JPH0713053B2 - ３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 - Google Patents
３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法Info
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- JPH0713053B2 JPH0713053B2 JP24956986A JP24956986A JPH0713053B2 JP H0713053 B2 JPH0713053 B2 JP H0713053B2 JP 24956986 A JP24956986 A JP 24956986A JP 24956986 A JP24956986 A JP 24956986A JP H0713053 B2 JPH0713053 B2 JP H0713053B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、式（II） 〔式中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子またはハロゲン
原子を表す。〕 で示される３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリド類の製造方法に関する。
原子を表す。〕 で示される３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリド類の製造方法に関する。
３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類
は、農薬、医薬あるいは染料等の中間原料として有用な
化合物である。
は、農薬、医薬あるいは染料等の中間原料として有用な
化合物である。
従来、ベンゼンスルホニクロリド類の製造方法は、ベン
ゼン類とクロロスルホン酸との反応により得られてお
り、その反応機構も解明されている。例えば、クロロベ
ンゼンスルホニルクロリドを例にすれば、式 で示されるような反応機構で合成されると推定されてい
る。
ゼン類とクロロスルホン酸との反応により得られてお
り、その反応機構も解明されている。例えば、クロロベ
ンゼンスルホニルクロリドを例にすれば、式 で示されるような反応機構で合成されると推定されてい
る。
またベンゾトリフルオリド類のようなベンゼン環にトリ
フルオロメチル基を有する化合物のクロロスルホニル化
反応では、トリフルオロメチル基が加水分解されて収率
が低くなることも知られている。
フルオロメチル基を有する化合物のクロロスルホニル化
反応では、トリフルオロメチル基が加水分解されて収率
が低くなることも知られている。
そのため、通常トリフルオロメチル基を有するベンゼン
類のクロロスルホニル化反応は、発煙硫酸の存在下で実
施されている。
類のクロロスルホニル化反応は、発煙硫酸の存在下で実
施されている。
例えば、英国特許1258557号公報には、発煙硫酸の存在
下、これとクロロスルホン酸との混合液中に、原料のベ
ンゾトリフルオリド類を滴下しながら−50〜80℃で反応
させる方法が開示されている。
下、これとクロロスルホン酸との混合液中に、原料のベ
ンゾトリフルオリド類を滴下しながら−50〜80℃で反応
させる方法が開示されている。
また特開昭57−108024号公報には、３−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニルクロリドをベンゾトリフルオリ
ドから選択的に得るために、ベンゾトリフルオリドに発
煙硫酸を反応させ、反応混合物を塩素化剤で処理して３
−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを得
る記載もなされている。
チルベンゼンスルホニルクロリドをベンゾトリフルオリ
ドから選択的に得るために、ベンゾトリフルオリドに発
煙硫酸を反応させ、反応混合物を塩素化剤で処理して３
−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを得
る記載もなされている。
本発明者らは、英国特許1258557号公報、及び特開昭57
−108024号公報に開示された方法を追試した結果、例え
ば該英国特許公報実施例１の方法に従い、２−クロロベ
ンゾトリフルオリドを、過剰量のクロロスルホン酸と65
％発煙硫酸混合液中に滴下して−５〜０℃で反応させた
場合、目的生成物の４−クロロ−３−トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホニルクロリドが70％程度の収率でしか
得られず、しかも下式 で示されるジフェニルスルホン類の副生物が約７％もの
多量含まれており、精製工程が必要であることがわかっ
た。
−108024号公報に開示された方法を追試した結果、例え
ば該英国特許公報実施例１の方法に従い、２−クロロベ
ンゾトリフルオリドを、過剰量のクロロスルホン酸と65
％発煙硫酸混合液中に滴下して−５〜０℃で反応させた
場合、目的生成物の４−クロロ−３−トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホニルクロリドが70％程度の収率でしか
得られず、しかも下式 で示されるジフェニルスルホン類の副生物が約７％もの
多量含まれており、精製工程が必要であることがわかっ
た。
さらに特開昭57−108024号公報記載の方法では、初期反
