JPH07138316A - ポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
ポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPH07138316A JPH07138316A JP30876493A JP30876493A JPH07138316A JP H07138316 A JPH07138316 A JP H07138316A JP 30876493 A JP30876493 A JP 30876493A JP 30876493 A JP30876493 A JP 30876493A JP H07138316 A JPH07138316 A JP H07138316A
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- poly
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （メタ）アクリル酸エステル重合体を原料と
し、この重合体の側鎖のエステル基をこの重合体のアル
コキシ基とは異なるアルコールとエステル交換させるこ
とを特徴とするポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造
方法である。 【効果】 低コストで、様々なポリ（メタ）アクリル酸
エステルの製造が可能であり、使用するアルコールが分
子内に繰返し単位を有する重合体で、末端に１個または
２個ヒドロキシ基を有する場合は、製造されるポリ（メ
タ）アクリル酸エステルは側鎖に重合体を有するグラフ
トポリマーとなり、幹ポリマーがポリ（メタ）アクリル
酸エステルであるグラフトポリマーを製造することが可
能である。
し、この重合体の側鎖のエステル基をこの重合体のアル
コキシ基とは異なるアルコールとエステル交換させるこ
とを特徴とするポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造
方法である。 【効果】 低コストで、様々なポリ（メタ）アクリル酸
エステルの製造が可能であり、使用するアルコールが分
子内に繰返し単位を有する重合体で、末端に１個または
２個ヒドロキシ基を有する場合は、製造されるポリ（メ
タ）アクリル酸エステルは側鎖に重合体を有するグラフ
トポリマーとなり、幹ポリマーがポリ（メタ）アクリル
酸エステルであるグラフトポリマーを製造することが可
能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリ（メタ）アクリル酸
エステルの製造方法に関するものである。
エステルの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリ（メタ）アクリル酸エステルは対応
する（メタ）アクリル酸エステル単量体を懸濁重合、乳
化重合、塊状重合、溶液重合により単独重合または共重
合させることにより製造されている。
する（メタ）アクリル酸エステル単量体を懸濁重合、乳
化重合、塊状重合、溶液重合により単独重合または共重
合させることにより製造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述の方法を用いて製
造する場合、その製造条件により製造できるポリ（メ
タ）アクリル酸エステルに様々な制約がある。例えば、
懸濁重合で製造する場合は共重合できる単量体は疎水性
のものでなければならない。乳化重合で製造する場合は
製造されるポリ（メタ）アクリル酸エステルは、超微粒
子でありポリマー回収工程が複雑である。塊状重合で製
造する場合は重合発熱の除熱が困難であり大量に製造す
る場合、重合のコントロールが難しい。溶液重合により
製造する場合はポリマーの回収が繁雑である。さらに、
これらの方法で製造する場合、用いる単量体が特殊な場
合、例えばエステル基の分子量が比較的大きい場合やさ
らには単量体のエステル基が重合体であるマクロモノマ
ー等は、その単量体の精製方法などから価格が高価であ
り、製造できるポリ（メタ）アクリル酸エステルも高価
になってしまう。
造する場合、その製造条件により製造できるポリ（メ
タ）アクリル酸エステルに様々な制約がある。例えば、
懸濁重合で製造する場合は共重合できる単量体は疎水性
のものでなければならない。乳化重合で製造する場合は
製造されるポリ（メタ）アクリル酸エステルは、超微粒
子でありポリマー回収工程が複雑である。塊状重合で製
造する場合は重合発熱の除熱が困難であり大量に製造す
る場合、重合のコントロールが難しい。溶液重合により
製造する場合はポリマーの回収が繁雑である。さらに、
これらの方法で製造する場合、用いる単量体が特殊な場
合、例えばエステル基の分子量が比較的大きい場合やさ
らには単量体のエステル基が重合体であるマクロモノマ
ー等は、その単量体の精製方法などから価格が高価であ
り、製造できるポリ（メタ）アクリル酸エステルも高価
になってしまう。
【０００４】本発明は、上述のような問題点を解決しよ
うとするものであり、ポリ（メタ）アクリル酸エステル
低コストで製造する製造方法を提供することを目的とす
