JPH07116046B2 - 経皮投与製剤 - Google Patents
経皮投与製剤Info
- Publication number
- JPH07116046B2 JPH07116046B2 JP22724287A JP22724287A JPH07116046B2 JP H07116046 B2 JPH07116046 B2 JP H07116046B2 JP 22724287 A JP22724287 A JP 22724287A JP 22724287 A JP22724287 A JP 22724287A JP H07116046 B2 JPH07116046 B2 JP H07116046B2
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- Japan
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- hydrocortisone
- butyrate
- stirring
- dissolved
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は経皮投与製剤に関し、更に詳しくは経皮吸収性
を高めた酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮投与
製剤に関する。
を高めた酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮投与
製剤に関する。
(従来の技術) 経皮投与製剤に配合された薬物がその治療効果を発揮す
るには、その薬物が基剤中から皮膚の内部に移行し、更
に患部に到達することが必要である。
るには、その薬物が基剤中から皮膚の内部に移行し、更
に患部に到達することが必要である。
しかし、皮膚上層にある角質層は外部からの物質の侵入
を防ぐバリヤー機能を持っているので、多くの薬物は基
剤から放出されて皮膚上部に移行しても角質層のバリヤ
ー機能によって皮膚内へ浸透することは困難である。
を防ぐバリヤー機能を持っているので、多くの薬物は基
剤から放出されて皮膚上部に移行しても角質層のバリヤ
ー機能によって皮膚内へ浸透することは困難である。
このため、経皮投与製剤において、基剤中に分散してい
る薬物の経皮吸収性を高めるために種々の工夫がなさ
れ、高級脂肪酸エステルを基剤に配合することも行なわ
れている。
る薬物の経皮吸収性を高めるために種々の工夫がなさ
れ、高級脂肪酸エステルを基剤に配合することも行なわ
れている。
(発明が解決しようとする問題点) しかしながら、ステロイド類に関しては、高級脂肪酸エ
ステルの基剤への配合は必ずしもその経皮吸収性を高め
ることにならなかった。
ステルの基剤への配合は必ずしもその経皮吸収性を高め
ることにならなかった。
本発明の目的は、経皮吸収性を高めた酪酸プロピオン酸
ヒドロコルチゾンの経皮投与製剤を提供することにあ
る。
ヒドロコルチゾンの経皮投与製剤を提供することにあ
る。
(問題点を解決するための手段) 本発明者らは、ステロイド類の経皮吸収性を高めるべく
鋭意研究の結果、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンと
ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン
酸ブチルおよび/またはオレイン酸デシルの組合わせに
おいて、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収
性が特異的に高まることを見いだして本発明を完成し
た。
鋭意研究の結果、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンと
ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン
酸ブチルおよび/またはオレイン酸デシルの組合わせに
おいて、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収
性が特異的に高まることを見いだして本発明を完成し
た。
本発明の目的物は、ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸
ブチル,ステアリン酸ブチルおよびオレイン酸デシルか
らなる群より選んだ1種または2種以上の化合物を0.5
〜100重量%配合した基剤にその0.01〜1.00重量%の酪
酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを配合させた経皮投与
製剤である。
ブチル,ステアリン酸ブチルおよびオレイン酸デシルか
らなる群より選んだ1種または2種以上の化合物を0.5
〜100重量%配合した基剤にその0.01〜1.00重量%の酪
酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを配合させた経皮投与
製剤である。
ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン
酸ブチルおよび/またはオレイン酸デシルの配合量は前
記の範囲内であるが、軟膏剤,クリーム剤およびゲル剤
などの場合には2〜10重量%であることが好ましい。液
剤の場合には基剤をすべてミリスチン酸エチル,ミリス
チン酸ブチル,ステアリン酸ブチルおよび/またはオレ
イン酸デシルで構成してもよい。0.5重量%未満の配合
量では酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収は
十分ではない。
酸ブチルおよび/またはオレイン酸デシルの配合量は前
記の範囲内であるが、軟膏剤,クリーム剤およびゲル剤
などの場合には2〜10重量%であることが好ましい。液
剤の場合には基剤をすべてミリスチン酸エチル,ミリス
チン酸ブチル,ステアリン酸ブチルおよび/またはオレ
イン酸デシルで構成してもよい。0.5重量%未満の配合
量では酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収は
十分ではない。
また酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの配合量は前記
の範囲内であるが、好ましくは0.02〜0.3重量%であ
る。0.01重量%未満の配合量では所期の治療効果は期し
難く、1.00重量%を超える配合量では治療効果の増大は
それ程期待できないのにコストのみが高くなる。
の範囲内であるが、好ましくは0.02〜0.3重量%であ
る。0.01重量%未満の配合量では所期の治療効果は期し
難く、1.00重量%を超える配合量では治療効果の増大は
それ程期待できないのにコストのみが高くなる。
基剤は鉱物油(たとえば、白色ワセリン,流動パラフィ