応においてクロロスルホン酸は共存させていないもの
の、四塩化炭素などの不活性溶媒を用いて、前記引例と
同様比較的低い温度で発煙硫酸を用いてスルホン化反応
を行い、その後65〜75℃に昇温して溶媒として存在して
いる四塩化炭素などを塩素化剤にしてクロロ化して前駆
体化合物の３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリドを得ている。
応においてクロロスルホン酸は共存させていないもの
の、四塩化炭素などの不活性溶媒を用いて、前記引例と
同様比較的低い温度で発煙硫酸を用いてスルホン化反応
を行い、その後65〜75℃に昇温して溶媒として存在して
いる四塩化炭素などを塩素化剤にしてクロロ化して前駆
体化合物の３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリドを得ている。
該方法は、選択的に３−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルクロリドを得るため、条件をマイルドにして実
施する必要があり、そのため溶媒を用いて、例えば実施
例１ではスルホン化工程を20〜25℃で13時間と長時間反
応させた後、二塩化イオウなどの温和な塩素化剤を加え
て65〜75℃で長時間加熱反応しなければならず、そのた
め該方法は、特に４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホニクロリドなどのような反応速度の遅い
塩素置換のベンゾトリフルオリド類を原料としたクロロ
スルホニル化反応においては収率も低く、工業的な方法
とはいい難い。
ルホニルクロリドを得るため、条件をマイルドにして実
施する必要があり、そのため溶媒を用いて、例えば実施
例１ではスルホン化工程を20〜25℃で13時間と長時間反
応させた後、二塩化イオウなどの温和な塩素化剤を加え
て65〜75℃で長時間加熱反応しなければならず、そのた
め該方法は、特に４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホニクロリドなどのような反応速度の遅い
塩素置換のベンゾトリフルオリド類を原料としたクロロ
スルホニル化反応においては収率も低く、工業的な方法
とはいい難い。
本発明者らは、前記特開昭57−108024号公報記載の方法
のような長時間反応でなく、クロロスルホン酸を塩素化
剤に用いて、特にハロゲンで核置換されたハロゲノベン
ゾトリフルオリドの工業的製造方法を鋭意検討した。
のような長時間反応でなく、クロロスルホン酸を塩素化
剤に用いて、特にハロゲンで核置換されたハロゲノベン
ゾトリフルオリドの工業的製造方法を鋭意検討した。
その結果、クロロスルホン酸でのベンゾトリフルオリド
類のクロロスルホニル化反応においては、初期条件とし
て発煙硫酸中にクロロスルホン酸が共存していれば、ト
リフルオロメチル基が分解して酸クロリド体が生成する
のは避けられず、この分解は反応温度に比例して増加す
ることがわかった。
類のクロロスルホニル化反応においては、初期条件とし
て発煙硫酸中にクロロスルホン酸が共存していれば、ト
リフルオロメチル基が分解して酸クロリド体が生成する
のは避けられず、この分解は反応温度に比例して増加す
ることがわかった。
また上述のジフェニルスルホン類副生物は、逆に反応初
期のスルホン化工程の反応温度を低くすると増加するこ
ともわかった。
期のスルホン化工程の反応温度を低くすると増加するこ
ともわかった。
本発明はこれらの知見に基づき発明されたものである。
即ち、本発明は式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子またはハ
ロゲン原子を表す。〕 で示されるベンゾトリフルオリド類を発煙硫酸を用い
て、30〜70℃でスルホン化反応を行った後、引続きクロ
ロスルホン酸を添加して20〜60℃でクロロ化反応を行う
式（II） 〔式（II）中、Ｘ、Ｙは式（Ｉ）中のＸ、Ｙと同じ。〕 で示される３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリド類の製造方法である。
ロゲン原子を表す。〕 で示されるベンゾトリフルオリド類を発煙硫酸を用い
て、30〜70℃でスルホン化反応を行った後、引続きクロ
ロスルホン酸を添加して20〜60℃でクロロ化反応を行う
式（II） 〔式（II）中、Ｘ、Ｙは式（Ｉ）中のＸ、Ｙと同じ。〕 で示される３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリド類の製造方法である。
本発明によれば、スルホン化工程では発煙硫酸のみを用
いて特定の温度範囲でスルホン化工程を行い、スルホン
化工程終了後、引続きクロロスルホン酸を添加して特定
温度範囲でクロロ化反応を行うことにより、副生成物も
抑制でき、高収率で目的生成物を得ることができる。
いて特定の温度範囲でスルホン化工程を行い、スルホン
化工程終了後、引続きクロロスルホン酸を添加して特定
温度範囲でクロロ化反応を行うことにより、副生成物も
抑制でき、高収率で目的生成物を得ることができる。
またこのような方法により、従来のようなクロロスルホ
ン酸によるスルホン化工程で副生する塩化水素ガスの発
生もなく、それによる装置腐食対策も考慮する必要がな
い。またクロスルホン酸は引続き行うクロロ化工程で必
要量を添加するので、前段でクロロスルホン酸の減少も
なく、後段のクロロ化の平衡反応を有利に進められる。
ン酸によるスルホン化工程で副生する塩化水素ガスの発
生もなく、それによる装置腐食対策も考慮する必要がな
