JPH07101912A - ヒドロキシ化合物 - Google Patents
ヒドロキシ化合物Info
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- JPH07101912A JPH07101912A JP28870193A JP28870193A JPH07101912A JP H07101912 A JPH07101912 A JP H07101912A JP 28870193 A JP28870193 A JP 28870193A JP 28870193 A JP28870193 A JP 28870193A JP H07101912 A JPH07101912 A JP H07101912A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるヒド
ロキシ化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルキル置換も
しくは無置換のフェニル基又はアルキル置換もしくは無
置換のジフェニルアミノ基を表わし、Ａｒ1はアルキル
置換もしくは無置換のフェニル基、アルキル置換もしく
は無置換のビフェニリル基又は縮合多環基を表わし、Ａ
ｒ2はフェニレン基、ビフェニレン基又は２価のスチル
ベンを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす。但しＲ1が
水素原子もしくはアルキル基かつＡｒ1がアルキル置換
もしくは無置換のフェニル基かつＡｒ2がフェニレン基
かつｎが０もしくは１である場合を除く。） 【効果】 本発明に係る一般式（Ｉ）で示される新規な
ヒドロキシ化合物は、電子写真感光体に用いられる電荷
搬送物質を製造するための中間原料、即ち前駆体として
非常に有用なものである。
ロキシ化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルキル置換も
しくは無置換のフェニル基又はアルキル置換もしくは無
置換のジフェニルアミノ基を表わし、Ａｒ1はアルキル
置換もしくは無置換のフェニル基、アルキル置換もしく
は無置換のビフェニリル基又は縮合多環基を表わし、Ａ
ｒ2はフェニレン基、ビフェニレン基又は２価のスチル
ベンを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす。但しＲ1が
水素原子もしくはアルキル基かつＡｒ1がアルキル置換
もしくは無置換のフェニル基かつＡｒ2がフェニレン基
かつｎが０もしくは１である場合を除く。） 【効果】 本発明に係る一般式（Ｉ）で示される新規な
ヒドロキシ化合物は、電子写真感光体に用いられる電荷
搬送物質を製造するための中間原料、即ち前駆体として
非常に有用なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドロキシ化合物
に関し、詳しくは有機電荷搬送物質を製造するための中
間原料として有用なヒドロキシ化合物に関する。
に関し、詳しくは有機電荷搬送物質を製造するための中
間原料として有用なヒドロキシ化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真感光の一つの形態である積層感
光体は、周知のように導電性支持体上に、光によって電
荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔料を主成分と
する電荷発生層と、その上に電荷発生層で発生した電荷
担体を効率よく注入し、更にこれを搬送する能力を有す
る電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層とを設けた感
光体である。
光体は、周知のように導電性支持体上に、光によって電
荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔料を主成分と
する電荷発生層と、その上に電荷発生層で発生した電荷
担体を効率よく注入し、更にこれを搬送する能力を有す
る電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層とを設けた感
光体である。
【０００３】従来、このような感光体に使用される電荷
搬送物質として、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１８
０，７３０号明細書）、ベンジジン化合物（米国特許第
２，２６５，４９６号明細書、特公昭３９−１１５４６
号公報、特開昭４３−２７０３３号公報）等のような数
多くの提案がなされている。
搬送物質として、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１８
０，７３０号明細書）、ベンジジン化合物（米国特許第
２，２６５，４９６号明細書、特公昭３９−１１５４６
号公報、特開昭４３−２７０３３号公報）等のような数
多くの提案がなされている。
【０００４】また、電荷搬送物質を製造するための原料
としてジヒドロキシ化合物（特開平１−１０５２６０号
公報、特開平３−２９４２５１号公報、米国特許第４，
８０１，５１７号明細書）が知られているが、これらの
ジヒドロキシ化合物は高分子型の電荷搬送物質に誘導さ
れる。
としてジヒドロキシ化合物（特開平１−１０５２６０号
公報、特開平３−２９４２５１号公報、米国特許第４，
８０１，５１７号明細書）が知られているが、これらの
ジヒドロキシ化合物は高分子型の電荷搬送物質に誘導さ
れる。
【０００５】一方、従来知られているヒドロキシ化合物
としては、ｏ−（ジフェニルアミノ）フェノール［Ｒｅ
ｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．２５０６９−８８−９］、３−
