JPH07122725B2 - 有機非線形光学素子 - Google Patents
有機非線形光学素子Info
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- JPH07122725B2 JPH07122725B2 JP2256930A JP25693090A JPH07122725B2 JP H07122725 B2 JPH07122725 B2 JP H07122725B2 JP 2256930 A JP2256930 A JP 2256930A JP 25693090 A JP25693090 A JP 25693090A JP H07122725 B2 JPH07122725 B2 JP H07122725B2
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- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
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- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
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- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
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- H01S—DEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
- H01S5/00—Semiconductor lasers
- H01S5/005—Optical components external to the laser cavity, specially adapted therefor, e.g. for homogenisation or merging of the beams or for manipulating laser pulses, e.g. pulse shaping
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、非線形光学効果を利用した光学素子に係わ
り、特に高調波発生，パラメトリツク発振による波長変
換素子，ポツケルス効果を利用した光スイツチなどの非
線形光学素子に関する。
り、特に高調波発生，パラメトリツク発振による波長変
換素子，ポツケルス効果を利用した光スイツチなどの非
線形光学素子に関する。
近年、非線形光学材料を用いた光学素子は、電磁場によ
る２次,3次の非線形分極を利用した高調波発生，光混
合，光パラメトリツク発振，光変調，光スイツチなどの
多くの機能をもたらすことからオプトエレクトロニクス
分野への応用が考えられている。
る２次,3次の非線形分極を利用した高調波発生，光混
合，光パラメトリツク発振，光変調，光スイツチなどの
多くの機能をもたらすことからオプトエレクトロニクス
分野への応用が考えられている。
また、光コンピユータの基本素子となり得る光双安定性
素子などへの応用で注目を浴びている。
素子などへの応用で注目を浴びている。
従来、非線形光学材料としては、ニオブ酸リチウム（Li
NbO3），リン酸二水素カリウム（KDP），NH4H2PO4（AD
P）などの無機結晶材料が主に検討されてきた。
NbO3），リン酸二水素カリウム（KDP），NH4H2PO4（AD
P）などの無機結晶材料が主に検討されてきた。
しかし、該無機結晶材料は光学的用途に耐える高純度の
単結晶が極めて高価であること、結晶が潮解し易く取扱
いにくいこと、非線形光学定数の向上の見通しがないこ
と、ピコ秒より高速の応答が困難であるなどの問題があ
る。
単結晶が極めて高価であること、結晶が潮解し易く取扱
いにくいこと、非線形光学定数の向上の見通しがないこ
と、ピコ秒より高速の応答が困難であるなどの問題があ
る。
一方、有機非線形光学材料は、非線形光学定数が大き
く、光応答速度の速い（フエムト秒オーダも可能と考え
られている。）材料の開発が行なわれている。例えば、
尿素,2−メチル−４−ニトロアニリン（MNA）〔特開昭5
5-50096号〕,N−（４−ニトロフエニル）−Ｌ−プロリ
ノール（NPP）〔特開昭59-21665号〕，ベンズイミダゾ
ール誘導体〔R.V.Vizgert,etal.,Sov.J.Quantum Electr
on.,12,214（1982），特開昭62-210430号〕，カルコン
誘導体〔特開昭63-85526号，特平1-26827号〕,p−ニト
ロフエニルピラゾール〔特開昭62-210432号〕などが知
られている。
く、光応答速度の速い（フエムト秒オーダも可能と考え
られている。）材料の開発が行なわれている。例えば、
尿素,2−メチル−４−ニトロアニリン（MNA）〔特開昭5
5-50096号〕,N−（４−ニトロフエニル）−Ｌ−プロリ
ノール（NPP）〔特開昭59-21665号〕，ベンズイミダゾ
ール誘導体〔R.V.Vizgert,etal.,Sov.J.Quantum Electr
on.,12,214（1982），特開昭62-210430号〕，カルコン
誘導体〔特開昭63-85526号，特平1-26827号〕,p−ニト
ロフエニルピラゾール〔特開昭62-210432号〕などが知
られている。
従来の有機非線形光学材料は、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（MNA）のように非線形光学定数は大きいが、
カツトオフ波長（分光吸収スペクトルの吸収帯の長波長
側の未端立上り波長）が480nmと吸収領域が可視光域に
あるもの、あるいは尿素のように吸収領域が可視光域に
ないものは非線形光学定数は大きくないもの、安定性や
単結晶化において問題のある場合など、光学素子に適用
するには必らずしも十分な特性を有しているとは云えな
い。
アニリン（MNA）のように非線形光学定数は大きいが、
