JPH0764734B2 - 経皮投与製剤 - Google Patents
経皮投与製剤Info
- Publication number
- JPH0764734B2 JPH0764734B2 JP61058767A JP5876786A JPH0764734B2 JP H0764734 B2 JPH0764734 B2 JP H0764734B2 JP 61058767 A JP61058767 A JP 61058767A JP 5876786 A JP5876786 A JP 5876786A JP H0764734 B2 JPH0764734 B2 JP H0764734B2
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- JP
- Japan
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- isopropyl myristate
- hydrocortisone
- butyrate
- propionate
- sample
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は経皮投与製剤に関し、更に詳しくは経皮吸収性
を高めた酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮投与
製剤に関する。
を高めた酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮投与
製剤に関する。
（従来の技術） 経皮投与製剤に配合された薬物がその治療効果を発揮す
るには、その薬物が基剤中から皮膚の内部に移行し、更
に患部に到達することが必要である。
るには、その薬物が基剤中から皮膚の内部に移行し、更
に患部に到達することが必要である。
しかし、皮膚上層にある角質層は外部からの物質の侵入
を防ぐバリヤー機能を持っているので、多くの薬物は基
剤から放出されて皮膚上部に移行しても角質層のバリヤ
ー機能によって皮膚内へ浸透することは困難である。
を防ぐバリヤー機能を持っているので、多くの薬物は基
剤から放出されて皮膚上部に移行しても角質層のバリヤ
ー機能によって皮膚内へ浸透することは困難である。
このため、経皮投与製剤において、基剤中に分散してい
る薬物の経皮吸収性を高めるために種々の工夫がなさ
れ、高級脂肪酸エステルを基剤に配合することも行なわ
れている。
る薬物の経皮吸収性を高めるために種々の工夫がなさ
れ、高級脂肪酸エステルを基剤に配合することも行なわ
れている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、ステロイド類に関しては、高級脂肪酸エ
ステルの基剤への配合は必ずしもその経皮吸収性を高め
ることにならなかった。
ステルの基剤への配合は必ずしもその経皮吸収性を高め
ることにならなかった。
本発明の目的は、経皮吸収性を高めた酪酸ブロピオン酸
ヒドロコルチゾンの経皮投与製剤を提供することにあ
る。
ヒドロコルチゾンの経皮投与製剤を提供することにあ
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、ステロイド類の経皮吸収性を高めるべく
鋭意研究の結果、酪酸ブロピオン酸ヒドロコルチゾンと
ミリスチン酸イソプロピルとの組合わせにおいて、酪酸
プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収性が特異的に
高まることを見いだして本発明を完成した。
鋭意研究の結果、酪酸ブロピオン酸ヒドロコルチゾンと
ミリスチン酸イソプロピルとの組合わせにおいて、酪酸
プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収性が特異的に
高まることを見いだして本発明を完成した。
本発明の目的物は、ミリスチン酸イソプロピルを0.5〜1
00重量％配合した基剤にその0.01〜1.00重量％の酪酸プ
ロピオン酸ヒドロコルチゾンを配合させた経皮投与製剤
である。
00重量％配合した基剤にその0.01〜1.00重量％の酪酸プ
ロピオン酸ヒドロコルチゾンを配合させた経皮投与製剤
である。
ミリスチン酸イソプロピルの配合量は前記の範囲内であ
るが、軟膏剤、クリーム剤およびゲル剤などの場合には
２〜10重量％であることが好ましい。液剤の場合には基
剤をすべてミリスチン酸イソプロピルで構成してもよ
い。0.5重量％未満の配合量では酪酸プロピオン酸ヒド
ロコルチゾンの経皮吸収は十分ではない。
るが、軟膏剤、クリーム剤およびゲル剤などの場合には
