担体に担持
した触媒を得るには、上記触媒活性成分を含む液に担体
粉末をさらに加えて濃縮し、乾燥、焼成する方法や、活
性成分を含む液中に担体を浸して含浸担持し、乾燥、焼
成する方法等が採用できる。
【００１１】本発明におけるフェノキシ置換トルエンと
しては、オルトフェノキシトルエン、メタフェノキシト
ルエン及びパラフェノキシトルエンが挙げられる。
しては、オルトフェノキシトルエン、メタフェノキシト
ルエン及びパラフェノキシトルエンが挙げられる。
【００１２】本発明において触媒存在下、フェノキシ置
換トルエンをアンモニア及び分子状酸素と気相接触反応
せしめてフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造するにあ
たり、反応供給ガス中の分子状酸素／フェノキシ置換ト
ルエンのモル比は１．５〜７である。
換トルエンをアンモニア及び分子状酸素と気相接触反応
せしめてフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造するにあ
たり、反応供給ガス中の分子状酸素／フェノキシ置換ト
ルエンのモル比は１．５〜７である。
【００１３】本発明における分子状酸素としては通常空
気を用いるが、純酸素又はこれと空気との混合物を用い
ることもできる。
気を用いるが、純酸素又はこれと空気との混合物を用い
ることもできる。
【００１４】原料供給ガス中のフェノキシ置換トルエン
とアンモニアのモル比は特に限定されないが、通常１：
１〜１：１００である。
とアンモニアのモル比は特に限定されないが、通常１：
１〜１：１００である。
【００１５】フェノキシ置換トルエン、分子状酸素及び
アンモニアを含む原料ガスとしては、不活性気体、例え
ば水蒸気あるいは窒素等で希釈したものを用いることも
できる。原料ガス中のフェノキシ置換トルエンの濃度は
通常０．１５〜１０モル％の範囲である。
アンモニアを含む原料ガスとしては、不活性気体、例え
ば水蒸気あるいは窒素等で希釈したものを用いることも
できる。原料ガス中のフェノキシ置換トルエンの濃度は
通常０．１５〜１０モル％の範囲である。
【００１６】本発明において原料フェノキシ置換トルエ
ンの供給速度（以下、ＬＨＳＶという。）は、通常０．
０１〜１．０ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）であり、好ましくは
０．０３〜０．５ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）である。原料ガス
の空間速度は通常２００〜１００００Ｈｒ-1であり、好
ましくは３００〜５０００Ｈｒ-1である。反応温度は通
常３００〜６５０℃であり、好ましくは３３０〜６００
℃である。反応は通常常圧で行われるが、減圧又は加圧
下においても実施することができる。反応器は固定床形
式のものや流動床形式のものを用いることができる。
ンの供給速度（以下、ＬＨＳＶという。）は、通常０．
０１〜１．０ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）であり、好ましくは
０．０３〜０．５ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）である。原料ガス
の空間速度は通常２００〜１００００Ｈｒ-1であり、好
ましくは３００〜５０００Ｈｒ-1である。反応温度は通
常３００〜６５０℃であり、好ましくは３３０〜６００
℃である。反応は通常常圧で行われるが、減圧又は加圧
下においても実施することができる。反応器は固定床形
式のものや流動床形式のものを用いることができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、高い空時収率で
フェノキシ置換ベンゾニトリルを製造することができ
る。
フェノキシ置換ベンゾニトリルを製造することができ
る。
【００１８】
【実施例】次に実施例により本発明を説明するが、本発
明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、転
化率、収率、選択率及び空時収率はそれぞれ次の計算式
に従って計算した。
明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、転
化率、収率、選択率及び空時収率はそれぞれ次の計算式
に従って計算した。
【００１９】転化率：％＝（反応したフェノキシ置換ト
ルエン：モル）／（供給したフェノキシ置換トルエン：
モル）×１００
ルエン：モル）／（供給したフェノキシ置換トルエン：
モル）×１００
【００２０】収率：％＝（生成したフェノキシ置換ベン
ゾニトリル：モル）／（供給したフェノキシ置換トルエ
ン：モル）×１００
ゾニトリル：モル）／（供給したフェノキシ置換トルエ
ン：モル）×１００
【００２１】選択率：％＝（生成したフェノキシ置換ベ
ンゾニトリル：モル）／（反応したフェノキシ置換トル
エン：モル）×１００
ンゾニトリル：モル）／（反応したフェノキシ置換トル
エン：モル）×１００
【００２２】空時収率：g/(l・Hr) ＝｛（LHSV：g/ (ml・Hr))×１０００／（フェノキシ置
換トルエンの分子量）｝×｛（収率：％）／１００｝×
（フェノキシ置換ベンゾニトリルの分子量）
換トルエンの分子量）｝×｛（収率：％）／１００｝×
（フェノキシ置換ベンゾニトリルの分子量）
【００２３】実施例１ 蒸留水３００ｃｃに４０％メチルアミン水溶液を加えた
溶液中にメタバナジン酸アンモニウム５．０ｇを加えて
溶解した溶液を９０℃に加熱し、これに三酸化アンチモ