る。
うとするものであり、ポリ（メタ）アクリル酸エステル
低コストで製造する製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
解決に向けて鋭意検討した結果、（メタ）アクリル酸エ
ステル重合体の側鎖のエステル基をアルコールとエステ
ル交換させることにより、本発明に到達したものであ
る。
解決に向けて鋭意検討した結果、（メタ）アクリル酸エ
ステル重合体の側鎖のエステル基をアルコールとエステ
ル交換させることにより、本発明に到達したものであ
る。
【０００６】すなわち本発明は、（メタ）アクリル酸エ
ステル重合体を原料に、この重合体の側鎖のエステル基
をこの重合体のアルコキシ基とは異なるアルコールとエ
ステル交換させることを特徴とするポリ（メタ）アクリ
ル酸エステルの製造方法である。
ステル重合体を原料に、この重合体の側鎖のエステル基
をこの重合体のアルコキシ基とは異なるアルコールとエ
ステル交換させることを特徴とするポリ（メタ）アクリ
ル酸エステルの製造方法である。
【０００７】本発明において、原料となる（メタ）アク
リル酸エステル重合体は、実質的に下記一般式（１）に
示す構造の繰返し単位からなる重合体である。
リル酸エステル重合体は、実質的に下記一般式（１）に
示す構造の繰返し単位からなる重合体である。
【０００８】
【化２】 （式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表す。Ｒ2 は炭素
数１〜６までの炭化水素を表し、また、繰返し単位は１
種類または数種類であってもかまわない。）このような
ポリ（メタ）アクリル酸エステルは（メタ）アルキル酸
エステルを懸濁重合、乳化重合、塊状重合、溶液重合等
の製造方法により単独または共重合することにより得ら
れる。
数１〜６までの炭化水素を表し、また、繰返し単位は１
種類または数種類であってもかまわない。）このような
ポリ（メタ）アクリル酸エステルは（メタ）アルキル酸
エステルを懸濁重合、乳化重合、塊状重合、溶液重合等
の製造方法により単独または共重合することにより得ら
れる。
【０００９】本発明においてエステル交換させるアルコ
ールは、原料となる（メタ）アクリル酸エステル重合体
側鎖エステル基のアルコキシ基のアルコールより沸点が
高いものを用いるのがよい。このアルコールは、分子内
にヒドロキシ基を１個または複数個有していてもよい
が、製造するポリ（メタ）アクリル酸エステルが非架橋
構造のものを得るためには、分子内にヒドロキシ基を１
個有するモノアルコールを用いればよい。また、エステ
ル交換反応は用いるアルコールと原料である（メタ）ア
クリル酸エステルから脱離するアルコールとは平衡反応
であるため脱離するアルコールを系内から除かなければ
ならない。そのため、エステル交換反応を効率的に行う
には、用いるアルコールの沸点は、原料となる（メタ）
アクリル酸エステル重合体側鎖エステル基のアルコキシ
基のアルコールより高くなければならない。さらに、用
いるアルコールの分子内にカルボン酸基、エステル交換
し得るエステル基等を有しアルコール自身がエステル交
換するものは用いることができない。
ールは、原料となる（メタ）アクリル酸エステル重合体
側鎖エステル基のアルコキシ基のアルコールより沸点が
高いものを用いるのがよい。このアルコールは、分子内
にヒドロキシ基を１個または複数個有していてもよい
が、製造するポリ（メタ）アクリル酸エステルが非架橋
構造のものを得るためには、分子内にヒドロキシ基を１
個有するモノアルコールを用いればよい。また、エステ
ル交換反応は用いるアルコールと原料である（メタ）ア
クリル酸エステルから脱離するアルコールとは平衡反応
であるため脱離するアルコールを系内から除かなければ
ならない。そのため、エステル交換反応を効率的に行う
には、用いるアルコールの沸点は、原料となる（メタ）
アクリル酸エステル重合体側鎖エステル基のアルコキシ
基のアルコールより高くなければならない。さらに、用
いるアルコールの分子内にカルボン酸基、エステル交換
し得るエステル基等を有しアルコール自身がエステル交
換するものは用いることができない。
【００１０】また、エステル交換させるアルコールが分
子内に繰返し単位を有する重合体で、末端に１個または
２個ヒドロキシ基を有する場合は、製造されるポリ（メ
タ）アクリル酸エステルは側鎖に重合体を有するグラフ
トポリマーとなる。
子内に繰返し単位を有する重合体で、末端に１個または
２個ヒドロキシ基を有する場合は、製造されるポリ（メ
タ）アクリル酸エステルは側鎖に重合体を有するグラフ
トポリマーとなる。
【００１１】エステル交換反応の系内雰囲気は、使用す
る（メタ）アクリル酸エステル重合体、アルコール、エ
ステル交換触媒、及び製造されるポリ（メタ）アクリル
酸エステルの熱的な安定性を保持するため窒素、アルゴ
ン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることが望ましい。
る（メタ）アクリル酸エステル重合体、アルコール、エ
ステル交換触媒、及び製造されるポリ（メタ）アクリル