ン,固形パラフィン,セレシン,ブラスチベースな
ど)、高級脂肪酸(たとえば、ラウリン酸,ミリスチン
酸,バルミチン酸,ステアリン酸など)、高級アルコー
ル(たとえば、ステアリルアルコール,セチルアルコー
ル,ラウリルアルコールなど)、水溶性高分子化合物
(たとえば、カルボキシビニルポリマー,カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなど)、界面活性剤(たとえ
ば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル,ソ
ルビタン脂肪酸エステル,プロピレングリコール脂肪酸
エステル,ポリオキシエチレン脂肪酸エステル,ラウリ
ル硫酸ナトリウムなど)など1種もしくは2種以上に、
ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン
酸ブチルおよびオレイン酸デシルからなる群より選んだ
1種もしくは2種以上の化合物を適当量加えたものか、
またはこれら脂肪酸エステルの1種もしくは2種以上だ
けのものを用いる。
ン,固形パラフィン,セレシン,ブラスチベースな
ど)、高級脂肪酸(たとえば、ラウリン酸,ミリスチン
酸,バルミチン酸,ステアリン酸など)、高級アルコー
ル(たとえば、ステアリルアルコール,セチルアルコー
ル,ラウリルアルコールなど)、水溶性高分子化合物
(たとえば、カルボキシビニルポリマー,カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなど)、界面活性剤(たとえ
ば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル,ソ
ルビタン脂肪酸エステル,プロピレングリコール脂肪酸
エステル,ポリオキシエチレン脂肪酸エステル,ラウリ
ル硫酸ナトリウムなど)など1種もしくは2種以上に、
ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン
酸ブチルおよびオレイン酸デシルからなる群より選んだ
1種もしくは2種以上の化合物を適当量加えたものか、
またはこれら脂肪酸エステルの1種もしくは2種以上だ
けのものを用いる。
本発明の製剤は、たとえば下記の方法により製造するこ
とができる。
とができる。
(軟膏剤) 予め70〜80℃に加温,溶解しておいた前記脂肪酸エステ
ル1種または2種以上と鉱物油,高級脂肪酸,高級アル
コールなどとの混融物に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチ
ゾンを加えて攪拌溶解させ、攪拌しながら室温まで冷や
して製品とする。
ル1種または2種以上と鉱物油,高級脂肪酸,高級アル
コールなどとの混融物に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチ
ゾンを加えて攪拌溶解させ、攪拌しながら室温まで冷や
して製品とする。
(クリーム剤) 予め70〜80℃に加温,溶解しておいた前記脂肪酸エステ
ル1種またはは2種以上と鉱物油,高級脂肪酸,高級ア
ルコール,界面活性剤との混融物に酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾンを加えて攪拌溶解させ、これに適当量の
精製水を加えて攪拌混合しながら室温まで冷やして製品
とする。
ル1種またはは2種以上と鉱物油,高級脂肪酸,高級ア
ルコール,界面活性剤との混融物に酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾンを加えて攪拌溶解させ、これに適当量の
精製水を加えて攪拌混合しながら室温まで冷やして製品
とする。
(ゲル剤) エタノールと精製水の等量溶液に前記脂肪酸エステルの
1種または2種以上を加えて均一に分散し、これに酪酸
プロピオン酸ヒドロコルチゾンを加えて攪拌溶解した
後、適当量の水溶性高分子化合物を少しずつ加えながら
攪拌溶解し、最後に5%アンモニア水を適当量加えて攪
拌し、製品とする。
1種または2種以上を加えて均一に分散し、これに酪酸
プロピオン酸ヒドロコルチゾンを加えて攪拌溶解した
後、適当量の水溶性高分子化合物を少しずつ加えながら
攪拌溶解し、最後に5%アンモニア水を適当量加えて攪
拌し、製品とする。
(液剤) 酪酸ピロピオン酸ヒドロコルチゾンを適当な溶媒と前記
脂肪酸エステルの1種もしくは2種以上との混液または
前記脂肪酸エステル1種もしくは2種以上だけのものに
加えて攪拌溶解し、製品とする。
脂肪酸エステルの1種もしくは2種以上との混液または
前記脂肪酸エステル1種もしくは2種以上だけのものに
加えて攪拌溶解し、製品とする。
このようにして調製した本発明の製剤は、後記の試験例
から明らかな如く酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの
経皮吸収を著しく促進する。
から明らかな如く酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの
経皮吸収を著しく促進する。
(発明の効果) 本発明の製剤は、ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブ
チル,ステアリン酸ブチルおよび/またはオレイン酸デ
シルの配合により酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの
経皮吸収性を著しく高めるもので医薬として有用であ
る。
チル,ステアリン酸ブチルおよび/またはオレイン酸デ
シルの配合により酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの
経皮吸収性を著しく高めるもので医薬として有用であ
る。
(実施例) 以下、実施例と試験例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例1 エタノール47g,精製水47gとミリスチン酸エチル3gの混
合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加
えて溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリ
マー1gを少しずつ加えて溶解した。
合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加
えて溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリ
マー1gを少しずつ加えて溶解した。
これに更に5%アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例2 エタノール47g,精製水47gとミリスチン酸ブチル3gの混
合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加