カツトオフ波長（分光吸収スペクトルの吸収帯の長波長
側の未端立上り波長）が480nmと吸収領域が可視光域に
あるもの、あるいは尿素のように吸収領域が可視光域に
ないものは非線形光学定数は大きくないもの、安定性や
単結晶化において問題のある場合など、光学素子に適用
するには必らずしも十分な特性を有しているとは云えな
い。
本発明の目的は、結晶状態で非線形光学特性（非線形光
学定数）が大きく、カツトオフ波長が420nm以下の短い
安定な非線形光学材料を用いた光学素子を提供すること
にある。
学定数）が大きく、カツトオフ波長が420nm以下の短い
安定な非線形光学材料を用いた光学素子を提供すること
にある。
〔課題を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、有機非線形光学素子に適用
性のある有機非線形光学媒体について、分子単独の超分
極率，最低励起エネルギー及び分子間相互作用の計算に
よる分子設計など種々の検討を行なつた結果、本発明に
到ったものである。
性のある有機非線形光学媒体について、分子単独の超分
極率，最低励起エネルギー及び分子間相互作用の計算に
よる分子設計など種々の検討を行なつた結果、本発明に
到ったものである。
次に、本発明の要旨を説明すると、以下のとおりであ
る。
る。
第１の発明は、半導体レーザ光源，レンズ，非線形光学
媒体，フイルタから構成される半導体レーザ波長変換素
子において、非線形光学媒体が一般式 Ａ−（Cx）−Ｂ （Ｉ） （式中、（Cx）は、CH2 3または のいずれかである。また、A,Bはπ電子共役構造に電子
吸引性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされるものである。特に該非線形光学媒体
が第二高調波強度４以上であり、カツトオフ波長420nm
以下であるものが好ましい。具体的な化合物は一般式 または一般式 （上記式中、（Cx）,Bは前記と同じである。また、Y1〜
Y4はH,電子吸収性基，電子供与性基の中のいずれかであ
る。また、Ｚは−Ｏ−，−NH−，−Ｓ−，−CO−の中の
いずれかである。）で表わされるものが好ましい。ま
た、該非線形光学媒体が最大第二高調波強度を示す結晶
軸に対して、垂直な平坦入射光面および平坦出射光面を
持つ単結晶であることを特徴とする半導体レーザ波長変
換素子を提供する。
媒体，フイルタから構成される半導体レーザ波長変換素
子において、非線形光学媒体が一般式 Ａ−（Cx）−Ｂ （Ｉ） （式中、（Cx）は、CH2 3または のいずれかである。また、A,Bはπ電子共役構造に電子
吸引性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされるものである。特に該非線形光学媒体
が第二高調波強度４以上であり、カツトオフ波長420nm
以下であるものが好ましい。具体的な化合物は一般式 または一般式 （上記式中、（Cx）,Bは前記と同じである。また、Y1〜
Y4はH,電子吸収性基，電子供与性基の中のいずれかであ
る。また、Ｚは−Ｏ−，−NH−，−Ｓ−，−CO−の中の
いずれかである。）で表わされるものが好ましい。ま
た、該非線形光学媒体が最大第二高調波強度を示す結晶
軸に対して、垂直な平坦入射光面および平坦出射光面を
持つ単結晶であることを特徴とする半導体レーザ波長変
換素子を提供する。
本発明において、前記一般式 Ａ−（Cx）−Ｂ− （Ｉ） （式中、（Cx）は、CH2 3または のいずれかである。また、A,Bはπ電子共役構造に電気
吸引性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされる非線形光学媒体とは、例えば、以下
の化合物が挙げられる。（ ）中に、化合物の第二高調
波強度（尿素比）とカツトオフ波長（nm）を示した。
吸引性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされる非線形光学媒体とは、例えば、以下
の化合物が挙げられる。（ ）中に、化合物の第二高調
波強度（尿素比）とカツトオフ波長（nm）を示した。
などがある。
本発明において、前記一般式（Ｉ）〜（III）はπ電子
供役系構造に電子吸引性基または電子供与性基を少なく
とも１個有する原子団を持つことが特徴である。このよ
うな原子団としては、例えばベンゼン，ペンタレン，イ
ンデン，ナフタレン，アズレン，ヘプタレン，ビフエニ
レン，インダセン，アセナフテン，フルオレン，フエナ
レン，フエナントレン，アセトラセン，フルオランテ
ン，アセフエナントリン，アセアントリレン，トリフエ
ニレン，ピレン，クリセン，ナフタセン，プレイアデ
ン，ピセン，ペリレン，ペンタフエン，ペンタセン，フ
ラン，チオフエン，ピロール，オキサゾール，イソオキ
サゾール，チアゾール，イソチアゾール，イミダゾー
ル，ピラゾール，フラザン，ピラン，ピロン，ピリジ
ン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，ピロリン，イ
ミダゾリン，インドール，ベンズイミダゾール，イソイ
ンドール，インダゾール，クロメン，クマリン，クロモ
ン，キノリン，イソキノリン，シンノリン，キナゾリ
ン，キノキサリン，フタラジン，プリン，プテリジン，
キサンテン，キサントン，カルバソール，フエナントリ
ジン，アクリジン，フエナギン，フエナントロリン等の
芳香環及び複素環に、電子吸引性基として−NO2，−C
F3，−COCH3，−COC2H5，−CONH2，−CN,−OH,−SH,−S
O3H，−SO2NH2，−COOH,−COOR（Ｒは低級アルキル基）
の中のいずれかを、また、電子供与性基として−NH2，
−NHCH3，−N(CH3)2，−NHCOCH3，−NHC2H5，−NHC3H7
などの中のいずれかを、少なくとも１個置換されたもの
が挙げられる。
供役系構造に電子吸引性基または電子供与性基を少なく
とも１個有する原子団を持つことが特徴である。このよ
うな原子団としては、例えばベンゼン，ペンタレン，イ
ンデン，ナフタレン，アズレン，ヘプタレン，ビフエニ
レン，インダセン，アセナフテン，フルオレン，フエナ