ン２４．９３ｇ、二酸化チタン５４．６５ｇを加えた
後、１時間混合し濃縮した。得られた残渣を１２０℃で
８時間乾燥し、空気中３００℃で２時間、更に５００℃
で３時間焼成した。このようにしてバナジウム等の原子
比がＶ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16の酸化物触媒を得た。この触媒の
粒径を１０〜１６メッシュに揃え、内径２２．０ｍｍφ
のパイレックス製反応管に２０ｍｌ充填した。触媒充填
部を４２０℃に保持し、メタフェノキシトルエンのＬＨ
ＳＶを０．１ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）とし、メタフェノキシ
トルエン：アンモニア：空気中の分子状酸素：水蒸気の
モル比が１：１５：３：１５の混合ガスを通した (空間
速度：５６０Ｈｒ-1) 。反応生成ガスをメタノールに１
５分間吸収して捕集し、ガスクロマトグラフィーで分析
したところ、転化率６９％、メタフェノキシベンゾニト
リル収率５３％（選択率７７％）であり、メタフェノキ
シベンゾニトリルの空時収率は５６ｇ／（ｌ・Ｈｒ）で
あった。
溶液中にメタバナジン酸アンモニウム５．０ｇを加えて
溶解した溶液を９０℃に加熱し、これに三酸化アンチモ
ン２４．９３ｇ、二酸化チタン５４．６５ｇを加えた
後、１時間混合し濃縮した。得られた残渣を１２０℃で
８時間乾燥し、空気中３００℃で２時間、更に５００℃
で３時間焼成した。このようにしてバナジウム等の原子
比がＶ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16の酸化物触媒を得た。この触媒の
粒径を１０〜１６メッシュに揃え、内径２２．０ｍｍφ
のパイレックス製反応管に２０ｍｌ充填した。触媒充填
部を４２０℃に保持し、メタフェノキシトルエンのＬＨ
ＳＶを０．１ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）とし、メタフェノキシ
トルエン：アンモニア：空気中の分子状酸素：水蒸気の
モル比が１：１５：３：１５の混合ガスを通した (空間
速度：５６０Ｈｒ-1) 。反応生成ガスをメタノールに１
５分間吸収して捕集し、ガスクロマトグラフィーで分析
したところ、転化率６９％、メタフェノキシベンゾニト
リル収率５３％（選択率７７％）であり、メタフェノキ
シベンゾニトリルの空時収率は５６ｇ／（ｌ・Ｈｒ）で
あった。
【００２４】実施例２〜６ 第４成分として硝酸カリウム０．８６ｇ、硝酸セシウム
１．６７ｇ、硝酸マグネシウム２．１９ｇ、８５％リン
酸０．９９ｇ又はホウ酸２．６４ｇをそれぞれ添加した
以外は、実施例１と同様な方法で触媒を調製し、表１に
示す酸化物触媒を得た。このようにして得た触媒を用い
て、実施例１と同様にして反応を行い、分析した。結果
を表１に示す。
１．６７ｇ、硝酸マグネシウム２．１９ｇ、８５％リン
酸０．９９ｇ又はホウ酸２．６４ｇをそれぞれ添加した
以外は、実施例１と同様な方法で触媒を調製し、表１に
示す酸化物触媒を得た。このようにして得た触媒を用い
て、実施例１と同様にして反応を行い、分析した。結果
を表１に示す。
【００２５】 表１ 実施 触媒中のバナジウム等 転化 メタフェノキシヘ゛ンソ゛ニトリル 例Ｎｏ ．の原子比 率 収率 選択率 空時収率 ２ Ｖ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16Ｋ0.2 ６９ ５４ ７８ ５７ ３ Ｖ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16Ｃｓ0.2 ８１ ４７ ５８ ５０ ４ Ｖ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16Ｍｇ0.2 ６４ ４０ ７２ ４２ ５ Ｖ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16Ｐ0.2 ７９ ５２ ６６ ５５ ６ Ｖ1 Ｓｂ4 Ｔｉ16Ｂ1.0 ５６ ４５ ８１ ４８
【００２６】実施例７ 酒石酸水溶液中に三酸化アンチモン４．０ｇを添加し溶
解した。１０％シュウ酸水溶液２０ｇ中に五酸化バナジ
ウム０．６２ｇを加え均一な溶液を得た。また、イオン
交換水２０ｇ中に硝酸カリウム０．１４ｇを加え均一な
溶液を得た。これらの溶液を混合し３５ｍｌまで濃縮
し、これにアルミナ球（住友化学工業株式会社製 ＮＫ
ＨＯ−２４）２６．５５ｇを浸し、含浸担持した。その
後時々撹拌しながら１２０℃で乾燥し、空気中３００℃
で２時間、更に５００℃で３時間焼成し、アルミナにバ
ナジウム等の原子比がＶ1 Ｓｂ4 Ｋ0.2 の酸化物１５重
量％を担持した触媒を得た。得られた触媒を内径２２．
０ｍｍφのパイレックス製反応管に２０ｍｌ充填し、触
媒充填部を３９０℃に保持した。メタフェノキシトルエ
ンのＬＨＳＶが０．１ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）で、メタフェ
ノキシトルエン：アンモニア：空気中の分子状酸素：水
蒸気のモル比が１：１５：３：１５の混合ガスを上記反
応管に通した（空間速度：５６０Ｈｒ-1) 。反応生成ガ
スをメタノールに１５分間吸収して捕集し、ガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、メタフェノキシトルエ
ン転化率７９％、メタフェノキシベンゾニトリル収率４
８％（選択率６０％）であり、メタフェノキシベンゾニ
トリルの空時収率は５１ｇ／（ｌ・Ｈｒ）であった。