酸エステルの熱的な安定性を保持するため窒素、アルゴ
ン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることが望ましい。
【００１２】本発明の製造方法におけるエステル交換反
応は、温度１００℃以上３００℃以下、圧０．０１Ｔｏ
ｒｒ以上７６０Ｔｏｒｒ以下の条件で、エステル交換触
媒を用いて行う。エステル交換反応条件については、温
度はより高温で、圧はより真空であればエステル交換反
応を速く進行させることができるが、原料の（メタ）ア
クリル酸エステル重合体の熱安定性、及び原料のアルコ
ールの沸点により制約を受ける。
応は、温度１００℃以上３００℃以下、圧０．０１Ｔｏ
ｒｒ以上７６０Ｔｏｒｒ以下の条件で、エステル交換触
媒を用いて行う。エステル交換反応条件については、温
度はより高温で、圧はより真空であればエステル交換反
応を速く進行させることができるが、原料の（メタ）ア
クリル酸エステル重合体の熱安定性、及び原料のアルコ
ールの沸点により制約を受ける。
【００１３】本発明において使用されるエステル交換触
媒としては、例えばテトラメトキシチタン、テトラエト
キシチタン、テトライソプロピルチタン、テトラブトキ
シチタン、シュウ酸チタニルカリウム、シュウ酸チタニ
ルアンモニウム、チタン酸アンモニウム等のチタン化合
物、テトラエチルアンチモニウムハイドロオキサイド、
キサントゲン酸アンチモン塩、酸化アンチモン等のアン
チモン化合物、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、ス
ズ、コバルト、ネオジウム、ニオブ、エリビウム等の金
属の金属塩化物、カルシウム、マグネシウム、銅、亜
鉛、コバルト、ネオジウム、エルビウム、イットリウム
等の金属のカルボン酸塩、などが挙げられる。これらエ
ステル交換触媒は、単独または数種類を併用し用いるこ
とができる。
媒としては、例えばテトラメトキシチタン、テトラエト
キシチタン、テトライソプロピルチタン、テトラブトキ
シチタン、シュウ酸チタニルカリウム、シュウ酸チタニ
ルアンモニウム、チタン酸アンモニウム等のチタン化合
物、テトラエチルアンチモニウムハイドロオキサイド、
キサントゲン酸アンチモン塩、酸化アンチモン等のアン
チモン化合物、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、ス
ズ、コバルト、ネオジウム、ニオブ、エリビウム等の金
属の金属塩化物、カルシウム、マグネシウム、銅、亜
鉛、コバルト、ネオジウム、エルビウム、イットリウム
等の金属のカルボン酸塩、などが挙げられる。これらエ
ステル交換触媒は、単独または数種類を併用し用いるこ
とができる。
【００１４】エステル交換反応中に、必要に応じて熱安
定剤として、トリフェニルホスフェート、トリメチルホ
スフェート、トリフェニルホスファイト、亜リン酸また
はリン酸などを添加してもよく、あるいは公知の酸化防
止剤、劣化防止剤、滑剤を添加してもよい。
定剤として、トリフェニルホスフェート、トリメチルホ
スフェート、トリフェニルホスファイト、亜リン酸また
はリン酸などを添加してもよく、あるいは公知の酸化防
止剤、劣化防止剤、滑剤を添加してもよい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】なお、ＧＰＣは、東洋曹達化学工業製ゲル
パーミネイションクロマトグラフＨＬＣ−８０２０を使
用し、分子量はポリスチレン換算で、エステル交換反応
率はピーク面積より算出した。
パーミネイションクロマトグラフＨＬＣ−８０２０を使
用し、分子量はポリスチレン換算で、エステル交換反応
率はピーク面積より算出した。
【００１７】またＮＭＲの測定は日本電子（株）製、プ
ロトン核磁気共鳴スペクトルＪＮＭ−ＧＸ−２７０を使
用して、重水素化クロロホルム溶媒中で測定した。
ロトン核磁気共鳴スペクトルＪＮＭ−ＧＸ−２７０を使
用して、重水素化クロロホルム溶媒中で測定した。
【００１８】実施例１ 原料のポリ（メタ）アクリル酸エステルとしてポリメタ
クリル酸メチル（重量平均分子量３９０００、懸濁重合
品）８０重量部、アルコールとしてポリエチレングリコ
ールメチルエーテルＭＷ２０００（片末端ヒドロキシ
基、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２０重量部を半月型撹拌羽根
付きガラス製シュレンクに仕込み、これをポンプで減圧
し２２０℃のオイルバスにつけポリマーを加熱撹拌溶解
させた。これを減圧（約０．３Ｔｏｒｒ）で約１時間加
熱撹拌し系内の水分を除いた後、窒素ガスで常圧にし、
エステル交換触媒として、テトラブトキシチタンをシリ
ンジで０．０６８重量部加え、これを２２０℃のオイル
バスで加熱し撹拌しながら減圧にしエステル交換反応を
開始した。反応時間１５分でポリエチレングリコールが
９８％反応した。反応中系内の減圧度は、０．３２〜
０．４０Ｔｏｒｒであった。
クリル酸メチル（重量平均分子量３９０００、懸濁重合
品）８０重量部、アルコールとしてポリエチレングリコ
ールメチルエーテルＭＷ２０００（片末端ヒドロキシ