レン，フエナントレン，アセトラセン，フルオランテ
ン，アセフエナントリン，アセアントリレン，トリフエ
ニレン，ピレン，クリセン，ナフタセン，プレイアデ
ン，ピセン，ペリレン，ペンタフエン，ペンタセン，フ
ラン，チオフエン，ピロール，オキサゾール，イソオキ
サゾール，チアゾール，イソチアゾール，イミダゾー
ル，ピラゾール，フラザン，ピラン，ピロン，ピリジ
ン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，ピロリン，イ
ミダゾリン，インドール，ベンズイミダゾール，イソイ
ンドール，インダゾール，クロメン，クマリン，クロモ
ン，キノリン，イソキノリン，シンノリン，キナゾリ
ン，キノキサリン，フタラジン，プリン，プテリジン，
キサンテン，キサントン，カルバソール，フエナントリ
ジン，アクリジン，フエナギン，フエナントロリン等の
芳香環及び複素環に、電子吸引性基として−NO2，−C
F3，−COCH3，−COC2H5，−CONH2，−CN,−OH,−SH,−S
O3H，−SO2NH2，−COOH,−COOR（Ｒは低級アルキル基）
の中のいずれかを、また、電子供与性基として−NH2，
−NHCH3，−N(CH3)2，−NHCOCH3，−NHC2H5，−NHC3H7
などの中のいずれかを、少なくとも１個置換されたもの
が挙げられる。
上記化合物の製法は、例えば、以下の（ａ）−（ｊ）の
方法により得ることができる。
方法により得ることができる。
（ａ） 化合物（７）の製法 グルタル酸１モルに、1,2−フエニレンジアミン２モル
をピリジン中で加熱反応させ、1,3−ビス−［１（３）
Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］プロパンを得る。
をピリジン中で加熱反応させ、1,3−ビス−［１（３）
Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］プロパンを得る。
次いで該化合物に硝酸カリウムと硫酸を加えて、ニトロ
化することにより、本発明の未端にニトロ基を有する1,
3−ビス−［５−ニトロ−１（３）Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−２−イル］プロパン（化合物（７））を得る。
化することにより、本発明の未端にニトロ基を有する1,
3−ビス−［５−ニトロ−１（３）Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−２−イル］プロパン（化合物（７））を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体の（８）−（11），
（31）−（34）のイミダゾール誘導体の製法にも応用で
きる。
（31）−（34）のイミダゾール誘導体の製法にも応用で
きる。
（ｂ） 化合物（12）の製法 グルタル酸１モルに対し、１−アミノフエノール２モル
をピリジン中で反応させ、1,3−ビス−［ベンズオキサ
ゾール−２−イル］プロパンを得る。
をピリジン中で反応させ、1,3−ビス−［ベンズオキサ
ゾール−２−イル］プロパンを得る。
次いで、該化合物を（ａ）と同様の方法で、ニトロ化す
ることにより、本発明の未端にニトロ基を有する1,3−
ビス−［５−ニトロベンズオキサゾール−２−イル］プ
ロパン（化合物（12））を得る。
ることにより、本発明の未端にニトロ基を有する1,3−
ビス−［５−ニトロベンズオキサゾール−２−イル］プ
ロパン（化合物（12））を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体、（13），（14），
（35），（36）のオキサゾール誘導体の製法にも応用で
きる。
（35），（36）のオキサゾール誘導体の製法にも応用で
きる。
（ｃ） 化合物（15）の製法 グルタル酸１モルに対し、１−アミノチオール２モルを
クロロホルム中、水酸化カリウムの存在下で反応させ、
1,3−ビス−［ベンズチアゾール−２−イル］プロパン
を得る。
クロロホルム中、水酸化カリウムの存在下で反応させ、
1,3−ビス−［ベンズチアゾール−２−イル］プロパン
を得る。
次いで該化合物を（ａ）と同様の方法でニトロ化するこ
とにより、本発明の未端にニトロ基を有する1,3−ビス
−［５−ニトロベンズチアゾール−２−イル］プロパン
（化合物（15））を得る。
とにより、本発明の未端にニトロ基を有する1,3−ビス
−［５−ニトロベンズチアゾール−２−イル］プロパン
（化合物（15））を得る。
この方法は前記非線形光学媒体の（16），（17），（3
7）のチアゾール誘導体の製法に応用できる。
7）のチアゾール誘導体の製法に応用できる。
（ａ）−（ｃ）の製法は化合物（18），（19）にも応用
できる。
できる。
（ｄ） 化合物（28）の製法 ｐ−アニスアルデヒド１モルに対し、ｐ−ニトロアセト
フエノン１モルを水素化ナトリウムを用いて、ヘキサン
溶媒中で、アルドール縮合反応を行い、次いで、生成物
のカルボニル基をWittig試薬を用いて、オレフインに変
えることにより、本発明の化合物（28）を得る。
フエノン１モルを水素化ナトリウムを用いて、ヘキサン
溶媒中で、アルドール縮合反応を行い、次いで、生成物
のカルボニル基をWittig試薬を用いて、オレフインに変
えることにより、本発明の化合物（28）を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体の（22），（27），
（28），（30）の化合物の製法にも応用できる。
（28），（30）の化合物の製法にも応用できる。
（ｅ） 化合物（１）の製法 ジベンジルケトンにトリエチレングリコール中で当モル
のヒドラジンと水酸化カリウムを加え、反応させる。生
成する1,3−ジフエニルプロパンに発煙硝酸を無水酢酸
中で反応させ、目的のジニトロフエニルプロパン（化合
物（１））を得る。
のヒドラジンと水酸化カリウムを加え、反応させる。生
成する1,3−ジフエニルプロパンに発煙硝酸を無水酢酸
中で反応させ、目的のジニトロフエニルプロパン（化合