２〜10重量％であることが好ましい。液剤の場合には基
剤をすべてミリスチン酸イソプロピルで構成してもよ
い。0.5重量％未満の配合量では酪酸プロピオン酸ヒド
ロコルチゾンの経皮吸収は十分ではない。
また、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの配合量は前
記の範囲内であるが、好ましくは0.02〜0.3重量％であ
る。0.01重量％未満の配合量では所期の治療効果は期し
難く、1.00重量％を超える配合量では治療効果の増大は
それ程期待できないのにコストのみが高くなる。
記の範囲内であるが、好ましくは0.02〜0.3重量％であ
る。0.01重量％未満の配合量では所期の治療効果は期し
難く、1.00重量％を超える配合量では治療効果の増大は
それ程期待できないのにコストのみが高くなる。
基剤は鉱物油（たとえば、白色ワセリン，流動パラフィ
ン，固型パラフィン，セレシン，プラスチベースな
ど）、高級脂肪酸（たとえば、ラウリン酸，ミリスチン
酸，パルミチン酸，ステアリン酸など）高級アルコール
（たとえば、ステアリルアルコール，セチルアルコー
ル，ラウリルアルコールなど）水溶性高分子化合物（た
とえば、カルボキシビニルポリマー，カルボキシメチル
セルロースナトリウムなど）、界面活性剤（たとえば、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル，ソルビ
タン脂肪酸エステル，プロピレングリコール脂肪酸エス
テル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ラウリル硫
酸ナトリウムなど）など１種もしくは２種以上にミリス
チン酸イソプロピルを適当量加えたものか、ミリスチン
酸イソプロピル単独を用いる。
ン，固型パラフィン，セレシン，プラスチベースな
ど）、高級脂肪酸（たとえば、ラウリン酸，ミリスチン
酸，パルミチン酸，ステアリン酸など）高級アルコール
（たとえば、ステアリルアルコール，セチルアルコー
ル，ラウリルアルコールなど）水溶性高分子化合物（た
とえば、カルボキシビニルポリマー，カルボキシメチル
セルロースナトリウムなど）、界面活性剤（たとえば、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル，ソルビ
タン脂肪酸エステル，プロピレングリコール脂肪酸エス
テル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ラウリル硫
酸ナトリウムなど）など１種もしくは２種以上にミリス
チン酸イソプロピルを適当量加えたものか、ミリスチン
酸イソプロピル単独を用いる。
本発明の製剤は、たとえば下記の方法により製造するこ
とができる。
とができる。
（軟膏剤） 予め70〜80℃に加温，溶解しておいて鉱物油，高級脂肪
酸，高級アルコールなどと、ミリスチン酸イソプロピル
に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを加えて撹拌溶解
させ、撹拌しながら室温まで冷やして製品とする。
酸，高級アルコールなどと、ミリスチン酸イソプロピル
に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを加えて撹拌溶解
させ、撹拌しながら室温まで冷やして製品とする。
（クリーム剤） 予め70〜80℃に加温，溶解しておいた鉱物油，高級脂肪
酸，高級アルコール，界面活性剤とミリスチン酸イソプ
ロピルに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを加えて撹
拌溶解させ、これに適当量の精製水を加えて撹拌混合し
ながら室温まで冷やして製品とする。
酸，高級アルコール，界面活性剤とミリスチン酸イソプ
ロピルに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを加えて撹
拌溶解させ、これに適当量の精製水を加えて撹拌混合し
ながら室温まで冷やして製品とする。
（ゲル剤） エタノールと精製水の等量溶液にミリスチン酸イソプロ
ピルを加えて均一に分散し、これに酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾンを加えて撹拌溶解した後、適当量の水溶
性高分子化合物を少しずつ加えながら撹拌溶解し、最後
に５％アンモニア水を適当量加えて撹拌し、製品とす
る。
ピルを加えて均一に分散し、これに酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾンを加えて撹拌溶解した後、適当量の水溶
