JPH07113076B2 - 耐油性ゴム混合物 - Google Patents
耐油性ゴム混合物Info
- Publication number
- JPH07113076B2 JPH07113076B2 JP22519686A JP22519686A JPH07113076B2 JP H07113076 B2 JPH07113076 B2 JP H07113076B2 JP 22519686 A JP22519686 A JP 22519686A JP 22519686 A JP22519686 A JP 22519686A JP H07113076 B2 JPH07113076 B2 JP H07113076B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- resistance
- mol
- vulcanizing agent
- sulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐油性、耐寒性、耐熱性等に優れ、アルコー
ル混合ガソリンとの接触下において特に有用性の高いア
ルキレンスルフイド−エピハロヒドリン系共重合ゴムと
フッ素ゴムとを混合してなる耐油性ゴム組成物に関する
ものである。
ル混合ガソリンとの接触下において特に有用性の高いア
ルキレンスルフイド−エピハロヒドリン系共重合ゴムと
フッ素ゴムとを混合してなる耐油性ゴム組成物に関する
ものである。
（従来の技術） 従来、耐油性の必要とされるゴム材料用途ではクロロプ
レンゴム（CR）、ニトリルゴム（NBR）、エピクロロヒ
ドリンゴム（CHR）、エピクロロヒドリン−エチレンオ
キシド共重合体ゴム（CHC）、アクリルゴムまたはフッ
素ゴム等がそれぞれの目的に応じて選択して使用されて
きた。特にガソリンに接触しながら使用されるホース、
シール、ガスケット、オーリング、ダイヤフラム等の自
動車部品用途では高い耐油性が必要とされることからNB
R、CHR、CHCまたはフッ素ゴムが使用されてきた。
レンゴム（CR）、ニトリルゴム（NBR）、エピクロロヒ
ドリンゴム（CHR）、エピクロロヒドリン−エチレンオ
キシド共重合体ゴム（CHC）、アクリルゴムまたはフッ
素ゴム等がそれぞれの目的に応じて選択して使用されて
きた。特にガソリンに接触しながら使用されるホース、
シール、ガスケット、オーリング、ダイヤフラム等の自
動車部品用途では高い耐油性が必要とされることからNB
R、CHR、CHCまたはフッ素ゴムが使用されてきた。
ところが近年世界的な石油代替エネルギー開発の一環と
してガソリンにエタノールやメタノールなどのアルコー
ル類を混合して使用する検討が各国で進められ、すでに
実用化の段階に至っている。しかし、自動車燃料として
このようなアルコール混合ガソリンを使用すると、ゴム
材料への影響は大きく、従来常用されてきた耐油性ゴム
では膨潤が増大し、自動車部品として使用するのは困難
である。特にメタノール混合ガソリンではその影響は甚
大であり、膨潤は著しく増大することから、従来の耐油
性ゴムでは最早性能上、保安上から使用できなくなっ
た。
してガソリンにエタノールやメタノールなどのアルコー
ル類を混合して使用する検討が各国で進められ、すでに
実用化の段階に至っている。しかし、自動車燃料として
このようなアルコール混合ガソリンを使用すると、ゴム
材料への影響は大きく、従来常用されてきた耐油性ゴム
では膨潤が増大し、自動車部品として使用するのは困難
である。特にメタノール混合ガソリンではその影響は甚
大であり、膨潤は著しく増大することから、従来の耐油
性ゴムでは最早性能上、保安上から使用できなくなっ
た。
一方近年の自動車の排気ガス対策に伴ないエンジンまわ
りの雰囲気が従来と比較して高温になる傾向にあり、ガ
ソリンが酸化されやすく酸敗したガソリン（以下サワー
ガソリンと称す）となって循環するために、従来の耐油
性ゴムは使用できなくなってきた。このような酸敗はア
ルコール混合ガソリンでも同様に起こることが知られて
おり、それ故アルコール混合ガソリンに接触しながら使
用されるゴム材料においてはアルコール混合ガソリンに
対する耐油性に加えて耐サワーガソリン性も満足するこ
とが必要となり、従来の耐油性ゴムに比べて大幅に性能
の向上した耐油性ゴムが強く望まれている。
りの雰囲気が従来と比較して高温になる傾向にあり、ガ
ソリンが酸化されやすく酸敗したガソリン（以下サワー
ガソリンと称す）となって循環するために、従来の耐油
性ゴムは使用できなくなってきた。このような酸敗はア
ルコール混合ガソリンでも同様に起こることが知られて