えて溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリ
マー1gを少しずつ加えて溶解した。
合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加
えて溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリ
マー1gを少しずつ加えて溶解した。
これに更に5%アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例3 エタノール47g,精製水47gとステアリン酸ブチル3gの混
合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加
えて溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリ
マー1gを少しずつ加えて溶解した。
合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加
えて溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリ
マー1gを少しずつ加えて溶解した。
これに更に5%アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例4 エタノール47g,精製水47gとオレイン酸デシル3gの混合
溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加え
て溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリマ
ー1gを少しずつ加えて溶解した。
溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加え
て溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリマ
ー1gを少しずつ加えて溶解した。
これに更に5%アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例5 エタノール47g,精製水47gとミリスチン酸エチル2.0g,ス
テアリン酸ブチル1.0gの混合溶液に酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾン0.02gを加えて溶解し、攪拌しながらこ
れにカルボキシビニルポリマー1gを少しずつ加えて溶解
した。
テアリン酸ブチル1.0gの混合溶液に酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾン0.02gを加えて溶解し、攪拌しながらこ
れにカルボキシビニルポリマー1gを少しずつ加えて溶解
した。
これに更に5%アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例6 エタノール47g,精製水47gとミリスチン酸エチル1.0g,ミ
リスチン酸ブチル1.0g,オレイン酸デシル1.0gの混合溶
液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加えて
溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリマー
1gを少しずつ加えて溶解した。
リスチン酸ブチル1.0g,オレイン酸デシル1.0gの混合溶
液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加えて
溶解し、攪拌しながらこれにカルボキシビニルポリマー
1gを少しずつ加えて溶解した。
これに更に5%アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例7 酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gとミリスチン
酸エチル5gを予め70〜80℃に加温溶解しておいたプラス
チベース95gに加えて溶解攪拌し、これを攪拌しながら
室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
酸エチル5gを予め70〜80℃に加温溶解しておいたプラス
チベース95gに加えて溶解攪拌し、これを攪拌しながら
室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
実施例8 酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gとミリスチン
酸エチル7g,ステアリン酸ブチル3.0gを予め70〜80℃に
加温しておいたプラスチベース90gに加えて溶解し、こ
れを攪拌しながら室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
酸エチル7g,ステアリン酸ブチル3.0gを予め70〜80℃に
加温しておいたプラスチベース90gに加えて溶解し、こ
れを攪拌しながら室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
実施例9 流動パラフィン35g,ステアリルアルコール10g,ポリオキ
シエチレン(20)ソルビタンモノステアレート3gとミリ
スチン酸エチル1.5g,ミリスチン酸ブチル0.5g,オレイン
酸デシル1.0gを70〜80℃で溶解攪拌した。
シエチレン(20)ソルビタンモノステアレート3gとミリ
スチン酸エチル1.5g,ミリスチン酸ブチル0.5g,オレイン
酸デシル1.0gを70〜80℃で溶解攪拌した。
これに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加え
て攪拌溶解後、精製水46gを加えて攪拌混合し、攪拌し
ながら室温まで冷やしてクリーム剤を得た。
て攪拌溶解後、精製水46gを加えて攪拌混合し、攪拌し
ながら室温まで冷やしてクリーム剤を得た。
実施例10 エタノール50g,精製水20g,プロピレングリコール25g,ミ
リスチン酸エチル5gに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾ
ン0.02gを加えて攪拌溶解し、液剤を得た。
リスチン酸エチル5gに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾ
ン0.02gを加えて攪拌溶解し、液剤を得た。
実施例11 エタノール48g,精製水48g,ミリスチン酸エチル1gを用い
る他は実施例1と同様に処理してゲル剤を得た。
る他は実施例1と同様に処理してゲル剤を得た。
実施例12 エタノール48.25g,精製水48.25g,ミリスチン酸エチル0.
5gを用いる他は実施例1と同様に処理してゲル剤を得
た。
5gを用いる他は実施例1と同様に処理してゲル剤を得
た。
実施例13 エタノール48.4g,精製水48.4g,ミリスチン酸エチル0.2g
を用いる他は実施例1と同様に処理してゲル剤を得た。
を用いる他は実施例1と同様に処理してゲル剤を得た。
試験例1 (1)実施例1,2,3,4,5,6で調製したゲル剤を試料1,2,
3,4,5,6とした。実施例1に準じてミリスチン酸エチル
の代わりにセバシン酸ジエチルを用いて試料7を調製
し、同じくパルミチン酸イソプロピルを用いて試料8を
調製した。
3,4,5,6とした。実施例1に準じてミリスチン酸エチル
の代わりにセバシン酸ジエチルを用いて試料7を調製
し、同じくパルミチン酸イソプロピルを用いて試料8を
調製した。
また、実施例1に準じて脂肪酸エステルを全く用いない
ゲル剤を調製してコントロールとした。
ゲル剤を調製してコントロールとした。
(2)体重200〜250gの雄性ウィスター系ラット5匹を
1群とし、各群のラットをエーテル麻酔下、電気バリカ
ンで皮膚に損傷を与えない様に注意深く腹部の毛を除
き、70%アルコールで清拭して試験に供した。
1群とし、各群のラットをエーテル麻酔下、電気バリカ
ンで皮膚に損傷を与えない様に注意深く腹部の毛を除
き、70%アルコールで清拭して試験に供した。
(3)各群のラット腹部の面積2cm2の円の周囲に、5
%カルボキシビニルポリマーゲルを塗って乾燥させた
後、試料1,2,3,4およびコントロールの酪酸プロピオン
酸ヒドロコルチゾン10μg相当量をそれぞれ別個の群の
ラット腹部の円形状皮膚露出部に均一に塗布した。
%カルボキシビニルポリマーゲルを塗って乾燥させた
後、試料1,2,3,4およびコントロールの酪酸プロピオン
酸ヒドロコルチゾン10μg相当量をそれぞれ別個の群の
ラット腹部の円形状皮膚露出部に均一に塗布した。
塗布24時間後にラットを殺し、試料とともに皮下組織ま
での皮膚を摘出した。
での皮膚を摘出した。
この摘出した皮膚から常法によって薬物を抽出し、高速
液体クロマトグラフィー〔充填剤:TSK-Gel,LS410(商品
名,東洋曹達(株)製),カラム150mm×4mmφ,流速1.
0ml/分,溶離液:メタノール‐水‐酢酸(65.5:35:0.
5)混液〕にかけ、245nmの紫外線吸収を測定し、薬物の
残存量から皮膚吸収率を算出した。
液体クロマトグラフィー〔充填剤:TSK-Gel,LS410(商品
名,東洋曹達(株)製),カラム150mm×4mmφ,流速1.
0ml/分,溶離液:メタノール‐水‐酢酸(65.5:35:0.