解した。１０％シュウ酸水溶液２０ｇ中に五酸化バナジ
ウム０．６２ｇを加え均一な溶液を得た。また、イオン
交換水２０ｇ中に硝酸カリウム０．１４ｇを加え均一な
溶液を得た。これらの溶液を混合し３５ｍｌまで濃縮
し、これにアルミナ球（住友化学工業株式会社製 ＮＫ
ＨＯ−２４）２６．５５ｇを浸し、含浸担持した。その
後時々撹拌しながら１２０℃で乾燥し、空気中３００℃
で２時間、更に５００℃で３時間焼成し、アルミナにバ
ナジウム等の原子比がＶ1 Ｓｂ4 Ｋ0.2 の酸化物１５重
量％を担持した触媒を得た。得られた触媒を内径２２．
０ｍｍφのパイレックス製反応管に２０ｍｌ充填し、触
媒充填部を３９０℃に保持した。メタフェノキシトルエ
ンのＬＨＳＶが０．１ｇ／（ｍｌ・Ｈｒ）で、メタフェ
ノキシトルエン：アンモニア：空気中の分子状酸素：水
蒸気のモル比が１：１５：３：１５の混合ガスを上記反
応管に通した（空間速度：５６０Ｈｒ-1) 。反応生成ガ
スをメタノールに１５分間吸収して捕集し、ガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、メタフェノキシトルエ
ン転化率７９％、メタフェノキシベンゾニトリル収率４
８％（選択率６０％）であり、メタフェノキシベンゾニ
トリルの空時収率は５１ｇ／（ｌ・Ｈｒ）であった。
【００２７】実施例８ メタフェノキシトルエンの代わりにパラフェノキシトル
エンを用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。パラフェノキシトルエン転化率７２％、パラフェノ
キシベンゾニトリル収率６０％（選択率８３％）であ
り、パラフェノキシベンゾニトリルの空時収率は６４ｇ
／（ｌ・Ｈｒ）であった。
エンを用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。パラフェノキシトルエン転化率７２％、パラフェノ
キシベンゾニトリル収率６０％（選択率８３％）であ
り、パラフェノキシベンゾニトリルの空時収率は６４ｇ
／（ｌ・Ｈｒ）であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中石 徹 大阪府大阪市城東区放出西２丁目12番13号 広栄化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： で示されるフェノキシ置換トルエンをアンモニア及び分
子状酸素と、触媒の存在下気相接触反応せしめて、式
（２）： で示されるフェノキシ置換ベンゾニトリルを製造するに
あたり、触媒として式（３）： Ｖa Ｓｂb Ｔｉc Ａd Ｏx （３） （式中、Ａはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ホウ素
及びリンからなる群より選ばれる少なくとも一種以上の
元素であり、Ｏは酸素原子を表わす。添字ａ、ｂ、ｃ、
ｄ及びｘはそれぞれバナジウム、アンチモン、チタン、
Ａ及び酸素原子の原子比を表わす実数であり、ａを１と
したとき、ｂは０．５〜１０、ｃは０〜５０、ｄは０〜
５であり、ｘは酸素原子の原子価、他の元素の原子価及
び原子比から決まる任意の値である。）で示される酸化
物を使用し、分子状酸素／フェノキシ置換トルエンのモ
ル比を１．５〜７とすることを特徴とするフェノキシ置
換ベンゾニトリルの製造法。 - 【請求項２】 式（３）の酸化物がシリカ、アルミナ、
シリカアルミナ、炭化ケイ素、ケイソウ土又はゼオライ
トに担持されていることを特徴とする請求項１記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| EP1069108A1 (en) * | 1999-07-15 | 2001-01-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing aromatic and heterocyclic nitriles |
| JP2001187783A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-10 | Koei Chem Co Ltd | シアノイソキノリン類の製造方法 |
-
1993
- 1993-11-25 JP JP29552293A patent/JP3328734B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1069108A1 (en) * | 1999-07-15 | 2001-01-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing aromatic and heterocyclic nitriles |
| JP2001187783A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-10 | Koei Chem Co Ltd | シアノイソキノリン類の製造方法 |
| JP4686001B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2011-05-18 | 広栄化学工業株式会社 | シアノイソキノリン類の製造方法 |
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| JP3328734B2 (ja) | 2002-09-30 |
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