おり、それ故アルコール混合ガソリンに接触しながら使
用されるゴム材料においてはアルコール混合ガソリンに
対する耐油性に加えて耐サワーガソリン性も満足するこ
とが必要となり、従来の耐油性ゴムに比べて大幅に性能
の向上した耐油性ゴムが強く望まれている。
従来の耐油性ゴムの中で前記特性において相対的に優位
な性能を示すゴムとしてフッ素ゴムが知られているが、
該ゴムは耐寒性が著しく乏しいという欠点を有するため
に寒冷地での使用はできない。この耐寒性改良のために
は低温可塑剤を併用すればよいが、これでは実用中に可
塑剤がガソリン中に抽出されてしまい、長期にわたって
は何らの改良効果を示さないこととなる。
な性能を示すゴムとしてフッ素ゴムが知られているが、
該ゴムは耐寒性が著しく乏しいという欠点を有するため
に寒冷地での使用はできない。この耐寒性改良のために
は低温可塑剤を併用すればよいが、これでは実用中に可
塑剤がガソリン中に抽出されてしまい、長期にわたって
は何らの改良効果を示さないこととなる。
（発明が解決しようとする問題点） したがって本発明の目的は、耐油性、耐アルコール混合
ガソリン性、耐アルコール混合サワーガソリン性、耐寒
性、耐熱性、耐候性等のバランスが顕著にすぐれたゴム
混合物を提供することにある。
ガソリン性、耐アルコール混合サワーガソリン性、耐寒
性、耐熱性、耐候性等のバランスが顕著にすぐれたゴム
混合物を提供することにある。
（問題を解決するための手段） 本発明のこの目的は、アルキレンスルフイド15〜70モル
％、エピハロヒドリン30〜85モル％及び不飽和エポキシ
ド０〜15モル％の組成よりなる共重合ゴム20〜90重量％
とフッ素ゴム80〜10重量％とからなることを特徴とする
ゴム混合物により達成される。
％、エピハロヒドリン30〜85モル％及び不飽和エポキシ
ド０〜15モル％の組成よりなる共重合ゴム20〜90重量％
とフッ素ゴム80〜10重量％とからなることを特徴とする
ゴム混合物により達成される。
本発明で使用される共重合ゴム中のアルキレンスルフイ
ドとは、エピチオフロロヒドリン、エピチオクロロヒド
リン、エピチオブロモヒドリンまたはエピチオヨードヒ
ドリンなどのエピチオハロヒドリン、エチレンスルフイ
ド、プロピレンスルフイド、ブテンスルフイド、イソブ
チレンスルフイド、シクロヘキセンスルフイド、スチレ
ンスルフイド、ｐ−クロロスチレンスルフイド、ｐ−ク
ロロメチルスチレンスルフイド、メチルチオグリシジル
エーテル、エチルチオグリシジルエーテル、アリルチオ
グリシジルエーテル、フェニルチオグリシジルエーテ
ル、メチルチオグリシジルチオエーテル、アリルチオグ
リシジルチオエーテル、フェニルチオグリシジルチオエ
ーテル、チオグリシジル（メタ）アクリレート、γ−チ
オグリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン等を挙
げることができる。これらのうちエピチオクロロヒドリ
ン、エチレンスルフイド、メチルチオグリシジルエーテ
ルが特に好ましい。
ドとは、エピチオフロロヒドリン、エピチオクロロヒド
リン、エピチオブロモヒドリンまたはエピチオヨードヒ
ドリンなどのエピチオハロヒドリン、エチレンスルフイ
ド、プロピレンスルフイド、ブテンスルフイド、イソブ
チレンスルフイド、シクロヘキセンスルフイド、スチレ
ンスルフイド、ｐ−クロロスチレンスルフイド、ｐ−ク
ロロメチルスチレンスルフイド、メチルチオグリシジル
エーテル、エチルチオグリシジルエーテル、アリルチオ
グリシジルエーテル、フェニルチオグリシジルエーテ
ル、メチルチオグリシジルチオエーテル、アリルチオグ
リシジルチオエーテル、フェニルチオグリシジルチオエ
ーテル、チオグリシジル（メタ）アクリレート、γ−チ
オグリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン等を挙
げることができる。これらのうちエピチオクロロヒドリ
ン、エチレンスルフイド、メチルチオグリシジルエーテ
ルが特に好ましい。
共重合ゴム中のエピハロヒドリンはエピフロロヒドリ
ン、エピクロロヒドリン、エピプロモヒドリン及びエピ
ヨードヒドリンより選択されるが、好ましくはエピクロ
ロヒドリンである。
ン、エピクロロヒドリン、エピプロモヒドリン及びエピ
ヨードヒドリンより選択されるが、好ましくはエピクロ
ロヒドリンである。
不飽和エポキシドとしてはブタジエンモノオキシド、ア
リルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレ
ート等の炭素不飽和二重結合を有したエポキシド化合物