物（１））を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体の（25），（31），
（35）のジニトロ化合物、（11），（30）のニトロ化合
物の製法にも応用できる。
（35）のジニトロ化合物、（11），（30）のニトロ化合
物の製法にも応用できる。
（ｆ） 化合物（２）の製法 ｐ−シアノベンズアルデヒドと当モルの４−アセチルベ
ンゾニトリルと水酸化ナトリウムをエタノール中で反応
させる。生成した1,3−ビス（ｐ−シアノフエニル）−
３−ヒドロキシプロパノンをKHSO4と反応させ、ｐ−ジ
シアノカルコンを得る。ｐ−ジシアノカルコンをPt触媒
下で水素化を行い、1,3−ビス（ｐ−シアノフエニル）
プロパノンを得る。得られた1,3−ビス（ｐ−シアノフ
エニル）プロパノンとヒドラジンと水酸化カリウムをト
リエチレングリコール中で反応させ、目的のｐ−ジシア
ノフエニルプロパン化合物（２）を得る。
ンゾニトリルと水酸化ナトリウムをエタノール中で反応
させる。生成した1,3−ビス（ｐ−シアノフエニル）−
３−ヒドロキシプロパノンをKHSO4と反応させ、ｐ−ジ
シアノカルコンを得る。ｐ−ジシアノカルコンをPt触媒
下で水素化を行い、1,3−ビス（ｐ−シアノフエニル）
プロパノンを得る。得られた1,3−ビス（ｐ−シアノフ
エニル）プロパノンとヒドラジンと水酸化カリウムをト
リエチレングリコール中で反応させ、目的のｐ−ジシア
ノフエニルプロパン化合物（２）を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体の（８），（13），
（16），（18），（20），（27），（32），（36）のジ
シアノ化合物、（10），（29）のシアノ化合物の製法に
も応用できる。
（16），（18），（20），（27），（32），（36）のジ
シアノ化合物、（10），（29）のシアノ化合物の製法に
も応用できる。
（ｇ） 化合物（３）の製法 ｐ−シアノベンズアルデヒドと当モルのアセトフエノン
と水酸化ナトリウムをエタノール中で反応させる。生成
した３−（ｐ−シアノフエニル）−３−ヒドロキシ−１
−フエニルプロパノンをKHSO4と反応させ、ｐ−シアノ
カルコンを得る。得られたｐ−シアノカルコンをPt触媒
下で水素化を行い、３−（ｐ−シアノフエニル）−１−
フエニルプロパノンを得る。得られた３−（ｐ−シアノ
フエニル）−１−フエニルプロパノンとヒドラジンと水
酸化カリウムをトリエチレングリコール中で反応させ、
ｐ−シアノジフエニルプロパンを得る。得られたｐ−シ
アノジフエニルプロパンを発煙硝酸と無水酢酸中で反応
させ、目的の１−（ｐ−シアノフアエニル）−３−（ｐ
−ニトロフエニル）−プロパン化合物（３）を得る。
と水酸化ナトリウムをエタノール中で反応させる。生成
した３−（ｐ−シアノフエニル）−３−ヒドロキシ−１
−フエニルプロパノンをKHSO4と反応させ、ｐ−シアノ
カルコンを得る。得られたｐ−シアノカルコンをPt触媒
下で水素化を行い、３−（ｐ−シアノフエニル）−１−
フエニルプロパノンを得る。得られた３−（ｐ−シアノ
フエニル）−１−フエニルプロパノンとヒドラジンと水
酸化カリウムをトリエチレングリコール中で反応させ、
ｐ−シアノジフエニルプロパンを得る。得られたｐ−シ
アノジフエニルプロパンを発煙硝酸と無水酢酸中で反応
させ、目的の１−（ｐ−シアノフアエニル）−３−（ｐ
−ニトロフエニル）−プロパン化合物（３）を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体の（９），（14），
（17），（21），（26），（33），（34）のシアノ基と
ニトロ基を含む化合物の製法にも応用できる。
（17），（21），（26），（33），（34）のシアノ基と
ニトロ基を含む化合物の製法にも応用できる。
（ｈ） 化合物（４）の製法 10％Pd−Ｃを触媒とし、（３）の合成法で得られた１−
（ｐ−シアノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）
−プロパン水素化還元して、１−（ｐ−アミノフエニ
ル）−３−（ｐ−シアノフエニル）−プロパン（化合物
（４））を得る。
（ｐ−シアノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）
−プロパン水素化還元して、１−（ｐ−アミノフエニ
ル）−３−（ｐ−シアノフエニル）−プロパン（化合物
（４））を得る。
また、（22），（23）のようなアミノ化合物は、ニトロ
化合物を同様の方法で還元して得られる。
化合物を同様の方法で還元して得られる。
（ｉ） 化合物（５）の製法 ｐ−ニトロベンズアルデヒドとアセトフエノンと水酸化
ナトリウムをエタノール中で反応させ、３−（ｐ−ニト
ロフエニル）−３−ヒドロキシ−１−フエニルプロパノ
ンを得る。得られた３−（ｐ−ニトロフエニル）−３−
ヒドロキシ−１−フエニルプロパノンをKHSO4と反応さ
せ、ｐ−ニトロカルコンを得る。ｐ−ニトロカルコンを
Pt触媒下で水素化を行い、３−（ｐ−アミノフエニル）
−１−フエニルプロパノンを得る。得られた３−（ｐ−
アミフエニル）−１−フエニルプロパノンとヒドラジン
と水酸化カリウムをトリエチレングリコール中で反応さ
せ、ｐ−アミノジフエニルプロパンを得る。ｐ−アミノ
ジフエニルプロパンを発煙硝酸と無水酢酸中で反応さ
せ、１−（ｐ−アミノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフ
エニル）−プロパン（化合物（５））を得る。
ナトリウムをエタノール中で反応させ、３−（ｐ−ニト
ロフエニル）−３−ヒドロキシ−１−フエニルプロパノ
ンを得る。得られた３−（ｐ−ニトロフエニル）−３−
ヒドロキシ−１−フエニルプロパノンをKHSO4と反応さ
せ、ｐ−ニトロカルコンを得る。ｐ−ニトロカルコンを
Pt触媒下で水素化を行い、３−（ｐ−アミノフエニル）
−１−フエニルプロパノンを得る。得られた３−（ｐ−
アミフエニル）−１−フエニルプロパノンとヒドラジン
と水酸化カリウムをトリエチレングリコール中で反応さ
せ、ｐ−アミノジフエニルプロパンを得る。ｐ−アミノ
ジフエニルプロパンを発煙硝酸と無水酢酸中で反応さ
せ、１−（ｐ−アミノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフ
エニル）−プロパン（化合物（５））を得る。
この方法は、前記非線形光学媒体の（24）のアミノ基と
ニトロ基を含む化合物の製法にも応用できる。
ニトロ基を含む化合物の製法にも応用できる。
（ｊ） 化合物（６）の製法 １−アセトナフトンと１−ナフトアルデヒドと水酸化ナ
トリウムをエタノール中で反応させ、1,3−ジナフチル
−３−ヒドロキシプロパノンを得る。得られた1,3−ジ
ナフチル−３−ヒドロキシプロパノンをKHSO4と反応さ
せ、1,3−ジナフチル−３−プロペン−１−オンを得
る。1,3−ジナフチル−３−プロペン−１−オンとヒド
ラジンと水酸化カリウムをトリエチレングリコール中で
反応させ、1,3−ジナフチルプロパンを得る。1,3−ジナ
フチルプロパンを発煙硝酸と無水酢酸中で反応させ、1,
3−ジニトロナフチルプロパン（化合物（６））を得
る。
トリウムをエタノール中で反応させ、1,3−ジナフチル
−３−ヒドロキシプロパノンを得る。得られた1,3−ジ
ナフチル−３−ヒドロキシプロパノンをKHSO4と反応さ
せ、1,3−ジナフチル−３−プロペン−１−オンを得
る。1,3−ジナフチル−３−プロペン−１−オンとヒド
ラジンと水酸化カリウムをトリエチレングリコール中で
反応させ、1,3−ジナフチルプロパンを得る。1,3−ジナ
フチルプロパンを発煙硝酸と無水酢酸中で反応させ、1,
3−ジニトロナフチルプロパン（化合物（６））を得
る。
この方法は、前記非線形光学媒体（20），（21）のナフ
タレン誘導体の製法にも応用できる。
タレン誘導体の製法にも応用できる。
また、本発明において、非線形光学媒体が第二高調波強
度（対尿素比）４以上であり、好ましくは５以上であ
る。カツトオフ波長は420nm以下、好ましくは415nm以下
であることを特徴とする。第二高調波強度が４未満の場
合には、基本波ωに対する倍波２ωの変換効率が悪く、
本発明の目的とする用途に適用する上での障害が多くな
る。また、半導体レーザを使用する場合にはカツトオフ
波長が420nm以上の場合は、非線形光学媒体にレーザ光
が吸収されて倍波の変換効率が悪くなる。
度（対尿素比）４以上であり、好ましくは５以上であ
る。カツトオフ波長は420nm以下、好ましくは415nm以下
であることを特徴とする。第二高調波強度が４未満の場
合には、基本波ωに対する倍波２ωの変換効率が悪く、
本発明の目的とする用途に適用する上での障害が多くな
る。また、半導体レーザを使用する場合にはカツトオフ
波長が420nm以上の場合は、非線形光学媒体にレーザ光
が吸収されて倍波の変換効率が悪くなる。
本発明は、前記の非線形光学媒体を、半導体レーザ波長
変換素子，有機非線形光学素子，非線形光学装置に適用
したことに構成上の特徴がある。
変換素子，有機非線形光学素子，非線形光学装置に適用
したことに構成上の特徴がある。
例えば半導体レーザ波長変換素子としては、チエレンコ
導波路型素子，チエレンコフアイバ型素子，内部共振型
素子などがある。
導波路型素子，チエレンコフアイバ型素子，内部共振型
素子などがある。
第１図に、チエレンコ導波路型素子の立体構成図を示し
た。基板７内に埋込む、または基板７上に形成した有機
非線形光学媒体の単結晶４、あるいは基板７上に堆積し
た有機非線形光学媒体の薄膜状単結晶４に、レーザ１か
ら基本波（周波数ω）を単結晶４に入射させ、単結晶か
らある一定の角度で出射している第二高調波（周波数２
ω）を取出す。出射光側にフイルタを設けることによ
り、基本波をカツトする。
た。基板７内に埋込む、または基板７上に形成した有機
非線形光学媒体の単結晶４、あるいは基板７上に堆積し
た有機非線形光学媒体の薄膜状単結晶４に、レーザ１か
ら基本波（周波数ω）を単結晶４に入射させ、単結晶か
らある一定の角度で出射している第二高調波（周波数２
ω）を取出す。出射光側にフイルタを設けることによ
り、基本波をカツトする。
第２図に、チエレンコフアイバ型素子の構成を示した。
半導体レーザ１から出射されたレーザ光をレンズやアナ
モルフイツクプリズム対３′で調整し、集光して、有機
非線形光学媒体４よりなるフアイバのコア部へ入射さ
せ、出射する第二高調波をレンズで集めて取り出す。
半導体レーザ１から出射されたレーザ光をレンズやアナ
モルフイツクプリズム対３′で調整し、集光して、有機
非線形光学媒体４よりなるフアイバのコア部へ入射さ
せ、出射する第二高調波をレンズで集めて取り出す。
第３図に内部共振型素子の構成図を示した。Nd:YAGロツ
ド10と有機非線形光学媒体４よりなる単結晶とを２枚の
半透過ミラー９の内側に置き、半導体レーザ励起光をYA
Gロツド10に入射させ、ロツドから発信する基本波を非
線形光学媒体の単結晶４で第二高調波に変換し、２枚の
半透過ミラー内の共振器部分で、反射を繰り返すことに
より、出力の大きい第二高調波を取り出す。半透過ミラ
ーはフイルタの効果も有する。
ド10と有機非線形光学媒体４よりなる単結晶とを２枚の
半透過ミラー９の内側に置き、半導体レーザ励起光をYA
Gロツド10に入射させ、ロツドから発信する基本波を非
線形光学媒体の単結晶４で第二高調波に変換し、２枚の
半透過ミラー内の共振器部分で、反射を繰り返すことに
より、出力の大きい第二高調波を取り出す。半透過ミラ
ーはフイルタの効果も有する。
本発明の非線形光学媒体は、ポツケルス効果を利用し
て、方向性結合器型の光スイツチに応用できる。また、
光デイスク装置の半導体レーザ部分に本発明の非線形光
学素子を使用することにより、従来より４倍の高密度記
録が可能となる。
て、方向性結合器型の光スイツチに応用できる。また、
光デイスク装置の半導体レーザ部分に本発明の非線形光
学素子を使用することにより、従来より４倍の高密度記
録が可能となる。
本発明によれば、前記のπ電子共役系を有する原子団を
CH2 3及び−CH＝CH−−Ｃ（＝CH2で結合させるこ
とにより対称心を有しない結晶構造の非線形光学材料を
得ることができる。
CH2 3及び−CH＝CH−−Ｃ（＝CH2で結合させるこ