（ジフェニルアミノ）フェノール［Ｒｅｇｉｓｔｒｙ
Ｎｏ．１０７３９６−２３−６］、４−（ジフェニル
アミノ）フェノール［Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．２５０
６９−８６−７］、３−［ビス（４−メチルフェニル）
アミノ］フェノール［Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．８０３
２３−１６−６］、４−（ジフェニルアミノ）ベンジル
アルコール（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｅｄ．，ｖｏｌ、２１，９６９頁，（１９８
３））があげられる。
としては、ｏ−（ジフェニルアミノ）フェノール［Ｒｅ
ｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．２５０６９−８８−９］、３−
（ジフェニルアミノ）フェノール［Ｒｅｇｉｓｔｒｙ
Ｎｏ．１０７３９６−２３−６］、４−（ジフェニル
アミノ）フェノール［Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．２５０
６９−８６−７］、３−［ビス（４−メチルフェニル）
アミノ］フェノール［Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｏ．８０３
２３−１６−６］、４−（ジフェニルアミノ）ベンジル
アルコール（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｅｄ．，ｖｏｌ、２１，９６９頁，（１９８
３））があげられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の有機電荷搬送物
質は優れた特性を有しており、実用的にも価値が高いと
思われるものであるが、電子写真法における感光体に対
するいろいろな要求を考慮すると、これらの要求を十分
に満足するものはなかなか得られがたく、活発な研究が
行なわれているのが現状である。従って、本発明の目的
は、基本的な電子写真特性を満足する電子写真感光体、
特に積層型感光体に用いられる電荷搬送物質を製造する
ための中間原料として有用なヒドロキシ化合物を提供す
ることにある。
質は優れた特性を有しており、実用的にも価値が高いと
思われるものであるが、電子写真法における感光体に対
するいろいろな要求を考慮すると、これらの要求を十分
に満足するものはなかなか得られがたく、活発な研究が
行なわれているのが現状である。従って、本発明の目的
は、基本的な電子写真特性を満足する電子写真感光体、
特に積層型感光体に用いられる電荷搬送物質を製造する
ための中間原料として有用なヒドロキシ化合物を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）（化１）で表わされるヒドロキシ化合物が提
供される。
般式（Ｉ）（化１）で表わされるヒドロキシ化合物が提
供される。
【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルキル置換も
しくは無置換のフェニル基又はアルキル置換もしくは無
置換のジフェニルアミノ基を表わし、Ａｒ1はアルキル
置換もしくは無置換のフェニル基、アルキル置換もしく
は無置換のビフェニリル基又は縮合多環基を表わし、Ａ
ｒ2はフェニレン基、ビフェニレン基もしくは２価のス
チルベンを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす。但しＲ
1が水素原子又はアルキル基かつＡｒ1がアルキル置換も
しくは無置換のフェニル基かつＡｒ2がフェニレン基か
つｎが０もしくは１である場合を除く。）本発明におけ
る前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドロキシ化合物は新
規物質であり、一般式（Ｉ）におけるアルキル基の具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等が、縮合多環基としては、ナフチル基、アントリル
基、ピレニル基等が挙げられる。
しくは無置換のフェニル基又はアルキル置換もしくは無
置換のジフェニルアミノ基を表わし、Ａｒ1はアルキル
置換もしくは無置換のフェニル基、アルキル置換もしく
は無置換のビフェニリル基又は縮合多環基を表わし、Ａ
ｒ2はフェニレン基、ビフェニレン基もしくは２価のス
チルベンを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす。但しＲ
1が水素原子又はアルキル基かつＡｒ1がアルキル置換も
しくは無置換のフェニル基かつＡｒ2がフェニレン基か
つｎが０もしくは１である場合を除く。）本発明におけ
る前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドロキシ化合物は新
規物質であり、一般式（Ｉ）におけるアルキル基の具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等が、縮合多環基としては、ナフチル基、アントリル
基、ピレニル基等が挙げられる。
【０００８】また、一般式（Ｉ）で表わされるヒドロキ
シ化合物は、ｎ＝０の場合、下記に示す一般式（ＩＩ）
（化２）で表わされるアリールアルキルエーテル化合物
を開裂させることにより得られる。
シ化合物は、ｎ＝０の場合、下記に示す一般式（ＩＩ）
（化２）で表わされるアリールアルキルエーテル化合物
を開裂させることにより得られる。
【化２】 （式中、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は前記と同じ。Ｒ2はアルキ