が挙げられる。
リルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレ
ート等の炭素不飽和二重結合を有したエポキシド化合物
が挙げられる。
本発明における共重合ゴムの組成は、アルキレンスルフ
イド15〜70モル％好ましくは20〜50モル％、エピハロヒ
ドリン30〜85モル％好ましくは40〜80モル％、不飽和エ
ポキシド０〜15モル％好ましくは０〜10モル％である。
アルキレンスルフイドが15モル％未満では耐油性、耐寒
性等の性能の向上は見られず、一方70モル％を越えると
耐熱性等の性能が低下することになる。不飽和エポキシ
ドは必要に応じて含有すればよく、特にアルキレンスル
フイド含量の低い共重合体ゴムにおいては不飽和エポキ
シドを導入することにより耐寒性、アルコール混合サワ
ーガソリンでの膨潤等の性能を向上させることができ
る。しかし、不飽和エポキシドが15モル％を越えると性
能のバランスを損うことになる。なお、本発明の共重合
ゴムは、所望に応じて共重合成分として更にエチレンオ
キシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシド
を共重合ゴム中０〜50重量％の範囲で有することができ
る。
イド15〜70モル％好ましくは20〜50モル％、エピハロヒ
ドリン30〜85モル％好ましくは40〜80モル％、不飽和エ
ポキシド０〜15モル％好ましくは０〜10モル％である。
アルキレンスルフイドが15モル％未満では耐油性、耐寒
性等の性能の向上は見られず、一方70モル％を越えると
耐熱性等の性能が低下することになる。不飽和エポキシ
ドは必要に応じて含有すればよく、特にアルキレンスル
フイド含量の低い共重合体ゴムにおいては不飽和エポキ
シドを導入することにより耐寒性、アルコール混合サワ
ーガソリンでの膨潤等の性能を向上させることができ
る。しかし、不飽和エポキシドが15モル％を越えると性
能のバランスを損うことになる。なお、本発明の共重合
ゴムは、所望に応じて共重合成分として更にエチレンオ
キシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシド
を共重合ゴム中０〜50重量％の範囲で有することができ
る。
本発明におけるフッ素ゴムとしては、フッ化ビニリデン
と他のフルオロオレフインとの共重合体及びオレフイン
とフルオロオレフインとの共重合体などが代表例として
挙げられる。フルオロオレフインとしては、四フッ化エ
チレン、三フッ化エチレン、三フッ化塩化エチレン、六
フッ化プロピレン、五フッ化プロピレン、フッ化ビニ
ル、パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロ
プロピルビニルエーテルなどが挙げられる。フッ素ゴム
のうち、フッ化ビニリデン、四フッ化エチレン、六フッ
化プロピレンからなる三元共重合ゴムが好ましい。
と他のフルオロオレフインとの共重合体及びオレフイン
とフルオロオレフインとの共重合体などが代表例として
挙げられる。フルオロオレフインとしては、四フッ化エ
チレン、三フッ化エチレン、三フッ化塩化エチレン、六
フッ化プロピレン、五フッ化プロピレン、フッ化ビニ
ル、パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロ
プロピルビニルエーテルなどが挙げられる。フッ素ゴム
のうち、フッ化ビニリデン、四フッ化エチレン、六フッ
化プロピレンからなる三元共重合ゴムが好ましい。
本発明における共重合ゴムとフッ素ゴムとの混合におい
て、共重合ゴムの割合は、ゴム成形品に求められる性能
に応じて20〜90重量％の範囲で適宜決定される。90重量
％を越えると耐アルコール混合ガソリン性が低下し、20
重量％未満では耐寒性に問題を生じる。
て、共重合ゴムの割合は、ゴム成形品に求められる性能
に応じて20〜90重量％の範囲で適宜決定される。90重量
％を越えると耐アルコール混合ガソリン性が低下し、20
重量％未満では耐寒性に問題を生じる。
本発明のゴム組成物は、アルキレンスルフイド及びエピ
ハロヒドリン及び必要に応じて不飽和エポキシドを共重
合したゴムとフッ素ゴムを混合し、加硫剤並びに必要に
応じて加硫促進剤、受酸剤、補強剤、充填剤、可塑剤お
よび老化防止剤などの通常のゴム用配合剤をロールまた
はバンバリーミキサーのような通常の混合機にて混合し
調製される。
ハロヒドリン及び必要に応じて不飽和エポキシドを共重
合したゴムとフッ素ゴムを混合し、加硫剤並びに必要に
応じて加硫促進剤、受酸剤、補強剤、充填剤、可塑剤お
よび老化防止剤などの通常のゴム用配合剤をロールまた
はバンバリーミキサーのような通常の混合機にて混合し
調製される。
このゴム組成物を所望の金型中で通常100〜250℃で加熱
することによってゴム加硫物が得られる。
することによってゴム加硫物が得られる。
なお、前記加硫剤としては、通常本発明における各々の
ゴム用加硫剤が併用される。
ゴム用加硫剤が併用される。
本発明における共重合ゴムの加硫剤としては、ハロゲン
原子を介して加硫反応を生起せしめるポリチオール系加
硫剤、チオウレア系加硫剤が使用可能であり、不飽和エ
ポキシドを共重合した共重合ゴムではイオウ系加硫剤も
使用可能である。
原子を介して加硫反応を生起せしめるポリチオール系加
硫剤、チオウレア系加硫剤が使用可能であり、不飽和エ
ポキシドを共重合した共重合ゴムではイオウ系加硫剤も
使用可能である。
ポリチオール系加硫剤としては、CHCに通常使用されて
いるポリチオール系加硫剤でよく、ジ又はトリチオール
−Ｓ−トリアジン化合物（例えば特公昭48-36926号に記
載）、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール化合
物（例えば米国特許第4,288,576号に記載）、2,3−ジメ
ルカプトピラジン化合物（例えば特公昭58-14468号に記
載）、2,3−ジメルカプトキノキサリン化合物（例えば
特公昭58-14469号に記載）、3,5−ジメルカプト−1,2,4
−トリアゾール化合物（例えば特公昭57-46463号に記
載）などが挙げられる。
いるポリチオール系加硫剤でよく、ジ又はトリチオール
−Ｓ−トリアジン化合物（例えば特公昭48-36926号に記
載）、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール化合
物（例えば米国特許第4,288,576号に記載）、2,3−ジメ
ルカプトピラジン化合物（例えば特公昭58-14468号に記
載）、2,3−ジメルカプトキノキサリン化合物（例えば
特公昭58-14469号に記載）、3,5−ジメルカプト−1,2,4
−トリアゾール化合物（例えば特公昭57-46463号に記
載）などが挙げられる。
また、チオウレア系加硫剤としては、２−メルカプトイ
ミダゾリン（エチレンチオウレア）化合物、２−メルカ
プトピリミジン化合物（共に例えば特公昭43-5758号に
記載）などが挙げられる。
ミダゾリン（エチレンチオウレア）化合物、２−メルカ
プトピリミジン化合物（共に例えば特公昭43-5758号に
記載）などが挙げられる。
イオウ系加硫剤としては、ジエン系ゴムに通常使用され
ているイオウ系加硫剤でよく、イオウ並びにモルホリン
ジスルフイド、テトラメチルチウラムジスルフイドなど
のチウラム化合物及び高分子多硫化物などのイオウ供与
体が挙げられる。
ているイオウ系加硫剤でよく、イオウ並びにモルホリン
ジスルフイド、テトラメチルチウラムジスルフイドなど
のチウラム化合物及び高分子多硫化物などのイオウ供与
体が挙げられる。
本発明におけるフッ素ゴムの加硫剤としては、通常使用
されているポリアミン系加硫剤、ポリヒドロキシ芳香族
系加硫剤、過酸化物系加硫剤が使用可能である。
されているポリアミン系加硫剤、ポリヒドロキシ芳香族
系加硫剤、過酸化物系加硫剤が使用可能である。
ポリアミン系加硫剤としては、ヘキサメチレンジアミン
カーバメート、N,N−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサン
ジアミンなどが挙げられる。
カーバメート、N,N−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサン
ジアミンなどが挙げられる。
ポリヒドロキシ芳香族系加硫剤としては、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）パーフルオロプロパンなどが挙
げられ、四級ホスホニウム塩または四級アンモニウム塩
などが併用して使用される。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）パーフルオロプロパンなどが挙
げられ、四級ホスホニウム塩または四級アンモニウム塩
などが併用して使用される。
過酸化物系加硫剤としては、2,5−ジメチル−2,5−ジ−
（tert−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジクミルパーオ
キサイドなどが挙げられ、トリアリルイソシアヌレート
またはトリメチロールプロパントリアクリレートなどが