基、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２０重量部を半月型撹拌羽根
付きガラス製シュレンクに仕込み、これをポンプで減圧
し２２０℃のオイルバスにつけポリマーを加熱撹拌溶解
させた。これを減圧（約０．３Ｔｏｒｒ）で約１時間加
熱撹拌し系内の水分を除いた後、窒素ガスで常圧にし、
エステル交換触媒として、テトラブトキシチタンをシリ
ンジで０．０６８重量部加え、これを２２０℃のオイル
バスで加熱し撹拌しながら減圧にしエステル交換反応を
開始した。反応時間１５分でポリエチレングリコールが
９８％反応した。反応中系内の減圧度は、０．３２〜
０．４０Ｔｏｒｒであった。
【００１９】反応前と反応後のポリマーをプロトンＮＭ
Ｒ測定を行ったところ、反応後のポリマーに４．２ｐｐ
ｍ付近にエステル基の酸素原子と結合したメチレン基の
水素原子を示すシグナルが新たに観測され、エステル交
換したことがわかった。その結果を表１に示す。
Ｒ測定を行ったところ、反応後のポリマーに４．２ｐｐ
ｍ付近にエステル基の酸素原子と結合したメチレン基の
水素原子を示すシグナルが新たに観測され、エステル交
換したことがわかった。その結果を表１に示す。
【００２０】実施例２〜６ 実施例１と同様の方法で、ポリメタクリル酸メチルの
量、ポリエチレングリコールメチルエーテルの量及び分
子量、触媒量、エステル交換反応温度、減圧度、時間を
変えてポリ（メタ）アクリル酸エステルを製造した。い
ずれもエステル交換反応がほぼ定量的に進行したことが
わかった。それぞれの結果を表１に示す。
量、ポリエチレングリコールメチルエーテルの量及び分
子量、触媒量、エステル交換反応温度、減圧度、時間を
変えてポリ（メタ）アクリル酸エステルを製造した。い
ずれもエステル交換反応がほぼ定量的に進行したことが
わかった。それぞれの結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、ポリ（メタ）アクリル
酸エステルを低コストで製造することが可能である。ま
た、様々なポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造が可
能であり、特に、上記実施例のように使用するアルコー
ルが分子内に繰返し単位を有する重合体で、末端に１個
または２個のヒドロキシ基を有する場合は、製造される
ポリ（メタ）アクリル酸エステルは側鎖に重合体を有す
るグラフトポリマーとなり、幹ポリマーがポリ（メタ）
アクリル酸エステルであるグラフトポリマーを低コスト
で製造することが可能である。
酸エステルを低コストで製造することが可能である。ま
た、様々なポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造が可
能であり、特に、上記実施例のように使用するアルコー
ルが分子内に繰返し単位を有する重合体で、末端に１個
または２個のヒドロキシ基を有する場合は、製造される
ポリ（メタ）アクリル酸エステルは側鎖に重合体を有す
るグラフトポリマーとなり、幹ポリマーがポリ（メタ）
アクリル酸エステルであるグラフトポリマーを低コスト
で製造することが可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年５月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】実施例１ 原料のポリ（メタ）アクリル酸エステルとしてポリメタ
クリル酸メチル（重量平均分子量３７０００、懸濁重合
品）５０重量部、アルコールとしてポリエチレングリコ
ールモノメチルエーテルＭＷ２０００（片末端ヒドロキ
シ基、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）５０重量部を半月型撹拌羽
根付きガラス製シュレンクに仕込み、これをポンプで減
圧し、２２０℃のオイルバスにつけポリマーを加熱撹拌
溶解させた。これを減圧（約０．３Ｔｏｒｒ）で約１時
間加熱撹拌し系内の水分を除いた後、窒素ガスで常圧に
し、エステル交換触媒として、テトラブトキシチタンを
シリンジで０．０６８重量部加え、これを２２０℃のオ
イルバスで加熱し撹拌しながら減圧にしエステル交換反
応を開始した。反応時間３０分でポリエチレングリコー
ルが１９％反応した。反応中系内の減圧度は約０．４０
Ｔｏｒｒであった。
クリル酸メチル（重量平均分子量３７０００、懸濁重合
品）５０重量部、アルコールとしてポリエチレングリコ
ールモノメチルエーテルＭＷ２０００（片末端ヒドロキ
シ基、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）５０重量部を半月型撹拌羽
根付きガラス製シュレンクに仕込み、これをポンプで減
圧し、２２０℃のオイルバスにつけポリマーを加熱撹拌
溶解させた。これを減圧（約０．３Ｔｏｒｒ）で約１時
間加熱撹拌し系内の水分を除いた後、窒素ガスで常圧に
し、エステル交換触媒として、テトラブトキシチタンを
シリンジで０．０６８重量部加え、これを２２０℃のオ
イルバスで加熱し撹拌しながら減圧にしエステル交換反
応を開始した。反応時間３０分でポリエチレングリコー
ルが１９％反応した。反応中系内の減圧度は約０．４０
Ｔｏｒｒであった。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】実施例２〜７ 原料のポリ（メタ）アクリル酸エステルとして１４重量
％アクリル酸メチル−８６重量％メタクリル酸メチル共
重合体（重量平均分子量３７０００、懸濁重合品）を用
い、実施例１と同様の方法で、ポリエチレングリコール
メチルエーテルの量及び分子量、触媒量、エステル交換
反応温度、減圧度、時間を変えてポリ（メタ）アクリル
酸エステルを製造した。いずれもエステル交換反応が進
行したことがわかった。それぞれの結果を表１に示す。
％アクリル酸メチル−８６重量％メタクリル酸メチル共
重合体（重量平均分子量３７０００、懸濁重合品）を用
い、実施例１と同様の方法で、ポリエチレングリコール
メチルエーテルの量及び分子量、触媒量、エステル交換
反応温度、減圧度、時間を変えてポリ（メタ）アクリル
酸エステルを製造した。いずれもエステル交換反応が進
行したことがわかった。それぞれの結果を表１に示す。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 実質的に、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表す。Ｒ2 は炭素
数１〜６までの炭化水素を表し、また、繰返し単位は１
種類または数種類であってもかまわない。）に示す構造
の繰返し単位からなる（メタ）アクリル酸エステル重合
体を原料とし、この重合体の側鎖のエステル基をこの重
合体のアルコキシ基とは異なるアルコールとエステル交
換させることを特徴とするポリ（メタ）アクリル酸エス
テルの製造方法。 - 【請求項２】 エステル交換させるアルコールが、原料
となる（メタ）アクリル酸エステル重合体側鎖エステル
基のアルコキシ基のアルコールより沸点が高いものであ
る請求項１記載のポリ（メタ）アクリル酸エステルの製
造方法。 - 【請求項３】 エステル交換反応を温度１００℃以上３
００℃以下、圧０．０１Ｔｏｒｒ以上７６０Ｔｏｒｒ以
下の条件で、エステル交換触媒を用いて行うことを特徴
とする請求項１〜２記載のポリ（メタ）アクリル酸エス
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30876493A JPH07138316A (ja) | 1993-11-15 | 1993-11-15 | ポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30876493A JPH07138316A (ja) | 1993-11-15 | 1993-11-15 | ポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07138316A true JPH07138316A (ja) | 1995-05-30 |
Family
ID=17985020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30876493A Pending JPH07138316A (ja) | 1993-11-15 | 1993-11-15 | ポリ（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07138316A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005029683A (ja) * | 2003-07-14 | 2005-02-03 | Fuji Xerox Co Ltd | マレイミド基含有ポリマー粒子およびその製造方法 |
| WO2006132208A1 (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Kaneka Corporation | フッ素原子含有（メタ）アクリル酸エステル系重合体の製造方法及びその重合体 |
| JP2013514383A (ja) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド | パーソナルケア製品用のポリマー組成物 |
| JP2014532770A (ja) * | 2011-10-25 | 2014-12-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 洗濯プロセスにおける汚れ再付着防止剤および汚れ剥離剤としての櫛型コポリマーまたはブロックコポリマーの使用 |
| CN111100309A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-05-05 | 电子科技大学 | 一种光热图案化自增强聚合物材料及其制备方法 |
-
1993
- 1993-11-15 JP JP30876493A patent/JPH07138316A/ja active Pending
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