性高分子化合物を少しずつ加えながら撹拌溶解し、最後
に５％アンモニア水を適当量加えて撹拌し、製品とす
る。
（液剤） 酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンを適当な溶媒とミリ
スチン酸イソプロピルとの混液またはミリスチン酸イソ
プロピル単独に加えて撹拌溶解し、製品とする。
スチン酸イソプロピルとの混液またはミリスチン酸イソ
プロピル単独に加えて撹拌溶解し、製品とする。
このようにして調製した本発明の製剤は、後記の試験例
から明らかな如く酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの
経皮吸収を著しく促進する。
から明らかな如く酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの
経皮吸収を著しく促進する。
（発明の効果） 本発明の製剤は、ミリスチン酸イソプロピルの配合によ
り酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収性を著
しく高めるので医薬として有用である。
り酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの経皮吸収性を著
しく高めるので医薬として有用である。
（実施例） 以下、実施例と試験例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例１ エタノール47g,精製水47gとミリスチン酸イソプロピル3
gの混合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02g
を加えて溶解し、撹拌しながらこれにカルボキシビニル
ポリマー1gを少しずつ加えて溶解した。
gの混合溶液に酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02g
を加えて溶解し、撹拌しながらこれにカルボキシビニル
ポリマー1gを少しずつ加えて溶解した。
これに更に５％アンモニア水2gを加えてゲル剤を得た。
実施例２ 酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gとミリスチン
酸イソプロピル3gを、予め70〜80℃に加温溶解しておい
たプラスチベース97gに加えて溶解撹拌し、これを撹拌
しながら室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
酸イソプロピル3gを、予め70〜80℃に加温溶解しておい
たプラスチベース97gに加えて溶解撹拌し、これを撹拌
しながら室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
実施例３ 流動パラフィン35g,ステアリルアルコール10g,ポリオキ
シエチレン（20）ソルビタンモノステアレート3gとミリ
スチン酸イソプロピル3gを70〜80℃で溶解撹拌した。
シエチレン（20）ソルビタンモノステアレート3gとミリ
スチン酸イソプロピル3gを70〜80℃で溶解撹拌した。
これに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gを加え
て撹拌溶解後、精製水46gを加えて撹拌混合し、撹拌し
ながら室温まで冷やしてクリーム剤を得た。
て撹拌溶解後、精製水46gを加えて撹拌混合し、撹拌し
ながら室温まで冷やしてクリーム剤を得た。
実施例４ 酪酸ヒドロコルチゾン0.1gをミリスチン酸イソプロピル
60gに撹拌溶解し、液剤を得た。
60gに撹拌溶解し、液剤を得た。
実施例５ エタノール45g,精製水45g,ミリスチン酸イソプロピル7g
を用いる他は実施例１と同様に処理してゲル剤を得た。
を用いる他は実施例１と同様に処理してゲル剤を得た。
実施例６ エタノール48g,精製水48g,ミリスチン酸イソプロピル1g
を用いる他は実施例１と同様に処理してゲル剤を得た。
を用いる他は実施例１と同様に処理してゲル剤を得た。
実施例７ エタノール48.25g,精製水48.25g,ミリスチン酸イソプロ
ピル0.5gを用いる他は実施例１と同様に処理してゲル剤
を得た。
ピル0.5gを用いる他は実施例１と同様に処理してゲル剤
を得た。
実施例８ 流動パラフィン35g,ステアリルアルコール10g,ポリオキ
シエチレン（20）ソルビタンモノステアレート3gとミリ
スチン酸イソプロピル2gを70〜80℃で撹拌溶解した。
シエチレン（20）ソルビタンモノステアレート3gとミリ
スチン酸イソプロピル2gを70〜80℃で撹拌溶解した。