い。またクロスルホン酸は引続き行うクロロ化工程で必
要量を添加するので、前段でクロロスルホン酸の減少も
なく、後段のクロロ化の平衡反応を有利に進められる。
本発明の一般的実施態様を示すと以下の通りである。
通常20〜80％、好ましくは30〜60％濃度の発煙硫酸を、
導入するベンゾトリフルオリド類に対し、遊離SO3換算
で通常1.0〜2.0モル倍、好ましくは1.2〜1.5モル倍とな
るように反応器に仕込み、30〜70℃に温度を維持しなが
ら、ベンゾトリフルオリド類を0.5〜３時間、好ましく
は１〜２時間かけて滴下装入してスルホン化反応を行
う。
導入するベンゾトリフルオリド類に対し、遊離SO3換算
で通常1.0〜2.0モル倍、好ましくは1.2〜1.5モル倍とな
るように反応器に仕込み、30〜70℃に温度を維持しなが
ら、ベンゾトリフルオリド類を0.5〜３時間、好ましく
は１〜２時間かけて滴下装入してスルホン化反応を行
う。
一定量の発煙硫酸の使用は、トリフルオロメチル基の安
定化のためにも勿論必要であるが、本発明では同時に存
在するSO3を初期段階でスルホン化反応に完全に消費さ
せてしまうのが好ましく、従って発煙硫酸は当量以上、
即ちベンゾトリフルオリド類１モルに対し遊離SO3換算
で等モルより若干過剰に使用すれば充分である。等モル
以下では得られたスルホン化物が固化する場合もある
が、２モル以上では遊離SO3が若干反応液中に残存する
傾向がある。
定化のためにも勿論必要であるが、本発明では同時に存
在するSO3を初期段階でスルホン化反応に完全に消費さ
せてしまうのが好ましく、従って発煙硫酸は当量以上、
即ちベンゾトリフルオリド類１モルに対し遊離SO3換算
で等モルより若干過剰に使用すれば充分である。等モル
以下では得られたスルホン化物が固化する場合もある
が、２モル以上では遊離SO3が若干反応液中に残存する
傾向がある。
発煙硫酸の濃度は30％以上のものが好ましく、使用量は
濃度に合わせて系中の硫酸の絶対量を出来る限り少くし
て、引続き行うクロロ化反応の速度を遅くしないように
する。
濃度に合わせて系中の硫酸の絶対量を出来る限り少くし
て、引続き行うクロロ化反応の速度を遅くしないように
する。
また反応濃度が30℃より低いとジフェニルスルホン類の
副生が増加し、反応液も固化しやすくなり、70℃より高
いとSO3のロスが多くなり経済的ではない。
副生が増加し、反応液も固化しやすくなり、70℃より高
いとSO3のロスが多くなり経済的ではない。
このようにして所定時間保温撹拌することにより得られ
たスルホン化反応液は次に、クロロスルホン酸を、ベン
ゾトリフルオリド類に対し、過剰量、好ましくは３〜５
モル倍を20〜60℃に維持して滴下導入し、同温度にて通
常１〜３時間保持撹拌して反応させる。反応温度が20℃
より低いと反応速度が遅く、また60℃より高いとさらに
スルホン化反応が進み、ジスルホニルクロリドが副生す
る傾向となる。またトリフルオロメチル基の分解も起こ
りやすくなり、収率が低下する傾向がある。
たスルホン化反応液は次に、クロロスルホン酸を、ベン
ゾトリフルオリド類に対し、過剰量、好ましくは３〜５
モル倍を20〜60℃に維持して滴下導入し、同温度にて通
常１〜３時間保持撹拌して反応させる。反応温度が20℃
より低いと反応速度が遅く、また60℃より高いとさらに
スルホン化反応が進み、ジスルホニルクロリドが副生す
る傾向となる。またトリフルオロメチル基の分解も起こ
りやすくなり、収率が低下する傾向がある。
反応終了後は、通常反応液を氷水中に注加して過剰のク
ロロスルホン酸、発煙硫酸を分解し、水層から分離した
有機層を不活性有機溶媒に溶解した後、少量の水で洗浄
し乾燥剤等で乾燥させ、減圧有機溶媒を留去して目的生
成物のトリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド
類を得る。
ロロスルホン酸、発煙硫酸を分解し、水層から分離した
有機層を不活性有機溶媒に溶解した後、少量の水で洗浄
し乾燥剤等で乾燥させ、減圧有機溶媒を留去して目的生
成物のトリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド
類を得る。
本発明方法は、このようにして４−クロロ−３−トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、４−ブロモ
−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリ
ド、２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニルクロリド、２−ブロモ−５トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリド、３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリドなどの製造に適用できるが、
特に４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニルクロリド、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホニルクロリドの製造には好ましい方法で
ある。
ルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、４−ブロモ
−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリ
ド、２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニルクロリド、２−ブロモ−５トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリド、３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリドなどの製造に適用できるが、
特に４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニルクロリド、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホニルクロリドの製造には好ましい方法で
ある。
次に、実施例及び比較例を示し本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるも
のではない。
説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例−１ 60％発煙硫酸20ml（SO3量0.3モル）を200ml四ツ口フラ
スコに装入し、50℃を保ちながら２−クロロベンゾトリ
フルオリド36.1g（0.2モル）を１時間を要し滴下し、さ
らに同温度にて１時間保温撹拌を行った。
スコに装入し、50℃を保ちながら２−クロロベンゾトリ
フルオリド36.1g（0.2モル）を１時間を要し滴下し、さ
らに同温度にて１時間保温撹拌を行った。
次に、クロロスルホン酸67ml（1.0モル）を60℃を保ち
ながら滴下し、同温度で２時間保温撹拌を行った。
ながら滴下し、同温度で２時間保温撹拌を行った。
反応終了後、200mlの氷水中に反応溶液を注加し、得ら
れた有機層を四塩化炭素100mlで３回抽出を行い、さら
に四塩化炭素層を水200mlで洗浄した後、塩化カルシウ
ムで乾燥を行い４−クロロ−３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリド45.8g（純度99.7％、収率81.
9％）を得た。
れた有機層を四塩化炭素100mlで３回抽出を行い、さら
に四塩化炭素層を水200mlで洗浄した後、塩化カルシウ
ムで乾燥を行い４−クロロ−３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリド45.8g（純度99.7％、収率81.
9％）を得た。
副生物生成量は、ジフェニルスルホン0.29％であり、酸
クロリド体の２−クロロ−クロロカルボニルベンゼンは
殆ど検出されなかった。
クロリド体の２−クロロ−クロロカルボニルベンゼンは
殆ど検出されなかった。
比較例−１ 60％発煙硫酸20ml（SO3量0.3モル）を200ml四ツ口フラ
スコに装入し、30℃を保ちながら２−クロロベンゾトリ
フルオリド36.1g（0.2モル）を１時間を要し滴下した
後、60℃にて12時間保温撹拌を行った。
スコに装入し、30℃を保ちながら２−クロロベンゾトリ
フルオリド36.1g（0.2モル）を１時間を要し滴下した
後、60℃にて12時間保温撹拌を行った。
次に、四塩化炭素100mlを同温度を保ちながら添加を行
い、さらに同温度で20時間保温撹拌を行った。
い、さらに同温度で20時間保温撹拌を行った。
反応終了後、200mlの氷水中に反応溶液を滴下添加し、
得られた有機層を分液し、さらに水200mlで洗浄した
後、塩化カルシウムで乾燥を行い、４−クロロ−３−ト
リフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド26.1g
（純度90.1％、収率42％）を得た。
得られた有機層を分液し、さらに水200mlで洗浄した
後、塩化カルシウムで乾燥を行い、４−クロロ−３−ト
リフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド26.1g
（純度90.1％、収率42％）を得た。
副生物としては、未反応の４−クロロ−３−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホン酸が9.9％検出された。
ロメチルベンゼンスルホン酸が9.9％検出された。
比較例−２ 60％発煙硫酸20ml（SO3量1.48モル）を500ml四ツ口フラ
スコに装入し、これに15℃以下に保持して１時間を要
し、クロロスルホン酸200ml（3.04モル）を滴下した。
さらに０℃まで冷却後、２−クロロベンゾトリフルオリ
ド180.5g（1.0モル）を同温度にて３時間を要し滴下装
入した後、５〜10℃の温度を保ちながら３時間撹拌を行
った。
スコに装入し、これに15℃以下に保持して１時間を要
し、クロロスルホン酸200ml（3.04モル）を滴下した。
さらに０℃まで冷却後、２−クロロベンゾトリフルオリ
ド180.5g（1.0モル）を同温度にて３時間を要し滴下装
入した後、５〜10℃の温度を保ちながら３時間撹拌を行
った。
反応終了後、反応溶液を氷水１中に１時間をかけ注加
した。得られた有機層を四塩化炭素300mlで３回抽出を
行い、さらに四塩化炭素層を水１で洗浄した後、塩化
カルシウム50gで乾燥し、減圧下蒸留を行い、４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリ
ド186.5g（収率61.1％）を得た。
した。得られた有機層を四塩化炭素300mlで３回抽出を
行い、さらに四塩化炭素層を水１で洗浄した後、塩化
カルシウム50gで乾燥し、減圧下蒸留を行い、４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリ
ド186.5g（収率61.1％）を得た。
また副生物生成量は、ジフェニルスルホンが7.3％、２
−クロロ−クロロカルボニルベンゼンが1.0であった。
−クロロ−クロロカルボニルベンゼンが1.0であった。
実施例−２ 30％発煙硫酸54ml（SO3量0.4モル）を200ml四ツ口フラ
スコに装入し、30℃を保ちながらベンゾトリフルオリド
29.2g（0.2モル）を１時間を要し滴下装入した。
スコに装入し、30℃を保ちながらベンゾトリフルオリド
29.2g（0.2モル）を１時間を要し滴下装入した。
次に、クロロスルホン酸67ml（1.0モル）を30℃で添加
を行い、同温度で1.5時間保温撹拌を行った。
を行い、同温度で1.5時間保温撹拌を行った。
反応終了後、200mlの氷水中に反応溶液を注加し、得ら
れた有機層をクロロホルム100mlで３回抽出を行い、さ
らにクロロホルム層を水200mlで洗浄した後、塩化カル
シウムで乾燥し、３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニルクロリド42.3g（純度99.4％、収率85.9％）を得
た。
れた有機層をクロロホルム100mlで３回抽出を行い、さ
らにクロロホルム層を水200mlで洗浄した後、塩化カル
シウムで乾燥し、３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニルクロリド42.3g（純度99.4％、収率85.9％）を得
た。
副生物生成量は、ジフェニルスルホンが0.58％で、クロ
ロカルボニルベンゼンは殆ど検出されなかった。
ロカルボニルベンゼンは殆ど検出されなかった。
本発明を実施することにより以下の効果を発揮できる。
ベンゾトリフルオリド類から３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルクロリドを製造するにあたって、 1.ジフェニルスルホン類の副生や、トリフルオロメチル
基のクロロスルホン酸による酸クロリドへの分解が抑制
できて、目的物が高収率で得られ、蒸留などの精製工程
が不要である。
ンゼンスルホニルクロリドを製造するにあたって、 1.ジフェニルスルホン類の副生や、トリフルオロメチル
基のクロロスルホン酸による酸クロリドへの分解が抑制
できて、目的物が高収率で得られ、蒸留などの精製工程
が不要である。
2.反応系においては塩化水素の発生がなく、廃ガス処理
などの設備費が安価となる。
などの設備費が安価となる。
3.反応時間が短縮できて、生産費が安価となる。
などである。
Claims (3)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子またはハ
ロゲン原子を表す。〕 で示されるベンゾトリフルオリド類を発煙硫酸を用い
て、30〜70℃でスルホン化反応を行った後、引続きクロ
ロスルホン酸を添加して20〜60℃でクロロ化反応を行う
ことを特徴とする式（II） 〔式（II）中、Ｘ、Ｙは式（Ｉ）中のＸ、Ｙと同じ。〕 で示される３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
クロリド類の製造方法。 - 【請求項２】ベンゾトリフルオリド類に対し、発煙硫酸
を遊離SO3分として１〜２倍モル用いる特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - 【請求項３】ベンゾトリフルオリド類が２−クロロベン
ゾトリフルオリドまたは４−クロロベンゾトリフルオリ
ドである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24956986A JPH0713053B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | ３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24956986A JPH0713053B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | ３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63104952A JPS63104952A (ja) | 1988-05-10 |
| JPH0713053B2 true JPH0713053B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=17194951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24956986A Expired - Fee Related JPH0713053B2 (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | ３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713053B2 (ja) |
-
1986
- 1986-10-22 JP JP24956986A patent/JPH0713053B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63104952A (ja) | 1988-05-10 |
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