5)混液〕にかけ、245nmの紫外線吸収を測定し、薬物の
残存量から皮膚吸収率を算出した。
その結果を第1表に示す。
酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンとミリスチン酸エチ
ル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン酸ブチルおよび/
またはオレイン酸デシルとの組み合わせですぐれた薬物
の経皮吸収性が認められた。
ル,ミリスチン酸ブチル,ステアリン酸ブチルおよび/
またはオレイン酸デシルとの組み合わせですぐれた薬物
の経皮吸収性が認められた。
試験例2 (1)実施例1で調製したゲル剤(酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾン0.02重量%配合)を試料1とし、実施例
1に準じて酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの代わり
に同量のヒドロコルチゾンを用いて試料2を調製し、同
じく同量の酪酸ヒドロコルチゾンを用いて試料3を調製
した。
ドロコルチゾン0.02重量%配合)を試料1とし、実施例
1に準じて酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの代わり
に同量のヒドロコルチゾンを用いて試料2を調製し、同
じく同量の酪酸ヒドロコルチゾンを用いて試料3を調製
した。
(2)試験例1に準じ、溶離液は酪酸プロピオン酸ヒド
ロコルチゾンと酪酸ヒドロコルチゾンに対しては、メタ
ノール‐水‐酢酸(65.5:35:0.5)混液,ヒドロコルチ
ゾンに対しては、メタノール‐水‐酢酸(49:50.5:0.
5)混液を用い、試料1,2および3について薬物の吸収率
を調べた。
ロコルチゾンと酪酸ヒドロコルチゾンに対しては、メタ
ノール‐水‐酢酸(65.5:35:0.5)混液,ヒドロコルチ
ゾンに対しては、メタノール‐水‐酢酸(49:50.5:0.
5)混液を用い、試料1,2および3について薬物の吸収率
を調べた。
その結果を第2表に示す。
試験例3 (1)実施例1,5,7,8,9,10,11,12,13で調製した試料を
それぞれ試料1,5,7,8,9,10,11,12,13とした。
それぞれ試料1,5,7,8,9,10,11,12,13とした。
試料1の配合から脂肪酸エステルを抜いて、その分エタ
ノールと精製水を等量増して実施例1に準じて調製した
試料をコントロール1とし、試料7の配合から脂肪酸エ
ステルを抜いて、その分プラスチベースを増して実施例
7に準じて調製した試料をコントロール2とした。
ノールと精製水を等量増して実施例1に準じて調製した
試料をコントロール1とし、試料7の配合から脂肪酸エ
ステルを抜いて、その分プラスチベースを増して実施例
7に準じて調製した試料をコントロール2とした。
試料9の配合から脂肪酸エステルを抜いて、その分精製
水を増して実施例9に準じて調製した試料をコントロー
ル3とした。
水を増して実施例9に準じて調製した試料をコントロー
ル3とした。
また、試料10の配合から脂肪酸エステルを抜いて、その
分プロピレングリコールを用いて実施例10に準じて調製
した試料をコントロール4とした。
分プロピレングリコールを用いて実施例10に準じて調製
した試料をコントロール4とした。
(2)試験例1に準じて試料1,5,7,8,9,10,11,12,13お
よびコントロール1,2,3,4について薬物(酪酸プロピオ
ン酸ヒドロコルチゾン)の皮膚吸収率を調べた。
よびコントロール1,2,3,4について薬物(酪酸プロピオ
ン酸ヒドロコルチゾン)の皮膚吸収率を調べた。
その結果を第3表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−72611(JP,A) 特開 昭56−99416(JP,A) 特開 昭63−132838(JP,A) 特開 昭62−215528(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】ミリスチン酸エチル,ミリスチン酸ブチ
ル,ステアリン酸ブチルおよびオレイン酸デシルからな
る群より選んだ1種または2種以上の化合物を0.5〜100
重量%配合した基剤にその0.01〜1.00重量%の酪酸プロ
ピオン酸ヒドロコルチゾンを配合させた経皮投与製剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22724287A JPH07116046B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | 経皮投与製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22724287A JPH07116046B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | 経皮投与製剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6470416A JPS6470416A (en) | 1989-03-15 |
JPH07116046B2 true JPH07116046B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=16857744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22724287A Expired - Lifetime JPH07116046B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | 経皮投与製剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07116046B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2507068B2 (ja) * | 1989-07-10 | 1996-06-12 | 積水化学工業株式会社 | 経皮吸収製剤 |
JPH08133974A (ja) * | 1994-11-04 | 1996-05-28 | Sekisui Chem Co Ltd | 経皮吸収貼付剤 |
WO2003076669A1 (es) * | 2002-03-08 | 2003-09-18 | Cueros Industrializados Del Bajio | Proceso para la incorporación de particulas termoestables a cuero o piel |
-
1987
- 1987-09-10 JP JP22724287A patent/JPH07116046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6470416A (en) | 1989-03-15 |
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