ル基を表わす。）詳しくは、酸性試薬による開裂反応、
塩基性試薬による開裂反応が挙げられ、酸性試薬として
は臭化水素、ヨウ化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジン
の塩酸塩、濃塩酸、ヨウ化マグネシウムエテラート、塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三
塩化ホウ素、三ヨウ化ホウ素等が、塩基性試薬としては
水酸化カリウム、リチウムジフェニルホスフィド、ナト
リウムチオラート等を挙げることができる。溶媒として
は無水酢酸、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ピリジ
ン、ブタノール等を挙げることができ、反応温度は用い
る試薬の反応性によるが、一般的には、室温〜２００℃
の間で行なわれる。
ル基を表わす。）詳しくは、酸性試薬による開裂反応、
塩基性試薬による開裂反応が挙げられ、酸性試薬として
は臭化水素、ヨウ化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジン
の塩酸塩、濃塩酸、ヨウ化マグネシウムエテラート、塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三
塩化ホウ素、三ヨウ化ホウ素等が、塩基性試薬としては
水酸化カリウム、リチウムジフェニルホスフィド、ナト
リウムチオラート等を挙げることができる。溶媒として
は無水酢酸、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ピリジ
ン、ブタノール等を挙げることができ、反応温度は用い
る試薬の反応性によるが、一般的には、室温〜２００℃
の間で行なわれる。
【０００９】また、前記一般式（Ｉ）でｎ＝１のヒドロ
キシ化合物の場合は下記一般式（ＩＩＩ）（化３）で表
わされるアルデヒド化合物を還元することによって得ら
れる。
キシ化合物の場合は下記一般式（ＩＩＩ）（化３）で表
わされるアルデヒド化合物を還元することによって得ら
れる。
【化３】 （式中、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は前記と同じ。）詳しく
は、溶媒としてはエーテル、メタノール、ＴＨＦ等が、
還元試薬としては水素化リチウムアルミニウム、水素化
硼素ナトリウム等が挙げられ、反応は０℃〜室温でおこ
なわれる。
は、溶媒としてはエーテル、メタノール、ＴＨＦ等が、
還元試薬としては水素化リチウムアルミニウム、水素化
硼素ナトリウム等が挙げられ、反応は０℃〜室温でおこ
なわれる。
【００１０】前記一般式（Ｉ）でｎ＝２のヒドロキシ化
合物の場合は下記一般式（ＩＶ）（化４）で表わされる
ハロゲン化物にブチルリチウムを加えリチウム塩と（リ
チオ化）したのち、エチレンオキシドを加え更に加水分
解して製造することができる。
合物の場合は下記一般式（ＩＶ）（化４）で表わされる
ハロゲン化物にブチルリチウムを加えリチウム塩と（リ
チオ化）したのち、エチレンオキシドを加え更に加水分
解して製造することができる。
【化４】 （式中、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は前記と同じ。Ｘはハロゲ
ン原子を表わす。）詳しくは、溶媒としてはジクロロメ
タン、トルエン、ヘキサン等を用い、反応温度として
は、リチオ化の際は室温〜１００℃が好ましく、リチオ
化終了後、約−４０℃に冷却しエチレンオキシドを加え
た後、徐々に室温に戻してから加水分解し、反応を終了
させればよい。
ン原子を表わす。）詳しくは、溶媒としてはジクロロメ
タン、トルエン、ヘキサン等を用い、反応温度として
は、リチオ化の際は室温〜１００℃が好ましく、リチオ
化終了後、約−４０℃に冷却しエチレンオキシドを加え
た後、徐々に室温に戻してから加水分解し、反応を終了
させればよい。
【００１１】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される
新規なヒドロキシ化合物は電荷搬送物質を製造するため
の中間体として有用なものである。本発明に係る一般式
（Ｉ）で示されるヒドロキシ化合物から電荷搬送物質を
得るには、たとえば下記化５で示されるＮ，Ｎ−ビス
（４−メチルフェニル）−４−アミノ−３′−ヒドロキ
シスチルベンと化７で示されるビス（クロロホルメー
ト）化合物を反応させればよく、この場合には下記化８
で示される電荷輸送物質が得られる。
新規なヒドロキシ化合物は電荷搬送物質を製造するため
の中間体として有用なものである。本発明に係る一般式
（Ｉ）で示されるヒドロキシ化合物から電荷搬送物質を
得るには、たとえば下記化５で示されるＮ，Ｎ−ビス
（４−メチルフェニル）−４−アミノ−３′−ヒドロキ
シスチルベンと化７で示されるビス（クロロホルメー
ト）化合物を反応させればよく、この場合には下記化８
で示される電荷輸送物質が得られる。
【化５】
【化７】
【化８】
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１３】実施例１ Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−４−アミノ−
３′−メトキシスチルベン４．０６ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウムチオエチラート１．６８ｇ（２０．０
ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを
加え、４時間還流撹拌を行なった。室温まで放冷した
後、内容物を水にあけこれを分液ロートにてエーテル抽