とにより対称心を有しない結晶構造の非線形光学材料を
得ることができる。
これは、CH2 3及び−CH＝CH−−Ｃ（＝CH2が対称
心を持たず、結合の長さが結晶構造を有効に二次非線形
光学効果を発現するのに適しているためと思われる。ま
た、該本発明の非線形光学材料は、カツトオフ波長を短
かくすることが可能で、しかも非線形光学特性，材料安
定性にすぐれており、光学素子用の二次非線形材料とし
て有効である。
心を持たず、結合の長さが結晶構造を有効に二次非線形
光学効果を発現するのに適しているためと思われる。ま
た、該本発明の非線形光学材料は、カツトオフ波長を短
かくすることが可能で、しかも非線形光学特性，材料安
定性にすぐれており、光学素子用の二次非線形材料とし
て有効である。
なお、本発明において使用している「単結晶」，「カツ
トオフ波長」および「第二次高調波強度」の定義は、下
記のとおりである。
トオフ波長」および「第二次高調波強度」の定義は、下
記のとおりである。
単結晶；任意の結晶軸に注目したとき、試料のどの部
分においても、その結晶軸の方向が同一である結晶質固
体。一部分の極わずかな乱れや、格子欠陥は含んでもよ
い。
分においても、その結晶軸の方向が同一である結晶質固
体。一部分の極わずかな乱れや、格子欠陥は含んでもよ
い。
カツトオフ波長；分光光度計で吸収スペクトルを測定
し、吸収帯の長波長側の未端（立上り）をカツトオフ波
長とした。本発明においては、純粋な試料をエタノール
に溶解し、0.1mmol/l濃度の溶液を使用した。
し、吸収帯の長波長側の未端（立上り）をカツトオフ波
長とした。本発明においては、純粋な試料をエタノール
に溶解し、0.1mmol/l濃度の溶液を使用した。
第二高調波強度;YAGレーザ（波長1.064μｍ）を使用
し、ガラスセル中に充填した粉末状の非線形光学媒体
（試料）にレーザ光を照射し、発生する波長532nmの緑
色光の強度を光電子増倍管により測定した。
し、ガラスセル中に充填した粉末状の非線形光学媒体
（試料）にレーザ光を照射し、発生する波長532nmの緑
色光の強度を光電子増倍管により測定した。
S.K.Kurts and T.T.Perry,J.Appl.Opt.,39,3798（196
8）を参照。
8）を参照。
実施例１ 第二高調波発生を利用した波長変換素子の概略図を第１
図に示す。液相エピタキシヤル成長法で形成した非線形
光学媒体４の結晶に、半導体レーザから出射したレーザ
光２をレンズ３′を調節して入射させ、非線形光学媒体
４からの出射光をレンズ３″で平行光に調整して、フイ
ルタ５で基本波をカツトすることにより、第二高調波６
を発生させる。非線形光学媒体として、化合物の製法
（ａ）で得た1,3−ビス−［５−ニトロ−１（３）Ｈ−
ベンズイミダゾール−２−イル］−プロパンを用い、ピ
ーク波長890nm,ピークパワー10Wの半導体レーザ（浜松
ホトニスク社:L2376型）を用いて、位相整合可能な方向
にて第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長さ5mm
で変換効率1.8％であつた。
図に示す。液相エピタキシヤル成長法で形成した非線形
光学媒体４の結晶に、半導体レーザから出射したレーザ
光２をレンズ３′を調節して入射させ、非線形光学媒体
４からの出射光をレンズ３″で平行光に調整して、フイ
ルタ５で基本波をカツトすることにより、第二高調波６
を発生させる。非線形光学媒体として、化合物の製法
（ａ）で得た1,3−ビス−［５−ニトロ−１（３）Ｈ−
ベンズイミダゾール−２−イル］−プロパンを用い、ピ
ーク波長890nm,ピークパワー10Wの半導体レーザ（浜松
ホトニスク社:L2376型）を用いて、位相整合可能な方向
にて第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長さ5mm
で変換効率1.8％であつた。
実施例２ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｂ）で得た1,3
−ビス−［５−ニトロ−ベンズオキサゾール−２イル］
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ7mmで、変換効率1.0％であつた。
−ビス−［５−ニトロ−ベンズオキサゾール−２イル］
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ7mmで、変換効率1.0％であつた。
実施例３ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｃ）で得た1,3
−ビス−［５−ニトロ−ベンズチアゾール−２イル］プ
ロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子を
作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長さ
6mmで変換効率1.0％であつた。
−ビス−［５−ニトロ−ベンズチアゾール−２イル］プ
ロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子を
作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長さ
6mmで変換効率1.0％であつた。
実施例４ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｄ）で得た材料
を用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子を作成
し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長さ7mm
で変換効率0.9％であつた。
を用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子を作成
し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長さ7mm
で変換効率0.9％であつた。
実施例５ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｅ）で得たｐ−
ジニトロプロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長
変換素子を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該
媒体の長さ7mmで変換効率1.2％であつた。
ジニトロプロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長
変換素子を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該
媒体の長さ7mmで変換効率1.2％であつた。
実施例６ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｆ）で得たｐ−
ジシアノプロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長
変換素子を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該
媒体の長さ7mmで変換効率1.0％であつた。
ジシアノプロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長
変換素子を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該
媒体の長さ7mmで変換効率1.0％であつた。
実施例７ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｇ）で得た１−
（ｐ−シアノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ6mmで変換効率0.5％であつた。
（ｐ−シアノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ6mmで変換効率0.5％であつた。
実施例８ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｈ）で得た１−
（ｐ−アミノフエニル）−３−（ｐ−アミノフエニル）
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ7mmで変換効率0.3％であつた。
（ｐ−アミノフエニル）−３−（ｐ−アミノフエニル）
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ7mmで変換効率0.3％であつた。
実施例９ 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｉ）で得た１−
（ｐ−アミノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ6mmで、変換効率0.3％であつた。
（ｐ−アミノフエニル）−３−（ｐ−ニトロフエニル）
プロパンを用いて、実施例１と同じ方法で波長変換素子
を作成し、第二高調波の青色光を確認した。該媒体の長
さ6mmで、変換効率0.3％であつた。
実施例10 非線形光学媒体として、化合物の製法（ｊ）で得た1,3
−ジニトロナフチルプロパンを用いて、実施例１と同じ
方法で波長変換素子を作成し、第二高調波の青色光を確
認した。該媒体の長さ6mmで、変換効率0.3％であつた。
−ジニトロナフチルプロパンを用いて、実施例１と同じ
方法で波長変換素子を作成し、第二高調波の青色光を確
認した。該媒体の長さ6mmで、変換効率0.3％であつた。
実施例11 化合物の製法（ａ）で得た1,3−ビス−［５−ニトロ−
１（３）Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］プロパン
の粉末を、内径1.0mmのガラスキヤピラリの中に充てん
し、ゾーンメルト法を用いて、170°の恒温槽から１時
間に0.5mmの速度で引き上げ、ガラスのクラツドを伴つ
た第二高調波発振系の部分を作製した。良好な単結晶形
成部分をカツトし、半導体レーザ（浜松ホトニスク社:L
2376型），集光レンズ，アナモルフイツク プリズム
対，フイルタと組合せて、チエレンコフフアイバ型素子
を作製した。第二高調波発振系部分の長さが25mmで変換
効率2.5％であつた。
１（３）Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］プロパン
の粉末を、内径1.0mmのガラスキヤピラリの中に充てん
し、ゾーンメルト法を用いて、170°の恒温槽から１時
間に0.5mmの速度で引き上げ、ガラスのクラツドを伴つ
た第二高調波発振系の部分を作製した。良好な単結晶形
成部分をカツトし、半導体レーザ（浜松ホトニスク社:L
2376型），集光レンズ，アナモルフイツク プリズム
対，フイルタと組合せて、チエレンコフフアイバ型素子
を作製した。第二高調波発振系部分の長さが25mmで変換
効率2.5％であつた。
本発明によれば、非線形光学定数（第二高調波強度）が
大きく、カツトオフ波長が415nm以下の短かい有機非線
形光学媒体が得られる。これにより効率的に動作する半
導体レーザ波長変換素子，光スイツチ素子などの有機非
線形光学素子が提供できる。
大きく、カツトオフ波長が415nm以下の短かい有機非線
形光学媒体が得られる。これにより効率的に動作する半
導体レーザ波長変換素子，光スイツチ素子などの有機非
線形光学素子が提供できる。
第１図〜第３図は、本発明の半導体レーザの波長変換素
子の概略図である。第１図はチエフレンコフ導波路型素
子の構成図、第２図はチエフレンコフフアイバ型素子の
構成図、第３図は内部共振型素子の構成図である。 １……半導体レーザ、２……レーザ光、3,3′,3″……
レンズ、４……非線形光学媒体、５……フイルタ、６…
…第二高調波、７……基板、８……クラツド、９……半
透過ミラー、10……Nd:YAGロツド、11……1/4波長板。
子の概略図である。第１図はチエフレンコフ導波路型素
子の構成図、第２図はチエフレンコフフアイバ型素子の
構成図、第３図は内部共振型素子の構成図である。 １……半導体レーザ、２……レーザ光、3,3′,3″……
レンズ、４……非線形光学媒体、５……フイルタ、６…
…第二高調波、７……基板、８……クラツド、９……半
透過ミラー、10……Nd:YAGロツド、11……1/4波長板。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/62 277/64 521/00 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｃ (72)発明者 磯貝 正人 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 浜田 智之 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 今西 泰雄 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 角田 敦 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内
Claims (15)
- 【請求項１】半導体レーザ光源，レンズ，非線形光学媒
体，フイルタから構成される半導体レーザ波長変換素子
において、非線形光学媒体が一般式 Ａ−（Cx）−Ｂ （Ｉ） （式中、（Cx）は、CH2 3または のいずれかである。また、A,Bはπ電子共役構造に電子
吸引性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされることを特徴とする半導体レーザ波長
変換素子。 - 【請求項２】請求項１において、非線形光学媒体の第二
高調波強度（対尿素比）が４以上であり、カツトオフ波
長が420nm以下であることを特徴とする半導体レーザ波
長変換素子。 - 【請求項３】請求項１において、非線形光学媒体一般式 （式中、（Cx）,Bは前記と同じである。また、Y1〜Y4は
Ｈ、電子吸引性基，電子供与性基の中のいずれかであ
る。また、Ｚは−Ｏ−，−NH−，−Ｓ−，−CO−の中の
いずれかである。）で表わされることを特徴とする半導
体レーザ波長変換素子。 - 【請求項４】請求項１において、非線形光学媒体が一般
式 （式中、（Cx），Y1〜Y4,Zは前記と同じである。）で表
わされることを特徴とする半導体レーザ波長変換素子。 - 【請求項５】請求項１において、非線形光学媒体が基板
上に薄膜形成された単結晶であることを特徴とする半導
体レーザ波長変換素子。 - 【請求項６】請求項１において、非線形光学媒体が最大
第二高調波強度を示す結晶軸に対して、垂直な平坦入射
光面および平坦出射光面を持つ単結晶バルクであること
を特徴とする半導体レーザ波長変換素子。 - 【請求項７】少なくとも一般式 Ａ−（Cx）−Ｂ （Ｉ） （式中、（Cx）は、CH2 3または のいずれかである。また、A,Bはπ電子共役構造に電子
吸収性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされる二次非線形光学媒体より構成される
有機線形光学素子。 - 【請求項８】請求項７において、二次非線形光学媒体が
第二高調波強度（対尿素比）４以上であり、カツトオフ
波長が420nm以下であることを特徴とする有機非線形光
学素子。 - 【請求項９】請求項７において、二次非線形光学媒体が
一般式 （式中、（Cx）,Bは前記と同じである。また、Y1〜Y4は
H,電子吸引性基，電子供与性基の中のいずれかである。
また、Ｚは−Ｏ−，−NH−，−Ｓ−，−CO−の中のいず
れかである。）で表わされることを特徴とする有機非線
形光学素子。 - 【請求項１０】請求項７において、二次非線形光学媒体
が一般式 （式中、（Cx），Y1〜Y4,Zは前記と同じである。）で表
わされることを特徴とする有機非線形光学素子。 - 【請求項１１】請求項７において、二次非線形光学媒体
が基板上に薄膜形成された単結晶であることを特徴とす
る有機非線形光学素子。 - 【請求項１２】最大第二高調波強度を示す結晶軸に対し
て、垂直な平坦入射光面および平坦な出射光面を持つ有
機非線形光学媒体の単結晶層を含む非線形光学装置にお
いて、有機非線形光学媒体が、一般式 Ａ−（Cx）−Ｂ （Ｉ） （式中、（Cx）は、CH2 3または のいずれかである。また、A,Bはπ電子共役構造に電子
吸引性基または電子供与性基を少なくとも一個有する原
子団であり、お互いに同じであつても異なつていてもよ
い。）で表わされることを特徴とする非線形光学装置。 - 【請求項１３】請求項12において、有機非線形光学媒体
が第二高調波強度（対尿素比）４以上であり、カツトオ
フ波長420nm以下であることを特徴とする非線形光学装
置。 - 【請求項１４】請求項12において、有機非線形光学媒体
が一般式 （式中、（Cx）,Bは前記と同じである。また、Y1〜Y4は
H,電子吸引性基，電子供与性基の中のいずれかである。
また、Ｚは−Ｏ−，−NH−，−Ｓ−，−CO−の中のいず
れかである。）で表わされることを特徴とする非線形光
学装置。 - 【請求項１５】請求項12において、有機非線形光学媒体
が一般式 （式中、（Cx），Y1〜Y4,Zは前記と同じである。）で表
わされることを特徴とする非線形光学装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25192189 | 1989-09-29 | ||
| JP1-251921 | 1989-09-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188425A JPH03188425A (ja) | 1991-08-16 |
| JPH07122725B2 true JPH07122725B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=17229951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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