これに酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.2gを加えて
撹拌混合し、撹拌しながら室温まで冷やしてクリーム剤
を得た。
撹拌混合し、撹拌しながら室温まで冷やしてクリーム剤
を得た。
実施例９ 酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン0.02gとミリスチン
酸イソプロピル10gを、予め70〜80℃に加温溶解してお
いた白色ワセリン90gに加えて撹拌溶解し、これを撹拌
しながら室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
酸イソプロピル10gを、予め70〜80℃に加温溶解してお
いた白色ワセリン90gに加えて撹拌溶解し、これを撹拌
しながら室温まで冷やし、軟膏剤を得た。
試験例１ （１） 実施例１で調製したゲル剤（ミリスチン酸イソ
プロピル３重量％配合）を試料１とした。実施例１に準
じてミリスチン酸イソプロピルの代わりにアジピン酸ジ
イソプロピルを用いて試料２を調製し、同じくパルミチ
ン酸イソプロピルを用いて試料３を調製した。
プロピル３重量％配合）を試料１とした。実施例１に準
じてミリスチン酸イソプロピルの代わりにアジピン酸ジ
イソプロピルを用いて試料２を調製し、同じくパルミチ
ン酸イソプロピルを用いて試料３を調製した。
また実施例１に準じて高級脂肪酸エステルを全く用いな
いゲル剤を調製してコントロールとした。
いゲル剤を調製してコントロールとした。
（２） 体重200〜250の雄性ウィスター系ラット５匹を
１群とし、各群のラットをエーテル麻酔下、電気バリカ
ンで皮膚に損傷を与えない用に注意深く腹部の毛を除
き、70％アルコールで清拭して試験に供した。
１群とし、各群のラットをエーテル麻酔下、電気バリカ
ンで皮膚に損傷を与えない用に注意深く腹部の毛を除
き、70％アルコールで清拭して試験に供した。
（３） 各群のラット腹部の面積2cm2の円の周囲に５％
カルボキシビニルポリマーゲルを塗って乾燥させた後、
試料1,2,3およびコントロールの酪酸プロピオン酸ヒド
ロコルチゾン10μｇ相当量をそれぞれ別個に群のラット
腹部の円形状皮膚露出部に均一に塗布した。
カルボキシビニルポリマーゲルを塗って乾燥させた後、
試料1,2,3およびコントロールの酪酸プロピオン酸ヒド
ロコルチゾン10μｇ相当量をそれぞれ別個に群のラット
腹部の円形状皮膚露出部に均一に塗布した。
塗布24時間後にラットを殺し、試料とともに皮下組織ま
での皮膚を滴出した。
での皮膚を滴出した。
この滴出した皮膚から常法によって薬物を抽出し、高速
液体クロマトグラフィー［充填剤:TSK−Gel LS410（商
品名，東洋曹達（株）製），カラム 150mm×4mmφ，流
速1.0ml/分，溶離液：メタノール−水−酢酸（65.5:35:
0.5）混液］にかけ、245nmの紫外線吸収を測定し、薬物
の残存量から皮膚吸収率を算出した。
液体クロマトグラフィー［充填剤:TSK−Gel LS410（商
品名，東洋曹達（株）製），カラム 150mm×4mmφ，流
速1.0ml/分，溶離液：メタノール−水−酢酸（65.5:35:
0.5）混液］にかけ、245nmの紫外線吸収を測定し、薬物
の残存量から皮膚吸収率を算出した。
その結果を第１表に示す。
試験例２ （１） 実施例１で調製したゲル剤（酪酸プロピオン酸
ヒドロコルチゾン0.02重量％配合）を試料１とし、実施
例１に準じて酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの代わ
りに同量のヒドロコルチゾンを用いて試料２を調製し、
同じく同量の酪酸ヒドロコルチゾンを用いて試料３を調
製した。
ヒドロコルチゾン0.02重量％配合）を試料１とし、実施
例１に準じて酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンの代わ
りに同量のヒドロコルチゾンを用いて試料２を調製し、
同じく同量の酪酸ヒドロコルチゾンを用いて試料３を調
製した。
（２） 試験例１に準じ、溶離液は酪酸プロピオン酸ヒ
ドロコルチゾンと酪酸ヒドロコルチゾンに対しては、メ
タノール−水−酪酸（65.5:35:0.5）混液，ヒドロコル
チゾンに対してはメタノール−水−酢酸（49:50.5:0.
5）混液を用い、試料1,2および３について薬物の皮膚吸
収率を調べた。
ドロコルチゾンと酪酸ヒドロコルチゾンに対しては、メ
タノール−水−酪酸（65.5:35:0.5）混液，ヒドロコル
チゾンに対してはメタノール−水−酢酸（49:50.5:0.