出し、有機層を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥
し、更に減圧濃縮して暗緑色油状物を得た。これをシリ
カゲルカラム処理〔溶離液；トルエン〕し、トルエン／
ｃ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶して、黄色針状結晶の
下記式（化５）で示されるＮ，Ｎ−ビス（４−メチルフ
ェニル）−４−アミノ−３′−ヒドロキシスチルベン
３．２６ｇ（収率８３．４％）を得た。
３′−メトキシスチルベン４．０６ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウムチオエチラート１．６８ｇ（２０．０
ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを
加え、４時間還流撹拌を行なった。室温まで放冷した
後、内容物を水にあけこれを分液ロートにてエーテル抽
出し、有機層を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥
し、更に減圧濃縮して暗緑色油状物を得た。これをシリ
カゲルカラム処理〔溶離液；トルエン〕し、トルエン／
ｃ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶して、黄色針状結晶の
下記式（化５）で示されるＮ，Ｎ−ビス（４−メチルフ
ェニル）−４−アミノ−３′−ヒドロキシスチルベン
３．２６ｇ（収率８３．４％）を得た。
【化５】 得られた化合物の融点は１５７．０〜１５８．０℃であ
り、またその元素分析はＣ28Ｈ25ＮＯとして下記の通り
であった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ８６．３４ ６．５２ ３．５８ 計算値 ８５．９０ ６．４４ ３．５８ この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
り、またその元素分析はＣ28Ｈ25ＮＯとして下記の通り
であった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ８６．３４ ６．５２ ３．５８ 計算値 ８５．９０ ６．４４ ３．５８ この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
【００１４】実施例２ 窒素気流下、トルエン６０ｍｌに２．５Ｍブチリチウム
２４ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）をくわえ５０℃に加熱し、こ
れにＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−１−アミノピレン９．２５ｇ（２０．０ｍｍ
ｏｌ）のトルエン溶液６０ｍｌを１５分かけ滴下し、更
に５０℃にて３時間攪拌を行なった。この後クロロベン
ゼン−ドライアイス バスを用いて−４０℃に冷却し、
エチレンオキシド約４．５ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を加
え、冷却バスを外して３時間かけ室温に戻した後、水を
少量加え反応を終了させた。内容物を水に注ぎ、分液ロ
ートを用いてエーテル抽出を行ない、有機層を水洗し、
次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮して、
オレンジ色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理
〔溶離液；トルエン／酢酸エチル（１０／１）ｖｏｌ〕
し、ｎ−ヘキサン／エタノール混合溶媒にて再結晶し
て、下記に示される黄色燐片状晶のＮ−〔４−（２−ヒ
ドロキシエチル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−１−アミノピレン４．６４ｇ（収率５４．３％）
を得た。
２４ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）をくわえ５０℃に加熱し、こ
れにＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−１−アミノピレン９．２５ｇ（２０．０ｍｍ
ｏｌ）のトルエン溶液６０ｍｌを１５分かけ滴下し、更
に５０℃にて３時間攪拌を行なった。この後クロロベン
ゼン−ドライアイス バスを用いて−４０℃に冷却し、
エチレンオキシド約４．５ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を加
え、冷却バスを外して３時間かけ室温に戻した後、水を
少量加え反応を終了させた。内容物を水に注ぎ、分液ロ
ートを用いてエーテル抽出を行ない、有機層を水洗し、
次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮して、
オレンジ色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理
〔溶離液；トルエン／酢酸エチル（１０／１）ｖｏｌ〕
し、ｎ−ヘキサン／エタノール混合溶媒にて再結晶し
て、下記に示される黄色燐片状晶のＮ−〔４−（２−ヒ
ドロキシエチル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−１−アミノピレン４．６４ｇ（収率５４．３％）
を得た。
【００１５】
【化６】 得られた化合物の融点は１５５．０〜１５７．０℃であ
り、またその元素分析値はＣ31Ｈ25ＮＯとして下記の通
りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ８７．０９ ５．８０ ３．３８ 計算値 ８７．０９ ５．８９ ３．２８ この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
り、またその元素分析値はＣ31Ｈ25ＮＯとして下記の通
りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ８７．０９ ５．８０ ３．３８ 計算値 ８７．０９ ５．８９ ３．２８ この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
【００１６】実施例３〜９ 実施例１もしくは２と同様な条件で操作して種々のヒド
ロキシ化合物を得た。得られた化合物の構造、融点及び
元素分析値を表１に示す。またこれらの化合物の赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３〜７に示す。
ロキシ化合物を得た。得られた化合物の構造、融点及び
元素分析値を表１に示す。またこれらの化合物の赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３〜７に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】応用例１ 実施例１で製造したＮ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニ
ル）−４−アミノ−３′−ヒドロキシスチルベンと、下
式化７
ル）−４−アミノ−３′−ヒドロキシスチルベンと、下
式化７
【化７】 で示されるビス（クロロホルメート）化合物とを反応さ
せて、下式化８で示されるカーボネート化合物を製造し
た。
せて、下式化８で示されるカーボネート化合物を製造し
た。
【化８】
【００１９】次に、電荷発生物質として下式化９で示さ
れるビスアゾ化合物７．５部及びポリエステル樹脂
〔（株）東洋紡糸製バイロン２００〕の０．５％テトラ
ヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約
１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
れるビスアゾ化合物７．５部及びポリエステル樹脂
〔（株）東洋紡糸製バイロン２００〕の０．５％テトラ
ヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約
１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
【化９】
【００２０】 次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
Ｋ−１３００〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶
液に、電荷搬送物質として前式化８で示されるカーボネ
ート化合物１部を溶解し、この溶液を前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し、８０℃で２分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成し
た。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の感
度を調べるため、この感光体について静電複写紙試験装
置〔（株）川口電機製作所ＳＰ４２８型〕を用いて暗所
で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電した
後、２０秒間暗減衰させて、この時の表面電位Ｖ0（ボ
ルト）を測定し、次いで、感光体表面の照度が４．５ｌ
ｕｘになるまでの時間（秒）を求め、感度として半減露
光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この結果、Ｖ
0＝−１４２２ボルト、Ｅ１／２＝１．５０ルックス・
秒であった。
Ｋ−１３００〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶
液に、電荷搬送物質として前式化８で示されるカーボネ
ート化合物１部を溶解し、この溶液を前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し、８０℃で２分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成し
た。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の感
度を調べるため、この感光体について静電複写紙試験装
置〔（株）川口電機製作所ＳＰ４２８型〕を用いて暗所
で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電した
後、２０秒間暗減衰させて、この時の表面電位Ｖ0（ボ
ルト）を測定し、次いで、感光体表面の照度が４．５ｌ
ｕｘになるまでの時間（秒）を求め、感度として半減露
光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この結果、Ｖ
0＝−１４２２ボルト、Ｅ１／２＝１．５０ルックス・
秒であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明に係る一般式（Ｉ）で示される新
規なヒドロキシ化合物は、電子写真感光体に用いられる
電荷搬送物質を製造するための中間原料、即ち前駆体と
して非常に有用なものである。
規なヒドロキシ化合物は、電子写真感光体に用いられる
電荷搬送物質を製造するための中間原料、即ち前駆体と
して非常に有用なものである。
【図１】実施例１で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図２】実施例２で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図３】実施例３で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図４】実施例４で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図５】実施例５で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図６】実施例６で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図７】実施例７で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図８】実施例８で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図９】実施例９で得られたヒドロキシ化合物の赤外線
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（化１）で表わされるヒドロ
キシ化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルキル置換も
しくは無置換のフェニル基又はアルキル置換もしくは無
置換のジフェニルアミノ基を表わし、Ａｒ1はアルキル
置換もしくは無置換のフェニル基、アルキル置換もしく
は無置換のビフェニリル基又は縮合多環基を表わし、Ａ
ｒ2はフェニレン基、ビフェニレン基又は２価のスチル
ベンを表わし、ｎは０〜２の整数を表わす。但しＲ1が
水素原子もしくはアルキル基かつＡｒ1がアルキル置換
もしくは無置換のフェニル基かつＡｒ2がフェニレン基
かつｎが０もしくは１である場合を除く。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28870193A JPH07101912A (ja) | 1993-06-17 | 1993-10-25 | ヒドロキシ化合物 |
| US08/260,981 US5547792A (en) | 1993-06-15 | 1994-06-15 | Electrophotographic photoconductor, carbonate compound for use in the same, and intermediate compound for producing the carbonate compound |
| US08/422,930 US5663407A (en) | 1993-06-15 | 1995-04-17 | Electrophotographic photoconductor, carbonate compound for use in the same, and intermediate compound for producing the carbonate compound |
| US08/812,696 US5808155A (en) | 1993-06-15 | 1997-03-06 | Electrophotographic photoconductor, carbonate compound for use in the same, and intermediate compound for producing the carbonate compound |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17115693 | 1993-06-17 | ||
| JP5-171156 | 1993-06-17 | ||
| JP21703193 | 1993-08-09 | ||
| JP5-217031 | 1993-08-09 | ||
| JP28870193A JPH07101912A (ja) | 1993-06-17 | 1993-10-25 | ヒドロキシ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101912A true JPH07101912A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=27323443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28870193A Pending JPH07101912A (ja) | 1993-06-15 | 1993-10-25 | ヒドロキシ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07101912A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7914959B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-03-29 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus |
-
1993
- 1993-10-25 JP JP28870193A patent/JPH07101912A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7914959B2 (en) | 2005-11-28 | 2011-03-29 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus |
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