併用して使用される。
（tert−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジクミルパーオ
キサイドなどが挙げられ、トリアリルイソシアヌレート
またはトリメチロールプロパントリアクリレートなどが
併用して使用される。
加硫剤の使用量は共重合ゴム及びフッ素ゴムとの混合物
100重量部当たり、0.1〜10重量部である。なお、加硫剤
を併用することももちろん可能である。
100重量部当たり、0.1〜10重量部である。なお、加硫剤
を併用することももちろん可能である。
（発明の効果） 得られたゴム加硫物は、特に自動車の燃料ホース、シー
ル、ガスケット、オーリング、ダイヤフラムなどとして
耐アルコール混合（サワー）ガソリン性、耐油性、耐寒
性、耐熱性、耐候性等において優れた物性のバランスを
示すものである。
ル、ガスケット、オーリング、ダイヤフラムなどとして
耐アルコール混合（サワー）ガソリン性、耐油性、耐寒
性、耐熱性、耐候性等において優れた物性のバランスを
示すものである。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例中の部及び％はとくに断りのないかぎ
り重量基準である。
る。なお、実施例中の部及び％はとくに断りのないかぎ
り重量基準である。
実施例１ 有機アルミニウム化合物系重合触媒を用いて公知の溶液
重合法により調製したエチレンスルフイド−エピクロル
ヒドリン共重合ゴムとフッ素ゴムとを下記の配合処方に
従って他の配合剤とともに冷却ロールで混合し、160℃
で30分間加熱し加硫物を調製した。
重合法により調製したエチレンスルフイド−エピクロル
ヒドリン共重合ゴムとフッ素ゴムとを下記の配合処方に
従って他の配合剤とともに冷却ロールで混合し、160℃
で30分間加熱し加硫物を調製した。
配合処方 エチレンスルフイド−エピクロルヒドリン共重合ゴム50
フッ素ゴム*1 50 ステアリン酸 1 FEFカーボン 15 MTカーボン 10 酸化マグネシウム 3 炭酸カルシウム 2.5 水酸化カルシウム 3 2,4,6−トリメルカプト−Ｓ−トリアジン 0.5 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル 0.5 ＊１ モンテフロス社製品テクノフロンTHF （ポリオール系加硫剤を含む。） 次に、加硫物の物性をJIS K-6301により測定した。結果
を第１表に示す。
フッ素ゴム*1 50 ステアリン酸 1 FEFカーボン 15 MTカーボン 10 酸化マグネシウム 3 炭酸カルシウム 2.5 水酸化カルシウム 3 2,4,6−トリメルカプト−Ｓ−トリアジン 0.5 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル 0.5 ＊１ モンテフロス社製品テクノフロンTHF （ポリオール系加硫剤を含む。） 次に、加硫物の物性をJIS K-6301により測定した。結果
を第１表に示す。
同表より、本発明のゴム混合物は、耐熱性、耐油性、耐
アルコール混合（サワー）ガソリン性、耐寒性及び耐候
性のバランスのとれた加硫物を与えることがわかる。
アルコール混合（サワー）ガソリン性、耐寒性及び耐候
性のバランスのとれた加硫物を与えることがわかる。
実施例２ エチレンスルフィド（23モル％）−エピクロルヒドリン
（74モル％）−アリルグリシジルエーテル（３モル％）
の共重合ゴム及びフッ素ゴムを各々第２表の配合処方に
従って他の配合剤とともに冷却ロールで混合し、得られ
た配合物を第３表に示す配合比で冷却ロールにて混合し
た後、実施例１と同様にして加硫物を調製し、その物性
を測定した。
（74モル％）−アリルグリシジルエーテル（３モル％）
の共重合ゴム及びフッ素ゴムを各々第２表の配合処方に
従って他の配合剤とともに冷却ロールで混合し、得られ
た配合物を第３表に示す配合比で冷却ロールにて混合し
た後、実施例１と同様にして加硫物を調製し、その物性
を測定した。
第３表に示されるとおり、本発明のゴム混合物は諸物性
のバランスが優れている。
のバランスが優れている。
実施例３ エチレンスルフィド（25モル％）−エピクロルヒドリン
（75モル％）の共重合ゴム及びフッ素ゴムを各々第４表
の配合処方に従って他の配合剤とともに冷却ロールで混
合し、得られた配合物を第５表に示す配合比で冷却ロー
ルにて混合した後、実施例１と同様にして加硫物の調製
及びその物性試験を行い、第５表に示す結果を得た。
（75モル％）の共重合ゴム及びフッ素ゴムを各々第４表
の配合処方に従って他の配合剤とともに冷却ロールで混
合し、得られた配合物を第５表に示す配合比で冷却ロー
ルにて混合した後、実施例１と同様にして加硫物の調製
及びその物性試験を行い、第５表に示す結果を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】アルキレンスルフイド15〜70モル％、エピ
ハロヒドリン30〜85モル％及び不飽和エポキシド０〜15
モル％よりなる共重合ゴム20〜90重量％とフッ素ゴム80
〜10重量％とからなることを特徴とする耐油性ゴム混合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22519686A JPH07113076B2 (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | 耐油性ゴム混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22519686A JPH07113076B2 (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | 耐油性ゴム混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6381144A JPS6381144A (ja) | 1988-04-12 |
| JPH07113076B2 true JPH07113076B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=16825474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22519686A Expired - Lifetime JPH07113076B2 (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | 耐油性ゴム混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07113076B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553894B2 (en) * | 2005-07-28 | 2009-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Cold-shrink article and method of making cold-shrink article |
| US7642460B2 (en) | 2007-04-06 | 2010-01-05 | 3M Innovative Properties Company | Cold shrinkable article including a fluoroelastomer composition |
| US7705085B2 (en) | 2007-04-06 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroelastomer composition for cold shrink articles |
| US8188178B2 (en) | 2007-05-07 | 2012-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Cold shrinkable article including an epichlorohydrin composition |
| US7973241B2 (en) | 2007-09-10 | 2011-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Pressure restraining enclosure for cables |
| US7635813B2 (en) | 2007-09-10 | 2009-12-22 | 3M Innovative Properties Company | Article and method for sealing fluid-containing cables |
-
1986
- 1986-09-24 JP JP22519686A patent/JPH07113076B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6381144A (ja) | 1988-04-12 |
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