5）混液を用い、試料1,2および３について薬物の皮膚吸
収率を調べた。
その結果を第２表に示す。
試験例３ （１） 実施例1,2,3,4,5,6,7で調製した試料をそれぞ
れ試料1,2,3,4,5,6,7とした。
れ試料1,2,3,4,5,6,7とした。
エタノール48.4g,精製水48,4g,ミリスチン酸イソプロピ
ル0.2gを用いる他は実施例１と同様に処理して得たゲル
剤を試料８とした。
ル0.2gを用いる他は実施例１と同様に処理して得たゲル
剤を試料８とした。
試料１の配合からミリスチン酸イソプロピルを抜いて、
その分エタノールと精製水を等量増して実施例１に準じ
て調製した試料をコントロール１とし、試料２の配合か
らミリスチン酸イソプロピルを抜いて、その分プラスチ
ベースを増して実施例２に準じて調製した試料をコント
ロール２とした。
その分エタノールと精製水を等量増して実施例１に準じ
て調製した試料をコントロール１とし、試料２の配合か
らミリスチン酸イソプロピルを抜いて、その分プラスチ
ベースを増して実施例２に準じて調製した試料をコント
ロール２とした。
試料３の配合からミリスチン酸イソプロピルを抜いて、
その分精製水を増して実施例３に準じて調製した試料を
コントロール３とした。
その分精製水を増して実施例３に準じて調製した試料を
コントロール３とした。
また、試料４の配合からミリスチン酸イソプロピルを抜
いて、その分プロピレングリコールを用いて実施例４に
準じて調製した試料をコントロール４とし、同じくポリ
エチレングリコールを用いて調製した試料をコントロー
ル４′とした。
いて、その分プロピレングリコールを用いて実施例４に
準じて調製した試料をコントロール４とし、同じくポリ
エチレングリコールを用いて調製した試料をコントロー
ル４′とした。
（２） 試験例１に準じて試料1,2,3,4,5,6,7,8および
コントロール1,2,3,4,4′について薬物（酪酸プロピオ
ン酸ヒドロコルチゾン）の皮膚吸収率を調べた。
コントロール1,2,3,4,4′について薬物（酪酸プロピオ
ン酸ヒドロコルチゾン）の皮膚吸収率を調べた。
その結果を第３表に示す。
試験例１および２より、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチ
ゾンとミリスチン酸イソプロピルとの組合わせにおい
て、他のステロイド類と高級脂肪酸エステルとの組合わ
せには見られないすぐれた薬物の経皮吸収性が認められ
た。
ゾンとミリスチン酸イソプロピルとの組合わせにおい
て、他のステロイド類と高級脂肪酸エステルとの組合わ
せには見られないすぐれた薬物の経皮吸収性が認められ
た。
試験例３より、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾンとミ
リスチン酸イソプロピルの組合わせはいずれの基剤にお
いてもその薬物の経皮吸収を促進することが認められ
た。
リスチン酸イソプロピルの組合わせはいずれの基剤にお
いてもその薬物の経皮吸収を促進することが認められ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】ミリスチン酸イソプロピルを0.5〜100重量
％配合した基剤にその0.01〜1.00重量％の酪酸ブロピオ
ン酸ヒドロコルチゾンを配合させた経皮投与製剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61058767A JPH0764734B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 経皮投与製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61058767A JPH0764734B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 経皮投与製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62215528A JPS62215528A (ja) | 1987-09-22 |
| JPH0764734B2 true JPH0764734B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=13093695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61058767A Expired - Lifetime JPH0764734B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 経皮投与製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764734B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2507068B2 (ja) * | 1989-07-10 | 1996-06-12 | 積水化学工業株式会社 | 経皮吸収製剤 |
| JPH08133974A (ja) * | 1994-11-04 | 1996-05-28 | Sekisui Chem Co Ltd | 経皮吸収貼付剤 |
| US8809307B2 (en) | 2010-11-22 | 2014-08-19 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Pharmaceutical formulations containing corticosteroids for topical administration |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5446818A (en) * | 1977-09-21 | 1979-04-13 | Lion Dentifrice Co Ltd | Surgical antiiinflammatory and anodyne agent |
| JPS54117022A (en) * | 1978-02-27 | 1979-09-11 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Steroid ointment |
| JPS5850964B2 (ja) * | 1978-03-07 | 1983-11-14 | 東興薬品工業株式会社 | ステロイド含有クリ−ム製剤およびその製造方法 |
| JPS607966B2 (ja) * | 1980-06-28 | 1985-02-28 | 日東電工株式会社 | 貼付剤 |
| JPS59139315A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-10 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | クリ−ム剤 |
-
1986
- 1986-03-17 JP JP61058767A patent/JPH0764734B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62215528A (ja) | 1987-09-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |